JPH07286108A - フタロシアニン化合物 - Google Patents
フタロシアニン化合物Info
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- JPH07286108A JPH07286108A JP6104496A JP10449694A JPH07286108A JP H07286108 A JPH07286108 A JP H07286108A JP 6104496 A JP6104496 A JP 6104496A JP 10449694 A JP10449694 A JP 10449694A JP H07286108 A JPH07286108 A JP H07286108A
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- phthalocyanine
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- carbon atom
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
- C09B47/0675—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having oxygen or sulfur linked directly to the skeleton
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記の一般式（Ｉ）で示されるフタロシアニ
ン化合物。 【化１】 【効果】 本化合物は、極性溶媒を含む種々の有機溶媒
に室温で容易に溶解する。そのため、該化合物は膜形成
などの加工性に優れたものとして利用が期待でき、特に
光記録用材料に優れた特性を与えることができる。
ン化合物。 【化１】 【効果】 本化合物は、極性溶媒を含む種々の有機溶媒
に室温で容易に溶解する。そのため、該化合物は膜形成
などの加工性に優れたものとして利用が期待でき、特に
光記録用材料に優れた特性を与えることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光記録用色素、カラー
フィルター用色素、光電変換素子、電子写真感光体、有
機半導体素子、触媒及びガスセンサー、カラーフィルタ
ー等に利用可能な新規なフタロシアニン化合物に関す
る。
フィルター用色素、光電変換素子、電子写真感光体、有
機半導体素子、触媒及びガスセンサー、カラーフィルタ
ー等に利用可能な新規なフタロシアニン化合物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】フタロシアニン化合物は従来から使用さ
れてきた顔料としての用途の他に、光記録用色素、カラ
ーフィルター用色素、光電変換素子、電子写真感光体、
有機半導体素子、触媒及びガスセンサー等の材料として
注目を集めている。しかしながら、無置換のフタロシア
ニン化合物は、ほとんどの溶剤に対して難溶若しくは不
溶であり、著しく加工性に劣る。例えば、前述の用途に
用いるためフタロシアニンを薄膜化する場合には、真空
蒸着法か超微粒子分散法が用いられるが、いずれの場合
も生産性が低く、これらの媒体や素子等を量産する場合
に大きな障害になっている。特に、フタロシアニン化合
物の真空蒸着膜を光ディスク用記録膜として用いる場
合、蒸着膜を記録特性に合う結晶型に結晶転移すること
が必要となる。この結晶転移は蒸着した記録膜を熱又は
有機溶媒の蒸気に長時間曝す処理によって行なわれ、生
産性を著しく損なうため、この方法による光ディスクの
生産は実用化されていない。
れてきた顔料としての用途の他に、光記録用色素、カラ
ーフィルター用色素、光電変換素子、電子写真感光体、
有機半導体素子、触媒及びガスセンサー等の材料として
注目を集めている。しかしながら、無置換のフタロシア
ニン化合物は、ほとんどの溶剤に対して難溶若しくは不
溶であり、著しく加工性に劣る。例えば、前述の用途に
用いるためフタロシアニンを薄膜化する場合には、真空
蒸着法か超微粒子分散法が用いられるが、いずれの場合
も生産性が低く、これらの媒体や素子等を量産する場合
に大きな障害になっている。特に、フタロシアニン化合
物の真空蒸着膜を光ディスク用記録膜として用いる場
合、蒸着膜を記録特性に合う結晶型に結晶転移すること
が必要となる。この結晶転移は蒸着した記録膜を熱又は
有機溶媒の蒸気に長時間曝す処理によって行なわれ、生
産性を著しく損なうため、この方法による光ディスクの
生産は実用化されていない。
【０００３】また、光ディスクなかでもコンパクトディ
スク（ＣＤ）に関しては、近年特に追記型ＣＤの開発が
盛んであり、これまで追記型ＣＤの材料となる有機色素
としては、主としてシアニン色素が用いられてきた。こ
の種の色素は、吸光係数が大きいという点では優れてい
るが、耐光性が悪いという欠点があり、これを改善する
ため一重項酸素クエンチャーなどの光安定剤を添加する
方法がとられることもあった。しかし、その効果はまだ
十分なものではない。これに対しフタロシアニン色素は
高い光安定性を有するが、前述のように有機溶剤への溶
解度が低いという問題を有していた。
スク（ＣＤ）に関しては、近年特に追記型ＣＤの開発が
盛んであり、これまで追記型ＣＤの材料となる有機色素
としては、主としてシアニン色素が用いられてきた。こ
の種の色素は、吸光係数が大きいという点では優れてい
るが、耐光性が悪いという欠点があり、これを改善する
ため一重項酸素クエンチャーなどの光安定剤を添加する
方法がとられることもあった。しかし、その効果はまだ
十分なものではない。これに対しフタロシアニン色素は
高い光安定性を有するが、前述のように有機溶剤への溶
解度が低いという問題を有していた。
【０００４】上記の問題を解決するために、フタロシア
ニンに置換基を導入して有機溶媒に溶解し得るフタロシ
アニン化合物となした後、これを塗布することも行なわ
れている。特開平１−１８０８６５号、特開平２−２６
５７８８号、特開平３−２１５４６６号各公報等に開示
されているフタロシアニン化合物は、フタロシアニンの
ベンゼン環に長鎖のアルキル基又はアルコキシ基を導入
して炭化水素系有機溶剤に対する溶解性を得たものであ
る。これら以外にも、エステル基、ポリエーテル基、チ
オエーテル基等の官能基を介して長鎖のアルキル基を導
入することが数多く行なわれている。
ニンに置換基を導入して有機溶媒に溶解し得るフタロシ
アニン化合物となした後、これを塗布することも行なわ
れている。特開平１−１８０８６５号、特開平２−２６
５７８８号、特開平３−２１５４６６号各公報等に開示
されているフタロシアニン化合物は、フタロシアニンの
ベンゼン環に長鎖のアルキル基又はアルコキシ基を導入
して炭化水素系有機溶剤に対する溶解性を得たものであ
る。これら以外にも、エステル基、ポリエーテル基、チ
オエーテル基等の官能基を介して長鎖のアルキル基を導
入することが数多く行なわれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ところが、これらのフ
タロシアニン化合物は、無極性の溶剤には溶けるがアル
コール系など極性の高い溶剤には難溶であり、またシア
ニン色素に比べて吸光係数が低く、特に成膜するとフタ
ロシアニン分子間の会合のため長波長部の吸光係数が低
下し、光ディスクなどに用いる場合に光吸収層としての
必要な屈折率を達成できないという難点があった。
タロシアニン化合物は、無極性の溶剤には溶けるがアル
コール系など極性の高い溶剤には難溶であり、またシア
ニン色素に比べて吸光係数が低く、特に成膜するとフタ
ロシアニン分子間の会合のため長波長部の吸光係数が低
下し、光ディスクなどに用いる場合に光吸収層としての
必要な屈折率を達成できないという難点があった。
【０００６】従って、本発明は、置換基により各種の有
機溶媒に対する溶解性を向上させたフタロシアニン化合
物において、光記録用色素等の用途においても高い性能
を持つ化合物を提供することを、その目的とする。
機溶媒に対する溶解性を向上させたフタロシアニン化合
物において、光記録用色素等の用途においても高い性能
を持つ化合物を提供することを、その目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記の
一般式（Ｉ）で示されるフタロシアニン化合物が提供さ
れる。
一般式（Ｉ）で示されるフタロシアニン化合物が提供さ
れる。
【化１】 （式中、１〜１６は周辺炭素原子位置を示すものであ
り、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、金属酸化物
又は金属塩化物を示す。Ｒは三級アミノ基、環状イミノ
基、アシルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、ｎは１又
は２の整数を示す。また、Ｒ1及びＲ2は水素原子又はア
ルキル基を示す。なお、フタロシアニン骨格のベンゼン
環に導入された置換基は、それぞれ２又は３、６又は
７、１０又は１１、１４又は１５のいずれかの炭素原子
に結合しているか、或いは１又は４、５又は８、９又は
１２、１３又は１６のいずれかの炭素原子に結合してい
るものとする。）
り、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、金属酸化物
又は金属塩化物を示す。Ｒは三級アミノ基、環状イミノ
基、アシルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、ｎは１又
は２の整数を示す。また、Ｒ1及びＲ2は水素原子又はア
ルキル基を示す。なお、フタロシアニン骨格のベンゼン
環に導入された置換基は、それぞれ２又は３、６又は
７、１０又は１１、１４又は１５のいずれかの炭素原子
に結合しているか、或いは１又は４、５又は８、９又は
１２、１３又は１６のいずれかの炭素原子に結合してい
るものとする。）
【０００８】本発明の新規なフタロシアニン化合物は、
前記の一般式（Ｉ）で示される構造を有することから、
各種の有機溶媒に対し優れた溶解性を有し、しかも光記
録用色素等の用途においても高い性能を持つものとな
る。
前記の一般式（Ｉ）で示される構造を有することから、
各種の有機溶媒に対し優れた溶解性を有し、しかも光記
録用色素等の用途においても高い性能を持つものとな
る。
【０００９】前記一般式（Ｉ）の化合物において、Ｒの
好ましい具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ピ
ロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、アセトキシ
基、ヒドロキシ基などが挙げられ、Ｒ1，Ｒ2の好ましい
具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、
ｉｓｏ−プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基などが挙げられる。また、Ｍの好ましい具体例と
しては、ＶＯ、ＴｉＯ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃ
ｕ、Ｚｎ、Ｐｄ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｈ2などが挙げられる
が、光ディスク材料として用いる場合には、窒素原子と
の相互作用によって分子会合を防ぎ膜の吸光係数を高め
る機能を持つｄ５〜ｄ７、ｄ１０、ｄ０の２価金属イオ
ンが好ましく、特に好ましいのはＭｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｚ
ｎ、Ｃｄである。また、フタロシアニン骨格上の置換基
の位置については、α位置換体の方が分子会合を防ぐ効
果が大きく、膜の吸光係数を高める点で好ましい。
好ましい具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ピ
ロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、アセトキシ
基、ヒドロキシ基などが挙げられ、Ｒ1，Ｒ2の好ましい
具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、
ｉｓｏ−プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基などが挙げられる。また、Ｍの好ましい具体例と
しては、ＶＯ、ＴｉＯ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃ
ｕ、Ｚｎ、Ｐｄ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｈ2などが挙げられる
が、光ディスク材料として用いる場合には、窒素原子と
の相互作用によって分子会合を防ぎ膜の吸光係数を高め
る機能を持つｄ５〜ｄ７、ｄ１０、ｄ０の２価金属イオ
ンが好ましく、特に好ましいのはＭｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｚ
ｎ、Ｃｄである。また、フタロシアニン骨格上の置換基
の位置については、α位置換体の方が分子会合を防ぐ効
果が大きく、膜の吸光係数を高める点で好ましい。
【００１０】前記一般式（Ｉ）のフタロシアニン化合物
は、対応するフタロニトリルを（必要により金属塩とと
もに）強有機塩基である１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］−７−ウンデセン等の存在下、メタノール、ｎ
−アミルアルコール等の溶媒中で反応させることにより
合成することができる。
は、対応するフタロニトリルを（必要により金属塩とと
もに）強有機塩基である１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］−７−ウンデセン等の存在下、メタノール、ｎ
−アミルアルコール等の溶媒中で反応させることにより
合成することができる。
【００１１】本発明のフタロシアニン化合物は、種々の
アルコール系、エーテル系、炭化水素系等の溶剤に溶け
て青色ないし緑色を呈する。例えば、そのエチルセロソ
ルブ溶液を用いてポリカーボネート基板にスピンコート
すると、均質な薄膜を形成することが可能である。
アルコール系、エーテル系、炭化水素系等の溶剤に溶け
て青色ないし緑色を呈する。例えば、そのエチルセロソ
ルブ溶液を用いてポリカーボネート基板にスピンコート
すると、均質な薄膜を形成することが可能である。
【００１２】このようにして得られた薄膜の吸収スペク
トルは、通常のフタロシアニン誘導体を用いた薄膜で見
られるような可視部における吸光係数の低下が見られ
ず、可視部において高い吸光係数を持つので、光記録媒
体等の用途に用いるのにも適している。吸収スペクトル
におけるこのような好ましい特性は、本発明のフタロシ
アニン化合物が電子供与性の置換基を持ち、これが中心
金属に配位結合することによって、フタロシアニン骨格
の分子会合を防ぐためと考えられる。
トルは、通常のフタロシアニン誘導体を用いた薄膜で見
られるような可視部における吸光係数の低下が見られ
ず、可視部において高い吸光係数を持つので、光記録媒
体等の用途に用いるのにも適している。吸収スペクトル
におけるこのような好ましい特性は、本発明のフタロシ
アニン化合物が電子供与性の置換基を持ち、これが中心
金属に配位結合することによって、フタロシアニン骨格
の分子会合を防ぐためと考えられる。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明する。 実施例１ テトラα−〔２−（ピペリジノメチル）−４−メチルフ
ェノキシ〕フタロシアニンの合成； １）フェノール誘導体の合成 パラホルムアルデヒド１６ｇ、ピペリジン４３ｇ、エタ
ノール５０ｍｌの混合物を撹拌しながら、エタノール７
０ｍｌに溶かしたｐ−クレゾール５４ｇを１時間で滴下
し、その後室温で１時間、還流下で４時間撹拌した。反
応液よりエタノールを留去し、残留オイルを５％水酸化
ナトリウム溶液に加えトルエンで抽出した。トルエン層
を水洗後、濃縮、乾燥し、オイル状の目的物９６ｇを得
た。この反応はマンニッヒ反応として公知のものであ
り、原料として用いるアミノ化合物やフェノール化合物
を変えることで、アミノメチル化された種々のフェノー
ル誘導体を容易に得ることができる。
明する。 実施例１ テトラα−〔２−（ピペリジノメチル）−４−メチルフ
ェノキシ〕フタロシアニンの合成； １）フェノール誘導体の合成 パラホルムアルデヒド１６ｇ、ピペリジン４３ｇ、エタ
ノール５０ｍｌの混合物を撹拌しながら、エタノール７
０ｍｌに溶かしたｐ−クレゾール５４ｇを１時間で滴下
し、その後室温で１時間、還流下で４時間撹拌した。反
応液よりエタノールを留去し、残留オイルを５％水酸化
ナトリウム溶液に加えトルエンで抽出した。トルエン層
を水洗後、濃縮、乾燥し、オイル状の目的物９６ｇを得
た。この反応はマンニッヒ反応として公知のものであ
り、原料として用いるアミノ化合物やフェノール化合物
を変えることで、アミノメチル化された種々のフェノー
ル誘導体を容易に得ることができる。
【００１４】２）フタロニトリル誘導体の合成 上記で得た２−（ピペリジノメチル）−４−メチルフェ
ノール１２ｇ、無水炭酸カリウム１４ｇ、ジメチルスル
ホキシド３０ｍｌを仕込み、６０℃で３−ニトロフタロ
ニトリル８．７ｇを３０分かけて投入した。同温度で４
時間反応した後、反応物を水５００ｍｌに注加し、析出
した結晶を濾集、乾燥して１３ｇの３−〔２−（ピペリ
ジノメチル）−４−メチルフェノキシ〕フタロニトリル
を得た。このフタロニトリル誘導体の分析データは、下
記の通りであった。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：２３３０ｃｍ-1（νＣＮ） マススペクトル ：３３１（Ｍ＋） 融点 ：１１６℃
ノール１２ｇ、無水炭酸カリウム１４ｇ、ジメチルスル
ホキシド３０ｍｌを仕込み、６０℃で３−ニトロフタロ
ニトリル８．７ｇを３０分かけて投入した。同温度で４
時間反応した後、反応物を水５００ｍｌに注加し、析出
した結晶を濾集、乾燥して１３ｇの３−〔２−（ピペリ
ジノメチル）−４−メチルフェノキシ〕フタロニトリル
を得た。このフタロニトリル誘導体の分析データは、下
記の通りであった。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：２３３０ｃｍ-1（νＣＮ） マススペクトル ：３３１（Ｍ＋） 融点 ：１１６℃
【００１５】３）環化反応 上記で得たフタロニトリル誘導体２．６ｇに、塩化亜鉛
０．２７ｇとＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ〔５，
４，０〕−７−ウンデンセン）１．６ｇ、ｎ−ペンチル
アルコール１５ｍｌを加えて、１２０℃で８時間反応さ
せた。反応物にメタノール１００ｍｌ、水５０ｍｌを加
え析出物を濾集、メタノールで洗浄、乾燥して１．８ｇ
の粗製品を得た。この粗製品をカラムクロマトグラフィ
ー（アルミナ／トルエン：メタノール＝１０：１）によ
り精製し、１．４ｇの精製テトラα−〔２−（ピペリジ
ノメチル）−４−メチルフェノキシ〕亜鉛フタロシアニ
ン（化合物１）を得た。このフタロシアニン誘導体は室
温でエチルセロソルブに５％以上、１，２−ジクロロエ
タンに１０％以上溶解した。また、ＤＳＣ分析において
２９０℃付近にブロードな発熱ピークが見られ、ＴＧＡ
分析において同温度から減量が観測された。また、元素
分析値は次のようであった。 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 実測値 ７３．１７ ６．１４ １２．１３ 計算値 ７２．５３ ６．０９ １２．０８（Ｃ84Ｈ84Ｎ12Ｏ4Ｚｎ）
０．２７ｇとＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ〔５，
４，０〕−７−ウンデンセン）１．６ｇ、ｎ−ペンチル
アルコール１５ｍｌを加えて、１２０℃で８時間反応さ
せた。反応物にメタノール１００ｍｌ、水５０ｍｌを加
え析出物を濾集、メタノールで洗浄、乾燥して１．８ｇ
の粗製品を得た。この粗製品をカラムクロマトグラフィ
ー（アルミナ／トルエン：メタノール＝１０：１）によ
り精製し、１．４ｇの精製テトラα−〔２−（ピペリジ
ノメチル）−４−メチルフェノキシ〕亜鉛フタロシアニ
ン（化合物１）を得た。このフタロシアニン誘導体は室
温でエチルセロソルブに５％以上、１，２−ジクロロエ
タンに１０％以上溶解した。また、ＤＳＣ分析において
２９０℃付近にブロードな発熱ピークが見られ、ＴＧＡ
分析において同温度から減量が観測された。また、元素
分析値は次のようであった。 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） 実測値 ７３．１７ ６．１４ １２．１３ 計算値 ７２．５３ ６．０９ １２．０８（Ｃ84Ｈ84Ｎ12Ｏ4Ｚｎ）
【００１６】実施例２ 実施例１の１）の反応において、ｐ−クレゾールの代わ
りに３，５−キシレノールを用いたこと以外は、実施例
１と同様にしてフタロシアニン誘導体（化合物２）を得
た。
りに３，５−キシレノールを用いたこと以外は、実施例
１と同様にしてフタロシアニン誘導体（化合物２）を得
た。
【００１７】実施例３ 実施例１の２）の反応において、３−ニトロフタロニト
リルの代わりに４−ニトロフタロニトリルを用いたこと
以外は、実施例１と同様にしてβ置換フタロシアニン誘
導体（化合物３）を得た。
リルの代わりに４−ニトロフタロニトリルを用いたこと
以外は、実施例１と同様にしてβ置換フタロシアニン誘
導体（化合物３）を得た。
【００１８】実施例４ 実施例１の３）の反応において、塩化亜鉛の代わりに塩
化第一銅を用いたこと以外は、実施例１と同様にして銅
フタロシアニン誘導体（化合物４）を得た。
化第一銅を用いたこと以外は、実施例１と同様にして銅
フタロシアニン誘導体（化合物４）を得た。
【００１９】実施例５〜９ 後記表１に示すような置換基を有するフェノール誘導体
と金属Ｍの塩化物を原料としたこと以外は、実施例１と
同様にして表１に示すようなフタロシアニン誘導体（化
合物５〜９）を得た。
と金属Ｍの塩化物を原料としたこと以外は、実施例１と
同様にして表１に示すようなフタロシアニン誘導体（化
合物５〜９）を得た。
【００２０】実施例１０〜１４ 後記表１に示すような置換基を有するフェノール誘導体
と金属Ｍの塩化物を原料としたこと以外は、実施例３と
同様にして表１に示すようなフタロシアニン誘導体（化
合物１０〜１４）を得た。
と金属Ｍの塩化物を原料としたこと以外は、実施例３と
同様にして表１に示すようなフタロシアニン誘導体（化
合物１０〜１４）を得た。
【００２１】実施例１５ 実施例２で得たフタロシアニン誘導体２．１ｇに無水酢
酸１２ｇを加え、４時間還流した。無水酢酸を減圧留去
し、クロロホルム８０ｍｌ、水１００ｍｌ、更に水酸化
ナトリウム水溶液を加え、水層のｐＨが７となるように
調製した。クロロホルム層を分取しそこからクロロホル
ムを留去して、目的とする粗製のフタロシアニン誘導体
１．０ｇを得た。これからカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル／トルエン：メタノール＝８：１）により
精製品（化合物１５）０．４１ｇを分取した。この化合
物につき、次のような分析データを得た。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１７３０ｃｍ-1（νＣ＝Ｏ） ＤＳＣ ：２８０℃付近にブロードな発熱ピーク
酸１２ｇを加え、４時間還流した。無水酢酸を減圧留去
し、クロロホルム８０ｍｌ、水１００ｍｌ、更に水酸化
ナトリウム水溶液を加え、水層のｐＨが７となるように
調製した。クロロホルム層を分取しそこからクロロホル
ムを留去して、目的とする粗製のフタロシアニン誘導体
１．０ｇを得た。これからカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル／トルエン：メタノール＝８：１）により
精製品（化合物１５）０．４１ｇを分取した。この化合
物につき、次のような分析データを得た。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：１７３０ｃｍ-1（νＣ＝Ｏ） ＤＳＣ ：２８０℃付近にブロードな発熱ピーク
【００２２】実施例１６ 実施例１５の操作において、実施例２の生成物を原料と
する代わりに実施例１３で得たフタロシアニン誘導体を
用いたこと以外は、実施例１５と同様の操作により目的
とするフタロシアニン誘導体（化合物１６）を得た。
する代わりに実施例１３で得たフタロシアニン誘導体を
用いたこと以外は、実施例１５と同様の操作により目的
とするフタロシアニン誘導体（化合物１６）を得た。
【００２３】実施例１７ 実施例１５で得たフタロシアニン誘導体０．３ｇにポリ
エチレングリコール１ｇ，水酸化カリウム０．０５ｇを
加え、１２０℃で３時間加熱した。水１００ｍｌで希釈
して析出した結晶を濾集して、目的とするフタロシアニ
ン誘導体の粗結晶０．２８ｇを得た。これをカラムクロ
マトグラフィーで精製して、０．１６ｇの目的物（化合
物１７）を得た。この化合物は、ＩＲスペクトルで３０
００〜３６００ｃｍ-1にブロードなνＯ−Ｈのピークが
見られた。
エチレングリコール１ｇ，水酸化カリウム０．０５ｇを
加え、１２０℃で３時間加熱した。水１００ｍｌで希釈
して析出した結晶を濾集して、目的とするフタロシアニ
ン誘導体の粗結晶０．２８ｇを得た。これをカラムクロ
マトグラフィーで精製して、０．１６ｇの目的物（化合
物１７）を得た。この化合物は、ＩＲスペクトルで３０
００〜３６００ｃｍ-1にブロードなνＯ−Ｈのピークが
見られた。
【００２４】以上の各実施例で得られたフタロシアニン
化合物のフタロシアニン骨格のベンゼン環に導入された
置換基とその位置、Ｍの種類及びクロロホルム溶液にお
ける吸収スペクトルの極大波長λｍａｘを、表１に示
す。
化合物のフタロシアニン骨格のベンゼン環に導入された
置換基とその位置、Ｍの種類及びクロロホルム溶液にお
ける吸収スペクトルの極大波長λｍａｘを、表１に示
す。
【００２５】
【表１】 表１に記載されたフタロシアニン化合物の一部にについ
て、有機溶剤への溶解度を調べた。その結果を表２に示
す。
て、有機溶剤への溶解度を調べた。その結果を表２に示
す。
【００２７】
【表２】
【００２８】応用例１ 直径１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍのポリカーボネイト基
板の表面上に深さ約１，５００Åの案内溝凸凹パターン
を有する基板を用意し、前記Ｎｏ．１の化合物を２，
２，３，３−テトラフロロプロパノールを塗布溶媒とし
てスピンコートすることにより、基板上に光吸収層を設
けた。この光吸収層の膜厚は約１，５００Åであった。
次に、光吸収層の上にＡｕスパッタ法によりＡｕを約８
００Åの厚さに設け反射層とし、更にその上に紫外線硬
化樹脂からなる保護層を約５μｍの厚さに設けて追記型
ＣＤを作製した。このＣＤに波長７８５ｎｍ、Ｎ．Ａ、
０．５、線速１．４ｍ／ｓの条件でＥＦＭ信号を記録
し、再生を行なったところ、Ｉｔｏｐは６８％、Ｃ１エ
ラーは２２０以下であり、ＣＤ規格を満足する値であっ
た。
板の表面上に深さ約１，５００Åの案内溝凸凹パターン
を有する基板を用意し、前記Ｎｏ．１の化合物を２，
２，３，３−テトラフロロプロパノールを塗布溶媒とし
てスピンコートすることにより、基板上に光吸収層を設
けた。この光吸収層の膜厚は約１，５００Åであった。
次に、光吸収層の上にＡｕスパッタ法によりＡｕを約８
００Åの厚さに設け反射層とし、更にその上に紫外線硬
化樹脂からなる保護層を約５μｍの厚さに設けて追記型
ＣＤを作製した。このＣＤに波長７８５ｎｍ、Ｎ．Ａ、
０．５、線速１．４ｍ／ｓの条件でＥＦＭ信号を記録
し、再生を行なったところ、Ｉｔｏｐは６８％、Ｃ１エ
ラーは２２０以下であり、ＣＤ規格を満足する値であっ
た。
【００２９】応用例２ 応用例１において、前記Ｎｏ．１の化合物の代わりに前
記Ｎｏ．６の化合物を用いたこと以外は、応用例１と同
様にして追記型ＣＤを作製し、評価したところ、Ｉｔｏ
ｐは６５％、Ｃ１エラーは２２０以下であり、ＣＤ規格
を満足する値であった。
記Ｎｏ．６の化合物を用いたこと以外は、応用例１と同
様にして追記型ＣＤを作製し、評価したところ、Ｉｔｏ
ｐは６５％、Ｃ１エラーは２２０以下であり、ＣＤ規格
を満足する値であった。
【００３０】応用比較例 応用例１において、前記Ｎｏ．１の化合物の代わりにα
−２メチルフェノキシＺｎフタロシアニンを用い、且つ
アモルファスポリオレフィン基板上に１，２ジクロロエ
タンを用いてスピンコートしたこと以外は、応用例１と
同様にして追記型ＣＤを作製し評価したところ、Ｉｔｏ
ｐは４５％、Ｃ１エラーは２２０以上であり、ＣＤ規格
を満足できなかった。
−２メチルフェノキシＺｎフタロシアニンを用い、且つ
アモルファスポリオレフィン基板上に１，２ジクロロエ
タンを用いてスピンコートしたこと以外は、応用例１と
同様にして追記型ＣＤを作製し評価したところ、Ｉｔｏ
ｐは４５％、Ｃ１エラーは２２０以上であり、ＣＤ規格
を満足できなかった。
【００３１】
【発明の効果】本発明のフタロシアニン化合物は、前記
一般式（Ｉ）で示される構造を有することから、極性溶
媒を含む種々の有機溶媒に室温で容易に溶解する。その
ため、該化合物は膜形成などの加工性に優れたものとし
て利用が期待でき、特に光記録用材料に優れた特性を与
えることができる。
一般式（Ｉ）で示される構造を有することから、極性溶
媒を含む種々の有機溶媒に室温で容易に溶解する。その
ため、該化合物は膜形成などの加工性に優れたものとし
て利用が期待でき、特に光記録用材料に優れた特性を与
えることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ）で示されるフタロシ
アニン化合物。 【化１】 （式中、１〜１６は周辺炭素原子位置を示すものであ
り、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、金属酸化物
又は金属塩化物を示す。Ｒは三級アミノ基、環状イミノ
基、アシルオキシ基又はヒドロキシ基を示し、ｎは１又
は２の整数を示す。また、Ｒ1及びＲ2は水素原子又はア
ルキル基を示す。なお、フタロシアニン骨格のベンゼン
環に導入された置換基は、それぞれ２又は３、６又は
７、１０又は１１、１４又は１５のいずれかの炭素原子
に結合しているか、或いは１又は４、５又は８、９又は
１２、１３又は１６のいずれかの炭素原子に結合してい
るものとする。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10449694A JP3857327B2 (ja) | 1994-04-20 | 1994-04-20 | フタロシアニン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10449694A JP3857327B2 (ja) | 1994-04-20 | 1994-04-20 | フタロシアニン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07286108A true JPH07286108A (ja) | 1995-10-31 |
| JP3857327B2 JP3857327B2 (ja) | 2006-12-13 |
Family
ID=14382141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10449694A Expired - Fee Related JP3857327B2 (ja) | 1994-04-20 | 1994-04-20 | フタロシアニン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3857327B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1335000A3 (en) * | 2002-02-08 | 2003-11-05 | Xerox Corporation | Phthalocyanine compounds |
| WO2013129018A1 (ja) * | 2012-03-02 | 2013-09-06 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物およびカラーフィルタ |
| WO2022113756A1 (ja) * | 2020-11-24 | 2022-06-02 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化物、カラーフィルタ、固体撮像素子、画像表示装置、並びに、化合物 |
-
1994
- 1994-04-20 JP JP10449694A patent/JP3857327B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1335000A3 (en) * | 2002-02-08 | 2003-11-05 | Xerox Corporation | Phthalocyanine compounds |
| WO2013129018A1 (ja) * | 2012-03-02 | 2013-09-06 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物およびカラーフィルタ |
| JP2013182215A (ja) * | 2012-03-02 | 2013-09-12 | Fujifilm Corp | 着色硬化性組成物およびカラーフィルタ |
| WO2022113756A1 (ja) * | 2020-11-24 | 2022-06-02 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化物、カラーフィルタ、固体撮像素子、画像表示装置、並びに、化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3857327B2 (ja) | 2006-12-13 |
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