JPS6263521A - 血小板凝集抑制剤 - Google Patents
血小板凝集抑制剤Info
- Publication number
- JPS6263521A JPS6263521A JP60204119A JP20411985A JPS6263521A JP S6263521 A JPS6263521 A JP S6263521A JP 60204119 A JP60204119 A JP 60204119A JP 20411985 A JP20411985 A JP 20411985A JP S6263521 A JPS6263521 A JP S6263521A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- acid addition
- active component
- inhibiting agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野）
本発明は血小板凝集抑制剤に関する。
（従来技術）
血栓形成の主要原因は、血液成分、とりわけ血小板、血
液凝固因子等と血管壁との相互作用であるとされており
、血栓形成を抑制する目的で、従来はアスピリン等が血
小板凝集抑制剤として用いられている。
液凝固因子等と血管壁との相互作用であるとされており
、血栓形成を抑制する目的で、従来はアスピリン等が血
小板凝集抑制剤として用いられている。
（発明の目的、構成及び効果）
本発明は次の一般式で示される新規１．５−ヘンゾチア
ゼビン誘４体又はその薬理的に許容しうる酸付加塩を有
効成分としてなる血小板１疑隼抑制剤に関する。
ゼビン誘４体又はその薬理的に許容しうる酸付加塩を有
効成分としてなる血小板１疑隼抑制剤に関する。
Ｈ
（但し Ｒ１は低級アルキル基 Ｒ２は水素原子又は低
級アルカノイル１９．Ｒ’は低級アルキル基を表す。）
本発明の有効成分である化合物（１）又はその薬理的に
許容しうる酸付加塩は優れた血小板凝集抑制作用を有し
、従って同化合物を有効成分とする血小板凝集抑制剤は
脳梗塞、脳血栓症、一過性脳虚血、心筋梗塞、冠動脈血
栓症、肺動脈寒栓症。
級アルカノイル１９．Ｒ’は低級アルキル基を表す。）
本発明の有効成分である化合物（１）又はその薬理的に
許容しうる酸付加塩は優れた血小板凝集抑制作用を有し
、従って同化合物を有効成分とする血小板凝集抑制剤は
脳梗塞、脳血栓症、一過性脳虚血、心筋梗塞、冠動脈血
栓症、肺動脈寒栓症。
血栓脈管炎などの血栓症、塞栓症等の疾患に対する治療
２援和及び予防に用いることができる。
２援和及び予防に用いることができる。
更に５本発明の有効成分である化合物（１）は毒性も低
く９例えば（±）−シス−２−（４−メチルフェニル）
−３−ヒドロキシ−５−（２−（Ｎ−メチルアミノ）エ
チル）−２，３−ジヒドロ−１゜５−ヘンヅチアゼピン
−４（５Ｈ）−オン・臭化水素酸塩は、ラットに３００
■／ ｋｇ経口投与しても死亡例を認めなかった。
く９例えば（±）−シス−２−（４−メチルフェニル）
−３−ヒドロキシ−５−（２−（Ｎ−メチルアミノ）エ
チル）−２，３−ジヒドロ−１゜５−ヘンヅチアゼピン
−４（５Ｈ）−オン・臭化水素酸塩は、ラットに３００
■／ ｋｇ経口投与しても死亡例を認めなかった。
本発明の有効成分である化合物（Ｉ）は遊離塩基として
も、またその薬理的に許容しうる酸付加塩としても使用
することができる。薬理的に許容しうる酸付加塩として
は１例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、過
塩素酸塩、硫酸塩。
も、またその薬理的に許容しうる酸付加塩としても使用
することができる。薬理的に許容しうる酸付加塩として
は１例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、過
塩素酸塩、硫酸塩。
リン酸塩、硝酸塩の如き無機酸付加塩；シュウ酸塩、マ
レイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸
塩の如き有機酸付加塩などが挙げろれる。これら塩は２
例えば化合物（１）を酸で処理することにより容易に取
得することができる。
レイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸
塩の如き有機酸付加塩などが挙げろれる。これら塩は２
例えば化合物（１）を酸で処理することにより容易に取
得することができる。
化合物（１）又はその薬理的に許容しうる酸付加塩は経
口的にも非経口的にも投与することができ、これらを有
効成分とする血小板）疑集抑制剤は経口もしくは非経口
投与に適した医薬賦形剤と混合した医薬製剤の形で適宜
用いることができる。
口的にも非経口的にも投与することができ、これらを有
効成分とする血小板）疑集抑制剤は経口もしくは非経口
投与に適した医薬賦形剤と混合した医薬製剤の形で適宜
用いることができる。
賦形剤としては１例えばデン粉、ラクトース、グルコー
ス、リン酸カリウム、とうもろこしデン粉。
ス、リン酸カリウム、とうもろこしデン粉。
アラビアゴム、ステアリン酸、その他通常の医薬賦形剤
を好適に使用することができる。医薬製剤は錠剤、カプ
セル、座剤の如き固形剤であってもよく、また？合液、
乳ン夜の如きン夜斉りであってもよい。
を好適に使用することができる。医薬製剤は錠剤、カプ
セル、座剤の如き固形剤であってもよく、また？合液、
乳ン夜の如きン夜斉りであってもよい。
更に、非経口投与する場合は注射剤として使用すること
もできる。
もできる。
本発明の血小板凝集抑制剤の投与量は、投与方法、患者
の年齢２体重、状態及び疾患の種類にもよるが、その有
効成分である化合物（１）またはその薬理的に許容しう
る酸付加塩の投与量が通常。
の年齢２体重、状態及び疾患の種類にもよるが、その有
効成分である化合物（１）またはその薬理的に許容しう
る酸付加塩の投与量が通常。
１日当たり約０．０５〜５０■／ｋｇ、 とりわけ経口
投与では約０．５〜２０可／ｋｇ、非経ロ投与（例えば
、静脈内注射）では約０．０５〜１０可／ｋｇとなるよ
うに調整するのが好ましい。
投与では約０．５〜２０可／ｋｇ、非経ロ投与（例えば
、静脈内注射）では約０．０５〜１０可／ｋｇとなるよ
うに調整するのが好ましい。
尚１本発明の有効成分である化合物（１）は１゜５−ヘ
ンゾチアゼビン骨格の２位と３位に２個の不斉炭素原子
を有するため、２種の立体異性体（即ち、シス及びトラ
ンス異性体）若しくは４種の光学異性体〔（＋）−シス
、（−）−シス、（＋）−トランス及び（−）−トラン
ス異性体〕が存在するが１本発明においてはこれら異性
体若しくはそれらの混合物をいずれも有効成分として用
いることができる。しかし一般的には、これらのうちシ
ス異性体を本発明に係わる血小板凝集抑制剤のを効成分
として用いるのが好ましい。
ンゾチアゼビン骨格の２位と３位に２個の不斉炭素原子
を有するため、２種の立体異性体（即ち、シス及びトラ
ンス異性体）若しくは４種の光学異性体〔（＋）−シス
、（−）−シス、（＋）−トランス及び（−）−トラン
ス異性体〕が存在するが１本発明においてはこれら異性
体若しくはそれらの混合物をいずれも有効成分として用
いることができる。しかし一般的には、これらのうちシ
ス異性体を本発明に係わる血小板凝集抑制剤のを効成分
として用いるのが好ましい。
本発明の有効成分である化合物（１）は１例えば、一般
式 （但し Ｒ１は前記と同一意味を有する。）で示される
原料化合物と一般式 （但し、Ｑは保護基、Ｘはハロゲン原子を表し。
式 （但し Ｒ１は前記と同一意味を有する。）で示される
原料化合物と一般式 （但し、Ｑは保護基、Ｘはハロゲン原子を表し。
Ｒ３は前記と同一意味を有する。）
で示されるアミノエチルハライド化合物を反応させて一
般式 （但し Ｒｌ 、 Ｒ３及びＱは前記と同一意味を有す
る。） で示される中間生成物を得た後、該化合物（ＩＶ）から
保護基を除去するか、又は 中間生成物（ＩＶ）を更に一般式 Ｒ”−ＯＨ（Ｖ） （但し Ｒ４は低級アルカノイル基を表ず。）で示され
るカルボン酸の反応性誘導体と反応さ・已て一般式 （但し Ｒｌ、 Ｒ３，Ｒ４及びＱは前記と同一意味を
存する。） で示される化合物を得２次いで該化合物（Ｖｒ）からそ
の保護基を除去することによって製することができる。
般式 （但し Ｒｌ 、 Ｒ３及びＱは前記と同一意味を有す
る。） で示される中間生成物を得た後、該化合物（ＩＶ）から
保護基を除去するか、又は 中間生成物（ＩＶ）を更に一般式 Ｒ”−ＯＨ（Ｖ） （但し Ｒ４は低級アルカノイル基を表ず。）で示され
るカルボン酸の反応性誘導体と反応さ・已て一般式 （但し Ｒｌ、 Ｒ３，Ｒ４及びＱは前記と同一意味を
存する。） で示される化合物を得２次いで該化合物（Ｖｒ）からそ
の保護基を除去することによって製することができる。
原料化合物（ｎ）又はその塩（例えば、すｌ−リウム塩
）とアミノエチルハライド化合物（ＩＩＩ）又はその塩
（例えば、塩酸塩）との縮合反応は適当な溶媒中、アル
カリ試薬（例えば、水酸化カリウム）の存在下、２０〜
１００℃で実施することができる。かくして得られた中
間生成物（ＩＶ）又はその塩（例えば、塩酸塩）とカル
ボン酸（Ｖ）の反応性誘導体（例えば、酸無水物）との
反応は両化合物を必要とあれば適当な溶媒中、２０〜・
１３０°Ｃで処理することによって実施する、二とがで
きる。
）とアミノエチルハライド化合物（ＩＩＩ）又はその塩
（例えば、塩酸塩）との縮合反応は適当な溶媒中、アル
カリ試薬（例えば、水酸化カリウム）の存在下、２０〜
１００℃で実施することができる。かくして得られた中
間生成物（ＩＶ）又はその塩（例えば、塩酸塩）とカル
ボン酸（Ｖ）の反応性誘導体（例えば、酸無水物）との
反応は両化合物を必要とあれば適当な溶媒中、２０〜・
１３０°Ｃで処理することによって実施する、二とがで
きる。
また、」二記反応において、保護ｉＱとしでは慣用のア
ミノ基乃至イミノ基の保護基例えば、−、ンジルオキシ
カルボニル基、ｐ＝−メトキシベンジルオキシカルボニ
ｔｌ／％、 ｔ、ｅｒｔ、、−フ′トキシカルボニル
基、ベンジル基、ｐ−メトキシヘンシル基等を適宜用い
ることができ、中間生成物（■）×は（■）からのこれ
ら保護基の除去もそれ自体公知の方法で好適に実施する
ことができる。
ミノ基乃至イミノ基の保護基例えば、−、ンジルオキシ
カルボニル基、ｐ＝−メトキシベンジルオキシカルボニ
ｔｌ／％、 ｔ、ｅｒｔ、、−フ′トキシカルボニル
基、ベンジル基、ｐ−メトキシヘンシル基等を適宜用い
ることができ、中間生成物（■）×は（■）からのこれ
ら保護基の除去もそれ自体公知の方法で好適に実施する
ことができる。
尚、上記反応は全てラセミ化を伴わずに進行するため、
原料化合物（ＴＩ）に光学活性体を用いれば、目的化合
物（１）も光学活性体として得ることができる。
原料化合物（ＴＩ）に光学活性体を用いれば、目的化合
物（１）も光学活性体として得ることができる。
実験例
（ラット及びヒト血小板凝集抑制作用）ラット又はヒト
より採取した血液９容を３，８％（Ｗ／Ｖ）クエン酸三
ナトリウム水溶液１容と混和し、該混合物を遠心分離に
より血小板けん濁血漿（ＰＰＰ）を調製した。残存血液
を更に遠心分離して血小板除去面”ｌａ （ｐ ｐ ｐ
）を調製した。ラットのＰＰＰはＰＰＰで希釈して血
小板数を０．８〜ｌＸｌ０６／ｗ３に＝周整し、一方、
ヒトのＰＰＰはＰＰＰで希釈して血小板数を４Ｘ１０’
／ｉｎ’に調整した。希釈ＰＰＰ２Ｏ０！！６と検体溶
液２５μｉとの混合物を３７”Ｃで２分間攪拌後、コラ
ーゲン溶ン夜〔ビオキミカ・工・ビオフィジ力・アクタ
、第１８６巻、第２５４頁（１９６９年）〕２５μｌを
加えて血小板凝集を起こさせた。血小板凝集能はボーン
の方法〔ネイチャー、第１９４巻、第９２７頁（１９６
２年）〕により測定し、検体の血小板凝集抑制作用を求
めた。検体化合物の血小板凝集抑制作用はＩＣ５ｏ（コ
ラーゲンで誘起される血小板の凝集を５０％抑制するの
に要する濃度）で表した。結果は表に示す通りである。
より採取した血液９容を３，８％（Ｗ／Ｖ）クエン酸三
ナトリウム水溶液１容と混和し、該混合物を遠心分離に
より血小板けん濁血漿（ＰＰＰ）を調製した。残存血液
を更に遠心分離して血小板除去面”ｌａ （ｐ ｐ ｐ
）を調製した。ラットのＰＰＰはＰＰＰで希釈して血
小板数を０．８〜ｌＸｌ０６／ｗ３に＝周整し、一方、
ヒトのＰＰＰはＰＰＰで希釈して血小板数を４Ｘ１０’
／ｉｎ’に調整した。希釈ＰＰＰ２Ｏ０！！６と検体溶
液２５μｉとの混合物を３７”Ｃで２分間攪拌後、コラ
ーゲン溶ン夜〔ビオキミカ・工・ビオフィジ力・アクタ
、第１８６巻、第２５４頁（１９６９年）〕２５μｌを
加えて血小板凝集を起こさせた。血小板凝集能はボーン
の方法〔ネイチャー、第１９４巻、第９２７頁（１９６
２年）〕により測定し、検体の血小板凝集抑制作用を求
めた。検体化合物の血小板凝集抑制作用はＩＣ５ｏ（コ
ラーゲンで誘起される血小板の凝集を５０％抑制するの
に要する濃度）で表した。結果は表に示す通りである。
注）検体 Ｎｏ、 １ ： （土）−シス−２−（
４−メチルフェニル−３−ヒドロキシ−５Ｃ２（Ｎ−メ
チルアミン）エチル〕−１，’、）−ヘン゛ゾ千了ゼピ
ンー４（５ｔ（）−オン・臭化素水素酸塩検体 Ｎｏ、
２ ： （±）−シス−２−（４−メチルフェニ
ル−３−アセトキシ−５Ｃ２−（Ｎ−メチルアミン）エ
チル）−１，５−ヘンゾチアゼビンー４ （５Ｈ）−オ
ン・臭化素水素酸塩製造例１ （１）（±）−シス−２−（４−メチルフェニル）−３
−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチア
ゼピン−４（５Ｈ）−オン０．９７８．水酸化カリウム
０．２３＃のジメチルスルホキシド１５ｄ溶液を５０℃
で３０時間攪拌後、２− （Ｎ−ヘンシルオキシカルボ
ニル−Ｎ−メチルアミン）エチルクロリド１．１６＆の
ジメチルスルホキシド溶液を加え、同温にて更に３日間
攪拌する。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチル抽出する。
４−メチルフェニル−３−ヒドロキシ−５Ｃ２（Ｎ−メ
チルアミン）エチル〕−１，’、）−ヘン゛ゾ千了ゼピ
ンー４（５ｔ（）−オン・臭化素水素酸塩検体 Ｎｏ、
２ ： （±）−シス−２−（４−メチルフェニ
ル−３−アセトキシ−５Ｃ２−（Ｎ−メチルアミン）エ
チル）−１，５−ヘンゾチアゼビンー４ （５Ｈ）−オ
ン・臭化素水素酸塩製造例１ （１）（±）−シス−２−（４−メチルフェニル）−３
−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチア
ゼピン−４（５Ｈ）−オン０．９７８．水酸化カリウム
０．２３＃のジメチルスルホキシド１５ｄ溶液を５０℃
で３０時間攪拌後、２− （Ｎ−ヘンシルオキシカルボ
ニル−Ｎ−メチルアミン）エチルクロリド１．１６＆の
ジメチルスルホキシド溶液を加え、同温にて更に３日間
攪拌する。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチル抽出する。
抽出液を飽和食塩水で洗浄、乾燥後溶媒を留去する。残
査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製するこ
とにより、 （±）−シス−２−（４−メチルフェニル
）−３−ヒドロキシ−５−（２−（Ｎ−ヘンシルオキシ
カルボニル−Ｎ−メチルアミノ）エチル）−２，３−ジ
ヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン
１．１８ ｇを油状物として得る。収率ニア３％ （２）本島１．６ｉ ベンゼン３．５−及び２５％臭化
水素−酢酸２．９−の混合物を室温で２時間攪拌する。
査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製するこ
とにより、 （±）−シス−２−（４−メチルフェニル
）−３−ヒドロキシ−５−（２−（Ｎ−ヘンシルオキシ
カルボニル−Ｎ−メチルアミノ）エチル）−２，３−ジ
ヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン
１．１８ ｇを油状物として得る。収率ニア３％ （２）本島１．６ｉ ベンゼン３．５−及び２５％臭化
水素−酢酸２．９−の混合物を室温で２時間攪拌する。
反応液をエーテルで希釈して析出晶をろ取し、エタノー
ルから再結晶することにより、 （±）−シス−２−（
４−メチルフェニル）−３−ヒドロキシ−５−（２−（
Ｎ−メチルアミノ）エチル）−２，３−ジヒドロ−１，
５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン・臭化水素酸
塩９５６ｎ＋ｇをプリズム晶として得る。収率：６７％ 門、ｐ、２１２〜２１３°Ｃ 製造例 ２ （１）（±）−シス−２−（４−メチルフェニル）−３
−ヒドロキシ−５−（２−（Ｎ−ベンジルオキシカルボ
ニル−Ｎ−メチルアミノ）エチル〕−２，３−ジヒドロ
−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン１．２
Ｌ無水酢酸５ｍｌ及びピリジン１滴の混合物を１００℃
に２時間加熱する。反応液を濃縮した後残査にトルエン
を加えて溶媒を留去する（本操作は２度くり返す）こと
により。
ルから再結晶することにより、 （±）−シス−２−（
４−メチルフェニル）−３−ヒドロキシ−５−（２−（
Ｎ−メチルアミノ）エチル）−２，３−ジヒドロ−１，
５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン・臭化水素酸
塩９５６ｎ＋ｇをプリズム晶として得る。収率：６７％ 門、ｐ、２１２〜２１３°Ｃ 製造例 ２ （１）（±）−シス−２−（４−メチルフェニル）−３
−ヒドロキシ−５−（２−（Ｎ−ベンジルオキシカルボ
ニル−Ｎ−メチルアミノ）エチル〕−２，３−ジヒドロ
−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン１．２
Ｌ無水酢酸５ｍｌ及びピリジン１滴の混合物を１００℃
に２時間加熱する。反応液を濃縮した後残査にトルエン
を加えて溶媒を留去する（本操作は２度くり返す）こと
により。
（±）−シス−２−（４−メチルフェニル）−３−アセ
トキシ−５−（２−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−
Ｎ−メチルアミノ）エチル）−２，３−ジヒドロ−１，
５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン１．１１Ｉを
油状物として得る。収率：８５％（２）氷晶１．１ｉ酢
酸５艷及び２５％臭化水素−酢酸１０．ｆ）の混合物を
室温で２時間攪拌後、減圧；滞縮する。残査にトルエン
を加えて、溶媒を留去する。析出晶を洗浄後、イソプロ
パツールから再結晶することにより、 （±）−シス−
２−（４−メチルフェニル）−３−アセトキシ−５−〔
２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル）−２，３−ジヒドロ
−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン・臭化
水素酸塩０．７ｇをプリズム晶として得る。
トキシ−５−（２−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−
Ｎ−メチルアミノ）エチル）−２，３−ジヒドロ−１，
５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン１．１１Ｉを
油状物として得る。収率：８５％（２）氷晶１．１ｉ酢
酸５艷及び２５％臭化水素−酢酸１０．ｆ）の混合物を
室温で２時間攪拌後、減圧；滞縮する。残査にトルエン
を加えて、溶媒を留去する。析出晶を洗浄後、イソプロ
パツールから再結晶することにより、 （±）−シス−
２−（４−メチルフェニル）−３−アセトキシ−５−〔
２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル）−２，３−ジヒドロ
−１，５−ベンゾチアゼピン−４（５Ｈ）−オン・臭化
水素酸塩０．７ｇをプリズム晶として得る。
収率ニア１％
ｈ、ｐ、 ２２２〜２２４℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、Ｒ＾１は低級アルキル基、Ｒ＾２は水素原子又
は低級アルカノイル基、Ｒ＾３は低級アルキル基を表す
。）で示される１，５−ベンゾチアゼピン誘導体又はそ
の薬理的に許容しうる酸付加塩を有効成分としてなる血
小板凝集抑制剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN85103395.4A CN1005150B (zh) | 1985-05-14 | 1985-05-14 | 新的血小板凝聚抑制剂-1，5-苯并硫氮杂衍生物的制备方法 |
| JP60204119A JPS6263521A (ja) | 1985-09-13 | 1985-09-13 | 血小板凝集抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60204119A JPS6263521A (ja) | 1985-09-13 | 1985-09-13 | 血小板凝集抑制剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6263521A true JPS6263521A (ja) | 1987-03-20 |
| JPH0376290B2 JPH0376290B2 (ja) | 1991-12-05 |
Family
ID=16485129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60204119A Granted JPS6263521A (ja) | 1985-05-14 | 1985-09-13 | 血小板凝集抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6263521A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01110679A (ja) * | 1987-07-31 | 1989-04-27 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | １，５−ベンゾチアゼピン誘導体 |
-
1985
- 1985-09-13 JP JP60204119A patent/JPS6263521A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01110679A (ja) * | 1987-07-31 | 1989-04-27 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | １，５−ベンゾチアゼピン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0376290B2 (ja) | 1991-12-05 |
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| JPH0427213B2 (ja) | ||
| JPS61122281A (ja) | １，５―ベンゾチアゼピン誘導体 | |
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