JP2849717B2 - 新規なピリジンジチオール化合物及びその製造法 - Google Patents

新規なピリジンジチオール化合物及びその製造法

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なピリジンジチオール化合物及びその製
造法に関し、詳しくは光安定化材、近赤外線吸収材等と
して有用なピリジンジチオレートニッケル錯体を製造す
るための中間体あるいはジチオレート金属錯体を得るた
めのキレート試薬などとして有用なピリジンジチオール
化合物及びその製造法に関する。
〔従来の技術〕
近年、赤外線フィルター、光学的記録媒体、液晶表示
器、レーザープリンター、電子写真等の発展に関連し
て、赤外〜近赤外領域の光を効率良く吸収する安定な色
素の開発が望まれている。
これまでに近赤外光域に吸収を有する色素としては、
スクアリリウム、シアニン系色素、金属フタロシアニ
ン、白金ビス(ジチオαジケトン)錯化合物などが知ら
れている。たゞ、スクアリリウムは吸収率が低く且つ形
成された膜状態が悪いという問題を有し、シアニン系色
素は近赤外光の吸収率を高めるために分子鎖を長くする
と、化学的に不安定になるという問題を有する。また、
金属フタロシアニンは有機溶媒等への溶解性に乏しく、
溶液塗工等による薄膜形成が行えないため、その使用に
大きな制限があり、且つ非晶質膜の結晶化を問題を有
し、白金ビス(ジチオαジケトン)錯化合物は成膜性が
悪く且つ化学的に不安定であるという問題を有してい
る。
そこで、近年有機色素系光ディスクの光安定化材とし
て、種々のベンゼンジチオレート金属錯体が提案されて
いる(例えば、特開昭63−288786号、特開昭63−209890
号、特開昭63−288785号各公報等)。
〔発明が解決しようとする課題〕
ところがベンゼンジチオレート系金属錯体は、アルコ
ール系溶媒への溶解性が悪いため、ポリカーボネートの
ような耐溶剤性の悪い樹脂板上への塗工がしにくいとい
う欠点がある。また、この錯体を使用した光ディスク
は、長期信頼性においてビットエラー率が増加してしま
うという欠点を有している。即ち、光安定化材、近赤外
線吸収材として有用であって、しかも有機溶媒への溶解
性、樹脂等との相溶性、成膜性、安定性といった特性を
全て満足するものは、なかなか得られにくい。だゞ、最
近ピリジンジチオレートニッケル錯体が上記の特性を全
て満足するもをであることが判ってきた。
従って、本発明の目的は、光安定化材、近赤外線吸収
材等として有用なピリジンジチオレートニッケル錯体を
製造するための中間体あるいはジチオレート金属錯体を
得るためのキレート試薬などとして有用なピリジンジチ
オール化合物及びその製造法を提供することにある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明によれば、下記一般式(I) (式中、Xは塩素原子又はトリフルオロメチル基を示
す、) で表わされるピリジンジチオール化合物が提供され、ま
た下記一般式(II) (式中、Xは塩素原子又はトリフルオロメチル基を示
す、) で表わされるポリハロゲン化ピリジン化合物と水硫化物
を、硫黄及び鉄粉又は鉄塩類の存在下、極性有機溶媒中
で反応させることを特徴とする前記一般式(I)で表わ
されるピリジンジチオール化合物の製造法が提供され
る。
これまでピリジンジチオールとしては、2,3−ピリジ
ンジチオール、3,4−ピリジンジチオールが知られてい
るが、ハロゲン置換3,4−ピリジンジチオール類は知ら
れておらず、本発明の一般式(I)で表わされるピリジ
ンジチオール化合物、即ちポリハロゲン置換3,4−ピリ
ジンジチオールは新規物質である。
本発明の前記一般式(I)で表わされる化合物の具体
例としては、 2,5,6−トリクロロ−3,4−ピリジンジチオール、 6−トリフルオロメチル−2,5−ジクロロ−3,4−ピリ
ジンジチオール、 2−トリフルオロメチル−5,6−ジクロロ−3,4−ピリ
ジンジチオール、 などが挙げられる。
本発明の一般式(I)で表されるピリジンジチオール
化合物は、一般式(II)で表わされるポリハロゲン化ピ
リジン化合物と水硫化物を、硫黄及び鉄粉又は鉄塩類の
存在下、極性有機溶媒中で反応させることによって得ら
れる。この場合、原料の一般式(II)で表わされるポリ
ハロゲン化ピリジン化合物としては、具体的にはペンタ
クロロピリジン及び6−トリフルオロメチル−2,3,4,5
−テトラクロロピリジンが挙げられる。また、水硫化物
としては、水硫化ナトリウム又は水硫化カリウムを用い
るのが好ましい。鉄粉及び鉄塩類としては、鉄粉、塩化
鉄、臭化鉄、硝化鉄、燐酸鉄などが好ましく用いられ
る。
極性有機溶媒としては、n−ブタノールのようなアル
コール系溶媒、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチレン
ホスホルアミドのようなアミド系溶媒、ジメチルスルホ
キシドのような硫黄系溶媒などが挙げられるが、水硫化
物の溶解性、反応生成物の溶解性、120℃以上の反応温
度を考慮すると、ジメチルホルムアミドが特に好まし
い。
本反応の実施に当っては、ポリハロゲン化ピリジン1
モルに対して、少くとも2モルの水硫化物、少くとも0.
2モルの硫黄及び少くとも0.5モルの鉄粉又は鉄塩類を用
いるのが好ましい。また、反応温度、時間については、
反応の初期の室温から100℃で0.5〜5時間、反応後期は
100〜150℃で5時間以上とするのが好ましい。というの
は、一度に100℃を越える温度まで加熱すると、反応が
爆発的に起こり、内容物が突沸する危険性があるためで
ある。反応温度は段階的に昇温させても、あるいは連続
的に昇温させてもよい。
反応生成物は鉄錯体の形で得られるので、これを取り
出し酸化亜鉛と塩基の存在下で加熱処理して鉄錯体を分
解し、更に酸析することにより、本発明のピリジンジチ
オール化合物が得られる。
得られた本発明のビリジンジチオール化合物は、強い
金属キレート化能を有しており、適当な溶媒中でニッケ
ル、パラジウム、白金等の遷移金属の塩類と反応させる
ことにより、ピリジンジチオレート金属錯体を得ること
ができる。
また、錯体化のときに、ピリジンジチオール化合物を
アルカリ金属塩にしてから、遷移金属の塩類と反応させ
ることもできる。即ち、下記一般式(III) (式中、Mは水素、リチウム、ナトリウム又はカリウム
原子を示し、どちらかのMが水素原子のときは、もう一
方のMは水素以外の原子であり、またXは塩素原子又は
トリフルオロメチル基を示す、) で表わされる化合物を経由して錯体化する方法である。
これらのアルカリ金属塩は、水酸化ナトリウムや水酸化
カリウムなどの強塩基でピリジンジチオール化合物を処
理する方法や金属リチウム、金属ナトリウム等をアルコ
ール溶媒中で金属アルコラートにし、これでピリジンジ
チオール化合物を処理する方法など、一般的な方法で製
造される。
本発明のピリジンジチオール化合物より得られた金属
錯体は、マイナス1価又はマイナス2価の電荷を持つ場
合が多い。適当なカチオン種により、化学的に安定な金
属錯体となる。カチオン種としては、第4級アンモニウ
ム塩、第4級ホスホニウム塩等が適当である。
〔発明の効果〕
請求項(1)の前記一般式(I)で表わされる新規な
ピリジンジチオール化合物は、新規な種々の金属錯体の
製造を可能とし、金属錯体を製造するための中間体とし
て非常に有用なものである。特に該ピリジンジチオール
化合物から合成されるピリジンジチオレートニッケル錯
体は、近赤外領域に吸収を持ち且つピリジン骨格により
水素結合能を有することから、これまでの近赤外線吸収
材に比べて、アルコール系溶媒やアルコール/水系溶媒
への大きな溶解性を有し且つ樹脂等への相溶性に優れた
ものであり、該錯体を有機色素系の光ディスクに光安定
化材として使用した場合には、大きな光安定化効果を発
揮するほか、長期保存性においてもビットエラー率の増
加が極めて少ないなどという効果を有するものであり、
その中間体として請求項(1)の化合物は非常に有用で
ある。
また、請求項(2)の製造法は、出発原料である前記
一般式(II)で表わされるポリハロゲン化ピリジン化合
物が入手容易なものであり、工業的に極めて有利な製造
方法ということができる。
〔実施例〕
次に、本発明を実施例により更に詳細に説明する。な
お、以下において示す%及び部は何れも重量基準であ
る。
実施例1 4つ口フラスコにアルゴンガスをゆるやかに通じなが
ら70%水硫化ナトリウム16部を入れ、次にN,N−ジメチ
ルホルムアミド70部を加えて撹拌し、緑色溶液とした。
次に、鉄粉3.4部と硫黄1.6部を加えた後、水冷しながら
20部のペンタクロロピリジンを少しづつ撹拌しながら加
えた。添加終了後、ゆっくりと加熱し、5時間後に120
℃になる様に連続的に昇温させた。その後、更に昇温
し、15時間加熱還流した。反応後放冷し、水120部を加
えて撹拌し、黒色の沈殿物を吸引ろ過して取り出した、
これを三角フラスコに移し、メタノール150部と酸化亜
鉛22部と水酸化ナトリウム30部を水150部に溶解した水
溶液に加え、1時間加熱還流した。その後放冷して反応
液を吸引ろ過し、濃赤色のろ液を得た。このろ液を、濃
硫酸150部を水300部に溶解した水溶液に、水冷しながら
ゆっくりと滴下した。滴下終了後、析出したオレンジ色
の結晶の吸引ろ過によって取り出し、更に多量のクロロ
ホルムを用いて目的物を抽出した。クロロホルムを留去
した後、2,5,6−トリクロロ−3,4−ピリジンジチオール
の淡黄色粗結晶12部を得た。融点134.5〜135.0℃(発泡
分解)、収率60%であった。更にクロロホルムにより再
結晶し、柱状の淡褐色の結晶が得られた。
得られた化合物の融点は135.5〜136.5℃(発泡分解)
であり、またその元素分析値はC5H2NS2Cl3として下記の
通りであった。
C(%) H(%) N(%) S(%) Cl(%) 計算値 24.35 0.81 5.68 26.01 43.13 実測値 24.83 0.62 5.57 25.56 43.18 この化合物のIR吸収スペクトル(KBr法)を第1図
に、13C−NMR吸収スペクトル(クロロホルム溶媒)を第
2図に、13C−NMR吸収スペクトル(ジオキサン溶媒)を
第3図に、及び1H−NMR吸スペクトル(クロロホルム溶
媒)を第4図に夫々示す。
IR:2550cm-1及び2590cm-1に2本のSH基による特
性吸収ピークが検出された。13 C−NMR:クロロホルム中では147.97、145.47、144.5
4、126.12PPMに4本のピークが得られた。13 C−NMR:ジオキサン中ではジチオールのジスルフィド
化が起こり余分なピークが検出されたが、ピーク強度の
大きい148.89、145.96、144.62、127.05、126.43PPMの
5本のピークが得られた。
1H−NMR:クロロホルム中でδ4.75にブロードなピーク
が検出された。
実施例2 実施例1において、ペンタクロロピリジンの変わりに
6−トリフルオロメチル−2,3,4,5−テトラクロロピリ
ジン22.7部を使用し、鉄粉の変わりに塩化第一鉄・4水
塩12部を使用し、且つアルゴンガスの変わりに窒素ガス
を使用した以外は、実施例1と同様に操作して、9.2部
の淡褐色針状結晶を得た(融点61.5〜64.0℃、収率42
%)、このものは6−トリフルオロメチル−2,5−ジク
ロロ−3,4−ピリジンジチオールと2−トリフルオロメ
チル−5,6−ジクロロ−3,4−ピリジンジチオールとの混
合物として得られた。
このもののIR吸収スペクトル(KBr法)を第5図に示
す。
IR:2590cm-1及び2600cm-1にSH基による特性吸収ピーク
が検出された。
比較例1 実施例1において、ペンタクロロピリジンの変わりに
2,3−ジクロロピリジン11.4部を使用した以外は、実施
例1と同様にして反応を行なった。その結果2.5部の黄
褐色の固体を得た。このものはクロロホルムに殆ど溶け
ず、IRでもSH基の特性吸収を示さず、所望の2,3−ピリ
ジンジチオールは得られなかった。
得られた化合物の融点は298℃以上であり、またその
元素分析値はC5H5NS2として下記の通りであった。
C(%) H(%) N(%) 計算値 41.93 3.51 9.77 実測値 34.20 2.18 8.00 得られた化合物のIR吸収スペクトル(KBr法)を第6
図に示す。
比較例2 実施例1において、ペンタクロロピリジンの変わりに
4−トリフルオロメチル−2,3,5,6−テトラクロロピリ
ジン22.7部を使用した以外は、実施例1と同様にして反
応を行なった。その結果4.8部の赤茶色の固体が得られ
た。融点119.0〜125.0℃。このものはIRによりSH基を持
たず、4−トリフルオロメチル−5,6−ジクロロ−2,3−
ピリジンジチオールは合成されなかった。
得られた化合物のIR吸収スペクトル(KBr法)を第7
図に示す。
応用例1 実施例1で得られた2,5,6−トリクロロ−3,4−ピリジ
ンジチオール10部をクロロホルム400部に溶解させ、塩
化ニッケル・6水和物4.82部をエタノール67部に溶解さ
せた溶液を、室温で撹拌しながらゆっくり滴下した。赤
色の沈殿が発生し、これをろ取した(収量10部)。この
ものは安定な対イオンを持たないマイナス2価あるいは
マイナス2価とマイナス1価の混合ニッケル錯体であ
り、その塩酸塩及び/又は水和物及び/又は溶媒和物と
予想される(以後、塩酸塩と略記する)。
この塩酸塩10部を水140部とエタノール505部の混合溶
媒に溶解し、空気を吹き込みながら室温で4時間撹拌し
た後、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム6.1部を加
えた。緑色の沈殿が発生し、これをろ取した(収量12.4
部)。更に1,2−ジクロロエタンを展開溶媒としたカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、テトラ−n−ブチ
ルアンモニウムビス(2,5,6−トリクロロ−3,4−ピリジ
ンジチオレート)ニッケレート(−1価)錯体を得た。
このものはメタノール溶液中で854nmに吸収を持ち、モ
ル吸光係数は8900であった。
応用例2 実施例2で得られた6−トリフルオロメチル−2,5−
ジクロロ−3,4−ピリジンジチオールと2−トリフルオ
ロメチル−5,6−ジクロロ−3,4−ピリジンジチオールと
の混合物1部をクロロホルム52部に溶解させ、塩化ニッ
ケル・6水和物0.242部をエタノール10部に溶解させた
溶液を、室温で撹拌しながら加えた。1時間半撹拌した
後、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム0.575部を加
え、更に1時間撹拌した。その後、溶媒を留去し、1,2
−ジクロロエタンを展開溶媒としてカラムクロマトグラ
フィーにより精製した。この精製により2種類の濃緑色
のニッケル錯体を得た。片方は融点が170〜172℃であ
り、もう片方は融点が200〜201.5℃であった。
いずれのニッケル錯体もメタノール溶液中で820nmに
吸収を持ち、モル吸光係数は10,000であった。
応用例3 厚さ1.25mmのPC(ポリカーボネート)基板上に射出成
形により半値幅0.3μm、深さ950Åのグルーブをトラッ
クピッチ1.6μmの間隔で半径45〜94mmに設けた200φ基
板上に、下記式の色素と応用例1で得られたニッケル錯
体とを重量比85/15でメタノールと1,2−ジクロロエタン
80部対20部の混合溶媒に溶解し、スピナーにより回転塗
布して厚さ700Åの記録層を設けた。
作製された記録媒体に波長790nmの半導体レーザ光を
用いて基板側より、記録周波数0.5MHz、線速1.5m/secで
情報を書き込み再生し、その再生波形をスペクトル解析
(スキャニングフィルター、バンド幅30KHz)してC/Nを
測定した。更に、同じ記録媒体に54000ルックスのタン
グステン光を20時間照射して再生劣化加速実験及び60
℃、90%RH下1000時間放置の保存劣化加速実験を行なっ
た後の反射率及びC/Nを測定した。その結果を表−1に
示す。
比較例3 応用例3において、応用例1で得られたニッケル錯体
の代りに、下記構造のニッケル錯体(商品名:PA1006;三
井東圧社製)を用いた以外は、応用例3と同様にして記
録媒体を作成し、評価した。その結果を表−1に示す。
表−1の結果から、本発明のピリジンジチオール化合
物から合成された金属錯体を使用することにより、熱及
び光に対する安定性が高く、保存性に優れ且つ再生劣化
の少ない記録媒体が得られることが判る。
【図面の簡単な説明】
第1図及び第5〜7図は、夫々実施例1〜2及び比較例
1〜2で得られた化合物のIR吸収スペクトルを示す。 また、第2〜4図は、夫々実施例1で得られた化合物の
13C−NMR吸収スペクトル(クロロホルム溶媒)、13C−N
MR吸収スペクトル(ジオキサン溶媒)及び1H−NMR吸収
スペクトル(クロロホルム溶媒)を示す。

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(I) (式中、Xは塩素原子又はトリフルオロメチル基を示
    す、) で表わされるピリジンジチオール化合物。
  2. 【請求項2】一般式(II) (式中、Xは塩素原子又はトリフルオロメチル基を示
    す、) で表わされるポリハロゲン化ピリジン化合物と水硫化物
    を、硫黄及び鉄粉又は鉄塩類の存在下、極性有機溶媒中
    で反応させることを特徴とする下記一般式(I) (式中、Xは塩素原子又はトリフルオロメチル基を示
    す、) で表わされるピリジンジチオール化合物の製造法。
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