JPH0681746B2 - １−ヒドロキシピラゾ−ル−４−カルボン酸及びその製法 - Google Patents
１−ヒドロキシピラゾ−ル−４−カルボン酸及びその製法Info
- Publication number
- JPH0681746B2 JPH0681746B2 JP61206079A JP20607986A JPH0681746B2 JP H0681746 B2 JPH0681746 B2 JP H0681746B2 JP 61206079 A JP61206079 A JP 61206079A JP 20607986 A JP20607986 A JP 20607986A JP H0681746 B2 JPH0681746 B2 JP H0681746B2
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- Japan
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- hydroxypyrazole
- carboxylic acid
- alkaline earth
- producing
- hydroxypyrazol
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、１−ヒドロキシピラゾール−４−カルボン酸
及びその製法に関する。
及びその製法に関する。
文献（リービツヒス・アナーレン・デル・ヘミー113巻1
960年125頁）によれば、炭酸アルカリの存在下にフエノ
ールをCO2と反応させると、フエノールカルボン酸が得
られることが知られている。同様にしてカリウムピロリ
ドとCO2からは、２−ピロールカルボン酸のカリウム塩
が得られる。西独特許出願公開3031385号明細書には１
−ヒドロキシピラゾールの製造が記載されている。
960年125頁）によれば、炭酸アルカリの存在下にフエノ
ールをCO2と反応させると、フエノールカルボン酸が得
られることが知られている。同様にしてカリウムピロリ
ドとCO2からは、２−ピロールカルボン酸のカリウム塩
が得られる。西独特許出願公開3031385号明細書には１
−ヒドロキシピラゾールの製造が記載されている。
本発明者らは、１−ヒドロキシピラゾールのアルカリ塩
又はアルカリ土類塩あるいは１−ヒドロキシピラゾール
とアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩もし
くは重炭酸塩との混合物を、20〜300バールのCO2圧力で
120〜250℃に１〜40時間加熱するとき、１−ヒドロキシ
ピラゾール−４−カルボン酸が有利に得られることを見
出した。
又はアルカリ土類塩あるいは１−ヒドロキシピラゾール
とアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩もし
くは重炭酸塩との混合物を、20〜300バールのCO2圧力で
120〜250℃に１〜40時間加熱するとき、１−ヒドロキシ
ピラゾール−４−カルボン酸が有利に得られることを見
出した。
反応は例えば次式により示される。
この反応はピロリドの場合と明らかに異なつて進行し、
予測できない。なぜならばその場合はカルボキシル基が
窒素原子に対しα位に入るのに対し、本発明ではそれが
β位に入るからである。
予測できない。なぜならばその場合はカルボキシル基が
窒素原子に対しα位に入るのに対し、本発明ではそれが
β位に入るからである。
本発明の方法は簡単な手段で新規な１−ヒドロキシピラ
ゾール化合物を提供できる。このものは薬理上価値ある
物質のための原料化合物として用いられる（西独特許出
願公開35328797号参照）。
ゾール化合物を提供できる。このものは薬理上価値ある
物質のための原料化合物として用いられる（西独特許出
願公開35328797号参照）。
１−ヒドロキシピラゾリド又は炭酸塩もしくは重炭酸塩
のためのアルカリ金属及びアルカリ土類金属としては、
例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム
又はカルシウムが用いられ、ナトリウム及びカリウムが
特に好ましい。
のためのアルカリ金属及びアルカリ土類金属としては、
例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム
又はカルシウムが用いられ、ナトリウム及びカリウムが
特に好ましい。
本方法は次のように実施できる。１−ヒドロキシピラゾ
ールと少なくとも等モル量の炭酸ナトリウム又は炭酸カ
リウムとの混合物、あるいは１−ヒドロキシピラゾール
のナトリウム塩又はカリウム塩を、不活性溶剤の存在又
は不在で、20〜300バールのCO2圧力及び120〜250℃の温
度において、CO2と１〜40時間反応させる。放圧した
後、目的物質を酸性にしたのち過するか、あるいは抽
出することにより、常法で分離し、かつ場合により再結
晶により精製する。溶剤としては極性のプロトン性又は
非プロトン性のもの、例えば水、アルコール、ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル又は三級アミンが用いら
れる。
ールと少なくとも等モル量の炭酸ナトリウム又は炭酸カ
リウムとの混合物、あるいは１−ヒドロキシピラゾール
のナトリウム塩又はカリウム塩を、不活性溶剤の存在又
は不在で、20〜300バールのCO2圧力及び120〜250℃の温
度において、CO2と１〜40時間反応させる。放圧した
後、目的物質を酸性にしたのち過するか、あるいは抽
出することにより、常法で分離し、かつ場合により再結
晶により精製する。溶剤としては極性のプロトン性又は
非プロトン性のもの、例えば水、アルコール、ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル又は三級アミンが用いら
れる。
下記実施例中の部は重量部を意味する。
実施例 １−ヒドロキシピラゾール１部を炭酸カリウム４部とよ
く混合し、オートクレーブに充填する。これに室温で二
酸化炭素を50バールの圧力に圧入し、150℃に20時間加
熱する。次いで反応混合物を水に溶解し、塩酸で酸性に
して１−ヒドロキシピラゾール−４−カルボン酸を沈殿
させ、過して水から再結晶する。融点230℃の１−ヒ
ドロキシピラゾール−４−カルボン酸が0.68部（理論値
の45％）得られる。
く混合し、オートクレーブに充填する。これに室温で二
酸化炭素を50バールの圧力に圧入し、150℃に20時間加
熱する。次いで反応混合物を水に溶解し、塩酸で酸性に
して１−ヒドロキシピラゾール−４−カルボン酸を沈殿
させ、過して水から再結晶する。融点230℃の１−ヒ
ドロキシピラゾール−４−カルボン酸が0.68部（理論値
の45％）得られる。
Claims (3)
- 【請求項１】次式 で表わされる１−ヒドロキシピラゾール−４−カルボン
酸。 - 【請求項２】１−ヒドロキシピラゾールのアルカリ塩又
はアルカリ土類塩あるいは１−ヒドロキシピラゾールと
アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩もしく
は重炭酸塩との混合物を、20〜300バールのCO2圧力で12
0〜250℃に１〜40時間加熱することを特徴とする、１−
ヒドロキシピラゾール−４−カルボン酸の製法。 - 【請求項３】反応を極性溶剤の存在下で行うことを特徴
とする、特許請求の範囲第２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853532879 DE3532879A1 (de) | 1985-09-14 | 1985-09-14 | 1-hydroxypyrazol-4-carbonsaeure, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
| DE3532879.7 | 1985-09-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6267074A JPS6267074A (ja) | 1987-03-26 |
| JPH0681746B2 true JPH0681746B2 (ja) | 1994-10-19 |
Family
ID=6281000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61206079A Expired - Lifetime JPH0681746B2 (ja) | 1985-09-14 | 1986-09-03 | １−ヒドロキシピラゾ−ル−４−カルボン酸及びその製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4769473A (ja) |
| EP (1) | EP0218886B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0681746B2 (ja) |
| AT (1) | ATE47996T1 (ja) |
| CA (1) | CA1283117C (ja) |
| DE (2) | DE3532879A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4196793A1 (en) | 2020-08-11 | 2023-06-21 | Université de Strasbourg | H2 blockers targeting liver macrophages for the prevention and treatment of liver disease and cancer |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB816531A (en) * | 1956-04-30 | 1959-07-15 | Henkel & Cie Gmbh | A process for the preparation of heterocyclic carboxylic acids |
| DE3031385A1 (de) * | 1980-08-20 | 1982-04-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 1-hydroxypyrazol und verfahren zu seiner herstellung |
-
1985
- 1985-09-14 DE DE19853532879 patent/DE3532879A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-08-27 CA CA000516899A patent/CA1283117C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-29 US US06/901,583 patent/US4769473A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-09-03 JP JP61206079A patent/JPH0681746B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-04 DE DE8686112213T patent/DE3666952D1/de not_active Expired
- 1986-09-04 EP EP86112213A patent/EP0218886B1/de not_active Expired
- 1986-09-04 AT AT86112213T patent/ATE47996T1/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0218886A1 (de) | 1987-04-22 |
| ATE47996T1 (de) | 1989-12-15 |
| US4769473A (en) | 1988-09-06 |
| EP0218886B1 (de) | 1989-11-15 |
| CA1283117C (en) | 1991-04-16 |
| DE3532879A1 (de) | 1987-03-26 |
| JPS6267074A (ja) | 1987-03-26 |
| DE3666952D1 (en) | 1989-12-21 |
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