CS213387B2 - Herbicide means and method of making the active substances - Google Patents

Herbicide means and method of making the active substances Download PDF

Info

Publication number
CS213387B2
CS213387B2 CS794929A CS492979A CS213387B2 CS 213387 B2 CS213387 B2 CS 213387B2 CS 794929 A CS794929 A CS 794929A CS 492979 A CS492979 A CS 492979A CS 213387 B2 CS213387 B2 CS 213387B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
chloro
oil
hydrogen
group
Prior art date
Application number
CS794929A
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Buck
Richard Sehring
Gerbert Linden
Sigmund Lust
Original Assignee
Celamerck Gmbh & Co Kg
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Celamerck Gmbh & Co Kg filed Critical Celamerck Gmbh & Co Kg
Publication of CS213387B2 publication Critical patent/CS213387B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C07D295/073—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
    • A01N33/22—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group having at least one oxygen or sulfur atom and at least one nitro group directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález· se týká nových 2-chlor-6-nitroanilinů, způsobu jejich výroby, herbicidních prostředků obsahujících tyto· sloučeniny jakoúčinné látky a použití zmíněných nových látek a prostředků к ovlivňování růstu rostlin.
2-chlor-6-n.itroan.iHny podle vynálezu Odpovídají obecnému vzorci I,
ve kterém
A· znamená atom vodíku, přímou nebo rozvětvenou. alky levou .skupinu s 1 až 6 atomy uhlíků,· cykloalkylovou -skupinu.;se 3 až 6 atomy uhlíku, chlorsubstituovanou : iíebo hydroxysUbstituovanou alkylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, allylovou· skupinu nebo trifluoracetylovou- skupinu,
В představuje· atom vodíku·, .methylovou, ethylovou, n-propylovou nebo dsopropylovou skupinu, nebo
А а В společně tvoří alkylenový zbytek obsahující do 5 členů, popřípadě přerušený kyslíkem., skupinou =NH nebo =NCH3, nebo tvoří .zbytek vzorce =CH—ЩСНз)а,
R znamená 'atom . vodíku, fluoru, chloru nebo bromu, : trifluormethylovou· skupinu, methylovou skupinu nebo methoxyskupinu,
X představuje kyslík nebo síru.
Jestliže symboly А а В společně tvoří alkylenový zbytek, popřípadě přerušený heteroatomem, tvoří tento alkylenový zbytek spolu s dusíkovým atomem seskupení
A Z —N \ В heterocyklický zbytek, jako zbytek
Výhodné jsou ty · sloučeniny· shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterému
A znamená· atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxysubstituovanou alkylovou· skupinu s 2 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu COCF3,
B představuje atom vodíku nebo seskupení
A / —N \ B představuje skupinu — NfCHsJž nebo —N=CH—N(CHs)2,
R znamená atom vodíku, fluoru neboi chloru, methoxyskupinu nebo trifluormethylovou skupinu a
X představuje kyslík.
Zvlášť výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou ty látky obecného vzorce I, v němž
A znamená atom vodíku, methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, sek.butylovou, terc.butylOvou, isobutylovou nebo trifluoracetylovou· skupinu,
B představuje atom· vodíku,
R znamená atom vodíku, fluoru· nebo chloru, a
X představuje kyslík.
Z těch sloučenin obecného vzorce I, v němž X znamená síru, jsou výhodné ty látky, v nichž A znamená atom' vodíku, methylovou, ethylovou nebo allylovou skupinu, B představuje atom vodíku a R znamená atom vodíku nebo fluoru.
Zbytek ve významu symbolu R může být navázán v poloze 2, 3 nebo 4.
Je již 'známo, že některé mikrosubstituované difenylethery mají herbicidní vlastnosti (viz K. H. Buchel, Pflanzenschu-tz und Schadlingsbekampfung, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1977, str. 166).
Jak bylo· nyní zjištěno, aminosubsti-tuované sloučeniny obecného vzorce I se vyznačují vynikajícím herbicidním účinkem proti velkému počtu· širokolistých a travnatých plevelů. Tyto nové sloučeniny je mimoto rovněž možno selektivně používat v kulturách četných užitkových rostlin.
Nové sloučeniny obecného· vzorce I se vyrábějí o sobě známým způsobem, například následovně.:
1. Reakcí fenolů nebo thiofenolů obecného vzorce II,
(LI) ve kterém
R а X mají shora uvedený 'význam, v přítomnosti činidla vážícího kyselinu ne bo výhodně ve formě odpovídajících feno xidů, popřípadě thiofenoxidů, zejména příslušných solí sodných nebo draselných, s 2,3hUchlor-6-itítnoanMlny obecného vzorce III,
(lil) ve kterém
A a B ' mají shora uvedený význam, při teplotě 'mezi teplotou místnosti a cca 120 °C, s výhodou mezi '50' a 100 °C.
Jako reakční prostředí slouží rozpouštědlo inertní za reakčních podmínek, zejména acetonitril nebo dimethylformami-d, dále například methylethylket-on, dimethylsulfoxid nebo N-methyl.pyrrolidon.
Výchozí látky obecných vzorců II а III se připravují obvyklými postupy. K výrobě anilinů obecného vzorce III, které jsou zčásti noýé, je možno 2,3,4-t-richlOTnitrobenzen podrobit reakci s 2 moly aminu obecného vzorce HNAB ve vhodném rozpouštědle. Jeden mol aminu obecného vzorce HNAB je možno s výhodou nahradit terciárním aminem. Obe-cně je možno· vzniklý anilin obecného vzorce III použít k další reakci bez čištění. Někdy je však výhodné vyčistit sloučeninu obecného vzorce III destilací, překrystalováním nebo sloupcovou chromatograflí. Použití vyčištěného anilinu obecného vzorce III rovněž obecně vede k lepšímu celkovému výtěžku, přičemž se v tomto případě bezprostředně získá dostatečně čistý výsledný produkt.
2. K přípravě těch sloučenin obecného vzorce I, v němž A znamená chlorsubstituovanoiu alkylovou skupinu, se v příslušné N-hydroxyalkylsloučentoě obecného vzorce I nahradí působením obvyklých činidel hydroxylová skupina chlorem.
Tato reakce se provádí o· sobě známým způsobem, popřípadě v inertním rozpouštědle, jako v toluenu. Při použití chloridu fosforečného probíhá reakce za spontánního záhřevu, při použití thioylchloridu. se ' reakční směs s výhodou zahřívá.
Výchozí látky je možno získat běžným způsobem, například shora popsaným· postupem, vedoucím k přípravě sloučenin obecného vzorce I.
3. Ty sloučeniny obecného vzorce I, v němž A znamená trifluoracetylovou skupinu, popřípadě A a B společně tvoří skupinu =CH—М(СИз)2, je· možno připravit z odpovídajících sloučenin, v nichž A, popřípadě A a B představují atomy vodíku, reakcí s trifluoracetanhydridem, popřípadě s dimethylformamidem a oxychloridem fosforečným nebo s dialkylacetalem dimethylformamidu.
Při 'zavádění trifluoracetylové skupiny se účelně postupuje tak, že se výchozí látka nechá v inertním rozpouštědle, jako v toluenu, reagovat při teplotě místnosti· nebo za záhřevu s trifluoraceteihydlridlm.
Pří· přípravě amidinu se· reakční směs silněji zahřívá (zhruba na 80 až 150 °C). Jako rozpouštědlo je možno použít dimethylformamid, ale například i dimethylsulfoxid.
Výchozí látky je možno získat výše popsaným· postupem 1.
Nové sloučeniny obecného vzorce I představují rovněž cenné meziprodukty pro přípravu činidel k ochraně rostlin a léčiv, protože je lze v důsledku· přítomnosti aminoskupiny a .nitroskupiny různě modifikovat.
K herbicidní aplikaci se sloučeniny obecného vzorce I o sobě známým' způsobem zpracovávají za použití běžných pomocných nebo/a nosných lá-tek na příslušné prostředky, například na emulgovatelné koncentráty nebo suspendiovatelné prášky, v nichž se obsah účinné látky pohybuje zhruba mezi 10 a 95 hmotnostními % a které se k aplikací ředí vodou na žádanou koncentraci. Je ovsem· možno připravovat i takové prostředky, které se aplikují bez ředění, například popraše nebo granuláty. V daném případě se .obsah účinné látky pohybuje mezi 0,2 a 20 hmotnostními %, s výhodou· mezi 0,5 a 3 hmotnostními %.
V následující části jsou uvedeny příklady prostředků •obsahujících jako účinné látky sloučeniny podle vynálezu.
1. Suspendovatelný prášek
Složení:
% hmot. 2-chlor-3-fenoxy-6-nitroianiiinu % hmot, kaolinu % hmot, koloidní kyseliny křemičité % hmot, lignlnsulfonáťu vápenatého 1 % hmot, natrium-teti^a^E^i^c^j^y^lben^zensulfonátu.
2. Emulgovatelný koncentrát
Složení:
% hmot, sloučeniny obecného vzorce I % hmot, kapalné směsi rozpouštědel, tvořené vysokovroucími aromatickými uhlovodíky (Shellsol A)
6,7 % hmot, emulgátoru Tensiofix AS
3,5 % hmot, emulgátoru Tensiofix DS.
K koncentrátů z příkladů 1 a 2 se smísením· s vodou připravují postřikové suspenze, které obecně obsahují zhruba 0,05 až 0,5 % hmot, účinné látky.
3. Popraš
Složení:
% hmot, sloučeniny obecného .vzorce I % hmot, mastku % hmot, methylcelulózy.
Je rovněž možné, a v některých případech výhodné, aplikovat účinné látky podle vynálezu společně s jinými herbicidy, například s herbicidy triazinového typu, jako· Simazinem nebo Atrazřnem v kukuřici, s herbicidy na bázi močoviny, například Linuronem nebo Monolinuronem v bramborách nebo· obilovinách, s herbicidy dinitroanliinového typu, jako Dinitraminem nebo Trifluoranilinem v obilovinách, s difenylethery, například Nit-rofenem v rýži, a s amidy karboxylových kyselin, jako Alachlorem v cibuli.
Účinné látky podle vynálezu je možno aplikovat jak preemergentně, tak postemergentně. Tak například· je možno ve volné přírodě hubit hořčici bílou, laskavec, merlík, heřmánek, ježatku· kuří nohu, jakož i psárku polní preemergentní aplikací 2-chlor-3-fenoxy-6--initroaníIinu v dávce 1 kg/ha, přičemž snášitelnoet účinné látky v bramborách a kukuřici je vyšší· než 3 kg/ha, v pšenici a hrachu pak vyšší než 2,5 kg/ha. Při postemergentní aplikaci shora uvedených sloučenin je možno v dávce 1 kg/ha hubit například svízel, merlík a· psárku, v nepatrně vyšších dávkách pak i hořčici bílou, laskavec a heřmánek. Účinné látky .podle vynálezu je možno kromě výše zmíněných kultur používat například i v ječmeni, řepě a rýži.
V následující tabulce jsou uvedeny výsledky skleníkových pokusů, při nichž byly použity reprezentativní sloučeniny podle vynálezu k potírání důležitých širokolistých a travnatých plevelů. V tabulce jsou uvedeny spotřeby jednotlivých účinných látek v kg/ /ha. Pokusné rostliny jsou označovány písmeny s následujícím významem:
A Sinapis alba (hořčice bílá)
B Galium aparine (svízel přítula)
C Alopecurus myosuroides (psárka polní)
D Echinochloa· orus-galli (ježatku kuří noha).
PRE = aplikace před vzejitím POST = aplikace po vzejití.
TABULKA
Sloučenina Doba z příkladu aplikace číslo
10 POST < 1 < 1 1 4
12 PRE < 1 < 1 4 4
13 POST < 1 4 4 4
4 POST < 1 4 4 4
7 POST < 1 < 1 4 4
23 PRE 1 1 < 1 4
15 PRE < 1 1,25 < 1 1,25
POST < 1 < 1 < 1 < 1
29 POST < 1 1,25 < 1 < 1
42 PRE 1,25 1,25 1,25 1,25
20 POST < 1 1,25 1,25 1,25
39 POST 1,25 1,25 1,25 1,25
65 PRE 1 4 1 4
1 PRE < 1 4 < 1 1
18 PRE 1,25 1 1,25 4
17 PRE 1,25 4 1 1,25
81 PRE 4 1,25 1 4
79 PRE 1 1,25 4 1
82 PRE 1,25 4 1 1,25
nitroíen PRE > 4 4 < 1 4
Nitrofen, používaný jako- srovnávací látka, je osvědčený herbicid, odpovídající vzorci
CC. Toluenový roztok se vytřeipe vodou a po vysušení se odpaří. Získá se 86 g (98 % teorie) sloučeniny uvedené v názvu, ve formě nahnědlého oleje.
Obdobným postupem se připraví rovněž sloučeniny shrnuté v následujícím přehledu, kde jsou uvedeny rovněž základní podmínky jejich přípravy.
Vyrobené sloučeniny odpovídají obecnému vzorci III.
CL Cl
V následující části jsou uvedeny příklady přípravy výchozích látek obecného vzorce
III.
2,3-dichlor-6-nitro-N-isobutylanilin ___________
75,5 g 2,3,4-trichlornit.robenzenu a 48 g isobutylaminu se rozpustí ve 200 ml toluenu, roztok se nechá 3 dny stát při teplotě místnosti, pak se к němu přidá dalších 5 g isobutylaminu a směs se 4 hodiny zahřívá na
В Teplota tání nebo nD 20
Rozpouštědlo Reakční Reakční doba teplota
H Η 166 °с DMSO 50° 24 hodiny
СНз Η 60 °с •DMSO 10° 3 hodiny
C2H5 Η 51 °C DMSO TM 4 hodiny
C2H5 С2Н5 1,564 DMSO TM 5 hodin
СНз СНз 1,590 DMF TM 5 hodin
C3H7 Η 1,627 DMSO TM 3 hodiny
1-C3H7 Η 1,615 DMSO TM 26 hodin
П-С4Н9 Η 1,613 DMSO TM 2 dny
П-С3Н7 П-СЗН7 1,557 bez 80° 9 hodin
(СНз)зСНСН2 Η 1,605 toluen TM 3 dny
H5C2CH— Η 1,603 toluen 80° 8 hodin
СНз
В Teplota tání Rozpouštědlo Reakční Reakční doba nebo nD 20 teplota
HOCH2CH2 H — (CH2)5-(CH2)4
-(CH2)2-N-(CH2)2СНз — (CHz)2— o— (CHž)2—
94 až 95 °C DMSO TM 16 hodin
73 až 74 °C dioxan. TM 3 dny
1,600 toluen TM 2 dny
93 až 94 °C dioxan 100° 10 hodin
П-С6Н13H n-CsHiiH
-0«
CH2=CH—CH2—H
107 až 108 °C dioxan 100° 10 hodin
1,591 toluen, TM 2 dny
1,593 toluen, TM 2 dny
1,615 toluen. TM 3 dny
1,636 toluen TM 3 dny
Legenda:
DMSO = dimethylsulfoxid
D.MF = dimethylform.amid TM = teplota místnosti.
Způsob výroby účinných látek podle vynálezu ilustrují následující příklady, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Příklad 1
a) 2,3-dichlor-6-nitroanilin
453 g (2 moly) 2,3,4-trichlornitrobenzenu se rozpustí ve 2 1 dimethylsulfoxidu, roztok se vnese do autoklávu o objemu 5 1 a .přidá se к němu 200 ml (8 molů) kapalného amoniaku. Autokláv se uzavře, jeho obsah se za míchání nebo třepání zahřeje na 50 °C a na této teplotě se udržuje 24 hodiny.
Po ochlazení a otevření autoklávu se reakční roztok s vysráženým chloridem amonným. vylije do 8 1 vody. Vyloučený produkt se odsaje, promyje se vodou a přes noc se suší při teplotě 50 °C. Získá se 400 g (96,5 0/0 teorie) žlutého krystalického produktu, tajícího při 161 až 164 CC. Produkt je pro další reakci dostatečně čistý, lze jej však nicméně přečistit překrystalováním, například z methylisobutylketonu. Výtěžek pak činí 77 procent teorie a teplota tání 166 až 167 °C.
b) 2-chlor-3-fenoxy-6-nitroanilin bl) Ze surového 2,3-dichlor-6-nitroaniIínu
Roztok 103,5 g (0,5 molu) 2,3-dichlor-6-nitroanilinu a 63,8 g (0,55 molu) fenoxidu sodného v 1000 ml acetonitrilu se 5 hodin zahřívá к varu pod zpětným chladičem a pak se odpaří. Zbytek se rozpustí v 750 ml. chloroformu a roztok se dvakrát vytrepe vždy 200 ml vody. Chloroformový roztok se po .vysušení odpaří, hnědý olejovitý odparek o hmotnosti 130 g se za horka rozpustí v cca
700 ml ísopropanolu a roztok se za míchání ochladí. Vysrážená sloučenina uvedená v názvu se odsaje, čímž se získá 98 g (74'% teorie) žlutého krystalického produktu o teplotě tání 83 °C.
Strukturu produktu potvrzuje NMR spektrum.
b2) Z vyčištěného 2,3-dichlor-6-nitroanilinu
15,5 g vyčištěného 2,3-dichlor-6-nitroamlinu se rozpustí v 75 ml dimethylsulfldu. к roztoku se přidá 7,8 g fenolu a 11,5 g rozemletého uhličitanu draselného. Reakční směs se 8 hodin míchá při teplotě 50 °C, načež se okyselí ledovou kyselinou octovou, produkt se vysráží vodou s ledem, odsaje ‘se a vysuší. Získá se 19,5 g ( výtěžek 98 %, vztaženo na nasazený 2,3-dichlor-6-niťrcanilin) výsledného produktu ve formě žlutých krystalů o teplotě tání 80 až 82 °C.
Příklad 2
2-chlor-3-fenO'Xy-6-nitroanilin
911 g (4 moly) 2,3,4-trichlornitrobenzenu se rozpustí ve 4 litrech dimethylsulfoxidu, roztok se vnese do desetilitrového autoklávu a přidá se к němu 400 ml kapalného· amoniaku. Autokláv se uzavře a 24 hodiny se zahřívá na 50 °C, přičemž se v němí vyvine tlak 0,53 MPa. Po ochlazení a otevření tlakové reakční nádoby se reakční směs vyjme a v patnáctilltróvé nádobě se rozmíchá se 400 g 40% (hmotnostní %) louhu sodného, přičemž se uvolňuje amoniak, který se odvádí. К výslednému roztoku se přidá 416 g (4,4 molu) fenolu, směs se zahřeje na 50 °C, přikape se к ní 440 g 40o/0 (hmotnostní %) louhu sodného a reakční směs se 7 hodin míchá při teplotě 50 až 60 °C. К úplnému proběhnutí reakce se znovu přidá 41 g fenolu a 44 g 40% (hmotnostní %) louhu sodného, výsledná směs se ještě další 3 hodiny za213387 hřívá na teplotu 60 °C, načež se ochladí, okyselí se 100 ml ledové kyseliny octové a produkt se vysráží přidáním vody s ledem a tritunací. Žlutohnědý pevný surový produkt se oidsaje a po promytí vodou se vysuší. Surový produkt (980 g, teplota tání 70 až 78 °C) se překrystaluje z 2,5 1 isopropanolu.
Získá se žlutohnědý pevný materiál o teplotě tání 81,5 až 83,5 °C. Výtěžek činí 800 g (75,5 % teorie).
Příklad 3
2-chlor-3-fen.ylthio-6-nitro-N-methylanilin
К roztoku 4,4 g (0,02 mol) 2,3-dichlor-6-nitro-N-methylanilinu v 50 ml acetonitrilu se přidá 2,9 g thiofenoxidu sodného. Směs se 1/2 hodiny zahřívá к varu pod zpětným chladičem, pa,к se odpaří a zbytek se vyjme chloroformem a vodou. Chlorofcwnová vrstva se oddělí a po vysušení se odpaří. Získá se 6 g hnědého olejovitého zbytku, který po krystallzaci z isopropanólu poskytne 4 gžluté krystalické látky (67,5 ’°/o teorie), tající při 79 °C.
Analýza: vypočteno:
52,7 o/0 C, 3,72 % H, 9,47 % N, 12,05 % Cl,
10,9 % S;
ΠΗΐθΖθϊΙΌ ’
52,73 % C, 3,75 ,% H, 9,55 % N, 12,00 0/0 Cl, 10,82 % S.
Příklad 4
2-Chlor-3- (3-chlorfenO'Xy) -6-nitro-trif íuoracetanílid g 2-chlO'r-3-(3-chlorfenoxy)-6-nitroantlinu se částečně rozpustí v 500 ml toluenu a za míchání se během 15 minut přikape 70 g trifluoracetanhydridu. Reakční směs se přes noc míchá, pak se rozpouštědlo cddestiluje, odparek se rozpustí ve 300 ml etheru a produkt se vysráží přidáním benzínu a triturací. Po odsátí a vysušení se získá 101 g (85 o/o teorie) světle béžové krystalické pevné látky o teplotě tání 99 až 101 °C.
Příklad 5 ,l-Dimethyl-3- (2-chlor-3-f enOxy-6-nltrofenyljforimiamidin
7,9 g 2-chlor-3-fenoxy-6-mtroanilinu se spolu s 10 ml dimethylformamldu a 10 ml dimethylacetalu dimethylformamldu 8 hodin zahřívá na 100 až 110 °C. Reakční směs se pak odpaří ve vakuu při teplotě 90 °C, čímž se získá červenohnědá vlskézní hmota, která ztuhne při teplotě cca 0cC.
Analytické údaje potvrzují shora uvedenou strukturu.
Analýza:
vypočteno:
56,34 % C, 4,41 % H, 13,14 % N, 11,09 % Cl; nalezeno:
56,34 O/o C, 4,39 O/o H, 13,17 % N, 11,09 % Cl.
Příklad 6
2-Chlor-3- (4-chlorfenoxy) -G-nit.ro-N-2-chlorethylanilin
4.5 g 2-chlor-3-(4-chlorfenO'Xy)-6-nitro-N-2-hydroxyethylanilinu se rozpustí ve 40 ml toluenu а к roztoku se přidá 2,9 g chloridu fosforečného, přičemž dojde к samovolnému záhřevu a vývoji plynu. Po 30 minutách se reakční směs vytřepe vodou .a roztokem kyselého uhličitanu sodného a odpaří se. Získá se 3,6 g (76 °/o teorie) žlutohnědého olejovitého produktu.
Příklad 7
2-Chlor’3-fenylthio-6-nitroanílin
103.5 g (0,5 mol) 2,3-dichlor-6-nitroanilinu a 72,5 g (0,55 mol) thiofenoxidu sodného se rozpustí v 800 ml acetonitrilu a roztok se 5 hodin vaří pod zpětným chladičem. Zpracováním reakční směsi jako v příkladu 1 Ы) se získá 108 g (77 % teorie) okrově zbarveného krystalického produktu o teplotě tání 144 až 146 eC.
Příklad 8
2-ChIor-3- (3-chlořf enoxy) -6-nítroanílin .
103,5 g (0,5 mol) Ž.S-dlchloř-e-nitroanilinu a 82,8 g 3-chlorfenoxidu scdného se v 500 ml dimethylformamidu 1 hodinu zahřívá na 100 °C. Po odpaření roztoku se zbytek vyjme chloroformem, roztOk. se promyje vodou a po vysušení se odpaří.
Olejovitý zbytek se. za tepla rozpustí v cca 700 ml isopropanolu. Po ochlazení vykrystaluje sloučenina uvedená v názvu. Získá se 90 g okrově zbarvené krystalické látky o teplotě tání 101 až 102 °C.
Příklad 9
2-Chlor-3-(4-fluorfenoxy)-8-niteo-N-ethylanilin
V tříhrdlé baňce o objemu 250 ml se rozpustí 23,5 g (0,1 mol) N-ethyl-2,3-dichlor-6-nitroaniltnu ve 150 ml dimethylsuifoxidu. Po· přidání 12,3 g (0,11 mol) 4-fluorfenolu a 15,2 g (0,11 mol) uhličitanu draselného se reakční směs 5 hodin míchá při teplotě 80 °C, načež se z reakčního· roztoku vysráží produkt pomalým přidáváním vody s ledem. Po odsátí a překrystalování z isOprolpanolu se získá 17 g okrově zbarveného krystalic213387 kého produktu (54,7 % teorie), tajícího při 69 až 70 °C.
Analýza:
vypočteno:
50,99 % C, 2,85 o/0 H, 9,92 % N, 12,55 % Cl, 6,72 % F;
nalezeno:
51,17 P/o C, 3,01 % H, 9,92 (½ N, 12,35 '% Cl, 6,54 % F.
Analogickým postupem jako1 v předcházejících příkladech se získají rovněž následující sloučeniny:
příklad číslo R X A B teplota tání [°C] hodnoty Rf
a) b)
10 4-C1 O H H 108
11 4-CHs O H H 97—98
12 4-OCH3 O H H 113—115
13 3-CH3 O H H 112—114
14 4-C1 S H H 136—138
15 4-F O H H 111—113
16 2-C1 O H H 85—86
17 4-Br 0 H H 118
18 3-CF3 O H H 92—93
19 3-F O H H 58—60
20 2-F O H H 104—105
21 4-C1 O COCF3 H 135—137
22 4-CHs 0 COCFs H 155
23 H O CH3 H 7B
24 4-CL O CH3 H 75—77
25 3-C1 O CH3 H olej
26 4-CHsO O CH3 H 100—101
27 4-F O CH5 H 103
28 H O C2H5 H olej
29 4-F O C2H5 H 71—72
30 4-C1 O C2H5 H 72—74
31 4-CH3 O C2H5 H 51—52
32 H s C2H5 H olej 0,6 0,45
33 3-CH5 O C2H5 H olej 0,61 0,445
34 3-CI O C2H5 H olej 0,60 0,48
35 4-CHsO O C2H5 H 47—48
36 4-Br O C2H5 H 57—59
37 2-C1 O CzHs H olej 0,58 0,045
38 3-CFs O C2H5 H olej 0,60 0,49
39 H O n-CsH7 H olej 0,615 0,47
40 H O -CH(CH3)2 H olej 0,61 0,45
41 H O CHs CH3 69—72
42 4-F O CH3 CH3 43—44
43 H O CzHs C2H5 olej
44 4-C1 O n-CsH7 H olej 0,63 0,525
45 4-C1 O -CH(CH3)2 H olej 0,63 0,50
46 H O n.-CiHa H olej 0,625 0,50
47 4-F 0 n-CsH7 H olej 0,61 0,48
48 4-F O -CH(CH3)2 H olej 0,62 0,46
49 4-CH3 O n-CsH7 H olej 0,64 0,47
50 H O n-CsH7 n-C3-H7 olej
OJL 4-F O n-C4H9 H olej 0,63 0,505
52 4-Cl O n-CáH9 H olej 0,64 0,55
53 4-CH3 O n-C<H9 H olej 0,64 0,495
54 4-CHsO O U-C3H7 H olej 0,59 0,29
55 4-CH3O O -CH(CH3)2 H olej 0,57 0,28
56 4-CH3O O n-C4H9 H • olej 0,555 0,32
57 4-Br O n-CsH7 H olej 0,59 0,52
58 4-Br O n-C4Ho H olej 0,61 0,555
59 3-CFs O n-C3H7 H olej 0,59 0,53
60 H O CH2CH(CH3)2 H olej 0,60 0,51
příklad číslo R X A B teplota tání [°C] hodnoty Rf
a) b)
61 H 0 -CHC2H5 H olej 0,61 0,50
CHs
62 4-F 0 CHžCH(CH3)2 H olej 0,60 0,525
63 4-F 0 CHC2H5 4 H olej 0,62 0,515
4h3
64 4-C1 0 CH2CH(CH3)2 H olej 0,63 0,56
65 H 0 C2H4OH H olej 0,445 0,01
66 H s •n-C3H7 H olej 0,62 0,49
67 H s -CH(CH3}2 H 56—57
68 H s n-C4H9 H olej 0,63 0,52
69 H s CH2CH(CH3)2 H olej 0,78 0,52
70 H 0 -C2H4OH H olej 0,44 0,01
71 4-CH3O 0 CH2CH(CH3)2 H olej 0,58 0,35
72 H 0 -(CH2)4- 106—107
73 H 0 -(CH2)5- 98—99
74 H 0 -(CH2)2-N-(CH2)2- 99—101
CH3
75 H 0 -(CH2)2-O-(CH2)2- 109—110
76 H s CH3 H 128—130
77 4-F 0 пСбШз H olej 0,63 0,57
78 H 0 nCsHu H olej 0,62 0,54
79 4-C1 0 -(CH2)5- 105
80 4-F 0 nC5Hll H olej 0,62 0,56
81 H 0 X) H olej 0,61 0,52
82 H s -CH2-CH=CH2 H olej 0,72 0,48
PREDMET VYNALEZU

Claims (5)

  1. PREDMET VYNALEZU
    1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 2-chlor-6-nítroanilin obecného vzorce I, ve kterém
    A znamená atom vodíku, přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s. 1 až 8 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, chlorsubstituovanou nebo· hydioxysub&tituovanou alkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, allylovou skupinu nebo trifluoracetylovou skupinu,
    B představuje atom vodíku, methylovou, ethylovou, n-propylovou nebo isopropylovou skupinu, nebo
    A a· B společně tvoří alkylenový .zbytek obsahující do 5 členů, popřípadě přerušený kyslíkem, skupinou =nH nebo =NCH3, nebo tvoří zbytek vzorce =CH—N(CH3)2,
    R znamená atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu, trifluormethylovou skupinu, nitroskupinu, methylovou skupinu nebo methoxyskupinu a
    X představuje kyslík nebo síru.
  2. 2. . Prostředek- podle bodu 1 vyznačující se tím, že jako účinnou -látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce Ia, '1
    N0^ (ía-J ve kterém
    R znamená atom vodíku, fluoru, chloru nebo bromu, methylovou -skupinu, methoxyskupinu nebo nitroskupinu- a
    X má význam jako v bodě 1.
  3. 3. Prostředek podle bodu 2 vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 2-chlor-3-fenoxy-6-nitroanilIn.
  4. 4. Způsob výroby účinných látek podle bodu 1 vyznačující se tím, že- se fenol nebo thiofenol obecného vzorce II ve kterém
    R а X mají shora uvedený význam, popřípadě ve formě solí, zejména soli s alkalickým kovem, nebo v přítomnosti činidla vážícího· kyselinu, nechá o sobě známým způsobem reagovat s dichlornltroianilinem obecného vzorce III, ve kterém
    А а В mají shora uvedený význam, v Inertním . rozpouštědle.
  5. 5. Způsob podle bodu 4 к výrobě účinných látek podle bodu 2 vyznačující se tím., že se fenol nebo· thiofenol shora uvedeného obecného vzorce II, ve kterém R а X mají význam jako v bodě 2, popřípadě ve formě soli, zejména soli s alkalickým· kovem, nebo v přítomnosti činidla vážícího kyselinu, nechá o· sobě známým způsobem reagovat s dichlornitroaniiinem vzorce lila (lila.) v inertním rozpouštědle.
CS794929A 1978-07-15 1979-07-13 Herbicide means and method of making the active substances CS213387B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782831262 DE2831262A1 (de) 1978-07-15 1978-07-15 2-chlor-6-nitroaniline

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS213387B2 true CS213387B2 (en) 1982-04-09

Family

ID=6044548

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS794929A CS213387B2 (en) 1978-07-15 1979-07-13 Herbicide means and method of making the active substances

Country Status (28)

Country Link
US (2) US4394159A (cs)
EP (1) EP0007482B1 (cs)
JP (1) JPS5519260A (cs)
AR (1) AR221244A1 (cs)
AT (1) AT366881B (cs)
AU (1) AU521242B2 (cs)
BG (1) BG41301A3 (cs)
BR (1) BR7904341A (cs)
CA (1) CA1108169A (cs)
CS (1) CS213387B2 (cs)
DD (1) DD146177A5 (cs)
DE (2) DE2831262A1 (cs)
DK (1) DK157750C (cs)
EG (1) EG14414A (cs)
ES (3) ES8107157A1 (cs)
GR (1) GR75066B (cs)
HU (1) HU182935B (cs)
IL (1) IL57794A (cs)
IN (1) IN152539B (cs)
MA (1) MA18525A1 (cs)
MX (1) MX5578E (cs)
NZ (1) NZ191009A (cs)
PL (1) PL121517B1 (cs)
RO (1) RO78105A (cs)
SU (1) SU882402A3 (cs)
TR (1) TR20258A (cs)
YU (1) YU42191B (cs)
ZA (1) ZA793543B (cs)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2938595A1 (de) * 1979-09-24 1981-04-23 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Verfahren zur herstellung von diphenylaethern
US4389236A (en) * 1980-08-15 1983-06-21 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal 3-phenoxymethylene-anilines
DE3110894A1 (de) * 1981-03-20 1982-09-30 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Neue nitroaniline
US4539039A (en) * 1984-04-26 1985-09-03 The Dow Chemical Company Herbicidal (-3-fluoro-5-trifluoromethyl-pyridyl)oxy phenyloxime derivatives
JPS61134301A (ja) * 1984-12-04 1986-06-21 Mitsubishi Chem Ind Ltd 除草剤組成物
FR2656984B1 (fr) * 1990-01-11 1996-11-15 Rhone Poulenc Agrochimie Melanges herbicides a base d'aclonifen.
FR2656769B1 (fr) * 1990-01-11 1996-11-15 Rhone Poulenc Agrochimie Melanges herbicides a base d'aclonifen.
FR2656983B1 (fr) * 1990-01-11 1996-11-15 Rhone Poulenc Agrochimie Melanges herbicides a base d'aclonifen.
FR2656985B1 (fr) * 1990-01-11 1996-11-15 Rhone Poulenc Agrochimie Melanges herbicides a base d'aclonifen.
FR2659833B1 (fr) * 1990-03-20 1996-10-18 Rhone Poulenc Agrochimie Association herbicide comprenant l'aclonifen et au moins une uree substituee.
FR2661800B1 (fr) * 1990-05-14 1993-12-24 Rhone Poulenc Agrochimie Association herbicide comprenant l'aclonifen et au moins un herbicide choisi parmi le bromoxynil ou l'ioxynil ou l'un de leurs derives.
FR2671457B1 (fr) * 1991-01-10 1993-04-02 Rhone Poulenc Agrochimie Melanges herbicides a base d'aclonifen.
TR25473A (tr) * 1991-01-24 1993-05-01 Rhone Poulenc Agrochimie Kosan FIBERGLASS-SEFFAF POLIESTER DÖKüM, ONDüLIN PLAKALIÖZELLIKLE GAZ SILINDIRLERI ICIN IKI-SAFHALI AZALTMAKLONIFEN VE N-KLOROASETAMID TIPINDE BIR BASKA HERBISIDIN BIR KARISIMI KULLANILARAK MISIR TARLALARINA VALFI GüNES SOFBENI VE DüZ TOPLAYICI. DA YABANI OTLARIN K ALINMASI ICIN USUL.
JPH05255089A (ja) * 1991-12-18 1993-10-05 Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd 抗ウイルス剤
FR2753603B1 (fr) * 1996-09-25 1998-10-30 Association herbicide a base de triazine et d'autres herbicides utilisable pour le desherbage du mais
FR2778820B1 (fr) * 1998-05-20 2000-07-28 Rhone Poulenc Agrochimie Melanges herbicides a base d'aclonifen et de clomazone
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037622A1 (de) 2008-08-14 2010-02-25 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
AR094000A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen aclonifeno
AR093998A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen aclonifeno
AR093997A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen aclonifeno
AR093999A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen aclonifeno
PL2934125T3 (pl) 2012-12-18 2021-07-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Środki chwastobójcze zawierające aklonifen
CA2895128C (en) 2012-12-18 2022-09-13 Bayer Cropscience Ag Herbicidal composition containing aclonifen, pendimethalin and diflufenican
AR094006A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen aclonifeno
RU2704840C2 (ru) 2014-04-02 2019-10-31 Адама Аган Лтд. Гербицидная смесь соединения, ингибирующего биосинтез каротиноидов, и соединения, ингибирующего синтазу ацетогидроксикислот/ацетолактатсинтазу, и её применения
CN106854162A (zh) * 2016-12-13 2017-06-16 浙江海正化工股份有限公司 一种2,3‑二氯‑6‑硝基苯胺及其制备方法
AU2019307127A1 (en) 2018-07-16 2021-01-28 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal mixtures containing aclonifen and cinmethylin
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747867A1 (de) * 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN115108922B (zh) * 2022-07-28 2024-06-28 上海农帆生物科技有限公司 一种以2,3-二氯-6-硝基苯胺为原料一步合成苯草醚的方法
WO2025045998A1 (en) 2023-08-30 2025-03-06 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
WO2025162909A1 (en) 2024-02-02 2025-08-07 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH462847A (de) * 1965-11-11 1968-09-30 Agripat Sa Verfahren zur Herstellung von halogenierten Nitranilinen
US3914310A (en) * 1965-08-06 1975-10-21 Ciba Geigy Corp Phenoxy-substituted ortho-nitroanilines and ortho-phenylenediamines
US4039588A (en) * 1969-05-28 1977-08-02 Rohm And Haas Company Herbicidal 4-nitro-diphenyl ethers
DE2041324A1 (de) * 1970-08-20 1972-02-24 Agfa Gevaert Ag Neue Benzimidazolderivate,sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung
US4046798A (en) * 1973-02-12 1977-09-06 Rohm And Haas Company Herbicidal 4-trifluoromethyl-4'nitrodiphenyl ethers
US3928416A (en) * 1972-03-14 1975-12-23 Rohm & Haas Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers
DD105204A1 (cs) * 1973-04-13 1974-04-12
LU76304A1 (cs) * 1976-12-01 1978-07-10
US4105797A (en) * 1977-01-14 1978-08-08 Gaf Corporation Fungicidal 3-amino-6-trifluoromethyl-2,4-dinitrodiphenylethers
JPS5513206A (en) * 1978-07-05 1980-01-30 Mitsui Toatsu Chem Inc Production of novel diphenyl ethers
US4389236A (en) * 1980-08-15 1983-06-21 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal 3-phenoxymethylene-anilines

Also Published As

Publication number Publication date
YU42191B (en) 1988-06-30
DK297179A (da) 1980-01-16
DK157750B (da) 1990-02-12
AR221244A1 (es) 1981-01-15
ES482497A1 (es) 1980-05-16
SU882402A3 (ru) 1981-11-15
USRE31717E (en) 1984-10-30
ES8107156A1 (es) 1980-12-01
US4394159A (en) 1983-07-19
ATA475879A (de) 1981-11-15
IN152539B (cs) 1984-02-04
EP0007482A1 (de) 1980-02-06
RO78105A (ro) 1982-02-01
DE2831262A1 (de) 1980-01-31
AU521242B2 (en) 1982-03-25
ES482499A0 (es) 1980-12-01
EG14414A (en) 1983-12-31
HU182935B (en) 1984-03-28
GR75066B (cs) 1984-07-13
MX5578E (es) 1983-10-19
BG41301A3 (en) 1987-05-15
CA1108169A (en) 1981-09-01
DK157750C (da) 1990-07-09
IL57794A0 (en) 1979-11-30
MA18525A1 (fr) 1980-04-01
IL57794A (en) 1982-11-30
AT366881B (de) 1982-05-10
JPS5519260A (en) 1980-02-09
AU4891079A (en) 1980-01-24
NZ191009A (en) 1982-03-23
DD146177A5 (de) 1981-01-28
ES8107157A1 (es) 1980-12-01
TR20258A (tr) 1980-12-08
PL121517B1 (en) 1982-05-31
PL217051A1 (cs) 1980-07-14
JPS6259692B2 (cs) 1987-12-12
YU170479A (en) 1983-02-28
ES482498A0 (es) 1980-12-01
DE2960829D1 (en) 1981-12-03
BR7904341A (pt) 1980-04-08
ZA793543B (en) 1981-03-25
EP0007482B1 (de) 1981-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS213387B2 (en) Herbicide means and method of making the active substances
US4332960A (en) Herbicidal compositions
US3639474A (en) N-substituted perfluoroalkane-sulfonamides
JPS63146873A (ja) 置換ピリジンスルホンアミド系化合物、それらを含有する除草剤並びにそれらの製造方法
PL165510B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL
US4123256A (en) N-(4-substituted benzyloxy)phenyl)-N-methyl-N-methoxyurea
RU2007084C1 (ru) Гербицидная композиция
EP0144098A1 (en) Cyclic ureas of isoxazole
US4559079A (en) Substituted phenylsulfonyl guanidine herbicides and intermeditates therefor
US3686192A (en) Substituted pyridine derivatives
BR0312835B1 (pt) Derivado de ácido benzóico substituído por 3-heterociclila, agente, processos de combate de vegetação indesejada e de dessecação/desfolhamento de plantas, e, uso de derivados de ácido benzóico substituído por 3-heterociclila
CA1166250A (en) Substituted tetrahydropyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides
JPH0453863B2 (cs)
US4391629A (en) 2-Pyridyloxyacetanilides and their use as herbicides
Hamprecht et al. Alkylsulfamoyl chlorides as key units in the synthesis of novel biologically active compounds for crop protection
CS236791B2 (en) Herbicide agent and processing method of active component
JPS61180740A (ja) 新規なフエニル酢酸又はフエニルチオ酢酸誘導体とそれを有効成分とする植物生育調節剤
CS250657B2 (en) Fungicide and method of its efficient component production
US4098900A (en) N,N&#39;-Diphenyl-guanidine derivatives
EP0073409B1 (en) N-substituted-tetrahydroisophthalimide derivatives
AU616676B2 (en) Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives
US4514210A (en) Herbicidally active methyl-substituted tetrahydro-2-pyrimidinone derivatives
村井重夫 et al. Synthesis and herbicidal activity of sulfonylureas; SL-950 and its related compounds
JPS60172949A (ja) アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物
CS208667B2 (en) Herbicide means and method of making the active substances