JPS5927332B2 - ナフタレントリスルホン酸類の製造方法 - Google Patents
ナフタレントリスルホン酸類の製造方法Info
- Publication number
- JPS5927332B2 JPS5927332B2 JP11354977A JP11354977A JPS5927332B2 JP S5927332 B2 JPS5927332 B2 JP S5927332B2 JP 11354977 A JP11354977 A JP 11354977A JP 11354977 A JP11354977 A JP 11354977A JP S5927332 B2 JPS5927332 B2 JP S5927332B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- naphthalene
- acid
- alkali metal
- salt
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ナフタレントリスルホン酸アルカリ金属塩類
を製造するために、新規に改良された製造方法を提供す
ることを目的としている。
を製造するために、新規に改良された製造方法を提供す
ることを目的としている。
本発明を更に詳しく述べるならば、スルホン化剤として
無水硫酸を用い、ナフタレンスルホン酸類のスルホンの
生成を抑制しつゝ、目的とするナフタレントリスルホン
酸アルカリ金属塩を効率よく製造し得る特徴を有する。
無水硫酸を用い、ナフタレンスルホン酸類のスルホンの
生成を抑制しつゝ、目的とするナフタレントリスルホン
酸アルカリ金属塩を効率よく製造し得る特徴を有する。
又、本発明は従来用いられていたスルホン化溶剤を用い
ることなく、目的とするナフタレントリスルホン酸アル
カリ金属塩を得ることができる特徴を有する。本発明は
ナフタレントリスルホン酸アルカリ金属塩を直接粉体と
して得られるため、反応終了物の後処理が容易であると
いう特徴も有する。更に、本発明は近年、芳香族のスル
ホン化工業に於いて、公害問題として大きな企業負担と
なつている廃酸処理の問題を全く解決してしまうという
大きな特徴をも有する。従来、ナフタレンのトリスルホ
ン酸を得る方法としては、硫酸溶媒中で発煙硫酸等の強
スルホン化剤による反応が知られているが、これらの方
法では目的とする限定されたナフタレントリスルホン酸
を単独に得ることが困難であ沙、一般に他のナフタレン
トリスルホン酸異性体類を多く含有している。
ることなく、目的とするナフタレントリスルホン酸アル
カリ金属塩を得ることができる特徴を有する。本発明は
ナフタレントリスルホン酸アルカリ金属塩を直接粉体と
して得られるため、反応終了物の後処理が容易であると
いう特徴も有する。更に、本発明は近年、芳香族のスル
ホン化工業に於いて、公害問題として大きな企業負担と
なつている廃酸処理の問題を全く解決してしまうという
大きな特徴をも有する。従来、ナフタレンのトリスルホ
ン酸を得る方法としては、硫酸溶媒中で発煙硫酸等の強
スルホン化剤による反応が知られているが、これらの方
法では目的とする限定されたナフタレントリスルホン酸
を単独に得ることが困難であ沙、一般に他のナフタレン
トリスルホン酸異性体類を多く含有している。
このため、目的とする限定されたナフタレントリスルホ
ン酸を得るためには複雑な精製工程を必要とし、得量の
低下はさけられない。従つて、収量損失の大きいことを
承知の上で、それら混合物のまゝ使用し、次工程以降で
の精製方法にたよらざるを得ない状況にある。工業的に
重要なナフタレントリスルホン酸はナフタレンー １．
３．７−｜−１．３．６−及び−１．３．５−トリスル
ホン酸の３種類であるが、これらトリスルホン化物を、
それぞれ異性体を含まずに製造し得る技術や、工業的に
精製する技術はあまυ知られていない。
ン酸を得るためには複雑な精製工程を必要とし、得量の
低下はさけられない。従つて、収量損失の大きいことを
承知の上で、それら混合物のまゝ使用し、次工程以降で
の精製方法にたよらざるを得ない状況にある。工業的に
重要なナフタレントリスルホン酸はナフタレンー １．
３．７−｜−１．３．６−及び−１．３．５−トリスル
ホン酸の３種類であるが、これらトリスルホン化物を、
それぞれ異性体を含まずに製造し得る技術や、工業的に
精製する技術はあまυ知られていない。
例えば、ナフタレンー １．３．６−トリスルホン酸を
従来の方法で製造する場合、スルホン化剤のモル比、反
応温度、反応時間等の反応条件を検討しても、目的とす
るナフタレンー １．３．６＝トリスルホン化物は５０
〜６０％程度しか得られず、且つその品質もナフタレン
ー １．３．７−トリスルホン酸２０〜２５％、ナフタ
レンー １．３．５−トリスルホン酸３〜６％、テトラ
スルホン酸類３〜７％、スルホンのスルホン酸３〜５％
、その他５〜８％を含有するものしか得られていない状
況にある。
従来の方法で製造する場合、スルホン化剤のモル比、反
応温度、反応時間等の反応条件を検討しても、目的とす
るナフタレンー １．３．６＝トリスルホン化物は５０
〜６０％程度しか得られず、且つその品質もナフタレン
ー １．３．７−トリスルホン酸２０〜２５％、ナフタ
レンー １．３．５−トリスルホン酸３〜６％、テトラ
スルホン酸類３〜７％、スルホンのスルホン酸３〜５％
、その他５〜８％を含有するものしか得られていない状
況にある。
又、一般的に無水硫酸によるナフタレンジスルホン酸か
らのナフタレントリスルホン酸の製造はスルホンの生成
が多いことが従来より知られており、高純度品を得るこ
とは容易でない。本発明者等は原料をナフタレンジスル
ホン酸アルカリ金属塩とし、無溶媒で直接、無水硫酸を
作用させることにより、スルホンの生成を抑制し得ると
いう予想外の事実を見い出した。
らのナフタレントリスルホン酸の製造はスルホンの生成
が多いことが従来より知られており、高純度品を得るこ
とは容易でない。本発明者等は原料をナフタレンジスル
ホン酸アルカリ金属塩とし、無溶媒で直接、無水硫酸を
作用させることにより、スルホンの生成を抑制し得ると
いう予想外の事実を見い出した。
従来より無水硫酸による直接スルホン化は、過剰スルホ
ン化が起り、ナフタレンポリスルホン酸が生じ易く、目
的とするトリスルホン化物を得にくい状況にあるため、
又、無水硫酸の取扱い上の問題から、工業的な製造方と
しては考えられていなかつた。
ン化が起り、ナフタレンポリスルホン酸が生じ易く、目
的とするトリスルホン化物を得にくい状況にあるため、
又、無水硫酸の取扱い上の問題から、工業的な製造方と
しては考えられていなかつた。
しかしながら、昨今のスルホン化工業界の問題として、
廃酸処理が重要な位置を占めつつあり、この問題の解決
なしには該工業が存在し得ない状況になりつ＼ある所か
ら、本発明者等は鋭意研究を続け、本発明を完成させる
に至つた。即ち、本発明はナフタレンジスルホン酸アル
カリ金属塩に、１００℃から２５０℃の温度範囲に於い
て、直接無水硫酸を強制撹拌装置付きの反応容器中で作
用させ、対応するナフタレントリスルホン酸アルカリ金
属塩を製造する方法である。本発明を実施することによ
り、過剰の無水硫酸を回収再利用することが出来るため
、従来問題となつていた廃酸の生成は皆無となり、問題
を完全に解決し得、同時に原料としてナフタリンスルホ
ン酸のスルホンの生成を抑制し、高収率且つ高純度のナ
フタレントリスルホン酸アルカリ金属塩を得ることが可
能となつた。本発明に用いられるアルカリ金属塩は、工
業的且つ経済的見地から、ナトリウム塩、カリウム塩の
使用が好ましいのは当然である。
廃酸処理が重要な位置を占めつつあり、この問題の解決
なしには該工業が存在し得ない状況になりつ＼ある所か
ら、本発明者等は鋭意研究を続け、本発明を完成させる
に至つた。即ち、本発明はナフタレンジスルホン酸アル
カリ金属塩に、１００℃から２５０℃の温度範囲に於い
て、直接無水硫酸を強制撹拌装置付きの反応容器中で作
用させ、対応するナフタレントリスルホン酸アルカリ金
属塩を製造する方法である。本発明を実施することによ
り、過剰の無水硫酸を回収再利用することが出来るため
、従来問題となつていた廃酸の生成は皆無となり、問題
を完全に解決し得、同時に原料としてナフタリンスルホ
ン酸のスルホンの生成を抑制し、高収率且つ高純度のナ
フタレントリスルホン酸アルカリ金属塩を得ることが可
能となつた。本発明に用いられるアルカリ金属塩は、工
業的且つ経済的見地から、ナトリウム塩、カリウム塩の
使用が好ましいのは当然である。
又、原料として用いられるナフタレンジスルホン酸アル
カリ金属塩は、モノアルカリ金属塩も用いられるが、好
ましくはジアルカリ金属塩で用いられる。又、本発明の
実施に際し、用いられる強制攪拌装置付き反応容器は、
本発明が固体一気体反応系であることから、可及的速か
に固体一気体接触を生ぜしむ機構のものであれば良く、
特に限定はされない。
カリ金属塩は、モノアルカリ金属塩も用いられるが、好
ましくはジアルカリ金属塩で用いられる。又、本発明の
実施に際し、用いられる強制攪拌装置付き反応容器は、
本発明が固体一気体反応系であることから、可及的速か
に固体一気体接触を生ぜしむ機構のものであれば良く、
特に限定はされない。
本発明を更に詳細に説明するために、実施例を記すが、
本発明はこれら実施例によつて限定されるものではない
ことを付記して訃く。
本発明はこれら実施例によつて限定されるものではない
ことを付記して訃く。
実施例 １
内容量７１のボールミル型式の反応容器にナフタレン−
２．７−ジスルホン酸ジカリウム塩３６４部を仕込み、
反応容器を窒素ガスで充分に置換しながら、１５０℃に
昇温し、次いで無水硫酸発生器からガス状で無水硫酸２
０９部を導入した。
２．７−ジスルホン酸ジカリウム塩３６４部を仕込み、
反応容器を窒素ガスで充分に置換しながら、１５０℃に
昇温し、次いで無水硫酸発生器からガス状で無水硫酸２
０９部を導入した。
該反応容器を回転させながら２００℃迄加熱昇温し同温
度で６時間保温攪拌反応させた後、冷却して反応終了物
を取り出した。反応物を高速液体クロマトグラムで分析
した結果、ナフタレン−１．３．６一トリスルホン酸ジ
カリウム塩が、原料ナフタレン−２．７−ジスルホン酸
ジカリウム塩に対し９２Ｚ０の反応率で得られたことを
確認した。実施例 ２ 実施例１と同様の反応容器にナフタレン−２．６−ジス
ルホン酸ジナトリウム塩３３２部を仕込み実施例１と同
様に処理した反応容器内に無水硫酸を気体で２４０部導
入し、反応容器を回転させながら、昇温して１８０℃〜
２００℃とし、更に同温度で６時間撹拌した後、冷却し
てナフタレン一１．３．７−トリスルホン酸ジナトリウ
ム塩の粉末を９０％の収率で得た。
度で６時間保温攪拌反応させた後、冷却して反応終了物
を取り出した。反応物を高速液体クロマトグラムで分析
した結果、ナフタレン−１．３．６一トリスルホン酸ジ
カリウム塩が、原料ナフタレン−２．７−ジスルホン酸
ジカリウム塩に対し９２Ｚ０の反応率で得られたことを
確認した。実施例 ２ 実施例１と同様の反応容器にナフタレン−２．６−ジス
ルホン酸ジナトリウム塩３３２部を仕込み実施例１と同
様に処理した反応容器内に無水硫酸を気体で２４０部導
入し、反応容器を回転させながら、昇温して１８０℃〜
２００℃とし、更に同温度で６時間撹拌した後、冷却し
てナフタレン一１．３．７−トリスルホン酸ジナトリウ
ム塩の粉末を９０％の収率で得た。
実施例 ３
ナフタレン−１．５−ジスルホン酸ジナトリウム塩３３
２部を用いた外は実施例２と同条件で反応を行ない、ナ
フタレン−１．３．５−トリスルホン酸ジナトリウム塩
の粉末を収率８５％で得た。
２部を用いた外は実施例２と同条件で反応を行ない、ナ
フタレン−１．３．５−トリスルホン酸ジナトリウム塩
の粉末を収率８５％で得た。
Claims (1)
- １ ナフタレンジスルホン酸アルカリ金属塩に１００℃
から２５０℃の温度範囲に於いて、直接無水硫酸を強制
攪拌装置付き反応容器中で作用させて、対応するナフタ
レントリスルホン酸アルカリ金属塩を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11354977A JPS5927332B2 (ja) | 1977-09-20 | 1977-09-20 | ナフタレントリスルホン酸類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11354977A JPS5927332B2 (ja) | 1977-09-20 | 1977-09-20 | ナフタレントリスルホン酸類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5446759A JPS5446759A (en) | 1979-04-12 |
| JPS5927332B2 true JPS5927332B2 (ja) | 1984-07-05 |
Family
ID=14615113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11354977A Expired JPS5927332B2 (ja) | 1977-09-20 | 1977-09-20 | ナフタレントリスルホン酸類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5927332B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0235230A (ja) * | 1988-06-08 | 1990-02-05 | Atec Weiss Kg | シャフト間の回転運動伝達のための過負荷解放クラッチ |
| US20180213728A1 (en) * | 2017-01-31 | 2018-08-02 | Harold Lorain Kelly | Planter base attachment for open-ended products |
-
1977
- 1977-09-20 JP JP11354977A patent/JPS5927332B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0235230A (ja) * | 1988-06-08 | 1990-02-05 | Atec Weiss Kg | シャフト間の回転運動伝達のための過負荷解放クラッチ |
| US20180213728A1 (en) * | 2017-01-31 | 2018-08-02 | Harold Lorain Kelly | Planter base attachment for open-ended products |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5446759A (en) | 1979-04-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6110529A (ja) | トリフルオルメチル化された酸の製造方法 | |
| US4178308A (en) | Process for the preparation of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulphonic acid (H-acid) | |
| US4111979A (en) | Process for producing 8-amino-1-naphthol-3,6-disulfonic acid | |
| JPS5927332B2 (ja) | ナフタレントリスルホン酸類の製造方法 | |
| US20230348370A1 (en) | Process for making taurine | |
| US4166826A (en) | Process for the preparation of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulphonic acid (H-acid) | |
| US20230227403A1 (en) | Process for sulfonation of 2-aminoethanol hydrogen sulfate ester to produce taurine | |
| US5312974A (en) | Process for the production of light-colored lower alkane-sulfonic acids, more particularly methanesulfonic acid | |
| JPH0244303B2 (ja) | ||
| US2691649A (en) | Diazotizing of glycine esters | |
| US2409806A (en) | Synthesis of nicotinic compounds | |
| US2856437A (en) | Resorcinol production | |
| US4180521A (en) | Process for the preparation of naphthalene-1,3,6-trisulphonic acid | |
| US2378168A (en) | Process for preparing 2, 6-dintro-4-sulpho-toluene | |
| US1915925A (en) | Process of making resorcinol | |
| US3829484A (en) | Production of sulphonated material | |
| WO1991004245A1 (en) | Process for preparing 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone | |
| US2697117A (en) | Sulfonation of benzene | |
| US2875242A (en) | Process for the production of 1-nitronaphthalene-3, 6-and 3, 7-disulfonic acid | |
| US3318956A (en) | Process for producing dihydroxy-diphenyl sulfone | |
| JPS6033425B2 (ja) | ５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホンアミドの製造法 | |
| US1716082A (en) | Production of beta-naphthol-1-sulphonic acid | |
| JPH02169561A (ja) | ３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド類の製造方法 | |
| JPH0413657A (ja) | ２，４―ジアミノベンゼンスルホン酸の製造方法 | |
| JPS6222980B2 (ja) |