JPS60123451A

JPS60123451A - ポリプレニル系化合物およびその製造方法ならびにそれを含有する医薬

Info

Publication number: JPS60123451A
Application number: JP58229819A
Authority: JP
Inventors: Isao Yamatsu; 功山津; Takeshi Suzuki; 鈴木　赳; Shinya Abe; 信也阿部; Koji Nakamoto; 中本　浩司; Shoji Kajiwara; 彰治梶原; Toru Fujimori; 徹藤森; Kokichi Harada; 原田　耕吉; Shinichi Kitamura; 真一北村
Original assignee: Eisai Co Ltd
Current assignee: Eisai Co Ltd
Priority date: 1983-12-07
Filing date: 1983-12-07
Publication date: 1985-07-02

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、医薬として優れた作用を有する新規なポリプ
レニル系化合物に関する。更に詳しく述べれば、一般式％式％〔式中Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｚはともに水老原子・である力３若
しくは八と１３．ＹとＺが一緒になって単結合をは低級
アルヤルノルを意味し、　＋Ｉ＋は１〜５の整数を意味
する。）で示される基９式−Ｎ＜Ｃ化は、−（）Ｉ４（
式中におよびｔは１〜５の整数を示す）で示さ０〜５の
整数を意味いＲ４およびＲ１ま低級アルキル基を意味す
る）で示される基。

１〜５の整数を示し、Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８およびＲＯｔま
イ氏級アルキル基を意味する）で示さ２Ｌる上りを意味
し。

Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、また（ま）＾ロゲン
原子を意味する。）で示される基。

（式中に、Ｌはともに水素原子であるか、若しくはＫと
Ｌが一緒になって単結合を表わす。Ｒ２１ま１１１１記
の意味を有する。）で示される基。

で示される基。

１０（式中σはＯ〜５の整数を意味し、Ｒ１０は低級アルキ
ル基を意味する）で示される基。

Ｒ” （式中すは０〜５の整数を意味し、Ｒ１＋は低級アルキ
ル基を意味する）で示される基。

はＯ〜５の整数を意味し、Ｒ１２および１り１３は低級
アルギル基を意味する）で示される基。

ＣＨ２０Ｉ（級アルキル基を意味する）で示されるハ。

（工３）式−ＣＯＮＨ−ＣＩ（２ＣＭ　（０Ｉ（）　Ｃ
Ｈ２０Ｈで示され（式中ｅおよびｆは１〜５の整数を意
味し、Ｒ′；Ｒ１：　Ｒ１？およびＲ１１′は水素原子
若しくは低級アルキ（式中ｇは１〜５の整数を意味し、
Ｒ１０およびＲ９は水素原子若しくは低級アルキル基を
意味する）で示される基、またはは１〜５の整数を意味し、　Ｒ”および■？２２は水素
原子若しくは低級アルキル基を意味する）で示される基
を意味する。〕で表わされるポリプレニル系化合物およ
び薬理的に許容される塩；およびその製造方法；ならび
にそれを含有するしく薬に関する。

上記の一般式ＣＩ）において、Ｒ’−Ｒｙ３の定義中に
みられる低級アルキル基とは、炭素数１〜６の直鎮若し
くは分枝状のアルキル基２例えばメチル、エチル、ガー
ブロビル、イソプロピル、ｎ　−ブチル、イソブチル、
１〜メチルプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル
、１−エチルブ口ピル、イソアミル、ｎ−ヘギシル基な
どを意味する。またハロゲン原子とは具体的には塩素、
臭素、ヨウ素。

フッ素を意味する。

また２本発明化合物は、Ａ、ＢまたはＹ、Ｚが一緒にな
って単結合を示す場合は９種々の立体異性体が存在しう
るが１本発明においては、それらの異性体のいずれをも
含むものである。

Ｘの置換基の独力１により本発明化合物は塩を形成する
場合があるが、その場合、薬理的に許容される無機酸ま
たは有機酸と反応させて容易に酸付加塩とすることがで
きる。かかる無）；！　酸としては例えば塩酸、臭化水
素酸、ヨウ化水素酸、硫酸などを、また有機酸としては
例えばマレイン酸、フマール酸、コハク酸、酢酸、マロ
ン「１々、クエン酸。

安息香酸などをあげることができる。

次に本発明の代表的化合物の一例を列記するが。

本発明がこれらの化合物に限定されることがないことは
いうまでもない。

■　２−バルミトイルアミノ−２−エチル−１，３−プ
ロパンジオール ■　２−オレオイルアミノ−２−エチル−１，３−プロ
パンジオール ■　２−（３’、　？’、　１１’、　１５’−テトラ
メチルーヘキサデカノイルアミノ）−１−エヂルーピペ
リジンの　２−（３′、７：１１ｔ１３′−テトラメチ
ル−２′−へキサデカエノイルアミノ）−１−エチル−
ピペリジン ■　２−　（３’、　７’、　１１’、　１５’−テト
ラメチルーヘキザデカノイルアミノメチル）−１−エチ
ル−ピロリジン ■　２−（３’、　７’、　１１’、　１５’−テトラ
メチル−２′−ヘキサデカエノイルアミノメチル）−１
−エチル−ピロリジン ■　Ｎ−（３，７，１１，１５−テトラメグ−ルーヘキ
サデカノイルアミノエチル）−ピロリジン ■　Ｎ　−（３，７，１１，１５−テトラメチル−２−
へキサデ力エノイルアミノエチル）−ピロリジン■　Ｎ
　−（３，７，１１−トリメチル−２，Ｇ、　１０−ド
デカトリエノイルアミノエチル）−モルホリン＠）　Ｎ
　−（３，７，１１，１５−テトラメヂルーヘキサデカ
ノイルアミノエチル）−ホルポリン（Ｆ）　Ｎ−（３，
７，１１，１５−テトラメチルーヘキサデカノイル）−
Ｎ’、Ｎ−ジメチル−エチレンジアミン−ハイドロクロ
ライト゛ＯＮ　−（３，７，１１，１５−テトラメチル−ヘキサ
デカノイル）−Ｎ’、Ｎ’−ジイソプロピル−エチレン
ジアミン・ハイドロクロライド＠　Ｎ　−（３，７，１１，１５−テトラメチル−２，
６，１０゜１４−へキサデカテトラエノイル）　−Ｎ’
、Ｎ−ジイソプロピルーエチレンジアミン・ハイドロク
ロライドＯＮ−（３，７，１１，１５−テトラメチル−２，６゜
１０、１４−ヘキサデカテトラエノイル）−Ｎ’、Ｎ’
−ジエチル−エチレンジアミン−ハイトロクロライド［相］　Ｎ　−（３，７，１１，１５−テトラメチル−
ヘキサデカノイル）　−Ｎ’、Ｎ’−ジエチル−エチレ
ンジアミンＯＮ−（３，７，１１−）ジエチル−２，６，１０−ド
デカトリエノイル）−Ｎ’、Ｎ’−ジエチル−エチレン
ジアミンｏＮ’−（３，７，１１−）　リメーｙ−ルー２．６．
１０−ドデカトリエノイル）−２−アミノピリジン［相
］　Ｎ’−（３，７，１１，１５−テトラメチル−２，
６゜１０、１４−へキサデカテトラエノイル）−２−ア
ミノピリジン＠）　Ｎ−（３，７，１１−）ジエチル−２，６，１０
−ドデカトリエノイル）−イミダゾールＯＮ　−（３，７，１１，１５−テ１−ラメチルーヘキ
サデカノイル）−イミダゾール９　Ｎ　−（３：　７：　ＩＩ’−トリメチル−２：６
．′１０′−ドデカトリエノイル）−２−アミノ−２−
エチル−１，３−プロパンジオール＠　Ｎ−（３：　１：　１１’、　１５’−テトラメチ
ル−ヘキサデカノイル）−２−アミノ−２−エチル−１
゜３−プロパンジオールＯＮ−（３：　７：　１１；　１５’−テトラメチル−
ヘキサデカノイル）−３−アミノ−１，２−プロパンジ
オール［相］　Ｎ−（３ニア、′１１Ｌトリメチルー２；６．
′１０′−ドデカトリエノイル）−３−アミノ−１，２
−プロパンジオール＠　Ｎ　−（３，７，１１，１５−テトラメチル−２，
６゜１０、１４−ヘキサデカテトラエノイル）　−Ｎ’
、Ｎ’。

Ｎ″、Ｎ″−テトラエチル−ジエチレントリアミン［相
］　Ｎ　（３，７，１１，１５−テトラメチル−２，６
゜１０、１４−へキサデカテトラエニル）　−Ｎ’、Ｎ
’。

Ｎ’　、Ｎ“−テトライソプロピル−ジエチレントリア
ミン＠　Ｎ−（３，７，１１，１５−テトラメチル−ヘキサ
デカノイル）−Ｎ’、Ｎ’、Ｎ”、Ｎ’−テトラメチル
−ジエチレントリアミンＯＮ　−（３，７，１１−）ジエチル−２，６，１０−
ドデカトリエノイル）−Ｎ’、Ｎ’、Ｎ“、Ｎ＃−テト
ラメチルージエチレントリアミン＠）　Ｎ−（ａ、　７．１１．１５−テトラメチル−２
，６゜１０、１４−へキサデカテトラエノイル）　−Ｎ
’、Ｎ’。

Ｎ“、Ｎ″−テトライソプロピル−ジエチレントリアミ
ン・ハイドロクロライドＯＮ　（３，７，１１，１５−テトラメチル−ヘキサデ
カノイル）−Ｎ’、Ｎ’、Ｎ’、Ｎ“−テトラメチル−
ジエチレントリアミン　ハイドロクロライド［相］　Ｎ
−（３，７，１１−トリメチル−２，６，１０−ドデカ
トリエノイル）−Ｎ’、Ｎ’、Ｎ’、Ｎ”−テトラメチ
ル−ジエチレントリアミン・ハイドロクロライド＠　Ｎ　−（３，７，１１，１５−テトラメチル−２，
６゜１０、１４−へキサデカテトラエニル）　−Ｎ’、
Ｎ’−ジジエチルアミノメチル−カルボオキサミド＠　
Ｎ−（３，７，１１，１５−テトラメチル−２−へキサ
デカエニル）−Ｎ’、Ｎ’−ジメチルアミノメチル−カ
ルボオキサミド（９Ｎ−（３，７，１１−）ジメチル−２，６，１０−
ドデカトリエニル）　Ｎ’、Ｎ’−ジエチルアミノメチ
ル−カルボオキサミドＯＮ　−（３，７，１１，１５−テトラメチル−ヘキサ
デシル）−２−アミノエチル−カルボキサミド＠　Ｎ−
（３，７，１１−テトラメチル−２，６，１０−ドデカ
トリエニル）−２−アミノエチル−カルボキサミド ■　Ｎ　−（３，７，１１，１５−テトラメチル−ヘキ
サデシル）　Ｎ’、Ｎ’−ジメチル−エチレンジアミン
＠　Ｎ−（３，７，１１，１５−テトラメチル−２，６
゜１０、１４−ヘキサデカテトラエニル）　−Ｎ’、Ｎ
’−ジエチル−エチレンジアミンＯＮ　−［４−（２：　６：　１０’−）ジメチル−１
’　ｓ′。

９−ウンデカトリエニル）ベンゾイル〕プロパツールア
ミン［相］　Ｎ−［４−Ｃ２：石′−ジメチル−１；５′−
へブタジェニル）ベンゾイル〕エタノールアミン＠　Ｎ
　−［４−（２（６：１０’−）ジメチル−１：５１９
′−ウンデカトリエニル）ベンゾイル〕ジプロノぐノー
ルアミン ■　Ｎ　−［４−２：　６．’−ジメチルー１：５′−
へブタジェニル）ベンゾイル〕　ジェタノールアミン＠
　Ｎ　−（４−（２：　６：　１０’−）ジメチル−１
；５；９′−ウンデカトリエニル）ベンゾイル）　−Ｎ
″。

Ｎ″−ジエチルエチレンジアミンＱ　Ｎ　［４−（２，’　６．’　１０’−）　９　メ
ｆルー１：　５．’９′−ウンデカトリエニル）ベンゾ
イル］　−Ｎ’。

Ｎ″−ジイソプロピルエチレンジアミン＠　Ｎ−［：４
−　（２：　６：　１ｏ′−トリメチル−１１ｓ；９′
−ウンデカトリエニル）ベンゾイル］　−Ｎ’。

Ｎ’−’）エチルエチレンジアミン−ハイドロクロライ
ド［相］　Ｎ　−（４−（２：　６：　１０Ｌ）ジメチル
−１：ｓ’。

９′−ウンデカトリエニル）ベンゾイル）−Ｎ’。

Ｎ″−ジイソプロピルエチレンジアミン・ハイドロクロ
ライドＯＮ　−（４−（２：　６：　１０’−）リメチル−１
−５：９′−ウンデカトリエニル）ベンソイル］　−Ｎ
’、Ｎ’。

Ｎ’　、Ｎ”−テトラエチル−ジエチレントリアミン［
相］　Ｎ　−［４−（２：　６’−ジメチル−１；５′
−へブタジェニル）ベンゾイル）　−Ｎ’、Ｎ’、Ｎ’
、Ｎ“−テトラメヂルージエチレントリアミンＯＮ−［４−（２：　６：　１０−１−ジメチル−１７
５：９′−ウンデカトリエニル）ベンソイル）　−Ｎ’
、Ｎ’。

Ｎ’、Ｎ’−テトラエチル−ジエチレントリアミン・ハ
イドロクロライド（Ｉ９　Ｎ　（４−（２，’　６．’　１０＝ｌ・ジメ
チル−ウンデシル）ベンゾイル〕プロパツールアミンＯ
Ｎ　−Ｃ４−（２：　６’−ジメチル−ヘプチル）ベン
ゾイル〕　ジェタノールアミン＠　Ｎ　−（４−（２：　Ｇ：　１０Ｌ＋・ジメチル−
ウンデシル）ベンゾイル）−Ｎ’、Ｎ’−ジエチルエチ
レンジアミンＱ　Ｎ　−（４−（２：　６：　１０！−）ジメチル−
ウンデシル）ベンゾイル）　−Ｎ’、Ｎ’−ジエチルエ
チレンジアミン・ハイドロクロライド９　Ｎ−［４−（２，’　ｅｒ：　１ｏ−）ジメチル−
ウンデシル）ベンゾイル）　−Ｎ’、Ｎ’、Ｎ″、Ｎ”
−テトラエチル−ジエチレントリアミンｆｊ）　Ｎ　（４（２，’　６．’　１０’−）ジメチ
ル−ウンデシル）ベンゾイル）−Ｎ’、Ｎ’、Ｎ’、Ｎ
“−テトラエチル−ジエチレントリアミン・ハイドロク
ロライド［相］　Ｎ−（４−（２：　６’−ジメチル−１−５′
−へブタジェニル）ベンゾイル〕エタノールアミンＯＮ
−〔４−（２：６゛−ジメチルヘプチル）へンゾイル〕
プロパツールアミン＠　Ｎ−［４−（２，’　６’−ジメチル−１；５′−
へブタジェニル）ベンゾイル３−Ｎ’、Ｎ’、Ｎ“、Ｎ
＃−テトラメチル−ジエチレントリアミンＯＮ　−（４−＜　２：　６’−ジメチル−１−５′−
ヘプタジェニル）ベンゾイル）　−Ｎ’、Ｎ’、Ｎ″、
Ｎｎ−テトラエチル−ジエチレントリアミン［相］　Ｎ−［：４−（２：　６’−ジメチルへブチル
）ベンゾイル）−Ｎ’、Ｎ’、Ｎ’、Ｎ“−Ｎ’、Ｎ”
、Ｎ″、Ｎ″−テトラメチル−ジエチレントリアミン・
ハイドロクロライド（９Ｎ　−（４−（２：　６：　ｉｏ；　１４′−テト
ラメチル−１；５：９．′１３′−ペンタデカデトラエ
ニル）ベンゾイル〕エタノールアミン ○　Ｎ−（４−（２：　（３，’　１０；　１４’−ブ
トラメチル−ペンタデシル）ベンゾイル〕プロパツール
アミン＠　Ｎ　（４（２，’　６．’　１０．’　１４’−？
　Ｉ・ラメチル−１：　５；　９；　ｘ：３′−ペンタ
デカテＩ・ジェニル）ベンゾイル）−Ｎ’、Ｎ’、Ｎ”
、Ｎ″−テトラメｆ・ルージエチレントリアミン９　Ｎ−［３−（４’−（４″、８−ジメチル−３″、
７Ｉｔ。

ノナジェニル）フェニル〕ブタノイル）エタノールアミ
ンＯＮ−（３−（４’−（４″、８−ジメチル−３″、７
″−ノナジェニル）フェニル〕フクノイル）−Ｎ’。

Ｎ’、Ｎ″、Ｎ″−デトラメチルージエチレントリアミ
ン［相］　Ｎ　−（３−［４’−（４“、８−ジメチル−
３″、７″−／ｊ−ジェニル）フェニル：］−］２−ブ
テノイルエタノールアミン（＠　Ｎ−（３−（４’−（４″、８″ジメチル−３−
７″−ノナジェニル）フェニル）−２−ブテノイル）−
Ｎ：　Ｎ：　Ｎ＃、Ｎ″−テトラメチル−ジエチレント
リアミン［相］　Ｎ−〔２−メチル−４−（２’、６’、１０’
−トリメチ／ｌ／　−１；　５；’　９−ウンデ力トリ
エニル）ベンゾイル〕エタノールアミン＠Ｎ−［：２−メチル−４−（２：　６．：　１０−ト
リメチル−１：　５．’　９’−ウンデカトリエニル）
ベンゾイル’ｌ−Ｎ’、Ｎ’、Ｎ’、Ｎ″−テトラメチ
ル−ジエチレントリアミン（ｊＪＮ−［２−フロル−４−（２：　６ｊ　１０’−
）ジメチル−１：　５．’　９’−ウンデカトリコニニ
ル）ベン゛ゾイル〕エタノールアミン（ＱＮ−１１，２−フロル−４−（２：　６：　１０’
　−トリメチル−１’、　５．’　９’−ウンデカトリ
エニル）ベンゾイル〕−Ｎ’、Ｎ’、Ｎ”、Ｎ“−テト
ラメチルージエチレントリアミン＠　Ｎ−（４−＜　２：　６．’　１０″−トリメチル
−１１５１９１−ウンデカトリエニル）−１−ナフトイ
ル〕エタノールアミンＯＮ−［４−（２：　６．’　１０’−トリメデル−１
：５．’９’−ウンデカトリエニル）−１−ナフトイル
〕−Ｎ’、Ｎ’、Ｎ’　、Ｎ″−テトラエチル−ジエチ
レントリアミン［相］　Ｎ　［５−（２，’　Ｇ、’　１０’−１−ジ
メチル−１：５；９′−ウンデカトリエニル）−１−ナ
フトイル〕エタノールアミン［相］　Ｎ−［５−（２：　６．’　１０卦リメチル−
１：５．′９′ウンデノＪトリエニル）−１−ナフトイ
ル）　−Ｎ’。

Ｎ’、Ｎ”、Ｎ″テトラメチルジエチレントリアミン＠
Ｎ　−（４−（２：　６．′１ｏ−＋−リメチルーウン
デシル）　−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−す７
１−イル〕プロパツールアミン ○　Ｎ　−［：４−（２，’　６：用′−トリメチルー
ウンデシル）５．Ｃｉ、７．８−テトラヒドロ−１−ナ
フトイル〕−Ｎ’、Ｎ’、Ｎ″、Ｎ″−テトラエチル−
ジエチレントリアミン［相］　Ｎ−［４−（２：　６：　１０’−トリメデル
＝］：５．′９′−ウンデカトリエニル）５，６，７．
８−テトラヒドロ−１−ナフトイル〕エタノールーγミ
ン［相］　Ｎ−［：４−（２：　６：　１０’−）ジメ
チル−１：　５；　ｃ＋’−ウンデカトリコニニ）−５
，６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフトイ／ｌ／）　
−Ｎ’、Ｎ’、Ｎ”、Ｎ’−テトラメチル−ジエチレン
トリアミン本発明化合物ＣＩ）は２種々の方法によって製造するこ
とができるが、その中で通′ｉ：５用いられる方法の一
例を示せば次のとおりである。

−ＣＯＮＩＩ−Ｃ］１２Ｃ１１（０１１）ＣＩ−Ｔ２０
Ｈ，オヨヒて示される基（これらの式中ａ、ｌｒ、ｃ、
ｄ、ｅ。

／、　Ｒ”、ｒｚ’：　Ｒ’τ　Ｒ“３　ＲＩ４　ＲＩ
：　Ｒ，１１：　１＜＋？　およびＲ１８は前記の意味
を有する）である場ｒｔは２例えは次の方法ににり製造される。

一般式％式％（式中Ａ、　ｆ３−、　Ｙ、　Ｚおよび＋＋は前記の意
味を有する）で表わされるポリプレニルカルボン「１シまたはその反
応性誘導体を２次に示すアミンＣＩｌ＋）と反応せしめ
てアミド化し１」的物質を得る。

〔ＩＩ〕の反応性誘導体とは２例えば〔１１〕のハロゲ
ン化物、無水物、混合酸無水物などをあげることができ
る。この際、必要によりＮ、　Ｎ’−ジシクロへキシル
カルボジイミド、Ｎ、Ｎ’−ジエチルカルボジイミド、
リン酸トリアルキルエステル、ポリリン酸エチルエステ
ル、トシルクロライドなどの脱水剤の存σ下で反応をお
こなうことにより反応を円滑におこなうことが可能であ
る。また反応により生ずるハロゲン化水素を補集して反
応を促進させるために塩基類を添加してもよい。塩基類
としては２例えば水酸化カリウム、水１１１２化ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基類、
ピリジン、トリエチルアミン等の第三級アミンカミが使
用される。

反応は９通常例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジメチルスルホキシド、低級アルコールまたはこれら２
種以上の溶媒の混合物が用いられる。

（ｑ、　Ｒ’：　Ｒ２０は前記の意味を有する）である
場合は９例えば次の方法により製造される。

一般式％式％（式中、　Ａ、　Ｂ、　Ｙ、　Ｚおよびす；は前記の意
味を有する）で表わされるポリプレニル系化合物を次に示すカルボン
酸（Ｖ）と（１）の方法に準じ°Ｃ反応せしめてアミド
化し目的物質を得る。

（式中ｑ、Ｒ１Ｉ＋およびＲ”は前記の意味を有する。

）（式中ｔｒＲ”およびＲ２２は前記の意味を有する）
で示される基である場合は９例えば２次の方法により製
造される。

一般式％式％（式中、［−ｊｕｌはハロゲン原子を意味する）で表わ
される。ポリプレニル系化合物のハロゲン化物に１次の
アミン（Ｖｌｌ）を反応せしめて、脱ハロゲン化水素を
おこない目的物質を得る。

は前記の意味を有する）で表わされる場合は２例えば次
のような方法で製造される。

（式中Ａ、Ｂ、Ｙ、およびＺは前記の意味を有する）で
表わされる化合物を２例えば塩化チオニル。

オキザリルクロライドなどを用いて次のような酸ハロゲ
ン化物（ＩＸ）とし、これに、　Ｒ２Ｈ（Ｘ）で表わされるアミン化合
物を反応せしめて目的物質を得る。

（式中に、Ｌ、　Ｒ’は前記の意味を有する）で表わさ
れる場合は２例えば次のような方法で製造される。

（ＸＩ）で表わされる化合物を９例えば塩化チオニル、オリザリ
ルクロライドなどを用いて９次のような酸ハロゲン化物
ＣＸｌｌ　）とし。

［Ｘｌｌ）これにＲ２■■〔Ｘ１旧で表わされるアミン化合物を反
応せしめて目的物質を得る。

場合は９例えば茨のような方法で製造される。

一般式で表わされる化合物を１例えば、塩化チオニル。

オリザリルクロライドなどを用いて下記に示す一酸ハロ
ゲン化物とし。

で示される酸ハロゲン化物とし、これにＲ２Ｈ（ＬＸ　
Ｘ）で表わされるアミン化合物を反応せしめて目的物質
を得る。

本発明によって提供されるポリプレニル系化合物はいず
れも文献未収載の新規化合物であり、優れた抗ＰＡＦ作
用および抗トロンビン作用を有し。

ｔ７ｔ、　ＰＡＦ作用、抗トロンビン作用に基づく種々
の医薬として有用である。ＰＡＦとは、血小板活性化因
子（ｐｌａｔｅｌｅｔａｃｔｉｖａｔｉｎｇ　ｆａｃｔ
ｏｒ　）であり、１９（３６年Ｂａｒｂａｒｏらによっ
て免疫グロブリンＥ　（ＩｇＥ）で感作されたウサギ好
塩基球が、血小板を脱顆粒し凝集させる因子を放出する
ことが見い出され、　１９７２年Ｂｅｎｖｅｎｉｓｔｅ
らによって、　ＰＡＦと命名され、　１９７９年Ｄｅｍ
ｏｐｏｕｌｏｓらによりその＋１１４造は１−アルギル
−２−アセチルーｓｎ−グリセロ−３−ホスホコリンで
あることが明らかにされたもので、血小板凝集の新しい
メディエータ−であるアセチル基をもつアルキルエーテ
ルリン脂質である。ヒトの血管向凝固症候群（ＤＩＣ）
は、血液の凝固性が異常に元進し。

微小循環系で広範囲に血液が占ｆ固し、多数の血栓が形
成される状態であり、このような状態をひきおこす因子
の一つがトロンビンであるが１本発明化合物は、抗トロ
ンビン作用を有する。更に本発明化合物は、抗ＰＡＦ作
用をも有する注目すべき化合物であり、結局抗トロンビ
ン作用、抗ＰＡＦ作用の両者を有するので優れた抗血（
仝剤として有用である。血栓の形成は、血管腔狭窄、閉
塞を生じ。

心臓、脳、肺などの主要臓器に虚血性病変や梗塞を生じ
る。したがって本発明化合物は心筋梗塞。

狭心症、脳血栓、　ＤＩＣ，慢性動脈閉塞などの治療・
予防に有用である。上記の血栓症の予防・治療剤のほか
に抗ＰＡＦ作用に基づ（医薬としては２例えば抗炎症剤
、抗喘息剤、抗動脈硬化剤、抗ショック剤、血圧調節剤
、免疫機能調節剤、抗アレルギー剤などをあげることが
できる。

本発明は２本発明化合物が意外にもこの抗ＰＡＩｉ’作
用、抗トロンビン作用を有していることを見い出しこれ
に基づいて完成したものである。この種の構造式のもの
で抗ＰＡＦ作用を有するものは知られていない。

去次に本発明化合物の効果を詳細に説明するため実験例を
掲げる。

実験例（１）抗ＰＡＦ作用実験方法（イ）洗浄血小板浮遊液（以下単にｗ、　ｐ、と略す）
の調製体重２．５ユの雄性ウサギを用いｒ　ｆｆｉ動脈より血
液を採血した。その際、抗凝固剤として３．１３９６ク
エン酸ソーダ溶液を、血液９容に対し、１容になるよう
に添加した。得られた血液は、　２００Ｘ１１２０分間
遠心分離することにより。

血小板浮遊血漿（以下ＰＲＰと略する）を分離した。こ
σＲＰをｔ、ｏｏｏｘ　ｙ　１５分間、更に遠心分離し
、血小板を血漿から分離した。沈渣の血小板は、　Ｃａ
＋＋を除き、１％牛血清アルブミン（ＢＳＡ　）を添加
したＴｙｒｏｄｅｙｒｏｄｅ液ｏｄｅ−Ｃａ＋）で２回
洗浄し、最終的に９ｘｌＯ’個／μｌの血小板が含まれ
るようにＴｙｒｏｄｓ−Ｃａ″゛に浮遊させた。

（ロ）検体およびＰＡＦの調整検体は生理的食塩水に溶解あるいは懸濁した。ＰＡＦは
、１％ＢｓＡをａイＪする’ｌ”ｙｒｏｄｅ液に溶解し
た。なおＰＡＦは、　Ｊ、　Ｊ、　Ｇｏｄｆｒｏｉｄら
の方法によりＤ−マンニトールより合成したものを用い
た（ＦＥＢＳ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　１１Ｇ、　１（ｉｌ−
１６４（１９８０））（ハ）血小板凝集の測定シエンコ社製の血小板凝集甜を用い、　Ｂｏｒｎらの比
濁法にしたがって測定した。各種濃度の検体溶液を０．
２５＋ｕｇのＷ、Ｐ。とあらかじめ４分間３７℃でｐｒ
ｅｉｎｃｕｂａｔｉｏｎ　シ、最終濃度が３０ｎｙｌｔ
ｒ６となるようにＰＡＦを添加し、血小板凝集を惹起し
た。

凝集前すなわち凝集惹起剤添加前のｗ、ｐ、の透過率を
０とし、　Ｔｙｒｏｄｏｙｒｏｄｅ液１００とした。ｗ
、ｐ、に、　ＰＡＩｉ’溶液添加後、凝集が進行するに
つれ、光透過率が増加する。凝集が最大になったときの
光透過率の値を最大凝集（Ｍａｘｉｍｕｍ　Ａｇｇｒｅ
ｇａｔｉｏｎ以下単にＭ、Ａ、と称する）とし、凝集の
度合の指標とした。

血小板凝集の抑制率は対照として生理食塩水を添加した
ｗ、ｐ、での凝集を０％抑制として次式により算出した
。

Ｍ、Ａ、　Ｃｏｎｔｒｏｌ　：　生理食塩水添加後ＰＡ
Ｆで血小板凝集惹起時の最大凝集Ｍ、Ａ、　Ｓａｍｐｌｅ　：　検体添加後ＰＡＦで＋ｆ
ｔｉ小仮凝集惹起時の最大凝集（２）抗トロンビン作用血小板凝集惹起剤として、　ＰＡＦのかわりに最終！！
０．２単位／ｍｌの牛トロンビンを用い、全く同様の操
作をおこない抗トロンビン作用を測定した。

上記の測定結果を表１に示す。

」二記の実験例により本発明化合物は、優れた抗ＰＡＦ
作用を有し、したがって、抗ＰＡｌｉ’作用に基づ（医
薬として有用である。実際の例としては、血（′Ｉ′、
症の予防・治療剤のほか９例えば抗炎症剤、抗喘息剤、
抗動脈硬化剤、抗ショック剤、血圧調節剤、免疫機能調
節剤、抗アレルギー剤などをあげることができる。

本発明化合物は、極めて毒性が低く、安全性が非常に高
いものであり、したがって長期連用投与が可能であり、
この意味でも本発明の価値は高い。

すなわち、　ＳＤ系ラット（体重約２００　ｇ　）に本
発明の代表的化合物である前記の実験例記載の化合物を
５００ｍｇ／ｋｇを経［１投１ｊ、　Ｌ、だが、死亡例
、副作用は何ら観察されなかった。

本発明化合物を、抗ＰＡＦ作用に基づ（医薬として患者
に投与する際の投−（ｊ量は、疾患の種類、症状の程度
、化合物の種類、患者の年令などにより太き（異なり特
に限定されないが、成人１日あたり約１（Ｃｇ〜１，０
００雷ｑ、好ましくは約５０■〜３０００■を経口若し
くは非経口的に投与する。投与剤型としては２例えば散
剤、細粒剤、顆粒剤２錠剤、カプセル剤、注射剤などが
あげられる。製剤化の際は２通常の製剤担体を用い、常
法により製造する。

すなわち、経口用固形製剤を調製する場合は生薬に賦形
剤、更に必要に応じて結合剤、崩壊剤。

滑沢剤２着色剤、矯味矯臭剤などを加えた後、常法によ
り錠剤、被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤などとす
る。

賦形薬としては２例えば乳糖、コーンスターチ白糖ｒ　
ブドウ糖、ソルビ・ント、結晶セルロース。

二酸化ケイ素などが、結合剤としては例えば、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニールエーテルチルセルロース、
メチルセルロース、アラビアコ゛ム，トラガント、ゼラ
チン、シェラ・ツク、ヒドロキシプロピルセルロース、
ヒドロキシプロピルスターチ、ポリビニルピロリドンな
どが，崩壊斉１１としては例えば、デンプン、寒天，ゼ
ラチン末，結ロセルロース，炭酸カルシウム、炭酸水素
ナト９日日ウム，クエン酸カルシウム、デキストリン、ペクチン等
が，滑沢剤としては例えば、ステアリン酸マグネシウム
，タルク、ポリエチレンク゛ＩＪコール。

シリカ、硬化植物油等が，着色剤としＣ（よ医薬品に添
加することが許ｉｉＪされているものｈｓ，矯味矯臭剤
としては，ココア末，／＼・ツブＪ脳，芳香を酸ｔ　”
ツカ油，竜脳，桂皮末等が用いられる。これらの錠剤，
顆粒剤には糖衣，ゼラチン衣，その（ｌ！！＃要により
適宜コーティングすることはもちろんさしつかえない。

注射剤を調製する場合には，」見ＩＳに必要によりｐＨ
調整剤，緩価剤，安定止剤，１］溶化剤などを協力１山
，常法により皮下，筋肉内，静脈内用注宛（斉１１とす
る。

家畜，家禽などの動物に投与する１奈も，経口投勾若し
くは非経口投与により投与する。経口４受与は通常ｆｉ
ＩＩｌ料に添加しておこなう。まｌこ非経日投与の例を
あげれば，常法により注Ｉ・ｔ−Ｆｉｌｌを調製し，皮
下，筋肉内，静脈内などに投与する。

次に本発明化合物の代表的化合物であるＮ−（３−［４
’−（４″，８−ジメチル−ノニル〕−２−ブテノイル
）　−　ＮＳ　ＮＳ　Ｎ’，　Ｎ”−テトラメチル−ジ
エチレントリアミン（以下主薬と称する）を有効成分と
した製剤例を示す。

製剤例　（錠剤）生薬　１．０ｇ無水ケイ酸　５０ｇ結晶セルロース　１０９コーンスターチ　３６ｇヒドロギシブ口ピルセルロース　１０ｇステアリン酸マ
グネシウム　４ｇ上記の処方で常法により錠剤（１錠１８０　ｍｇ）とし
ブこ。

次に，本発明の実施例を具体的に掲げるが，本発明がそ
れらに限定されることがな１、）こと（マ０うまでもな
い。

実施例１３．　７．１１．１５−テトラメチル−２，６，１０゜
１４−へキサデカテトラエン酸６．１９のテトラヒドロ
フラン溶液にトリエチルアミン３゜ｌ　ｍ、ｅを加え撹
拌水冷下クロル炭酸エチル２．１＋＋＋ｄを滴下後１５
分撹拌した。

これに２−アミノ−１−エチルピペリジン２，８Ｉを加
えた後室温で３０分撹拌し、氷水にあけ酢酸エチルで抽
出し水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒留去して
得た反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で分＋：ｒ＋＋精製して標題化合物（無色油状）　７．
３　ｇ　（収率８θ％）を得た。

０元素分析値：Ｃ２□Ｈ４ｏＯＮ２としでＣＩ−Ｉ　Ｎ理論値（％）　７８．２０　１１．１８　６．７６実測
値（％）　７８．４１　１０．９７　６．５０ｏ　Ｍａ
ｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　４１４　（Ｍ＋）ｏＮＭＲ（δ
、　ＣＤＣｌ３　）　：１．０４　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝８　）１．５９　（９Ｉｉ、　ｓ　）１．６２　（３］Ｉ、　ｓ　）１．９〜２．６　（２５Ｂ、　ｍ　）４．１０　（ＩＩ（、ｂｒ、　ｄ　）５．０８　（３Ｈ，ｂｒ、　ｔ）５．５６　（ＩＨ，ｂｒ、　ｓ　）６．１０　（ＬＨ，ｂｒ、　ｄ　）実施例２３、７．１１．１５−テトラメチル−２，６，１０，１
４−へキサデカテトラエンｔ□ｉＱ　６．１　ｇのテト
ラヒドロフラン溶液にトリエチルアミン３，１ｍｒ、を
加え撹拌氷冷ドクロル炭酸エチル２．１ｙ＋６を滴下後
１５分撹拌した。

これに２−アミツメブール−１−コニデル−ピロリジン
２．８ｇを加えた後室温で３０分撹拌し、氷水にあけ酢
酸エチルで抽出し水６１１シた。硫酸マグネシウムで乾
燥後濃縮し、濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィーで
分配精製して札４ｉ１１．ｆ化合物７．５ｇ（収率９１
％）を得た。

０元素分析値：　Ｃ２７Ｊｌ、、　ＯＨ２としてＣＩＩ
　Ｎ理論値（％）　７８．２０　１Ｊ、１１３　６．７６実
測値＜、９６）　７８．３Ｇ　１１．００　Ｃｉ、７５
ｏ　Ｍａｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　４１４　（Ｍ　）ＯＮ
ＭＩ尤（δ、Ｃ■〕Ｃ１３）：１．４０　（３１−Ｉ、　ｔ、　Ｊ＝７　）１．６０　
（９Ｉ−Ｉ、　ｓ　）１．６４　（３Ｌ■、　ｓ　）１．８−２．３　（１９Ｈ，ｍ　）２．５〜３．３　（４１■、　ｍ　）３．４−３．８　（３Ｈ，ｍ　）５．０８　（３１１，ｍ　）５．６８　（ＩＨ，ｂｒ、　ｓ　）７．７６　（１１（、ｂｒ　）実施例３３、７．１１．１５−テトラメチル−２，Ｇ、　１０．
１４−へキサデカテトラエンＨ６，１、！７のテトラヒ
ドロフラン溶液にトリエチルアミン３．１　ｍｌを加え
撹拌氷冷下クロル炭酸エチル２．１ｎ＋ｅを滴下（＆　
１５分撹拌した。

これに１−アミノエチルービＩＪリジン２．３ｇを加え
た後室温で３０分撹拌し氷水（乙１′）け酢酸エチルで
抽出し水洗した。硫酸マグネンウｌ、で乾燥後濃縮し　
ｄ；４縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分
割精製してイ；λ題化合物７−５ｇ（収率９５％）を得
た。

０元素分ｔＪｉ値：０２１１■■、４ＯＮ、としてＣＩ
ｌ、　Ｎ理論値（％）　７７．９４　１１０７　６．９９実測値
（％）　’７７．７２　１１Ｃ３Ｇ、８７ｏＭａｓｓ　
（ｍｌｚ）　：　４００　（Ｍ　）ｏＮＭＲ（δ、　Ｃ
Ｉ）Ｃ４）　：１．６０　（９１１，ｓ　）１．６５　（３Ｈ，、ｓ　）１．８〜２．２　（１９Ｈ，ｍ　）３．０〜３．８　（８１１，ｍ　）４．７６　（３ＬＩ、　ｍ　）５．７０　（ＩＩ−Ｉ、　ｂｒ、　ｓ　）７；５０　（
ＩＩＩ、　ｂｒ　）実施例４モルポリン３、７．１１．１５−テトラメチル−２，（ｉ、　１０
．１４−ヘキサデ力テトラエン酸６．１ｇのテトラヒド
ロフラン溶液にトリエチルアミン３゜ｌ　ｍｌを加え撹
拌氷冷下クロル炭１゛・：Ｑエチル２．１　ｍｌを滴下
後１５分撹拌した。

これに１−アミンエヂルーモルポリン２．６ｇを加えた
後室温で３０分撹拌し氷水にあけ酢酸エチルで抽出し水
洗した。硫ｒ１クマグネシウムで乾燥後ｌ層線し、濃縮
物をシリカゲルクロマトグラフィーで分ｔ’ｉｌ［：精
製して標題化合物７．６　ｇ（収率９４％）を得た。

Ｏ元素分析値：０２゜Ｈ，、０２Ｎ２としてＣ１，Ｉ　
Ｎ理論値（％）　７４．９５　１０．ＣＩ５　６．７２実
測値（％）　７４．９０　］、０．６１　Ｃｉ、５２ｏ
Ｍａｓｓ　（ｍｌｚ）　：　４１（３（１１ｖ４″−）
ＯＮＭＲ（δ、ＣＤＣ１３）１．６０　（９１Ｔ、　ｓ　）１．６８　（３Ｈ，ｓ　）１．８〜２．１　（１５ＩＩ、　ｍ　）２．４〜２．６
　（６１１，＋１１　）３．１〜３．５　（２１１，Ｉ
ＴＩ）３．６〜３．８　（４１１，ｍ　）５．１０　（３ＩＩ、　ＩＴＩ　）５．５４　（ＩＨ，ｂｒ、　ｓ　）５．９６　（ＩＩＩ、　ｂｒ　）実施例５３．７１月、１５−テトラメチル、−２，６，ＨＪ、　
１４−ヘキサデカテトラエン戯６゜１ｇのテトラヒドロ
フラン溶液にトリエチルアミン３．１　ｍ１４を加え撹
拌氷冷下クロル炭酸エチル２゜１ｍ、ｅ−ｑ；滴下後１
５分撹拌した。

これにＮ、Ｎ−ジメチル−エチレンジアミン１７μを加
えた後室温で３０分撹拌し氷水にあけ酢酸エチルで抽出
し水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、ＩＩ；
ｊ器物をシリカゲルクロマトグラフィーで分離精製して
得たＮ　−（３，７，１１，１５−テトラメチル−２，
６，１０，１４−へギザデカテトラエノイル−Ｎ′、Ｎ
′−ジメヂルーエチレンジアミンに１．５Ｍ塩化水素の
酢酸エチル溶液を２０ｍ１加え１時間後濃縮して標題化
合物７．４ｇ（収率９０％）を得た。

Ｑ元素分析値：　Ｃ２，Ｈ４３ＯＮ２Ｃ１としてＣＩＩ
　Ｎ　Ｃ１理論値（％）　７０．１２　１０．５４　Ｇ、８１８．
６２実測値（％）　７０．０１．　１０，６０６．９５
８．７７ＯＮＭＲ（δ、ＣＩ）Ｃ１３）　：１゜６２　（９１１，ｓ）１．６８　（３）１．　ｓ）１．８〜２．２　（１６１１，ｒｎ　）２．９２　（３
Ｈ，ｓ）２．９６　（：ｌＩ、ｓ）３．２〜３．８　（４Ｈ，ｍ　）５．１０　（３ＩＩ、ｍ　）５．７６　（］、Ｈ，ｂｒ、ｓ　） ’７．８０　（ＬＨ，ｂｒ、ｓ）実施例（ｉ３、７．１．１．、１５−テトラメチル−２，６，１０
，１，４，−ヘキサデ力テトラエン酸６．１ｇのテトラ
ヒドロフラン溶液にトリエチルアミン３．１　ｍｌを加
え撹拌水冷下クロル炭酸エチル２．１ｍｌを滴下後１５
分撹拌した。

コレニＮＬＮ−ジエチルーエチレンジアミン２．３ｇを
加えた後室温で３０分撹拌し氷水にあけ酢酸エチルで抽
出し水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、濃縮
物をシリカゲルクロマトグラフィーで分離精製して標題
化合物’１．２ｇＣ収率８９％）を得た。

Ｏ元素分析値二０２゜■■４６ＯＮ２としてＣＪ■Ｎ理論値Ｃ９６）　７７．５５　１１．５２　６．９６実
測値（ル）　７７．４３　１１．Ｇ３　７．旧ｏＭａｓ
ｓ　（ｍ／ｚ）　：　４０２　（Ｍ＋）ｏＮＭＲ（δ、
　ｃＤｃａ３）　：１．０２　（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝８）１．６１　（９Ｉ−Ｉ、　ｓ）１．６８　（３Ｈ，ｓ）１．８〜２．２　（１５Ｈ，ｍ　）２．３〜２．７　（６１１，ｎｌ）３．１〜３．４　（２Ｉ−Ｉ、　ｍ　）５．１０　（３
ＥＩ、　ｍ）５．５４　（］、Ｈ，，ｂｒ、　ｓ）６．０４　（ＩＨ，ｂｒ　）実施例７リジン３、７．．１１．１５−テトラメチル−２，Ｇ、　１０
．１４−ヘキサデノＪテトラエン酸６．１ｇと２−アミ
ノピリジン１．９ｇを出発物質として実施例１と同様の
反応処理をして、白色ロウ状の標題化合物７．０ｇ（収
率Ｘ３２％）を得た。

０元素分＋Ｊｒ値：　Ｃ２，ＩＩ３．　ＯＨ２とシテＣ
ＨＮ理論値（り＞）　７８，９０　９．５４　′７．３６実
測値（％）　７８．９０　９．４４　７．３２ｏＭａｓ
ｓ　（４’ｎ／ｚ）　：　３３Ｑ　（Ｍ″→ｏＮＭＲ（
δ、ＣＤＣｌ、　）　：１．５６（９０，ｓ　）１．６５　（３Ｈ，ｓ　）１．８〜２．３　（１５１−１，ｍ　）５．０５　（３
Ｈ，ｍ　）５．７５　（ＩＩ−Ｉ、ｂｒ、ｓ　）７．２０　（廿Ｉ、ｂｒ）８．１〜８．６　（４１：Ｉ、ＩＴＩ　）実施例８３、７．１１．１５−テトラメチル−２，６，］、Ｑ　
］←ハキサデカテトラエン酸６．１ｇとイミダゾール１
．４ｇを出発物質として実施例１と同様の反応処理をお
こない、無色油状の標題化合物６．５．９（収率９１％
）を得た。

０元素分析値：　Ｃ２，ＩＩ、、　ＯＨ２としてＣＨＮ理論値（％）　７７．９２　９．６７　７．９０実測値
（％）　７７．８５　９．７１　７．９２ｏＭａｓｓ　
（ｍ／ｚ）　：　３５４（ＩＶ内ＯＮＭＲ（ａ　、　ｃ
Ｄｃ６．　）１．５７　（６Ｈ，Ｓ）１．６２　（３Ｈ，ｓ）１．６６　（３Ｈ，ｓ）１．８〜２．４　（１５Ｈ，ｍ　）５．０８　（３ＬＩ、　ｍ）６．２６　（ＬＩＴ、　ｂｒ、　ｓ　）７．０４　（１
０，ｂｒ、　ｓ　）７．４６　（ＩＬＩ、　ｂｒ、　ｓ　）８．１２　（Ｉ
Ｉ−Ｉ、　ｓ）実施例９３、７．１１．１５−テトラメチル−２，６，１０，１
４−ヘキサデ力テトラエン酸６．１．９と２−アミノ−
２−エチル−１，３−プロパンジオール２．４　ｇヲ出
発物質として実施例１と同様の反応処理をして無色油状
、標題化合物７．５ＩＣ収率（］２２％を得た。

Ｑ元素分析値”　Ｃ２１１Ｈ４ｓ　Ｏｓ　ＮとしてＣ１
１，Ｎ理論４直（ん＞　７４．０３　１０．６９　３．４５実
測値（％）　７３．９４　１０．７２　３．４０ｏＭａ
ｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　４０５　（Ｍ＋）ｏＮＭＲ（δ
、ＣＤ（Ｊ３）０゜９０　（３）１．　ｔ、　Ｊ＝８）１．５〜１．７
　（１４ＬＬ　ｍ）１．８〜２．２　（１５Ｈ，ｍ　）３゜４〜４．２　（６Ｈ，ｓｎ　）５゜０８　’　（３１（、ｒｉｔ）５．５８　（ｉｆ−１，ｂｒ、ｓ）５．７２　（１１，１，ｂｒ　）実施例Ｈ１３、７，ＩＩ、　１５−テトラメチル−２，Ｇ、　１０
．１．４−ヘギザデ力テトラエン（：’？　（３，１ｇ
と３−アミノ−１゜２−プロパンジオール１．９ｇを出
発物質として実施例１と同様の反応処理をおこない白色
ろう状の標題化合物６．５．９　（収率８６シづ）を？
１また。

Ｏ元素分ｌＩｉ値：　Ｃ２３Ｈ＊ｏ　Ｏｓ　Ｎとし−〔
ＣＩ−Ｉ　Ｎ理論値（％）　７３．１６　１０．４１　３．７１実測
値（％）　７３．０８　１０．４５’　３．Ｇ５ｏＭａ
ｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　３７７（Ｍ＋）ｏＮＭＲ（δ、
　ＣＤＣＡｓ　）１゜Ｇｏ　（９Ｉ−］’、　ｓ）１．６５　（３１１，ｓ　）１．８〜２．２　（１５１１，、ｔｎ　）３．１〜３．
９　（７１１，ｍ　）５．０７　（３Ｈ，ｍ）５．５４　（１）ｉ、　ｂｒ、　ｓ　）５．８４　（Ｉ
Ｈ，ｂｒ）実施例１１３、７．１１．１５−テトラメチル−２，Ｇ、　１０．
１４−ヘキサデカテトラエン酸６．１９とＮ−Ｎ１Ｎ′
、ＮＬテトラメチル−ジエチレントリアミン３．２ｇを
出発物質として実施例１ど同様の反応処理をおこない無
色油状の標題化合物８．０．９　（収率（＋０％）を得
た。

０元素分析値：　Ｃ２８ＩＩ５．　ＯＨ２としてＣｆｌ
　Ｎ理論値（％）　７５．４５　１１．５３　９．４３実測
値（％）　７５．１０　１１．５０　９．３８ｏＭａｓ
ｓ　（ｍｌｚ）：　４４５（Ｍ十）ＯＮＭＲ（δ、　Ｃ
ＤＣ１３）　：１．６０　（９Ｈ，ｓ）１．６６　（３１１，ｓ）１．８〜２．２　（１５Ｈ，ｍ　）２．２４　（１２ｆ（、ｓ）２．３〜２．６　（４１（、ｒｎ　）３．３〜３．６　（４Ｈ，ｒｎ　）５．０８　（３（１，ｍ）５．８０　（ＩＨ，ｂｒ、　ｓ　）実施例１２０クロライド実施例１１で得られたＮ　（３，７，１１，１５−テト
ラメチル−２，６，１０，ｉ４−へキサデカテトラエノ
イル）　−Ｎ’、　Ｎ′、Ｎ’；　Ｎ”−テトラメチル
−ジエチル）ＩＪエチルアミン４．０ｇを、１．５Ｍ塩
化水素の酢酸エチル溶液２０ｎ＋ｌで３０分５℃で処理
し、溶媒留去し減圧乾燥してかっ色、ろう状の標題化合
物４．６　Ｉ　を得プこ。

０元素分析値：　Ｃ２８Ｈ，３ＯＮ３Ｃ４としてＣＩ−
Ｉ　Ｎ　Ｃ６理論値（％）　６５．０９９．９５８．１３　１３．７
３実測値（％）　６４．９４９，９０８．２０１３．９
１ｏＮＭＲ（δ、ＣＤＣ１３）　：１．６０　（９Ｈ，ｓ）１．６７　（３Ｈ，ｓ　）１．８〜２．３　（１５Ｈ，ｍ　）２．９２　（６Ｈ，ｓ）２．９５　（６１１，ｓ　）３゜１〜４．１　（ＩＯＩ−１，ｍ）５．０８　（３Ｈ，Ｉｎ　）６．０６　（ＩＩｉ、　ｂｒ、　ｓ）実施例１３ルスルポヤシド）ひ濁液にトリエチルアミン５．　Ｑ　
ｍｅを加え５℃でクロル炭酸エチル４．４　ｍｌを滴下
し、３０分撹拌した。

これに３．７．１１．１５−テトラメチル−２，６，１
０゜１４−へキサデ力テトラエニルアミン１１．９を加
え室温で２時間撹拌した。

反応液を氷水にあけクロロホルノ・で抽出し、水洗後硫
酸マグネシウムで乾燥し溶媒留去して得た反応混合物を
シリカゲルクロマトグラフィーで分離精製して無色油状
の標題化合物９．６．１９　（収率７１％）を得た。

０元素分析値：Ｃ２４■］４２ＯＮ２　としてＣＨＮ理論値（％）　７６．９５　１１．３０　７．４８実測
値（９６）　７６．８３　１１．２８　７．４７ｏＭａ
ｓｓ　（ｍｌｚ）：　３７４　（Ｍ”）ＯＮＭＲ（δ、
ＣＤＣｄ３）１．６２　（９Ｈ，ｓ）１．７０　（６１−１，ｓ　）１．８〜２．２　（１２）ｉ、　ｍ　）２．２８　（６
１１，ｓ）２．９６　（２１−１，ｓ）３．９６　（２■ｌ、　ｔ、　Ｊ＝６）５．１５　（４
Ｈ，ｍ　）７．０５　（ＩＦ（、ｂｒ　）実施例１／ＩＮ−ｔ−ブチルオキシカルボニル−β−アラニン５．６
ｇをテトラヒドロフラン４０〆ｒ＋Ｌに溶かしトリエチ
ルアミン４１Ｉｌｌを加え、ｏ’＜；でクロル炭酸エチ
ル３．２ｍｌを滴下し３０分撹拌した。

これに３．７．１１．　＋５−テトラメチル−２，Ｇ、
１０゜１４−ヘキサ１カテトラエニルアミン８．　Ｏｆ
ｊ　全加工室温で２時間撹拌した。

常法により後処理しシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより標題化合物のＮ−ｔ−ブチルオ・トシカルボニ
ル体を得て、これをｌ　Ｏ（ｌ　ｍｌのテトラヒドロフ
ランに溶かし、５Ｎ塩酸を：（（１＋＋＋ｇ加えて室温
５時間処理して常法処理後アルミナカラムクロマトグラ
フィーで分）ｉｌｌ精製してツ１）１、色油阪の標題化
合物’１．２ｇｃ収率５０′Ａ））を得た。

０元素分析値：Ｃ２，■１４ｏＯＮ２　としてＣ１１Ｎ理論値（％）　７６６１１１．１８　’１．７１実測値
（％）　７６．５６　１１．２３　７．７０ｏ　Ｍａｓ
ｓ　（ｍ／ｚ）　：　３６０　（Ｍ＋）ｏＮｆｖｌＲ（
δ、　ＣＤＣｌ５）　：１．６０　’　（９Ｈ，ｓ）１．６３　（６１１，ｓ）１．８〜２．４　（１６Ｈ，ｍ）３．００　（２ＩＩ、　ｔ、　Ｊ＝７）３．８２　（２
Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６）５．０８　（４Ｈ，ｍ）６．７８　（１１−１，ｂｒ　）実施例］５Ｎ−（３，７，１１，、＋５−テＩ・ラメチル−２，Ｇ
、　１０゜１４−ヘキサ１カテトラエニル　Ｎ″−ラメ
　ルーエチレンジアミンＮ、Ｎ−ジメチルエチレンジアミン４，４ｇをジオキサ
７／ｌ０ｍ１に溶かし、ピリジンＩ　ｍｅを加え、３，
７゜１．１．１５−テトラメチル−２，Ｇ、　Ｋ、　３
４−へキサデカテトラエニルプロマイｌｊ　１７．Ｃｉ
　、！７を加え、２時間加熱還流し、氷水にあけｎ−へ
１゛−リ゛ンで抽出し水洗し、濃縮して得た反応混ｆ１
物をアルミナカラムクロマトグラフィーで分ｉ’ｆｌｌ
精製し１！１（色消状の標題化合物６ｇ（収率；３３（
％）を得た。

０元素分析値：　Ｃ，４Ｈ４４１＝Ｊ、としてＣｉ−Ｉ
　Ｎ理論値（イ）７９．９３　１２．：３０　７．７７実測
値（イ）７９．９０　１２３１　７．８３ｏＭａｓｓ　
（ｍ／ｚ）　：　３６０　（Ｍ　）ｏＮＭＲ（δ　＋　
ＣＩ−）　ＣＧ！ｌ　）　”１．５２　（９１１，５）ｌｊ３０　（３ＩＩ、　ｓ）１．６３　（３１１，ｓ　）１．８〜２．１　（１２Ｈ，ｍ）２．１２　（６Ｈ，ｓ）２．２−２．８　（５Ｈ，ｍ）３．０７　（２Ｈ，ｂｒ、　４．　Ｊ＝ｌ’ｌ）５．０
０　（４Ｉｆ、　ｍ　）実施例１Ｇアミン４−（２，′６．′１０′−トリメチルー１／　５．／
　ｇ／−ウンデカトリエニル）安息香酸５１をベンゼン
３０ｒａｌ＋こ溶かし、これに塩化チオニル２．３．９
を加え、３０分加熱還流後、減圧濃縮する。

濃縮物をエーテル３０ｍ（３に溶かし、これに氷７．／
、７下エタノールアミン２ｇを加え１５分撹拌する。反
Ｊｒ、：液をＩＮ塩酸で洗浄後９重四水で洗浄し、水洗
し。

次いで硫酸マグネシウムで乾燥し＋　ＩＩ”：１縮する
。濃縮物をアルミナカラムクロマトグラフィーで分離精
製して標題化合物（白色結晶　＋ＨｊＪｉ点４３〜４４
．５°Ｃ）４．５　ｇ（収率７９％）を得た。

０元素分析値：Ｃ２，■■３３０２ＮとしてＣＩＩ　Ｎ理論値（％）　７７．７０　９．３６　３．９４実測値
（％）　７７．８２　９．４５　３．８９ｏＭａｓｓ　
（ｍ／ｚ）　：　３５５（Ｍ−’→ｏ　ＮＭＲ（ＣＤＣ
４，δ）：１．５８　（３Ｈ，ｓ）　３．５−３．９　（４Ｈ，ｍ
）１．６０　（３Ｈ，ｓ）　５．１０　（２１１，ｍ）
１．６３　（：３１１．　ｓ）　６．２４　（ＩＨ，ｓ
）１．８３　（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝１）　６．ＣｉＯ（Ｌ
Ｈ，ｂｒｏａｄ）１．９〜２．３（８１１）　７．２４
　（２ＪＩ、　ｄ、　Ｊ＝８）２．６８　（ｉｌｌ、　
ｔ、　Ｊ−旬　７．５０　（２１１，ｄ、　Ｊ＝８）実
施例１７一つンゾカトリエニル）ベンゾイル〕−ジェタノールア
ミン４−（２；　６；’　１０’−ｒ−リメチル−１７５，
／　ｇ／−ウンデカトリエニル）安息香１１１ｕ　５　
ｇとジエクノール′ｒミン３．４Ｉを実施例１５と同様
の方法で処理し、標題化合物（無色油状）　５．４　ｇ
（収率８！戊）を得た。

Ｏ元素分析値：　Ｃ２，Ｈ３７０３ＮとしてＣＨＮ理論値（％）　７５．１５　９，３３　３．５１実測値
（％）　７５，０９　９．４２　３．４９ｏ　Ｍａｓｓ
　（ｒｒｄｚ）　：　３９９　（Ｍ＋）ｏ　ＮＭＲ（Ｃ
１）Ｃ４，δ）：１．５７　（３Ｈ，ｓ）　３゜４〜４．０　（１０１，
（）１．６０　（３Ｈ，ｓ）　５．１０　（２（１，ｍ
）１．６４　（３Ｆ１．　ｓ）　６．２１　（１１１，
ｓ）１．８４　（３Ｉ−Ｉ、ｄ、Ｊ＝２）　７．２０　
（２Ｊｌ、ｄ、Ｊ＝８）１．９〜２．３　（８１１）　
７．４１　（２１１，ｄ、Ｊ＝８）実施例１８テカトリエニル）安息香酸５ｇとＮ、Ｎ−ジメチルエチ
レンジアミン２ｇを実施例１５と同様の方法で処理し、
標題化合物（無色部’ＩＡｓ　）　５．３．！／　（収
率８６９じ　）　を得／こ。

（）元素分伍値：　Ｃ，、Ｈ，、ＯＨ２としてＣＩＩ　
Ｎ理論イ直（％）　７８．４８　１０．０１　７．３２実
測値（％）　７８．５３　１０．１３　７．３６ｏ　）
ｖ４ｎｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　３８２　（Ｍ’−）ＯＮ
ＭＲ（ＣＤＣ１９ｓ、δχ １．５８　（３１１，ｓ）　１．８５　（３ＩＪ、　ｄ
、　Ｊ＝２）１．６１　（３１ｆ、　ｓ）　１．９〜２
．３　（８１））１．６５　（３１１，ｓ）　２．２４
　（［ｉｌｌ、　ｓ）２．４８　（２］（、ｔ、　Ｊ＝
５）　６．７５　（川、　ｔ、　Ｊ＝５）３．５０　（
２■１．ｄｔ、Ｊ＝５．５）　７．２４　（２１１，ｄ
、Ｊ＝８）５．１０　（２Ｊｉ、　ｍ）　７．’ＩＯ（
２，ｔｌ、　ｄ、　Ｊ＝８）＋３．２４　（１１１，Ｓ
）実施例Ｊ９実施例１７テ得られたＮ−（４−（２，′６．′１ｏ′
−トリメデルー１．／　５．／　ｇ／−ウンデヵトリエ
ニル）ベンゾイル）　−Ｎ′、Ｎ’−ラメチルエチレン
ジアミン２ｇを１．５Ｍ塩化水素酢酸エチル溶液１５ｍ
１で３０分。

５℃で処理し、溶媒を留去し、減Ｊ１−乾ｉ！Ｘニジ、
標題化合物（黄色粘稠油状）２．１．９を得た。

Ｏ元素分＋ｆ値：　ＣＪ■５ｏＯＮ、ＣｅとしてＣＨＮ
　（Ｊ理論値（％）　７１，６６９．３８６．６９８．４６実
測値（％）　７１，３９９．４９６，４７８．５２ｏ　
ＮＭＲ（ＣＤＣ１５，δ）１．５４　（３Ｈ，’　ｓ）　３．１３０　（２１１，
ｒｎ）１．５６　（３１（、ｓ）　５．１０　（２Ｈ，
ｍ　）１．６０　（３Ｈ，ｓ）　０．１６　（ＩＨ，ｓ
）１．８０　（３Ｈ，ｓ）　７．１８　（２Ｈ，ｄ、　
Ｊ＝８）１．９〜２．３　（８Ｈ）　７．９０　（２１
Ｔ、ｄ、Ｊ＝８）２．８５　（３Ｈ，ｓ）　８．（３０
（１［Ｉ、　ｂｒ）２．９２　（３Ｉ−１，ｓ）　１１
．２　（１１−Ｉ、　ｂｒ）３．３４　’　（２Ｈ，ｍ
）実施例２０４−（２，’　６；　１０’−）リメチル−１：　５．
’　９−ウンデカトリエチル）安息香酸５ＩとＮ−Ｎ′
、Ｎ“、Ｎ“−テトラメチル−ジエチレントリアミン３
ｇを実施例１５と同様の方法で処理し、標題化合物（無
色油状）　６．６．Ｖ　Ｃ収率９１９６）を得た。

Ｏ元素分析値：　Ｃ２９Ｈ４？ＯＮ３としてＣＨｉ喝理論値（％）　７６．７７　１０．４４．　９．２６実
測値（ん）　７６．７３　１０．４９　９．３８ｏＭ、
ａｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　４５３（Ｍ＋）ｏ　ＮＭＲ（
、ＣＤＣｌ５　、δ）：１．５８　（３Ｈ，ｓ）　３．４０　（２ｉＩ、ｔ、　
Ｊ＝７）１．６０　（３Ｉ−Ｉ、　ｓ）　３．４８　（
２Ｉ（、ｔ、　Ｊ＝７）１．６４　（３１ｆ、　ｓ）　
５．１０　（２１：１２ｍ）１．８４　（３Ｈ’、　ｄ
、　Ｊ＝２）　６．２３　（ＬＨ，ｓ）１．９〜２．３
（８Ｈ）　７．２１　’（２１１，ｄ、Ｊ＝８）２．２
４　（１２Ｈ，ｓ）　７．４５　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８
）２．４４　（４Ｈ，ｍ）実施例２Ｊ酸塩実施例１９で得られた化合物２〃を実施例１８と同様の
方法で処理し、標題化合物（褐色粘稠油状）２．３ｇを
得た。

０元素分析値”　Ｃ２０Ｉｔｏ　０Ｎ３Ｃ４としてＣＨ
Ｎ　Ｃ６理論値（％）　（３６，１４９，３８７，９８１３，４
６実測値（％）　（ｉ５．８８９，５１７．７６　１３
．３８ｏ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌｌ５．　ａ　）　：１．５
５　（３１１，ｓ）　１．９〜２．３　（８Ｈ）１．５
７　（３Ｉ］、　ｓ）　２．８３　（１２Ｈ，ｂｓ）１
．６０　（３Ｈ，ｓ）　３．５（３（４Ｉ−Ｉ、　ｍ）
１．８３　（３ｉ１．　ｓ）　４．００　（４１１，ｍ
）５．１０　（２１−Ｉ、　ｍ）　７．８７　（２１１
，ｄ、　Ｊ＝８）６．２０　（ＬＩ（、ｓ）　１２．１
　（２１，−１，ｂｒ）７．１６　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝
８）実施例２２４−（２；　６．’　１０’−トリメチル−ウンデシル
）安息香酸５ｇとエタノールアミン２．！／を実施例１
５と同様の方法で処理し、標題化合物Ｃｉｆ！（、色部
状）５．２ｇ（収率９２％）を得た。

Ｑ元素分析値：０２．■■３，０２ＮとしてＣＨＮ理論値（二側　７１３．４０　１０．８７　３．８７実
測値（１ぢ）　７６．４５　１０．９１　３．８１ｏＭ
ａｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　３６１　（Ｍ　）ｏ　ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ５　、δ）０．８０　（３１−Ｉ、　ｄ、　Ｊ＝７）　２．７６　
（ｉＨ，ｂｓ）０．８４　（９Ｈ，ｄ、　Ｊ−７）　３
．５〜３．９　（４Ｈ）０．９〜１．９　（１５Ｈ）　
’　６．６０　（ＬＨ，ｂｒ）２．３５　（ＩＨ，、ｄ
ｄ、Ｊ＝１２，８）　７．１（３（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８）
２．６５　（ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ４２，８）　７．６５　
（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８）実施例２；３４−（２，′６．′１０′〜トリメチルーウンデシル）
安息香酸５Ｉをジェタノールアミン３．４Ｉを実施例１
５と同様の方法で処理し、徐題化合物（無色部１Ｄ６．
１ｇ（収率９５％）を得た。

Ｏ元素分析値二０２，１１１４Ｓ０３ＮとしてＣ、ｉｌ
　Ｎ理論値−７４，０３’　１０．６９　３．４５実測値（
１）７３．９１　１０．７６　３．４１ｏＭａｓｓ　（
ｍ／ｚ）　：　４０５　（Ｍ＋）ｏＮＭＲ（ＣＤＣｌ５
．　δ）：０．８３　（３１−１，ｄ、Ｊ＝７）　２．６６　（Ｉ
Ｉ−Ｉ、ｄｄ、Ｊ＝１３．８）０．８７　（９Ｈ，ｄ、
　Ｊ＝７）　３．４〜４．０　（ＩＯＨ）０．９〜１．
９　（１５Ｈ）　７．１５　（２ｆＩｌｄ、　Ｊ＝８）
２．３３　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ二１３．８）　７．３９
　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８）実施例２４４−　Ｃ２？　６？　１ｏ′−トリメチル−ウンデシル
）安息香酸５ｇとＮ、Ｎ−ジメチルエチレンジアミン２
ｇを実施例１５と同様の方法で処理し、標題化合物（無
色油状）　５．４．９　（収率８８％）を得た。

Ｏ元素分（ハ値：　Ｃ２，Ｈ４４ＯＮ２としてＣＨＮ理論値（％）　７７．２６　１１．４１　７．２１実測
値（％）　１’／、ＯＢ　１１，４９　７．１４ｏ　Ｍ
ａｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　３８８　（Ｌ内ＯＮＭＲ（Ｃ
ＤＣ６ｚ、δ）：０．８２　（３１１，ｄ、Ｊ＝７）　３．４９　（２１
１，ｄｔ、Ｊ＝５．５）０．８５　（９ｆＩ、　ｄ、　
Ｊ−７）　６．７５　（ｉｌｌ、　ｔ、　Ｊ＝５）０．
９〜１．８（１５Ｈ）　７．１６　（２１１，ｄ、Ｊ＝
７）２．２４　、　（６Ｈ，、ｓ）７．６８　（２Ｎ、
　ｔ、ｌ、　Ｊ＝７）２．３〜２．８　（４）］、　ｍ
）実施例２５実施例２：りで得られた化合物２ｇを実施例１８と同様
の方法で処理し、標題化合物（１！ｊＣ色粘稠油状）２
、ＩＩを得た。

Ｏ元素分析値：　Ｃ２，Ｈ，、０Ｎ２Ｃ６とシテＣ）ｌ
　Ｎ　Ｃ１理論値（％）　７０．６４　１０．６７６゜５９８．３
４実測値Ｃ％）　７０．４５１０．７９６．５’：３　
Ｂ、２８ｏ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）：０．７８　（３０，ｄ、Ｊ＝７）　３．２〜３．９　（
４１１）０．８３　（９Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７）　７−１２
　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７）０．９〜１．８　（１５Ｈ）
　７．８８　（２１１，ｄ、　Ｊ＝７）２．２〜２．８
　（２Ｈ，ｍ）　８．５８　（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝５）２．
８８　（３Ｈ，ｓ）　１１．８　（１１１，ｂｒ）２．
９２　（３Ｈ，ｓ）実施例２Ｇ４−（２，′６．′１０′−トリメチルーウンデシル）
安息香酸５ｇとＮツＮ′、Ｎ“、Ｎ“−ブトラメチル−
ジエチレントリアミン３ｇを実施例１５と同様の方法で
処理し、標題化合物（無色油状）　６．４　ｇ（収率８
９％）を得た。

０元素分析値”　Ｃ２０Ｎ５３　ＯＨ２としてＣＩ’１
．　Ｎ理論値（９６）　７５．７６　１１．６２　９．１４実
測値（％Ｌ７５．６３　１１．６８　９．Ｑ９ｏＭａｓ
ｓ　（ｍ／ｚ）　：　４５９　（Ｍ＋）ｏ　ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＩＪｓ　、δ）：０．８１　（３ＦＩ、　ｄ、　Ｊ＝’ｌ）　３．４１　
（２１１，ｔ、　Ｊ＝７）０．８５　（９Ｈ，ｄ、　Ｊ
＝７）　３．４９　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７）０．９〜１
．８　（１５Ｈ）　７．１３　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７）
２．２５　（１２Ｈ，ｓ）　７．４４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ
＝７）２．３〜２．８　（６Ｈ，ｍ）実施例２’７Ｎ−〔４−（２，′６，７１０′−トリメチルーウンデ
シル）ベンゾイル　−Ｎ’　Ｎ’　、Ｎ“Ｎｌ２−チト
ラメチルージエチレンジアミン拳二塩ｒｉ！２塩実施例
２５で得られた化合物２ｇを実施例１８と同様の方法で
グル環し、標題化合物（褐色ロウ状）２．３９を得た。

０元素分析値：　Ｃ２，ＩＩ、、　０Ｎ３Ｃ６２として
ＣＩ（Ｎ　Ｃ６理論値（９６）　６５．３９１０．４１７．８９　１３
．３１実測値（％）　６５．１Ｂ　１０，５０７．７７
　１３．２９ｏ　ＮＭ、Ｒ（ＣＩ）Ｃ１ｌｓ　、δ）０
．７９　（３）、（、ｄ、　Ｊ＝７）　３．５８　（４
ｉ１．　ｒｎ）０．８５　（９Ｈ，ｔｌ、Ｊ＝７）　４
．００　（４ＩＩ、ｒｒす０．９〜１．８　（１５Ｈ）
　６．７２　（２１１，ｂＳ）２．１〜２．８　（２１
，（）　７．１６　（２１１，ｄ、、Ｊ＝７）２．８４
　（１２Ｈ，ｂｓ　）　７．４８　（２Ｉ−１，ｄ、　
Ｊ＝７）実施例２８Ｎ−（４，−（２；　６’−ジメチルへブチル）ベンゾ
イル〕エタノールアミン４−（２，′６′−ジメチルヘプチル）安息香酸５ｇと
、エタノールアミン３〃を出発物質として実施例１５と
同様の方法で処理し、白色結晶の標題化合物５．１　、
！７　（収率８５％うを得た。

０融点（”Ｇ　）　：　７２．５−７３．５０元素分υ
「値：　Ｃ，、ＩＨ２゜０２ＮとしてＣ１１Ｎ理論値（％）　７４．１８　１０．０３　／１．８１実
測値（％）　７４．２４　１０．０９　４．７７ｏＭａ
、ｓｓ　（ＩＴＩ／Ｚ、）　、：　２９１（Ｍ　）ＯＮ
ＭＩｊ　（ＣＤ０６ｇ　、δ）：０．８１　（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７）　２．８５　（ＩＨ
，ｂｒ）０．８６　（６１１，ｄ、Ｊ＝７）　３．４〜
３．９　（４Ｈ，ｍ）０．９〜１．８（８０）　６．７
６　（ＩＩ−１，ｂｒ）２．３（ｉ　（ＩＬＬ、ｄｄ、
Ｊ−１３，８）　７．１６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８）２．
６６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１３．８）　７．６６　（２
Ｈ，ｄ、Ｊ＝８）実施例２９４−（２，′６′−ジメチル−ヘプチル）安息香酸５〃
とＮ１Ｎ′、Ｎ″、Ｎ“−テトラメチル−ジエチレント
リアミンし，標題化合物（無色油状）　６．６　、！７　（収率
８４％）を得た。

０元素分析値二〇２４１■４３ＯＮ，としてＣ　Ｈ　Ｎ理論値（り５）　？３．９８　１１．１２　１０．７９
実測値（％）　７３．８５　１１．１８　１０．６６ｏ
Ｍａｓｓ　（ｒｎ／ｚ）　：　３８９　（Ｍ＋）ｏ　Ｎ
ＭＲ　（　ＣＤＣＩＩ３，δ）：０、８２　（３Ｈ，　
ｄ，　Ｊ＝７）　０．９〜１．８　（８１１）０、８５
　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７）　２．１５　（１２１（、
　ｂｓ）２．２〜２．７　（６Ｉ−１，＋ｎ）　７．０
９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８）３．４４　（４０，ｂ）　７
．２５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８）実施例３０４−（２，’　６．’川り１／１′−テトラメチル−ペ
ンタデシル）安息香酸５ｇとエタノールアミン２ｇを実
施例１５ど同様の方法で処理し、標ＬＩＯ化合物（無色
油状）　５．０　ｇ（収率９ｏ％）を得た。

Ｃ）元素分析値”　０２８　Ｈ４ｏ　０２ＮとしてＣＨ
Ｎ理論値（％）　７７．９０　１１．４４　３．２４実測
値（％）　７７．７２　Ｎ、５６　３．３１ｏＭａｓｓ
　（ｍＨｚ）　：　４３１　（Ｍ＋）ＯＮＩＶＩＲ（Ｃ
ＤＣｅ、、δ）０．８０　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７）　’　０．８５　（１
２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７）０．９〜１．８　（２２Ｈ）　６．
７８　（４Ｈ，ｂ）２．３２　（１１１，ｃｌｃｌ、Ｊ
＝１２．８）　７．１２　（２１＋、ｄ、Ｊ＝８）２．
６５　（１１１，ｄｄ、Ｊ＝１２．８）　７．６５　（
２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８）３．４〜３．９　（５Ｈ，ｍ）実施例３１４−（２，′６．′１０り１４′−テトラメチル−ペン
タデシル）安息香酸５ＩとＮ１Ｎ′、Ｎ″、Ｎ“−テト
ラメチル−ジエチレントリアミン３１を実施例１５と同
様の方法で処理し、標題化合物（無色油状）　６．２　
ｇ（収率９ｊ％）を得た。

０元素分イハ値：　Ｃ，４Ｈ６３ＯＮ３としてＣＨＮ理論値（％）　７７．０６　１．１．！１８　７．９３
実測値（％）　７６．９２　１２（１４７，８８ｏ　、
Ｉｖｌａｓｓ　（ｍＨｚ）　：　５２９　（’ＩＶ内Ｏ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．　δ）：０．８０　（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７）　’　２．２−２．
７　（０１−Ｉ、　ｎｌ）０．８４　（１２１１，ｄ、
Ｊ＝７）　３．４＝４　（４Ｈ，ｂ）０．９〜１．８　
（２２Ｈ）　７．１０　（２，ｌｆ、　ｄ、　Ｊ＝８）
２．１８　（１２１１，１］Ｓ）　７．２５　（２ＴＩ
、　ｄ、　Ｊ＝８）実施例；）？３−し４′−（４７８”−ジメチル−ノニル）フェニル
コブタン酸５ｇとエタノールアミン２Ｅｌを実施例１５
と同様の方ｌｌ、でψＬ理し＋　（Ｍｊ　ＩｊＬＪ化合
物（無色油状）　４．５　、！ｉ’　（収率ｔ３１）ｆ
ｌ＜）を１１１だ。

○元素分析値二Ｃ２３Ｈ３，０２ＮとしてＣＨ’Ｎ理論値（％）　７６．４０　１０．８７　３．８７実測
値（％）　７６．５１　１１．０３　３．８５ｏ　Ｍａ
ｓｓ　（ｍＨｚ）　：　３６１　（Ｍ＋）○ＮＭｉえ　
（ＣＩ）Ｃ１３，δ）：０．８４　（９ｆＩ、　ｄ、　Ｊ＝７）　３．１〜３．
６　（５Ｈ，ｍ）１．３０　（３１１，ｄ、Ｊ＝７）　
５．８３　（ｌｉｌ、Ｌ）０．９〜１．８　（１２Ｈ）
　７．１０　（４Ｈ，ｓ）２．１〜２．６　（５１（、
ｍ）実施例３：３３−〔４′−（４“、８Ｎ−ジメチル−ノニル）フェニ
ルコブタン酸５ｇをベンゼン３０ｍ１に溶かし、これに
塩化チオニル２．３ｇを加え３０分加熱還流後減王濃縮
する。

濃縮物をエーテル３０＋＋＋ｊに溶かし、水冷下Ｎ’Ｉ
　Ｎ；Ｎ九Ｎ“−テトラメチル−ジエチレントリアミン
３Ｉを加え１５分撹拌する。

反応液をＩＮ塩酸で洗浄後水洗し、硫酸マグネシウムで
乾燥し濃縮しカラムクロマトグラフィーで分離精製して
標題化合物（無色油状）　６．１ｇ（収率８５％）を得
た。

０元素分析値：　Ｃ２，Ｉ−１，３ＯＮ、　トＬ、テＣ
ＬＩ　Ｎ理論値（９６）　７５．７６　１１．６２　９．１４実
測値（％）　７５．５９　１１．８１　９．Ｑ５ｏＭａ
ｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　４５９（Ｊ！内ｏ　Ｎ１ｖｌＲ
（ＣＤＣｌ５　、δ）：０．８４　（９Ｈ，ｄ、　Ｊ＝
７）　２．１２　（６Ｉ４．　ｓ）１．２８　（３Ｈ，
ｄ、　Ｊ＝’ｌ）　２．２〜２．６　（９Ｉ−Ｉ）０．
９〜１．８　（１２Ｉ（）　３．１〜３．５　（４Ｈ，
ｍ）２．１０　（６１−１，ｓ）　７．０８　（，４Ｈ
，ｓ）実施例３４３−　（４’−（４′：８“−ジメチル−ノニル）フェ
ニル〕−２−ブテン酸５ｇとエタノールアミン２ｇを実
施例１５と同様な方法で処理し、白色結晶の標題化合物
４．４ＩＣ収率７８％）を得た。

Ｏ融点（’Ｃ；）　：　４８．０−４９．５０元元索析
値：　Ｃ２３、Ｈ８ｔｏ２ＮとしてＣｌ−Ｉ　Ｎ理論値（％）　７６．８３　１０．３７　３．９０実測
値（％）　７Ｇ、７１　１０．５２　３．８６ｏＭａｓ
ｓ　（ｍ／ｚ）　：　’３５９　（Ｍ＋）ＯＮＭＲ（Ｃ
ＤＣ１３，δ）０．８４　（９Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７）　２．４−２．７　
（２Ｈ，ｍ）０．９〜１．８　（１２Ｈ）　３．３〜３
．８　（５Ｈ，ｍ）２．５０　（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝１）
　６．０２　（ＩＨ，ｑ、　Ｊ＝１）６．３８　（ＩＨ
，ｔ、　Ｊ＝５）　７．３０　（２Ｉ−１，ｄ、　Ｊ＝
９）７．０９　（２１１，ｄ、Ｊ＝９）実施例３５３−〔４′＝（４２８“−ジメチル−ノニル）フェニル
」−２−ブテン酸５．！／をベンゼン：；１１１Ｍに溶
かし、これに塩化チオニル２．３〃を加え３０分間加熱
還流後減圧濃縮する。次いで濃縮物をエーテル３０ｍ１
に溶かし、水冷下ＮｚＮ′、Ｎ′、Ｎ“−テトラメチル
−ジエチレントリアミン３ｇを加え１５分撹拌する。

反応液をＩＮ塩酸で洗浄後水洗し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフづ−で分割精製
して、標ＪｊＩ：ｌ化合物（無色油状）５．４ｇ＜収率
７５％）を得た。

０元素分析値：　Ｃ２，Ｈ，、ＯＨ２としてＣ）−Ｉ　
Ｎ理論値（％）　７Ｇ、０９　１１．２３　９．１８実測
値（％）　７５．８Ｂ　１１．３９　９．１５ｏＭａｓ
ｓ　（ｍ／ｚ）　：　４５７（Ｎ内ｏ　ＮＭＲ（ＣＤＣ
１ｊｓ　、δ）：０．８５　（９Ｈ，ｄ、Ｊ＝６）　３．３−３．６　（
４１１，ｍ）０．９〜１．８　（１２，ｔＩ　）　（３
，３０（ＩＨ，ｑ、　Ｊ＝１）２．２２　（６Ｈ，ｓ）
　７．１３　（２１１，ｄ、　Ｊ＝８）２．２８　（９
Ｈ，、ｓ）　７．３４　、（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８）２．３
〜２．７　（６Ｈ）実施例３（ｉチル−ウンデシル）ベンゾイル〕エタノールアミヱ２−メチル−４−＜　２６　ｃｊ　１０’−刊・リメチ
ルーウンデシル）安息香酸３ｇとエタノールアミン１．
５Ｉを実施例１５と同様の方法で処理し、白色結晶の標
題化合物２．９！ｌ（収率８６％）を得た。

０融点（℃）　：　４Ｂ、５−４９．５−０元素分析値
：　Ｃ，Ｈ，、０２Ｎ　としてＣ，ＩＩＮ理論値（％）　７６．７５　１１．００　３．７３実測
値（％）　７６．５８　１１．１９　３．７６ｏＭａｓ
ｓ　（ｍ／ｚ）　：　３７５　（Ｍ＋）ＯＮＭＲ（ＣＤ
ＣＩ、、δ）二　０．８０　（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７）　２．４０　（３Ｈ
，ｓ）０．８４　（９Ｈ，ｄ、　Ｊ＝’ｌ）　２．９０
　（ＩＨ，ｂ）０．９〜１．８　（１５Ｈ）　３．４〜
３．９　（４Ｈ，ｍ）２．２５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１
２．８）　６．３１　（ＩＨ，ｂ）２．６（１（ＬＨ，
ｄｄ、Ｊ＝１２．８）　６．８〜７．３（３Ｈ，ｍ）実
施例３７Ｎ−〔２−メチル−４−（２，′６．′１０′−トリメ
チルーウンデシル −テトラメヂルージエチレントリアミン２−メチル−４
　−　（　２；　６？　１ｏ′＝−　トリメチル−ウン
デシル〕安息香酸３ｇとＮ−Ｎ′，Ｎ″，Ｎ“−テトラ
メチル−ジエチレントリアミン２Ｉを実施例１５と同様
の方法で処理し，標題化合物（無色油状）３、４　、！
１７　、（収率７９％）を得た。

０元素分析値：Ｃ，。Ｈ，、　ＯＮ３としてＣ　Ｈ　Ｎ理論値（％）　７６、０５　１１．７０　８．８７実測
値（％）　７５．８９　１１．９０　８．９２ｏＭａｓ
ｓ　（ｍ／ｚ）　：　４７３　（Ｍ”）Ｏ　ＮＭＲ　（
　ＣＤＣ１３　、δ）：０、８１　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ
＝８）　２．２８　（６１１，　ｓ）０、８５　（’９
）Ｉ，ｄ，’Ｊ＝７）　２．１〜２．７　（６Ｌ１，　
ｍ）０、９　〜１．８　（１５Ｈ）　３．１〜３．７　
（４Ｈ，　ｍ）１、９６　（６Ｈ，　ｓ）　（３．８〜
７．１　（３Ｈ，　ｍ）２、２４　（３Ｉｉ，　ｓ）実施例３８２−フロル−４−＜　２；　ａ；　１ｏ′−）リメチル
ーウンテシル）安息香酸３Ｉとエタノールアミン１．５
．９を実施例１５と同様の方法で処理し，標題化合物（
無色油状）　２．９　ｇ（収率８７％）を得た。

０元素分ｔＪｉ値：０２、Ｉ−１３８０２Ｎｌ”として
Ｃ　ＩＩＮ　Ｆ理論値（％）　７２．７９　１０．０９　３．６９　５
．０１実測値（％）　７２．５８　１０．１５　３．６
７　５．１３ｏＭａｓｓ　（ｍ／ｚ）　：　３７９　（
Ｍ４−）ｏ　ＮｆｖｌＲ　（　ＣＤＣＩｌｓ，δ）：０
、７８　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７）　３．１５　（ＩＩ
−１，　ｂｒ）０、８４　（９Ｌ（、　ｄ，　Ｊ＝７）
　３．３　〜３．８　（４１１，　ｔｎ）０、９〜１．
８　（１５）１　）　６．４４　（ＩＩ（、　ｔ，　Ｊ
＝５）２、４６　（ＩＨ，ｄｄ，Ｊ＝１４．８）　６．
７　〜７．３（３１■，ｍ）２、８０　（ＩＨ，ｄｄ，
Ｊ＝１４．８）実施例３９２−フロル−４−（２，′６，′１０′ートリメチルー
ウンデシル）安息香酸２．５ｇとＮ／，　Ｎ　／．　Ｎ
″，Ｎ　／／　テトラメチル−ジエチレントリアミン１
．５ｇを実施例１５と同様の方法で処理し，標題化合物
（無色油状）３、２ｇ（収率９１％）を得た。

０元素分析値：　Ｃ２，　Ｈ，　ＯＮ，ＦとしてＣＨＮ
．Ｆ理論値（乃）　？２．９１　１０．９７　８，８０　３
．９８実測値（％’）　７２．７５　１０．９１　８，
９３　３．９５ｏ　Ｍａｓｓ　（　ｍ／ｚ）　：　、４
７７　（Ｍ″→ｏ　ＮＭＲ　（　ＣＤＣｌｓ−δ）：ｏ．ｓａ　（ａＨ，ａ，Ｊ＝７）　、０．９〜１．７　
（１５）１）０、８５　（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝７）　２．０
４　（６１１，ｓ）２．２８　（６１−１，ｓ）　３．
１６　（４１−１，、ｔ、　Ｊ＝７）２．１〜２．７　
（ＯＨ，ｍ）　６．８〜７．２　（３［Ｉ、ｍ）実施例
４０４−（２，′６ご１０’−）リメチルーウンデシル）−
１−ナフトエ酸５ｇとエタノールアミンミン２ｇを実施
例１５と同様の方法で処理し、白色結晶の標題化合物５
．２．９（収率９３％→を得た。

０融点（’ｃ）：　６１−６２０元素分ｔｌｉ値：　Ｃ，７Ｈ４，０２ＮとしてＣＨＮ理論値（％）　７８．７８　１０．０４　３．４０実測
値（％）　７８．８５．１０，１３３．５１ｏＭａｓｓ
　（ｍＨｚ）　：　４１１　（Ｍ＋）ｏ　ＮＭＩ道　（
ＣＩ）（Ｊ、、δ）：０．８０　（１２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝
７）　３．４〜３．８　（４Ｈ，ｍ）０．９〜１．９　
（１６Ｈ）　６．５６　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝５）２．６
６　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ４４．８）　７．０−８．３　
（６Ｈ，ｍ）３．０９　（ＩＩ−１，ｄｄ、Ｊ＝１４．
８）実施例４１４−（２，′６．′ｊＯ′−トリメブルーウンデシル）
＝１−プーフトエｒ浚５ｇとＮ１Ｎ′、Ｎ“、Ｎ“−テ
トラメｆ　ルージエチレントリアミン３ｇを実施例１５
と同様の方法で処理し、標題化合物（無色油状）６．Ｉ
Ｊ（収率８８％）を得た。

Ｏ元素分析値：　Ｃｓ３ＨｓｙＯＮ、としてＣ１，Ｉ　
Ｎ理論値（％）　’１７．”１４　１０．８８　’８．２
４実測値（％）　７７．５Ｂ　１０，９５　８．２４ｏ
Ｍａｓｓ　（ｍＨｚ）　：　５０９　（Ｍ＋）ｏＮＭＲ
（ＣＤＣｌｓ、δ）：０．８４　（１２１−Ｉ、　ｄ、　Ｊ＝’ｌ）　２．３
６　（６Ｈ，ｓ）０．９〜１．７　（１５ｆ（）　、２
．５〜３．３　（８Ｈ，ｍ）１．８６　（６１−１，ｓ
）　７．２−８．１　（（ｉＨ，ｍ）２．０〜２．３　
（２Ｉ−Ｉ、　ｍ）実施例４２５−（２−６，′］０′−トリデルーウンデシル−ナフ
トエ酸５ｇとエタノールアミン２　Ｉヲ実施例■５と同
様の方法で処理し，標題化合物（無色油状）　５．２　
、９　（収率９３りう）を得た。

０元素分析値：Ｃ２□Ｈ４，　０２ＮとしてＣ　ＩＩ　
Ｎ理論値（％）　’１８．７Ｂ　１０．０４　３．４０実
測値（％）　７８．７１　１０、１２　３．４５ｏＭａ
ｓｓ　（ｍＨｚ）　：　４１１　（Ｍ＋）ＯＮλ４Ｒ　
（ＣＤｃ１３，δ）：０、８５　（１２ｆ（、　ｄ，　Ｊ＝７）　３．５　〜
３．９　（４Ｈ，　ｍ）０、９〜２．０　（　１６１−
Ｉ　）　６．４７　（ＩＨ，　ｔ，　Ｊ＝５）２、７０
　（ＬＨ．、　ｄｄ，　Ｊ＝Ｌ４．　６）　７．２　〜
８．２　（６Ｈ，　ｍ）３、１０　（ＩＩ−Ｉ，ｄｄ，
Ｊ＝１４．６）実施例４３５−（２，′６，′１０′ートリメチルーウンデシル）
−１−ナフトエ酸５ＩとＮζＮ′，Ｎ″，Ｎ“−テトラ
メチル−ジエチレントリアミン３ｇを実施例１５ト同様
の方法で処理し、標題化合物（無色油状）６．０ｇ（収
率８７％）を得た。

０元素分伍値：Ｃ３３Ｈ５，ＯＮ３としてＣＨ’Ｎ理論値（％）　７７．７４　１０．８８　８．２４実測
値（９６）　’／’１．７２　１０．８１．　８．２９
ｏＭａｓｓ　（ｍＨｚ）　：　５０９　（Ｍ　）ｏ　Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ）：０、’８４　、　（１２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７）　２．２８　
（６１，Ｔ、　ｓ）０．９−１．８　（１５Ｈ）　２．
５〜３．３　（８Ｊｌ、　ｍ）１．８８　（６Ｈ，ｓ）
　７．２−８．１　（（ｉｎ、　ｍ）２．１〜２．３　
（２Ｈ，ｍ）実施例４４４−（２：６：　１０’−トリメチル−ウンデシル）−
５、６，７，８−テトラヒドロ−１−ナフトエ酸５ｇと
エタノールアミン２ｇを実施例１５と同様の方法で処理
し、白色結晶の標題化合物５．２９（収率９２％）を得
た。

０融点（℃）：　４７−４８０元素分析値二Ｃ２□ｌ−Ｉ４，０２ＮとしてＣＨ’Ｎ理論値（％）７８゜０２　１０．９１　３．３７実測値
（％）　７８．１６　．１０．８３　３．３８ｏＭａｓ
ｓ　（ｍＨｚ）　：　４１５　（Ｍ　）ＯＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ３　、δ）：０．８４　（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７）　３．１０　（ＬＨ
，ｂｒ）０．８５　（９Ｈ，、ｄ、　Ｊ＝７）　３．３
〜３．８　（４Ｈ，ｍ）０．９〜１．９　（４９Ｈ）　
６．３０　（ＩＩＩ、ｔ、Ｊ＝５）２．２３　（ＩＩ−
Ｉ、　ｄｄ、　Ｊ−１４，８）　６．８５　（ＩＩ（、
ｄ、　Ｊ＝８）２．４〜３．９　（５Ｈ，ｍ）　７．０
４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−８）実施例４５ントリアミン４−（２，′６，７１０′−トリメチルーウンデシル）
−５、６，７，８−テトラヒドロ−］−ナフトエ酸５Ｖ
とＮ１Ｎ′、Ｎ″、Ｎ“−デトラメチ・ル−ジエチレン
トリアミン３．！／を実施例１５と同様の方法で処理し
。

標題化合物（無色油状）　５．７　ｇ（収率８２９６）
を得た。

０元素分＋ｊｉ値：　Ｃ，、Ｈ，、ＯＨ２としてＣＩＩ
　Ｎ理論値＜３５）　７７．１３　１１．５７　８．１８実
測値（％）　７７．２０　１１．５４　８．２５ｏ　Ｍ
ａｓｓ　（ｍＨｚ　）　：　５１３　（Ｍ”）ｏ　ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ３．δ）：０．８２　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７）　０．８５　（９ｉＩ
、ｄ、Ｊ＝７）０．９〜１．９　（１９Ｈ）　２．１〜
３．３　（１１４８）２．０１　（６１−１，ｓ）　６
．８８　（２Ｈ，ｓ）２．３０　（６丁Ｉ、ｓ）特許出願人工一ザイ社式会λ土第１頁の続き ■Ｉｎｔ、ＣＩ、４　識別記号　庁内整理番号２９５／
１２　６９１７−４に

Claims

【特許請求の範囲】１、一般式〔式中Ａ、　Ｂ、　Ｙ、Ｚはともに水素原子であるか、
若しくはＡとＢ、　ＹとＺが一緒になって、単（式１１
月？３は水素原子または低級アルキル基を意味し、　Ｉ
ｎは１〜５の整数を意味する。）で示されは１〜５の整
数を示す）で示される基。味する）で示される基。〜５の整数を示し、　Ｒ′′、　Ｒ７，ＲＢおよびＲ’
は低級アルキル基を意味する）で示される基を意味し。Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、またはハロゲン原子
を意味する）で示される基。（式中に、Ｌはともに水素原子であるか、若しくはＫと
Ｌが一緒になって単結合を表わす。Ｒ２は前記の意味を
有する。）で示される基で示される基。で示される基。で示される基。Ｒ” （式中すは０〜５の整数を意味しｌ　Ｒ”は低級アルキ
ル基を意味する）で示される基。５の整数を意味する）で示される基。ｂの光叡を怠体し、Ｒ”および１（”０は低級アルキル
基Ｃ１，Ｏｌ（キル基を意味する）で示される基、　（１３）式−ＣＯ
ＮＨ−ＣＨ２Ｃｌ（ＯＩａＣＨ２０Ｈで示される基。（式中ｅおよびｆは１〜５の整数を意味し、Ｒ１：Ｒ”
：　ＲＩ７およびＲ”は水素原子若しくは低級アルキル
基を意味する。）で示される基。（式中ｇは１〜５の整数を意味し、Ｒ１−よびＲ”は水
素原子若しくは低級アルキル基を意味する）で示される
基、または１〜５の整数を意味し、Ｒ２′およびＲｙは水素原子若
しくは低級アルキル基を意味する）で示される基を意味
する。〕で表わされるポリプレニル系化合物および薬理
的に許容される塩。２、一般式［式中Ａ、Ｂ、Ｙ、Ｚはともに水素原子であるか若しく
はＡとＢ、ＹとＺが一緒になって単結合を表わす。ｎは
１〜３の整数を示す。（式中におよびｌは１〜５の整数を示す）で示さ０〜５
の整数を意味し、ＷおよびＲ’は低級アルキル基を意味
する）で示される基。１〜５の整数を示し、　Ｒ’、　Ｒ７，Ｒ８およびＲ９
は低級アルキル基を意味する）で示される基を意味し。Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、またはハロゲン原子
を意味する）で示される基。（式中に、Ｌはともに水素原子であるか、若しくはＫと
Ｌが一緒になって単結合を表わす。Ｒ２は前記の意味を
有する。）で示される基。で示される基。で示される基。Ｒ” （式中すは０〜５の整数を意味し、Ｒ１１は低級アルキ
ル基を意味する）で示される基。〜５の整数を意味する）で示される基。ル基を意味する）で示される基。ＣＦｆ２０１１級アルキル基を意味する）で示される基。（１３）式−ＣＯＮｉ（−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）　ＣＨ２
０Ｈで示され（式中ｅおよびｆは１〜５の整数を意味し
、Ｒ１：Ｒ１６ｔ　Ｒ１７およびＲ′８は水素子若しく
は低級アルキル基を意味する。）で示される基。１ｔｇは１〜５の整数を意味し、Ｒ１０およびＲ”は水
素原子若しくは低級アルキル基を意味する）で示される
基、またはは１〜５の整数を意味し、Ｒ２１およびＲ２２は水素原
子若しくは低級アルキル基を意味する）で示される基を
意味する。〕で表わされるポリプレニル系化合物および
薬理的に許容される塩を有効成分とする抗ＰＡＦ作用に
基づ（医薬。３、一般式〔式中Ａ、　Ｂ、　Ｙ、Ｚはともに水素原子であるが若
しくはＡとＢ、ＹとＺが一緒になって単結合を表わす。ｎは１〜３の整数を示す。低級アルキル基を意味し２ｍは１〜５の整数を意〜５の
整数を意味し　Ｒ４およびＲ’は低級アルキル基を意味
する）で示される基。〜５の整数を示し、　Ｒ’、　Ｒ７，Ｒ’およびＲ９は
低級アルキル基を意味する）で示される基を意味し。Ｒ′は水素原子、低級アルギル基、またはハロゲン原子
を意味する。）で示される基。（式中に、Ｌはともに水素原子であるか、若しくはＫと
Ｌが一緒になって単結合を表わす。Ｒ２はＯ１ｆ記の意
味を有する。）で示される基で示される基。で示される基。で示される基。ｌＩ０（式中ａはＯ〜５の整数を意味し、　Ｒ”は低級アルキ
ル基を意味する）で示される基。１１（式中すは０〜５の整数を意味し、■？（Ｉは低級アル
キル基を意味する）で示される基。（２１ｊｌ’ｃは０〜５の整数を意味する）で示される
基。〜５の整数を意味し、Ｒ１２およびＲ１３は低級アルキ
ル基を意味する）で示される基。特開昭６０（２３４！’１ｌ（４）ＣＩ（２０Ｈアルキル基を意味する）で示される基。（１３）式−ＣＯＮＨ−Ｃｌ−ｌ２Ｃ：Ｈ（０ｆ−Ｉ）
　ＣＨ２０Ｈで示され（式中ｅおよびｆは１〜５の整数
を意味し　Ｒ１，’ＩＲ’：　Ｒ１７およびＲ１８は水
素原子若しくは低級アルキ（式中Ｉは１〜５の整数を意
味し、Ｒ１０およびＲ２０は水素原子若しくは低級アル
キル基を意味する）で示される基、または（式中りは１〜５の整数を意味し、Ｒ２１およびＲ２２
は水素原子若しくは低級アルキル基を意味する）で示さ
れる基を意味する。〕で表わされるポリプレニル系化合
物および薬理的に自答される塩を有効成分とする抗トロ
ピン作用に基づく医薬。