JPS63125566A - 室温硬化性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明はシーリング材組成物として適した、水分に触れ
るとゴム状弾性体へと室温で硬化し得る組成物に関し、
特に耐熱性と耐候性に優れ、接着性を有するゴム状硬化
物の得られる室温硬化性組成物に関する。

〔発明の技術的背景とその問題点〕

加水分解性ケイ素官能性基を有し、主鎖がポリエーテル
である重合体は公知である（特開昭５０−１５６５９９
号公報等）、この重合体をベースとした室温硬化性組成
物が、近年建造物の目地部や輸送機械接合部などのシー
リング材として用いられ始めている（特開昭５２−７３
９９８号公報等）。

しかしながら、この種のポリエーテルを用いた組成物は
本質的に接着性を有していないという欠点がある。した
がって、接着性が必要な場合には被着面にプライマー処
理を施したり、あるいはその組成物中にあらかじめシラ
ンカップリング剤類を添加したりして、接着性を改善す
る必要があつた。ところが、プライマー処理は工程増に
よる施工上の不利益があり、またシランカップリング剤
の添加では、接着性の付与という利益はあるものの、硬
化物の伸び率が低下して脆くなるという問題点を有して
おり、それらの改善が要望されていた。

〔発明の目的〕

本発明は、これらの問題点を解決するためのものであり
、耐熱性と耐候性に優れ、接着性を有するゴム状硬化物
の得られる室温硬化性組成物を提供することを目的とす
る。

〔発明の構成〕

即ち、本発明は （Ａ）（イ）分子鎖末端がエポキシ基で閉塞されたポリ
エーテル、 （ロ）異なる２個の炭素原子に結合するイミノ基を、分
子中に２個有する複素環式化合物、および （ハ）エポキシ基と加水分解性基とを有する有機ケイ素
化合物 とを反応させて得られる、加水分解性シリル基で分子鎖
末端が閉塞されたポリエーテル　　　　　　　　　　　
　１００重量部（Ｂ）無機質充填剤　　　　　３〜３０
０重量部（Ｃ）硬化触媒　　０．００１〜２０重量部か
ら成ることを特徴とする室温硬化性組成物に関するもの
である。

（イ）の分子鎖末端がエポキシ基で閉塞されたポリエー
テルとしては、−Ｓ式； （式中、ｐｌ、　Ｒ２は２価の炭化水素基、ｍは１０〜
５００の数を示す。）で表わされるものが挙げられる。

上記のポリエーテルにおいて、Ｒ’Ｏで表わされるオキ
シアルキレン単位はオキシエチレン単位、オキシプロピ
レン単位あるいはオキシエチレン単位とオキシプロピレ
ン単位の併用系が好ましく、原料入手と重合が容易で、
高重合度でも液状を保持し易いことがらオキシプロピレ
ン単位が特に好ましい。オキシアルキレン単位の重合度
ｌは１０〜５００の範囲から選ばれる。ｍが１０より小
さい場合は、実用的な作業性の得られる粘度で、しかも
十分な伸び率のゴム状硬化物を得ることが困難になる。

逆にｍが５００より大きいと本発明の特徴である耐熱性
や耐候性が低下する。

Ｒ２の２価の炭化水素基としてはメチレン基、エチレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、フェニレン基
、シクロヘキシレン基およびれる。これらの基のうち、
原料の入手の容易さからメチレン基であることが好まし
い。

これら（イ）成分の代表的な例として、水酸基で両末端
が閉塞されたポリオキシエチレンやポリオキシプロピレ
ンに、エピクロルヒドリンを塩基性触媒などの存在下に
縮合して得られるものがあげられる。

（ロ）の化合物は、（イ）や（ハ）のエポキシ基と反応
するイミノ基を有する複素環式化合物で、本発明の特徴
である高伸長率のゴム状硬化物を得る目的から、異なる
２個の炭素原子に結合するイミノ基を、分子中に２個有
する複素環式化合物であることが必要である。これら（
ロ）として、合成や入手の容易であることがら以下のも
のが例示される。即ち、 うちでは、原料入手の容易さから特にピペラジンが推奨
される。また、これら２個のイミノ基を有する化合物の
ほかに、イミノ基の１個または３個以上を有する化合物
も、本発明の目的を害さない範囲の量で使用できること
は言うまでもない。

（ハ）の有機ケイ素化合物は、（ロ）のイミノ基と反応
するエポキシ基をもち、さらにケイ素に結合した加水分
解性基を有するものである。

これら（ハ）成分の好ましいものとしては、一般式； （式中、ＲコはＲ２と同様の２価の炭化水素基および／
または前記２価の炭化水素基の主鎖を構成するメチレン
基の１個または２個以上を酸素、窒素および硫黄の原子
または原子団によって置換した構造からなる非加水分解
性の２価の炭化水素基、Ｒ４は１価の炭化水素基、Ｙは
ケイ素原子に結合した加水分解性基、ａは１〜３の数を
承す、）で表わされる化合物を挙げることができる。

Ｒ３は、前記Ｒ２と同様の２価の炭化水素基およびそれ
ら２価の炭化水素基の主鎖メチレン基の一部を０．　Ｎ
、　Ｓ原子または原子団で置換した２価の炭化水素基、
例えば次の一般式 −ｆｃｔ＋ｚｈｉ−ｚ　−（ｐ’ｌ− （式中、Ｒ１１はＲ２と同様の２価の炭化水素基、Ｚは
Ｏ，Ｎ、　Ｓからなる原子または原子団、ｑは１〜１０
の自然数を示す）で表わされるものである。

Ｒ４の１価の炭化水素基としては、アルキル基、アルケ
ニル基、アリール基、アラルキル基などから選ばれるが
、合成や原料入手の容易さから、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
、シクロヘキシル基、ビニル基、アリル基、フェニル基
およびβ−フェニルエチル基などが挙げられる。これら
のうち、特にメチル基が原料入手の点から好ましい。

Ｙのケイ素原子に結合した加水分解性基としては、アル
コキシ基、アルコキシアルコキシ基、アシロキシ基、Ｎ
、Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ−アルキルアミド基、Ｎ
、Ｎ−ジアルキルアミノキシ基、ケトオキシム基、アル
ケノキシ基などが例示されるが、入手の容易さ、反応性
および加水分解生成物の金属への非腐食性などからメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基
、ヘキシルオキシ基などの炭素数１〜６個からなるアル
コキシ基および２−メトキシエトキシ基が適している。

その中でも、加水分解性（組成物の硬化反応性）の高い
メトキシ基およびエトキシ基が好ましいが、さらにメト
キシ基が特に好ましい。加水分解性基の数ａは１〜３の
範囲で選ばれるが、高伸長率のゴム状硬化物を得るため
には、ａが２であることが好ましい。

上記一般式で示される（ハ）成分のうち、合成および原
料入手の容易さから、次の一般式（式中、Ｒ４は前記と
同じ、Ｒ６およびＲ７は２価の炭化水素基、Ｒ５は炭素
数１〜６個からなるアルキル基、ａ、は前記と同じであ
ることを示す）で表わされる有機ケイ素化合物が特に好
ましい。

Ｒ＆およびＲ７はＲ２およびＲ３と同様なものが例示さ
れるが、Ｒ６は原料入手の容易さからメチレン基である
ことが好ましく、またＲ７は合成と原料入手の容易さか
らエチレン基、トリメチレン基およびテトラメチレン基
、特にトリメチレン基が好ましい。Ｒ’０基、すなわち
アルコキシ基およびａについては前記した通りである。

かくして、（ハ）成分の具体的な例としては、β−グリ
シドキシエチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロビルトリメトキシシラン、δ−グリシドキシブチル
トリメトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリエト
キシシラン、Ｔ−グリシドキシプロピルトリエトキシシ
ラン、δ−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、メ
チル（β−グリシドキシエチル）ジメトキシシラン、メ
チル（Ｔ−グリシドキシプロピル）ジメトキシシラン、
メチル（δ−グリシドキシブチル）ジメトキシシラン、
メチル（β−グリシドキシエチル）ジェトキシシラン、
メチル（Ｔ−グリシドキシプロピル）ジェトキシシラン
、メチル（δ−グリシドキシブチル）ジェトキシシラン
、フェニル（β−グリシドキシエチル）ジメトキシシラ
ン、フェニル（γ−グリシドキシプロピル）ジメトキシ
シラン、フェニル（δ−グリシドキシブチル）ジメトキ
シシラン、ジメチル（β−グリシドキシエチル）メトキ
シシラン、ジメチル（γ−グリシドキシプロピル）メト
キシシラン、ジメチル（δ−グリシドキシブチル）メト
キシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）
エチルトリメトキシシランおよび同トリエトキシシラン
、メチル−β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エ
チルジメトキシシラン、フェニル−β−（３，４−エポ
キシシクロヘキシル）エチルジメトキシシランおよびジ
メチル−β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチ
ルメトキシシランなどが例示される。

本発明の（Ａ）成分は、これまで説明した（イ）および
（ハ）成分のエポキシ基と（ロ）成分のイミノ基との反
応によって得られるものである。

（イ）、（ロ）および（ハ）成分の反応は環境温度より
高い温度、例えば５０〜１５０℃の条件下で行うことが
好ましい。その際メタノール、エタノール、フェノール
、サリチル酸、トリス（ジメチルアミノメチル）フェノ
ール、ベンジルメチルアミン、トリブチルアミンおよび
２−メチルイミダゾールのような化合物を反応促進剤と
して用いることが好ましい。メタノールは最も好ましい
ものの１つである。なお、この反応を行う際に溶媒を用
いる必要はないが、炭化水素系、エーテル系、エステル
系などの溶媒を用いてもさしつかえない。

（イ）、（ロ）および（ハ）成分の配合量は、理論的に
はモル比が（イ）＝（ロ）：（ハ）＝ｐ：（ｐ＋１）：
２　（式中、ｐは１から始まる自然数を示す）である。

しかし、実際には（ロ）および（ハ）成分は、（イ）成
分に対する理論量よりやや上回る量使用してもさしつか
えない。

反応させる手順としては、（イ）、（ロ）および（ハ）
成分を同時に加えて反応させても良いが、先ず（イ）お
よびその当量を上回る量で、かつ前記分子量範囲のポリ
エーテルを得るのに適した量の（ロ）成分をあらかじめ
反応させて鎖長延長を行った後、必要量かそれをやや上
回る量の（ハ）成分を加えて反応させた方が重合度を制
御しやすく、また確実に分子鎖末端に加水分解性基を導
入することができるために好ましい。

こうして得られる（＾）成分として Ｒ’３−ｓ （Ｒ’０）−５ｔ−Ｒ７−０−Ｒ’−ＣＨＣＨｚ−（Ｎ
＝Ｘ＝Ｎ−ＣＨｚＣＨ−Ｒ”−０（Ｒ菫Ｏ袷０ＨＯＨ 唱 ＯＨＯＨ （式中、Ｘは（ロ）の化合物の残基、ａおよび慣は前記
と同じ、ｎは１以上の数、Ｒ１，Ｒｇ、　Ｒ４゜ｐｓ、
　Ｒ６及びＲ７は前記と同じであることを示す）で表わ
されるものが挙げられる。また、その分子量は１　、０
００〜５０，０００の範囲となるように選ぶことが好ま
しい。分子量が１　、０００より小さいと硬化して得ら
れる弾性体の伸び率がシーリング材として必要とされる
それに達せず、逆に５０．０００より大きいと粘度が高
くなって作業性が低下する。

本発明の（Ｂ）成分は、本発明の組成物に適度な非流動
性や補強性を付与するための成分である。これらの（Ｂ
）成分としては、煙ｎ質シリカ、沈澱シリカ、粉砕石英
、ケイソウ土、炭酸カルシウム、酸化チタン、アルミナ
、水酸化アルミニウム、酸化鉄、タルク、クレー、カー
ボンブラックなどが例示される。なお、これら無機質充
填剤は脂肪酸或いは有機ケイ素化合物、例えばトリメチ
ルクロロシラン、ヘキサメチルジシラザン、ヘキサメチ
ルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシ
ロキサンおよびシリコーンオイルなどで表面処理しても
用い得る。

このような（Ｂ）成分の使用量は、（Ａ）成分１００重
量部に対して３〜３００重量部、好ましくは５〜２００
重量部の範囲である。（Ｂ）成分の量が３重量部より少
ないと非流動性や補強性が得られず、３００重量部より
多いと組成物の粘度が高くなって作業性が低下する。

本発明で使用される（Ｃ）の硬化触媒としては、オクチ
ル酸スズなどのカルボン酸スズ；ジブチルスズジラウレ
ート、ジブチルスズジラレ−ト、ジブチルスズフタレー
ト等のを機スズカルボン酸塩；有機スズ酸化物およびそ
のエステルとの反応物；テトラブチルチタネートのよう
な有機チタン酸エステル；アミン類；アミン塩；４級ア
ンモニウム塩；グアニジン化合物等が例示される。これ
らの硬化触媒は（Ａ）成分１００重量部に対して０．０
０１〜２０重量部の範囲で使用することが好ましい。（
Ｃ）成分の量がこれより少ないと硬化速度が遅過ぎて使
用に適さなくなり、逆にこれより多くても無意味である
ばかりでなく、滲出や析出の恐れがあり好ましくない。

本発明の組成物は本質的に接着性を有しているため、接
着性を付与するために通常用いられるシランカップリン
グ剤を用いる必要はないが、接着性をさらに増強するた
めにそれらを用いたり、或いは１包装形態で長時間の保
存を可能とすることを目的としてそれらを含めた加水分
解性シランを添加しても良い。これら加水分解性シラン
としては、 ＨＥＮ　（ＣＨｔ）　３Ｓ１　（ＯＣＨ３）　ｓで示さ
れるＴ−アミノプロピルトリメトキシシラン、 Ｈ２Ｎ（ＣＨｚ）　ｚｓｉ　（ＯＣＨｚＣＩ３）　ｌで
示されるγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、 ＨｚＮ　（Ｃ）ｌｚ）　ＪＨ（ＣＨｚ）　ｚｓｉ（ＯＣ
Ｈｉ）　ｓで示されるＮ−（β−アミノエチル）−γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン ｌｈ ＣＨｚｆｆｉＣ−Ｃ−０（ＣＩ□斤Ｓｉ　（ＯＣＨｚＣ
Ｈｓ）　！で示されるＴ−メタクリロキシプロピルトリ
エトキシシラン、 ＣＨｚ＝ＣＩＩＳｉ　（ＯＣＨｚＣＩ３）　ｘで示され
るビニルトリエトキシシラン、 （ＣＨ：Ｉ）　ｚｓｉ　（ＯＣＨｉ）　ｔで示されるジ
メチルジメトキシシラン、 ＣＨ＋Ｓｉ　（ＯＣＨ４３）　ｘで示されるメチルトリ
メトキシシラン、 ＣＨｓＳｉ　（ＯＣＨｚＣＩ（ｚ）　ｘで示されるメチ
ルトリエトキシシラン、 Ｓｔ　（ＯＣＨｚＣＩ＊）　ｓで示されるテトラエトキ
シシラン などが例示される。また、これらシランは部分加水分解
され、重合体となったものも使用し得る。

１包装形で長期間の保存安定性を得るためにはまた、メ
タノールやエタノールのような１価の第１級アルコール
を添加することも有効である。

また、本発明の組成物には水添ヒマシ油のようなチクソ
トロピック性付与剤やジオクチルフタレート、ブチルベ
ンジルフタレート、塩素化パラフィンのような可塑剤を
用いることもできる。

本発明の組成物は、前述のような１包装形で用いること
ができるほか、例えば（Ａ）成分と（Ｂ）成分とから成
る成分と、（Ｃ）成分とを分割して２成分に分けて保存
しておき、使用前に両者を混合する２包装形とすること
もできる。

〔発明の効果〕

本発明の組成物は、室温で硬化して高伸長率のゴム状弾
性体を形成し、かつ優れた接着性を有するものである。

また表面粘着性の残留がないことから、塵埃の付着によ
る汚損が発生しないなど優れた効果を発揮し、建造物外
壁目地のような耐候性の要求される個所や、輸送機械接
合部の一部など比較的高温となる個所のシーリング材と
して有用な室温硬化性組成物である。

〔実施例〕

以下本発明を実施例により説明する。なお、合成例、実
施例及び比較例中、部はすべて重量部、％は重量％のこ
とである。

合成例１ 平均重合度１５、分子量が約１，０００．２５℃におけ
る粘度が２７０ｃＳ　ｔのグリシジル基両末端閉塞ポリ
オキシプロピレン５モル（１０（エポキシ）当６モルお
よびポリオキシプロピレンの１０％に相当する量のメタ
ノールを加え、窒素雰囲気下、６０℃で加熱攪拌を開始
した。加熱攪拌開始から４時間間隔で一部を抜き取り、
ＮＭＲによるエポキシドメチレンのプロトンによるピー
ク（テトラメチルシランを基準として２．６７ｐｐｍ）
の観察、電位差滴定法によるエポキシ基とイミノ基の総
量の定量および２５℃における粘度の測定を行った。加
熱攪拌開始から１２時間後において、エポキシドメチレ
ンのプロトンによるピークが消失し、加熱攪拌開始前に
は８０ｃＳ　ｔであった混合物の粘度が１，５００ｃＳ
ｔに達したため、ＣＨ３ ル（Ｔ−グリシドキシプロピル）ジメトキシシランを２
．２モル加え、同条件にて加熱攪拌を続行した。上記の
シランを添加してから４時間間隔でその反応混合物の一
部を抜き取り、電位差滴定法によって試料中のエポキシ
基とイミノ基の総量を定量的に追跡調査したところ、シ
ランの添加から１６時間後においてイミノ基が検出され
なくなったため、加熱攪拌を終了し、メタノールを留去
した。得られた反応生成物は、ＮＭＲによるエポキシド
メチレンのプロトンによるピークの消失が認められ、２
５℃における粘度が１５．０００ｃＳｔ　、同温度にお
ける比重が１．０１、ＧＰＣにより測定された数平均分
子量が６．０００の淡黄色の粘稠な液体であり、次式で
表わされる加水分解性シリル基で分子鎖末端が閉塞され
たポリエーテル（Ｐ−１）であることが確かめられた。

ＯＨ０Ｈ ＣＨ。

＋ＣＨｚ）ｒ−Ｓｔ　（ＯＣＨ＊）　を合成例２ 平均重合度３２、分子量が約２，０００．２５℃におけ
る粘度が５５０ｃＳ　ｔのグリシジル基両末端閉塞ポリ
オキシプロピレン５モル〔１０（エポキシ）当ノシクロ
ペンタンを６モルおよびポリオキシプロピレンの１０％
に相当する量のエタノールを加え、窒素雰囲気下、８０
℃で加熱攪拌を開始した。

加熱攪拌開始から２時間間隔で一部を抜き取り、ＮＭＲ
によるエポキシドメチレンのプロトンによるピークの観
察、電位差滴定法によるエポキシ基とイミノ基の総量の
定量および２５℃における粘度の測定を行った。加熱攪
拌開始から６時間後において、滴定量がほぼ理論量だけ
減少すると同時にエポキシドメチレンのプロトンによる
ピークが消失し、加熱攪拌開始前には２１０ｃＳｔであ
った粘度が４　、０ＯＯｃＳ　ｔに達したため、ｌｈ 「 加え、同条件にて加熱攪拌を続行した。上記のシランを
添加してから２時間間隔で一部を抜き取り、電位差滴定
法を用いたエポキシ基とイミノ基との総量の定量および
ＮＭＲによりエポキシドメチレンのプロトンによるピー
クを観察したところ、シラン添加から８時間後において
それらはいずれもほぼ消失したため、加熱攪拌を柊了し
、エタノールを留去して２５℃における粘度が２６．０
ＯＯｃＳｔ、同温度における比重が１．０１、ＧＰＣに
より測定された数平均分子量が１１，０００の淡黄色の
粘稠な液体（次式で表わされる加水分解性シリル基で分
子鎖末端が閉塞されたポリエーテル、Ｐ−２）を得た。

ＯＨ０Ｈ ＣＨ１ ■ −ＣＨｚＣＨＣＨｚ−０−（ＣＨｚｈ−Ｓｉ（ＯＣＨｚ
ＣＨｉ）ｚ合成例３ 平均重合度５０、分子量約３，０００．２５℃における
粘度が９７０ｃＳ　ｔのグリシジル基両末端閉塞ポリオ
キシプロピレン３モル〔６（エポキシ）当量〕エナジン
を４モルおよびポリオキシプロピレンの１０％に相当す
る量のメタノールを加え、窒素雰囲気下にて６０℃で加
熱攪拌を開始した。加熱攪拌開始から４時間間隔で一部
を抜き取り、ＮＭＲによるエポキシドメチレンのプロト
ンによるピークの観察、電位差滴定法によるエポキシ基
とイミノ基との総量の定量および２５℃における粘度の
測定を行った。加熱攪拌開始から１２時間において、エ
ポキシ基とイミノ基の滴定量がほぼ理論量だけ減少する
と同時にエポキシドメチレンのプロトンによるピークが
消失し、加熱攪拌開始前には３６０ｃＳ　ｔであった粘
度が５．０００ｃＳｔに達したため 同条件にて加熱攪拌を続行した。上記のシランを添加し
てから４時間間隔で一部を抜き取り、電位差滴定法を用
いた試料中のエポキシ基とイミノ基との総量の定量およ
びＮＭＲによりエポキシドメチレンのプロトンによるピ
ークを観察したところ、シラン添加から１６時間後にお
いてそれらはいずれもほぼ消失したため、加熱攪拌を終
了し、メタノールを留去して２５℃における粘度が２２
，０００ｃＳｔ　、同温度における比重が１．０１、ｃ
ｐｃにより測定された数平均分子量が１０．０００の淡
黄色の粘稠な液体（次式で表わされる加水分解性シリル
基で分子鎖末端が閉塞されたポリエーテル、Ｐ−３）を
得た。

実施例１〜３ 合成例１〜３で得た加水分解性シリル基で分子鎖末端が
閉塞された各ポリエーテル（Ｐ−１〜３）１００部に対
して、第１表に示す充填剤、無機顔料およびチクソトロ
ピック性付与剤を添加して三本ロールで均一に分散させ
た後、さらに第１表に示す有機スズ化合物を加えて混合
し、試料−１〜３をそれぞれ調整した。これら各試料を
用い、約２■厚のシート状にそれぞれ硬化させて常温で
１４日間養生した後、ＪＩＳ　２号ダンベルに打ち抜き
引張り試験を行った。これらの結果を第１表に示す。ま
た、これら試料−１〜３を用いて第１図に示す剪断接着
試験体を作製した。

その試験体を常温で２８日間養生した後に引張り試験を
行った。その結果も第１表に示す。

比較例１ 分子量約８，０００　、末端基として ＣＨｌ 曜 （ＣＨ：＋０）　ｚＳｉ−ＣＩ□Ｃｌ１ｚＧＨｚ−０−
を有するポリオキシプロピレン１００部に対して、第１
表に示す充填剤、無機顔料およびチクソトロピック性付
与剤を添加して三本ロールで均一に分散させた後、やは
り第１表に示す有機スズ化合物を加えて混合し、試料−
４を得た。試料−４を用いて実施例１〜３と同様の試験
を行った。その結果も第１表に示す。

比較例２ 比較例１で調製した試料−４に、接着性付与剤として第
１表に示すシランカップリング剤を加え、試料−５を得
た。この試料を用いて参考例と同様の試験を行い、その
結果も第１表に示す。

以上の結果から示されるように、本発明の室温硬化性組
成物の硬化物は高い伸長率および接着性付与剤を含まな
い系においても各種被着体に対して高い接着性を有して
いることが明らかである。

【図面の簡単な説明】

第１図は剪断接着試験に供した試験体の斜視図を示す。 尚、図中の単位はｎ＋ｍである。 １・・・・・・試料

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １（Ａ）−（イ）分子鎖末端がエポキシ基で閉塞された
   ポリエーテル、 （ロ）異なる２個の炭素原子に結合するイミノ基を、分
   子中に２個有する複素環式化合物、および （ハ）エポキシ基と加水分解性基とを有する有機ケイ素
   化合物 とを反応させて得られる、加水分解性シリル基で分子鎖
   末端が閉塞されたポリエーテル１００重量部 （Ｂ）無機質充填剤３〜３００重量部 （Ｃ）硬化触媒０．００１〜２０重量部 から成ることを特徴とする室温硬化性組成物。 ２（イ）成分が一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は２価の炭化水素基、ｍは１０
   〜５００の数を示す。）で表わされる分子鎖末端がエポ
   キシ基で閉塞されたポリエーテルである、特許請求の範
   囲第１項記載の組成物。 ３（ロ）成分がピペラジン、２，５−ジメチルピペラジ
   ン、１，４−ジイミノシクロペンタン、ペルヒドロフニ
   ナジン、ペルヒドロピリミジン、ペルヒドロ−１，３，
   ５−オキサジアジン、ペルヒドロ−１，３，５−チアジ
   アジンから選ばれる複素環式化合物である、特許請求の
   範囲第１項記載の組成物。 ４（ロ）成分がピペラジンである、特許請求の範囲第１
   項記載の組成物。 ５（ハ）成分が一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾３はＲ＾２と同様の２価の炭化水素基およ
   び／または前記２価の炭化水素基の主鎖を構成するメチ
   レン基の１個または２個以上を酸素、窒素および硫黄の
   原子または原子団によって置換した構造からなる非加水
   分解性の２価の炭化水素基、Ｒ＾４は１価の炭化水素基
   、Ｙはケイ素原子に結合した加水分解性基、ａ（は１〜
   ３の数を示す。）で表わされるエポキシ基とケイ素に結
   合した加水分解性基とを有する有機ケイ素化合物である
   、特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ６（ハ）成分が一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾４は前記と同じ、Ｒ＾６およびＲ＾７は２
   価の炭化水素基、Ｒ＾５は炭素数１〜６個からなるアル
   キル基、ａは前記と同じであることを示す。）で表わさ
   れる有機ケイ素化合物である、特許請求の範囲第１項記
   載の組成物。 ７（Ａ）成分が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは（ロ）の化合物の残基、ｎは１以上の数、
   Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７は前
   記と同じである）で表わされ、分子量が１，０００〜５
   ０，０００のポリエーテルである、特許請求の範囲第１
   項記載の組成物。