JPS6259692B2 - - Google Patents

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JPS6259692B2
JPS6259692B2 JP54089772A JP8977279A JPS6259692B2 JP S6259692 B2 JPS6259692 B2 JP S6259692B2 JP 54089772 A JP54089772 A JP 54089772A JP 8977279 A JP8977279 A JP 8977279A JP S6259692 B2 JPS6259692 B2 JP S6259692B2
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chloro
hydrogen
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JP54089772A
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Butsuku Uorufugangu
Zeeringu Rihiaruto
Rinden Geruberuto
Rusuto Jigumunto
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Celamerck GmbH and Co KG
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Publication date
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Publication of JPS6259692B2 publication Critical patent/JPS6259692B2/ja
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C07D295/073—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
    • A01N33/22—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group having at least one oxygen or sulfur atom and at least one nitro group directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な２−クロル−６−ニトロアニリ
ン類およびその製造、これら化合物を活性成分と
して含有する製剤、および該新規２−クロル−６
−ニトロアニリン類の植物生長の抑制剤および用
途に関する。 本発明による２−クロル−６−ニトロアニリン
化合物は次式（）を有する。 式中、Ａは水素、炭素数１ないし６の直鎖また
は分枝アルキル、炭素数３ないし６のシクロアル
キル、塩素置換もしくはヒドロキシ置換の炭素数
２ないし６のアルキル、アリルまたはトリフロル
アセチルを意味し、Ｂは水素、メチル、エチル、
ｎ−プロピルまたはイソプロピルを意味し、Ａお
よびＢはまた共同して場合により酸素、もしくは
＝NCH3によつて中断され、そして５員以下のア
ルキレン基を意味し、Ｒは水素、フツ素、塩素、
臭素、トリフロルメチル、メチルまたはメトキシ
を意味し、そしてＸは酸素またはイオウを意味す
る。もしＡおよびＢが共同して場合によりヘテロ
原子で中断されたアルキレン基を表わすときは、
該アルキレン基は窒素原子とともに基
【式】複素環例えば、
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】を表わす。 式（）の化合物として以下の化合物が強調さ
れる。Ａは水素、C1−C4アルキル基、ヒドロキ
シまたはCOCF3置換C2−C4アルキルを表わす。
Ｂは水素を表わすか、基
【式】が−Ｎ （CH3）2を表わす。Ｒは水素、フツ素、塩素、メ
トキシ、トリフロルメチルを表わす。Ｘは酸素を
表わす。 Ａが水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、ｔ−ブ
チル、イソブチル、トリフロエチルを表わし、Ｂ
が水素を表わし、Ｒが水素、フツ素または塩素を
表わす化合物が好ましい。 Ｘがイオウを表わす化合物では、Ａが水素、メ
チル、エチルまたはアリルを表わし、Ｂが水素を
表わし、そしてＲが水素またはフツ素を表わす化
合物が強調される。基Ｒは２−、３−または４−
位に位置することができる。 ある種のニトロ置換ジフエニルエーテルが除草
性を有することは公知である（K.H.Bｕ¨chel著、
Ptlanzenschutz und Schａ¨dlingsbekａ¨
mpfung，Georg Thieme Verlag，Stuttgart
1977，166頁参照）。 いまや式（）のアミノ置換化合物は多数の雑
草に対してのすぐれた除草活性によつて顕著であ
ることが判明した。さらに該新規化合物は、数多
くの食物作物栽培において選択的に適用すること
ができる。前記新規化合物は反対自体公知の以下
の方法によつて製造することができる。 １ 式（）のフエニールまたはチオフエノー
ル： （式中ＲおよびＸは前記の意義を有する）を
酸結合剤の存在下、または好ましくは対応する
フエノラートまたはチオフエノラート、特にナ
トリウムまたはカリウム塩の形で、式（）の
２，３−ジクロル−６−ニトロアニリン： （式中ＡおよびＢは前記の意義を有する）と
室温ないし約120℃、好ましくは50ないし100℃
の温度で反応させる。 反応条件下で不活性な反応溶媒として、特に
アセトニトリルまたはジメチルホルムアミド、
およびメチルエチルケトン、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ−メチルピロリドンが役立つ。 式（）および（）の出発原料は常法によ
つて得ることができる。一部新規であるアニリ
ン（）を製造するには、２，３，４−トリク
ロルニトロベンゼンを適当な溶媒中で２モルの
アミンHNABと反応させることができる。アミ
ンHNABの１モルは、３級アミンをもつて有利
に置き換えることができる。一般にアニリン
（）は精製することなく後の反応に使用する
ことができる。しかしながら場合によつてはア
ニリン（）を蒸留、再結晶またはカラムクロ
マトグラフイーによつて精積することが有利で
ある。式（）の精製したアニリンの使用は良
好な全収率へ導き、そして充分に純粋な最終生
成物を直接与える。 ２ Ａが塩素置換アルキルを表わす式（）の化
合物を製造するには、対応する式（）のＮ−
ヒドロキシアルキル化合物中のヒドロキシ基を
慣用の試薬で塩素で置換する。この反応は場合
によつて不活性溶媒中、例えばトルエン中でそ
れ自体公知の方法で実施される。もし五塩化リ
ンを使用すれば、反応は自然発熱をともなつて
進行し、もしチオニルクロライドを使用すれ
ば、加熱が有利である。出発物質は常法によ
り、例えば上述の式（）の化合物の製造法に
よつて得ることができる。 ３ Ａがトリフロルアセチルを表わす化合物は、
Ａが水素である対応する化合物をトリフロル酢
酸無水物と反応させることによつて得ることが
できる。 トリフロルアセチル基を導入するため、出発
物質は不活性溶媒中、例えばトルエン中室温ま
たは加熱下トリフロル酢酸無水物と適当に反応
せしめられる。 出発物質は方法１によつて得ることができ
る。 式（）の新規化合物は、そのアミノ基および
ニトロ基によつて多様に変更することができるた
め、植物保護剤および医薬の価値ある中間体とし
ても役立つ。 除草剤として使用するため、式（）の化合物
は慣用のアジユバンドおよび／または担体と慣用
のフオーミユレーシヨン、例えば濃厚エマルジヨ
ンまたは懸濁粉にそれ自体公知の方法で調製する
ことができる。これらのフオーミユレーシヨン中
の活性成分含量は約10ないし95重量％の範囲にあ
り、そして水で撒布するための所望の活性成分濃
度へ調節される。しかしながら希釈されないで撒
布される製剤、例えば粉剤または顆粒も製造する
ことができる。これらの場合活性成分含量は0.2
％ないし20重量％の間、好ましくは0.5ないし３
重量％の間にある。 フオーミユレーシヨン例： １ 懸濁粉 組成（重量％） ２−クロル−３−フエノキシ−６−ニトロアニ
リン 25％ カオリン 55％ コロイドケイ酸 10％ リグニンスルホン酸カルシウム ９％ テトラプロピレンベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム １％ ２ 濃厚エマルジヨン 組成（重量％） 式（）の化合物 20％ 高沸点芳香族炭化水素液体溶媒混合物（シエル
ゾルＡ） 70％ テンシオフイツクスAS（乳化剤） 6.5％ テンシオフイツクスDS（乳化剤） 3.5％ 例１および例２の濃厚物から、活性成分を一般
に約0.05ないし0.5％含有する撒布液が水を混合
することによつて調製される。 ３ 粉剤 組成（重量％） 式（）の化合物 １％ タルク 98％ メチルセルロース １％ 本発明による化合物を他の除草剤、例えばトウ
モロコシにはシマジンまたはアトラジンのような
トリアジン除草剤を、バレイシヨまたはトウモロ
コシにはリヌロンまたはモノリヌロンのような尿
素除草剤を、トウモロコシにジニトラミンまたは
トリフロルアニリンのようなジニトロアニリン除
草剤を、イネにニトロフエンのようなジフエニル
エーテルを、そしてタマネギにアラクロールのよ
うなカルボン酸アミドを併用することが可能であ
り、そしてある場合には有利である。 本発明による化合物は発芽前または発芽後方法
によつて施用することができる。例えばカラシ
ナ、アマランス、カミツレ、ヒエ、野生スズメノ
テツポウは、２−クロル−３−フエノキシ−６−
ニトロアニリンの１Kg／ha施用量で発芽前方法
によつて戸外で制御することができる。その場合
バレイシヨおよびトウモロコシの耐薬性は３Kg／
ha以上であり、コムギおよびマメ類では2.5Kg／
ha以上である。発芽後前記化合物を施用すれ
ば、１Kg／haでヤエムグラおよびスズメノテツ
ポウを制御することができ、それより少し多い施
用量でカラシナ、アマランスおよびカミツレを制
御することが可能である。前述の作物以外にも、
例えばオオムギ、ビートおよびイネに本発明の化
合物を使用することができる。 以下の表は、重要な雑草に対する本発明による
化合物の代表的選択の温室テストの結果を示す。
施用量はKg／haで示す。 Ａ：シロカラシナ（Sinapis alba） Ｂ：（ヤエムグラ（Galium aparine） Ｃ：スズメノテツポウ
（Alopecurus myosuroides） Ｄ：ヒエ（Echinochloa crus−galli） VAは発芽前施用を意味し、NAは発芽後施用を
意味する。（数値は試験した植物の少なくとも90
％以上を除草する施用量（Kg／haに換算）を意
味する。）
【表】
【表】 式（）の出発物質の製造： ２，３−ジクロル−６−ニトロ−Ｎ−イソブチ
ルアミン。 ２，３，４−トリクロルベンゼン75.5ｇとイソ
ブチルアミン48ｇとをトルエン200mlに溶解し、
室温に３日間保つ。混合物をさらにイソブチルア
ミン５ｇと処理し、60℃に４時間加熱する。トル
エン溶液を水と振り、乾燥し、蒸発する。題記化
合物が褐色の油として86ｇ（収率98％）得られ
る。
【表】
【表】 実施例 １ ａ ２，３−ジクロル−６−ニトロアニリン。 ２，３，４−トリクロルニトロベンゼン453
ｇ（２モル）をジメチルスルホキシド２に溶
解し、５オートクレーブ中へ注加する。液体
アンモニア200ml（８モル）を加える。オート
クレーブを閉じた後、混合物をかきまぜながら
50℃へ加温し、同温度に24時間保つ。 オートクレーブを冷却し、排気後、得られる
溶液を沈デンしたNH4Clとともに水８中へ注
ぐ。沈デン物を抽出し、水洗し、50℃で一夜乾
燥する。m.p.161−164℃の黄色結晶400ｇ（収
率96.5％）が得られる。この生成物は後の反応
のために充分純粋である。しかしながらこれは
例えばメチルエチルケトンからの再結晶によつ
て精製することができる。そのときの収率は77
％である。m.p.166−167℃ ｂ ２−クロル−３−フエノキシ−６−ニトロア
ニリン。 b1 粗製２，３−ジクロル−６−ニトロアニ
リンからの製造。 アセトニトリル1000ml中、２，３−ジクロ
ル−６−ニトロアニリン103.5ｇ（0.5モル）
およびナトリウムフエノラート63.8ｇ（0.55
モル）の溶液を５時間還流し、その後蒸発す
る。残渣をクロロホルム750mlに溶かし、溶
液を毎回水200mlと２回振る。クロロホルム
溶液を乾燥した後、蒸発する。褐色の油の残
渣130ｇをイソプロパノール約７mlに熱時溶
解し、かきまぜながら冷却する。題記化合物
が沈デンし、ロ取する。m.p.83℃の黄色結
晶98ｇ（収率74％）が得られる。NMRによ
り構造を確認。 b2 精製２，３−ジクロル−６−ニトロアニ
リンからの製造。 精製２，３−ジクロル−６−ニトロアニリ
ン15.5ｇをジメチルスルホキシド75mlに溶解
し、フエノール7.8ｇと粉砕した炭酸カリウ
ム11.5ｇとを混合し、８時間50℃でかきまぜ
る。混合物をその後氷酢酸で酸性化し、氷水
で生成物を沈デンさせ、抽出して乾燥する。
最終生成物19.5ｇ（使用した２，３−ジクロ
ル−６−ニトロアニリンに対し収率98％）が
得られる。黄色結晶m.p.80−82℃ 実施例 ２ ２−クロル−３−フエノキシ−６−ニトロアニ
リン。 ２，３，４−トリクロルニトロベンゼン911ｇ
（４モル）をジメチルスルホキシド４に溶か
し、10オートクレーブ中液体アンモニア400ml
と混合する。オートクレーブを閉じ、圧力を5.3
バールに設定して50℃で24時間保つ。混合物を冷
却し、オートクレーブを排気した後、混合物を除
去し、15溶器中で40重量％水酸化ナトリウム溶
液400ｇとかきまぜる。そうするとアンモニアが
逃げ、これを吸引除去する。次にフエノール416
ｇ（4.4モル）を溶液へ加え、50℃へ加温し、40
重量％水酸化ナトリウム溶液440ｇを滴下し、混
合物を50−60℃で７時間かきまぜる。反応完結の
ためフエノール41ｇと40重量％水酸化ナトリウム
溶液44ｇを再び加え、混合物をさらに３時間60℃
に保つ。混合物を放冷し、氷酢酸100mlで酸性化
し、目的生成物に氷水を加え、こねて沈デンさせ
る。黄褐色粗製物を抽出し、水洗し、乾燥する。
粗製物（980ｇ、m.p.70−78℃）をイソプロパノ
ール2.5から再結晶する。収量800ｇ（収率75.5
％）、黄褐色固体m.p.81.5−83.5℃ 実施例 ３ ２−クロル−３−フエニルチオ−６−ニトロ−
Ｎ−メチルアニリン。 アセトニトリル50mlへ溶かした２，３−ジクロ
ル−６−ニトロ−Ｎ−メチルアニリン4.4ｇ
（0.02モル）の溶液へナトリウムチオフエノラー
ト2.9ｇを加える。混合物を半時間還流し、その
後蒸発し、残渣をクロロホルムと水とに取る。ク
ロロホルム層を分離し、乾燥し、蒸発する。イソ
プロパノールで結晶化する褐色の油６ｇが得られ
る。
【表】 実施例 ４ ２−クロル−３−（３−クロルフエノキシ）−６
−ニトロ−トリフロルアセトアニリン。 ２−クロル−３−（３−クロルフエノキシ）−６
−ニトロアニリン90ｇをトルエン500ml中に部分
的に溶解する。トリフロル酢酸無水物70ｇをかき
まぜながら15分間でそれへ加える。混合物を一夜
かきまぜる。溶媒を留去し、残渣をエーテル300
mlへ溶解し、こねまぜながらベンジンを加えて生
成物を沈デンさせ、抽出し、乾燥する。明るいベ
ージユ色の結晶性固体101ｇ（収率85％）が得ら
れる。m.p.99−101℃ 実施例 ５ １，１−ジメチル−３−（２−クロル−３−フ
エノキシ−６−ニトロフエニル）−ホルムアミ
ジン。 ２−クロル−３−フエノキシ−６−ニトロアニ
リン7.9ｇを、ジメチルホルムアミド10mlおよび
ジメチルホルムアミドジメチルアセタール10mlと
100ないし110℃へ８時間加熱する。その後混合物
を減圧下90℃で蒸発する。赤褐色の粘ちよう物が
得られ、０℃で固化する。 分析により構造を確認した。 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値 56.34％ 4.41％ 13.14％ 11.09％ 実験値 56.34％ 4.39％ 13.17％ 11.09％ 実施例 ６ ２−クロル−３−（４−クロルフエノキシ）−６
−ニトロ−Ｎ−２−クロルエチルアニリン。 ２−クロル−３−（４−クロルフエノキシ）−６
−ニトロ−Ｎ−２−ヒドロキシエチルアニリン
4.5ｇをトルエン40mlに溶解し、PCl52.9ｇと混合
する。発熱とガス発生がおこる。30分後混合物を
水および重曹溶液と振り、蒸発する。黄褐色油
3.6ｇ（収率76％）が得られる。 実施例 ７ ２−クロル−３−フエニルチオ−６−ニトロア
ニリン。 ２，３−ジクロル−６−ニトロアニリン103.5
ｇ（0.5モル）とナトリウムチオフエノラート
72.5ｇ（0.55モル）とをアセトニトリル800mlに
溶解し、５時間還流する。混合物を実施例１の
1bに従つて処理する。黄土色の結晶性生成物108
ｇ（収率77％）が得られる。 m.p.144−146℃ 実施例 ８ ２−クロル−３−（３−クロルフエノキシ）−６
−ニトロアニリン。 ２，３−ジクロル−６−ニトロアニリン103.5
ｇ（0.5モル）と、ナトリウム３−クロルフエノ
ラート82.8ｇとをジメチルホルムアミド500ml中
で100℃に１時間加熱する。溶液を蒸発した後残
渣をクロロホルムへ取り、水洗し、乾燥し、蒸発
する。油状残渣をイソプロパノール約700mlへ熱
時溶解する。黄土色の結晶物質90ｇが得られる。
m.p.101−102℃ 実施例 ９ ２−クロル−３−（４−クロルフエノキシ）−６
−ニトロ−Ｎ−エチルアニリン。 Ｎ−エチル−２，３−ジクロル−６−ニトロア
ニリン23.5ｇ（0.1モル）を250ml三首フラスコ中
でジメチルスルホキシド150mlへ溶解する。４−
クロルフエノール12.3ｇ（0.11モル）および炭酸
カリウム15.2ｇ（0.11モル）を加えた後、混合物
を80℃に５時間かきまぜる。氷水をゆつくり加え
て生成物を冷却した溶液から沈デンし、抽出後イ
ソプロパノールから再結晶する。黄土色の結晶性
生成物17ｇ（収率54.7％）が得られる。m.p.69−
70℃
【表】 上記実施例に従つて以下の化合物が得られる。
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）の２−クロル−６−ニトロ
    アニリン類： 式中、Ａは水素、炭素数１ないし６の直鎖また
    は分枝アルキル、炭素数３ないし６のシクロアル
    キル、塩素置換もしくはヒドロキシ置換の炭素数
    ２ないし６のアルキル、アリルまたはトリフロル
    アセチルを意味し、Ｂは水素、メチル、エチル、
    ｎ−プロピルまたはイソプロピルを意味し、Ａお
    よびＢはまた共同して場合により酸素、もしくは
    ＝NCH3によつて中断されそして５員以下のアル
    キレン基を意味し、Ｒは水素、フツ素、塩素、臭
    素、トリフロルメチル、メチルまたはメトキシを
    意味し、そしてＸは酸素またはイオウを意味す
    る。 ２ 一般式（）の化合物がＡ，ＢおよびＲがと
    もに水素を意味し、Ｘが酸素を意味する化合物、
    すなわち２−クロル−３−フエノキシ−６−ニト
    ロアニリンである特許請求の範囲第１項の化合
    物。 ３ 一般式（） （記号の定義は前記に同じ。）で表わされる２
    −クロル−６−ニトロアニリン類を有効成分とし
    て含有する除草剤。 ４ 式： （ＲおよびＸの定義は前記に同じ。）のフエノ
    ールまたはチオフエノールを、場合により塩、特
    にアルカリ塩の形で、または酸結合剤の存在下
    で、不活性溶媒中においてそれ自体公知の方法で
    式： （ＡおよびＢの定義は前記に同じ。）のジクロ
    ルニトロアニリン化合物と反応させることによつ
    て式（）の化合物を製造し、さらに Ａがクロル置換アルキル基を表わす式（）の
    化合物を製造する場合は、対応するヒドロキシア
    ルキル化合物中のヒドロキシ基を常法によりクロ
    ルで置換するか、または Ａがトリフロルアセチルを表す式（）の化合
    物を製造する場合は、式（）の対応する置換し
    得る化合物をトリフロル酢酸無水物と反応させる
    ことを特徴とする一般式（） （記号の定義は前記に同じ。）の２−クロル−
    ６−ニトロアニリン類の製造法。
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Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2938595A1 (de) * 1979-09-24 1981-04-23 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Verfahren zur herstellung von diphenylaethern
US4389236A (en) * 1980-08-15 1983-06-21 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal 3-phenoxymethylene-anilines
DE3110894A1 (de) * 1981-03-20 1982-09-30 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Neue nitroaniline
US4539039A (en) * 1984-04-26 1985-09-03 The Dow Chemical Company Herbicidal (-3-fluoro-5-trifluoromethyl-pyridyl)oxy phenyloxime derivatives
JPS61134301A (ja) * 1984-12-04 1986-06-21 Mitsubishi Chem Ind Ltd 除草剤組成物
FR2656985B1 (fr) * 1990-01-11 1996-11-15 Rhone Poulenc Agrochimie Melanges herbicides a base d'aclonifen.
FR2656984B1 (fr) * 1990-01-11 1996-11-15 Rhone Poulenc Agrochimie Melanges herbicides a base d'aclonifen.
FR2656983B1 (fr) * 1990-01-11 1996-11-15 Rhone Poulenc Agrochimie Melanges herbicides a base d'aclonifen.
FR2656769B1 (fr) * 1990-01-11 1996-11-15 Rhone Poulenc Agrochimie Melanges herbicides a base d'aclonifen.
FR2659833B1 (fr) * 1990-03-20 1996-10-18 Rhone Poulenc Agrochimie Association herbicide comprenant l'aclonifen et au moins une uree substituee.
FR2661800B1 (fr) * 1990-05-14 1993-12-24 Rhone Poulenc Agrochimie Association herbicide comprenant l'aclonifen et au moins un herbicide choisi parmi le bromoxynil ou l'ioxynil ou l'un de leurs derives.
FR2671457B1 (fr) * 1991-01-10 1993-04-02 Rhone Poulenc Agrochimie Melanges herbicides a base d'aclonifen.
TR25473A (tr) * 1991-01-24 1993-05-01 Rhone Poulenc Agrochimie Kosan FIBERGLASS-SEFFAF POLIESTER DÖKüM, ONDüLIN PLAKALIÖZELLIKLE GAZ SILINDIRLERI ICIN IKI-SAFHALI AZALTMAKLONIFEN VE N-KLOROASETAMID TIPINDE BIR BASKA HERBISIDIN BIR KARISIMI KULLANILARAK MISIR TARLALARINA VALFI GüNES SOFBENI VE DüZ TOPLAYICI. DA YABANI OTLARIN K ALINMASI ICIN USUL.
JPH05255089A (ja) * 1991-12-18 1993-10-05 Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd 抗ウイルス剤
FR2753603B1 (fr) * 1996-09-25 1998-10-30 Association herbicide a base de triazine et d'autres herbicides utilisable pour le desherbage du mais
FR2778820B1 (fr) * 1998-05-20 2000-07-28 Rhone Poulenc Agrochimie Melanges herbicides a base d'aclonifen et de clomazone
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037622A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-25 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
AR093999A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen aclonifeno
AR093997A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen aclonifeno
AR093998A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen aclonifeno
WO2014095597A1 (de) 2012-12-18 2014-06-26 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend aclonifen
RU2667773C2 (ru) 2012-12-18 2018-09-24 Байер Кропсайенс Аг Гербицидные средства, содержащие аклонифен
AR094000A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen aclonifeno
AR094006A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen aclonifeno
HUE062815T2 (hu) 2014-04-02 2023-12-28 Adama Agan Ltd Karotinoid-bioszintézist gátló vegyület és ALS/AHAS mûködését gátló vegyület gyomirtó keveréke és alkalmazásai
CN106854162A (zh) * 2016-12-13 2017-06-16 浙江海正化工股份有限公司 一种2,3‑二氯‑6‑硝基苯胺及其制备方法
US20210289781A1 (en) 2018-07-16 2021-09-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747867A1 (de) * 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH462847A (de) * 1965-11-11 1968-09-30 Agripat Sa Verfahren zur Herstellung von halogenierten Nitranilinen
US3914310A (en) * 1965-08-06 1975-10-21 Ciba Geigy Corp Phenoxy-substituted ortho-nitroanilines and ortho-phenylenediamines
US4039588A (en) * 1969-05-28 1977-08-02 Rohm And Haas Company Herbicidal 4-nitro-diphenyl ethers
DE2041324A1 (de) * 1970-08-20 1972-02-24 Agfa Gevaert Ag Neue Benzimidazolderivate,sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung
US4046798A (en) * 1973-02-12 1977-09-06 Rohm And Haas Company Herbicidal 4-trifluoromethyl-4'nitrodiphenyl ethers
US3928416A (en) * 1972-03-14 1975-12-23 Rohm & Haas Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers
DD105204A1 (ja) * 1973-04-13 1974-04-12
LU76304A1 (ja) * 1976-12-01 1978-07-10
US4105797A (en) * 1977-01-14 1978-08-08 Gaf Corporation Fungicidal 3-amino-6-trifluoromethyl-2,4-dinitrodiphenylethers
JPS5513206A (en) * 1978-07-05 1980-01-30 Mitsui Toatsu Chem Inc Production of novel diphenyl ethers
US4389236A (en) * 1980-08-15 1983-06-21 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal 3-phenoxymethylene-anilines

Also Published As

Publication number Publication date
GR75066B (ja) 1984-07-13
DE2831262A1 (de) 1980-01-31
DK157750B (da) 1990-02-12
MX5578E (es) 1983-10-19
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ES8107156A1 (es) 1980-12-01
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PL217051A1 (ja) 1980-07-14
NZ191009A (en) 1982-03-23

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