JPH0665674B2 - フタロシアニン化合物 - Google Patents

フタロシアニン化合物

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JPH0665674B2 JP60199006A JP19900685A JPH0665674B2 JP H0665674 B2 JPH0665674 B2 JP H0665674B2 JP 60199006 A JP60199006 A JP 60199006A JP 19900685 A JP19900685 A JP 19900685A JP H0665674 B2 JPH0665674 B2 JP H0665674B2
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Description

【発明の詳細な説明】 Ｉ 発明の背景 技術分野 本発明はフタロシアニン化合物に関する。
先行技術とその問題点 金属フタロシアニンは、大きなπ電子共役系の中に金属
イオンが存在するため、光吸収、電導、光電導、エネル
ギー交換、電極、触媒等の材料として注目され、種々研
究が行われている。
しかし、フタロシアニンは、溶剤に対する溶解度が低
く、また高分子ポリマーとの相溶性が低く、フィルム等
の成型が困難であり、また成型後の安定性に劣る。
そこで、本発明者らは、フタロシアニンを主鎖中ないし
側鎖中に有するポリマーを種々提案（Makromol. Chem.
30 1480 1981,同 180 2073 1979等）し、フィルム
等の成型を容易とし、高度な機能をもつ材料としうる旨
を見出している。
そして、それ自体、溶解度、相溶性が高く、電子線、紫
外線等によって重合ないし架橋可能なモノマーとしての
フタロシアニンが特開昭60−184083号に開示されてい
る。このものは、フタロシアニン環を形成するベンゼン
環にビニル含有基である。
（ここで、Ｌはアルキレン基を表わし、Ｒは水素または
低級アルキル基を表わす。）を有し、付加重合が可能な
ものである。
このようなものの他、フタロシアニン環に種々の重合、
特に重付加縮合可能な基が導入できればより一層広い用
途をもつ高機能材料が実現するものと思われる。
II 発明の目的 本発明の目的は、重付加縮合可能なフタロシアニン化合
物を提供することにある。
III 発明の開示 このような目的は、下記の本発明によって達成される。
すなわち、本発明は下記式で示されることを特徴とする
フタロシアニン化合物である。
式 PcCONH−Ｌ−OH）ｎ ｛上記式において、 Pcはフタロシアニン残基を表わし、 Ｌは低級アルキレン基を表わし、 ｎは４である。｝ IV 発明の具体的構成 以下、本発明の具体的構成について詳細に説明する。
本発明のフタロシアニン化合物は、下記式で示される。
式 PcCONH−Ｌ−OH）ｎ 上記式において、Ｌはアルキレン基を表わすが、アルキ
レン基は直鎖であっても、分岐を有するものであっても
よい。そして、その炭素原子数は、１〜５、特に１であ
ることが好ましい。
そして、ｎは４である。
一方、Pcはフタロシアニンの１価以上の残基を表わし、 上記−CONH−Ｌ−OHで示される基は、フタロシアニン環
を形成するベンゼン環に結合するものである。
この場合、上記の基は、フタロシアニンのベンゼン環の
３−位ないし４−位に結合可能であるが、3,3′,3″，
−を主とする。
さらに、フタロシアニンの中心原子には、特に制限はな
く、Fe,Cu,Co,Niなどの他、V,Pb,Si,Ge,Sn,Al,Ru,Ti,Z
n,Mg,Mn,Lu,VO等の他、H2も可能である。
ただ、これらのうちでは、Fe,Ni,Co,Cu,Mg,Al,Mn,Snま
たはLuが好適である、 この場合、フタロシアニン環の上下には、さらに１ない
し２の他の配位子が配位してもよい。
なお、フタロシアニン残基には、通常、他の置換基は結
合しないが、Pcの特にベンゼン環にはカルボキシ基、ス
ルホ基、アミノ基等の置換基が結合していてもよい。
このようなフタロシアニン化合物は、以下のようにして
合成される。
まず、通常、ベンゼン環に４個のアミド基を有するフタ
ロシアニンを合成する。
すなわち、トリメリット酸無水物、またはその誘導体、
尿素、金属塩化物よりアミド誘導体を合成する。
これに、前記式で示される所望とするフタロシアニン化
合物のＬに応じて選択したアルデヒド（例えば、HCHO、
CH3CHO等）水溶液を加え、水酸化ナトリウム等の塩基触
媒下、室温程度で数〜数十時間程度反応させる。
反応後、多量の水に溶解し、濾別後濃縮し、メタノー
ル、エタノール等により再び結晶を得る。
このようにして得られるフタロシアニン化合物は、フタ
ロシアニン自体がもつ電子スペクトルとほぼ同一であ
る。
また、赤外吸収スペクトルは、3360〜3390cm-1のνOHと
1640〜1650cm-1のνＣ ＝ Ｏと1535〜1570cm-1のδNHを有
する。
そして、融点に関しては、一般に290〜450℃で熱分解す
るものである。
また、収率は５〜45％程度である。
Ｖ 発明の具体的作用効果 本発明におけるフタロシアニン化合物は、フタロシアニ
ンのベンゼン環に−CONH−Ｌ−OHを有しているため、重
縮合、特に付加縮合が可能となる。
この場合、付加縮合可能な化合物としては、レゾール、
ポリメチロールウレア、メチロールメラミン等があり、
それぞれ、フタロシアニンを主鎖中に含有するフェノー
ル樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂等を得ることができ
る。
これら反応生成物としての樹脂中には50wt％以上のもの
含有量でフタロシアニンを導入することができる。
そして、これら樹脂は薄膜成形が可能で１μｍ程度の膜
厚まで成膜が可能である。
このため、付加重合体は、消臭能を有する樹脂加工剤、
光記録層、電子写真キャリヤ生成層、太陽電池の色素層
などとしての用途が期待される。
VI 発明の具体的実施例 以下、本発明の具体的実施例を示し、本発明をさらに詳
細に説明する。
実施例１ トリメリット酸無水物と尿素とCoCl2とによりCo（II）
フタロシアニンテトラアミド誘導体を合成した。
この誘導体1.0gに35％ホルマリン水溶液10mlを加え、1N
NaOH水溶液1mlをさらに加えて蒸留水で適度に希釈し、
室温で24時間反応させた。反応後、多量の水に溶解し、
濾別して濃縮したものにメタノールを加え、PcCONH−
CH2OH）４〔中心原子;Co（II）〕0.5gを得た。
収率 43％ 電子スペクトル λmax／nm（logε）； 670sh（3.92） 608 （4.20） 280 （4.52） 197 （4.7） （shは吸収肩を示す。） 赤外吸収スペクトル νOH 3365cm-1 νＣ ＝ O1640cm-1 δNH 1570cm-1 熱分解温度 383℃ 元素分析の結果は、Ｃ、Ｈ、Ｎ、Coについて0.2％以下
の誤差であった。
実施例２ 実施例１と同様に、まず、Ni（II）フタロシアニンアミ
ド誘導体を合成し、これからPcCONH−CH2OH）４〔中
心原子;Ni（II）〕0.43gを得た。
収率 37％ 電子スペクトル λmax／nm（logε）； 659sh （3.92） 608.5（4.17） 339 （4.16） 264 （4.56） （shは吸収肩を示す。） 赤外吸収スペクトル νOH 3360cm-1 νＣ ＝ O1650cm-1 δNH 1570cm-1 熱分解温度 443℃ 元素分析の結果は、Ｃ、Ｈ、Ｎ、Niについて0.2％以下
の誤差であった。
実施例３ 実施例１、２と同様にして、中心原子がAl（III）、Fe
（III）、Cu（II）、 Sn（II）、Lu（III）であるPcCONH−CH2OH）４を合成
した。
これらについて、収率、電子スペクトル、赤外吸収スペ
クトル、熱分解温度の結果を表１に示す。
また、元素分析の結果は、Ｃ、Ｈ、Ｎ、金属について0.
2％以下の誤差であった。
実験例 実施例２で合成したPcCONH−Ｌ−OH）４〔中心原子;N
i（II）〕を用いて、ジメチロール尿素またはノボラッ
クと重付加縮合を行い、それぞれ重合体である樹脂を得
た。
まず、ジメチロール尿素の場合は PcCONH−Ｌ−OH）４／ジメチロール尿素をモル比で２
／５とし、NH4Clを触媒として全体量に対して0.5wt％加
え、これらの混合溶液を80℃で２時間、その後150℃で2
0時間反応させ、フタロシアニン〔中心原子;Ni（II）〕
を含有する尿素樹脂を得た。
また、ノボラックの場合はモル比を５／95とし、同様に
反応させ、フタロシアニン〔中心原子;Ni（II）〕を含
有するフェノール樹脂を得た。
このように本発明のフタロシアニン化合物を用いれば重
付加縮合が可能となり、重合体が得られることが確認さ
れた。
これら、両樹脂は、青〜緑色を呈し、樹脂化に際し、ガ
ラス基板上に薄膜形成が可能であった。得られた薄膜は
１μｍ程度の膜厚で高い吸光度を示した。
また、えられた樹脂は、非常に硬いもので、冷濃硫酸等
のフタロシアニンを溶解する溶媒に対しても、まったく
不溶であった。そして、屎尿等の悪臭物質について、良
好な消臭効果を示した。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記式で示されることを特徴とするフタロ
    シアニン化合物。 式 PcCONH−Ｌ−OH）ｎ ｛上記式において、 Pcはフタロシアニン残基を表わし、 Ｌは低級アルキレン基を表わし、 ｎは４である。｝
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