JPS6141894B2 - - Google Patents

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JPS6141894B2
JPS6141894B2 JP60175620A JP17562085A JPS6141894B2 JP S6141894 B2 JPS6141894 B2 JP S6141894B2 JP 60175620 A JP60175620 A JP 60175620A JP 17562085 A JP17562085 A JP 17562085A JP S6141894 B2 JPS6141894 B2 JP S6141894B2
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JP
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oil
trimethyl
mixture
nonen
formula
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JP60175620A
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Arubaato Oshusunaa Hooru
Furetsudo Do Horo Kaaru
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Givaudan SA
Original Assignee
L Givaudan and Co SA
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Publication date
Application filed by L Givaudan and Co SA filed Critical L Givaudan and Co SA
Publication of JPS6193110A publication Critical patent/JPS6193110A/ja
Publication of JPS6141894B2 publication Critical patent/JPS6141894B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
    • C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
    • C07C29/42—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones with compounds containing triple carbon-to-carbon bonds, e.g. with metal-alkynes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な香料組成物に関するものであ
る。更に詳細には本発明は新規なアルコールを含
有する香料組成物に関するものである。
本発明に使用される新規アルコールは次の一般
式、 （式中、Ｒ記号の一つは水素原子を表わし、且
つ他のものはメチル基を表わし、そしてR1記号
は１―又は２―イソブテニル基を表わす） を有する。
上記の式は次の式 （式中、R1は前記の意味を有する） のアルコールを含むものと理解されるべきであ
る。
従つて、アルコール類である２，６，８―トリ
メチル―７（又は８）―ノネン―３―オール又は
２，２，８―トリメチル―７（又は８）―ノネン
―３―オール、及びそれらに相当する異性体混合
物が上記ａ及びｂの式に包含される。
上記の式のアルコールを一般式、 （式中、Ｒは前記の意味を有する） のジオールを脱水剤で処理して製造することがで
きる。
式のジオールの部分的脱水は公知の方法によ
つて実施できる。その脱水は導入される二重結合
の位置（R1＝１―イソブテニル又は２―イソブ
テニル）によつて区別される異性体化合物の混合
物を与える。異性体混合物を個々の成分に分離す
る（例えばスピニング―バント コラム
〔Spinning―band columb〕のようなものを用い
る蒸留）ことはできるけれど通常はその必要がな
い。
好適の脱水剤は例えば酸性塩（例えば硫酸水素
カリウム）であつてそれを使用して理論値の90％
にもなる収率が得られる。しかしながら第三級ア
ルコールの脱水に有用であるとして公知のヨウ
素、リン酸、ホウ酸、シウ酸、トルエンスルホン
酸及びそれに類似のもののような他の触媒も又使
用できる。
当業者に周知のように脱水剤は一般に溶媒とし
てもさらに役立つ。脱水剤として硫酸水素カリウ
ムを使用する場合には式のジオールを便宜上約
120℃―145℃の温度にまで温めて（例えば、水流
ポンプ減圧下によるような減圧下で）脱水中に生
成した式のアルコール及び水を留去する。しか
しながら四塩化炭素、ベンゼン、トルエン又はそ
れに類似のもののような有機溶媒も加えることが
でき脱水中に生成した水をそのような溶媒と一緒
に共沸的に留去させる。
その反応混合物から式のアルコールを例えば
蒸留によつて単離することもできる。
式の出発ジオールは次の図式に従つて製造す
ることができ、その中のＲは前記の意味を有して
いる。
式の置換６―ヒドロキシ―カプリル酸のε―
ラクトンをグリニア反応条件の下でハロゲン化メ
チルマグネシウムで処理すると式のジオールが
直接に得られる。
他方式の不飽和アルコール及びエチルマグネ
シウムブロミドから生成されたグリニア試薬は式
のアルデヒドと縮合させられて式の不飽和ジ
オールを与えることができる。式の不飽和ジオ
ールの接触水素添加は式のジオールを与える。
前記ａ及びｂのアルコール又はそれらの製
造の間に得られた異性体（R1＝１―イソブテニ
ル及び２―イソブテニル）混合物は特別な香気特
性を有している。ａの混合物は未熟の、花のよ
うな、果物のような、革のような、わずかにメン
トールに似た、つた（ivy）を思い出させるよう
な香気を与える。それは花の咲いているラベンダ
ーの野原を思い出させる香気である。それらの興
味ある嗅覚特性のためにその２種類の異性体混合
物は香料、例えば香水のような香料組成物の製造
のため、又は例えば石けん、洗たく用薬品、固体
及び液体洗剤、エーロゾル又は軟膏、美顔用乳
剤、化粧品、口紅、浴用塩類、浴用油剤及びそれ
に類似品のようなあらゆる型の製品の香を付ける
ために香料として用いられることができる。
それのつたの葉に似た非常に天然の調子及びそ
れの革のような調子を考慮して異性体混合物ａ
は例えばシプル（サイプラス島のブドウ酒）及び
フージエールタイプの公知の組成物の香りを変成
するために特に適している。そのような組成物に
式ａのアルコールの添加はそれに天然の新鮮な
調子を付与する。式ｂのアルコールの添加によ
つて同様の効果が得られる。
式の混合物の濃度は意図する用途によつて広
い範囲の間で変化させることができる。例えば、
その濃度は洗剤中の場合の約１重量％からアルコ
ール溶液中の場合の約15重量％までの間で変えう
る。香水の基剤又は濃厚液ではもちろん濃度がも
つと高くできる。
次の実施例は本発明に使用されるアルコールを
含有する典型的香料組成物を明示するものであ
る。
実施例 Ａ ２，６，８―トリメチル―７（及び８）―ノ
ネン―３―オール混合物を含む組成物。
１ フージエール組成 重量部 ２，６，８―トリメチル―７（及び８）―ノネン
―３―オール 100 クマリン 10 パツチユリ油 20 オイゲノール 20 セージクレアリオイル（ソージスクラレ）（おに
サルビア油） 20 ヘリオトロピン 20 イソラルデイン70（ノルマル及びイソ―メチル―
α及びβ―イオノン混合物） 30 ゲラニオール 30 びやくだん油（サンダルウツドオイル） 40 ベチバー油 40 レモン油 40 シトロネロール 40 酢酸リナリル 50 ムスクアンブレツト 50 プテイグレインオイルパラガイ 50 ジエラニウムオイルブールボン 60 オークモスアブスラクト（抽出物） 80 ユーゴースラビアラベンダーオイル（フレンチ）
150 サルチル酸アミル 150 1000 ２ コローン水素組成物 重量部 ２，６，８―トリメチル―７（及び８）―ノン―
３―オール 100 シトラール Ｂ 100LG（シトラールはシトロネ
ラール５％を含む） 10 ちようじ（丁子） 10 カナンガ油 10 マンダリン油 20 ネロリビガレード（ネロリ油） 20 カルビトール（ジエチレングリコールモノエチル
エーテル）中メチルアントラ 20 アニレート10％液ローズマリー油（ロスマリン
油） 30 ムスクケトン 30 ラベンダー油（フレンチ） 50 ブテイーグレインオイル 50 酢酸リナリル 100 ベルガモツト油 150 レモン油 400 1000 上記組成物のヘスペリジン調子は２，６，８―
トリメチル―７（及び８）―ノネン―３―オール
のつたの葉の調子によつて著しく心地よい様子に
変成される。
３ ガーデニア（くちなし）組成物 重量部 ２，６，８―トリメチル―７（及び８）―ノネン
―３―オール 150 カービトール中ペーシユ 10％ 10 カービトール中インドール 10％ 10 ヘリオトロピン 10 えご油 10 酢酸ベンジン 20 ヒドロキシシトロネラール 20 安息香酸メチル 30 酢酸リナリル 30 カービトール中プルノリド（prunolide 10％ 30 ジメチルベンジル―カルビニル―アセテート 50 イラン イラン油（抽出物） 50 フエニルエチルアルコール 80 α―イソリン（α―Irisone） 100 α―ヘキシル―シンナムアルデヒド 100 700 通常はガーデノール（メチル―フエニルカービ
ニルアセテート）を加えて造られるこの組成物の
未熟の（生々しい）調子をここでは２，６，８―
トリメチル―７（及び８）―ノネン―３―オール
によつて出している。この方法で組成物の芳香は
いつそう丸味を帯びた（洗練された）ものとな
る。
Ｂ ２，２，８―トリメチル―７（及び８）―ノ
ネン―３―オールの混合物含む組成物。
１ フージエール組成物 重量部 ２，２，８―トリメチル―７（及び８）―ノネン
―３―オール 220 パツチユリ油 20 オイゲノール 20 ソージエスクラレ 20 ヘリオトロピン 20 クマリン 20 ゲラニオール 30 サンダルウツド油 40 イソラルデエイン（α―イソ―メチルイオノン）
40 シトロネロール 40 リナロール 40 酢酸リナリル 50 ムスクアンブレツト 50 ベルガモツト油 50 ラベンダー油（フレンチ） 50 ジエラニユウム油 60 オークモスアブトラクト（抽出物）（ユーゴスラ
ビヤ製） 80 サリチル酸アミル 150 1000 上記の組成物において芳香のあるラベンダー調
子が２，２，８―トリメチル―７（及び８）―ノ
ネン―３―オールの添加によつて専ら生成され
た。これまでこのラベンダー調子を出すためには
ラベンダー油、ラバンジン油、ラベンダー及びラ
バンジンコンクリート、メチルアミルケトン、酢
酸リナリル、リナロール及びそれに類似のものの
ような多数の成分が要求された。
コローン水組成物 重量部 ２，２，８―トリメチル―７（及び８）―ノネン
―３―オール 50 シトラールベース（約1/3ラネール及び2/3ゲラニ
アール） ５ オイゲノール ５ エストラゴール ５ サイム油（たちじやこうそう油） 10 ローズマリー油 10 インドール（10％カービトール溶液） 15 イソラルデイン（α―イソ―メチルイオノン）20 ヒドロキシシトロネラール 30 パツチユリ油 30 プテイーグレイン油（フレンチ） 30 ベルガモツト油 50 酢酸ベンジル 50 ベツチバーアセテート 50 オレンジ油（ギニア） 50 リナロール 60 ラバンジン 70 レモン油 80 α―ヘキシル―シンナムアルデヒド 80 酢酸リナリル 100 800 ２，２，８―トリメチル―７（及び８）―ノネ
ン―３―オールの存在はこの組成物の新鮮な天然
の調子に著しく寄与している。
次の参考例は本発明に使用される式（）の新
規アルコール類が製造される方法を明示するもの
である。
参考例 １ 温度計、凝縮器及び滴下ロートを有するクライ
ゼンフラスコに硫酸水素カリウム30ｇを加える。
そのフラスコを油浴中で110℃―120℃にまで加熱
し、水銀柱12mmの圧力にまでに減圧し次いで２，
４，８―トリメチル―ノナ―２，７―ジオール
160ｇを１滴ずつ添加する。水及び２，６，８―
トリメチル―７（及び８）―ノネン―３―オール
の混合物を60℃及び112℃の間で留去す。水を分
離し留出物をエーテルで抽出し炭酸水素ナトリウ
ムで洗つた後水で中和反応が得られるまで洗浄す
る。粗製品を蒸留して２，６，８―トリメチル―
７（及び８）―ノネン―３―オール100ｇ（69
％）が得られる。沸点93℃―94℃／５mmHg；ｎ
２０ Ｄ＝1.4525、ｄ２０ ４＝0.8468、赤外線スペクトル
：
Ｒ，R′C＝CH2：3063cm-1（νCH）：1645-1（ν
Ｃ＝Ｃ）；885cm-1各CH、RR′C＝CHR：1670cm
-1（νＣ＝Ｃ）；840cm-1（δCH）、第二級アル
コール：3350cm-1（強く、幅広である） スピニング―バンドコラム（ネスターフアウス
ト〔Nester―Faust）〕を用いて蒸留して、次に
示す数値を有する個々の異性体を得る。
１ ２，６，８―トリメチル―７―ノネン―３―
オール：沸点69℃―70℃／１mmHg、ｎ２０ Ｄ＝
1.4530；赤外線スペクトル：三置換二重結合：
840cm-1（νCH）、第二級アルコール：3360cm
-1（強、幅広、重合体会合） 香気、未熟な、つたに近い、ばらに近い、サ
リチル酸アミルに似た香り。
２ ２，６，８―トリソチル―８―ノネン―３―
オール：沸点70℃―71℃／１mmHg；ｎ２０ Ｄ＝
1.4520；赤外線スペクトル：Ｒ，R′C＝CH2の
特性バンド3070cm-1（νCH）、1650cm-1（νＣ
＝Ｃ）、890cm-1（δCH）、第二級アルコール
3370cm-1。
香気：１と同様であるが、いつそう花に似てお
り、より重く、より粘り強く（持続性があ
り）、より強烈である。
出発物質として用いられた２，４，８―トリメ
チル―ノナ―２，７―ジオールは次のようにして
製造できる。
Ａ 温度計、かきまぜ機、凝縮器及び滴下ロート
を有する５丸底フラスコの中で、乾燥エーテ
ル1.5中でマグネシウム63.2ｇ（2.6グラム―
原子）及びヨウ化メチル340ｇ（2.4モル）から
メチルマグネシウムヨウデイドを製造する。次
いで乾燥トルエン300ml中６―ヒドロキシ―
３，７―ジメチルカプリン酸のε―ラクトン
170ｇを添加する。添加後混合物を還流温度に
２時間保持してから氷浴中で冷却する。生成し
たマグネシウム錯体を水２中塩化アンモニウ
ム200ｇ溶液を加えて分解させる。有機物の層
を分離して水の層を毎回エーテル300mlを用い
て４回抽出する。一緒にした有機物層を５％酒
石酸、水及び８％炭酸水素ナトリウム溶液で洗
つた後中性になるまで水で洗浄する。溶媒を蒸
発させてから粗製品を蒸留する。このようにし
て沸点75℃―77℃／0.01mmHg；ｎ２０ Ｄ＝1.4598の
２，４，８―トリメチル―ノナ―２，７―ジオ
ール162ｇ（80％）を得る。
Ｂ マグネシウム24.3ｇ（１グラム―原子）及び
乾燥エーテル200ml中エチルブロミド114.5ｇ
（1.05モル）からエチルマグネシウムプロミド
を製造する。
次いで乾燥ベンゼン150mlを加え続いてかきま
ぜながら温度30℃から40℃の間で乾燥ベンゼン
100ml中２，４―ジメチル―ヘキサ―３―エン―
５―イン―２―オール55.9ｇ（0.45モル）溶液を
加える。添加後その混合物を50℃に３時間保持後
10℃にまで冷却する。次いで、10℃及び20℃の間
の温度において１時間以内にベンゼン100ml中イ
ソブチルアルデヒド31.3ｇ（0.435モル）溶液を
加える。その混合物を室温に12時間放置後、次い
でかきまぜながら氷水200ml中塩化アンモニウム
40ｇを溶液を添加する。層の分離を容易にするた
めに氷酢酸53mlを加える。有機物の層を分離して
から水の層をエーテルで２回抽出する。一緒にし
た抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液及び飽和
塩化ナトリウム溶液で中性になるまで洗浄した
後、少量のヒドロキノンを加えてから硫酸ナトリ
ウム上で乾燥させる。溶媒を蒸発（40℃以下で）
後、粗製２，４，８―トリメチル―ノン―３―エ
ン―５―イン―２，７―ジオール92.3ｇを得るの
で、それを直接に次のようにして水素添加する。
冷却用スパイラル（蛇管）を内蔵する磁気かきま
ぜ１オートクレーブに粗製２，４，８―トリメ
チル―ノネ―３―エン―５―イン―２，７―ジオ
ール92.3ｇ、ラネイニツケル５ｇ、無水炭酸ナト
リウム0.5ｇ及び無水メタノール125mlを仕込む。
その混合物を最初に約８気圧の圧力の下、水で冷
却しながら水素添加する。初期の激しい発熱反応
が終つた後混合物を水素30気圧及び80℃において
完全に飽和するまで水素添加する。冷却後触媒を
混合物から濾別しアルコールをロータリーエバポ
レーターで除去し残留物を少量の炭酸ナトリウム
の存在で蒸留する。このようにして沸点130℃―
133℃／５mmHg；ｎ２０ Ｄ＝1.4600を有する２，４，
８―トリメチル―ノナ―２，７―ジオール70.6ｇ
（74％）を得る。
参考例 ２ 参考例１に記載の方法に従つて、２，８，８―
トリメチル―ノナ―２，７―ジオール155.6ｇ及
び硫酸水素カリウム15ｇから120℃―150℃／13mm
Hgにおいて２，２，８―トリメチル―７（及び
８）―ノネン―３―オール112.3ｇ（79.4％）混
合物を得る。沸点＝101℃―102℃／12mmHg；ｎ
２０ Ｄ＝1.4520；ｄ２０ ４＝0.8532、赤外線スペクトル
（アルコール機能）：3395cm-1：Ｒ，R′C＝CH2：
3070cm-1（νCH）、1650cm-1（νＣ＝Ｃ）、890cm
-1（δCH）、Ｒ，R′C＝CHR″：1670cm-1（νＣ
＝Ｃ：大変弱い）；840cm-1（δCH）。
上記混合物中の２，２，８―トリメチル―７―
ノネン―３―オールの同定データは下記のとおり
である； 赤外スペクトル（三置換二重結合）（Ｃ7,8）：
835cm-1，1670cm-1、NMRスペクトル
（60MC）：δ＝５，12（ｔ）。
上記混合物中の２，２，８―トリメチル―８―
ノネン―３―オールの同定データは下記のとおり
である； 赤外スペクトル（未端二重結合）：3070cm-1，
1650cm-1、NMRスペクトル（60MC）：δ＝477
（ｍ）。
６―ヒドロキシ―７，７―ジメチルカプリル酸
のε―ラクトン170.2ｇ及びメチルマグネシウム
ヨウデイドから参考例１の方法に従いそのマグネ
シウム錯体の分解を酢酸150mlを用いて行なつて
出発物質として使用する２，８，８―トリメチル
―ノナ―２，７―ジオールを製造する。得量
155.6ｇ（77％）；沸点130℃／５mmHg；融点63
―64℃：ｎ２０ Ｄ＝1.4508。
６―ヒドロキシ―７，７―ジメチルカプリル酸
ε―ラクトンは次のようにして得られる。
かきまぜ機、温度計、凝縮器及び滴下漏斗を有
する３丸底フラスコに２―tert、ブチル―シク
ロヘキサノン353ｇ（2.3モル）、無水酢酸ナトリ
ウム14ｇ及び塩化メチレン1.17を加える。冷却
しながら室温で40％過酢酸370ｇを加える。その
混合物を最初室温で20時間かきまぜて置いた後、
還流温度で更に48時間置く。冷却後その混合物を
氷の上に注いで層を分けて有機物の層を硫酸鉄溶
液で、次に水で中性反応を呈するまで洗浄する。
溶媒を留去し粗製ラクタムを蒸留して沸点134
℃／12mmHg、融点54℃―58℃の６―ヒドロキシ
―７，７―ジメチルカプリル酸のε―ラクタム
274ｇ（70.3％）が得られる。
本発明は特許請求の範囲に記載のとおりである
が下記の実施態様を包含する。
(1) アルコールが２，６，８―トリメチル―７
（及び８）―ノネン―３―オールである特許請
求の範囲に記載の香料組成物。
(2) アルコールが２，２，８―トリメチ―７（及
び８）―ノネン―３―オールである特許請求の
範囲に記載の香料組成物。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、１個のＲは水素原子を表わし、そして
    他のＲはメチル基を表わし、 R1は１―又は２―イソブテニル基を表わす）の
    アルコールを本質的香気付与成分として含有する
    香料組成物。
JP60175620A 1974-03-15 1985-08-09 香料組成物 Granted JPS6193110A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH3628/74 1974-03-15
CH362874A CH583672A5 (ja) 1974-03-15 1974-03-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6193110A JPS6193110A (ja) 1986-05-12
JPS6141894B2 true JPS6141894B2 (ja) 1986-09-18

Family

ID=4260060

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP50031006A Expired JPS61329B2 (ja) 1974-03-15 1975-03-14
JP60175620A Granted JPS6193110A (ja) 1974-03-15 1985-08-09 香料組成物

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP50031006A Expired JPS61329B2 (ja) 1974-03-15 1975-03-14

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4006109A (ja)
JP (2) JPS61329B2 (ja)
CH (1) CH583672A5 (ja)
DE (1) DE2510861C2 (ja)
FR (1) FR2263743B1 (ja)
GB (2) GB1474142A (ja)
NL (1) NL179646C (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100411761B1 (ko) * 2001-04-11 2003-12-18 강상훈 기체용 판형 열교환기

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4198532A (en) * 1977-08-04 1980-04-15 Givaudan Corporation Novel alcohol odorants
US4482762A (en) * 1980-07-31 1984-11-13 Givaudan Corporation Odorant and/or flavoring substances
EP3470388A1 (en) * 2017-10-13 2019-04-17 Basf Se Synthesis of aliphatic alcohols as aroma chemicals
US11919849B2 (en) * 2020-06-19 2024-03-05 P2 Science, Inc Methods for hydrodealkenylation

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3394169A (en) * 1965-05-10 1968-07-23 Eastman Kodak Co 3, 7, 7-trialkyl-5-heptenol and its preparation
CH490484A (de) * 1967-11-23 1970-05-15 Givaudan & Cie Sa Riechstoffkomposition
US3674846A (en) * 1969-11-10 1972-07-04 Ethyl Corp Synthesis of substituted 7-octen-1-ols
CH542166A (de) * 1970-10-02 1973-09-30 Givaudan & Cie Sa Verfahren zur Herstellung von neuen Riechstoffen
US3859366A (en) * 1971-12-23 1975-01-07 Monsanto Co 2-alkyl-oct-5-en-2-ols and their esters

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100411761B1 (ko) * 2001-04-11 2003-12-18 강상훈 기체용 판형 열교환기

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Publication number Publication date
NL179646C (nl) 1986-10-16
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GB1474141A (en) 1977-05-18

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