JPS5845419B2 - １−（３又は４−メチル−３−シクロヘキセニル）−２−メチル−１−ペンテン−３−オ−ル - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次の式（Ｉ）、 メチル ペンテン で表わされる新規な１−（３又は４−メチル−３−シク
ロヘキセニル）−２−メチル−１−ペンテン−３−オー
ルに関する。

（Ｉ）式で表わされる本発明化合物は、グリーン調の花
様芳香を有する化合物で、従来花様調合香料として多量
に使用されているリナロール、α−ターピネオールに準
じて、これらの一部を本発明化合物で置き換えることに
より、異った香気を有する花様調合香料を得ることがで
きる。

本発明化合物（Ｉ）は、例えば次の反応式に従って、イ
ソプレン（ＩＩ）とアクロレイン囲をディールスアルダ
ー反応によって反応せしめて（５）式の化合物となし、
次いでこれにアルカリの存在下ジエチルケトン（７）を
縮合せしめてケトン化合物（７）となし、更にこれをリ
チウムアルミニウムハイドライド等の還元剤で還元する
ことにより製造される。

次に実施例を挙げて説明する。

実施例 （１） インプレン１１４グとアクロレイン１０４Ｓ
’を５００ｒｒＬｌのオートクレーブに入れ、１００℃
の温度で４時間反応させた。

反応物を減圧蒸留し、７４〜ｂ １を得た。

ＩＲ（１７１０ｃｍ ’）、ＮＭＲ（９，７５（ｓｌ
１Ｈ）、５．４２（ｂ、ＩＨ）、４．６８（ｂ、ＩＨ）
〕から（５）式の化合物であることを確認した。

但しシクロヘキセン環におけるメチル基は３位か４位が
不明である。

（ｉり ３００１１１１反応フラスコに４０％苛性ソ
ーダ溶液３１、メタノール１００ｍ１及びジエチルケト
ン２５．１’を入れ、室温で攪拌しながら、化合物■２
４．１’を１５分を要して滴下した。

滴下後更に２．５時間加熱還流下で反応を続けた。

反応液は減圧下にメタノールを回収し、濃縮物にエーテ
ル２００ｍ１を加えて溶解し、飽和食塩水１００ＴＬｌ
で３回洗浄後、エーテルを留去し、残渣を減圧、蒸留し
８７〜ｂ 留分２５．ｉを得た。

ＩＲ（１６６０ｃｒＩＬ−１，７９０ｃｒ／Ｌ’）、Ｎ
ＭＲ（６，４８（ｂｄ、９．０ Ｈｚ、ＩＨ）、５．４
５（ｂ、ＩＨ）、２．６４（ｑ。

７．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．０５ （ｔ、 ７．５Ｈｚ
１３Ｈ）〕から化合物□であることを確認した。

（ｉｉｉ ２０ ｏｍ１反応フラスコに化合物（ＶＪ
１１’と−［−−チル１００１１Ｌｌを入れ、水冷下に
攪拌しながらリチウムアルミニウムハイドライド１．Ｏ
Ｐを少量ずつ加え、１時間反応させた。

反応液に水を２０ｍ１加えて分解し、エーテル層を分別
し、無水硫酸ソーダで乾燥後、エーテルを留去し、残渣
を減圧蒸留して９５〜ｂ 留分７，５１を得た。

ＩＲ（３３５０ｃ／ｒＬ’）、ＮＭＲ（５，２〜５．５
（ｍ、 ２Ｈ）、３．８４（ｊ。

６．５Ｈｚ 、ＩＨ）、０．８３ （ｔ、 ７．５Ｈｚ
。

３Ｈ）〕から化合物■）であることを確認した。

【図面の簡単な説明】

第１図は化合物（Ｉ）の赤外線吸収スペクトルを示し、
第２図は化合ＸＩ）のＮＭＲスペクトルを示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次の式（Ｉ） で表わされる１−（３又は４−メチル−３−シクで表わ
   される１−（３又は４ メチル シフ※ ※ロヘキセニル）−２ 一オール。