JPS6259285A - フタロシアニン化合物 - Google Patents
フタロシアニン化合物Info
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- JPS6259285A JPS6259285A JP60199006A JP19900685A JPS6259285A JP S6259285 A JPS6259285 A JP S6259285A JP 60199006 A JP60199006 A JP 60199006A JP 19900685 A JP19900685 A JP 19900685A JP S6259285 A JPS6259285 A JP S6259285A
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0696—Phthalocyanines
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- G—PHYSICS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
工 発明の背景
技術分野
本発明はフタロシアニン化合物に関する。
先行技術とその問題点
金属フタロシアニンは、大きな？Ｃ電子共役系の中に金
属イオンが存在するため、光吸収、電導、光電溝、エネ
ルギー交換、電極、触媒等の材料として注目され、種々
研究が行われている。
属イオンが存在するため、光吸収、電導、光電溝、エネ
ルギー交換、電極、触媒等の材料として注目され、種々
研究が行われている。
しかし、フタロシアニンは、溶剤に対する溶解度が低く
、また高分子ポリマーとの相溶性が低く、フィルム等の
成型が困難であり、また成型後の安定性に劣る。
、また高分子ポリマーとの相溶性が低く、フィルム等の
成型が困難であり、また成型後の安定性に劣る。
そこで、本発明者らは、フタロシアニンを主鎖中ないし
側鎖中に有するポリマーを種々提案（Ｍａｋｒｏｍｏｌ
、 ＣｈｅＬ３０１４Ｂ０１９８１．同±２０７３ １
９７θ等）し、フィルム等の成型を容易とし、高度な機
能をもつ材料としうる旨を見出している。
側鎖中に有するポリマーを種々提案（Ｍａｋｒｏｍｏｌ
、 ＣｈｅＬ３０１４Ｂ０１９８１．同±２０７３ １
９７θ等）し、フィルム等の成型を容易とし、高度な機
能をもつ材料としうる旨を見出している。
そして、それ自体、溶解度、相溶性が高く、電子線、紫
外線等によって重合ないし架橋可能なモノマーとしての
フタロシアニンが特願昭５９−３９９９７号に開示され
ている。 このものは、フタロシアニン環を形成するベ
ンゼン環にビニル含有基である （ここで、Ｌはアルキレン基を表わし、Ｒは水素または
低級アルキル基を表わす。）を有し、付加重合が可能な
ものである。
外線等によって重合ないし架橋可能なモノマーとしての
フタロシアニンが特願昭５９−３９９９７号に開示され
ている。 このものは、フタロシアニン環を形成するベ
ンゼン環にビニル含有基である （ここで、Ｌはアルキレン基を表わし、Ｒは水素または
低級アルキル基を表わす。）を有し、付加重合が可能な
ものである。
このようなものの他、フタロシアニン環に種々の重合、
特に重付加重合可能な基が導入できればより一層広い用
途をもつ高機能材料が実現するものと思われる。
特に重付加重合可能な基が導入できればより一層広い用
途をもつ高機能材料が実現するものと思われる。
ＩＩ 発明の目的
本発明の目的は、重付加縮合可能なフタロシアニン化合
物を提供することにある。
物を提供することにある。
■ 発明の開示
このような目的は、下記の本発明によって達成される。
すなわち、本発明は下記式で示されることを特徴とする
フタロシアニン化合物である。
フタロシアニン化合物である。
式
％式％）
（上記式において、
Ｐｃはフタロシアニン残基を表わし、
Ｌは低級アルキレン基を表わし、
ｎは１以上の整数である。）
■ 発明の具体的構成
以下、本発明の具体的構成について詳細に説明する。
本発明のフタロシアニン化合物は、下記式で示される。
式
％式％）
上記式において、Ｌはアルキレン基を表わすが、アルキ
レン基は直鎖であっても、分岐を有するものであっても
よい。 そして、その炭素原子数は、１〜５、特に１で
あることが好ましい。
レン基は直鎖であっても、分岐を有するものであっても
よい。 そして、その炭素原子数は、１〜５、特に１で
あることが好ましい。
そして、ｎは１以上の整数であり、一般に１〜８の任意
の整数であってよいが、通常、２．４または８、特に２
または４である。
の整数であってよいが、通常、２．４または８、特に２
または４である。
一方、Ｐｃはフタロシアニンの１価以上の残基を表わし
、 上記 −ＣＯＮＨ−Ｌ−ＯＨで示される基は、フタロシ
アニン環を形成するベンゼン環に結合するものである。
、 上記 −ＣＯＮＨ−Ｌ−ＯＨで示される基は、フタロシ
アニン環を形成するベンゼン環に結合するものである。
この場合、上記の基は、フタロシアニンのベンゼン環の
任意の位置に結合するが、通常は３−位ないし４−位に
結合するものである。
任意の位置に結合するが、通常は３−位ないし４−位に
結合するものである。
従って、上記の基の結合位置は、ｎ＝２では、３ 、３
’−１３．４’−１３．３”−１３，４“−１４，４
′−である。
’−１３．４’−１３．３”−１３，４“−１４，４
′−である。
また、ｎ＝４では、３．３’、３”、３“′−を主とし
、ｎ＝８では、３，４．３’、４’。
、ｎ＝８では、３，４．３’、４’。
３”、４“ 、３” 、４”−を主とする。
さらに、フタロシアニンの中心原子には、特に制限はな
く、Ｆｅ、Ｃｕ、Ｃｏ、Ｎｉなどの他、Ｖ 、 Ｐ ｂ
、 Ｓ ｉ 、 Ｇ ｅ 、 Ｓ ｎ 、 Ａ ！Ｌ
＊Ｒｕ、Ｔｉ 、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｌｕ、ＶＯ等の他
、Ｈ２も可能である。
く、Ｆｅ、Ｃｕ、Ｃｏ、Ｎｉなどの他、Ｖ 、 Ｐ ｂ
、 Ｓ ｉ 、 Ｇ ｅ 、 Ｓ ｎ 、 Ａ ！Ｌ
＊Ｒｕ、Ｔｉ 、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｌｕ、ＶＯ等の他
、Ｈ２も可能である。
ただ、これらのうちでは、Ｆｅ、Ｎｉ。
Ｃｏ 、 Ｃｕ 、 Ｍ ｇ 、 Ａ ｌ 、 Ｍ ｎ
、 Ｓ ｎまたはＬｕが好適である、 この場合、フタロシアニン環の上下には、さらにｌない
し２の他の配位子が配位してもよい。
、 Ｓ ｎまたはＬｕが好適である、 この場合、フタロシアニン環の上下には、さらにｌない
し２の他の配位子が配位してもよい。
なお、フタロシアニン残基には、通常、他の置換基は結
合しないが、Ｐｃの特にベンゼン環にはカルボキシ基、
スルホ基、アミノ基等の置換基が結合していてもよい。
合しないが、Ｐｃの特にベンゼン環にはカルボキシ基、
スルホ基、アミノ基等の置換基が結合していてもよい。
このようなフタロシアニン化合物は、以下のようにして
合成される。
合成される。
マス、通常、ベンゼン環にｎ個、通常２．４ないし８個
のアミド基を有するフタロシアニンを合成する。
のアミド基を有するフタロシアニンを合成する。
すなわち、トリメリット酸無水物、またはその誘導体、
尿素、金属塩化物よりアミド誘導体を合成する。
尿素、金属塩化物よりアミド誘導体を合成する。
これに、前記式で示される所望とするフタロシアニン化
合物のＬに応じて選択したアルデヒド（例えば、ＨＣＨ
Ｏ，ＣＨ３ＣＨＯ等）水溶液を加え、水酸化ナトリウム
等の塩基触媒下、室温程度で数〜数十時間程度反応させ
る。
合物のＬに応じて選択したアルデヒド（例えば、ＨＣＨ
Ｏ，ＣＨ３ＣＨＯ等）水溶液を加え、水酸化ナトリウム
等の塩基触媒下、室温程度で数〜数十時間程度反応させ
る。
反応後、多量の水に溶解し、濾別後儂縮し、メタノール
、エタノール等により再び結晶を得る。
、エタノール等により再び結晶を得る。
このようにして得られるフタロシアニン化合物は、フタ
ロシアニン自体がもつ電子スペク）・ルとほぼ同一であ
る。
ロシアニン自体がもつ電子スペク）・ルとほぼ同一であ
る。
また、赤外吸収スペクトルは、３３６０〜３３９０ ｃ
ｍ” （’） ｖ ＯＨと １ ６４０〜１ ６５０ｃ
ｍ−’のν と１５３５〜１５７０ｃｍ”のδＮＨを
有Ｃ＝０ する。
ｍ” （’） ｖ ＯＨと １ ６４０〜１ ６５０ｃ
ｍ−’のν と１５３５〜１５７０ｃｍ”のδＮＨを
有Ｃ＝０ する。
そして、融点に関しては、一般に２９０〜４５０°Ｃで
熱分解するものである。
熱分解するものである。
また、収率は５〜４５％程度である。
■ 発明の具体的作用効果
本発明におけるフタロシアニン化合物は、フタロシアニ
ンのベンゼン環に−ＣＯＮＨ−Ｌ−ＯＨを有しているた
め、重縮合、特に付加縮合が可能となる。
ンのベンゼン環に−ＣＯＮＨ−Ｌ−ＯＨを有しているた
め、重縮合、特に付加縮合が可能となる。
この場合、付加縮合可能な化合物としては、レゾール、
ポリメチロールウレア、メチロールメラミン等があり、
それぞれ、フタロシアニンを主鎖中に含有するフェノー
ル樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂等を得ることができる
。
ポリメチロールウレア、メチロールメラミン等があり、
それぞれ、フタロシアニンを主鎖中に含有するフェノー
ル樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂等を得ることができる
。
これら反応生成物としての樹脂中には５０ｗｔ％以上も
の含有量でフタロシアニンを導入することができる。
の含有量でフタロシアニンを導入することができる。
そして、これら樹脂は薄膜成形が可能で１ｇｍ程度の膜
厚まで成膜が可能である。
厚まで成膜が可能である。
このため、付加重合体は、消臭能を有する樹脂加工剤、
光記録層、電子写真キャリヤ生成層、太陽電池の色素層
などとしての用途が期待される。
光記録層、電子写真キャリヤ生成層、太陽電池の色素層
などとしての用途が期待される。
■ 発明の具体的実施例
以下、本発明の具体的実施例を示し、本発明をさらに詳
細に説明する。
細に説明する。
実施例１
トリメリット酎無水物と尿素とＣｏ０Ｍ２とによりＣｏ
（ＩＩ）フタロシアニンテトラアミド誘導体を合成した
。
（ＩＩ）フタロシアニンテトラアミド誘導体を合成した
。
この誘導体１．０ｇに３５％ホルマリン水溶液１０ｍＪ
１を加え、Ｉ ＮＮ ａＯＨ水溶液１ｍ文をさらに加え
て蒸留水で適度に布釈し、室温で２４時間反応させた。
１を加え、Ｉ ＮＮ ａＯＨ水溶液１ｍ文をさらに加え
て蒸留水で適度に布釈し、室温で２４時間反応させた。
反応後、多量の水に溶解し、濾別して濃縮したものに
メタノールを加え、Ｐ Ｃ（−ＣＯＮＨ−ＣＨ２０Ｈ）
４ （中心原子；Ｃｏ（ＩＩ））０．５ｇを得た。
メタノールを加え、Ｐ Ｃ（−ＣＯＮＨ−ＣＨ２０Ｈ）
４ （中心原子；Ｃｏ（ＩＩ））０．５ｇを得た。
収率 ４３％
電子−スベクトル
入ｍａｘ ／ｎｍ（ｌｏｇε） ； ６７０ｓｈ（３
、９２）６０８ （４，２０） ２８０ （４，５２） １ ９ ７ （４、７） （ｓｈは吸収肩を示す。） 赤外吸収スペクトル ｖｏＨ３３６５ｃｌ’ ｖ １６４０ｃｍ−１
０＝０ ６ １５７０ｃｌ’ Ｈ 熱分解温度 ３８３℃ 元素分析の結果は、Ｃ，Ｈ，Ｎ、Ｃｏについて０．２％
以下の誤差であった。
、９２）６０８ （４，２０） ２８０ （４，５２） １ ９ ７ （４、７） （ｓｈは吸収肩を示す。） 赤外吸収スペクトル ｖｏＨ３３６５ｃｌ’ ｖ １６４０ｃｍ−１
０＝０ ６ １５７０ｃｌ’ Ｈ 熱分解温度 ３８３℃ 元素分析の結果は、Ｃ，Ｈ，Ｎ、Ｃｏについて０．２％
以下の誤差であった。
実施例２
実施例１と同様に、まず、Ｎ１（ＩＩ）フタロシアニン
アミド誘導体を合成し、これからＰｃ−＋ＣＯＮ Ｈ−
ＣＨ２０Ｈ） ４（中心原子；Ｎ１（ＩＩ））０．４３
ｇを得た。
アミド誘導体を合成し、これからＰｃ−＋ＣＯＮ Ｈ−
ＣＨ２０Ｈ） ４（中心原子；Ｎ１（ＩＩ））０．４３
ｇを得た。
収率 ３７％
電子スペクトル
入ｍａｙ／ｎｍ（ｌｏｇε） ； ６５９ｓｈ （
３、９２）６０８．５ （４，１７） ３３９ （４，１６） ２６４ （４，５６） （ｓｈは吸収肩を示す。） 赤外吸収スペクトル ３１ ｏ）１ ３３６０ ｃｍ−１ｙ １６５０
ｃｍ−’Ｃ＝０ ６ １５７０ｃｍ’ Ｈ 熱分解温度 ４４３℃ 元素分析の結果は、Ｃ，Ｈ，Ｎ、Ｎｉについて０．２％
以下の誤差であった。
３、９２）６０８．５ （４，１７） ３３９ （４，１６） ２６４ （４，５６） （ｓｈは吸収肩を示す。） 赤外吸収スペクトル ３１ ｏ）１ ３３６０ ｃｍ−１ｙ １６５０
ｃｍ−’Ｃ＝０ ６ １５７０ｃｍ’ Ｈ 熱分解温度 ４４３℃ 元素分析の結果は、Ｃ，Ｈ，Ｎ、Ｎｉについて０．２％
以下の誤差であった。
実施例３
実施例１．２と同様にして、中心原子がＡｎ（ｍ）、Ｆ
ｅ （ｍ）、Ｃｕ （ＩＩ）、Ｓ ｎ （ＩＩ） 、
Ｌｕ （ｍ） テあるＰ ｃ ＋ＣＯＮ Ｈ−ＣＨ２０
Ｈ）４を合成した。
ｅ （ｍ）、Ｃｕ （ＩＩ）、Ｓ ｎ （ＩＩ） 、
Ｌｕ （ｍ） テあるＰ ｃ ＋ＣＯＮ Ｈ−ＣＨ２０
Ｈ）４を合成した。
これらについて、収率、電子スペクトル、赤外吸収スペ
クトル、熱分解温度の結果を表１に示す。
クトル、熱分解温度の結果を表１に示す。
また、元素分析の結果は、Ｃ，Ｈ，Ｎ、金属について０
．２％以下の誤差であった。
．２％以下の誤差であった。
実験例
実施例２で合成したＰ Ｃ−Ｃ−ＣＯＮ Ｈ−Ｌ −０
Ｈ）４ （中心原子；Ｎ１（Ｉｌ））を用イテ、ジメチ
ロール尿素またはノボラックと重付加縮合を行い、それ
ぞれ重合体である樹脂を得た。
Ｈ）４ （中心原子；Ｎ１（Ｉｌ））を用イテ、ジメチ
ロール尿素またはノボラックと重付加縮合を行い、それ
ぞれ重合体である樹脂を得た。
まず、ジメチロール尿素の場合は
Ｐｃ（−ＣＯＮＨ−Ｌ−０）１）４ ／ジメチロール尿
素をモル比で２１５とし、ＮＨ４Ｃｌを触媒として全体
量に対して０．５ｗｔ％加え、これらの混合溶液を８０
°Ｃで２時間、その後１５０℃で２０時間反応させ、フ
タロシアニン〔中心原子；Ｎ１（ＩＩ））を含有する尿
素樹脂を得た。
素をモル比で２１５とし、ＮＨ４Ｃｌを触媒として全体
量に対して０．５ｗｔ％加え、これらの混合溶液を８０
°Ｃで２時間、その後１５０℃で２０時間反応させ、フ
タロシアニン〔中心原子；Ｎ１（ＩＩ））を含有する尿
素樹脂を得た。
また、ノボラックの場合はモル比を５／９５とし、同様
に反応させ、フタロシアニン〔中心原子；Ｎ１（ＩＩ）
）を含有するフェノール樹脂を得た。
に反応させ、フタロシアニン〔中心原子；Ｎ１（ＩＩ）
）を含有するフェノール樹脂を得た。
このように本発明のフタロシアニン化合物を用いれば重
付加縮合が可能となり、重合体が得られることが確認さ
れた。
付加縮合が可能となり、重合体が得られることが確認さ
れた。
これら、両樹脂は、青〜緑色を呈し、樹脂化に際し、ガ
ラス基板」−に薄膜形成が可能であった。 得られた薄
膜はＩｇｍ程度の膜厚で高い吸光度を示した。
ラス基板」−に薄膜形成が可能であった。 得られた薄
膜はＩｇｍ程度の膜厚で高い吸光度を示した。
また、えられた樹脂は、非常に硬いもので、冷濃硫酸等
のフタロシアニンを溶解する溶媒に対しても、まったく
不溶であった。 そして、凍原等の悪臭物質について、
良好な消臭効果を示した。
のフタロシアニンを溶解する溶媒に対しても、まったく
不溶であった。 そして、凍原等の悪臭物質について、
良好な消臭効果を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記式で示されることを特徴とするフタロシアニン化合
物。 式 Ｐｃ−（ＣＯＮＨ−Ｌ−ＯＨ）＿ｎ ｛上記式において、 Ｐｃはフタロシアニン残基を表わし、 Ｌは低級アルキレン基を表わし、 ｎは１以上の整数である。｝
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60199006A JPH0665674B2 (ja) | 1985-09-09 | 1985-09-09 | フタロシアニン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60199006A JPH0665674B2 (ja) | 1985-09-09 | 1985-09-09 | フタロシアニン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6259285A true JPS6259285A (ja) | 1987-03-14 |
| JPH0665674B2 JPH0665674B2 (ja) | 1994-08-24 |
Family
ID=16400536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60199006A Expired - Fee Related JPH0665674B2 (ja) | 1985-09-09 | 1985-09-09 | フタロシアニン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665674B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01130102A (ja) * | 1987-11-17 | 1989-05-23 | Nippon Kayaku Co Ltd | 塗膜の染色法 |
| WO2002083796A1 (en) * | 2001-04-17 | 2002-10-24 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Metallocenyl phthalocyanines as optical recording media |
-
1985
- 1985-09-09 JP JP60199006A patent/JPH0665674B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01130102A (ja) * | 1987-11-17 | 1989-05-23 | Nippon Kayaku Co Ltd | 塗膜の染色法 |
| WO2002083796A1 (en) * | 2001-04-17 | 2002-10-24 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Metallocenyl phthalocyanines as optical recording media |
| JP2004533502A (ja) * | 2001-04-17 | 2004-11-04 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 光記録用媒体としてのメタロセニルフタロシアニン |
| KR100893830B1 (ko) * | 2001-04-17 | 2009-04-17 | 시바 홀딩 인크 | 메탈로세닐 프탈로시아닌, 이의 혼합물, 이의 제조방법 및 광학 기록 매체로서의 이의 용도 |
| JP4634695B2 (ja) * | 2001-04-17 | 2011-02-16 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 光記録用媒体としてのメタロセニルフタロシアニン |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0665674B2 (ja) | 1994-08-24 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |