JPS6287538A - １−アリル−２，２，７，７−テトラメチルシクロヘプタン−１−オ−ル及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents
１−アリル−２，２，７，７−テトラメチルシクロヘプタン−１−オ−ル及びこれを含有する香料組成物Info
- Publication number
- JPS6287538A JPS6287538A JP22843985A JP22843985A JPS6287538A JP S6287538 A JPS6287538 A JP S6287538A JP 22843985 A JP22843985 A JP 22843985A JP 22843985 A JP22843985 A JP 22843985A JP S6287538 A JPS6287538 A JP S6287538A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- allyl
- tetramethylcycloheptan
- expressed
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- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は香料の調合素剤として有用な新規な次式（ｍ）
で表わされるｌ−アリル−２，２，７，７−テトラメチ
ルシクロヘプタン−１−オール及びこれを含有する香料
組成物に関する。
ルシクロヘプタン−１−オール及びこれを含有する香料
組成物に関する。
従来、飽和若しくけ不飽和のアルコール類中には多くの
有用な香料化合物が知られている〔奥田治、［香料化学
総覧（ＩＩ） Ｊ 、廣用書店、第４８２〜６ｇ！頁（
１９８０））。
有用な香料化合物が知られている〔奥田治、［香料化学
総覧（ＩＩ） Ｊ 、廣用書店、第４８２〜６ｇ！頁（
１９８０））。
しかしながら、化合物の香気は、少しの構造の違いＫよ
って全く相違するのが一般的であるので、種々の化合物
を合成し、その香気を検討することは新しい香料を得る
ために極めて重要である。
って全く相違するのが一般的であるので、種々の化合物
を合成し、その香気を検討することは新しい香料を得る
ために極めて重要である。
本発明者等は、香料として有用な化合物を得るべく鋭意
研究を行った結果、今般新たに合成された文献未記載の
化合物であるｌ−アリル−２，２，７，７−チトラメナ
ルシクロへブタン−１−オール（ｌｌ［）が有用な香気
を有することを見い出し、本発明を完成した。
研究を行った結果、今般新たに合成された文献未記載の
化合物であるｌ−アリル−２，２，７，７−チトラメナ
ルシクロへブタン−１−オール（ｌｌ［）が有用な香気
を有することを見い出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、新規な化合物ｌ−アリル−２，２，
７，７−テトラメチルシクロヘプタン−１−オール（１
１１）及びこれを含有する香料組成物を提供するもので
ある。
７，７−テトラメチルシクロヘプタン−１−オール（１
１１）及びこれを含有する香料組成物を提供するもので
ある。
本発明の１−アリル−２，２，７，７−テト２メチルシ
クロヘプタン−１−オール（ｕｉ）は、例えば、次の反
応式に従って、２，２゜７．７−チトラメチルシクロヘ
プタノン（Ｉ）に式（■）の化合物を反応させることに
より製造される。
クロヘプタン−１−オール（ｕｉ）は、例えば、次の反
応式に従って、２，２゜７．７−チトラメチルシクロヘ
プタノン（Ｉ）に式（■）の化合物を反応させることに
より製造される。
（ｆ ） （ｎ ） （ＩＩＩ
）（式中、ＭはＭｇＸ又はリチウム原子を示し、ここで
Ｘはハロゲン原子を示す） 本方法の原料である式（ｎ）の化合物は、アリルブロマ
イド、アリルクロライド等のアリルハライドに金属マグ
ネシウム又はリチウムを反応させることにより容易に調
製できる。従つて本発明の化合物（ｍ）を得るための反
応は、式（Ｉｆ）の化合物を調製した後、これに式（Ｉ
）の化合物を加えることによって行うこともできるが、
また、式（Ｉ）の化合物とアリルハライドの溶液を、金
属マグネシウム又はリチウムを含む反応系中に加えて、
反応混合液中で式（ｎ）の化合物を生成させながら行う
こともできる。
）（式中、ＭはＭｇＸ又はリチウム原子を示し、ここで
Ｘはハロゲン原子を示す） 本方法の原料である式（ｎ）の化合物は、アリルブロマ
イド、アリルクロライド等のアリルハライドに金属マグ
ネシウム又はリチウムを反応させることにより容易に調
製できる。従つて本発明の化合物（ｍ）を得るための反
応は、式（Ｉｆ）の化合物を調製した後、これに式（Ｉ
）の化合物を加えることによって行うこともできるが、
また、式（Ｉ）の化合物とアリルハライドの溶液を、金
属マグネシウム又はリチウムを含む反応系中に加えて、
反応混合液中で式（ｎ）の化合物を生成させながら行う
こともできる。
使用する式（ｎ）の化合物又はアリルハライドの量は、
式（Ｉ）の化合物に対して１当量以上、好ましくは１．
２当量以上である。
式（Ｉ）の化合物に対して１当量以上、好ましくは１．
２当量以上である。
これらの反応の際用いられる溶媒としては、ケトン体と
グリニヤール試薬又はリチウム試薬との反応において通
常用いられる溶媒が使用可能であるが、例えばジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジグライム（ゾメチル
セロンルプ）等のエーテル系の溶媒が好ましい。
グリニヤール試薬又はリチウム試薬との反応において通
常用いられる溶媒が使用可能であるが、例えばジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジグライム（ゾメチル
セロンルプ）等のエーテル系の溶媒が好ましい。
反応時間および反応温度は使用する溶媒によって異なる
が、好ましくは、省温〜１００℃で１〜５時間である。
が、好ましくは、省温〜１００℃で１〜５時間である。
反応終了後、反応混合液中から、本発明の１−アリル−
２，２，７，７−チトラメチルシクロヘゾタンーｌ−オ
ールを単離・精製するには、抽出、洗浄、蒸留等の通常
の方法が採用される。
２，２，７，７−チトラメチルシクロヘゾタンーｌ−オ
ールを単離・精製するには、抽出、洗浄、蒸留等の通常
の方法が採用される。
以上の如くして得られた本発明の化合物は、木様、草葉
様、土様の・ｑチュリ油的な香りを有するので、これを
釉々の基Ｍ＋」Ｋ配合することにより有用な香料組成物
とすることができる。
様、土様の・ｑチュリ油的な香りを有するので、これを
釉々の基Ｍ＋」Ｋ配合することにより有用な香料組成物
とすることができる。
以上の如くして得られる本発明の化合物は、木様、草葉
様、土様の匂い、特＜、ｅチュリ油中の重要な香気成分
であるノルノ９チュレノールを思わせる香りを有し、こ
れを含有する香料組成物もまた同様の香りを有する。
様、土様の匂い、特＜、ｅチュリ油中の重要な香気成分
であるノルノ９チュレノールを思わせる香りを有し、こ
れを含有する香料組成物もまた同様の香りを有する。
従って、本発明の化合物は、各種の香料の調合素材とし
て優れたものであり、高級な香料組成物、香水、石鹸、
シャンプー、ヘアリンス、洗剤、化粧品、ヘアースプレ
ー、芳香剤等の賦香が必要とされるものに床机に使用で
きる。
て優れたものであり、高級な香料組成物、香水、石鹸、
シャンプー、ヘアリンス、洗剤、化粧品、ヘアースプレ
ー、芳香剤等の賦香が必要とされるものに床机に使用で
きる。
次に参考例及び実施例を挙けて本発明を説明する。
参考例
２．２，７．７−チトラメチルシクロヘプタノン（Ｉ）
の合成： 攪拌器、滴下ロート、亀置計、還流冷却器及び窒素ガス
４入管を備えた１！四ツ目フラスコにナトリウムアミド
（３９，０１ｆ、１．０ｍｏｊ）、トルエン（４００ｍ
／）の順に加え鷺素雰囲気下加熱還流させた。とれに加
熱還流下で攪拌しながらシイノア″ロビルケト／（４５
，６８？、０．４ｍｏＪ）／１ ．４−シクロロブタン
（５０，８０？ 、 ０．４ｍｏｊ ）からなる混合溶
液を３．５時間要して滴下した。この混合物を加熱還流
下で５時間攪拌した。冷却後反応混合物に水（２００ゴ
）ｔ−加えて分ノーシ、有機層を１０％硫酸水溶液（５
０ゴ）で中和洗浄し、次いで１０％炭酸す） ＩＪウム
水溶液（５０ｍ）で洗浄し、更に飽和食塩水（１００ｍ
ｌ）で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、Ｐ別後潰縮し、分留して上記化合物３４．４
３ｆＣ収率５１．２ ％ ） ′ｆｃ得た。
の合成： 攪拌器、滴下ロート、亀置計、還流冷却器及び窒素ガス
４入管を備えた１！四ツ目フラスコにナトリウムアミド
（３９，０１ｆ、１．０ｍｏｊ）、トルエン（４００ｍ
／）の順に加え鷺素雰囲気下加熱還流させた。とれに加
熱還流下で攪拌しながらシイノア″ロビルケト／（４５
，６８？、０．４ｍｏＪ）／１ ．４−シクロロブタン
（５０，８０？ 、 ０．４ｍｏｊ ）からなる混合溶
液を３．５時間要して滴下した。この混合物を加熱還流
下で５時間攪拌した。冷却後反応混合物に水（２００ゴ
）ｔ−加えて分ノーシ、有機層を１０％硫酸水溶液（５
０ゴ）で中和洗浄し、次いで１０％炭酸す） ＩＪウム
水溶液（５０ｍ）で洗浄し、更に飽和食塩水（１００ｍ
ｌ）で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム上
で乾燥し、Ｐ別後潰縮し、分留して上記化合物３４．４
３ｆＣ収率５１．２ ％ ） ′ｆｃ得た。
沸点：９８℃／ ２０ ｆｆＪ）ＩＦ
元素分析（ＣｏＨｚｏＯとして）
計算値（％） ：Ｃ７８，５１Ｈ１１，９８実測値（％
） ：Ｃ７８，３２Ｈ１１，８９ＩＲ（液膜、ｃｒ！ｌ
’）： ２９６０．２９２０，２８６０（νＣＨ）１６９０（ν
） Ｃ÷０ 息Ｈ−ＮＭＲ（ｃＤＣＩｓ溶媒、ＴＭＳ内部標準、δ）
：１６０ （−ＣＨｚ −，８Ｈ、ｓ ）１．１６（−
ＣＨｓ１１２Ｈ，ｓ） ＭＳ（相対強度） キャピラリーカラム〔ヒユーレット・７９ツ力−ド社の
メチルシリコン、カラム長２５ｍ〕を用いたガスマス測
定の結果を次に示す。
） ：Ｃ７８，３２Ｈ１１，８９ＩＲ（液膜、ｃｒ！ｌ
’）： ２９６０．２９２０，２８６０（νＣＨ）１６９０（ν
） Ｃ÷０ 息Ｈ−ＮＭＲ（ｃＤＣＩｓ溶媒、ＴＭＳ内部標準、δ）
：１６０ （−ＣＨｚ −，８Ｈ、ｓ ）１．１６（−
ＣＨｓ１１２Ｈ，ｓ） ＭＳ（相対強度） キャピラリーカラム〔ヒユーレット・７９ツ力−ド社の
メチルシリコン、カラム長２５ｍ〕を用いたガスマス測
定の結果を次に示す。
１６８（Ｍ”、２４）、８３（１９）、８１（２４）、
７０ （２２）、６９（９２）、５７（３１）、５６（
Ｚｏｏ）、５５（３５）、４３（２０）、４１ （４３
）実施例１ １−アリル−２，２，７，７−テトラメチルシクロヘプ
タン−１−オール（ＩＩＩ）の合成：攪拌器、滴下０−
ト、温反計、還流冷却器及び窒素ガス導入１ｔを備え
た５００−四ツ目フラスコにマグネシウム（５，３７ｔ
、 ０．２２１ｍｏｌ ）を加え窒素ガスを通じて器
内の湿気を除いた後、攪拌しながら少量の臭化アリル（
１，５Ｆ 、 ０．０１２４ｍｏｊ ）／乾燥ジエチル
エーテル（７，５ｍ）からなる混合溶液を滴下し、氷水
浴中で１５℃以下に冷却しながら臭化アリル（２１，２
９ｔ 、 ０．１７６ｍｏｊ ）／２．２．７．７−チ
トラメチルシクロヘプタノン（２４，６８ｆ 、 ０．
１４７ｍｏｌ ）／乾燥ジエチルエーテル（７５ｍ／）
からなる混合溶液を２時間要して滴下した。この混合物
を１５℃以下に保ちながら１時間攪拌した。反応混合物
を氷水中に投入した後ＩＮ塩酸水溶液で弱酸性にした後
分層し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０
ｍ）で洗浄し、次いで水（５０ゴ）で３回洗浄した。有
機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、炉別後濃縮し
、分留して上記化合物２３．ｏ３ｒ（収率７４．５％）
を得た。このものは木様、草葉様、土様の／ｌ？チュリ
油的な香りを有する無色透明液体であった。
７０ （２２）、６９（９２）、５７（３１）、５６（
Ｚｏｏ）、５５（３５）、４３（２０）、４１ （４３
）実施例１ １−アリル−２，２，７，７−テトラメチルシクロヘプ
タン−１−オール（ＩＩＩ）の合成：攪拌器、滴下０−
ト、温反計、還流冷却器及び窒素ガス導入１ｔを備え
た５００−四ツ目フラスコにマグネシウム（５，３７ｔ
、 ０．２２１ｍｏｌ ）を加え窒素ガスを通じて器
内の湿気を除いた後、攪拌しながら少量の臭化アリル（
１，５Ｆ 、 ０．０１２４ｍｏｊ ）／乾燥ジエチル
エーテル（７，５ｍ）からなる混合溶液を滴下し、氷水
浴中で１５℃以下に冷却しながら臭化アリル（２１，２
９ｔ 、 ０．１７６ｍｏｊ ）／２．２．７．７−チ
トラメチルシクロヘプタノン（２４，６８ｆ 、 ０．
１４７ｍｏｌ ）／乾燥ジエチルエーテル（７５ｍ／）
からなる混合溶液を２時間要して滴下した。この混合物
を１５℃以下に保ちながら１時間攪拌した。反応混合物
を氷水中に投入した後ＩＮ塩酸水溶液で弱酸性にした後
分層し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０
ｍ）で洗浄し、次いで水（５０ゴ）で３回洗浄した。有
機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、炉別後濃縮し
、分留して上記化合物２３．ｏ３ｒ（収率７４．５％）
を得た。このものは木様、草葉様、土様の／ｌ？チュリ
油的な香りを有する無色透明液体であった。
沸点：１１５℃／ ５１ｕ）ｌ ｆ
元素分析（ＣｘａＨＨＯとして）
計算値（慢）：Ｃ７９，９４Ｈ１２，４６実測値（％）
：Ｃ７９，７５Ｈ１２，６３１、Ｒ（液膜、備−１）： ３５８０（ν０Ｈ） ３０８０（νＣＨ（＝ＣＨ−＝ＣＨ雪） ］２９５０．
２９２０．２８７０ （νＣＨ）１６３５（ν ） Ｃ工Ｃ ９８０，９２０［δｃＨ（−ＣＨ＝ＣＨ１の面外変角）
〕’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＪｓ溶媒、ＴＭＳ内部標準、δ
）＝６．３１〜５．６１ （−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ１、
１Ｂ、ｍ ）５．１５〜４．８８ （−ＣＩｂ −ＣＨ
＝ＣＨ１、２Ｈ，ｍ ）２−４３ （−ＣＨｘ −ＣＨ
＝ＣＨ５、２Ｈ、ｄ 、 Ｊ＝８．０Ｈｚ ）２．０２
〜１．２０ ［： −（ＣＨｚ）ａ−８Ｈ２ｍ ）１．
０５及び０．９８（−ＣＨｓ 、１２Ｈ，ｓ）ＭＳ（相
対強度） キャピラリーカラム〔ヒユーレット・７９ツ力−ド社の
メチルシリコン、カラム長２５ ｍ 〕を用いたガスマ
ス測定の結果を次に示す。
：Ｃ７９，７５Ｈ１２，６３１、Ｒ（液膜、備−１）： ３５８０（ν０Ｈ） ３０８０（νＣＨ（＝ＣＨ−＝ＣＨ雪） ］２９５０．
２９２０．２８７０ （νＣＨ）１６３５（ν ） Ｃ工Ｃ ９８０，９２０［δｃＨ（−ＣＨ＝ＣＨ１の面外変角）
〕’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＪｓ溶媒、ＴＭＳ内部標準、δ
）＝６．３１〜５．６１ （−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ１、
１Ｂ、ｍ ）５．１５〜４．８８ （−ＣＩｂ −ＣＨ
＝ＣＨ１、２Ｈ，ｍ ）２−４３ （−ＣＨｘ −ＣＨ
＝ＣＨ５、２Ｈ、ｄ 、 Ｊ＝８．０Ｈｚ ）２．０２
〜１．２０ ［： −（ＣＨｚ）ａ−８Ｈ２ｍ ）１．
０５及び０．９８（−ＣＨｓ 、１２Ｈ，ｓ）ＭＳ（相
対強度） キャピラリーカラム〔ヒユーレット・７９ツ力−ド社の
メチルシリコン、カラム長２５ ｍ 〕を用いたガスマ
ス測定の結果を次に示す。
２１０（Ｍ＋、４）、１１１（６４）、９５（７８）、
８２（６３）、８１（８９）、７１（６４）、６９（９
９）、５５（７９）、４３（１００）、４１（８３）実
施例２ メンズコロン用香料 組成： ｌ−オール セドリルアセテー） １５０アセチ
ルセドレン １５０ベチバー油
１０クローブ油
２０トリーモスアプンリユート４０ アンバーペース ３０カストリ
ウムアブソリユート ５カラクツ２イド５
０’） ５０セレストライド２）
５０クマリン
３０アミルサリチレート２０ ゾヤスミンアプンリュート ２０インブチ
ルキノリン ｌラベンダー油
５０ウンデシレニツクアルデヒド
２リグストラール３）３ ガルバナム油 ２ ０−レル油 ４０ガンマウ
ンデカラクトン １ナツメグ油
１０ＩＱイン油
３０ゾプロピレングリコール
９６１）ガラクンライド５０： １．３，４，６．７，８−ヘキサハイドロ−４，６，６
，７，８，８−へキサメチルシクロベンターｒ−２−ベ
ンゾピ２２）セレストライド： ４−アセチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１−ジメチ
ルインダン ３）リグストラール： ３．５（又は２，４）−ジメチル−３−シクロヘキセン
−１−カルボアルデノ・イド メンズコロン用香料に本発明の１−アリル−２，２，７
，７−テトラメチルシクロヘプタン−１−オールを加え
ることにより、調合品にフレッシュさ、暖かさ、はリュ
ームを与えることができた。
８２（６３）、８１（８９）、７１（６４）、６９（９
９）、５５（７９）、４３（１００）、４１（８３）実
施例２ メンズコロン用香料 組成： ｌ−オール セドリルアセテー） １５０アセチ
ルセドレン １５０ベチバー油
１０クローブ油
２０トリーモスアプンリユート４０ アンバーペース ３０カストリ
ウムアブソリユート ５カラクツ２イド５
０’） ５０セレストライド２）
５０クマリン
３０アミルサリチレート２０ ゾヤスミンアプンリュート ２０インブチ
ルキノリン ｌラベンダー油
５０ウンデシレニツクアルデヒド
２リグストラール３）３ ガルバナム油 ２ ０−レル油 ４０ガンマウ
ンデカラクトン １ナツメグ油
１０ＩＱイン油
３０ゾプロピレングリコール
９６１）ガラクンライド５０： １．３，４，６．７，８−ヘキサハイドロ−４，６，６
，７，８，８−へキサメチルシクロベンターｒ−２−ベ
ンゾピ２２）セレストライド： ４−アセチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１−ジメチ
ルインダン ３）リグストラール： ３．５（又は２，４）−ジメチル−３−シクロヘキセン
−１−カルボアルデノ・イド メンズコロン用香料に本発明の１−アリル−２，２，７
，７−テトラメチルシクロヘプタン−１−オールを加え
ることにより、調合品にフレッシュさ、暖かさ、はリュ
ームを与えることができた。
以上
「−続 補 正 占（自発）
昭和６１年 ２月７日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、１−アリル−２，２，７，７−テトラメチルシクロ
ヘプタン−１−オール。 ２、１−アリル−２，２，７，７−テトラメチルシクロ
ヘプタン−１−オールを含有する香料組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22843985A JPS6287538A (ja) | 1985-10-14 | 1985-10-14 | １−アリル−２，２，７，７−テトラメチルシクロヘプタン−１−オ−ル及びこれを含有する香料組成物 |
| US06/826,905 US4631147A (en) | 1985-02-18 | 1986-02-06 | Cycloalkan-1-ol derivatives and perfume compositions comprising the same |
| EP86101536A EP0193008B1 (en) | 1985-02-18 | 1986-02-06 | Cycloalkan-1-ol derivatives and perfume compositions comprising the same |
| DE8686101536T DE3669497D1 (de) | 1985-02-18 | 1986-02-06 | Cycloalkan-1-ol derivate und duftstoff-zusammensetzungen, die diese enthalten. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22843985A JPS6287538A (ja) | 1985-10-14 | 1985-10-14 | １−アリル−２，２，７，７−テトラメチルシクロヘプタン−１−オ−ル及びこれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6287538A true JPS6287538A (ja) | 1987-04-22 |
| JPH0212934B2 JPH0212934B2 (ja) | 1990-03-30 |
Family
ID=16876507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22843985A Granted JPS6287538A (ja) | 1985-02-18 | 1985-10-14 | １−アリル−２，２，７，７−テトラメチルシクロヘプタン−１−オ−ル及びこれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6287538A (ja) |
-
1985
- 1985-10-14 JP JP22843985A patent/JPS6287538A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0212934B2 (ja) | 1990-03-30 |
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| Date | Code | Title | Description |
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