JPS63125566A - 室温硬化性組成物 - Google Patents
室温硬化性組成物Info
- Publication number
- JPS63125566A JPS63125566A JP61273520A JP27352086A JPS63125566A JP S63125566 A JPS63125566 A JP S63125566A JP 61273520 A JP61273520 A JP 61273520A JP 27352086 A JP27352086 A JP 27352086A JP S63125566 A JPS63125566 A JP S63125566A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- groups
- hydrolyzable
- formula
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 27
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims abstract description 17
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 16
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims abstract description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- -1 perhydrofuninazine Chemical compound 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 3
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 5
- NFTYTWBQWMVJIM-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-thiadiazinane Chemical compound C1NCSCN1 NFTYTWBQWMVJIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinane Chemical compound C1CNCNC1 DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSMWYRLQHIXVAP-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylpiperazine Chemical compound CC1CNC(C)CN1 NSMWYRLQHIXVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVGVNOVEJAWYEO-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-oxadiazine Chemical compound C1NNOC=C1 XVGVNOVEJAWYEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- GETDWLUADOZKKV-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-diimine Chemical compound N=C1CCC(=N)C1 GETDWLUADOZKKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 abstract description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 18
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQGOWXYZDLJBFL-UHFFFAOYSA-N dimethoxysilane Chemical compound CO[SiH2]OC YQGOWXYZDLJBFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VYVFQBFOMKEKBG-UHFFFAOYSA-L 3,3-dibutyl-2,4,3-benzodioxastannepine-1,5-dione Chemical compound O=C1O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C2=CC=CC=C21 VYVFQBFOMKEKBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical class [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTCDNSBJVMJHJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]-phenylsilane Chemical compound C1CC2OC2CC1CC[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 HTCDNSBJVMJHJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOTXFNYOZHNQLK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl]-phenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)CCOCC1CO1 ZOTXFNYOZHNQLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDCSZEZNBODVRT-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]-phenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 VDCSZEZNBODVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPOSKRMFXBFLIF-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butyl]-phenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)CCCCOCC1CO1 ZPOSKRMFXBFLIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLQTWNAJXFHMHM-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](C)(OC)OC)CCC2OC21 SLQTWNAJXFHMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWPGWRIGYKWLEV-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCOCC1CO1 PWPGWRIGYKWLEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSRDUADNUDFRQJ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCCOCC1CO1 YSRDUADNUDFRQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N hexamethylcyclotrisiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- UZVGEBIWBCCMAY-UHFFFAOYSA-N methoxy-dimethyl-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(C)CCOCC1CO1 UZVGEBIWBCCMAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBNXYLDLGARYKQ-UHFFFAOYSA-N methoxy-dimethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCOCC1CO1 FBNXYLDLGARYKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXHGLKUGRYOERP-UHFFFAOYSA-N methoxy-dimethyl-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCCOCC1CO1 PXHGLKUGRYOERP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-phenylmethanamine Chemical compound CNCC1=CC=CC=C1 RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 125000005371 silicon functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N tin(ii) oxide Chemical class [Sn]=O QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWJUTPORTOUFDY-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCOCC1CO1 RWJUTPORTOUFDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSUGNQKJVLXBHC-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCOCC1CO1 GSUGNQKJVLXBHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNXDCSVNCSSUNB-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCOCC1CO1 ZNXDCSVNCSSUNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUKYSRVOOIKHHB-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCOCC1CO1 GUKYSRVOOIKHHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明はシーリング材組成物として適した、水分に触れ
るとゴム状弾性体へと室温で硬化し得る組成物に関し、
特に耐熱性と耐候性に優れ、接着性を有するゴム状硬化
物の得られる室温硬化性組成物に関する。
るとゴム状弾性体へと室温で硬化し得る組成物に関し、
特に耐熱性と耐候性に優れ、接着性を有するゴム状硬化
物の得られる室温硬化性組成物に関する。
加水分解性ケイ素官能性基を有し、主鎖がポリエーテル
である重合体は公知である(特開昭50−156599
号公報等)、この重合体をベースとした室温硬化性組成
物が、近年建造物の目地部や輸送機械接合部などのシー
リング材として用いられ始めている(特開昭52−73
998号公報等)。
である重合体は公知である(特開昭50−156599
号公報等)、この重合体をベースとした室温硬化性組成
物が、近年建造物の目地部や輸送機械接合部などのシー
リング材として用いられ始めている(特開昭52−73
998号公報等)。
しかしながら、この種のポリエーテルを用いた組成物は
本質的に接着性を有していないという欠点がある。した
がって、接着性が必要な場合には被着面にプライマー処
理を施したり、あるいはその組成物中にあらかじめシラ
ンカップリング剤類を添加したりして、接着性を改善す
る必要があつた。ところが、プライマー処理は工程増に
よる施工上の不利益があり、またシランカップリング剤
の添加では、接着性の付与という利益はあるものの、硬
化物の伸び率が低下して脆くなるという問題点を有して
おり、それらの改善が要望されていた。
本質的に接着性を有していないという欠点がある。した
がって、接着性が必要な場合には被着面にプライマー処
理を施したり、あるいはその組成物中にあらかじめシラ
ンカップリング剤類を添加したりして、接着性を改善す
る必要があつた。ところが、プライマー処理は工程増に
よる施工上の不利益があり、またシランカップリング剤
の添加では、接着性の付与という利益はあるものの、硬
化物の伸び率が低下して脆くなるという問題点を有して
おり、それらの改善が要望されていた。
本発明は、これらの問題点を解決するためのものであり
、耐熱性と耐候性に優れ、接着性を有するゴム状硬化物
の得られる室温硬化性組成物を提供することを目的とす
る。
、耐熱性と耐候性に優れ、接着性を有するゴム状硬化物
の得られる室温硬化性組成物を提供することを目的とす
る。
即ち、本発明は
(A)(イ)分子鎖末端がエポキシ基で閉塞されたポリ
エーテル、 (ロ)異なる2個の炭素原子に結合するイミノ基を、分
子中に2個有する複素環式化合物、および (ハ)エポキシ基と加水分解性基とを有する有機ケイ素
化合物 とを反応させて得られる、加水分解性シリル基で分子鎖
末端が閉塞されたポリエーテル
100重量部(B)無機質充填剤 3〜30
0重量部(C)硬化触媒 0.001〜20重量部か
ら成ることを特徴とする室温硬化性組成物に関するもの
である。
エーテル、 (ロ)異なる2個の炭素原子に結合するイミノ基を、分
子中に2個有する複素環式化合物、および (ハ)エポキシ基と加水分解性基とを有する有機ケイ素
化合物 とを反応させて得られる、加水分解性シリル基で分子鎖
末端が閉塞されたポリエーテル
100重量部(B)無機質充填剤 3〜30
0重量部(C)硬化触媒 0.001〜20重量部か
ら成ることを特徴とする室温硬化性組成物に関するもの
である。
(イ)の分子鎖末端がエポキシ基で閉塞されたポリエー
テルとしては、−S式; (式中、pl、 R2は2価の炭化水素基、mは10〜
500の数を示す。)で表わされるものが挙げられる。
テルとしては、−S式; (式中、pl、 R2は2価の炭化水素基、mは10〜
500の数を示す。)で表わされるものが挙げられる。
上記のポリエーテルにおいて、R’Oで表わされるオキ
シアルキレン単位はオキシエチレン単位、オキシプロピ
レン単位あるいはオキシエチレン単位とオキシプロピレ
ン単位の併用系が好ましく、原料入手と重合が容易で、
高重合度でも液状を保持し易いことがらオキシプロピレ
ン単位が特に好ましい。オキシアルキレン単位の重合度
lは10〜500の範囲から選ばれる。mが10より小
さい場合は、実用的な作業性の得られる粘度で、しかも
十分な伸び率のゴム状硬化物を得ることが困難になる。
シアルキレン単位はオキシエチレン単位、オキシプロピ
レン単位あるいはオキシエチレン単位とオキシプロピレ
ン単位の併用系が好ましく、原料入手と重合が容易で、
高重合度でも液状を保持し易いことがらオキシプロピレ
ン単位が特に好ましい。オキシアルキレン単位の重合度
lは10〜500の範囲から選ばれる。mが10より小
さい場合は、実用的な作業性の得られる粘度で、しかも
十分な伸び率のゴム状硬化物を得ることが困難になる。
逆にmが500より大きいと本発明の特徴である耐熱性
や耐候性が低下する。
や耐候性が低下する。
R2の2価の炭化水素基としてはメチレン基、エチレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、フェニレン基
、シクロヘキシレン基およびれる。これらの基のうち、
原料の入手の容易さからメチレン基であることが好まし
い。
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、フェニレン基
、シクロヘキシレン基およびれる。これらの基のうち、
原料の入手の容易さからメチレン基であることが好まし
い。
これら(イ)成分の代表的な例として、水酸基で両末端
が閉塞されたポリオキシエチレンやポリオキシプロピレ
ンに、エピクロルヒドリンを塩基性触媒などの存在下に
縮合して得られるものがあげられる。
が閉塞されたポリオキシエチレンやポリオキシプロピレ
ンに、エピクロルヒドリンを塩基性触媒などの存在下に
縮合して得られるものがあげられる。
(ロ)の化合物は、(イ)や(ハ)のエポキシ基と反応
するイミノ基を有する複素環式化合物で、本発明の特徴
である高伸長率のゴム状硬化物を得る目的から、異なる
2個の炭素原子に結合するイミノ基を、分子中に2個有
する複素環式化合物であることが必要である。これら(
ロ)として、合成や入手の容易であることがら以下のも
のが例示される。即ち、 うちでは、原料入手の容易さから特にピペラジンが推奨
される。また、これら2個のイミノ基を有する化合物の
ほかに、イミノ基の1個または3個以上を有する化合物
も、本発明の目的を害さない範囲の量で使用できること
は言うまでもない。
するイミノ基を有する複素環式化合物で、本発明の特徴
である高伸長率のゴム状硬化物を得る目的から、異なる
2個の炭素原子に結合するイミノ基を、分子中に2個有
する複素環式化合物であることが必要である。これら(
ロ)として、合成や入手の容易であることがら以下のも
のが例示される。即ち、 うちでは、原料入手の容易さから特にピペラジンが推奨
される。また、これら2個のイミノ基を有する化合物の
ほかに、イミノ基の1個または3個以上を有する化合物
も、本発明の目的を害さない範囲の量で使用できること
は言うまでもない。
(ハ)の有機ケイ素化合物は、(ロ)のイミノ基と反応
するエポキシ基をもち、さらにケイ素に結合した加水分
解性基を有するものである。
するエポキシ基をもち、さらにケイ素に結合した加水分
解性基を有するものである。
これら(ハ)成分の好ましいものとしては、一般式;
(式中、RコはR2と同様の2価の炭化水素基および/
または前記2価の炭化水素基の主鎖を構成するメチレン
基の1個または2個以上を酸素、窒素および硫黄の原子
または原子団によって置換した構造からなる非加水分解
性の2価の炭化水素基、R4は1価の炭化水素基、Yは
ケイ素原子に結合した加水分解性基、aは1〜3の数を
承す、)で表わされる化合物を挙げることができる。
または前記2価の炭化水素基の主鎖を構成するメチレン
基の1個または2個以上を酸素、窒素および硫黄の原子
または原子団によって置換した構造からなる非加水分解
性の2価の炭化水素基、R4は1価の炭化水素基、Yは
ケイ素原子に結合した加水分解性基、aは1〜3の数を
承す、)で表わされる化合物を挙げることができる。
R3は、前記R2と同様の2価の炭化水素基およびそれ
ら2価の炭化水素基の主鎖メチレン基の一部を0. N
、 S原子または原子団で置換した2価の炭化水素基、
例えば次の一般式 −fct+zhi−z −(p’l− (式中、R11はR2と同様の2価の炭化水素基、Zは
O,N、 Sからなる原子または原子団、qは1〜10
の自然数を示す)で表わされるものである。
ら2価の炭化水素基の主鎖メチレン基の一部を0. N
、 S原子または原子団で置換した2価の炭化水素基、
例えば次の一般式 −fct+zhi−z −(p’l− (式中、R11はR2と同様の2価の炭化水素基、Zは
O,N、 Sからなる原子または原子団、qは1〜10
の自然数を示す)で表わされるものである。
R4の1価の炭化水素基としては、アルキル基、アルケ
ニル基、アリール基、アラルキル基などから選ばれるが
、合成や原料入手の容易さから、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
、シクロヘキシル基、ビニル基、アリル基、フェニル基
およびβ−フェニルエチル基などが挙げられる。これら
のうち、特にメチル基が原料入手の点から好ましい。
ニル基、アリール基、アラルキル基などから選ばれるが
、合成や原料入手の容易さから、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
、シクロヘキシル基、ビニル基、アリル基、フェニル基
およびβ−フェニルエチル基などが挙げられる。これら
のうち、特にメチル基が原料入手の点から好ましい。
Yのケイ素原子に結合した加水分解性基としては、アル
コキシ基、アルコキシアルコキシ基、アシロキシ基、N
、N−ジアルキルアミノ基、N−アルキルアミド基、N
、N−ジアルキルアミノキシ基、ケトオキシム基、アル
ケノキシ基などが例示されるが、入手の容易さ、反応性
および加水分解生成物の金属への非腐食性などからメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基
、ヘキシルオキシ基などの炭素数1〜6個からなるアル
コキシ基および2−メトキシエトキシ基が適している。
コキシ基、アルコキシアルコキシ基、アシロキシ基、N
、N−ジアルキルアミノ基、N−アルキルアミド基、N
、N−ジアルキルアミノキシ基、ケトオキシム基、アル
ケノキシ基などが例示されるが、入手の容易さ、反応性
および加水分解生成物の金属への非腐食性などからメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基
、ヘキシルオキシ基などの炭素数1〜6個からなるアル
コキシ基および2−メトキシエトキシ基が適している。
その中でも、加水分解性(組成物の硬化反応性)の高い
メトキシ基およびエトキシ基が好ましいが、さらにメト
キシ基が特に好ましい。加水分解性基の数aは1〜3の
範囲で選ばれるが、高伸長率のゴム状硬化物を得るため
には、aが2であることが好ましい。
メトキシ基およびエトキシ基が好ましいが、さらにメト
キシ基が特に好ましい。加水分解性基の数aは1〜3の
範囲で選ばれるが、高伸長率のゴム状硬化物を得るため
には、aが2であることが好ましい。
上記一般式で示される(ハ)成分のうち、合成および原
料入手の容易さから、次の一般式(式中、R4は前記と
同じ、R6およびR7は2価の炭化水素基、R5は炭素
数1〜6個からなるアルキル基、a、は前記と同じであ
ることを示す)で表わされる有機ケイ素化合物が特に好
ましい。
料入手の容易さから、次の一般式(式中、R4は前記と
同じ、R6およびR7は2価の炭化水素基、R5は炭素
数1〜6個からなるアルキル基、a、は前記と同じであ
ることを示す)で表わされる有機ケイ素化合物が特に好
ましい。
R&およびR7はR2およびR3と同様なものが例示さ
れるが、R6は原料入手の容易さからメチレン基である
ことが好ましく、またR7は合成と原料入手の容易さか
らエチレン基、トリメチレン基およびテトラメチレン基
、特にトリメチレン基が好ましい。R’0基、すなわち
アルコキシ基およびaについては前記した通りである。
れるが、R6は原料入手の容易さからメチレン基である
ことが好ましく、またR7は合成と原料入手の容易さか
らエチレン基、トリメチレン基およびテトラメチレン基
、特にトリメチレン基が好ましい。R’0基、すなわち
アルコキシ基およびaについては前記した通りである。
かくして、(ハ)成分の具体的な例としては、β−グリ
シドキシエチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロビルトリメトキシシラン、δ−グリシドキシブチル
トリメトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリエト
キシシラン、T−グリシドキシプロピルトリエトキシシ
ラン、δ−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、メ
チル(β−グリシドキシエチル)ジメトキシシラン、メ
チル(T−グリシドキシプロピル)ジメトキシシラン、
メチル(δ−グリシドキシブチル)ジメトキシシラン、
メチル(β−グリシドキシエチル)ジェトキシシラン、
メチル(T−グリシドキシプロピル)ジェトキシシラン
、メチル(δ−グリシドキシブチル)ジェトキシシラン
、フェニル(β−グリシドキシエチル)ジメトキシシラ
ン、フェニル(γ−グリシドキシプロピル)ジメトキシ
シラン、フェニル(δ−グリシドキシブチル)ジメトキ
シシラン、ジメチル(β−グリシドキシエチル)メトキ
シシラン、ジメチル(γ−グリシドキシプロピル)メト
キシシラン、ジメチル(δ−グリシドキシブチル)メト
キシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)
エチルトリメトキシシランおよび同トリエトキシシラン
、メチル−β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エ
チルジメトキシシラン、フェニル−β−(3,4−エポ
キシシクロヘキシル)エチルジメトキシシランおよびジ
メチル−β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチ
ルメトキシシランなどが例示される。
シドキシエチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロビルトリメトキシシラン、δ−グリシドキシブチル
トリメトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリエト
キシシラン、T−グリシドキシプロピルトリエトキシシ
ラン、δ−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、メ
チル(β−グリシドキシエチル)ジメトキシシラン、メ
チル(T−グリシドキシプロピル)ジメトキシシラン、
メチル(δ−グリシドキシブチル)ジメトキシシラン、
メチル(β−グリシドキシエチル)ジェトキシシラン、
メチル(T−グリシドキシプロピル)ジェトキシシラン
、メチル(δ−グリシドキシブチル)ジェトキシシラン
、フェニル(β−グリシドキシエチル)ジメトキシシラ
ン、フェニル(γ−グリシドキシプロピル)ジメトキシ
シラン、フェニル(δ−グリシドキシブチル)ジメトキ
シシラン、ジメチル(β−グリシドキシエチル)メトキ
シシラン、ジメチル(γ−グリシドキシプロピル)メト
キシシラン、ジメチル(δ−グリシドキシブチル)メト
キシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)
エチルトリメトキシシランおよび同トリエトキシシラン
、メチル−β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エ
チルジメトキシシラン、フェニル−β−(3,4−エポ
キシシクロヘキシル)エチルジメトキシシランおよびジ
メチル−β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチ
ルメトキシシランなどが例示される。
本発明の(A)成分は、これまで説明した(イ)および
(ハ)成分のエポキシ基と(ロ)成分のイミノ基との反
応によって得られるものである。
(ハ)成分のエポキシ基と(ロ)成分のイミノ基との反
応によって得られるものである。
(イ)、(ロ)および(ハ)成分の反応は環境温度より
高い温度、例えば50〜150℃の条件下で行うことが
好ましい。その際メタノール、エタノール、フェノール
、サリチル酸、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノ
ール、ベンジルメチルアミン、トリブチルアミンおよび
2−メチルイミダゾールのような化合物を反応促進剤と
して用いることが好ましい。メタノールは最も好ましい
ものの1つである。なお、この反応を行う際に溶媒を用
いる必要はないが、炭化水素系、エーテル系、エステル
系などの溶媒を用いてもさしつかえない。
高い温度、例えば50〜150℃の条件下で行うことが
好ましい。その際メタノール、エタノール、フェノール
、サリチル酸、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノ
ール、ベンジルメチルアミン、トリブチルアミンおよび
2−メチルイミダゾールのような化合物を反応促進剤と
して用いることが好ましい。メタノールは最も好ましい
ものの1つである。なお、この反応を行う際に溶媒を用
いる必要はないが、炭化水素系、エーテル系、エステル
系などの溶媒を用いてもさしつかえない。
(イ)、(ロ)および(ハ)成分の配合量は、理論的に
はモル比が(イ)=(ロ):(ハ)=p:(p+1):
2 (式中、pは1から始まる自然数を示す)である。
はモル比が(イ)=(ロ):(ハ)=p:(p+1):
2 (式中、pは1から始まる自然数を示す)である。
しかし、実際には(ロ)および(ハ)成分は、(イ)成
分に対する理論量よりやや上回る量使用してもさしつか
えない。
分に対する理論量よりやや上回る量使用してもさしつか
えない。
反応させる手順としては、(イ)、(ロ)および(ハ)
成分を同時に加えて反応させても良いが、先ず(イ)お
よびその当量を上回る量で、かつ前記分子量範囲のポリ
エーテルを得るのに適した量の(ロ)成分をあらかじめ
反応させて鎖長延長を行った後、必要量かそれをやや上
回る量の(ハ)成分を加えて反応させた方が重合度を制
御しやすく、また確実に分子鎖末端に加水分解性基を導
入することができるために好ましい。
成分を同時に加えて反応させても良いが、先ず(イ)お
よびその当量を上回る量で、かつ前記分子量範囲のポリ
エーテルを得るのに適した量の(ロ)成分をあらかじめ
反応させて鎖長延長を行った後、必要量かそれをやや上
回る量の(ハ)成分を加えて反応させた方が重合度を制
御しやすく、また確実に分子鎖末端に加水分解性基を導
入することができるために好ましい。
こうして得られる(^)成分として
R’3−s
(R’0)−5t−R7−0−R’−CHCHz−(N
=X=N−CHzCH−R”−0(R菫O袷0HOH 唱 OHOH (式中、Xは(ロ)の化合物の残基、aおよび慣は前記
と同じ、nは1以上の数、R1,Rg、 R4゜ps、
R6及びR7は前記と同じであることを示す)で表わ
されるものが挙げられる。また、その分子量は1 、0
00〜50,000の範囲となるように選ぶことが好ま
しい。分子量が1 、000より小さいと硬化して得ら
れる弾性体の伸び率がシーリング材として必要とされる
それに達せず、逆に50.000より大きいと粘度が高
くなって作業性が低下する。
=X=N−CHzCH−R”−0(R菫O袷0HOH 唱 OHOH (式中、Xは(ロ)の化合物の残基、aおよび慣は前記
と同じ、nは1以上の数、R1,Rg、 R4゜ps、
R6及びR7は前記と同じであることを示す)で表わ
されるものが挙げられる。また、その分子量は1 、0
00〜50,000の範囲となるように選ぶことが好ま
しい。分子量が1 、000より小さいと硬化して得ら
れる弾性体の伸び率がシーリング材として必要とされる
それに達せず、逆に50.000より大きいと粘度が高
くなって作業性が低下する。
本発明の(B)成分は、本発明の組成物に適度な非流動
性や補強性を付与するための成分である。これらの(B
)成分としては、煙n質シリカ、沈澱シリカ、粉砕石英
、ケイソウ土、炭酸カルシウム、酸化チタン、アルミナ
、水酸化アルミニウム、酸化鉄、タルク、クレー、カー
ボンブラックなどが例示される。なお、これら無機質充
填剤は脂肪酸或いは有機ケイ素化合物、例えばトリメチ
ルクロロシラン、ヘキサメチルジシラザン、ヘキサメチ
ルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシ
ロキサンおよびシリコーンオイルなどで表面処理しても
用い得る。
性や補強性を付与するための成分である。これらの(B
)成分としては、煙n質シリカ、沈澱シリカ、粉砕石英
、ケイソウ土、炭酸カルシウム、酸化チタン、アルミナ
、水酸化アルミニウム、酸化鉄、タルク、クレー、カー
ボンブラックなどが例示される。なお、これら無機質充
填剤は脂肪酸或いは有機ケイ素化合物、例えばトリメチ
ルクロロシラン、ヘキサメチルジシラザン、ヘキサメチ
ルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシ
ロキサンおよびシリコーンオイルなどで表面処理しても
用い得る。
このような(B)成分の使用量は、(A)成分100重
量部に対して3〜300重量部、好ましくは5〜200
重量部の範囲である。(B)成分の量が3重量部より少
ないと非流動性や補強性が得られず、300重量部より
多いと組成物の粘度が高くなって作業性が低下する。
量部に対して3〜300重量部、好ましくは5〜200
重量部の範囲である。(B)成分の量が3重量部より少
ないと非流動性や補強性が得られず、300重量部より
多いと組成物の粘度が高くなって作業性が低下する。
本発明で使用される(C)の硬化触媒としては、オクチ
ル酸スズなどのカルボン酸スズ;ジブチルスズジラウレ
ート、ジブチルスズジラレ−ト、ジブチルスズフタレー
ト等のを機スズカルボン酸塩;有機スズ酸化物およびそ
のエステルとの反応物;テトラブチルチタネートのよう
な有機チタン酸エステル;アミン類;アミン塩;4級ア
ンモニウム塩;グアニジン化合物等が例示される。これ
らの硬化触媒は(A)成分100重量部に対して0.0
01〜20重量部の範囲で使用することが好ましい。(
C)成分の量がこれより少ないと硬化速度が遅過ぎて使
用に適さなくなり、逆にこれより多くても無意味である
ばかりでなく、滲出や析出の恐れがあり好ましくない。
ル酸スズなどのカルボン酸スズ;ジブチルスズジラウレ
ート、ジブチルスズジラレ−ト、ジブチルスズフタレー
ト等のを機スズカルボン酸塩;有機スズ酸化物およびそ
のエステルとの反応物;テトラブチルチタネートのよう
な有機チタン酸エステル;アミン類;アミン塩;4級ア
ンモニウム塩;グアニジン化合物等が例示される。これ
らの硬化触媒は(A)成分100重量部に対して0.0
01〜20重量部の範囲で使用することが好ましい。(
C)成分の量がこれより少ないと硬化速度が遅過ぎて使
用に適さなくなり、逆にこれより多くても無意味である
ばかりでなく、滲出や析出の恐れがあり好ましくない。
本発明の組成物は本質的に接着性を有しているため、接
着性を付与するために通常用いられるシランカップリン
グ剤を用いる必要はないが、接着性をさらに増強するた
めにそれらを用いたり、或いは1包装形態で長時間の保
存を可能とすることを目的としてそれらを含めた加水分
解性シランを添加しても良い。これら加水分解性シラン
としては、 HEN (CHt) 3S1 (OCH3) sで示さ
れるT−アミノプロピルトリメトキシシラン、 H2N(CHz) zsi (OCHzCI3) lで
示されるγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、 HzN (C)lz) JH(CHz) zsi(OC
Hi) sで示されるN−(β−アミノエチル)−γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン lh CHzffiC−C−0(CI□斤Si (OCHzC
Hs) !で示されるT−メタクリロキシプロピルトリ
エトキシシラン、 CHz=CIISi (OCHzCI3) xで示され
るビニルトリエトキシシラン、 (CH:I) zsi (OCHi) tで示されるジ
メチルジメトキシシラン、 CH+Si (OCH43) xで示されるメチルトリ
メトキシシラン、 CHsSi (OCHzCI(z) xで示されるメチ
ルトリエトキシシラン、 St (OCHzCI*) sで示されるテトラエトキ
シシラン などが例示される。また、これらシランは部分加水分解
され、重合体となったものも使用し得る。
着性を付与するために通常用いられるシランカップリン
グ剤を用いる必要はないが、接着性をさらに増強するた
めにそれらを用いたり、或いは1包装形態で長時間の保
存を可能とすることを目的としてそれらを含めた加水分
解性シランを添加しても良い。これら加水分解性シラン
としては、 HEN (CHt) 3S1 (OCH3) sで示さ
れるT−アミノプロピルトリメトキシシラン、 H2N(CHz) zsi (OCHzCI3) lで
示されるγ−アミノプロピルトリエトキシシラン、 HzN (C)lz) JH(CHz) zsi(OC
Hi) sで示されるN−(β−アミノエチル)−γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン lh CHzffiC−C−0(CI□斤Si (OCHzC
Hs) !で示されるT−メタクリロキシプロピルトリ
エトキシシラン、 CHz=CIISi (OCHzCI3) xで示され
るビニルトリエトキシシラン、 (CH:I) zsi (OCHi) tで示されるジ
メチルジメトキシシラン、 CH+Si (OCH43) xで示されるメチルトリ
メトキシシラン、 CHsSi (OCHzCI(z) xで示されるメチ
ルトリエトキシシラン、 St (OCHzCI*) sで示されるテトラエトキ
シシラン などが例示される。また、これらシランは部分加水分解
され、重合体となったものも使用し得る。
1包装形で長期間の保存安定性を得るためにはまた、メ
タノールやエタノールのような1価の第1級アルコール
を添加することも有効である。
タノールやエタノールのような1価の第1級アルコール
を添加することも有効である。
また、本発明の組成物には水添ヒマシ油のようなチクソ
トロピック性付与剤やジオクチルフタレート、ブチルベ
ンジルフタレート、塩素化パラフィンのような可塑剤を
用いることもできる。
トロピック性付与剤やジオクチルフタレート、ブチルベ
ンジルフタレート、塩素化パラフィンのような可塑剤を
用いることもできる。
本発明の組成物は、前述のような1包装形で用いること
ができるほか、例えば(A)成分と(B)成分とから成
る成分と、(C)成分とを分割して2成分に分けて保存
しておき、使用前に両者を混合する2包装形とすること
もできる。
ができるほか、例えば(A)成分と(B)成分とから成
る成分と、(C)成分とを分割して2成分に分けて保存
しておき、使用前に両者を混合する2包装形とすること
もできる。
本発明の組成物は、室温で硬化して高伸長率のゴム状弾
性体を形成し、かつ優れた接着性を有するものである。
性体を形成し、かつ優れた接着性を有するものである。
また表面粘着性の残留がないことから、塵埃の付着によ
る汚損が発生しないなど優れた効果を発揮し、建造物外
壁目地のような耐候性の要求される個所や、輸送機械接
合部の一部など比較的高温となる個所のシーリング材と
して有用な室温硬化性組成物である。
る汚損が発生しないなど優れた効果を発揮し、建造物外
壁目地のような耐候性の要求される個所や、輸送機械接
合部の一部など比較的高温となる個所のシーリング材と
して有用な室温硬化性組成物である。
以下本発明を実施例により説明する。なお、合成例、実
施例及び比較例中、部はすべて重量部、%は重量%のこ
とである。
施例及び比較例中、部はすべて重量部、%は重量%のこ
とである。
合成例1
平均重合度15、分子量が約1,000.25℃におけ
る粘度が270cS tのグリシジル基両末端閉塞ポリ
オキシプロピレン5モル(10(エポキシ)当6モルお
よびポリオキシプロピレンの10%に相当する量のメタ
ノールを加え、窒素雰囲気下、60℃で加熱攪拌を開始
した。加熱攪拌開始から4時間間隔で一部を抜き取り、
NMRによるエポキシドメチレンのプロトンによるピー
ク(テトラメチルシランを基準として2.67ppm)
の観察、電位差滴定法によるエポキシ基とイミノ基の総
量の定量および25℃における粘度の測定を行った。加
熱攪拌開始から12時間後において、エポキシドメチレ
ンのプロトンによるピークが消失し、加熱攪拌開始前に
は80cS tであった混合物の粘度が1,500cS
tに達したため、CH3 ル(T−グリシドキシプロピル)ジメトキシシランを2
.2モル加え、同条件にて加熱攪拌を続行した。上記の
シランを添加してから4時間間隔でその反応混合物の一
部を抜き取り、電位差滴定法によって試料中のエポキシ
基とイミノ基の総量を定量的に追跡調査したところ、シ
ランの添加から16時間後においてイミノ基が検出され
なくなったため、加熱攪拌を終了し、メタノールを留去
した。得られた反応生成物は、NMRによるエポキシド
メチレンのプロトンによるピークの消失が認められ、2
5℃における粘度が15.000cSt 、同温度にお
ける比重が1.01、GPCにより測定された数平均分
子量が6.000の淡黄色の粘稠な液体であり、次式で
表わされる加水分解性シリル基で分子鎖末端が閉塞され
たポリエーテル(P−1)であることが確かめられた。
る粘度が270cS tのグリシジル基両末端閉塞ポリ
オキシプロピレン5モル(10(エポキシ)当6モルお
よびポリオキシプロピレンの10%に相当する量のメタ
ノールを加え、窒素雰囲気下、60℃で加熱攪拌を開始
した。加熱攪拌開始から4時間間隔で一部を抜き取り、
NMRによるエポキシドメチレンのプロトンによるピー
ク(テトラメチルシランを基準として2.67ppm)
の観察、電位差滴定法によるエポキシ基とイミノ基の総
量の定量および25℃における粘度の測定を行った。加
熱攪拌開始から12時間後において、エポキシドメチレ
ンのプロトンによるピークが消失し、加熱攪拌開始前に
は80cS tであった混合物の粘度が1,500cS
tに達したため、CH3 ル(T−グリシドキシプロピル)ジメトキシシランを2
.2モル加え、同条件にて加熱攪拌を続行した。上記の
シランを添加してから4時間間隔でその反応混合物の一
部を抜き取り、電位差滴定法によって試料中のエポキシ
基とイミノ基の総量を定量的に追跡調査したところ、シ
ランの添加から16時間後においてイミノ基が検出され
なくなったため、加熱攪拌を終了し、メタノールを留去
した。得られた反応生成物は、NMRによるエポキシド
メチレンのプロトンによるピークの消失が認められ、2
5℃における粘度が15.000cSt 、同温度にお
ける比重が1.01、GPCにより測定された数平均分
子量が6.000の淡黄色の粘稠な液体であり、次式で
表わされる加水分解性シリル基で分子鎖末端が閉塞され
たポリエーテル(P−1)であることが確かめられた。
OH0H
CH。
+CHz)r−St (OCH*) を合成例2
平均重合度32、分子量が約2,000.25℃におけ
る粘度が550cS tのグリシジル基両末端閉塞ポリ
オキシプロピレン5モル〔10(エポキシ)当ノシクロ
ペンタンを6モルおよびポリオキシプロピレンの10%
に相当する量のエタノールを加え、窒素雰囲気下、80
℃で加熱攪拌を開始した。
る粘度が550cS tのグリシジル基両末端閉塞ポリ
オキシプロピレン5モル〔10(エポキシ)当ノシクロ
ペンタンを6モルおよびポリオキシプロピレンの10%
に相当する量のエタノールを加え、窒素雰囲気下、80
℃で加熱攪拌を開始した。
加熱攪拌開始から2時間間隔で一部を抜き取り、NMR
によるエポキシドメチレンのプロトンによるピークの観
察、電位差滴定法によるエポキシ基とイミノ基の総量の
定量および25℃における粘度の測定を行った。加熱攪
拌開始から6時間後において、滴定量がほぼ理論量だけ
減少すると同時にエポキシドメチレンのプロトンによる
ピークが消失し、加熱攪拌開始前には210cStであ
った粘度が4 、0OOcS tに達したため、lh 「 加え、同条件にて加熱攪拌を続行した。上記のシランを
添加してから2時間間隔で一部を抜き取り、電位差滴定
法を用いたエポキシ基とイミノ基との総量の定量および
NMRによりエポキシドメチレンのプロトンによるピー
クを観察したところ、シラン添加から8時間後において
それらはいずれもほぼ消失したため、加熱攪拌を柊了し
、エタノールを留去して25℃における粘度が26.0
OOcSt、同温度における比重が1.01、GPCに
より測定された数平均分子量が11,000の淡黄色の
粘稠な液体(次式で表わされる加水分解性シリル基で分
子鎖末端が閉塞されたポリエーテル、P−2)を得た。
によるエポキシドメチレンのプロトンによるピークの観
察、電位差滴定法によるエポキシ基とイミノ基の総量の
定量および25℃における粘度の測定を行った。加熱攪
拌開始から6時間後において、滴定量がほぼ理論量だけ
減少すると同時にエポキシドメチレンのプロトンによる
ピークが消失し、加熱攪拌開始前には210cStであ
った粘度が4 、0OOcS tに達したため、lh 「 加え、同条件にて加熱攪拌を続行した。上記のシランを
添加してから2時間間隔で一部を抜き取り、電位差滴定
法を用いたエポキシ基とイミノ基との総量の定量および
NMRによりエポキシドメチレンのプロトンによるピー
クを観察したところ、シラン添加から8時間後において
それらはいずれもほぼ消失したため、加熱攪拌を柊了し
、エタノールを留去して25℃における粘度が26.0
OOcSt、同温度における比重が1.01、GPCに
より測定された数平均分子量が11,000の淡黄色の
粘稠な液体(次式で表わされる加水分解性シリル基で分
子鎖末端が閉塞されたポリエーテル、P−2)を得た。
OH0H
CH1
■
−CHzCHCHz−0−(CHzh−Si(OCHz
CHi)z合成例3 平均重合度50、分子量約3,000.25℃における
粘度が970cS tのグリシジル基両末端閉塞ポリオ
キシプロピレン3モル〔6(エポキシ)当量〕エナジン
を4モルおよびポリオキシプロピレンの10%に相当す
る量のメタノールを加え、窒素雰囲気下にて60℃で加
熱攪拌を開始した。加熱攪拌開始から4時間間隔で一部
を抜き取り、NMRによるエポキシドメチレンのプロト
ンによるピークの観察、電位差滴定法によるエポキシ基
とイミノ基との総量の定量および25℃における粘度の
測定を行った。加熱攪拌開始から12時間において、エ
ポキシ基とイミノ基の滴定量がほぼ理論量だけ減少する
と同時にエポキシドメチレンのプロトンによるピークが
消失し、加熱攪拌開始前には360cS tであった粘
度が5.000cStに達したため 同条件にて加熱攪拌を続行した。上記のシランを添加し
てから4時間間隔で一部を抜き取り、電位差滴定法を用
いた試料中のエポキシ基とイミノ基との総量の定量およ
びNMRによりエポキシドメチレンのプロトンによるピ
ークを観察したところ、シラン添加から16時間後にお
いてそれらはいずれもほぼ消失したため、加熱攪拌を終
了し、メタノールを留去して25℃における粘度が22
,000cSt 、同温度における比重が1.01、c
pcにより測定された数平均分子量が10.000の淡
黄色の粘稠な液体(次式で表わされる加水分解性シリル
基で分子鎖末端が閉塞されたポリエーテル、P−3)を
得た。
CHi)z合成例3 平均重合度50、分子量約3,000.25℃における
粘度が970cS tのグリシジル基両末端閉塞ポリオ
キシプロピレン3モル〔6(エポキシ)当量〕エナジン
を4モルおよびポリオキシプロピレンの10%に相当す
る量のメタノールを加え、窒素雰囲気下にて60℃で加
熱攪拌を開始した。加熱攪拌開始から4時間間隔で一部
を抜き取り、NMRによるエポキシドメチレンのプロト
ンによるピークの観察、電位差滴定法によるエポキシ基
とイミノ基との総量の定量および25℃における粘度の
測定を行った。加熱攪拌開始から12時間において、エ
ポキシ基とイミノ基の滴定量がほぼ理論量だけ減少する
と同時にエポキシドメチレンのプロトンによるピークが
消失し、加熱攪拌開始前には360cS tであった粘
度が5.000cStに達したため 同条件にて加熱攪拌を続行した。上記のシランを添加し
てから4時間間隔で一部を抜き取り、電位差滴定法を用
いた試料中のエポキシ基とイミノ基との総量の定量およ
びNMRによりエポキシドメチレンのプロトンによるピ
ークを観察したところ、シラン添加から16時間後にお
いてそれらはいずれもほぼ消失したため、加熱攪拌を終
了し、メタノールを留去して25℃における粘度が22
,000cSt 、同温度における比重が1.01、c
pcにより測定された数平均分子量が10.000の淡
黄色の粘稠な液体(次式で表わされる加水分解性シリル
基で分子鎖末端が閉塞されたポリエーテル、P−3)を
得た。
実施例1〜3
合成例1〜3で得た加水分解性シリル基で分子鎖末端が
閉塞された各ポリエーテル(P−1〜3)100部に対
して、第1表に示す充填剤、無機顔料およびチクソトロ
ピック性付与剤を添加して三本ロールで均一に分散させ
た後、さらに第1表に示す有機スズ化合物を加えて混合
し、試料−1〜3をそれぞれ調整した。これら各試料を
用い、約2■厚のシート状にそれぞれ硬化させて常温で
14日間養生した後、JIS 2号ダンベルに打ち抜き
引張り試験を行った。これらの結果を第1表に示す。ま
た、これら試料−1〜3を用いて第1図に示す剪断接着
試験体を作製した。
閉塞された各ポリエーテル(P−1〜3)100部に対
して、第1表に示す充填剤、無機顔料およびチクソトロ
ピック性付与剤を添加して三本ロールで均一に分散させ
た後、さらに第1表に示す有機スズ化合物を加えて混合
し、試料−1〜3をそれぞれ調整した。これら各試料を
用い、約2■厚のシート状にそれぞれ硬化させて常温で
14日間養生した後、JIS 2号ダンベルに打ち抜き
引張り試験を行った。これらの結果を第1表に示す。ま
た、これら試料−1〜3を用いて第1図に示す剪断接着
試験体を作製した。
その試験体を常温で28日間養生した後に引張り試験を
行った。その結果も第1表に示す。
行った。その結果も第1表に示す。
比較例1
分子量約8,000 、末端基として
CHl
曜
(CH:+0) zSi−CI□Cl1zGHz−0−
を有するポリオキシプロピレン100部に対して、第1
表に示す充填剤、無機顔料およびチクソトロピック性付
与剤を添加して三本ロールで均一に分散させた後、やは
り第1表に示す有機スズ化合物を加えて混合し、試料−
4を得た。試料−4を用いて実施例1〜3と同様の試験
を行った。その結果も第1表に示す。
を有するポリオキシプロピレン100部に対して、第1
表に示す充填剤、無機顔料およびチクソトロピック性付
与剤を添加して三本ロールで均一に分散させた後、やは
り第1表に示す有機スズ化合物を加えて混合し、試料−
4を得た。試料−4を用いて実施例1〜3と同様の試験
を行った。その結果も第1表に示す。
比較例2
比較例1で調製した試料−4に、接着性付与剤として第
1表に示すシランカップリング剤を加え、試料−5を得
た。この試料を用いて参考例と同様の試験を行い、その
結果も第1表に示す。
1表に示すシランカップリング剤を加え、試料−5を得
た。この試料を用いて参考例と同様の試験を行い、その
結果も第1表に示す。
以上の結果から示されるように、本発明の室温硬化性組
成物の硬化物は高い伸長率および接着性付与剤を含まな
い系においても各種被着体に対して高い接着性を有して
いることが明らかである。
成物の硬化物は高い伸長率および接着性付与剤を含まな
い系においても各種被着体に対して高い接着性を有して
いることが明らかである。
第1図は剪断接着試験に供した試験体の斜視図を示す。
尚、図中の単位はn+mである。
1・・・・・・試料
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1(A)−(イ)分子鎖末端がエポキシ基で閉塞された
ポリエーテル、 (ロ)異なる2個の炭素原子に結合するイミノ基を、分
子中に2個有する複素環式化合物、および (ハ)エポキシ基と加水分解性基とを有する有機ケイ素
化合物 とを反応させて得られる、加水分解性シリル基で分子鎖
末端が閉塞されたポリエーテル100重量部 (B)無機質充填剤3〜300重量部 (C)硬化触媒0.001〜20重量部 から成ることを特徴とする室温硬化性組成物。 2(イ)成分が一般式; ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1、R^2は2価の炭化水素基、mは10
〜500の数を示す。)で表わされる分子鎖末端がエポ
キシ基で閉塞されたポリエーテルである、特許請求の範
囲第1項記載の組成物。 3(ロ)成分がピペラジン、2,5−ジメチルピペラジ
ン、1,4−ジイミノシクロペンタン、ペルヒドロフニ
ナジン、ペルヒドロピリミジン、ペルヒドロ−1,3,
5−オキサジアジン、ペルヒドロ−1,3,5−チアジ
アジンから選ばれる複素環式化合物である、特許請求の
範囲第1項記載の組成物。 4(ロ)成分がピペラジンである、特許請求の範囲第1
項記載の組成物。 5(ハ)成分が一般式; ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ (式中、R^3はR^2と同様の2価の炭化水素基およ
び/または前記2価の炭化水素基の主鎖を構成するメチ
レン基の1個または2個以上を酸素、窒素および硫黄の
原子または原子団によって置換した構造からなる非加水
分解性の2価の炭化水素基、R^4は1価の炭化水素基
、Yはケイ素原子に結合した加水分解性基、a(は1〜
3の数を示す。)で表わされるエポキシ基とケイ素に結
合した加水分解性基とを有する有機ケイ素化合物である
、特許請求の範囲第1項記載の組成物。 6(ハ)成分が一般式; ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^4は前記と同じ、R^6およびR^7は2
価の炭化水素基、R^5は炭素数1〜6個からなるアル
キル基、aは前記と同じであることを示す。)で表わさ
れる有機ケイ素化合物である、特許請求の範囲第1項記
載の組成物。 7(A)成分が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Xは(ロ)の化合物の残基、nは1以上の数、
R^1、R^2、R^4、R^5、R^6、R^7は前
記と同じである)で表わされ、分子量が1,000〜5
0,000のポリエーテルである、特許請求の範囲第1
項記載の組成物。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61099776A JPS62256828A (ja) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | 加水分解性シリル基で分子鎖末端が閉塞されたポリエ−テルおよびその製造方法 |
JP27352086A JPH086024B2 (ja) | 1986-11-17 | 1986-11-17 | 室温硬化性組成物 |
US07/118,505 US4873272A (en) | 1986-04-30 | 1987-11-09 | Polyether end-blocked with hydrolyzable silyl groups, method of manufacturing and room temperature curable composition using the polyether |
KR1019870012767A KR910005343B1 (ko) | 1986-04-30 | 1987-11-13 | 가수분해성 실릴기로 분자체인 말단이 폐쇄된 폴리에테르, 그 제조방법 및 그 폴리에테르를 이용한 실온 경화성 조성물 |
EP88107360A EP0341322B1 (en) | 1986-04-30 | 1988-05-07 | Polyether end-blocked with hydrolyzable silyl groups, method of manufacturing and room temperature curable composition using the polyether |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27352086A JPH086024B2 (ja) | 1986-11-17 | 1986-11-17 | 室温硬化性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63125566A true JPS63125566A (ja) | 1988-05-28 |
JPH086024B2 JPH086024B2 (ja) | 1996-01-24 |
Family
ID=17529000
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27352086A Expired - Lifetime JPH086024B2 (ja) | 1986-04-30 | 1986-11-17 | 室温硬化性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH086024B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116655374A (zh) * | 2023-06-28 | 2023-08-29 | 深圳新致美精密齿研有限公司 | 一种高固相氧化锆陶瓷浆料及其制备方法与应用 |
-
1986
- 1986-11-17 JP JP27352086A patent/JPH086024B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN116655374A (zh) * | 2023-06-28 | 2023-08-29 | 深圳新致美精密齿研有限公司 | 一种高固相氧化锆陶瓷浆料及其制备方法与应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH086024B2 (ja) | 1996-01-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS62283123A (ja) | 加水分解性シリル基で分子鎖末端が閉塞されたポリエ−テルおよびその製造方法 | |
KR900008464B1 (ko) | 폴리에테르의 제조방법 및 폴리에테르를 이용한 실온 경화성 조성물 | |
US5266631A (en) | Process of producing room temperature curable organopolysiloxane composition | |
JP2718962B2 (ja) | 加水分解性シリル基で分子鎖末端が閉塞されたポリブタジエン、その製造方法およびそれを含有する室温硬化性組成物 | |
JP2726455B2 (ja) | 室温硬化性組成物 | |
KR910005343B1 (ko) | 가수분해성 실릴기로 분자체인 말단이 폐쇄된 폴리에테르, 그 제조방법 및 그 폴리에테르를 이용한 실온 경화성 조성물 | |
US5093389A (en) | Room temperature-curable composition | |
JP2688499B2 (ja) | 加水分解性シリル基で分子鎖末端が閉塞されたポリエーテル、その製造方法およびそれを含有する室温硬化性組成物 | |
JPS63125566A (ja) | 室温硬化性組成物 | |
US4950707A (en) | Polyether end-blocked with hydrolyzable silyl groups, method of manufacturing and room temperature curable composition using the polyether | |
JPS6383160A (ja) | 室温硬化性組成物 | |
US4847357A (en) | Polyether end-blocked with hydrolyzable silyl groups, method of manufacturing and room temperature curable composition thereof | |
JPS6333473A (ja) | 室温硬化性組成物 | |
JPS6312660A (ja) | 室温硬化性組成物 | |
JPH0477551A (ja) | 室温硬化性組成物 | |
JPS62181321A (ja) | 室温硬化性組成物 | |
JPS6333425A (ja) | 加水分解性シリル基で分子鎖末端が閉塞された共重合体およびその製造方法 | |
JPS63125524A (ja) | 加水分解性シリル基で分子鎖末端が閉塞されたポリエ−テル | |
JPH0257823B2 (ja) | ||
JPH0257822B2 (ja) | ||
KR910000425B1 (ko) | 폴리에테르 및 그 제조방법 | |
JPS638989B2 (ja) | ||
JPH0477516A (ja) | 硬化性組成物 | |
JPS62181320A (ja) | 加水分解性シリル基で末端が閉塞された共重合体 | |
JPS62230845A (ja) | 室温硬化性組成物 |