JPS63120754A - 熱可塑性ポリエステル組成物 - Google Patents
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- XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N odevixibat Chemical compound C12=CC(SC)=C(OCC(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC)C(O)=O)C=3C=CC(O)=CC=3)C=C2S(=O)(=O)NC(CCCC)(CCCC)CN1C1=CC=CC=C1 XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N 0.000 description 1
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- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は永久帯電防止性を有し、色調の侵れた燕可W(
aポリエステル組成物に関するものである。
aポリエステル組成物に関するものである。
く従来の技術〉
熱可塑性ポリエステルは機械的性質、電気的特性、耐熱
性などがすぐれているため、各項の機械部品、電気機器
部品、繊維などの用途tこ広く使用されている。熱可塑
性ポリエステルはこれらのすぐれた特性を備えている反
面、体積固有抵抗や表面固有抵抗が高く、摩擦などによ
り容易に帯電し、ホコリを付着させ易く、静電気障害を
生じ易いなどの欠点を有している。このため、シー維製
品、電気製品などの帯電防止性を必要とする用途には使
用が制限されている。
性などがすぐれているため、各項の機械部品、電気機器
部品、繊維などの用途tこ広く使用されている。熱可塑
性ポリエステルはこれらのすぐれた特性を備えている反
面、体積固有抵抗や表面固有抵抗が高く、摩擦などによ
り容易に帯電し、ホコリを付着させ易く、静電気障害を
生じ易いなどの欠点を有している。このため、シー維製
品、電気製品などの帯電防止性を必要とする用途には使
用が制限されている。
従来ポリエステル類に帯電防止性を付与する方法として
は、ポリエステルの重合時ニポリアルキレングリコール
な添加する方法(特公昭49−28678 野分1m)
、ポリエチレンテレフタレートにフェノールのエチレ
ンオキサイド付加物とジェポキシ化会物の反応物を添加
する方法(特公昭47−47299号公報)およびポリ
エステルにポリオキシアルキレングリコールヲ共重合し
、同時にβ−ジケトン化酋物を添加する方法(特公昭4
8−17473号公報)などが提案されている。また、
ポリエステルにポリエーテルエステル(特開昭56−1
59245号公報)、ポリエーテルエステルアミド(米
国特許第4309518号明細書、特開昭61−183
352号公報)、ポリエーテルアミド(特開昭57−5
748号公報)などの高分子化合物を配合することも提
案されている。
は、ポリエステルの重合時ニポリアルキレングリコール
な添加する方法(特公昭49−28678 野分1m)
、ポリエチレンテレフタレートにフェノールのエチレ
ンオキサイド付加物とジェポキシ化会物の反応物を添加
する方法(特公昭47−47299号公報)およびポリ
エステルにポリオキシアルキレングリコールヲ共重合し
、同時にβ−ジケトン化酋物を添加する方法(特公昭4
8−17473号公報)などが提案されている。また、
ポリエステルにポリエーテルエステル(特開昭56−1
59245号公報)、ポリエーテルエステルアミド(米
国特許第4309518号明細書、特開昭61−183
352号公報)、ポリエーテルアミド(特開昭57−5
748号公報)などの高分子化合物を配合することも提
案されている。
〈発明が解決しようとする問題点〉
従来の熱可塑性ポリエステルの帯電防止方法は、いくつ
かの問題点が指摘されていた。
かの問題点が指摘されていた。
たとえば、熱可塑性ポリエステルにポリエーテルエステ
ルを配合しても、帯電防止効果は不十分である。
ルを配合しても、帯電防止効果は不十分である。
また、熱可塑性ポリエステルに帯電防止を目的としてポ
リエーテルアミドを配合する方法は特開昭57−574
8号公報で知られているが、色調が低下するという問題
点があった。その理由は、ポリエーテルアミドが熱分解
しやすく、これ自体が着色する傾向があるためと考えら
れる。
リエーテルアミドを配合する方法は特開昭57−574
8号公報で知られているが、色調が低下するという問題
点があった。その理由は、ポリエーテルアミドが熱分解
しやすく、これ自体が着色する傾向があるためと考えら
れる。
一方、ポリエステルの耐Wi撃性を改善する目的で熱可
塑性ポリエステルeこポリエーテルエステルアミドを配
合することは米国特許第4309518号明al書及ヒ
特開昭61−183352号公1i1野分知られている
が、いずれもポリ(テトラメチレンオキシド)グリコー
ルを共重合したポリエーテルエステルアミドを配合した
結果のみが述べられており、帯電防止効果については何
ら記載がない。
塑性ポリエステルeこポリエーテルエステルアミドを配
合することは米国特許第4309518号明al書及ヒ
特開昭61−183352号公1i1野分知られている
が、いずれもポリ(テトラメチレンオキシド)グリコー
ルを共重合したポリエーテルエステルアミドを配合した
結果のみが述べられており、帯電防止効果については何
ら記載がない。
く問題点を解決するための手段〉
本発明者らは、上述の問題点を解消し、永久帯電防止性
を有し、色調の優れた熱可塑性ポリエステル組成物を見
出すべく鋭意検討した結果、熱可塑性ポリエステルにポ
リ (エチレンオキシド)グリコールを共重合したポリ
エーテルエステルアミドを配6することを見出し本発明
に到達した。
を有し、色調の優れた熱可塑性ポリエステル組成物を見
出すべく鋭意検討した結果、熱可塑性ポリエステルにポ
リ (エチレンオキシド)グリコールを共重合したポリ
エーテルエステルアミドを配6することを見出し本発明
に到達した。
すなわち、本発明は、熱可塑性ポリエステル(4)99
.9〜50電敏%に、炭素原子数6以上のラクタムまた
はアミノカルボン酸もしくは炭素数6以上のジアミンと
ジカルボン酸の塩(a)、数平均分子濾200〜I O
,000のポリ(エチレンオキシド)グリコール(b)
および炭素原子数4〜20のジカルボン[1(c)から
誘導されるポリエーテルエステルアミドQ3)0.1〜
50厘黛%を配合してなる熱可塑性ポリエステル組成物
とすることにより達成されることがわかった。
.9〜50電敏%に、炭素原子数6以上のラクタムまた
はアミノカルボン酸もしくは炭素数6以上のジアミンと
ジカルボン酸の塩(a)、数平均分子濾200〜I O
,000のポリ(エチレンオキシド)グリコール(b)
および炭素原子数4〜20のジカルボン[1(c)から
誘導されるポリエーテルエステルアミドQ3)0.1〜
50厘黛%を配合してなる熱可塑性ポリエステル組成物
とすることにより達成されることがわかった。
以下、本発明の溝成を詳述する。
本発明における熱可塑性ポリエステル(4)は、ジカル
ボン酸、(あるいは、そのエステル形成性誘導体)とジ
オール(あるいはそのエステル形成性誘導体)とを主成
分とする縮合反応により得られる重合体ないしは共成合
体である。
ボン酸、(あるいは、そのエステル形成性誘導体)とジ
オール(あるいはそのエステル形成性誘導体)とを主成
分とする縮合反応により得られる重合体ないしは共成合
体である。
ジカルボン酸としてはテレフタル酸、イソフタル酸、7
タル渭、2.6−す7タレンジカルボンil、l、5−
ナフタレンジカルボン酸、ビス(P−カルボキシフェニ
ル)メタン、アントラセンジカルボン酸、4.4’−ジ
フェニルエーテルジカルボン酸などの芳香族ジカルボン
酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、ドデカン
ニ酸などの脂肪族ジカルボン酸、I、3−シクロヘキサ
ンジカルボン酸、l、4−シクロヘキサンジカルボンd
、などの脂環式ジカルボン酸あるいはそれらのエステ
ル形成性誘導体などである。
タル渭、2.6−す7タレンジカルボンil、l、5−
ナフタレンジカルボン酸、ビス(P−カルボキシフェニ
ル)メタン、アントラセンジカルボン酸、4.4’−ジ
フェニルエーテルジカルボン酸などの芳香族ジカルボン
酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、ドデカン
ニ酸などの脂肪族ジカルボン酸、I、3−シクロヘキサ
ンジカルボン酸、l、4−シクロヘキサンジカルボンd
、などの脂環式ジカルボン酸あるいはそれらのエステ
ル形成性誘導体などである。
ジオール成分としては炭素数2〜1oの脂肪族ジオール
すなわちエチレングリコール、プロピレングリコール、
l、4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、l
、5−ベンタンジオール、l、6−ヘキサンジオール、
デカメチレングリコール、シクロヘキサンジオールナト
およびそれらの混合物などである。
すなわちエチレングリコール、プロピレングリコール、
l、4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、l
、5−ベンタンジオール、l、6−ヘキサンジオール、
デカメチレングリコール、シクロヘキサンジオールナト
およびそれらの混合物などである。
具体的な熱可塑性ポリエステルIA)の例としてはポリ
エチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリへキサメチレン
テレフタレート、ポリブチレンセバケート、ポリエチレ
ン−2,6−す7タレートなどがあげられるが、繊維用
途にはポリエチレンテレフタレートが、成形用途にはポ
リブチレンテレフタレートが好ましく用いられる。
エチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリへキサメチレン
テレフタレート、ポリブチレンセバケート、ポリエチレ
ン−2,6−す7タレートなどがあげられるが、繊維用
途にはポリエチレンテレフタレートが、成形用途にはポ
リブチレンテレフタレートが好ましく用いられる。
これら熱可塑性ポリエステル(4)は0.596のオル
トクロルフェノール溶液を、25℃で測定したときの相
対粘度(以後ηrと略す)がLl〜2.0の範囲にある
ことが好ましい。
トクロルフェノール溶液を、25℃で測定したときの相
対粘度(以後ηrと略す)がLl〜2.0の範囲にある
ことが好ましい。
本発明で使用するポリエーテルエステルアミド(B)は
ポリアミドブロック単位とポリエーテルエステル単位と
からなるブロック共夏合体である。
ポリアミドブロック単位とポリエーテルエステル単位と
からなるブロック共夏合体である。
本発明のポリエーテルエステルアミド(B)における炭
素原子数6以上のラクタムまたはアミノカルボン酸もし
くは炭素数6以上のジアミンとジカルボン酸の塩(a)
としては、6−アミノヘキサン酸、7−アミノデカン酸
、8−アミンオクタン酸、9−アミノノナン酸、10−
アミノデカン酸、11−アミノウンデカン酸、I2−ア
ミノドデカン酸、あるいはこれらのラクタム、およびヘ
キサメチレンジアミン−アジピン酸塩、ヘキサメチレン
ジアミン−セバシン酸塩、ヘキサメチレンジアミン−イ
ソフタル酸塩などのジアミン−ジカルボン酸塩があるが
、特にε−カプロラクタム、II−アミノクンデカン酸
、12−アミノドデカン酸、ヘキサメチレンジアミン−
アンピン酸塩が好ましい。さらeこ好ましくはε−カプ
ロラクタムである。
素原子数6以上のラクタムまたはアミノカルボン酸もし
くは炭素数6以上のジアミンとジカルボン酸の塩(a)
としては、6−アミノヘキサン酸、7−アミノデカン酸
、8−アミンオクタン酸、9−アミノノナン酸、10−
アミノデカン酸、11−アミノウンデカン酸、I2−ア
ミノドデカン酸、あるいはこれらのラクタム、およびヘ
キサメチレンジアミン−アジピン酸塩、ヘキサメチレン
ジアミン−セバシン酸塩、ヘキサメチレンジアミン−イ
ソフタル酸塩などのジアミン−ジカルボン酸塩があるが
、特にε−カプロラクタム、II−アミノクンデカン酸
、12−アミノドデカン酸、ヘキサメチレンジアミン−
アンピン酸塩が好ましい。さらeこ好ましくはε−カプ
ロラクタムである。
数平均分子量200〜10,000のポリ(エチレンオ
キシド)グリコール(b)は、ポリエーテルエステル単
位の形成成分として使用されるが、好ましい数平均分子
量は300〜6,000 、 さらに好ましくは50
0〜s、o o oである。
キシド)グリコール(b)は、ポリエーテルエステル単
位の形成成分として使用されるが、好ましい数平均分子
量は300〜6,000 、 さらに好ましくは50
0〜s、o o oである。
炭素原子数4〜20のジカルボン酸(c)としては、テ
レフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、ナフタレン−2
,5−ジカルボン酸、ナフタレン−22,7−ジカルボ
ン酸、ジフェニル−4゜4′−ジカルボン酸、3−スル
ホイソフタル酸のような芳香族ジカルボン11.1.4
−シクロヘキサンジカルボン酸、l、2−シクロヘキサ
ンジカルボン酸、ジシクロへキシル−4,4′−ジカル
ボン酸のような脂環式ジカルボン酸おヨヒシュウひ、コ
ハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデ
カンニ象のような脂肪族ジカルボン酸が挙げられるが、
特にテレフタル酸、イソフタル酸、アジピン酸、ドデカ
ン二酸が好ましい。
レフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、ナフタレン−2
,5−ジカルボン酸、ナフタレン−22,7−ジカルボ
ン酸、ジフェニル−4゜4′−ジカルボン酸、3−スル
ホイソフタル酸のような芳香族ジカルボン11.1.4
−シクロヘキサンジカルボン酸、l、2−シクロヘキサ
ンジカルボン酸、ジシクロへキシル−4,4′−ジカル
ボン酸のような脂環式ジカルボン酸おヨヒシュウひ、コ
ハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデ
カンニ象のような脂肪族ジカルボン酸が挙げられるが、
特にテレフタル酸、イソフタル酸、アジピン酸、ドデカ
ン二酸が好ましい。
ポリエーテルエステルアミド(B)はポリアミドブロッ
ク単位とポリエーテルエステルブロック単位から成るが
、そのポリアミドブロック単位とポリエーテルエステル
ブロック単位との組成比は、ポリエーテルエステルブロ
ック単位が好ましくは10〜90Jttffi%、特に
好ましくは20〜80重1%である。ポリエーテルエス
テルブロック単位が10重h%より少ないと熱可塑性ポ
リエステル(4)との相溶性が悪くなり、また帯電防止
効果も低下する。一方、ポリエーテルエステルブロック
単位が90重i%を越えるとポリエーテルエステルアミ
ドIB)の高瓜合度化が困J+こなると共に、組成物の
機械的強度が低下するので好ましくない。
ク単位とポリエーテルエステルブロック単位から成るが
、そのポリアミドブロック単位とポリエーテルエステル
ブロック単位との組成比は、ポリエーテルエステルブロ
ック単位が好ましくは10〜90Jttffi%、特に
好ましくは20〜80重1%である。ポリエーテルエス
テルブロック単位が10重h%より少ないと熱可塑性ポ
リエステル(4)との相溶性が悪くなり、また帯電防止
効果も低下する。一方、ポリエーテルエステルブロック
単位が90重i%を越えるとポリエーテルエステルアミ
ドIB)の高瓜合度化が困J+こなると共に、組成物の
機械的強度が低下するので好ましくない。
ポリエーテルエステルアミドの)の重合方法は持に限定
されず公知の方法を利用することかでざる。たとえばラ
クタムまたはアミノカルボン酸もしくはジアミンとジカ
ルボン酸の塩(a)とジカルボン酸(c)を反応させて
両末端がカルボキシル基のポリアミドプレポリマを作り
、これにポリ (エチレンオキシド)グリコール(b)
を真空下に反応させる方法、あるいは上記(a)、(b
)、(c)を同時に反応槽に仕込み、水の存在下または
不存在下に高温で加熱反応させることによりカルボキシ
ル基末端のポリアミドプレポリマを作り、その後に常圧
または減圧下で重合を進める方法が知られている。また
、上記la)、(b)、(c)を同時に反応槽に仕込み
、溶i重合した後、高真空下で一挙に重合を進める方法
もあり、むしろこの方法がポリマの着色も少なく好まし
い。
されず公知の方法を利用することかでざる。たとえばラ
クタムまたはアミノカルボン酸もしくはジアミンとジカ
ルボン酸の塩(a)とジカルボン酸(c)を反応させて
両末端がカルボキシル基のポリアミドプレポリマを作り
、これにポリ (エチレンオキシド)グリコール(b)
を真空下に反応させる方法、あるいは上記(a)、(b
)、(c)を同時に反応槽に仕込み、水の存在下または
不存在下に高温で加熱反応させることによりカルボキシ
ル基末端のポリアミドプレポリマを作り、その後に常圧
または減圧下で重合を進める方法が知られている。また
、上記la)、(b)、(c)を同時に反応槽に仕込み
、溶i重合した後、高真空下で一挙に重合を進める方法
もあり、むしろこの方法がポリマの着色も少なく好まし
い。
本発明において、ポリエーテルエステルアミド(B)の
配合量は0.1〜50重量%、好ましくは1〜30道量
%、さらに好ましくは2〜25厘t%にする必要がある
。ポリエーテルエステルアミド■が50重−%を越える
と、熱可塑性ポリエステルの機械的強度及び色調が損な
われる。また、0.1mJ%未満では、帯電防止性が発
現しない。
配合量は0.1〜50重量%、好ましくは1〜30道量
%、さらに好ましくは2〜25厘t%にする必要がある
。ポリエーテルエステルアミド■が50重−%を越える
と、熱可塑性ポリエステルの機械的強度及び色調が損な
われる。また、0.1mJ%未満では、帯電防止性が発
現しない。
本発明の熱可塑性ポリエステル組成物は溶融混練するこ
とが好ましく、溶融混線には公知の方法を用いることが
できる。たとえばバンバリーミキサ、ゴムロール機、ニ
ーダ−1−Mモしくは二・油押出機などを用い、150
〜400℃の温度で溶融混練して組成物とすることがで
きる。
とが好ましく、溶融混線には公知の方法を用いることが
できる。たとえばバンバリーミキサ、ゴムロール機、ニ
ーダ−1−Mモしくは二・油押出機などを用い、150
〜400℃の温度で溶融混練して組成物とすることがで
きる。
本発明の熱可塑性ポリエステル組成物には、帯電防止性
を向上させるため、スルホン酸金属塩を配合することが
できる。スルホン酸金属塩は、 核g1’Aベンゼンス
ルホン酸金属塩が好ましく、その具体例として、たとえ
ば下記に挙げるスルホ7fif)Li 、 Na 、
K、 Ca 、 Mg 、 Zn(7)塩が挙げられる
。
を向上させるため、スルホン酸金属塩を配合することが
できる。スルホン酸金属塩は、 核g1’Aベンゼンス
ルホン酸金属塩が好ましく、その具体例として、たとえ
ば下記に挙げるスルホ7fif)Li 、 Na 、
K、 Ca 、 Mg 、 Zn(7)塩が挙げられる
。
SO,H
スルホン酸金属塩の添加量は、全組成物に対して0.O
1〜lO重瓜%が好ましい。0.O1重量%未虜では帯
電防止性改善の効果が小さく、10ボjIit96を越
えると組成物の機械的性質を損なう。
1〜lO重瓜%が好ましい。0.O1重量%未虜では帯
電防止性改善の効果が小さく、10ボjIit96を越
えると組成物の機械的性質を損なう。
スルホン酸金属塩は、ポリエーテルエステルアミド■に
含浸させるか、重合時に添加して一体化させたものを熱
可塑性ポリエステル囚に添加しても良いし、また上記(
A)疎び■)を配合する時に同時に添刀口しても良い。
含浸させるか、重合時に添加して一体化させたものを熱
可塑性ポリエステル囚に添加しても良いし、また上記(
A)疎び■)を配合する時に同時に添刀口しても良い。
また、本発明の熱可塑性ポリエステル組成物には、公知
の酸化防止剤、熱分解防止剤、加水分解防止剤、着色剤
(顔料、染料)、カーボンブラックなどの導電剤、難燃
剤、ガラスvJ維や炭素′JaSaなどの補強剤、シリ
カ、クレー、炭酸カルシウムなどの充填剤、滑剤、核剤
、離型剤、可塑剤、接着助剤、粘′4刑等を任意に含有
せし−めることができる。
の酸化防止剤、熱分解防止剤、加水分解防止剤、着色剤
(顔料、染料)、カーボンブラックなどの導電剤、難燃
剤、ガラスvJ維や炭素′JaSaなどの補強剤、シリ
カ、クレー、炭酸カルシウムなどの充填剤、滑剤、核剤
、離型剤、可塑剤、接着助剤、粘′4刑等を任意に含有
せし−めることができる。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例中の部数は道盪部を意味する。
(1) 熱可塑性ポリエステル
実施例1〜20及び比較例1−10で使用した、熱可塑
性ポリエステルの略号と内容を第1表に示す。
性ポリエステルの略号と内容を第1表に示す。
第1表
(2) ポリエーテルエステルアミド実施例1〜20
、比較例2〜4及び7〜9で使用した、ポリエーテルエ
ステルアミドの製造例を?前例1〜9として示す。
、比較例2〜4及び7〜9で使用した、ポリエーテルエ
ステルアミドの製造例を?前例1〜9として示す。
〔参考例1〕
ポリエーテルエステルアミド N−6/PEG100O
=50150の製造カプロラクタム500部、数平均分
子量1000のポリ (エチレンオキシド)グリコール
450部、及びアジピン酸66部をN、N’−へキサメ
チレンビス(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒド
ロキシ−ヒドロシンナマミド)(ciba−Geigy
社製 Irganox 1098 ) 5.0部と共に
ヘリカルリボン攪拌翼を備えた重合装置に仕込み、窒素
雰囲気下、260℃で1時間加熱攪拌して均質透明溶液
とした後、三酸化アンチモン触媒10部を添加した。減
圧を開始して、1時間で1tnHy以下とした後、3.
0時間反応させ、ポリエーテルエステルアミド(B−1
)を得た。
=50150の製造カプロラクタム500部、数平均分
子量1000のポリ (エチレンオキシド)グリコール
450部、及びアジピン酸66部をN、N’−へキサメ
チレンビス(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒド
ロキシ−ヒドロシンナマミド)(ciba−Geigy
社製 Irganox 1098 ) 5.0部と共に
ヘリカルリボン攪拌翼を備えた重合装置に仕込み、窒素
雰囲気下、260℃で1時間加熱攪拌して均質透明溶液
とした後、三酸化アンチモン触媒10部を添加した。減
圧を開始して、1時間で1tnHy以下とした後、3.
0時間反応させ、ポリエーテルエステルアミド(B−1
)を得た。
このポリマのDSCvこよる融点は183℃、結晶化温
度141 ’C1ηr = 1.98であった。
度141 ’C1ηr = 1.98であった。
〔参考例−2〕
ポリエーテルエステルアミドN−6/PEG1000=
9515の製造・カプロラクタム950部、数平均分子
量1000のポリ (エチレンオキシド)グリコール4
443部、アジピン酸66部、N’、N’−へキサメチ
レンビス(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロ
キシーヒドロシンナマミ)” ) (c1ba −Ge
igy社p Irganox 1098) 5.0部
及び二酸化アンチモン10部から参考例1と同様にして
ポリマを重合し、ポリエーテルエステルアミド(B−2
)を得た。
9515の製造・カプロラクタム950部、数平均分子
量1000のポリ (エチレンオキシド)グリコール4
443部、アジピン酸66部、N’、N’−へキサメチ
レンビス(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロ
キシーヒドロシンナマミ)” ) (c1ba −Ge
igy社p Irganox 1098) 5.0部
及び二酸化アンチモン10部から参考例1と同様にして
ポリマを重合し、ポリエーテルエステルアミド(B−2
)を得た。
このポリマの融点は203℃、結晶化温度163℃、η
r = 1.90であった。
r = 1.90であった。
〔参考例−3〕
ポリエーテルエステルアミドN−6/PEGlo00=
5/95の製造カプロラクタム50部、数平均分子ff
i 1000のポリ (エチレンオキシド)グリコール
842部、アジピン酸123部、N、N’−へキサメチ
レンビス(3,5−ジーtert −4−ヒドロキシ−
ヒドロシンナマミド) (c1ba −Geigy社製
Irganox 1098 ) 5.0部及び二酸化
アンチモン10部から参考例1と同様にしてポリマの重
合を試みたが、電合度が上がらず半液状のポリマであっ
た。
5/95の製造カプロラクタム50部、数平均分子ff
i 1000のポリ (エチレンオキシド)グリコール
842部、アジピン酸123部、N、N’−へキサメチ
レンビス(3,5−ジーtert −4−ヒドロキシ−
ヒドロシンナマミド) (c1ba −Geigy社製
Irganox 1098 ) 5.0部及び二酸化
アンチモン10部から参考例1と同様にしてポリマの重
合を試みたが、電合度が上がらず半液状のポリマであっ
た。
〔参8@−4)
ポリエーテルエステルアミドN−6/PEG4000=
50150の製造カプロラクタム500部、数平均分子
ffl 4000のポリ (エチレンオキシド)グリコ
ール484部、アジピン准18部、N、N’−へキサメ
チレンビス(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒト
ロキシーヒドロシンナマミ)’) (ciba −G
eigy社製Irganox 1098 ) 5.0部
及び二酸化アンチセフ10部から参考例1と同様にして
ポリマを直合し、ポリエーテルエステルアミド(B−3
)を得た。
50150の製造カプロラクタム500部、数平均分子
ffl 4000のポリ (エチレンオキシド)グリコ
ール484部、アジピン准18部、N、N’−へキサメ
チレンビス(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒト
ロキシーヒドロシンナマミ)’) (ciba −G
eigy社製Irganox 1098 ) 5.0部
及び二酸化アンチセフ10部から参考例1と同様にして
ポリマを直合し、ポリエーテルエステルアミド(B−3
)を得た。
得ろnだポリマの融点は206℃、結晶化温度164℃
、ηr = 187であった。
、ηr = 187であった。
〔参考例−5〕
ポリエーテルエステルアミドN−6/PEG3000=
50150の製造の試み カプロラクタム500部、数平均分子R8000のポリ
(エチレンオキシド)グリコール492部、アジピン
酸9.0部、N、N’−へキサメチレンビス(3,5−
ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシーヒドロシンナ
マミト) (c1ba −Geigy社製Irgano
x 1098 ) 5.0部及び三酸化アンチモン1
0部から参考例1と同様にしてポリマの重合を試みたが
、相分離が激しく、重合できなかった。
50150の製造の試み カプロラクタム500部、数平均分子R8000のポリ
(エチレンオキシド)グリコール492部、アジピン
酸9.0部、N、N’−へキサメチレンビス(3,5−
ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシーヒドロシンナ
マミト) (c1ba −Geigy社製Irgano
x 1098 ) 5.0部及び三酸化アンチモン1
0部から参考例1と同様にしてポリマの重合を試みたが
、相分離が激しく、重合できなかった。
〔参考例−6〕
ポリエーテルエステルアミドN−12/PEG1000
=50150の製造12−アミノドデカン酸550部、
数平均分子ffi 1000のポリ(エチレンオキシド
)グリコール436部、テレフタル酸72部、N 、
N’−へキサメチレンビス(3,5−ジーtert−ブ
チルー4−ヒドロキシーヒドロシンナマミト)(c1b
a −Geigy社製Irganox 1098 )
5.0部及び二酸化アンチセフ10部から参考例1と同
様Fこしてポリマを重合し、ポリエーテルエステルアミ
ド(B−4)を得た。
=50150の製造12−アミノドデカン酸550部、
数平均分子ffi 1000のポリ(エチレンオキシド
)グリコール436部、テレフタル酸72部、N 、
N’−へキサメチレンビス(3,5−ジーtert−ブ
チルー4−ヒドロキシーヒドロシンナマミト)(c1b
a −Geigy社製Irganox 1098 )
5.0部及び二酸化アンチセフ10部から参考例1と同
様Fこしてポリマを重合し、ポリエーテルエステルアミ
ド(B−4)を得た。
得られたポリマの融点は163℃、結晶化温度117℃
、ηr = 185であった。
、ηr = 185であった。
〔参考例−7〕
ポリエーテルエステルアミドN−6,10/PEG10
00=50150の製造ヘキサメチレンジアミン−七パ
シ/酸塩564部、数平均分子jlt 1000のポリ
(エチレンオキシド)グリコール443部、イソフタル
酸74部、N 、 N’−へキサメチレンビス(3,5
−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシ−ヒト0 シ
ンナマミド) (c1ba −Geigy社製Irg
a−nox 1098 ) 5.0部及び二酸化アン
チモン1.0部から参考例1と同様にしてポリマを重合
し、ポリエーテルエステルアミド(B−5)を得た。
00=50150の製造ヘキサメチレンジアミン−七パ
シ/酸塩564部、数平均分子jlt 1000のポリ
(エチレンオキシド)グリコール443部、イソフタル
酸74部、N 、 N’−へキサメチレンビス(3,5
−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシ−ヒト0 シ
ンナマミド) (c1ba −Geigy社製Irg
a−nox 1098 ) 5.0部及び二酸化アン
チモン1.0部から参考例1と同様にしてポリマを重合
し、ポリエーテルエステルアミド(B−5)を得た。
得られたポリマの融点は158℃、結晶化温度Ill
’C1ηr = 186であった。
’C1ηr = 186であった。
〔参考例−8〕
ポリエーテルエステルアミドN−6/P′rlVfG1
000=50150の製造カプロラクタム500部、数
平均分子i ioo。
000=50150の製造カプロラクタム500部、数
平均分子i ioo。
のポリ (テトラメチレンオキシド)グリコール442
部、テレフタル酸73部、N、N’−へキサメチレンビ
ス(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシ−
ヒドロシンナマミド)(c1ba −Geigy社製I
rganox 1098 ) 5.0部及び二酸化
アンチモン10部から、参考例1と同様にしてポリマを
製造し、ポリエーテルエステルアミド(B−t;、)を
得た。
部、テレフタル酸73部、N、N’−へキサメチレンビ
ス(3,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシ−
ヒドロシンナマミド)(c1ba −Geigy社製I
rganox 1098 ) 5.0部及び二酸化
アンチモン10部から、参考例1と同様にしてポリマを
製造し、ポリエーテルエステルアミド(B−t;、)を
得た。
このポリマの融点は186℃、結晶化温度129℃、η
r = 194であった。
r = 194であった。
〔参考例−9〕
ポリエーテルエステルアミドN−12/PTMG140
0=40/60の製造ω−アミノドデカン酸437部、
分子ffi 1400のポリ (テトラメチレンオキシ
ド)グリコール549部、テレフタル酸65部、N、N
’−へキサメチレンビス(3,5−ジーtert−ブチ
ルー4−ヒドロキシーヒドロシンナマミト)(c1ba
−Geigy社jJ Irganox 1098
) 5.0部及び三酸化アンチモンLO部から、参考例
1と同様にしてポリマを製造し、ポリエーテルエステル
アミド(B −7)を得た。
0=40/60の製造ω−アミノドデカン酸437部、
分子ffi 1400のポリ (テトラメチレンオキシ
ド)グリコール549部、テレフタル酸65部、N、N
’−へキサメチレンビス(3,5−ジーtert−ブチ
ルー4−ヒドロキシーヒドロシンナマミト)(c1ba
−Geigy社jJ Irganox 1098
) 5.0部及び三酸化アンチモンLO部から、参考例
1と同様にしてポリマを製造し、ポリエーテルエステル
アミド(B −7)を得た。
このポリマの融点は158℃、結晶化温度113℃、η
r = 189であった。
r = 189であった。
(3) ポリエーテルアミド
比較例5及びlOで使用したポリエーテルアミドの製造
例を参考例IOとして示す。
例を参考例IOとして示す。
〔参考例10 )
ポリエーテルアミドの製造
数平均分子漬4,000のポリ(エチレンオキシド)グ
リコールにアクリロニトリルを反応させ、さらtこ水素
添加反応を行うことにより、両末端がアミン基であるポ
リ (エチレンオキシド)グリコールジアミンを得た。
リコールにアクリロニトリルを反応させ、さらtこ水素
添加反応を行うことにより、両末端がアミン基であるポ
リ (エチレンオキシド)グリコールジアミンを得た。
これとテレフタル酸とを常法により塩反応を行い、ポリ
(エチレンオキシド)グリコールジアンモニウムテレフ
タレートの40%水溶液を得た。
(エチレンオキシド)グリコールジアンモニウムテレフ
タレートの40%水溶液を得た。
濃縮装置に上記40%のポリ(エチレンオキシド)グリ
コールジアンモニウムテレフタレート水溶液を200部
、85%ε−カプロラクタム水溶液を120部、40%
へキサメチレンジアンモニウムアジペート水溶液を16
部投入し、常圧で内温が110℃になるまで約2時間加
熱し、80%濃度に濃縮した。続いて重合装置に上記濃
縮液を移行し、重合装置内に窒素を流しなから那熱を開
始した。
コールジアンモニウムテレフタレート水溶液を200部
、85%ε−カプロラクタム水溶液を120部、40%
へキサメチレンジアンモニウムアジペート水溶液を16
部投入し、常圧で内温が110℃になるまで約2時間加
熱し、80%濃度に濃縮した。続いて重合装置に上記濃
縮液を移行し、重合装置内に窒素を流しなから那熱を開
始した。
内温か120℃になった時点で、l、3.5−ト リ
メ テ ル −2,4,6−ト リ ス (3,
5−シー tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル
)べ/ゼ/を5.0部添加し、攪拌を開始して内温か2
45℃になるまで昇温しな。245℃で18時間加熱し
重合を完結させ、ポリエーテルアミド(PEA)を得た
。
メ テ ル −2,4,6−ト リ ス (3,
5−シー tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル
)べ/ゼ/を5.0部添加し、攪拌を開始して内温か2
45℃になるまで昇温しな。245℃で18時間加熱し
重合を完結させ、ポリエーテルアミド(PEA)を得た
。
(4) 熱可塑性ポリエステル組成物の製造実施例1
〜20、比較例2〜5及び7〜lOの熱可塑性ポリエス
テル組成物の製造法は以下の通りである。
〜20、比較例2〜5及び7〜lOの熱可塑性ポリエス
テル組成物の製造法は以下の通りである。
第3表に示す割合で、熱可塑性ポリエステルとポリエー
テルエステルアミドまたはポリエーテルアミドと必要に
応じてドデシルベンゼンスルホン涜ナトリウム(L)B
S)をトライブレンドし、30 ff−の二軸押出機を
使用して熱可塑性ポリエステル(A−1)を用いた場合
は280℃、(八−2)を用いた場合は250℃で溶、
づ混線して熱可塑性ポリエステル組成物を得た。
テルエステルアミドまたはポリエーテルアミドと必要に
応じてドデシルベンゼンスルホン涜ナトリウム(L)B
S)をトライブレンドし、30 ff−の二軸押出機を
使用して熱可塑性ポリエステル(A−1)を用いた場合
は280℃、(八−2)を用いた場合は250℃で溶、
づ混線して熱可塑性ポリエステル組成物を得た。
(5)成形と物性評価
実施例1〜20及び比較例1〜lOで示される成形品の
成形方法と物性評価方法は下記の通りである。
成形方法と物性評価方法は下記の通りである。
成形=5オンスの射出能力を有する射出成形機を用いて
、第2表に示すシリンダ温度及び金型温度でASTM
1号ダンベル及び80xz×f3Qtx×3tgの角板
を成形した。
、第2表に示すシリンダ温度及び金型温度でASTM
1号ダンベル及び80xz×f3Qtx×3tgの角板
を成形した。
第2表
機械的性質二上記射出成形で得られたASTlvl 1
号ダンベル試験片を用い、ASTlvt D−638法
に準じて破断強度を測定した。
号ダンベル試験片を用い、ASTlvt D−638法
に準じて破断強度を測定した。
縫気持ま:上記射出成形で得られた80fl×80ff
i#X3m厚の角板を用いて初期及び沸水で10時間処
理し、乾燥後の表面固有抵抗を測定した。
i#X3m厚の角板を用いて初期及び沸水で10時間処
理し、乾燥後の表面固有抵抗を測定した。
色調:スガ試験機(株) ’A S Mカラーコンピュ
ータを使用し、ASTM &IダンベルでL値とb値
を測定した。
ータを使用し、ASTM &IダンベルでL値とb値
を測定した。
これらの結果を第3表に示す。
比vyJ1及び6の熱可塑性ポリエステルに対し、実施
例1〜20にみられるように、帯電防止剤としてポリ
(エチレンオキシド)グリコールを共重合したポリエー
テルエステルアミトヲ配合した本発明の熱可塑性ポリエ
ステル組成物は、破断強度を維持したまま表面固有抵抗
が低下し、しかもこの値は沸水で処理しても変化がなく
、永久帯電防止性に優れている。また、色調におけるb
値が小さく、色調の低下がみられない。
例1〜20にみられるように、帯電防止剤としてポリ
(エチレンオキシド)グリコールを共重合したポリエー
テルエステルアミトヲ配合した本発明の熱可塑性ポリエ
ステル組成物は、破断強度を維持したまま表面固有抵抗
が低下し、しかもこの値は沸水で処理しても変化がなく
、永久帯電防止性に優れている。また、色調におけるb
値が小さく、色調の低下がみられない。
比較例2及び7にみもれるように、ポリエーテルエステ
ルアミドの配合量がso wt%を越えると破断強度及
び色調の低下が著しい。
ルアミドの配合量がso wt%を越えると破断強度及
び色調の低下が著しい。
比較例3.4.8及び91Cみられるよ5tこ帯電防止
剤としてポリ (テトラメチレンオキシド)クリコール
を共重合したポリエーテルエステルアミドを配合した組
成物は、表面固有抵抗が大きく、帯電防止効果がほとん
どみられない。
剤としてポリ (テトラメチレンオキシド)クリコール
を共重合したポリエーテルエステルアミドを配合した組
成物は、表面固有抵抗が大きく、帯電防止効果がほとん
どみられない。
比較例5及び10にみられるように、帯電防止剤として
エステル結合を有しないポリエーテルアミドを配合した
組成物は、永久帯電防止性に優れるものの、色調におけ
るb値が大きく、色調の低下が著しい。
エステル結合を有しないポリエーテルアミドを配合した
組成物は、永久帯電防止性に優れるものの、色調におけ
るb値が大きく、色調の低下が著しい。
〈発明の効果〉
本発明は係可塑性ポリエステルにポリ(エチレンオキシ
ド)グリコールを共重合したポリエーテルエステルアミ
ドを配合することにより、永久帯電防止性を有し、色調
の優れる熱可塑性ポリエステル組成物が得られる。
ド)グリコールを共重合したポリエーテルエステルアミ
ドを配合することにより、永久帯電防止性を有し、色調
の優れる熱可塑性ポリエステル組成物が得られる。
特許出願大東し株式会社
Claims (1)
- 熱可塑性ポリエステル(A)99.9〜50重量%に、
炭素原子数6以上のラクタムまたはアミノカルボン酸も
しくは炭素数6以上のジアミンとジカルボン酸の塩(a
)、数平均分子量200〜10,000のポリ(エチレ
ンオキシド)グリコール(b)および炭素原子数4〜2
0のジカルボン酸(c)から誘導されるポリエーテルエ
ステルアミド(B)0.1〜50重量%を配合してなる
熱可塑性ポリエステル組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26795186A JPS63120754A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | 熱可塑性ポリエステル組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26795186A JPS63120754A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | 熱可塑性ポリエステル組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63120754A true JPS63120754A (ja) | 1988-05-25 |
Family
ID=17451863
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26795186A Pending JPS63120754A (ja) | 1986-11-11 | 1986-11-11 | 熱可塑性ポリエステル組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63120754A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998045879A1 (fr) * | 1997-04-04 | 1998-10-15 | Teijin Limited | Support de plaquette de silicium |
US6355716B1 (en) | 1996-01-11 | 2002-03-12 | Teijin Limited | Silicon wafer carrier |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61183352A (ja) * | 1985-02-12 | 1986-08-16 | Toray Ind Inc | ポリエステル樹脂組成物 |
-
1986
- 1986-11-11 JP JP26795186A patent/JPS63120754A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61183352A (ja) * | 1985-02-12 | 1986-08-16 | Toray Ind Inc | ポリエステル樹脂組成物 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6355716B1 (en) | 1996-01-11 | 2002-03-12 | Teijin Limited | Silicon wafer carrier |
WO1998045879A1 (fr) * | 1997-04-04 | 1998-10-15 | Teijin Limited | Support de plaquette de silicium |
US6268030B1 (en) | 1997-04-04 | 2001-07-31 | Teijin Limited | Silicon wafer carrier |
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