JPS6267074A - 1−ヒドロキシピラゾ−ル−4−カルボン酸及びその製法 - Google Patents
1−ヒドロキシピラゾ−ル−4−カルボン酸及びその製法Info
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- JPS6267074A JPS6267074A JP61206079A JP20607986A JPS6267074A JP S6267074 A JPS6267074 A JP S6267074A JP 61206079 A JP61206079 A JP 61206079A JP 20607986 A JP20607986 A JP 20607986A JP S6267074 A JPS6267074 A JP S6267074A
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- JP
- Japan
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- hydroxypyrazole
- carboxylic acid
- alkaline earth
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、1−ヒドロキシピラゾール−4−カルボン酸
及びその製法に関する。
及びその製法に関する。
文献(リービツヒス・アナーレン・デルOヘミー116
巻1960年125頁)によれば、炭酸アルカリの存在
下にフェノールをCO7と反応させると、フェノールカ
ルボン酸が得られることが知られている。同様にしてカ
リウムピロリドとCO2からは、2−ビロールカルボン
酸のカリウム塩が得られる。西独特許出願公開6031
385号明細書には1−ヒドロキシピラゾールの製法が
記載されている。
巻1960年125頁)によれば、炭酸アルカリの存在
下にフェノールをCO7と反応させると、フェノールカ
ルボン酸が得られることが知られている。同様にしてカ
リウムピロリドとCO2からは、2−ビロールカルボン
酸のカリウム塩が得られる。西独特許出願公開6031
385号明細書には1−ヒドロキシピラゾールの製法が
記載されている。
本発明者らは、1−ヒドロキシピラゾールのアルカリ塩
又はアルカリ土類塩あるいは1−ヒドロキシピラゾール
とアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩もし
くは重炭酸塩との混合物を、20〜600バールのCO
,圧力で120〜250℃に1〜40時間加熱するとき
、1−ヒドロキシピラゾール−4−カルボン酸が有利に
得られることを見出した。
又はアルカリ土類塩あるいは1−ヒドロキシピラゾール
とアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩もし
くは重炭酸塩との混合物を、20〜600バールのCO
,圧力で120〜250℃に1〜40時間加熱するとき
、1−ヒドロキシピラゾール−4−カルボン酸が有利に
得られることを見出した。
反応は例えば次式により示される。
この反応はピローリドの場合と明らかに異なって進行し
、予測できない。なぜならばその場合はカルボキシル基
が窒素原子に対しα位に入るのに対し、本発明ではそれ
がβ位に入るからである。
、予測できない。なぜならばその場合はカルボキシル基
が窒素原子に対しα位に入るのに対し、本発明ではそれ
がβ位に入るからである。
本発明の方法は簡単な手段で新規な1−ヒドロキシピラ
ゾール化合物を提供できる。このものは薬理上価値ある
物質のための原料化合物として用いられる(西独特許出
願公開5552879号参照)。
ゾール化合物を提供できる。このものは薬理上価値ある
物質のための原料化合物として用いられる(西独特許出
願公開5552879号参照)。
1−ヒドロキシピラゾール又は炭酸塩もしくは重炭酸塩
のためのアルカリ金属及びアルカリ土類金属としては、
例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム
又はカルシウムが用いられ、ナトリウム及びカリウムが
特に好ましい。
のためのアルカリ金属及びアルカリ土類金属としては、
例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム
又はカルシウムが用いられ、ナトリウム及びカリウムが
特に好ましい。
本方法は次のように実施できる。1−ヒドロキシピラゾ
ールと少なくとも等モル量の炭酸ナトリウム又は炭酸カ
リウムとの混合物、ある(・は1−ヒドロキシピラゾー
ルのナトリウム塩又はカリウム塩を、不活性溶剤の存在
又は不在で、20〜300バールのCo、圧力及び12
0〜250℃の温度において、Co、と1〜40時間反
応させる。次いで放圧し、目的物質を酸性にしたのち濾
過するか、あるいは抽出することにより、常法で精製す
る。溶剤としては極性のプロトン性又は非プロトン性の
もの、例えば水、アルコール、ジメチルホルムアミド、
アセトニトリル又は三級アミンが用いられる。
ールと少なくとも等モル量の炭酸ナトリウム又は炭酸カ
リウムとの混合物、ある(・は1−ヒドロキシピラゾー
ルのナトリウム塩又はカリウム塩を、不活性溶剤の存在
又は不在で、20〜300バールのCo、圧力及び12
0〜250℃の温度において、Co、と1〜40時間反
応させる。次いで放圧し、目的物質を酸性にしたのち濾
過するか、あるいは抽出することにより、常法で精製す
る。溶剤としては極性のプロトン性又は非プロトン性の
もの、例えば水、アルコール、ジメチルホルムアミド、
アセトニトリル又は三級アミンが用いられる。
下記実施例中の部は重量部を意味する。
実施例
1−ヒドロキシピラゾール1部を炭酸カリウム4部とよ
く混合し、オートクレーブに充填する。これに室温で二
酸化炭素を50バールの圧力に圧入し、150℃に20
時間加熱する。次いで反応混合物を水に溶解し、塩酸で
酸性にして1−ヒドロキシピラゾール−4−カルボン酸
を沈殿させ、濾過して水から再結晶する。融点260℃
の1−ヒドロキシピラゾール−4−カルボン酸が0.6
8部(理論値の45%)得られる。
く混合し、オートクレーブに充填する。これに室温で二
酸化炭素を50バールの圧力に圧入し、150℃に20
時間加熱する。次いで反応混合物を水に溶解し、塩酸で
酸性にして1−ヒドロキシピラゾール−4−カルボン酸
を沈殿させ、濾過して水から再結晶する。融点260℃
の1−ヒドロキシピラゾール−4−カルボン酸が0.6
8部(理論値の45%)得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる1−ヒドロキシピラゾール−4−カルボン
酸。 2、1−ヒドロキシピラゾールのアルカリ塩又はアルカ
リ土類塩あるいは1−ヒドロキシピラゾールとアルカリ
金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩もしくは重炭酸
塩との混合物を、20〜300バールのCO_2圧力で
120〜250℃に1〜40時間加熱することを特徴と
する、1−ヒドロキシピラゾール−4−カルボン酸の製
法。 3、反応を極性溶剤の存在下で行うことを特徴とする、
特許請求の範囲第2項に記載の方法。 4、1−ヒドロキシピラゾール−4−カルボン酸を、薬
理的に価値のある化合物の製造に使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853532879 DE3532879A1 (de) | 1985-09-14 | 1985-09-14 | 1-hydroxypyrazol-4-carbonsaeure, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
DE3532879.7 | 1985-09-14 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6267074A true JPS6267074A (ja) | 1987-03-26 |
JPH0681746B2 JPH0681746B2 (ja) | 1994-10-19 |
Family
ID=6281000
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61206079A Expired - Lifetime JPH0681746B2 (ja) | 1985-09-14 | 1986-09-03 | 1−ヒドロキシピラゾ−ル−4−カルボン酸及びその製法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4769473A (ja) |
EP (1) | EP0218886B1 (ja) |
JP (1) | JPH0681746B2 (ja) |
AT (1) | ATE47996T1 (ja) |
CA (1) | CA1283117C (ja) |
DE (2) | DE3532879A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP4196793A1 (en) | 2020-08-11 | 2023-06-21 | Université de Strasbourg | H2 blockers targeting liver macrophages for the prevention and treatment of liver disease and cancer |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB816531A (en) * | 1956-04-30 | 1959-07-15 | Henkel & Cie Gmbh | A process for the preparation of heterocyclic carboxylic acids |
DE3031385A1 (de) * | 1980-08-20 | 1982-04-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 1-hydroxypyrazol und verfahren zu seiner herstellung |
-
1985
- 1985-09-14 DE DE19853532879 patent/DE3532879A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-08-27 CA CA000516899A patent/CA1283117C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-29 US US06/901,583 patent/US4769473A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-09-03 JP JP61206079A patent/JPH0681746B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-04 DE DE8686112213T patent/DE3666952D1/de not_active Expired
- 1986-09-04 EP EP86112213A patent/EP0218886B1/de not_active Expired
- 1986-09-04 AT AT86112213T patent/ATE47996T1/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0218886A1 (de) | 1987-04-22 |
ATE47996T1 (de) | 1989-12-15 |
US4769473A (en) | 1988-09-06 |
EP0218886B1 (de) | 1989-11-15 |
CA1283117C (en) | 1991-04-16 |
DE3532879A1 (de) | 1987-03-26 |
JPH0681746B2 (ja) | 1994-10-19 |
DE3666952D1 (en) | 1989-12-21 |
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