JPS6256150B2 - - Google Patents

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JPS6256150B2
JPS6256150B2 JP60284544A JP28454485A JPS6256150B2 JP S6256150 B2 JPS6256150 B2 JP S6256150B2 JP 60284544 A JP60284544 A JP 60284544A JP 28454485 A JP28454485 A JP 28454485A JP S6256150 B2 JPS6256150 B2 JP S6256150B2
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benzodioxene
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halogen
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Beerentsu Uorufugangu
Haaman Ingeboruku
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Bayer AG
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、節足動物（特に昆虫）防除活性を有
する弗素置換エーテル基および／または−チオエ
ーテル基を含有する新規ベンジルエステルの製造
の際に、中間体として有利に使用できる化合物お
よびその製法に関するものである。前記の新規な
殺虫性ベンジルエステル自体は、原出願である特
願昭54−55204号明細書に記載されている。
発明の構成 本発明は、一般式 （ここにR1は水素、ハロゲン、メチル基、ハロゲ
ノメチル基、シアノメチル基またはホルミル基で
あり、 ｎは１、２、３または４であり、 X1はハロゲンである） を有する化合物に関するものである。
本発明に係る式（）の化合物の例にはトリ
フルオロ−３・４−ジオキシエチレン−トルエ
ン、トリフルオロ−３・４−ジオキシエチレン−
ベンジルブロマイド、２・２−ジフルオロ−１・
４−ベンゾジオキセン、６−メチル−２・２・３
−トリフルオロ−１・４−ベンゾジオキセン、
２・２・３−トリフルオロ−１・４−ベンゾジオ
キセン、２・２・３−トリフルオロ−５・７・８
−トリクロロ−６−クロロメチル−１・４−ベン
ゾジオキセン、２・２・３−トリフルオロ−６−
ヒドロキシ−シアノ−メチル−１・４−ベンゾジ
オキセン、６−クロロメチル−２・２・３−トリ
フルオロ−ベンゾジオキセン、６−ホルミル−
２・２・３−トリフルオロ−１・４−ベンゾジオ
キセン等があげられる。
本発明はまた、前記の式（）の化合物の製
造方法において、一般式 （ここにR1およびｎは前記の意味を有する）の化
合物と、一般式 （ここにX2はハロゲンを表わし、 X1はハロゲンを表わす。これらのハロゲン
は、好ましくはＦまたはClである） の化合物とを反応させることを特徴とする製造方
法にも関する。
好ましい実施態様の記載 本発明方法では、好ましくは塩基の存在下に反
応が実施される。
出発物質として４−メチルカテコールとトリフ
ルオロクロロエチレンを使用した場合には、本発
明方法の反応過程は次の反応式で表わすことがで
きる。
式（）の化合物の具体例には次のものがあ
げられる：カテコール、３−メチル−カテコー
ル、４−メチルカテコール、４−第３ブチル−カ
テコール、４−クロロ−カテコール、４−ブロモ
−カテコール、３・５−ジクロロ−カテコール、
４・５−ジクロロカテコール、３・４・５−トリ
クロロ−カテコール、テトラクロロカテコール、
３・４−ジヒドロキシ−ビフエニル、２・３−ナ
フタリンジオール、４−メチル−５−クロロ−カ
テコール、４−メチル−３・５・６−トリクロロ
カテコール、２・３−ジヒドロキシ−安息香酸、
３・４−ジヒドロキシ−スルホン酸、４−ニトロ
カテコール、４−シアノカテコール、２・３−ジ
ヒドロキシ−テレフタル酸。
式（）の化合物の具体例には次のものがあ
げられる：クロロトリフルオロエチレン、テトラ
フルオロエチレン、ブロモトリフルオロエチレ
ン、クロロジフルオロエチレン、１・１−ジクロ
ロ−２・２−ジフルオロエチレン、ブロモ−ジフ
ルオロエチレン。
クロロトリフルオロエチレンおよびクロロジフ
ルオロエチレンが特に好ましい。
本発明方法において、特に適当な塩基はアルカ
リ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、なら
びにこれらの金属の炭酸塩である。この塩基の使
用量は種々変えることができ、たとえばピロカテ
コール１モル当りの該塩基の量は、１モルないし
３モルまたはそれ以上であり得る。過剰量使用し
たときに、好ましい効果が得られる。この反応は
20−150℃において実施できるが、80−120℃の温
度において実施するのが特に好ましい。溶媒とし
て、極性液体が使用できる。適当な溶媒であるこ
とが確認された溶媒の例には次のものがあげられ
る：ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、テトラメチレンスルホン、エーテルたとえば
ジオキサン、ジグリム。テトラメチレンスルホン
が好ましい。
メータリング操作により供給された弗素化エタ
ンが供給時に直ちに反応するものではないときに
は、該物質の逸失を防止するために該反応を高圧
下に実施できるが、この反応を常圧下に実施する
ことも可能である。一般に、この反応は１−30バ
ールの圧力下に、好ましくは１−15バールの圧力
下に実施できる。
本発明方法は、たとえば次の如く実施できる。
前記溶媒に溶かした溶液の形のカテコールを最
初に反応器に供給し、塩基を添加し、反応混合物
を撹拌下に反応温度（たとえば100℃）に加熱す
る。約半時間後に、弗素化エチレンを、それが反
応液に吸収され得るような速度で反応液中を通過
させる。反応の末端点の方に向かつて非消費オレ
フイン（未反応オレフイン）を通過させるが、こ
のオレフインは反応起生部に再循環できる。
この反応を高圧下に実施する場合には、反応器
のカテコール、塩基および溶媒を最初に供給し、
反応混合物を反応温度に加熱し、次いで式（
）のエチレン化合物をポンプ供給により、所望
圧力が生じ得るような供給速度で供給するのがよ
い。
反応終了時に反応混合物に仕上げ操作を行うこ
とができ、しかしてこの仕上げ操作は分留操作で
あつてもよく、あるいは、反応混合物を水で希釈
しそして反応生成物を分離することからなる操作
であつてもよい。
実施例 次に、本発明の実施例を示す。
例 １ トリフルオロ−３・４−ジオキシエチレン−ベ
ンジルブロマイド ４−メチルピロカテコール124ｇをテトラメチ
レンスルホン300mlに溶解し、KOHを110ｇ添加
した。次いで、トリフルオロクロロエチレン170
ｇを100〜110℃において反応混合物中を通過させ
た。冷却後に、反応混合物を水ポンプ真空下にコ
ラム内で蒸留した。トリフルオロ−３・４−ジオ
キシエチレン−トルエン132ｇが得られた。沸点
70〜72℃／12mmHg。ｎ２０ Ｄ＝1.4565。
この生成物の臭素化を、CCl4150ml中でＮ−ブ
ロモサクシンイミド50ｇを用いて行つた（還流下
に８時間実施）。トリフルオロ−３・４−ジオキ
シエチレン−ベンジルブロマイドが得られた。沸
点123〜124℃／13mmHg。屈折率ｎ２０ Ｄ＝1.5165。
例 ２ ２・２−ジフルオロ−１・４−ベンゾジオキセ
ン テトラメチレンスルホン300ml中に最初にピロ
カテコール110ｇを水酸化カリウム70ｇと一緒に
添加した。反応混合物を撹拌下に30分間を要して
100℃に加熱した。１・１−ジフルオロ−２−ク
ロロエチレン140ｇを約110℃の温度において反応
混合物中を通過させた（時間は約３時間）。次い
で小型コラム内で15mmHgの圧力のもとで反応生
成物を留出させ、そしてこれを、充分に冷却され
た受器に導いた。この操作の実施中に、これは
100℃（内部温度）に加熱された。受器の内容物
を分液漏斗に移し、有機相と水性相とに分離し
た。２・２−ジフルオロ−１・４−ベンゾジオキ
センが112ｇ得られた。収率65％（理論値基準）。
屈折率ｎ２０ Ｄ＝1.4802。ガスクロマトグラフイによ
る分析の結果から、この生成物は純品であること
が確認された。
例 ３ ６−メチル−２・２・３−トリフルオロ−１・
４−ベンゾジオキセン 最初に４−メチルピロカテコール124ｇを水酸
化カリウム110ｇと一緒にテトラメチレンスルホ
ン300ml中に110℃において導入した。次いでトリ
フルオロクロロエチレン170ｇを反応混合物中を
４時間を要して通過させた。次いで反応混合物を
コラム内で15mmHgの圧力のもとで蒸留した。85
℃の遷移温度までの沸点を有する留出物を除去し
た。受器中の水性相を分離した後に、この生成物
を再び蒸留した。70〜72℃／12mmHgの沸点を有
する６−メチル−２・２・３−トリフルオロ−
１・４−ベンゾジオキセンが133ｇ得られた。収
率約65％（理論値基準）。
ｎ２０ Ｄ＝1.4565。
例 ４ ２・２・３−トリフルオロ−１・４−ベンゾジ
オキセン 最初にテトラメチレンスルホン600ml中に95〜
105℃においてピロカテコール220ｇおよび水酸化
ナトリウム130ｇを導入し、次いでこの温度にお
いて撹拌下に反応混合物中をトリフルオロクロロ
エチレン330ｇを通過させた。次いで反応混合物
をコラム内で15mmHgの圧力のもとで蒸留し、沸
点20〜60℃／15mmHgの留分を、よく冷却された
受器に集めた。H2O相の分離後に、沸点54〜55
℃／12mmHgの純粋な２・２・３−トリフルオロ
−１・４−ベンゾジオキセンが332ｇ得られた。
収率87％（理論値基準）。ｎ２０ Ｄ＝1.4525。
例 ５ ２・２・３−トリフルオロ−５・７・８−トリ
クロロ−６−クロロメチル−１・４−ベンゾジ
オキセン 反応器（容器）中に最初に６−メチル−２・
２・３−トリフルオロ−ベンゾジオキセン60ｇを
25℃においてFeCl31ｇと一緒に導入し、次いで
反応混合物中を塩基を通過させた。温度を徐々に
80℃に上昇させ、そしてこの塩素化反応を飽和値
に達するまで続けた。短時間にわたる事前操作
（Preliminary run）の後に、所望生成物71ｇが
120〜125℃／0.15mmHgにおいて留出物として得
られた。融点84〜86℃。
例 ６ ２・２・３−トリフルオロ−６−ヒドロキシ−
シアノ−メチル−１・４−ベンゾジオキセン ヘキサメチレンテトラミン40ｇを水50ml中で
100℃に加熱し、６−クロロメチル−２・２・３
−トリフルオロ−ベンゾジオキセン40ｇを滴下し
た。100℃において１時間保つた後に、H2O100ml
および濃塩酸100mlを添加し、反応混合物を100℃
において２時間撹拌した。次いで水蒸気蒸留を行
うことにより、６−ホルミル−２・２・３−トリ
フルオロ−１・４−ベンゾジオキセン（沸点119
〜120℃／15mmHg；ｎ２０ Ｄ＝1.5001）が20ｇ得られ
た。これを其後にKCNにより、所望のシアノヒ
ドリン化合物に変換させた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （ここにR1は水素、ハロゲン、メチル基、ハロゲ
    ノメチル基、シアノメチル基またはホルミル基で
    あり、 ｎは１、２、３または４であり、 X1はハロゲンである） を有する化合物。 ２ 一般式 （ここにR1は水素、ハロゲン、メチル基、ハロゲ
    ノメチル基、シアノメチル基またはホルミル基で
    あり、 ｎは１、２、３または４であり、 X1はハロゲンである） を有する化合物を製造する方法において、一般式 （ここにR1およびｎは前記の意味を有する）の化
    合物と、一般式 （ここにX2はハロゲンを表わし、 X1はハロゲンを表わす） の化合物とを反応させることを特徴とする製造方
    法。
JP60284544A 1978-05-05 1985-12-19 弗素置換有機化合物およびその製法 Granted JPS61227576A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2819788.8 1978-05-05
DE19782819788 DE2819788A1 (de) 1978-05-05 1978-05-05 Benzylester mit fluorsubstituierten aether- und/oder thioaethergruppen und ihre verwendung als insektizide

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Publication Number Publication Date
JPS61227576A JPS61227576A (ja) 1986-10-09
JPS6256150B2 true JPS6256150B2 (ja) 1987-11-24

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ID=6038763

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5520479A Granted JPS54145640A (en) 1978-05-05 1979-05-04 Benzylester having fluorine substituted ether group and*or thioether group*its manufacture and its use as arthropod killing agent
JP60284544A Granted JPS61227576A (ja) 1978-05-05 1985-12-19 弗素置換有機化合物およびその製法
JP62116043A Granted JPS6333348A (ja) 1978-05-05 1987-05-14 弗素置換有機化合物の製法

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5520479A Granted JPS54145640A (en) 1978-05-05 1979-05-04 Benzylester having fluorine substituted ether group and*or thioether group*its manufacture and its use as arthropod killing agent

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Country Status (22)

Country Link
US (3) US4310540A (ja)
EP (2) EP0041131B1 (ja)
JP (3) JPS54145640A (ja)
AT (1) AT367605B (ja)
AU (1) AU4651779A (ja)
BG (1) BG31791A3 (ja)
BR (1) BR7902714A (ja)
CA (1) CA1154450A (ja)
CS (1) CS211395B2 (ja)
DD (2) DD143850A5 (ja)
DE (3) DE2819788A1 (ja)
DK (1) DK185779A (ja)
ES (1) ES480246A0 (ja)
HU (1) HU184046B (ja)
IL (1) IL57192A (ja)
MA (1) MA18424A1 (ja)
NZ (1) NZ190343A (ja)
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PT (1) PT69556A (ja)
RO (1) RO81621B (ja)
ZA (1) ZA792154B (ja)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2499071A1 (fr) * 1981-02-05 1982-08-06 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique substitue en 3 par une chaine vinylique, leur procede de preparation et leur application comme agents parfumants
JPS57158739A (en) * 1981-03-26 1982-09-30 Sumitomo Chem Co Ltd Carboxylic ester, its preparation and inseticide and acaricide containing the same as active constitutent
DE3135926A1 (de) * 1981-09-10 1983-03-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzylester mit fluorsubstituierten ethergruppen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3151365A1 (de) * 1981-12-24 1983-07-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von teilweise neuen alkylbenzotrifluoriden
DE3315147A1 (de) * 1983-04-27 1984-10-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von aromatischen verbindungen, die ueber ein heteroatom gebundene perfluorierte seitenketten enthalten
DE3431222A1 (de) * 1984-08-24 1986-03-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue benzokondensierte, fluorierte, heterocyclische verbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3513978A1 (de) * 1985-04-18 1986-10-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Vinylcyclopropancarbonsaeureester
DE3716652A1 (de) * 1987-05-19 1988-12-08 Bayer Ag Dioxyalkylenaryl-dihydropyridine, zwischenprodukte zu ihrer herstellung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US5194628A (en) * 1988-03-18 1993-03-16 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of substituted difluorobenzo-1,3-dioxoles
US5420301A (en) * 1988-03-18 1995-05-30 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of substituted difluorobenzo-1,3-dioxoles
DE3820896A1 (de) * 1988-06-21 1990-03-15 Basf Ag Neue benzonitrile, benzaldehyde und benzylalkohole sowie verfahren zu ihrer herstellung
US5214187A (en) * 1988-06-21 1993-05-25 Basf Aktiengesellschaft Benzonitriles, benzaldehydes and benzyl alcohols
FR2652812A1 (fr) * 1989-10-09 1991-04-12 Rhone Poulenc Chimie Procede de preparation de difluoro-2,2 benzodioxole-1,3.
US5395952A (en) * 1991-06-03 1995-03-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Benzimidazole derivatives agricultural and horticultural fungicides containing the same as an active ingredient and intermediate compounds thereof
NZ242756A (en) * 1991-06-03 1994-07-26 Sumitomo Chemical Co Benzimidazole derivatives having a fused ring which contains 1 or 2 o atoms and at least 1 -cf2- unit; use as fungicides; and precursors
DE4133157A1 (de) * 1991-10-07 1993-04-08 Bayer Ag In 4-stellung substituierte derivate von 2,2-dihalogenbenzo (1,3) dioxolen, verfahren zu ihrer herstellung ung ihrer verwendung
DE4133155A1 (de) * 1991-10-07 1993-04-08 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 2,2-difluorbenzo (1,3)-dioxol-carbaldehyden und neuen zwischenprodukten
FR2687666A1 (fr) * 1992-02-21 1993-08-27 Roussel Uclaf Nouveaux esters pyrethrinouiques, derives de l'alcool 6-(trifluoromethyl) benzylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides.
US5472974A (en) * 1992-02-26 1995-12-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Benzimidazole derivatives, agricultural and horticultural fungicides containing the same as an active ingredient and intermediate compounds thereof
DE4233199A1 (de) * 1992-10-02 1994-04-07 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Difluor- und Chlorfluorbenzodioxolen
FR2708600B1 (fr) * 1993-08-05 1995-09-15 Roussel Uclaf Nouveaux dérivés de l'alcool 6-trifluorométhyl benzylique, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides.
JPH09233309A (ja) * 1996-02-26 1997-09-05 Toshiba Corp 画像形成装置
DE19731785A1 (de) * 1997-07-24 1999-01-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2,2,3,3-Tetrafluor-1,4-benzodioxanen, neue o-(2-Brom-1,1,2,2-tetrafluorethoxy)-phenole und neue 2-Brom-1,1,2,2-tetrafluorethoxy-gruppen enthaltende Phenylether
US6987194B2 (en) * 2003-04-30 2006-01-17 Fmc Corporation Insecticidal (dihalopropenyl) phenylalkyl substituted dihydrobenzofuran and dihydrobenzopyran derivatives
US7926243B2 (en) 2009-01-06 2011-04-19 Graham Packaging Company, L.P. Method and system for handling containers
CN102534822B (zh) * 2012-02-18 2015-07-01 上海工程技术大学 一种气流-静电结合制备聚砜酰胺纳米纤维网的装置及方法
US9487523B2 (en) 2012-03-14 2016-11-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Process for making CGRP receptor antagonists
BR112015006299A2 (pt) 2012-09-21 2017-07-04 Basf Se ''composto, composição agrícola, método para a proteção dos vegetais de cultura, método para a proteção do material de propagação dos vegetais e material de propagação''

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US886085A (en) * 1905-10-05 1908-04-28 Firm Of Schimmel U Co Process of manufacturing protocatechuic aldehyde.
US3378592A (en) * 1963-06-04 1968-04-16 Warner Lambert Pharmaceutical Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide
CH495111A (de) * 1968-03-14 1970-08-31 Ciba Geigy Schädlingsbekämpfungsmittel
GB1159089A (en) * 1968-05-16 1969-07-23 Shell Int Research Methylenedioxyphenyl Compounds
US3666789A (en) * 1969-05-21 1972-05-30 Sumitomo Chemical Co Cyclopropanecarboxylic acid esters
SU334800A1 (ja) * 1971-01-13 1973-12-10 Новочеркасский политехнический институт
US3749677A (en) * 1971-01-27 1973-07-31 American Cyanamid Co Chemiluminescent reaction of substituted 2,2,3,3-tetrachloro-1,4-benzodioxane
BE786808A (fr) * 1971-07-28 1973-01-29 Johnson & Son Inc S C Chrysanthemumates de benzyle
DE2150955A1 (de) * 1971-10-13 1973-04-19 Hoechst Ag Fluorhaltige benzylchloride
US4003945A (en) * 1973-04-20 1977-01-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Novel cyclopropanecarboxylates
US4002628A (en) * 1973-06-18 1977-01-11 Eli Lilly And Company Novel fluoroalkoxyphenyl-substituted nitrogen heterocycles
US3967949A (en) * 1973-06-18 1976-07-06 Eli Lilly And Company Fluoroalkoxyphenyl-substituted nitrogen heterocycles as plant stunting agents
DE2333849A1 (de) * 1973-07-03 1975-01-30 Bayer Ag Mikrobizide mittel
JPS5747646B2 (ja) * 1973-07-30 1982-10-12
FR2271196A1 (en) * 1974-05-16 1975-12-12 Aries Robert Polychlorobenzyl chrysanthemate insecticides - especially 2,3,4,5,6-pentachlorobenzyl 3,3-dimethyl-2-isopropylidenemethyl-cyclopropane carboxylate
US4002769A (en) * 1974-08-16 1977-01-11 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Insect maturation inhibitors
JPS5813522B2 (ja) * 1974-10-24 1983-03-14 住友化学工業株式会社 新しいシクロプロパンカルボン酸エステルを含有する殺虫、殺ダニ剤
IT1050744B (it) * 1974-12-05 1981-03-20 Ici Ltd Composizione insetticida contenente esteri preparazione e impiego relativi
GB1518508A (en) * 1974-12-05 1978-07-19 Ici Ltd Cyclopropane carboxylic acid esters useful as insecticide
IT1054578B (it) * 1976-01-30 1981-11-30 Brichima Spa Processo per la preparazione di composti metilendiossiaro matici
FR2341307A1 (fr) * 1976-02-19 1977-09-16 Roussel Uclaf Pyrethrinoides a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant
GB1580193A (en) * 1976-04-22 1980-11-26 Nat Res Dev Phenyl acetic acid derivatives
US4083863A (en) * 1976-06-01 1978-04-11 American Cyanamid Corporation Process for the preparation of cyclopropane carboxylic acids and esters
ZA775160B (en) * 1976-08-27 1978-07-26 Fmc Corp Insecticidal styryl- and substituted-styrylcyclopropanecarboxylates
GB1590577A (en) * 1976-09-06 1981-06-03 Ici Ltd Insecticidal compositions
US4199595A (en) * 1976-10-01 1980-04-22 American Cyanamid Company M-phenoxybenzyl and α-cyano-M-phenoxybenzyl esters of 2-haloalkyl (oxy-, thio-, sulfinyl-, or sulfonyl)phenylalkanoic acids
US4078080A (en) * 1976-12-13 1978-03-07 American Cyanamid Company Oral administration of pyrethroids to warm-blooded animals to prevent fly development in their droppings
US4183950A (en) * 1976-12-22 1980-01-15 Bayer Aktiengesellschaft Combating arthropods with 2,2-dimethyl-3-vinyl-cyclopropane carboxylic acid esters of halogenated benzyl alcohols
US4183948A (en) * 1977-01-24 1980-01-15 Imperial Chemical Industries Limited Halogenated esters
GB1594462A (en) * 1977-02-09 1981-07-30 Shell Int Research Pesticidal composition
IL53946A0 (en) * 1977-03-03 1978-04-30 American Cyanamid Co Phenoxybenzyl esters of benzodioxole acetic acids
US4105780A (en) * 1977-03-03 1978-08-08 American Cyanamid Company Insecticidal and acaricidal m-phenoxybenzyl esters of 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-5-(α-alkyl)acetic acids
DE2709264C3 (de) * 1977-03-03 1982-01-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte Phenoxybenzyloxycarbonylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide sowie neue Zwischenprodukte
US4110345A (en) * 1977-03-03 1978-08-29 American Cyanamid Company 2,2-Difluoro-1,3-benzodioxole-5-(α-alkyl)-acetic acids, and their use for the preparation of insecticides and acaricides
DE2710174A1 (de) * 1977-03-09 1978-09-14 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von dihalogenvinyl-cyclopropancarbonsaeuren und deren ester
DD130624A5 (de) * 1977-04-26 1978-04-19 Ciba Geigy Ag Mittel zur bekaempfung von insekten
SE7713322L (sv) * 1977-07-11 1979-01-12 American Cyanamid Co Insekticidala och akaricidala medel
EP0000962B1 (en) * 1977-08-10 1981-11-18 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Pesticidal composition and method of combating pests
DE2739854A1 (de) * 1977-09-03 1979-03-15 Bayer Ag Fluorsubstituierte phenoxybenzyloxycarbonylderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
EP0001824B1 (de) * 1977-11-09 1980-12-10 Ciba-Geigy Ag Vinylcyclopropankarbonsäure-3-phenoxy-alpha-vinylbenzylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
US4166064A (en) * 1978-02-13 1979-08-28 Fmc Corporation Process for preparing high cis 3-(2,2,2-trichloroethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylates
US4217302A (en) * 1978-07-24 1980-08-12 Zoecon Corporation Phenoxybenzyl 2-indenyl-3-methylbutanoates
JPS5817448B2 (ja) * 1978-09-02 1983-04-07 宇部興産株式会社 芳香族アルデヒド類の製造法
US4214004A (en) * 1978-12-04 1980-07-22 Fmc Corporation Insecticidal cyclopropanecarboxylates from substituted [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl compounds
DE2916224A1 (de) * 1979-05-26 1980-12-04 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von alpha -cyanobenzylestern

Also Published As

Publication number Publication date
DD143850A5 (de) 1980-09-17
EP0041131A3 (en) 1981-12-30
RO81621B (ro) 1983-04-30
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PL119338B1 (en) 1981-12-31
CA1154450A (en) 1983-09-27
DD151742A5 (de) 1981-11-04
NZ190343A (en) 1980-11-28
US4596880A (en) 1986-06-24
JPS6333348A (ja) 1988-02-13
EP0006978B1 (de) 1986-01-29
EP0006978A3 (en) 1980-04-30
DK185779A (da) 1979-11-06
DE2967061D1 (en) 1984-07-19
JPS6248661B2 (ja) 1987-10-15
BR7902714A (pt) 1979-11-27
EP0041131B1 (de) 1984-06-13
MA18424A1 (fr) 1979-12-31
CS211395B2 (en) 1982-02-26
IL57192A0 (en) 1979-09-30
PH14769A (en) 1981-12-09
DE2819788A1 (de) 1979-11-08
JPS61227576A (ja) 1986-10-09
ZA792154B (en) 1980-06-25
US4310540A (en) 1982-01-12
HU184046B (en) 1984-06-28
JPS54145640A (en) 1979-11-14
ES8100244A1 (es) 1980-11-01
JPH047744B2 (ja) 1992-02-12
BG31791A3 (en) 1982-03-15
ES480246A0 (es) 1980-11-01
IL57192A (en) 1985-04-30
DE2967574D1 (en) 1986-03-13
EP0006978A2 (de) 1980-01-23
PT69556A (en) 1979-05-01
AT367605B (de) 1982-07-26
RO81621A (ro) 1983-04-29
AU4651779A (en) 1979-11-08
EP0041131A2 (de) 1981-12-09
US4438275A (en) 1984-03-20

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