JPS61204147A - 芳香族ケトンの水素添加方法 - Google Patents
芳香族ケトンの水素添加方法Info
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- JPS61204147A JPS61204147A JP60045219A JP4521985A JPS61204147A JP S61204147 A JPS61204147 A JP S61204147A JP 60045219 A JP60045219 A JP 60045219A JP 4521985 A JP4521985 A JP 4521985A JP S61204147 A JPS61204147 A JP S61204147A
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- Japan
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- aromatic
- formula
- basic compound
- carbinol
- aromatic ketone
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、芳香族ケトンの水素添加方法に関するもので
ある。本発明の方法により製造される芳香族カルビノー
ルは、主として医農薬原料として利用される化合物であ
る。
ある。本発明の方法により製造される芳香族カルビノー
ルは、主として医農薬原料として利用される化合物であ
る。
（従来技術）
触媒存在下、芳香族ケトンを水素添加して対応する芳香
族カルビノールを製造する方法は、ジャーナル オフ
オーガニック ケミ ス ト リ −（ＪＯＣ）
２４ 巻 （１９５９年 ）１８５５頁に記載の例が
ある。この文献ではアセトフェノンの常圧水添の選択性
に対する溶剤の効果について記載されている。即ち、２
５℃１気圧のＨ２雰囲気下、活性炭に担持させたパラジ
ウム触媒により、アセトフェノンを水添すルト、フェニ
ルメチルカルビノール、シクロヘキシルカルビノール、
エチルベンゼンが水添生成物として得られるが、その内
、フェニルメチルカルビノールの選択性は、ＣＨ３０Ｈ
，０，５ＮＨＣ６ａｑ。
族カルビノールを製造する方法は、ジャーナル オフ
オーガニック ケミ ス ト リ −（ＪＯＣ）
２４ 巻 （１９５９年 ）１８５５頁に記載の例が
ある。この文献ではアセトフェノンの常圧水添の選択性
に対する溶剤の効果について記載されている。即ち、２
５℃１気圧のＨ２雰囲気下、活性炭に担持させたパラジ
ウム触媒により、アセトフェノンを水添すルト、フェニ
ルメチルカルビノール、シクロヘキシルカルビノール、
エチルベンゼンが水添生成物として得られるが、その内
、フェニルメチルカルビノールの選択性は、ＣＨ３０Ｈ
，０，５ＮＨＣ６ａｑ。
０、５ Ｎ ＮａＯＨａｑ、 Ｒ２０を溶媒として用い
た場合に１００％となるというものである。また、これ
らの溶剤の中でも、ＣＨ３０Ｈと０．５ＮＨ（ｌは、水
添の反応速度も他の溶剤と比較して大きいと記載されて
いる。
た場合に１００％となるというものである。また、これ
らの溶剤の中でも、ＣＨ３０Ｈと０．５ＮＨ（ｌは、水
添の反応速度も他の溶剤と比較して大きいと記載されて
いる。
（従来技術の問題点）
本発明者は、前記の文献に記載されたような一般式（２
）で示される芳香族カルビノールの選択性向上に対する
溶剤の効果がアセトフェノンに限らず、他の芳香族ケト
ンの水素添加にも当てはまるかどうかを検討した。
）で示される芳香族カルビノールの選択性向上に対する
溶剤の効果がアセトフェノンに限らず、他の芳香族ケト
ンの水素添加にも当てはまるかどうかを検討した。
その結果、前記文献中、アセトフェノンからのフェニル
メチルカルビノールの選択率力１００％であった溶剤を
使用した場合でも、ベンゼン環に置換基を有する芳香族
ケトンの水添においては、一般式（２）で示される芳香
族カルビノールよりも、むしろ一般式（３）で示される
芳香族炭化水素の選択率の方が大きくなる場合があるこ
とが明らかになった。
メチルカルビノールの選択率力１００％であった溶剤を
使用した場合でも、ベンゼン環に置換基を有する芳香族
ケトンの水添においては、一般式（２）で示される芳香
族カルビノールよりも、むしろ一般式（３）で示される
芳香族炭化水素の選択率の方が大きくなる場合があるこ
とが明らかになった。
一般式 （２）″ 一般式 （３）（式中Ｘは
、Ｈ，アルキル、ハロゲン、Ｒ１，Ｒ２はＦ−１，アル
キルまたはフェニル、ｍは１〜３を示す）（発明の目的
） 本発明の目的は、担体に担持させたパラジウム触媒存在
下、芳香族ケトンを水素添加して芳香族カルビノールを
製造する方法において、式（３）の化合物等の副生成物
の生成を抑え、従来技術では成し得なかったような高選
択率で、式（２）の芳香族カルビノールを製造する方法
を提供することにある。
、Ｈ，アルキル、ハロゲン、Ｒ１，Ｒ２はＦ−１，アル
キルまたはフェニル、ｍは１〜３を示す）（発明の目的
） 本発明の目的は、担体に担持させたパラジウム触媒存在
下、芳香族ケトンを水素添加して芳香族カルビノールを
製造する方法において、式（３）の化合物等の副生成物
の生成を抑え、従来技術では成し得なかったような高選
択率で、式（２）の芳香族カルビノールを製造する方法
を提供することにある。
（発明の構成）
本発明は、芳香族ケトンを担体に担持させたパラジウム
触媒存在下、水素添加して芳香族カルビノールを製造す
る方法において、塩基性化合物を含有する溶液中で前処
理したパラジウム触媒を使用することを特徴とする芳香
族ケトンの水素添加方法である。
触媒存在下、水素添加して芳香族カルビノールを製造す
る方法において、塩基性化合物を含有する溶液中で前処
理したパラジウム触媒を使用することを特徴とする芳香
族ケトンの水素添加方法である。
本発明の前処理で用いる塩基−′性化合物は、一般的に
ルイス塩基と呼ばれるもの、あるいはブレンステッド塩
基と呼ばれるもののいずれの分類に属するものでもよい
。具体的に例を挙げれば、水酸化リチウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物
、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸
リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどのアルカ
リ金属塩、アンモニア、モノメチルアミン、ジメチルア
ミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチル
アミン、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ（
５，４，０）ウンデセン−７等のアミン類などの塩基が
用いられる。前処理の際に使用される溶剤は、上記の塩
基性化合物およびＰｄ 触媒に不活性なものであれば
良いが、好ましくは上記の塩基性化合物が溶解するよう
な溶媒が良い。例えば、水やメタノール、エタノール、
ループロバノール、ｉ−７’ａパノール、ルーブタノー
ル、ｉ−ブタノール、５ｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノ
ール等のアルコール類が好ましい。
ルイス塩基と呼ばれるもの、あるいはブレンステッド塩
基と呼ばれるもののいずれの分類に属するものでもよい
。具体的に例を挙げれば、水酸化リチウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物
、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸
リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどのアルカ
リ金属塩、アンモニア、モノメチルアミン、ジメチルア
ミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチル
アミン、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ（
５，４，０）ウンデセン−７等のアミン類などの塩基が
用いられる。前処理の際に使用される溶剤は、上記の塩
基性化合物およびＰｄ 触媒に不活性なものであれば
良いが、好ましくは上記の塩基性化合物が溶解するよう
な溶媒が良い。例えば、水やメタノール、エタノール、
ループロバノール、ｉ−７’ａパノール、ルーブタノー
ル、ｉ−ブタノール、５ｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノ
ール等のアルコール類が好ましい。
また、本発明では前処理後のパラジウム触媒を前処理に
用いた塩基性化合物および溶媒と分離することなく、・
次の、芳香族ケトンの水添に用いることが可能であるが
、その場合は本発明で使用するパラジウム触媒存在下、
水素と反応するような化合物、例えばオレフィン類、ア
セチレン類、ニトロ化合物等を前処理の溶媒として用い
ることは、芳香族ケトンの水添効率が悪くなるので、不
適当である。
用いた塩基性化合物および溶媒と分離することなく、・
次の、芳香族ケトンの水添に用いることが可能であるが
、その場合は本発明で使用するパラジウム触媒存在下、
水素と反応するような化合物、例えばオレフィン類、ア
セチレン類、ニトロ化合物等を前処理の溶媒として用い
ることは、芳香族ケトンの水添効率が悪くなるので、不
適当である。
塩基性化合物のパラジウムに対するモル比は、０．０１
〜１００、好ましくは０．１〜１０である。
〜１００、好ましくは０．１〜１０である。
本発明で使用される触媒は、パラジウムな担体に担持さ
せたものである。担持させる担体としては活性炭、シリ
カゲル、アルミナ、ケイソウ土、軽石等が使用される。
せたものである。担持させる担体としては活性炭、シリ
カゲル、アルミナ、ケイソウ土、軽石等が使用される。
前処理の温度、時間は用いる塩基と溶媒との組合せによ
り異なるが、一般的に１０℃〜３００℃、５分〜１０時
間が好ましい。− 前処理のガス雰囲気は、特に限ホ］されないが、芳香族
ケトンの種類により水素圧存在下で前処理を行うことが
芳香族ケトンの転化率を向上させる点で好ましい場合が
ある。
り異なるが、一般的に１０℃〜３００℃、５分〜１０時
間が好ましい。− 前処理のガス雰囲気は、特に限ホ］されないが、芳香族
ケトンの種類により水素圧存在下で前処理を行うことが
芳香族ケトンの転化率を向上させる点で好ましい場合が
ある。
本発明で使用される芳香族ケトンは、一般式（４）％式
％ 具体的に例を挙げると、アセトフェノン、グロピオフェ
ノン、ループロピル５フエニルケトン、ｉ−フロビルフ
ェニルケトン、ループチルフェニルケトン、ｉ−ブチル
フェニルケトン、５ｅｃ−ブチルフェニルケトン、ｔ−
７’チルフエニルケトン、ベンジル、フェニルケトン、 等である。
％ 具体的に例を挙げると、アセトフェノン、グロピオフェ
ノン、ループロピル５フエニルケトン、ｉ−フロビルフ
ェニルケトン、ループチルフェニルケトン、ｉ−ブチル
フェニルケトン、５ｅｃ−ブチルフェニルケトン、ｔ−
７’チルフエニルケトン、ベンジル、フェニルケトン、 等である。
（発明の効果）
本発明の方法により、芳香族ケトンの水素添加を行うと
、式（５）で示される芳香族カルビノールが１００％の
選択率で得られることが明らかとなった。
、式（５）で示される芳香族カルビノールが１００％の
選択率で得られることが明らかとなった。
（式中、Ｘ、ｆｉ、Ｒは、先の式（４）につい【説明し
たものと同じである。） 本発明で示す前処理を行なわなかった場合は、先の式（
３）等の副生成物が多く生成し、式（５）の選択率が低
くなるので、本発明の方法は選択性良く、芳香族カルビ
ノールを得るには非常に有効な方法である。
たものと同じである。） 本発明で示す前処理を行なわなかった場合は、先の式（
３）等の副生成物が多く生成し、式（５）の選択率が低
くなるので、本発明の方法は選択性良く、芳香族カルビ
ノールを得るには非常に有効な方法である。
比較例１゜
攪拌機を備える５０ＣＣオートクレーブ中に５重量％の
パラジウムを活性炭に担持させた触媒０．３ｇ、ｐ−イ
ソブチルアセトフェノン１．３ｇ（７，３ｍ ｍｏｌ
）、メタノ−／ｌ／ １０ ｍｌ、）（２０２１１を加
え、１５℃で７０ＫＧのＨ２を張り込み、１５°Ｃで２
時間攪拌を行った。２時間後、オートクレーブ中の を
放圧し、反応生成液をガスクロマトグラフィーにより定
降した。その結果（ｐ−イソブチルフェニル）メチルカ
ルビノール４．８ｍ ｍ０１ 、 ｐ−インブチルエチ
ルベンゼン２．５ ｍｍｏｌが生成していた。（ｐ−イ
ンブチル７エ二ル）メチルカルビノールの選択率は６５
．７％であった。
パラジウムを活性炭に担持させた触媒０．３ｇ、ｐ−イ
ソブチルアセトフェノン１．３ｇ（７，３ｍ ｍｏｌ
）、メタノ−／ｌ／ １０ ｍｌ、）（２０２１１を加
え、１５℃で７０ＫＧのＨ２を張り込み、１５°Ｃで２
時間攪拌を行った。２時間後、オートクレーブ中の を
放圧し、反応生成液をガスクロマトグラフィーにより定
降した。その結果（ｐ−イソブチルフェニル）メチルカ
ルビノール４．８ｍ ｍ０１ 、 ｐ−インブチルエチ
ルベンゼン２．５ ｍｍｏｌが生成していた。（ｐ−イ
ンブチル７エ二ル）メチルカルビノールの選択率は６５
．７％であった。
比較例２゜
比較例１と同様のオートクレーブ中に５重量％のパラジ
ウムを活性炭に担持させた触媒０．３１１ｐ〜インブチ
ルアセトフエノン１．３ｆｉ（７３ｍｍｏｌ）、メタノ
ール１２ゴ、ＮａＯＨＯ，０４ｇを加え、１５℃でＨ２
圧力を４ＫＧに保つように連続的にＮ２を補充しながら
、２時間攪拌を行った。２時間後オートクレーブ中のＮ
２を放圧し、反応生成液をガスクロマトグラフィーによ
り定量したところ、（ｐ−インブチルフェニル）メチル
カルビノールが２．２ ｍ ｍｏｌ 、 ｐ−イソプチ
ルエチルペンゼ／が１．５ ｍ ｍ０１ 、 ｐ−イソ
ブチル−１−メトキシエチルベンゼンが３．２ｍｍｏｌ
ｍｍ上ていた。（ｐ−インブチル−フェニル）メチルカ
ルビノールの選択率は４０．５％であった。
ウムを活性炭に担持させた触媒０．３１１ｐ〜インブチ
ルアセトフエノン１．３ｆｉ（７３ｍｍｏｌ）、メタノ
ール１２ゴ、ＮａＯＨＯ，０４ｇを加え、１５℃でＨ２
圧力を４ＫＧに保つように連続的にＮ２を補充しながら
、２時間攪拌を行った。２時間後オートクレーブ中のＮ
２を放圧し、反応生成液をガスクロマトグラフィーによ
り定量したところ、（ｐ−インブチルフェニル）メチル
カルビノールが２．２ ｍ ｍｏｌ 、 ｐ−イソプチ
ルエチルペンゼ／が１．５ ｍ ｍ０１ 、 ｐ−イソ
ブチル−１−メトキシエチルベンゼンが３．２ｍｍｏｌ
ｍｍ上ていた。（ｐ−インブチル−フェニル）メチルカ
ルビノールの選択率は４０．５％であった。
実施例１、
比較例１と同様のオートゲレープ中に５重量％のパラジ
ウムを活性炭に担持させた触媒０．３１、メタノール１
０ＷＬｌ！、５ Ｎ ＮａＯＨ水溶液２ ｍ／を加え、
Ｎ２下１５℃で１時間攪拌を行った。
ウムを活性炭に担持させた触媒０．３１、メタノール１
０ＷＬｌ！、５ Ｎ ＮａＯＨ水溶液２ ｍ／を加え、
Ｎ２下１５℃で１時間攪拌を行った。
その後、オートクレーブを開放し、ｐ−イソブチルアセ
トフェノン１．３ 、！ｉ’ （７，３ｍｍｏｌ ）を
加え、１５°Ｃで７０ＫＧのＮ２を張り込み、１５℃で
２時間攪拌を行った。２時間後オートクレーブ中のルを
放ポし、反応生成液をガスクロマトグラフィーにより定
量したところ、（ｐ−インブチルフェニル）メチルカル
ビノールが１００％の選択率で、１．９ ｍ ｍｏｌ生
成した。
トフェノン１．３ 、！ｉ’ （７，３ｍｍｏｌ ）を
加え、１５°Ｃで７０ＫＧのＮ２を張り込み、１５℃で
２時間攪拌を行った。２時間後オートクレーブ中のルを
放ポし、反応生成液をガスクロマトグラフィーにより定
量したところ、（ｐ−インブチルフェニル）メチルカル
ビノールが１００％の選択率で、１．９ ｍ ｍｏｌ生
成した。
実施例２゜
Ｎ２Ｔの代わりにＮ２１０ＫＧ下 前処理を行うこと以
外は実施例１と全く同様に反応を行った。
外は実施例１と全く同様に反応を行った。
その時の（ｐ−インブチルフェニル）メチルカルビノー
ルの生成量は４．５ ｍ ｍｏｌであり、選択率は１０
０％であった。
ルの生成量は４．５ ｍ ｍｏｌであり、選択率は１０
０％であった。
Claims (5)
- （１）芳香族ケトンを担体に担持させたパラジウム触媒
の存在下、水素添加して芳香族カルビノールを製造する
方法において、塩基性化合物を含有する溶液中で前処理
した触媒を使用することを特徴とする芳香族ケトンの水
素添加方法。 - （２）塩基性化合物がアルカリ金属の水酸化物またはア
ルカリ金属である特許請求の範囲第一項記載の方法。 - （３）前記の前処理を水素圧存在下に行う特許請求の範
囲第一項及び第二項記載の方法。 - （４）芳香族ケトンが式（１）で示される芳香族ケトン
類である特許請求の範囲第一項〜第三項記載の方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式（１） （上式中、ＸはＨまたはアルキル、ｍは１〜３、Ｒはア
ルキルまたはアリールアルキル を示す。） - （５）パラジウムを担持させる担体が活性炭である特許
請求の範囲第一項〜第四項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60045219A JPS61204147A (ja) | 1985-03-07 | 1985-03-07 | 芳香族ケトンの水素添加方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60045219A JPS61204147A (ja) | 1985-03-07 | 1985-03-07 | 芳香族ケトンの水素添加方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61204147A true JPS61204147A (ja) | 1986-09-10 |
| JPH053861B2 JPH053861B2 (ja) | 1993-01-18 |
Family
ID=12713153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60045219A Granted JPS61204147A (ja) | 1985-03-07 | 1985-03-07 | 芳香族ケトンの水素添加方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61204147A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0358420A2 (en) * | 1988-09-07 | 1990-03-14 | Hoechst Celanese Corporation | Method of producing 1-(4'-isobutylphenyl) ethanol |
| US5151546A (en) * | 1988-07-19 | 1992-09-29 | Hoechst Celanese Corporation | Process for the production of 4-acetoxystyrene, its polymers and hydrolysis products |
| US5214168A (en) * | 1992-04-30 | 1993-05-25 | Arco Chemical Technology, L.P. | Integrated process for epoxide production |
| US5245074A (en) * | 1988-07-19 | 1993-09-14 | Shah Bakulesh N | Process for the production of 4-acetoxystyrene, its polymers and hydrolysis products |
| US5274173A (en) * | 1988-07-19 | 1993-12-28 | Hoechst Celanese Corporation | Process for the production of poly(4-acetoxystyrene) |
| US5274174A (en) * | 1988-07-19 | 1993-12-28 | Hoechst Celanese Corporation | Process for the production of poly(4-hydroxystyrene) |
| US5274175A (en) * | 1988-07-19 | 1993-12-28 | Hoechst Celanese Corporation | Process for the preparation of 4-acetoxyphenylmethyl carbinol |
| CN104437622A (zh) * | 2013-09-24 | 2015-03-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 醋酸烯丙酯催化剂及其制备方法 |
-
1985
- 1985-03-07 JP JP60045219A patent/JPS61204147A/ja active Granted
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5151546A (en) * | 1988-07-19 | 1992-09-29 | Hoechst Celanese Corporation | Process for the production of 4-acetoxystyrene, its polymers and hydrolysis products |
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| CN104437622A (zh) * | 2013-09-24 | 2015-03-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 醋酸烯丙酯催化剂及其制备方法 |
| CN104437622B (zh) * | 2013-09-24 | 2016-08-10 | 中国石油化工股份有限公司 | 醋酸烯丙酯催化剂及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH053861B2 (ja) | 1993-01-18 |
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