JPS6250477B2 - - Google Patents
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- JPS6250477B2 JPS6250477B2 JP56171179A JP17117981A JPS6250477B2 JP S6250477 B2 JPS6250477 B2 JP S6250477B2 JP 56171179 A JP56171179 A JP 56171179A JP 17117981 A JP17117981 A JP 17117981A JP S6250477 B2 JPS6250477 B2 JP S6250477B2
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Description
本発明は、高純度イソマルトースの製造方法に
関する。 イソマルトースは、醗酵食品などに微量存在し
ている低甘味の糖であつて、グルコアミラーゼま
たは酸触媒によるグルコースの逆合成反応、α―
グルコシダーゼ（トランスグルコシダーゼともい
う）。によるマルトース又はマルトデキストリン
からのグルコース転移反応、デキストランの部分
加水分解反応などによつて固形物当り10〜25w／
ｗ％（特にことわらない限り、本明細書の％は固
形物当りｗ／ｗ％を意味する。）程度生成するこ
とが知られている。 近年、イソマルトースの還元生成物であるイソ
マルチトールが低カロリー、低う蝕性の甘味物で
あることが見い出されたことにより、原料のイソ
マルトースを、より高純度で大量、安価に供給し
うる製造方法の確立が望まれている。 本発明者等は、高純度イソマルトースの大量生
産方法について鋭意研究した。 その結果、原料のイソマルトース含有糖液（以
下、単に原糖液と言う。）を、アルカリ金属型ま
たはアルカリ土類金属型強酸性カチオン交換樹脂
を充填したカラムに流し、次いで水で溶出し、グ
ルコース重合度が３以上のイソマルトシル残基を
有する少糖類（本明細書では、単に、イソマルト
デキストリンと言う。）高含有画分、イソマルト
デキストリン・イソマルトース高含有画分、イソ
マルトース高含有画分、イソマルトース・グルコ
ース高含有画分及びグルコース高含有画分の順に
分画し、イソマルトース含有量が40％以上のイソ
マルトース高含有画分を採取することにより、容
易に高純度イソマルトースが大量製造しうること
を見いだした。 また、原糖液をカラムに流して分画するに際
し、既に得られているイソマルトデキストリン・
イソマルトース高含有画分及びイソマルトース・
グルコース高含有画分とともに流して分画し、イ
ソマルトース高含有画分を採取し、その前後に得
られるイソマルトデキストリン・イソマルトース
高含有画分及びイソマルトース・グルコース高含
有画分を更に次回の原糖液とともに流す方式を採
用することにより、目的とする高純度イソマルト
ースを高濃度、高収率で繰り返し、安定して製造
し得ること、更には工業的に安価に大量製造しう
ることを見いだし、本発明を完成した。 本発明に用いる原糖液は、イソマルトースを含
有し、本発明によつてイソマルトースを40％以上
含有する高純度イソマルトースが高収率で採取で
きるものであればよく、例えば、グルコアミラー
ゼ（EC 3.2.1.3）または酸触媒によるグルコース
逆合成生成物、α―グルコシダーゼ（EC
3.2.1.20）によるグルコース転移生成物、デキス
トランの部分加水分解物であつて、イソマルトー
スを７％以上含有しているものが望ましい。 原糖液の調製に際し、グルコアミラーゼの場合
にはグルコースのみならず、マルトース、マルト
トリオース、水飴、デキストリンなどの澱粉部分
加水分解物を、通常、40〜80％程度の高濃度水溶
液に作用させれば、グルコアミラーゼの作用によ
り、イソマルトースのほか、イソマルトトリオー
ス、パノース、イソマルトテトラオースなどのイ
ソマルトデキストリンが生成する。 また、α―グルコシダーゼの場合には、マルト
ース、マルトトリオース、水飴、デキストリンな
どの澱粉部分加水分解物を、通常、10〜70％程度
の糖液に作用させれば、α―グルコシダーゼの作
用により、イソマルトースのほか、イソマルトト
リオース、パノース、イソマルトテトラオーー
ス、イソマルトシルマルトースなどのイソマルト
デキストリンが生成する。この際、必要ならば、
更にグルコアミラーゼなどを作用させて、共存し
ている未反応の澱粉部分加水分解物を分解して原
糖液とすることもできる。また、原糖液がデキス
トランの加水分解物の場合には、例えば、10〜50
％程度のデキストリン水溶液に酸を作用させた後
中和するか、又はデキストラナーゼ（EC
3.2.1.11）又はイソマルトデキストラナーゼ（EC
3.2.1.94）などを作用させれば容易に調製でき
る。 また、本発明で使用されるアルカリ金属型また
はアルカリ土類金属型強酸性カチオン交換樹脂に
は、例えば、スルホン酸基を結合したスチレン―
ジビニルベンゼン架橋共重合体樹脂のNa+型、K+
型などのアルカリ金属塩型またはCa++型、Mg++
型などのアルカリ土類金属塩型の１種または２種
以上が適宜使用され、市販品としては、例えば、
ダウケミカル社製造の商品名ダウエツクス50W×
２、ダウエツクス50W×４、ダウエツクス50W×
８、ローム＆ハース社製造の商品名アンバーライ
トCG―120、東京有機化学工業社製造の商品名
XT―1022E、三菱化成工業社製造の商品名ダイ
ヤイオンSK 1B、ダイヤイオンSK 102、ダイヤ
イオンSK 104などがある。これらの樹脂は、イ
ソマルトース高含有画分の分画に優れているだけ
でなく、耐熱性、耐摩耗性にも優れ、高純度イソ
マルトースの大量生産に極めて有利である。 本発明では、通常、0.01〜0.5mm程度の粒径の
樹脂をカラムに充填して使用すればよい。カラム
内に充填する樹脂層の長さは、全長で7m以上が
望ましく、こ際１本のカラムで7m以上にして
も、また、２本以上のカラムを直列に連結して
7m以上にしてもよい。 また、必要ならば、7m以下の樹脂層であつて
も、得られた溶出分画液を溶出順に再度同じ樹脂
層に流すことによつて、目的とするイソマルトー
ス高含有画分を分離採取するまでに、原糖液が実
質的に樹脂層長7m以上と接する方式を採用して
もよい。カラムの材質、形状は本発明の目的を達
する限り自由に選択できる。その材質は、例え
ば、ガラス、プラスチツク、ステンレスなどが利
用でき、その形状は充填した樹脂層内を液ができ
るだけ層流になる、例えば、円筒状、角柱状など
が適宜利用できる。 以下、本発明の実施方法をより具体的に述べ
る。アルカリ金属型またはアルカリ土類金属型強
酸性カチオン交換樹脂を水懸濁してからカラムに
充填して、その樹脂層の全長が通常7m以上にな
るようにし、このカラムの温度を通常45〜85℃に
維持しつつ、これに濃度約10〜70w／ｗ％の原糖
液を樹脂に対して約１〜60v／ｖ％加え、これに
水をSV約0.1〜2.0の流速で上昇法または下降法に
より流して溶出し、原糖液をイソマルトデキスト
リン高含有画分、イソマルトデキストリン・イソ
マルトース高含有画分、イソマルトース高含有画
分、イソマルトース・グルコース高含有画分、及
びグルコース高含有画分の順になるように複数の
画分、通常５乃至100、望ましくは５乃至30画分
に分画し、このうち40％以上のイソマルトースを
含有するイソマルトース高含有画分を採取すれば
よい。 この際、溶出液の採取は、通常、使用樹脂に対
して約１〜20v／ｖ％毎に行なわれるが、これを
自動化し前記画分に振り分けることも容易であ
る。 また、原糖液をカラムに流して分画するに際
し、既に得られているイソマルトデキストリン・
イソマルトース高含有画分及びイソマルトース・
グルコース高含有画分を原糖液の前後に、または
原糖液とともに流すことにより、分画に要する使
用水量を減少させ原糖液中のイソマルトースを高
純度、高濃度、高回収率で採取できるので好都合
である。 一般には、既に得られているイソマルトデキス
トリン・イソマルトース高含有画分を流した後に
原糖液を流し、次いで既に得られているイソマル
トース・グルコース高含有画分を流すという順序
を採用するのが好ましい。また、本発明で使用さ
れる分画法は、固定床方式、移動床方式、擬以移
動床方式のいずれであつてもよい。このようにし
て分画し、採取されたイソマルトース高含有画分
をそのままで用いることもできるが、必要なら
ば、常法に従つて、例えば、過、脱色、脱塩、
精製した後、例えば濃縮してシラツプとするか、
さらに噴霧乾燥して粉末を採取することも自由で
ある。 このようにして製造される高純度イソマルトー
スは、イソマルトースを40％以上含有しており、
甘味剤、保湿剤、粘稠剤、照付与剤、老化防止
剤、増量剤、賦形剤などとして、各種飲食物、化
粧品、医薬等に用いられる他、イソマチルトール
の原料としても有利に用いられる。 以下、本発明を実験で詳細に説明する。 実験 原糖液の比較 グルコースを濃度60w／ｗ％水溶液とし、これ
に特開昭55−124494号公報に開示される方法で固
定化したグルコアミラーゼを加え50℃、PH4.8で
逆合成反応を起させた。 この反応液を経時的にサンプリングした後、
45w／ｗ％希釈して本実験の原糖液とした。各原
糖液の糖組成は第１表に示した。
関する。 イソマルトースは、醗酵食品などに微量存在し
ている低甘味の糖であつて、グルコアミラーゼま
たは酸触媒によるグルコースの逆合成反応、α―
グルコシダーゼ（トランスグルコシダーゼともい
う）。によるマルトース又はマルトデキストリン
からのグルコース転移反応、デキストランの部分
加水分解反応などによつて固形物当り10〜25w／
ｗ％（特にことわらない限り、本明細書の％は固
形物当りｗ／ｗ％を意味する。）程度生成するこ
とが知られている。 近年、イソマルトースの還元生成物であるイソ
マルチトールが低カロリー、低う蝕性の甘味物で
あることが見い出されたことにより、原料のイソ
マルトースを、より高純度で大量、安価に供給し
うる製造方法の確立が望まれている。 本発明者等は、高純度イソマルトースの大量生
産方法について鋭意研究した。 その結果、原料のイソマルトース含有糖液（以
下、単に原糖液と言う。）を、アルカリ金属型ま
たはアルカリ土類金属型強酸性カチオン交換樹脂
を充填したカラムに流し、次いで水で溶出し、グ
ルコース重合度が３以上のイソマルトシル残基を
有する少糖類（本明細書では、単に、イソマルト
デキストリンと言う。）高含有画分、イソマルト
デキストリン・イソマルトース高含有画分、イソ
マルトース高含有画分、イソマルトース・グルコ
ース高含有画分及びグルコース高含有画分の順に
分画し、イソマルトース含有量が40％以上のイソ
マルトース高含有画分を採取することにより、容
易に高純度イソマルトースが大量製造しうること
を見いだした。 また、原糖液をカラムに流して分画するに際
し、既に得られているイソマルトデキストリン・
イソマルトース高含有画分及びイソマルトース・
グルコース高含有画分とともに流して分画し、イ
ソマルトース高含有画分を採取し、その前後に得
られるイソマルトデキストリン・イソマルトース
高含有画分及びイソマルトース・グルコース高含
有画分を更に次回の原糖液とともに流す方式を採
用することにより、目的とする高純度イソマルト
ースを高濃度、高収率で繰り返し、安定して製造
し得ること、更には工業的に安価に大量製造しう
ることを見いだし、本発明を完成した。 本発明に用いる原糖液は、イソマルトースを含
有し、本発明によつてイソマルトースを40％以上
含有する高純度イソマルトースが高収率で採取で
きるものであればよく、例えば、グルコアミラー
ゼ（EC 3.2.1.3）または酸触媒によるグルコース
逆合成生成物、α―グルコシダーゼ（EC
3.2.1.20）によるグルコース転移生成物、デキス
トランの部分加水分解物であつて、イソマルトー
スを７％以上含有しているものが望ましい。 原糖液の調製に際し、グルコアミラーゼの場合
にはグルコースのみならず、マルトース、マルト
トリオース、水飴、デキストリンなどの澱粉部分
加水分解物を、通常、40〜80％程度の高濃度水溶
液に作用させれば、グルコアミラーゼの作用によ
り、イソマルトースのほか、イソマルトトリオー
ス、パノース、イソマルトテトラオースなどのイ
ソマルトデキストリンが生成する。 また、α―グルコシダーゼの場合には、マルト
ース、マルトトリオース、水飴、デキストリンな
どの澱粉部分加水分解物を、通常、10〜70％程度
の糖液に作用させれば、α―グルコシダーゼの作
用により、イソマルトースのほか、イソマルトト
リオース、パノース、イソマルトテトラオーー
ス、イソマルトシルマルトースなどのイソマルト
デキストリンが生成する。この際、必要ならば、
更にグルコアミラーゼなどを作用させて、共存し
ている未反応の澱粉部分加水分解物を分解して原
糖液とすることもできる。また、原糖液がデキス
トランの加水分解物の場合には、例えば、10〜50
％程度のデキストリン水溶液に酸を作用させた後
中和するか、又はデキストラナーゼ（EC
3.2.1.11）又はイソマルトデキストラナーゼ（EC
3.2.1.94）などを作用させれば容易に調製でき
る。 また、本発明で使用されるアルカリ金属型また
はアルカリ土類金属型強酸性カチオン交換樹脂に
は、例えば、スルホン酸基を結合したスチレン―
ジビニルベンゼン架橋共重合体樹脂のNa+型、K+
型などのアルカリ金属塩型またはCa++型、Mg++
型などのアルカリ土類金属塩型の１種または２種
以上が適宜使用され、市販品としては、例えば、
ダウケミカル社製造の商品名ダウエツクス50W×
２、ダウエツクス50W×４、ダウエツクス50W×
８、ローム＆ハース社製造の商品名アンバーライ
トCG―120、東京有機化学工業社製造の商品名
XT―1022E、三菱化成工業社製造の商品名ダイ
ヤイオンSK 1B、ダイヤイオンSK 102、ダイヤ
イオンSK 104などがある。これらの樹脂は、イ
ソマルトース高含有画分の分画に優れているだけ
でなく、耐熱性、耐摩耗性にも優れ、高純度イソ
マルトースの大量生産に極めて有利である。 本発明では、通常、0.01〜0.5mm程度の粒径の
樹脂をカラムに充填して使用すればよい。カラム
内に充填する樹脂層の長さは、全長で7m以上が
望ましく、こ際１本のカラムで7m以上にして
も、また、２本以上のカラムを直列に連結して
7m以上にしてもよい。 また、必要ならば、7m以下の樹脂層であつて
も、得られた溶出分画液を溶出順に再度同じ樹脂
層に流すことによつて、目的とするイソマルトー
ス高含有画分を分離採取するまでに、原糖液が実
質的に樹脂層長7m以上と接する方式を採用して
もよい。カラムの材質、形状は本発明の目的を達
する限り自由に選択できる。その材質は、例え
ば、ガラス、プラスチツク、ステンレスなどが利
用でき、その形状は充填した樹脂層内を液ができ
るだけ層流になる、例えば、円筒状、角柱状など
が適宜利用できる。 以下、本発明の実施方法をより具体的に述べ
る。アルカリ金属型またはアルカリ土類金属型強
酸性カチオン交換樹脂を水懸濁してからカラムに
充填して、その樹脂層の全長が通常7m以上にな
るようにし、このカラムの温度を通常45〜85℃に
維持しつつ、これに濃度約10〜70w／ｗ％の原糖
液を樹脂に対して約１〜60v／ｖ％加え、これに
水をSV約0.1〜2.0の流速で上昇法または下降法に
より流して溶出し、原糖液をイソマルトデキスト
リン高含有画分、イソマルトデキストリン・イソ
マルトース高含有画分、イソマルトース高含有画
分、イソマルトース・グルコース高含有画分、及
びグルコース高含有画分の順になるように複数の
画分、通常５乃至100、望ましくは５乃至30画分
に分画し、このうち40％以上のイソマルトースを
含有するイソマルトース高含有画分を採取すれば
よい。 この際、溶出液の採取は、通常、使用樹脂に対
して約１〜20v／ｖ％毎に行なわれるが、これを
自動化し前記画分に振り分けることも容易であ
る。 また、原糖液をカラムに流して分画するに際
し、既に得られているイソマルトデキストリン・
イソマルトース高含有画分及びイソマルトース・
グルコース高含有画分を原糖液の前後に、または
原糖液とともに流すことにより、分画に要する使
用水量を減少させ原糖液中のイソマルトースを高
純度、高濃度、高回収率で採取できるので好都合
である。 一般には、既に得られているイソマルトデキス
トリン・イソマルトース高含有画分を流した後に
原糖液を流し、次いで既に得られているイソマル
トース・グルコース高含有画分を流すという順序
を採用するのが好ましい。また、本発明で使用さ
れる分画法は、固定床方式、移動床方式、擬以移
動床方式のいずれであつてもよい。このようにし
て分画し、採取されたイソマルトース高含有画分
をそのままで用いることもできるが、必要なら
ば、常法に従つて、例えば、過、脱色、脱塩、
精製した後、例えば濃縮してシラツプとするか、
さらに噴霧乾燥して粉末を採取することも自由で
ある。 このようにして製造される高純度イソマルトー
スは、イソマルトースを40％以上含有しており、
甘味剤、保湿剤、粘稠剤、照付与剤、老化防止
剤、増量剤、賦形剤などとして、各種飲食物、化
粧品、医薬等に用いられる他、イソマチルトール
の原料としても有利に用いられる。 以下、本発明を実験で詳細に説明する。 実験 原糖液の比較 グルコースを濃度60w／ｗ％水溶液とし、これ
に特開昭55−124494号公報に開示される方法で固
定化したグルコアミラーゼを加え50℃、PH4.8で
逆合成反応を起させた。 この反応液を経時的にサンプリングした後、
45w／ｗ％希釈して本実験の原糖液とした。各原
糖液の糖組成は第１表に示した。
【表】
樹脂は、アルカリ金属型強酸性カチオン交換樹
脂（ダウケミカル社製造、商品名ダウエツクス
50W×４、Na+型）を使用し、これを水懸濁液と
して内径5.4cmのジヤケツト付ステンレス製カラ
ム１本に樹脂層長が10mになるように充填した。
カラム内温度を75℃に維持しつつ、原糖液を樹脂
に対して5v／ｖ％加え、これに75℃の温水を
SV0.2の流速で流して分画し、イソマルトース含
有量40％以上のイソマルトース高含有画分を採取
した。 結果は第２表に示した。
脂（ダウケミカル社製造、商品名ダウエツクス
50W×４、Na+型）を使用し、これを水懸濁液と
して内径5.4cmのジヤケツト付ステンレス製カラ
ム１本に樹脂層長が10mになるように充填した。
カラム内温度を75℃に維持しつつ、原糖液を樹脂
に対して5v／ｖ％加え、これに75℃の温水を
SV0.2の流速で流して分画し、イソマルトース含
有量40％以上のイソマルトース高含有画分を採取
した。 結果は第２表に示した。
【表】
以上のイソマルトース高含有画分が得ら
れなかつたことを意味する。
第２表の結果から明らかなように、原糖液はそ
の糖組成をイソマルトース含有量７％以上にすれ
ば、イソマルトース含有量40％以上のイソマルト
ース高含有画分中にイソマルトースが原糖液イソ
マルトースに対して70％以上の高収率で採取でき
ることが判明した。 以下、２〜３の実施例を述べる。 実施例 １ 実験で示した方法で調製したイソマルトース含
有量25.5％のグルコース逆合成生成物（濃度
45w／ｗ％）を原糖液とした。樹脂は、アルカリ
金属型強酸性カチオン交換樹脂（東京有機化学工
業社製造、商品名XT―1022E、Na+型）を使用
し、内径5.4cmのジヤケツト付ステンレス製カラ
ムに水懸濁液状で充填した。この際、樹脂層長
5mのカラム４本に充填し、その液が直列に流れ
るようにカラム４本を連結して樹脂層全長を20m
とした。 カラム内温度を75℃に維持しつつ、原糖液を樹
脂に対して5v／ｖ％加え、これに75℃に温水を
SV0.13の流速で流して分画し、イソマルトース
含有量40％以上のイソマルトース高含有画分を採
取した。このイソマルトース高含有画分には、イ
ソマルトースが223ｇ含まれ、原糖液中のイソマ
ルトースに対して75.1％の高収率であつた。本画
分を、常法に従つて脱色、脱塩精製し、水分15％
のシラツプ580ｇを得た。 本品には、イソマルトース46.4％、イソマルト
トリオース、パノース、イソマルトテトラオース
などのイソマルトデキストリンを43.0％含有して
いた。 実施例 ２ デキストランを１規定硫酸に20％になるように
溶解し、100℃で60分間保つた後、６規定カセイ
ソーダー液で中和し、次いでＨ型及びOH型イオ
ン交換樹脂で脱塩精製し、濃縮して濃度60w／ｗ
％、イソマルトース12.2％を含有する原糖液を調
製した。 樹脂は、実施例１に用いたものをK+型に変え
た後使用し、内径6.2cmのジヤケツト付ステンレ
ス製カラム１本に樹脂層長が10mになるように充
填した。 カラム内温度を60℃に維持しつつ、原糖液を樹
脂に対して3v／ｖ％加え、これに60℃の温水を
SV0.2の流速で流して分画し、イソマルトース含
有量40％以上のイソマルトース高含有画分にはイ
ソマルトースが66.0ｇ含まれ、原糖液中のイソマ
ルトースに対して79.1％の高収率であつた。本画
分を実施例１と同様に精製、濃縮して、水分15％
のシラツプ170ｇを得た。 本品には、イソマルトース43.2％、イソマルト
リオース、イソマルトテトラオースなどのイソマ
ルトデキストリンを48.6％含有していた。 実施例 ３ 水飴を濃度45w／ｗ％水溶液とし、これに実験
の方法で調製した固定化グルコアミラーゼを加え
て50℃、PH4.8で加水分解し、逆合成反応を起さ
せ、イソマルトース16.5％を含有する原糖液を得
た。樹脂は、アルカリ土類金属型強酸性カチオン
交換樹脂（ダウケミカル社製造、商品名ダウエツ
クス50W×４、Mg++型）を使用し、実施例１と
同じカラムに樹脂層の全長が15mになるように充
填した。カラム内温度を55℃に維持しつつ原糖液
を樹脂に対して6.6v／ｖ％加え、これに55℃の温
水をSV0.13の流速で流して分画し、イソマルト
ース含有量40％以上のイソマルトース高含有画分
を採取した。このイソマルトース高含有画分には
イソマルトースが156ｇ含まれ、原糖液中のイソ
マルトースに対して78.1％の高収率であつた。本
画分を実施例１と同様に精製、濃縮した後、減圧
乾燥、粉砕して、水分１％以下の粉末320ｇを得
た。 本品には、イソマルトース47.7％、イソマルト
ーストリオース、パノース、イソマルトテトラオ
ースなどのイソマルトデキストリンを20.3％含有
していた。 実施例 ４ 実験で示した方法で調製したイソマルトース含
有量25.5％のグルコース逆合成生成物（濃度
45w／ｗ％）を原糖液とした。 まず、第１回目の分画に際して、原糖液を樹脂
に対して20v／ｖ％使用した以外は実施例１と同
様にして分画した。分画品の溶出パターンを第１
図に示した。 第１図で、Ａはイソマルトデキストリン高含有
画分を示し、Ｂはイソマルトデキストリン・イソ
マルトース高含有画分を示し、Ｃはイソマルトー
ス高含有画分を示し、Ｄはイソマルトース・グル
コース高含有画分を示し、Ｅはグルコース高含有
画分を示す。その溶出順序はＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ
の順であつた。 分画品Ｃ（イソマルトース高含有画分）は採取
し、分画品Ａ及びＥは除去した。 第２回目以降の分画は同じカラムに分画品Ｂ、
次いで、樹脂に対して約10v／ｖ％の原糖液、分
画品Ｄの順に加え、更に75℃の温水を実施例１と
同様に流してイソマルトース50％以上を含有する
イソマルトース高含有画分を採取した。 第２回目以降の分画操作を延べ50回繰り返して
１回当りの平均結果を求めたところ、イソマルト
ース高含有画分にはイソマルトースが519ｇ含ま
れ、原糖液中のイソマルトースに対して83.7％の
高収率であつた。本画分50回分を集め実施例３と
同様に処理して粉末43Kgを得た。 本品には、イソマルトース58.4％、イソマルト
トリオース、パノース、イソマルトテトラオース
などのイソマルトデキストリン29.3％を含有して
いた。 なお、前記方法で系外に除去した分画品Ａ及び
Ｅを集め濃度約60w／ｗ％に濃縮し、これに固定
化グルコアミラーゼを作用させたところ、原糖液
とほぼ同じ糖組成になり、原糖液として使用しう
ることが判明した。この方法を採用することによ
り、原料のグルコースは、高純度イソマルトース
に実質的に完全に変換しうることが判明した。 実施例 ５ 実験で示した方法で調製したイソマルトース含
有量25.5％のグルコース逆合成生成物（濃度
60w／ｗ％）を原糖液とした。 樹脂は、アルカリ土類金属型強酸性カチオン交
換樹脂（ローム＆ハース社製造、商品名アンバー
ライトCG―120、Ca++型）を使用し、実施例１
で使用したカラムに、樹脂層全長が10mになるよ
うに充填した。カラム内温度を80℃に維持しつつ
原糖液を樹脂に対して第１回目の分画に際しては
15v／ｖ％加え、これに80℃の温水をSV0.6の流
速で流して分画し、実施例４の場合と同様に図に
示される分画パターンを得た。 分画品Ｃ（イソマルトース高含有画分）は採取
した。分画品Ａ及びＥは集めて濃度60w／ｗ％に
濃縮し、固定化グルコアミラーゼを作用させ、原
糖液の糖組成とほぼ同程度にして原糖液に戻し
た。 第２回目以降の分画は、同じカラムに分画品
Ｂ、次いで樹脂に対して約7v／ｖ％の原糖液、
分画品Ｄの順に加え、更に80℃の温水をSV0.6の
流速で流してイソマルトース含有量60％以上のイ
ソマルトース高含有画分を採取した。 本実施例の工程を第２図に示した。第２図にお
けるＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄ及びＥは、第１図と同様に溶
出パターンの各画分を示す。Ｇはグルコースを、
GAはグルコアミラーゼによる反応を、Ｓは原糖
液を、Ｒは樹脂による分画を、Ｖは濃縮を、Ｐは
高純度イソマルトース製品を示す。 第２回目以降の分画操作を延べ200回繰り返し
て、１回当りの平均結果を求めたところ、イソマ
ルトース高含有画分には、イソマルトースが256
ｇ含まれ、原糖液中のイソマルトースに対して
83.4％高収率であつた。本画分200回分を集め、
実施例３と同様に処理して粉末77Kgを得た。 本品には、イソマルトース65.3％、イソマルト
トリオース、パノース、イソマルトテトラオース
などのイソマルトデキストリン22.7を含有してい
た。
れなかつたことを意味する。
第２表の結果から明らかなように、原糖液はそ
の糖組成をイソマルトース含有量７％以上にすれ
ば、イソマルトース含有量40％以上のイソマルト
ース高含有画分中にイソマルトースが原糖液イソ
マルトースに対して70％以上の高収率で採取でき
ることが判明した。 以下、２〜３の実施例を述べる。 実施例 １ 実験で示した方法で調製したイソマルトース含
有量25.5％のグルコース逆合成生成物（濃度
45w／ｗ％）を原糖液とした。樹脂は、アルカリ
金属型強酸性カチオン交換樹脂（東京有機化学工
業社製造、商品名XT―1022E、Na+型）を使用
し、内径5.4cmのジヤケツト付ステンレス製カラ
ムに水懸濁液状で充填した。この際、樹脂層長
5mのカラム４本に充填し、その液が直列に流れ
るようにカラム４本を連結して樹脂層全長を20m
とした。 カラム内温度を75℃に維持しつつ、原糖液を樹
脂に対して5v／ｖ％加え、これに75℃に温水を
SV0.13の流速で流して分画し、イソマルトース
含有量40％以上のイソマルトース高含有画分を採
取した。このイソマルトース高含有画分には、イ
ソマルトースが223ｇ含まれ、原糖液中のイソマ
ルトースに対して75.1％の高収率であつた。本画
分を、常法に従つて脱色、脱塩精製し、水分15％
のシラツプ580ｇを得た。 本品には、イソマルトース46.4％、イソマルト
トリオース、パノース、イソマルトテトラオース
などのイソマルトデキストリンを43.0％含有して
いた。 実施例 ２ デキストランを１規定硫酸に20％になるように
溶解し、100℃で60分間保つた後、６規定カセイ
ソーダー液で中和し、次いでＨ型及びOH型イオ
ン交換樹脂で脱塩精製し、濃縮して濃度60w／ｗ
％、イソマルトース12.2％を含有する原糖液を調
製した。 樹脂は、実施例１に用いたものをK+型に変え
た後使用し、内径6.2cmのジヤケツト付ステンレ
ス製カラム１本に樹脂層長が10mになるように充
填した。 カラム内温度を60℃に維持しつつ、原糖液を樹
脂に対して3v／ｖ％加え、これに60℃の温水を
SV0.2の流速で流して分画し、イソマルトース含
有量40％以上のイソマルトース高含有画分にはイ
ソマルトースが66.0ｇ含まれ、原糖液中のイソマ
ルトースに対して79.1％の高収率であつた。本画
分を実施例１と同様に精製、濃縮して、水分15％
のシラツプ170ｇを得た。 本品には、イソマルトース43.2％、イソマルト
リオース、イソマルトテトラオースなどのイソマ
ルトデキストリンを48.6％含有していた。 実施例 ３ 水飴を濃度45w／ｗ％水溶液とし、これに実験
の方法で調製した固定化グルコアミラーゼを加え
て50℃、PH4.8で加水分解し、逆合成反応を起さ
せ、イソマルトース16.5％を含有する原糖液を得
た。樹脂は、アルカリ土類金属型強酸性カチオン
交換樹脂（ダウケミカル社製造、商品名ダウエツ
クス50W×４、Mg++型）を使用し、実施例１と
同じカラムに樹脂層の全長が15mになるように充
填した。カラム内温度を55℃に維持しつつ原糖液
を樹脂に対して6.6v／ｖ％加え、これに55℃の温
水をSV0.13の流速で流して分画し、イソマルト
ース含有量40％以上のイソマルトース高含有画分
を採取した。このイソマルトース高含有画分には
イソマルトースが156ｇ含まれ、原糖液中のイソ
マルトースに対して78.1％の高収率であつた。本
画分を実施例１と同様に精製、濃縮した後、減圧
乾燥、粉砕して、水分１％以下の粉末320ｇを得
た。 本品には、イソマルトース47.7％、イソマルト
ーストリオース、パノース、イソマルトテトラオ
ースなどのイソマルトデキストリンを20.3％含有
していた。 実施例 ４ 実験で示した方法で調製したイソマルトース含
有量25.5％のグルコース逆合成生成物（濃度
45w／ｗ％）を原糖液とした。 まず、第１回目の分画に際して、原糖液を樹脂
に対して20v／ｖ％使用した以外は実施例１と同
様にして分画した。分画品の溶出パターンを第１
図に示した。 第１図で、Ａはイソマルトデキストリン高含有
画分を示し、Ｂはイソマルトデキストリン・イソ
マルトース高含有画分を示し、Ｃはイソマルトー
ス高含有画分を示し、Ｄはイソマルトース・グル
コース高含有画分を示し、Ｅはグルコース高含有
画分を示す。その溶出順序はＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ
の順であつた。 分画品Ｃ（イソマルトース高含有画分）は採取
し、分画品Ａ及びＥは除去した。 第２回目以降の分画は同じカラムに分画品Ｂ、
次いで、樹脂に対して約10v／ｖ％の原糖液、分
画品Ｄの順に加え、更に75℃の温水を実施例１と
同様に流してイソマルトース50％以上を含有する
イソマルトース高含有画分を採取した。 第２回目以降の分画操作を延べ50回繰り返して
１回当りの平均結果を求めたところ、イソマルト
ース高含有画分にはイソマルトースが519ｇ含ま
れ、原糖液中のイソマルトースに対して83.7％の
高収率であつた。本画分50回分を集め実施例３と
同様に処理して粉末43Kgを得た。 本品には、イソマルトース58.4％、イソマルト
トリオース、パノース、イソマルトテトラオース
などのイソマルトデキストリン29.3％を含有して
いた。 なお、前記方法で系外に除去した分画品Ａ及び
Ｅを集め濃度約60w／ｗ％に濃縮し、これに固定
化グルコアミラーゼを作用させたところ、原糖液
とほぼ同じ糖組成になり、原糖液として使用しう
ることが判明した。この方法を採用することによ
り、原料のグルコースは、高純度イソマルトース
に実質的に完全に変換しうることが判明した。 実施例 ５ 実験で示した方法で調製したイソマルトース含
有量25.5％のグルコース逆合成生成物（濃度
60w／ｗ％）を原糖液とした。 樹脂は、アルカリ土類金属型強酸性カチオン交
換樹脂（ローム＆ハース社製造、商品名アンバー
ライトCG―120、Ca++型）を使用し、実施例１
で使用したカラムに、樹脂層全長が10mになるよ
うに充填した。カラム内温度を80℃に維持しつつ
原糖液を樹脂に対して第１回目の分画に際しては
15v／ｖ％加え、これに80℃の温水をSV0.6の流
速で流して分画し、実施例４の場合と同様に図に
示される分画パターンを得た。 分画品Ｃ（イソマルトース高含有画分）は採取
した。分画品Ａ及びＥは集めて濃度60w／ｗ％に
濃縮し、固定化グルコアミラーゼを作用させ、原
糖液の糖組成とほぼ同程度にして原糖液に戻し
た。 第２回目以降の分画は、同じカラムに分画品
Ｂ、次いで樹脂に対して約7v／ｖ％の原糖液、
分画品Ｄの順に加え、更に80℃の温水をSV0.6の
流速で流してイソマルトース含有量60％以上のイ
ソマルトース高含有画分を採取した。 本実施例の工程を第２図に示した。第２図にお
けるＡ，Ｂ，Ｃ，Ｄ及びＥは、第１図と同様に溶
出パターンの各画分を示す。Ｇはグルコースを、
GAはグルコアミラーゼによる反応を、Ｓは原糖
液を、Ｒは樹脂による分画を、Ｖは濃縮を、Ｐは
高純度イソマルトース製品を示す。 第２回目以降の分画操作を延べ200回繰り返し
て、１回当りの平均結果を求めたところ、イソマ
ルトース高含有画分には、イソマルトースが256
ｇ含まれ、原糖液中のイソマルトースに対して
83.4％高収率であつた。本画分200回分を集め、
実施例３と同様に処理して粉末77Kgを得た。 本品には、イソマルトース65.3％、イソマルト
トリオース、パノース、イソマルトテトラオース
などのイソマルトデキストリン22.7を含有してい
た。
第１図は原糖液の溶出パターンの一例を示す図
である。図中の記号Ａはイソマルトデキストリン
高含有画分、Ｂはイソマルトデキストリン・イソ
マルトース高含有画分、Ｃはイソマルトース高含
有画分、Ｄはイソマルトース・グルコース高含有
画分、及びＥはグルコース高含有画分を示す。第
２図は、グルコースから高純度イソマルトースを
製造する工程の一例を示す図である。 図中の記号Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ及びＥは、第１図と
同様に溶出パターンの各分画を示す。Ｇはグルコ
ースを、GAはグルコアミラーゼによる反応を、
Ｓは原糖液を、Ｒは樹脂による分画を、Ｖは濃縮
を、Ｐは高純度イソマルトース製品を示す。
である。図中の記号Ａはイソマルトデキストリン
高含有画分、Ｂはイソマルトデキストリン・イソ
マルトース高含有画分、Ｃはイソマルトース高含
有画分、Ｄはイソマルトース・グルコース高含有
画分、及びＥはグルコース高含有画分を示す。第
２図は、グルコースから高純度イソマルトースを
製造する工程の一例を示す図である。 図中の記号Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ及びＥは、第１図と
同様に溶出パターンの各分画を示す。Ｇはグルコ
ースを、GAはグルコアミラーゼによる反応を、
Ｓは原糖液を、Ｒは樹脂による分画を、Ｖは濃縮
を、Ｐは高純度イソマルトース製品を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ イソマルトース含有糖液をアルカリ金属型ま
たはアルカリ土類金属型強酸性カチオン交換樹脂
を充填したカラムに流し、次いで水で溶出してイ
ソマルトース高含有画分を採取することを特徴と
する高純度イソマルトースの製造方法。 ２ イソマルトースを固形物当り７％以上含有す
る糖液をアルカリ金属型またはアルカリ土類金属
型強酸性カチオン交換樹脂を充填したカラムに流
し、次いで水で溶出してイソマルトース固形物当
り40％以上含有するイソマルトース高含有画分を
採取することを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の高純度イソマルトースの製造方法。 ３ イソマルトースを固形物当り７％以上含有す
る糖液をアルカリ金属型またはアルカリ土類金属
型強酸性カチオン交換樹脂を充填したカラムに流
し、次いで水で溶出してイソマルトデキストリン
高含有画分、イソマルトデキストリン・イソマル
トース高含有画分、イソマルトース高含有画分、
イソマルトース・グルコース高含有画分、グルコ
ース高含有画分の順に分画し、イソマルトースを
固形物当り40％以上含有するイソマルトース高含
有画分を採取することを特徴とする特許請求の範
囲第１，２項記載の高純度イソマルトースの製造
方法。 ４ イソマルトース含有糖液として、グルコアミ
ラーゼによるグルコース逆合成生成物、α―グル
コシダーゼによるグルコース転移生成物またはデ
キストランの部分加水分解物を用いることを特徴
とする特許請求の範囲第１，２，３項記載の高純
度イソマルトースの製造方法。 ５ グルコアミラーゼに固定化酵素を用いること
を特徴とする特許請求の範囲第４項記載の高純度
イソマルトースの製造方法。 ６ カチオン交換樹脂として、全長が7m以上に
充填したカラムを用いることを特徴とする特許請
求の範囲第１，２，３，４，５項記載の高純度イ
ソマルトースの製造方法。 ７ カラム内温度を45〜85℃の範囲内に維持する
ことを特徴とする特許請求の範囲第１，２，３，
４，５，６項記載の高純度イソマルトースの製造
方法。 ８ イソマルトース含有糖液をカラムに流すに際
し、既に得られているイソマルトデキストリン・
イソマルトース高含有画分及びイソマルトース・
グルコース高含有画分とともに流すことを特徴と
する特許請求の範囲第３，４，５，６，７項記載
の高純度イソマルトースの製造方法。 ９ イソマルトース含有糖液をカラムに流すに際
し、既に得られているイソマルトデキストリン・
イソマルトース高含有画分を流した後にイソマル
トース含有糖液を流しし、次いで既に得られてい
るイソマルトース・グルコース高含有画分を流す
ことを特徴とする特許請求の範囲第３，４，５，
６，７，８項記載の高純度イソマルトースの製造
方法。 １０ イソマルトース含有糖液をカラムに流すに
際し、既に得られているイソマルトデキストリン
高含有画分及び／又はグルコース高含有画分をグ
ルコアミラーゼで処理しイソマルトース含有糖液
に交換して用いることを特徴とする特許請求の範
囲第３，４，５，６，７，８，９項記載の高純度
イソマルトースの製造方法。 １１ イソマルトース高含有画分が、40％以上の
イソマルトースとともにイソマルトデキストリン
を含有していることを特徴とする特許請求の範囲
第２，３，４，５，６，７，８，９項または第１
０項記載の高純度イソマルトースの製造方法。 １２ イソマルトデキストリンを20％以上含有し
ていることを特徴とする特許請求の範囲第１１項
記載の高純度イソマルトースの製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56171179A JPS5872598A (ja) | 1981-10-26 | 1981-10-26 | 高純度イソマルト−スの製造方法 |
| US06/420,702 US4521252A (en) | 1981-10-26 | 1982-09-21 | Process for producing a high-purity isomaltose |
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| JP3323585A JP2794040B2 (ja) | 1981-10-26 | 1991-10-04 | 高純度イソマルトースの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP56171179A JPS5872598A (ja) | 1981-10-26 | 1981-10-26 | 高純度イソマルト−スの製造方法 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP3323585A Division JP2794040B2 (ja) | 1981-10-26 | 1991-10-04 | 高純度イソマルトースの製造方法 |
Publications (2)
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|---|---|
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| JPS6250477B2 true JPS6250477B2 (ja) | 1987-10-24 |
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ID=15918460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56171179A Granted JPS5872598A (ja) | 1981-10-26 | 1981-10-26 | 高純度イソマルト−スの製造方法 |
Country Status (4)
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|---|---|
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| JP (1) | JPS5872598A (ja) |
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