JPS6260395B2 - - Google Patents
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- JPS6260395B2 JPS6260395B2 JP57064731A JP6473182A JPS6260395B2 JP S6260395 B2 JPS6260395 B2 JP S6260395B2 JP 57064731 A JP57064731 A JP 57064731A JP 6473182 A JP6473182 A JP 6473182A JP S6260395 B2 JPS6260395 B2 JP S6260395B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
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-
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- Saccharide Compounds (AREA)
Description
本発明は、一般式
(式中Rは水素原子またはヒドロキシ基である)
の新規なグリコシド状アントラサイクリン抗生物
質に関する。これらの新規グリコシド、すなわち
4′−デオキシ−4′−ヨードダウノルビシンおよび
4′−デオキシ−4′−ヨードドキソルビシンは顕著
な抗腫瘍活性を有していることが見出された。そ
れらを製造するための出発物質は、ヨーロツパ特
許出願第81107618.1号(1981年9月24日出願)明
細書に既に記載されている中間体化合物である
4′−デオキシ−4′−ヨード−N−トリフルオロア
セチルダウノルビシンである。 前記中間体を0.1NNaOH水溶液を用いて穏和な
アルカリ加水分解にかけると新規な4′−デオキシ
−4′−ヨードダウノルビシンが得られ、これは次
に臭素と反応させるとその14−ブロム誘導体を経
て4′−デオキシ−4′−ヨードドキソルビシン類似
体に変換される。 本発明の新規なアントラサイクリングリコシド
は抗腫瘍活性を示す。特に、4′−デオキシ−4′−
ヨードドキソルビシン(:R=OH)はマウス
における実験腫瘍に対して著しい活性を示す。 従つて、本発明はまた薬学的に受容されうる希
釈剤または担体と混合した状態で式のアントラ
サイクリングリコシドの治療上有効量を包含する
薬学的組成物、およびある種の腫瘍に罹患してい
る哺乳類宿主に前記化合物の治療上有効量を投与
することからなる該腫瘍の治療法をも提供するも
のである。 以下の製造例および生物学的データにより本発
明をより詳細に説明する。 実施例 1 4′−デオキシ−4′−ヨードダウノルビシン
(:R=H) アセトン10ml中の4′−ヨード−N−トリフルオ
ロアセチルダウノルビシン2.0gの溶液を
0.1NNaOH水溶液80mlと処理した。0℃で3時間
経過後、この溶液を0.1NHCl水溶液を用いてPH
4.5に調整しそしてアグリコンを除去するために
クロロホルムで抽出した。 次に水溶液をPH8.6に調整しそしてクロロホル
ムで抽出した。 合した抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
濃縮して少量となしそして0.1Nメタノール性HCl
を用いてPH4.5に酸性化して標記化合物をその塩
酸塩として結晶せしめた。収量1.5g、融点157℃
(分解)、FD−MS:637(M+)。シリカゲルプレ
ートF254(メルク社製)上CHCl3/MeOH/
H2O/AcOH〔80:20:7:3(v/v)〕を用
いる薄層クロマトグラフイー(TLC)でのRf=
0.72。 実施例 2 4′−デオキシ−4′−ヨードドキソルビシン
(:R=OH) メタノールおよびジオキサンからなる混合物中
の4′−デオキシ−4′−ヨードダウノルビシンの溶
液を米国特許第3803124号明細書記載の方法に従
つて臭素で処理して14−ブロム誘導体を形成さ
せ、これをぎ酸ナトリウム水溶液で処理すること
により4′−デオキシ−4′−ヨードドキソルビシン
となしそしてこれを塩酸塩として単離した。融点
230℃(分解)、FD−MS:653(M+)、シリカゲ
ルプレートF254(メルク社製)上CHCl3/
MeOH/H2O/AcOH〔80:20:7:3(v/
v)〕を用いるTLCでのRf=0.5。 生体外のHeLa細胞に対する生物学的活性につ
いて実施例1および2の化合物をダウノルビシン
(DNR)およびドキソルビシン(DX)と比較し
て試験した。 第1表に報告されるデータは実施例1の化合物
がDNRより細胞毒性が少ないが、実施例2の化
合物はDXより細胞毒性が大きいことを示す。 抗腫瘍活性はP388腹水性白血病に罹患してい
るマウスで生体内で評価された。その結果を第2
表に報告する。新規誘導体はいずれもP388白血
病に対して活性である。腫瘍マウスを実施例2の
化合物(XOO−0163)で処理することにより得
られる結果が特に重要である。15mg/Kgの最大無
毒量でXOO−163は50%以上(6/10)のマウスを
治瘉し、そして10mg/Kgの薬用量で3/10のマウス
を治瘉しそして対照に比較して著しく高い延命作
用を来した(205%)。それゆえ、実施例の化合物
の抗腫瘍活性は、10mg/Kgの最大無毒量で腫瘍マ
ウスをごく稀れに治瘉するのみであるDXのそれ
より明確に優れている。 実施例1の化合物(XOO−0138)もグロス白
血病に対して試験された(腫瘍接種後第1日目に
治療)。 第3表に報告されるデータは、11.8mg/Kgの最
大無毒量で実施例1の化合物がDNRのそれより
優れそしてDXのそれと同等の抗腫瘍活性を示す
ことを報告している。
の新規なグリコシド状アントラサイクリン抗生物
質に関する。これらの新規グリコシド、すなわち
4′−デオキシ−4′−ヨードダウノルビシンおよび
4′−デオキシ−4′−ヨードドキソルビシンは顕著
な抗腫瘍活性を有していることが見出された。そ
れらを製造するための出発物質は、ヨーロツパ特
許出願第81107618.1号(1981年9月24日出願)明
細書に既に記載されている中間体化合物である
4′−デオキシ−4′−ヨード−N−トリフルオロア
セチルダウノルビシンである。 前記中間体を0.1NNaOH水溶液を用いて穏和な
アルカリ加水分解にかけると新規な4′−デオキシ
−4′−ヨードダウノルビシンが得られ、これは次
に臭素と反応させるとその14−ブロム誘導体を経
て4′−デオキシ−4′−ヨードドキソルビシン類似
体に変換される。 本発明の新規なアントラサイクリングリコシド
は抗腫瘍活性を示す。特に、4′−デオキシ−4′−
ヨードドキソルビシン(:R=OH)はマウス
における実験腫瘍に対して著しい活性を示す。 従つて、本発明はまた薬学的に受容されうる希
釈剤または担体と混合した状態で式のアントラ
サイクリングリコシドの治療上有効量を包含する
薬学的組成物、およびある種の腫瘍に罹患してい
る哺乳類宿主に前記化合物の治療上有効量を投与
することからなる該腫瘍の治療法をも提供するも
のである。 以下の製造例および生物学的データにより本発
明をより詳細に説明する。 実施例 1 4′−デオキシ−4′−ヨードダウノルビシン
(:R=H) アセトン10ml中の4′−ヨード−N−トリフルオ
ロアセチルダウノルビシン2.0gの溶液を
0.1NNaOH水溶液80mlと処理した。0℃で3時間
経過後、この溶液を0.1NHCl水溶液を用いてPH
4.5に調整しそしてアグリコンを除去するために
クロロホルムで抽出した。 次に水溶液をPH8.6に調整しそしてクロロホル
ムで抽出した。 合した抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
濃縮して少量となしそして0.1Nメタノール性HCl
を用いてPH4.5に酸性化して標記化合物をその塩
酸塩として結晶せしめた。収量1.5g、融点157℃
(分解)、FD−MS:637(M+)。シリカゲルプレ
ートF254(メルク社製)上CHCl3/MeOH/
H2O/AcOH〔80:20:7:3(v/v)〕を用
いる薄層クロマトグラフイー(TLC)でのRf=
0.72。 実施例 2 4′−デオキシ−4′−ヨードドキソルビシン
(:R=OH) メタノールおよびジオキサンからなる混合物中
の4′−デオキシ−4′−ヨードダウノルビシンの溶
液を米国特許第3803124号明細書記載の方法に従
つて臭素で処理して14−ブロム誘導体を形成さ
せ、これをぎ酸ナトリウム水溶液で処理すること
により4′−デオキシ−4′−ヨードドキソルビシン
となしそしてこれを塩酸塩として単離した。融点
230℃(分解)、FD−MS:653(M+)、シリカゲ
ルプレートF254(メルク社製)上CHCl3/
MeOH/H2O/AcOH〔80:20:7:3(v/
v)〕を用いるTLCでのRf=0.5。 生体外のHeLa細胞に対する生物学的活性につ
いて実施例1および2の化合物をダウノルビシン
(DNR)およびドキソルビシン(DX)と比較し
て試験した。 第1表に報告されるデータは実施例1の化合物
がDNRより細胞毒性が少ないが、実施例2の化
合物はDXより細胞毒性が大きいことを示す。 抗腫瘍活性はP388腹水性白血病に罹患してい
るマウスで生体内で評価された。その結果を第2
表に報告する。新規誘導体はいずれもP388白血
病に対して活性である。腫瘍マウスを実施例2の
化合物(XOO−0163)で処理することにより得
られる結果が特に重要である。15mg/Kgの最大無
毒量でXOO−163は50%以上(6/10)のマウスを
治瘉し、そして10mg/Kgの薬用量で3/10のマウス
を治瘉しそして対照に比較して著しく高い延命作
用を来した(205%)。それゆえ、実施例の化合物
の抗腫瘍活性は、10mg/Kgの最大無毒量で腫瘍マ
ウスをごく稀れに治瘉するのみであるDXのそれ
より明確に優れている。 実施例1の化合物(XOO−0138)もグロス白
血病に対して試験された(腫瘍接種後第1日目に
治療)。 第3表に報告されるデータは、11.8mg/Kgの最
大無毒量で実施例1の化合物がDNRのそれより
優れそしてDXのそれと同等の抗腫瘍活性を示す
ことを報告している。
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中Rは水素原子またはヒドロキシ基である)
を有するアントラサイクリングリコシド化合物。 2 4′−デオキシ−4′−ダウノルビシンである前
記特許請求の範囲第1項記載の化合物。 3 4′−デオキシ−4′−ヨード−ドキソルビシン
である前記特許請求の範囲第1項記載の化合物。 4 不活性担体と組み合わせた一般式 (式中Rは水素原子またはヒドロキシ基である)
を有するアントラサイクリングリコシド化合物の
治療上有効な量から成る抗腫瘍組成物。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB08211258A GB2118540B (en) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | Anthracycline glycosides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58183698A JPS58183698A (ja) | 1983-10-26 |
JPS6260395B2 true JPS6260395B2 (ja) | 1987-12-16 |
Family
ID=10529772
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57064731A Granted JPS58183698A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-20 | アントラサイクリングリコシドの新規4′−ヨ−ド誘導体 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4438105A (ja) |
JP (1) | JPS58183698A (ja) |
AT (1) | AT372390B (ja) |
AU (1) | AU545483B2 (ja) |
BE (1) | BE892943A (ja) |
CH (1) | CH649559A5 (ja) |
CZ (1) | CZ415191A3 (ja) |
DE (1) | DE3214559C2 (ja) |
FR (1) | FR2525225A1 (ja) |
GB (1) | GB2118540B (ja) |
HK (1) | HK74787A (ja) |
MY (1) | MY103665A (ja) |
NL (1) | NL187443C (ja) |
SE (1) | SE453596B (ja) |
SG (1) | SG34687G (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8321676D0 (en) * | 1983-08-11 | 1983-09-14 | Erba Farmitalia | 4'-haloanthrocycline glycosides |
GB8414619D0 (en) * | 1984-06-08 | 1984-07-11 | Erba Farmitalia | Anthracyclines |
GB8426672D0 (en) * | 1984-10-22 | 1984-11-28 | Erba Farmitalia | Pharmaceutical compositions |
DE3500017A1 (de) * | 1985-01-02 | 1986-07-10 | Farmitalia Carlo Erba S.p.A., Mailand/Milano | 4'-haloanthracyclinester |
GB2169286A (en) * | 1985-01-05 | 1986-07-09 | Erba Farmitalia | 4'-Deoxy-4'-halodoxorubicin-14-esters |
GB8519452D0 (en) * | 1985-08-02 | 1985-09-11 | Erba Farmitalia | Injectable solutions |
US5124317A (en) * | 1985-08-02 | 1992-06-23 | Farmitalia Carlo Erba S.P.A. | Injectable ready-to-use solutions containing an antitumor anthracycline glycoside |
IE58981B1 (en) * | 1985-10-15 | 1993-12-15 | Vestar Inc | Anthracycline antineoplastic agents encapsulated in phospholipid micellular particles |
GB8701381D0 (en) * | 1987-01-22 | 1987-02-25 | Erba Farmitalia | Antitumor agent |
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