JPS63122636A - アルキル基置換芳香族炭化水素の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １里０遠玉匁夏 本発明はアルキルキ置換芳香族炭化水素の製造方法に関
し、さらに詳しくは、芳香族炭化水素とオレフィンなど
のアルキル化剤とを特定の触媒の存在下に反応させてア
ルキル早置換芳香族炭化水素を製）毒するための方法に
関づる。

発明の技術的背日ならびにその問題点 アル：１−ル置換基を有する芳香族化合物は、たとえば
ポリマー原＃１として、あるいは染料、医桑、農桑など
の中間体として、また液晶用ポリマーの原料としてなど
の種々の用途に広く用いられている。このようなアルキ
ル置換１Ｊを右づる芳香族化合物は、芳香ｈＥ化合物と
、オレフィン、アルコールなどのアルキル化剤とを、ア
ルミナ、シリカ−アルミナ、塩化アルミニ１クムなどの
触媒を用いて反応させることによって製造しうろことは
広く知られている。

ところがビフェニル、ナフタレンなどのある種の芳香族
化合物と、オレフィンなどのアルキル化剤とをシリカ−
アルミナ、塩化アルミニウムなどの従来周知の触媒を用
いて反応さけてアルキル見置換芳香り’Ａ化合物を製造
しＪ：うとづると、芳香ｈＸ化合物の転化率が低かった
り、あるいは芳香族化合物の特定位置に特定数のアルキ
ル置換基を導入づることは困難であることが多い。

たとえば綜合系ポリマー原お１などとして有用なビフェ
ノール類の製造時に用いられるジアルキルビフェニルを
、ビフェニルとオレフィンなどのアルキル化剤とを１反
応させて得ようとすると、ビフェニルからジアルキルビ
フェニル待にｐ、ｐ’−ジアルキルビフェニルを収率よ
り製造することが必要であるが、ビフェニルからジアル
キルビフェニル！Ｉξｆにｐ、ｐ−ジアルキルビフェニ
ルを収率よく製造しうるような触媒は知られていない。

ところで特公昭４２−３２９８ｆ″３公報には、ゼオラ
イｌ−Ｘ、ｔ’オライドＹ、モルデナイトなどのアルミ
ノシリケート触媒を用いて、芳香族化合物あるいは非極
性置換基を有する芳香／ｌχ化合物と、オレフィン類、
アルキルハライド、アルコールなどのアルキル化剤とを
３１５℃以下のＱｒＵで反応さＵることを特徴とする芳
香に化合物のアルキル化法が開示されている。この公報
によれば、アルキル化される芳香族化合物としては、実
施例ではベンビン、ナフタレンが用いられてＪ３す、こ
のような芳香族化合物をアルキル化する際に用いるアル
ミノシリケ−ト触媒としては、希土類金属によってイオ
ン交換されたビオライ１〜Ｘなどが特に高い活性を承り
ことが教示されている。ところがビフェニルとオレフィ
ンなどのアルキル化剤とを特公昭４２−３２９８号公報
に開示されたシリカアルミナ、希土類金属によってイオ
ン交換されたビオライトＸ１ゼオライトＹ、あるいは水
素ハッピオライトＸを触媒として用いて反応８１！た場
合には、ビフェニルの転化率も低く、しからｐ、ｐ−ジ
アルキルビフェニルの選択率も低いという問題点がおる
ことを本発明者らは見出した。

本発明者らは、上記のような事実に鑑みて、芳香族化合
物とオレフィンなどのアルキル化剤とを反応させてアル
キル基置換芳香族化合物を製造するに際して、芳香族化
合物の転化率を高めることができ、しかも芳香族化合物
の特定位置に特定数のアルキル置換基を導入しうるよう
な触媒を鋭意探索したところ、特定の触媒を用いればよ
いことを見出して本発明を完成するに至った。

発明の目的 本発明は、上記のような従来技術に伴なう問題点を解決
しようとする・ｂのであうで、芳香族化合物とオレフィ
ンなどのアルキル化剤とを特定の触媒の存在下に反応さ
せて、芳香族化合物の転化率を高めることができ、しか
も芳香族化合物の特定位置に特定数のアルキル基を導入
することが可能な、アルキル基置換芳香族炭化水素の製
造方法を提供Ｊることを目的としている。

発明の概要 本発明に係るアルキル基置換芳香族炭化水素の製造方法
は、（ｉ＞芳香族炭化水素と、（ｉ）オレフィン、脂肪
族低級アルコールおよびアルキルハライドからなる群か
ら選択されるアルキル化剤とを、フッ素含有化合物で処
理されたモルデナイト型ゼオライト触媒の存在下に、反
応させることを特徴としている。

本発明に係るアルキル基置換芳香族炭化水素の製造方法
では、（ｉ＞芳香族炭化水素と、（ｉｉ　）オレフィン
、脂肪族低級アルコールおよびアルキルハライドからな
る群から選択されるアルキル化剤とを、フッ素含有化合
物で処理されたモルデナイｌ−Ｗ２　Ｕオライド触媒の
存在下Ｃ反応させているため、芳香ｂχ化合物の転化率
を高めることができ、しかも芳香族化合物の特定位置に
特定数のアルキル基を導入刃ることが可能である。

ｌ肌匹且体伯皿」 以下本発明に係るアルキル阜置換芳香ｈＸ炭化水素の製
造方法について具体的に説明刃る。

本発明で用いられる芳香族炭化水素としては、ベンビン
、１〜ルエン、エチルベンゼン、イソプロピルベンビン
等のモノアルキルベンゼン、ビフェニルおよびメチル、
エチル、イソプロピル、フ、［ニル、クロル、メトキシ
、アセチル等の置３＄４４を１つまたは２つ有している
ビフェニル類、ナフタレンｄ３　にびメチル、エチル、
−（ツブＬ１ピル、メ１〜キシ、〕′セヂル、ハロゲン
等のＩＩ！ｉ換基を有しているナフタレン類、ジフェニ
ルエーテル類メチル、エチル、−（ソプロピル、ハロゲ
ン、メトキシ、アレデル等の置換基を有しているジフェ
ニルエーテル類、ジフェニルメタン、おＪ：びジフェニ
ルエタン、ジフェニルプロパンおよびメチル、エチル、
プロピル、ハロゲン、アレチル等の置換基を有している
ジフェニルアルカンなどを具体的に例示できる。

これらのうら、特にビフェニルを用いることが好ましく
、ビフェニルを用いて本発明に係る反応を行なわせた場
合には、ビフェニルの転化率を高めることができるとと
もに、ビフェニルの特定位置に特定数のアルキル基が導
入された化合物であるｐ、ｐ−ジアルキルビフェニルを
高収率でかつ高選択率で得ることができる。

一方本発明で上記のような芳香ＩＪｘ炭化水素をアルキ
ル化するためのアルキル化剤は、オレフィン、脂肪ｈ＞
低級アルコールおよびアルキルハライドからなる群から
選択される。

アルギル化剤としてのオレフィンとしては、具体的に、
エチレン、プロピレン、ｎ−ブテン、イソブチン、オク
テン、デセン、シクロペンテン、シクロヘキゼン、イソ
アミレンなどが用いられる。

また脂肪族アルコールとしては、具体的にエタノール、
プロパツール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ター
シャリ−ブタノール、シクロペンタノール、シクロヘキ
サノール、ドデシルアルコールなどが用いられる。さら
にまたアルキルハライドとしては、具体的に、塩化メチ
ル、ヨウ化メチル、塩化エチル、ヨウ化エチル、塩化プ
ロピル、ヨウ化プロピル、塩化ドデシル、塩化ブヂル、
塩化ベンジル、クロルトルエンなどが用いられる。

本発明では、上記のような芳香／ＩＸ炭化水木とアルギ
ル化剤との反応を行なうに際して、フッ素含有化合物で
処ｌ！Ｉ１．されたモルデナイト型ｔ？７１ライト触媒
が用いられる。フッ素含有化合物で処ｙＰ、されるモル
デナイト型ゼオライト触媒としては、水素イオン交換七
ルデナイト型ビオライトが特に好ましく用いられるが、
場合にＪ：つでは、希土類金属、遷移全屈おるいはアル
カリ土類金属などの金属イオンでイオン交換されたモル
デナイト：％’ｊ　ｊ；オライドを触媒として用いるこ
ともできる。

上記のようなモルデナイト型ゼオライトをフッ素含有化
合物で処理するには、具体的には、以下のような方法を
採用することができる。

（ａ）モルデナイト型ゼオライ１〜を、５〜２０屯ｍ％
のフッ止水ｉＭ水、フッ化アンモニウム水溶液などのフ
ッ素含有化合物の溶液に、たとえば２〜１０時間浸漬し
た後、空気中あるいは窒素などの不活性ガス雰囲気中で
焼成する方法。

（ｂ）モルデナイト型ゼオライトを、ＣＦＣＩ　　、Ｃ
Ｆ　　ＣＩ　　、ＣＦ　　ＣＩ、ＣＦ４．ＣＩ−ＩＦｃ
Ｉ　　、ＣＩＩＦ　　ＣＩ、ＣｌＩＦ５、ＣＦＣＩ２−
　ＣＦＣｌ２、ＣＦ２Ｃｌ　ＣＦ２Ｃｌ、Ｃ「２ＣＩ−
ＣＦ３．ＣＦ３−　ＣＦ３、Ｃｌ−１３−ＣＦ２　ＣＩ
　　、　Ｃｌ−１３−ＣＦｌ　　「２　、　　（ＣＦ２
−ＣＦ２　）２　、ＣＦ３８　ｒ　、　ＣＦ２　［３ｒ
−ＣＦ２Ｆ３ｒ、ＨＦ、ＳＦ４　、ＳＦ６．８Ｆ３など
のガス状のフッ素含有化合物と２５０〜８００℃好まし
くは３００へ一６００℃の温度で接触させる方法。

具体的には、モルデナイト型ビオライトを反応管に充填
し、次いで反応管を所定温度に昇温した後、上記のよう
４メガス状のフッ素含有化合物を所定時間（たとえば０
．１〜１０時間好ましくは０．５〜２　ｎ、’１間）に
わたって上記反応管に供給して、モルデナイト型ビオラ
イトを上記のようなガス状フッ素含有化合物とを接触さ
せ、その後必要に応じて反応管に残存するフッ素含有化
合物を、窒素などの不活性ガスで置換するか、あるいは
減圧脱気処理Ｊるなとして除去づればよい。

なお、フッ素含有化合物で処理されたモルデナイト型ビ
オライトは、特開昭６０−１５５１３９号公報、触ｌ５
２５．　（２）、　１０３（１９８３）、あるいはＪ、
ＣｔｌＣｍ。

Ｓｏｃ、ｒａｒａｄａｙ、Ｔｒａｎｓ、Ｉ　１０８５８
１．ｌｌＧ１などに報？！７　Ｑれでいる。しかしなが
ら上記文献には、フッ素含有化合物で処理されたモルデ
ナイト型ビオライトが、芳香族炭化水素とオレフィンな
どのアルキル化剤との反応に特異的な触媒として作用し
うろことは全く示唆ずらされていない。

本発明に係るフッ素含イｉ化合物で処理された七ルデナ
イト型ゼオライト触媒を用いた芳香族炭化水素とアルキ
ル化剤との反応は、気相反応として行なってもＪ：り、
また液相反応として行なってしよい。

本発明に係る反応を気相反応として行なう場合には、反
応圧力は常圧でおっても加圧であってもよいが、加圧下
で行なうことが望ましく、好ましくは３〜１００Ｎｆｆ
／ｃａｆＧであり、反応温度は１５０〜Ｊ　５０　′Ｃ
好ましくは２００〜２５０℃である。またＬ　ＨＳ　Ｖ
は０．０５〜５ｈ−好ましくは０．１〜１．Ｏｈ−であ
り、芳香族炭化水素とアルギル化剤とのモル比は１／２
〜１／２０好ましくは１／３〜１／１０である。なｄ３
、本発明に係る反応を気相反応として行なう場合に、芳
香族炭化水素を希釈剤とともに反応系に供給してもよい
。このような希釈剤としては、ｎ−デカン、ｎ−ドデカ
ン、ジクロルベンビン、ニトロベンゼンなどを用いるこ
とができる。

また本発明に係る反応を液相反応として行なう場合には
、反応圧ツノは常圧であっても加圧で必ってもよいが、
加圧下で行なうことが望ましく、好ましくは３〜ｉ　０
０　Ｋｌ／　ｃｎｉＧである。反応に際して、溶媒を用
いてもよく、場合によっては溶媒を用いなくともよく、
反応温度は１００〜３００℃、好ましくは１５０〜２５
０’Ｇである。芳香ｈ’Ａ炭化水素とアルキル化剤との
モル比は１／２〜１／２０好ましくは１／３〜１／１０
である。

本発明に係る反応を、溶媒を用いた液相反応として行な
う場合には、溶媒として０−デカン、ｎ−ドデカン、ｎ
−トリデカン、デカリン、ジクロルベンゼン、二ｌ〜ロ
ベンピンなどを用いることができる。

上記のように、本発明に係る芳香族炭化水素、特にビフ
ェニルとアルキル化剤との反応を、フッ素含有化合物で
処理されたモルデナイト型じオライド触媒特にフッ素含
有化合物で処理された水素イオン交換モルデナイト型ビ
オライト触媒を用いて加圧条件下で行なうと、芳香族炭
化水素は高い転化率を承りとともに、ｐ、ｐ−ジアルキ
ルビフェニルが高い選択率で生成する。これに対して、
モルデナイト型ビオライト以外のビオライトたとえば水
素イオン交換ゼオライｌ−Ｘ、水素イオン交換ゼオライ
トＹあるいはシリカアルミナ、塩化アルミニウムなどの
固体酸を触媒として用いた場合には、ごフェニル類の転
化率が著しく低くなり、しか：ｂモノアルキルビフェニ
ルが人足に生成してしまうためｐ、ｐ’−ジアルキルビ
フェニルの選択率が著しく低くなってしまう。しかもた
とえモルデナイト型ゼオライトを触媒として用いた場合
で必つても、このモルデナイト型げイライトをフッ素含
有化合物で処理しない場合には、ビフェニル類の転化率
をあまり高くすることができず、しかもｐ、ｐ’−ジア
ルキルビフェニルの）Ｘ択率をあまり高くすることはで
きない。たとえばビフェニル類とプロピレンとの反応を
フッ素含有化合物で処理された水素イオン交換モルデナ
イト型ぜΔライト触媒の存イ１．下に反応ｉΩ度２５０
℃で２０Ｋｇ／ｃｎｉＧの加圧下で）１１相反応として
行なうと、ビフェニル類の転化率は５７．６％でおり、
ジインプロピルビフェニルの選択率は５７．７％であっ
て、このうらｐ、ｐ’−ジイソプロピルビフェニルの選
択率は８３．９％である。これにλ・１し、ビフェニル
類とプロピレンとの反応を水素イオン交換ゼＡライトＸ
触媒の存在下に反応温度２５０℃で７　Ｋｇ／　ｃｎｉ
　Ｇの条件下で）１に相反窓として行なうと、ビフェニ
ル類の転化率は５６，１％であり、生成ｌるジイソプロ
ピルビフェニルのうらｐ、ｐ’−ジイソプロピルビフェ
ニルの）パ択率は２３．５％と低い。

凡用り盈工 本発明に係るアルキル塁置換芳香族炭化水素の製造方法
では、（ｉ）芳香族炭化水素と、（ｉｉ　＞オレフィン
、脂肪族低級アルコールおよびアルキルハライドからな
る群から選択されるアルキル化剤とを、フッ素含有化合
物で処理されたモルデナイト型ビオライト触媒の存在下
で反応させているため、芳香族化合物の転化率を高める
ことができ゛、しか・し芳香族化合物の特定位置に特定
数のアルキル基を導入することが可能でおる。

以下本発明を実施例により説明するが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではない。

実Ｊ１烈１［触媒調′！Ａ］ ３０９の粉末状水素イオン交換モルデナイトをゼオライ
１〜（以下１−ＩＭと略記する、触媒化成工業社製）を
５００　ｒｔｒ（ｌの１０重量％Ｎ１−１４Ｆ水溶液に
加え、５０’Ｃで１時間攪拌した後、これを濾別し、１
００’Ｃで１２１１．’ｉ間乾燥し、さらに６００　’
Ｃで３時間焼成することにより、フッ素含有化合物で処
理した水素イオン交換モルデナイト型ゼＡライト触媒（
以下ＦＨＭ−０１と略記する）を（ｑた。

なお、この触媒に含まれるＦ含量を酸素フラスコ燃焼法
で分析したところ、０．２７ｆｆ２ｆｆ３−％（乾燥時
基準）であった。また、この結晶構造はＸＲＤにＪ、り
ほぼ）−Ｉ　Ｍの結晶（Ｉ１１造が保持されていること
を認めた。

実施例２［触媒調製］ １０車缶％のＮ８４Ｆ水溶液の処理Ｈ，）間を３゜６．
９時間と変えた以外は、実施例１と同じ方法で各種のＦ
　Ｉ−Ｉ　Ｍ　ｙ！Ｉ！媒を調製した。処理１１４’ｊ
間を３時間とした場合にｊｑられた触媒をＦＨＭ−０２
とし、また処理口、−間を６■）間、９時間どした場合
に１７られた触媒をそれぞれＦｌ−（Ｍ−０３、Ｆ　Ｉ
−Ｉ　Ｍ　−０４とした。

（ｑられたフッ素含有但を表１に示す。

表１ 実施例３［触媒調製コ 一しルデナイト型ビオライ１へを処理するフッ水含イ１
化合物として、市販のフロンガスＣＦ３Ｃｌを用い、「
トＩＭ触媒を以下のにうにして調装した。

りなわら、顆粒状の水素イオン交換バｌ七ルデナイト（
１−ＩＭ＞２０９を内径３０ｓφの石英反応管に充填し
、Ｎ２気流中で６００℃で３時間処（ｉ［！　Ｌ／だ後
、４５０℃に温度を設定し、ＣＦ３Ｃｌガスを８ｍｌ／
分の流爪で通過ざ°Ｕた。なおこの際、稀釈剤としてＮ
２ガスを９２ｙ＋（／分の流Ｇ１で流通した。

１１１！１間後ＣＦ３Ｃｌガスの導入をストップした後
、Ｎ２気流中で６００″Ｃで２時間処理覆ることにＪ、
って、水素イオン交換モルデ゛Ｊ゛イト型ビＡライト触
媒（Ｆｌ−ＩＭ−１１＞を１ｑだ。

この触媒の［含有ｍは１．８重ｗ％であり、結晶＋ＶＤ
造は、処理前の水素イオン交換モルデナイト型ビオライ
１〜のそれに類似であった。

火塵皿Ａ［触媒調製］ モルデナイ１〜型ビオライトを処理するフッ素含有化合
物として、ＳＦｌを用い、Ｆ　ｌ−Ｉ　Ｍ触媒を以下の
ようにして調製した。すなわら、内径３０ｍφの石英反
応管に顆粒状の水素イオン交換型モルデナイト（ＨＮ３
）２０ｇを充填し、６００℃で１時間真空ｉＪｌ気処理
した。室温付近でＳＦ６を１気圧に４【るまで導入し、
５５０℃に加温しなから１１１、’ｉ間保１４シた。そ
の後、６００℃で１時間真空排気を行い、Ｓ「６処理さ
れた水素イオン交換モルデナイト型ＬＡライト触媒（「
トＩＭ−２１）を１１１こ。

この触媒のフッ素含有■は３．２０１ｍ、％であり、結
晶構造としでは、！ａｌ−’［！前の水素イオン交換モ
ルデナイト型Ｕオライドのそれに類似でめったが、その
他機４１のＡ１「３が存在することが×１又りにＪ、り
認められた。

実施例５［反応例］ 実施例１で調製したＦ　）−Ｉ　Ｍ　−０１を触媒に用
いてビフェニルのイソプロピル化反応を行った。

１００ｒＩｆの回転攪拌機つきのＳＵＳ′３Ａオートク
レーブにごフェニル１０Ｓ！、Ｆ　）−Ｉ　Ｍ　−０１
触媒１．０≦ＩＪ３よび溶媒としてＩ・リゾカン１０９
を入れた後、２５０℃でプロピレンを導入し、仝Ｉ］力
を２０に’Ｊ／ｃｉに保持し、２．５１１−’１間撹拌
を続【ノだ。

反応終了俊、触媒を濾別し、反応ｆｆＸの組成をガスク
ロマトグラフィーで分析し、反応成績を甜亦し１こ。

結果を表２に示す。

実施例６〜１０［反応例］ 実施例２，３および４で調製したＦ　Ｉ−Ｉ　Ｍ触ｒＡ
％を使用した以外は、実施例５と同様にしてビフエニル
のイソプロピル化を行った。

結果を表２に示す。

比較例１ 触媒として水素イオン交換モルデプ“イトパルＡライｌ
−（１−ＩＭ、触媒化成工業（株））をそのまま使用し
た以外は、実施例５と同様にしてビフェニルのイソプロ
ピル化反応を行った。

結果を表２に示Ｔ０ 止較叢ｌニュ 触媒として水素イオ゛ン交換ゼオライトＸ（＋−ＩＹ、
比較例２）を用い、および△ＩｃＩ、（比較例３）反応
圧力を７　Ｋ’ｌ　／　ｃｒｔｉとした以外は、実施例
５と同様にしてビフェニルのイソプロピル化を行なった
。

結果を表２に承り。

実盟Ｖ」」一 実施例２で調製したフッ素処理したト１型モルデナイト
［トＩＭ−０２を触媒に用いて、ナフタレンのイソプロ
ピル化反応を以下のＪ：うにして行った。

１００ｍｅの回転攪拌機つ８゛のｓｕｓ′ｌＪオートク
レーブにナフタレン１０り、Ｆｌ−ＩＭ−０２触媒１．
０≦１　ｊＪ３よび溶媒としてトリデカン１０ｇを入れ
た後、２５０’Ｃでプロピレンを導入し、全圧力を２０
ＫＪ／ｃｒＡに保持し、５１１．’Ｊ間攪拌を続Ｃ゛）
だ。反応終了後、触媒を分離し、反応液の組成をガスク
ロマトグラフィーで分析し、反応成績をＭｌした。

結果を表３に示ず。

尖丘■ユニ 実施例１１において、実施例１で調製したＮｌ・Ｉ４［
：を用いてイオン交換して得られ！、：　ｌ−１型モル
デナイトのＦＭＩ−１−０１を触媒に用いて、触媒ｍを
１．０びから０．５シにし、また潰拌速度を５０　Ｏｒ
ｔ）ｍから７０　Ｏｒｐｍに代えた以外は、実施例１１
と同様にして行なった。

結果を表３に承り。

止較叢Ａ・ 触媒としてフッ素処理を施ず前の水素交換型モルデナイ
トを使用した以外はずべて実施例１１と同じ方法でナフ
タレンのインプロピル化反応を行った。

結果を表３に承り。

λ産声ユニ 実施例１で調製したフッ素処理ト１型モルデナイトを用
い、ジフェニルメタンのプロピレンによるアルキル化反
応を行った。

づなわら、ジフェニルメタン１０Ｖ、触媒０．５’Ｊお
よび溶媒としてのトリデカン１０ｇをオートクレーブに
入れ、さらに、プＬ！ピレンを室温で約２０Ｋｇ／ｃｒ
ｉｒＧになるまで圧入した。温度を２５０°Ｃに界温し
、７００　ｒｐｍで攪拌して５ｆｌ、’を間反応した。

結果を表４に示づ。

比較例５ フッ素処理ト１型モルデナイトを用いる代りに、市販の
１−１型モルデナイト（東洋曹達礼”Ａ　Ｔ　Ｓ　Ｚ　
−６２０）を触媒に用いた以外はすべて、実施例１３と
同様にしてジフェニルメタンのイソプロピル化反応を行
った。

結果を表４に示す。

実７１（ｌｉ例１４ 実施例１で調製したフッ素処理）−１型モルデナイトを
用い、ジフェニルメタンのプロピレンの反応を行った。

すなわら、ジフェニルエーテル１０ｇ、触媒０．５５Ｊ
おにび溶媒としてのトリデカン１０９をオートクレーブ
に入れ、ざらに、プロピレンを室温で約２０に３／ｃｎ
ｉＧになるまで圧入した。その１！２、温度を２５０℃
に臀？Ｗ　Ｌ／、７００　ｐｐｍで攪拌して５時間反応
した。

結果を表５に示づ。

比較例６ フツｌ理ｌ−目［しルデナイトを用いる代りに、市販の
１−１型モルデナイト（東洋曹達ネ１装ＴＳＺ−６２０
）を触媒に用いた以外は１べて、実施例１４と同様にし
てジフェニルエーテルのイソプロピル化反応を行った。

結果を表５に示づ。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （ｉ）芳香族炭化水素と、（ｉｉ）オレフィン、脂肪族
   低級アルコールおよびアルキルハライドからなる群から
   選択されるアルキル化剤とを、フッ素含有化合物で処理
   されたモルデナイト型ゼオライト触媒の存在下に、反応
   させることを特徴とするアルキル基置換芳香族炭化水素
   の製造方法。