JPS6234923A - 新規な重合体 - Google Patents
新規な重合体Info
- Publication number
- JPS6234923A JPS6234923A JP60174273A JP17427385A JPS6234923A JP S6234923 A JPS6234923 A JP S6234923A JP 60174273 A JP60174273 A JP 60174273A JP 17427385 A JP17427385 A JP 17427385A JP S6234923 A JPS6234923 A JP S6234923A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- present
- coating film
- benzene
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0754—Non-macromolecular compounds containing silicon-to-silicon bonds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は、機能性高分子として極めて有用な新規な重合
体に関する。更に詳しくは、下記一般式（１）で表わさ
れる構成単位よりなる新規な重合体に関する。
体に関する。更に詳しくは、下記一般式（１）で表わさ
れる構成単位よりなる新規な重合体に関する。
Ｒ
（但し、一般式（１）中Ｒはエチル基あるいはフェニル
基を表わす。） 〔発明の背景〕 高分子主鎖に５ｉ−８ｉ結合と２価の有機基を有する重
合体は、感光性材料や絶縁材料として極めて有用な材料
である。
基を表わす。） 〔発明の背景〕 高分子主鎖に５ｉ−８ｉ結合と２価の有機基を有する重
合体は、感光性材料や絶縁材料として極めて有用な材料
である。
この種の重合体としてはジャーナル・オブ・ポリマー・
サイエンス、ポリマー・レター・エディジョン（Ｊ 、
Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉ、、 Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌｅ
ｔｔ。
サイエンス、ポリマー・レター・エディジョン（Ｊ 、
Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉ、、 Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌｅ
ｔｔ。
Ｅｄ、）２２．６６９〜６７１（１９８４）ニ下記式（
２）テ表わされる構成単位よりなる重合体などが示され
ているが、汎用の有機溶媒に対する溶解性に劣るために
、実用上その改善が強く望まれていた。
２）テ表わされる構成単位よりなる重合体などが示され
ているが、汎用の有機溶媒に対する溶解性に劣るために
、実用上その改善が強く望まれていた。
ＣＨ８ＣＨ３
また、基板上に成膜して使用する場合、塗膜が均一に形
成できなかったりして実用に供し得なかった。
成できなかったりして実用に供し得なかった。
本発明の目的は、上記した材料の欠点をなくし、溶解性
が良好で、塗膜が均一に形成でき、かつ耐熱性にすぐれ
た塗膜が得られる新規な重合体を提供するにある。
が良好で、塗膜が均一に形成でき、かつ耐熱性にすぐれ
た塗膜が得られる新規な重合体を提供するにある。
上記目的は、高分子主鎖に５ｉ−８ｉ結合と２価る高分
材料によって達成される。すなわち、上記目的を達成す
るために、本発明者は５ｉ−５ｉ結合を有する重合体を
種々合成した結果、下記一般式（１）で表わされる構成
単位よりなる重合体が上記目的を満足する有用な重合体
であることを見い出した。
材料によって達成される。すなわち、上記目的を達成す
るために、本発明者は５ｉ−５ｉ結合を有する重合体を
種々合成した結果、下記一般式（１）で表わされる構成
単位よりなる重合体が上記目的を満足する有用な重合体
であることを見い出した。
Ｒ
（但し、一般式（１）中Ｒはエチル基あるいはフェニル
基を表わす。） 本発明の重合体は常態で固体であり、トルエン、キシレ
ン等の有機溶剤に容易に溶解するので、種々の用途に応
用できる。例えば、本発明の重合体は、そのトルエン溶
液などを用いてフィルム、繊維、シート等に成形するこ
とができる。
基を表わす。） 本発明の重合体は常態で固体であり、トルエン、キシレ
ン等の有機溶剤に容易に溶解するので、種々の用途に応
用できる。例えば、本発明の重合体は、そのトルエン溶
液などを用いてフィルム、繊維、シート等に成形するこ
とができる。
また、本発明の重合体は、耐熱性、各種金属やガラスに
対する接着性にすぐれており、絶縁材、接着剤などとし
ての利用にも供し得る。
対する接着性にすぐれており、絶縁材、接着剤などとし
ての利用にも供し得る。
更に本発明の重合体は、機能性高分子材料としても極め
て有用である。すなわち４本発明の重合体は、感光性材
料や感放射線材料として有用に用いられるものである。
て有用である。すなわち４本発明の重合体は、感光性材
料や感放射線材料として有用に用いられるものである。
本発明の重合体の重量平均分子量は、］ 、 ０００〜
１、 、０００．０００である。１ 、０００未満ある
いは１，０００，０００より大では、耐熱性、溶解性の
点で実用上好ましくない。
１、 、０００．０００である。１ 、０００未満ある
いは１，０００，０００より大では、耐熱性、溶解性の
点で実用上好ましくない。
また、本発明の重合体には、種々の処方に従い、種々の
配合剤、例えば酸化防止剤、熱安定化剤、着色剤、難燃
剤等を配合してもよい。また、金属などをドーピングす
ることにより、導電材料などとしても有用に用いられる
ものである。
配合剤、例えば酸化防止剤、熱安定化剤、着色剤、難燃
剤等を配合してもよい。また、金属などをドーピングす
ることにより、導電材料などとしても有用に用いられる
ものである。
以下に本発明の重合体の合成例を、実施例をもって具体
的に説明するが、本発明は実施例に限定されるものでは
ない。
的に説明するが、本発明は実施例に限定されるものでは
ない。
実施例１．ポリ〔ｐ−ビス（メチルフェニルシリルエチ
ニル）ベンゼン〕の合成 冷却器、撹拌機および滴下ロートをつけた５００社容０
三つロフラスコに、４．０ｇ（０，１６ｇ−ａｔｏｍ）
のリボン状マグネシウム、乾燥テトラヒドロフラン５０
ｍ１ｌおよび少量のヨウ素を入れ、これに臭化エチルを
数滴加えた。
ニル）ベンゼン〕の合成 冷却器、撹拌機および滴下ロートをつけた５００社容０
三つロフラスコに、４．０ｇ（０，１６ｇ−ａｔｏｍ）
のリボン状マグネシウム、乾燥テトラヒドロフラン５０
ｍ１ｌおよび少量のヨウ素を入れ、これに臭化エチルを
数滴加えた。
臭化エチルが反応してから、１２ｇ（０，１５ｍｏｕ）
の塩化イソプロピルを室温で３０分かけて加えた。１時
間還流した後、８．１ｇ（０，０６４ｍｏ悲）の１，４
−ジェチニルベンゼンのテトラヒドロフラン溶液５０社
を室温で３０分かけて滴下した。２時間加熱還流した後
、■、２−ジクロロー１，２−ジメチルジフェニルジシ
ラン２０ｇ（０，０６４１１１ｏｌＬ）の５０ｍＱテト
ラヒドロフラン溶液を室温で滴下し、その後、反応混合
物を７時間加熱還流した。放冷接水で加水分解し、有機
層を分岐した。水層はエーテルで抽出し、抽出液と有機
４一 層を合わせ、水洗した後、炭素カルシウムで乾燥した。
の塩化イソプロピルを室温で３０分かけて加えた。１時
間還流した後、８．１ｇ（０，０６４ｍｏ悲）の１，４
−ジェチニルベンゼンのテトラヒドロフラン溶液５０社
を室温で３０分かけて滴下した。２時間加熱還流した後
、■、２−ジクロロー１，２−ジメチルジフェニルジシ
ラン２０ｇ（０，０６４１１１ｏｌＬ）の５０ｍＱテト
ラヒドロフラン溶液を室温で滴下し、その後、反応混合
物を７時間加熱還流した。放冷接水で加水分解し、有機
層を分岐した。水層はエーテルで抽出し、抽出液と有機
４一 層を合わせ、水洗した後、炭素カルシウムで乾燥した。
乾燥後、溶媒を留去してフラスコ残留物をベンゼンに溶
かし、濾過してからエタノールにより再沈澱を行なった
。二度再沈澱を行ない、乾燥してから次式で示される淡
黄色粉末状ポリ（ｐ −ビス（メチルフェニルシリルエ
チニル）ベンゼン〕７．２ｇを得た。収率は、３１％で
あった。
かし、濾過してからエタノールにより再沈澱を行なった
。二度再沈澱を行ない、乾燥してから次式で示される淡
黄色粉末状ポリ（ｐ −ビス（メチルフェニルシリルエ
チニル）ベンゼン〕７．２ｇを得た。収率は、３１％で
あった。
融点は２９０℃（ｄｅｃ）であり、Ｍｎは２７，０００
であった。
であった。
また、ＮＭＲは、’ＨＮＭＲδ（ｐｐｍ） ： ０．６
５，０．５８（Ｍｅ Ｓｉ、 ６ Ｈ） 、７．０〜７
．８ （ｐｈｅｎｙｌ ｒｉｎｇｐｒｏｔｏｎｓ、
ｍ、 １４Ｈ）であった。
５，０．５８（Ｍｅ Ｓｉ、 ６ Ｈ） 、７．０〜７
．８ （ｐｈｅｎｙｌ ｒｉｎｇｐｒｏｔｏｎｓ、
ｍ、 １４Ｈ）であった。
本重合体はトルエンに溶解し、例えばスピンコーティン
グ法等により基板上に成膜することができる。本重合体
の薄膜に紫外線を照射すると、照射部が現像液（例えば
トルエン１容：イソプロパノール３容の混合溶液）に選
択的に可溶化するボジ形レジストとなることが確認され
。本重合体は機能性材料として有用であることが示され
た。
グ法等により基板上に成膜することができる。本重合体
の薄膜に紫外線を照射すると、照射部が現像液（例えば
トルエン１容：イソプロパノール３容の混合溶液）に選
択的に可溶化するボジ形レジストとなることが確認され
。本重合体は機能性材料として有用であることが示され
た。
実施例２ ポリ〔ｐ−ビス（エチルメチルシリルエチニ
ル）ベンゼン〕の合成 冷却器、滴下ロートをつけた３００ｍＱ容の三つロフラ
スコに、８０ｍｆｌのテトラヒドロフランに溶かした４
、８ｇ（０，０３８ｍａｌｌ）の１，４−ジェチニルベ
ンゼンを入れ、窒素気流下でマグネテイックスターラー
でかきまぜながら、４８ｍＩＬ（０，０８２ｍｏＡ）の
ブチルリチウム−ヘキサン溶液を一７８℃で滴下した。
ル）ベンゼン〕の合成 冷却器、滴下ロートをつけた３００ｍＱ容の三つロフラ
スコに、８０ｍｆｌのテトラヒドロフランに溶かした４
、８ｇ（０，０３８ｍａｌｌ）の１，４−ジェチニルベ
ンゼンを入れ、窒素気流下でマグネテイックスターラー
でかきまぜながら、４８ｍＩＬ（０，０８２ｍｏＡ）の
ブチルリチウム−ヘキサン溶液を一７８℃で滴下した。
反応混合物を室温になるまでかきまぜ、その後８．２ｇ
（０，０８２ｍｏｎ）の１．２−ジクロロ−１，２−ジ
エチルジメチルジシランを加えた。１．５時間還流した
後、水冷し。
（０，０８２ｍｏｎ）の１．２−ジクロロ−１，２−ジ
エチルジメチルジシランを加えた。１．５時間還流した
後、水冷し。
加水分解を行なった。有機層を分離し、水洗した後、Ｋ
２ＣＯ，上で乾燥した。有機溶媒を留去し、残留物をベ
ンゼンに溶かし、エタノールから再沈澱を行なった。二
度再沈澱を行ない、乾燥後、次式で示す淡黄色粉末のポ
リ〔ｐ−ビス（エチルメチルシリルエチニル）ベンゼン
） ５．５ｇを得た。収率は、５４％であった。
２ＣＯ，上で乾燥した。有機溶媒を留去し、残留物をベ
ンゼンに溶かし、エタノールから再沈澱を行なった。二
度再沈澱を行ない、乾燥後、次式で示す淡黄色粉末のポ
リ〔ｐ−ビス（エチルメチルシリルエチニル）ベンゼン
） ５．５ｇを得た。収率は、５４％であった。
７一
体は、感光材料や感放射線材料として用いられる。
Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５
融点は７１〜７２℃であり、Ｍｎは７，３００であった
。
。
またＮＭＲは、’ＨＮＭＲδ （ＰＰｍ） ： ０．３
６ （ＭｅＳｉ、Ｓ、６Ｈ）、０．７１〜１．３５ （
ＣｚＨｓＳｉ、ｍ。
６ （ＭｅＳｉ、Ｓ、６Ｈ）、０．７１〜１．３５ （
ＣｚＨｓＳｉ、ｍ。
１０Ｈ） 、 ７．３６ （ｐｈｅｎｙｌ ｒｉｎｇ
ｐｒｏｔｏｎｓ、ｓ 、 ４Ｈ）であった。
ｐｒｏｔｏｎｓ、ｓ 、 ４Ｈ）であった。
なお本重合体は実施例１の重合体と同様にポジ形レジス
ト材料となることが確認され、機能性材料として有用で
あることが示された。
ト材料となることが確認され、機能性材料として有用で
あることが示された。
以上述べましたように本発明の重合体は、溶解性が良好
であり、塗膜が均一に形成でき、かつ耐熱性にすぐれた
塗膜が得られる。
であり、塗膜が均一に形成でき、かつ耐熱性にすぐれた
塗膜が得られる。
なお、本発明の重合体は、フィルム、シート、繊維等に
成形するとかできる。また、本発明の重合体は絶縁材、
接着剤等にも適用できる。
成形するとかできる。また、本発明の重合体は絶縁材、
接着剤等にも適用できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（１）で表わされる構成単位よりなることを
特徴とする新規な重合体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） （但し、一般式（１）中Ｒはエチル基、あるいはフェニ
ル基を表わす）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60174273A JPS6234923A (ja) | 1985-08-09 | 1985-08-09 | 新規な重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60174273A JPS6234923A (ja) | 1985-08-09 | 1985-08-09 | 新規な重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6234923A true JPS6234923A (ja) | 1987-02-14 |
| JPH0562615B2 JPH0562615B2 (ja) | 1993-09-08 |
Family
ID=15975771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60174273A Granted JPS6234923A (ja) | 1985-08-09 | 1985-08-09 | 新規な重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6234923A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2646162A1 (fr) * | 1989-04-21 | 1990-10-26 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de polysilylpolyynes et polymeres obtenus a l'issue de ce procede |
| JPH06220201A (ja) * | 1993-01-25 | 1994-08-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ケイ素系高分子化合物及びその製造方法 |
| JP2002020491A (ja) * | 2000-04-19 | 2002-01-23 | General Electric Co <Ge> | ジアセチレン系ポリオルガノシロキサン、その中間体およびその硬化組成物 |
| JP2003509557A (ja) * | 1999-09-16 | 2003-03-11 | コミツサリア タ レネルジー アトミーク | ポリ（エチニレン−フェニレン−エチニレン−シリレン）およびその調製方法 |
| JP2005206612A (ja) * | 1993-06-09 | 2005-08-04 | Molichem Medicines Inc | 滞留肺分泌物の治療方法 |
| JP2006285046A (ja) * | 2005-04-01 | 2006-10-19 | Jsr Corp | レジスト下層膜用組成物 |
-
1985
- 1985-08-09 JP JP60174273A patent/JPS6234923A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2646162A1 (fr) * | 1989-04-21 | 1990-10-26 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de polysilylpolyynes et polymeres obtenus a l'issue de ce procede |
| JPH06220201A (ja) * | 1993-01-25 | 1994-08-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ケイ素系高分子化合物及びその製造方法 |
| JP2005206612A (ja) * | 1993-06-09 | 2005-08-04 | Molichem Medicines Inc | 滞留肺分泌物の治療方法 |
| JP2003509557A (ja) * | 1999-09-16 | 2003-03-11 | コミツサリア タ レネルジー アトミーク | ポリ（エチニレン−フェニレン−エチニレン−シリレン）およびその調製方法 |
| JP2002020491A (ja) * | 2000-04-19 | 2002-01-23 | General Electric Co <Ge> | ジアセチレン系ポリオルガノシロキサン、その中間体およびその硬化組成物 |
| JP2006285046A (ja) * | 2005-04-01 | 2006-10-19 | Jsr Corp | レジスト下層膜用組成物 |
| JP4639915B2 (ja) * | 2005-04-01 | 2011-02-23 | Ｊｓｒ株式会社 | レジスト下層膜用組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0562615B2 (ja) | 1993-09-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |