JPH03227974A - キノリン―８―スルホン酸の製造方法 - Google Patents
キノリン―８―スルホン酸の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、殺菌剤やキレート化剤として工業的に有用な
物質である８−ヒドロキシキノリンの合成中間体である
キノリン−８−スルホン酸の製造方法に関する。
物質である８−ヒドロキシキノリンの合成中間体である
キノリン−８−スルホン酸の製造方法に関する。
〈従来の技術〉
８−ヒドロキシキノリンの工業的製造方法としては、キ
ノリンのスルホン酸を経由する方法、すなわちスルホン
化、アルカリ融解の２段法が採用されている。 第１段
階のキノリンをスルホン化する方法としては、発煙硫酸
を用いるのが一般的である（Ａｎｔｈｏｎｙ Ｒ，Ｆ
ｉｒｔｈ ａｎｄＲｏｎａｌｄ Ｄ、Ｓｍ１ｔｈ、
Ｊ、ａｐｐｌ、 Ｃｈｅｍ、Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ。
ノリンのスルホン酸を経由する方法、すなわちスルホン
化、アルカリ融解の２段法が採用されている。 第１段
階のキノリンをスルホン化する方法としては、発煙硫酸
を用いるのが一般的である（Ａｎｔｈｏｎｙ Ｒ，Ｆ
ｉｒｔｈ ａｎｄＲｏｎａｌｄ Ｄ、Ｓｍ１ｔｈ、
Ｊ、ａｐｐｌ、 Ｃｈｅｍ、Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ。
２８．８５７ （１９７８））。
しかし、この方法では多量の発煙硫酸が必要であるうえ
、分離処理に伴って排出される廃酸量も多大となり、廃
酸処理費が多くかかるため経済的てはない。
、分離処理に伴って排出される廃酸量も多大となり、廃
酸処理費が多くかかるため経済的てはない。
〈発明が解決しようとする課題〉
そこで、本発明は、前記従来技術の問題点を解決し、廃
酸生成量が少ないキノリンのスルホン化技術を提供する
ことを目的とする。
酸生成量が少ないキノリンのスルホン化技術を提供する
ことを目的とする。
〈課題を解決するための手段〉
上記課題を解決するために、本発明者らはキノリンをに
酸塩に変換し、二酸化イオウでスルホン化することによ
り、廃酸生成量を低減できる事を見い出し本発明に至っ
た。
酸塩に変換し、二酸化イオウでスルホン化することによ
り、廃酸生成量を低減できる事を見い出し本発明に至っ
た。
すなわち、本発明は、キノリンを鉱酸塩に変換し、キノ
リンの鉱酸塩を三酸化イオウでスルホン化することを特
徴とするキノリン−８−スルホン酸の製造方法を提供す
る。
リンの鉱酸塩を三酸化イオウでスルホン化することを特
徴とするキノリン−８−スルホン酸の製造方法を提供す
る。
キノリンの鉱酸塩としては、塩酸塩、硫酸塩および硫酸
水素塩からなる群より選ばれた少なくとも１種を用いる
のがよい。
水素塩からなる群より選ばれた少なくとも１種を用いる
のがよい。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明で用いる出発原料のキノリンは、コールタールか
ら製造されるタール塩基油を蒸留することにより、また
は合成法により得られるが、特に限定はしない。
ら製造されるタール塩基油を蒸留することにより、また
は合成法により得られるが、特に限定はしない。
本発明に用いられるキノリン鉱酸塩とじては、硫酸塩、
硝酸塩、硫酸水素塩、塩酸塩、臭化水素酸塩等を例示す
ることができるが、好ましくは塩酸塩、硫酸塩、硫酸水
素塩からなる群より選ばれる少なくとも１種である。
また、これら鉱酸塩は、例えば、キノリンを硫酸、塩酸
あるいは塩化水素で処理するなど公知の方法で得られる
。 キノリン鉱酸塩はあらかじめ調製しておいたもの
を使用してもよいし、反応系内で形成させてもよい。
硝酸塩、硫酸水素塩、塩酸塩、臭化水素酸塩等を例示す
ることができるが、好ましくは塩酸塩、硫酸塩、硫酸水
素塩からなる群より選ばれる少なくとも１種である。
また、これら鉱酸塩は、例えば、キノリンを硫酸、塩酸
あるいは塩化水素で処理するなど公知の方法で得られる
。 キノリン鉱酸塩はあらかじめ調製しておいたもの
を使用してもよいし、反応系内で形成させてもよい。
本発明で使用する三酸化イオウはα、βおよびγ態のい
ずれも用いることができるが、取扱上の利便性からγ態
を用いるほうが好ましい。
ずれも用いることができるが、取扱上の利便性からγ態
を用いるほうが好ましい。
またこれらは気体、液体、固体のいずれの状態で使用し
てもよい。
てもよい。
二酸化イオウの使用量はキノリン鉱酸塩に対して１倍モ
ル〜４倍モル、より好ましくは１１倍モル〜２侶モルで
ある。 １倍モル未満の使用量では化学量論量に不足
しキノリン８−スルホン酸の収率が低く、４倍モルを超
えて使用した場合には、キノリンスルホン酸の異性体の
副生率が増え好ましくない。
ル〜４倍モル、より好ましくは１１倍モル〜２侶モルで
ある。 １倍モル未満の使用量では化学量論量に不足
しキノリン８−スルホン酸の収率が低く、４倍モルを超
えて使用した場合には、キノリンスルホン酸の異性体の
副生率が増え好ましくない。
反応温度は一２０℃〜２６０℃、好ましくは４０〜２０
０℃の範囲である。 反応時間は三酸化イオウ使用量、
反応温度などにもよるので一概には言えないが、好まし
くは１０分以上がよい。
０℃の範囲である。 反応時間は三酸化イオウ使用量、
反応温度などにもよるので一概には言えないが、好まし
くは１０分以上がよい。
キノリン鉱酸塩および二酸化イオウはそのまま混合して
反応させてもよいし、キノリン鉱酸塩および／または三
酸化イオウをさらに不活性な、または実質的に不活性な
溶媒に懸濁あるいは溶解した後反応させてもよい。
反応させてもよいし、キノリン鉱酸塩および／または三
酸化イオウをさらに不活性な、または実質的に不活性な
溶媒に懸濁あるいは溶解した後反応させてもよい。
溶媒としては、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、トリクロロフロルメタン等の脂肪族ハロゲン化炭化
水素、二酸化イオウ、塩化スルホニル、二硫化炭素等の
イオウ化合物、ギ酸メチル、酢酸メチル、トリクロロ酢
酸メチル等の低級脂肪族エステルさらにはニトロメタン
等から選ばれる１種又は２種以上の混合溶媒が使用可能
である。
素、トリクロロフロルメタン等の脂肪族ハロゲン化炭化
水素、二酸化イオウ、塩化スルホニル、二硫化炭素等の
イオウ化合物、ギ酸メチル、酢酸メチル、トリクロロ酢
酸メチル等の低級脂肪族エステルさらにはニトロメタン
等から選ばれる１種又は２種以上の混合溶媒が使用可能
である。
溶媒使用量はキノリン鉱酸塩および三酸化イオウに対し
て１０重量倍以下が好ましい。
て１０重量倍以下が好ましい。
１０重量倍以上の使用量では反応器が犬キ＜すり、かつ
溶媒を回収するために多大なエネルギーを要し、経済的
ではない。
溶媒を回収するために多大なエネルギーを要し、経済的
ではない。
反応終了後はスルホン化物を氷水中に注ぎ、水に比較的
難溶なキノリン−８−スルポン酸を濾過するなど、−船
釣な分離方法により回収することができる。
難溶なキノリン−８−スルポン酸を濾過するなど、−船
釣な分離方法により回収することができる。
〈実施例〉
以下、本発明を実施例に基づき具体的に説明する。
（実施例１）
キノリン硫酸塩１７８ｇに液体三酸化イオウｔ２．ｏｇ
を反応温度が４０℃を超えないように滴下した。 滴下
終了後１８０℃まで昇温し２時間反応させた。 反応終
了後１００℃まで冷却し、反応生成物を６．５ｇの氷水
中に注ぎ１時間撹拌した。 １時間後吸引か過により、
キノリン−８−スルホン酸の結晶を回収し、真空乾燥で
結晶に付着している水分を除去した。 真空乾燥終了後
の結晶の重量は１４２ｇであった。 液体クロマトグラ
フ法て測定したキノリン−８−スルホン酸の純度は９８
．９％であり、キノリン−８−スルホン酸の収率は６７
２モル％（キノリン基準）であった。
を反応温度が４０℃を超えないように滴下した。 滴下
終了後１８０℃まで昇温し２時間反応させた。 反応終
了後１００℃まで冷却し、反応生成物を６．５ｇの氷水
中に注ぎ１時間撹拌した。 １時間後吸引か過により、
キノリン−８−スルホン酸の結晶を回収し、真空乾燥で
結晶に付着している水分を除去した。 真空乾燥終了後
の結晶の重量は１４２ｇであった。 液体クロマトグラ
フ法て測定したキノリン−８−スルホン酸の純度は９８
．９％であり、キノリン−８−スルホン酸の収率は６７
２モル％（キノリン基準）であった。
また廃酸量は２１．０ｇてあり、廃酸中の硫酸量は９．
８ｇ （１００％硫酸換算）であった。
８ｇ （１００％硫酸換算）であった。
（比較例１）
文献（Δｎｔｈｏｎｙ Ｒ，Ｆｉｒｔｈ ａｎｄ Ｒｏ
ｎａｌｄ Ｄ、Ｓｍ１ｔｈＪ、ａｐｐｌ、 Ｃｈｅｍ、
Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ、、２８，８５７（＋９７８））
（ｆ）追試を行なった。
ｎａｌｄ Ｄ、Ｓｍ１ｔｈＪ、ａｐｐｌ、 Ｃｈｅｍ、
Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ、、２８，８５７（＋９７８））
（ｆ）追試を行なった。
４０％発煙硫酸３８．７ｇにキノリン
１２９ｇを反応温度が４０℃を超えないように滴下した
。 滴下終了後１３０℃まて３０分で昇温し、１３０℃
で２時間反応させた。 反応終了後１００℃まで冷却し
、反応生成物を６８４ｇの氷水中に注き゛１時間撹拌を
行なつた。 １時間後吸引が過により、キノリン−８
−スルホン酸の結晶を回収し、真空乾燥で結晶に付着し
ている水分を除去した。 真空乾燥終了後の結晶重量は
１３．９ｇであった。 液体クロマトグラフ法で測定し
たキノリン−８−スルホン酸の純度は９８．０％であり
、キノリン−８−スルホン酸の収率は６５，２モル％（
キノリン基準）であった。
。 滴下終了後１３０℃まて３０分で昇温し、１３０℃
で２時間反応させた。 反応終了後１００℃まで冷却し
、反応生成物を６８４ｇの氷水中に注き゛１時間撹拌を
行なつた。 １時間後吸引が過により、キノリン−８
−スルホン酸の結晶を回収し、真空乾燥で結晶に付着し
ている水分を除去した。 真空乾燥終了後の結晶重量は
１３．９ｇであった。 液体クロマトグラフ法で測定し
たキノリン−８−スルホン酸の純度は９８．０％であり
、キノリン−８−スルホン酸の収率は６５，２モル％（
キノリン基準）であった。
また廃酸量は１０４ｇであり、廃酸中の硫酸量は３２．
４ｇ （１００％硫酸換算）であった。
４ｇ （１００％硫酸換算）であった。
〈発明の効果〉
本発明法によれば、収率、選択率とも従来に劣ることな
く、かつ廃酸生成量が従来法の１１５に低減できるため
工業的に極めて有利である。
く、かつ廃酸生成量が従来法の１１５に低減できるため
工業的に極めて有利である。
Claims (2)
- （１）キノリンを鉱酸塩に変換し、キノリンの鉱酸塩を
三酸化イオウでスルホン化することを特徴とするキノリ
ン−８−スルホン酸の製造方法。 - （２）前記キノリンの鉱酸塩が、塩酸塩、硫酸塩および
硫酸水素塩からなる群より選ばれる少なくとも１種であ
る請求項１に記載のキノリン−８−スルホン酸の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2169290A JPH03227974A (ja) | 1990-01-31 | 1990-01-31 | キノリン―８―スルホン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2169290A JPH03227974A (ja) | 1990-01-31 | 1990-01-31 | キノリン―８―スルホン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03227974A true JPH03227974A (ja) | 1991-10-08 |
Family
ID=12062124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2169290A Pending JPH03227974A (ja) | 1990-01-31 | 1990-01-31 | キノリン―８―スルホン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03227974A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103965102A (zh) * | 2014-05-22 | 2014-08-06 | 四川大学 | 新型喹啉类温敏性离子液体的制备及其催化长链脂肪酸甲酯化的方法 |
-
1990
- 1990-01-31 JP JP2169290A patent/JPH03227974A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103965102A (zh) * | 2014-05-22 | 2014-08-06 | 四川大学 | 新型喹啉类温敏性离子液体的制备及其催化长链脂肪酸甲酯化的方法 |
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