JPS6247182B2 - - Google Patents

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JPS6247182B2
JPS6247182B2 JP54044307A JP4430779A JPS6247182B2 JP S6247182 B2 JPS6247182 B2 JP S6247182B2 JP 54044307 A JP54044307 A JP 54044307A JP 4430779 A JP4430779 A JP 4430779A JP S6247182 B2 JPS6247182 B2 JP S6247182B2
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JP
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halohydrin
acetonitrile
carbon dioxide
carbonate
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JP54044307A
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Benteyureruro Karuro
Daroishio Rino
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Montedison SpA
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Montedison SpA
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Publication date
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Publication of JPS6247182B2 publication Critical patent/JPS6247182B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D317/34—Oxygen atoms
    • C07D317/36—Alkylene carbonates; Substituted alkylene carbonates
    • C07D317/38—Ethylene carbonate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はアルキレンカルボナート特にアルキレ
ン鎖に２〜４個の炭素原子を有するアルキレンカ
ルボナートの製造方法に係わる。而して、アルキ
レンカルボナート特にエチレンカルボナート（炭
酸エチレン）およびプロピレンカルボナート（炭
酸プロピレン）は、例えば、有機重合体の溶剤、
電気化学溶剤および合成中間体として最もよく利
用される。 アルキレンカルボナートの製造方法はいくつか
知られている。その一つの方法は、エポキシドと
二酸化炭素とを適当な触媒の存在で反応させるこ
とである。 別の方法は、ビシナルグリコールとホスゲンと
の反応を基にする。更に別の方法は、二酸化炭素
を存在させたビシナルハロヒドリンと炭酸水素ナ
トリウムとの反応を基にする。しかしながら、こ
れらの方法は、夫々、反応温度と圧力がかなり高
いこと、有毒な試薬（ホスゲン）を用いねばなら
ないこと、分離困難な望ましくない副生物（グリ
コール）が付随的に形成することの欠点を有す
る。 また、次式： （式中Ｒ、Ｒa、Ｒb、Ｒc、およびＲdは互いに同
じか又は別異の基にして水素、アルキル、アリー
ル、アルキルアリール又はアリールアルキルの基
であり、Ｘはハロゲンである）に従い、ビシナル
ハロヒドリンと二酸化炭素とをアミンの存在下溶
剤中で反応させることによつてアルキレンカルボ
ナートを製造する方法が米国特許第3923842号か
ら知られている。この方法は、上記方法よりはか
なり有利であるが、しかしこれも亦十分なものと
は思われない。なぜなら、反応速度が高温（70〜
100℃）でもかなり緩徐であり、また工業的見地
から評価しうる結果を得るには二酸化炭素の高い
圧力を用いねばならないからである。 かくして、本発明の一つの目的は、在来法より
実質上迅速なアルキレンカルボナートの合成方法
にして、しかも室温室圧における非常に短時間の
反応によつてすぐれた収率を達成しうる方法を提
供することである。本発明の他の目的は以下の記
載から明らかとなろう。 概記するに、本発明は、アルキレン鎖に２〜４
個の炭素原子を有するアルキレンカルボナート
を、対応するビシナルハロヒドリンを出発物質と
して製造する方法であつて、上記ハロヒドリンと
第四アンモニウム化合物の炭酸水素塩とを有機稀
釈剤好ましくは二酸化炭素の存在で反応させるこ
とを特徴とする方法である。 特に、第四アンモニウムカチオンの炭酸水素塩
例えば炭酸水素テトラメチルアンモニウム、炭酸
水素テトラエチルアンモニウム、炭酸水素テトラ
−ｎ−ブチルアンモニウムおよび炭酸水素ベンジ
ル−トリメチルアンモニウムを用いることによつ
て、感知しうるほどのグリコール形成を伴うこと
なく室温室圧で非常に短時間のうちに所期生成物
を高収率で得ることができる。同様の結果は、合
成前、CO2で炭酸塩にした、第四アンモニウム末
端基を有する（ヒドロキシル形）強塩基性アニオ
ン樹脂を用いることによつて達成されている。こ
の強塩基性アニオン樹脂の例としては、カステル
（Kastel）A300、カステルA300P、カステル
A500、カステルA500P、アンバーライト
（Amberlite）IRA−400−OH、カステルA501D、
カステルA510等として市場に知られた製品が挙
げられる。これに対し、後出の例９および例10に
記載のカステルA101の如き第三オニウム末端基
（−NR2）を有する弱塩基性樹脂は、きわめて不十
分な結果をもたらす。 本発明に従つて用いようとする第四アンモニウ
ムタイプの強塩基性樹脂の末端は、例えば〔−Ｎ
（CH3）3〕+タイプ、
【式】タ イプ、又は〔−Ｎ（CH3）2（CH2OH）〕＋タイプ
のものとすることができる。 用語「ハロヒドリン」は特にクロルヒドリン、
ブロムヒドリンおよびヨードヒドリンを意味す
る。可能な出発試薬として、次のようなハロヒド
リンを挙げることができる：エチレンクロルヒド
リン、エチレンブロムヒドリン、エチレンヨード
ヒドリン、２−クロル−プロパノール−１、１−
クロル−プロパノール−２、２−ブロム−プロパ
ノール−１、１−ブロム−プロパノール−２、２
−ヨード−プロパノール−１、１−ヨード−プロ
パノール−２、２−クロル−ブタノール−１、２
−ブロム−ブタノール−１、２−ヨード−ブタノ
ール−１、エリトリ形３−ブロム−ブタノール−
２、トレオ形３−ブロム−ブタノール−２および
これらの混合物。 本発明に従つた合成に種々の溶剤を用いること
ができる。例えば、メタノール、ｎ−ブタノー
ル、アセトン、ジオキシサン、アセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、ベンゼン、トルエン、キ
シロール、ジメチルスルホキシド等。 本発明者の行つた実験では、アセトニトリルが
すぐれた結果を以て使用された。 ハロヒドリンの炭酸塩化剤として樹脂の炭酸水
素塩を用いるとき、有機溶剤のみならず水−ジオ
キサン、水−アセトニトリル等の如き水−有機物
混合液を用いることができ、また或る特定例で
は、水を単独使用することさえ可能である。 NR4 +基として表わされるアンモニウム化合物
の量は、ハロヒドリンの使用量に等モル量ないし
それよりわずかに過剰でなければならない。反応
終了時、アンモニウム化合物は次式 （式中各信号は先に示した意味を有する）に従い
ハロゲン化物の形で存在する。 テトラアルキルアンモニウムハロゲン化物又は
樹脂ハライドは、反応混合物からの過によつて
容易に分離し得、且つほゞ定量で回収される。
液は分別されて所期のアルキレンカルボナートを
供与しうる。 別法として、アニオン交換樹脂を用いるとき、
反応終了後、該樹脂は「現場で」再生されるの
で、好ましくは駆濁された層タイプの、交互に稼
動する反応器２基以上を平行に作動させることが
得策かもしれない。而して、一方の反応器を作動
させている間他の反応器は休止させ、樹脂を例え
ばNaOH又はNH4OHの稀釈水溶液により、また
引続きCO2による炭酸塩化によつて再生させる。 合成温度は広範囲で変動しうる。すなわち、室
温又は０℃でさえすぐれた結果が得られるが、し
かし昇温の使用が、反応時間をかなり短縮させる
のに有用なこともある。その場合、無論、温度は
溶剤の沸点ないし交換樹脂の減成温度を越えるべ
きでない。 二酸化炭素の圧力によつて及ぼされる影響は臨
界的でない。にもかかわらず、これを室温より高
い温度で作動させるとき上昇するCO2の圧力は特
に有利である。 原則として、室圧〜10000キロパスカル
（Kpa）好ましくは室圧〜3000Kpa範囲で作動さ
せることが有用である。 本発明を更に例示するために下記例を記すが、
それによつて本発明を限定するつもりはない。 例 １ 24重量％の水酸化テトラメチルアンモニウム／
メタノール溶液46ｇ（約0.12モル）をメタノール
50mlで稀釈し、この稀薄溶液を二酸化炭素で40分
間炭酸塩化した。次いで、わずかな減圧のもとで
メタノールを蒸留し、その残留物をアセトニトリ
ル250mlで再度稀釈したのち、これを二酸化炭素
雰囲気に、気体吸収がもはや認められなくなるま
で約10分間保持した。 得られた炭酸水素テトラメチルアンモニウム／
アセトニトリル溶液にエチレンブロムヒドリン
0.1モルを加え、この懸濁物を20℃でCO2雰囲気
中約10分間撹拌し続け、このようにして得られた
臭化テトラメチルアンモニウムを、過剰のアンモ
ニウム試薬に相当する少量の炭酸水素テトラメチ
ルアンモニウムと一緒に20℃での過によつて分
離した。塊を各40mlのアセトニトリルで２回洗
浄した。この洗液を液に加え、全体をわずかな
減圧のもとで蒸留して溶剤を回収した。残留した
液にメタノールを加え、沈殿してきた最後の痕跡
塩を過によつて分離した。次いで、アセトンを
蒸発させ、このようにして9.63ｇの油状物を得
た。このものは室温で固化した。 減圧蒸留（73〜75℃／0.4〜0.5mmHg）によつ
て、固体のエチレンカルボナート8.45ｇを得た。
ブロムヒドリンに対する収率は約96％であつた。 例 ２ 例１に従つて調製した炭酸水素テトラメチルア
ンモニウム／アセトニトリル溶液に98％のプロピ
レンヨードヒドリン0.1モルを加え、この懸濁物
を20℃でCO2覆囲気中約10分間撹拌し、生成せる
沃化テトラメチルアンモニウムを少量の炭酸水素
テトラメチルアンモニウムと一緒に20℃での過
によつて分離した。 塊をアセトニトリル50mlで洗浄した。液に
このアセトニトリル洗液を加え、これを減圧蒸留
して溶剤を回収した。残留液をアセトンで稀釈
し、その中にまだ含まれている塩1.5ｇを過に
よつて分離した。アセトンを蒸発させ、そこに含
まれていた油状物を減圧蒸留した（10.1ｇ）。
98.6％のプロピレンカルボナート9.40ｇ（気−液
クロマトグラフイー分析）を蒸留（59〜60℃／
0.5mmHg）によつて得た。これはヨードヒドリン
に関し約91％の収率に相当する。 例 ３ 例１に記載の如く調製した炭酸水素テトラメチ
ルアンモニウム／アセトニトリル懸濁物にエリト
ロ形３−ブロム−ブタール−２ 0.1モルを加え
たのち、上述の如く処理した。反応時間は20分と
した。例１に従つて処理することにより、油状物
11.14ｇを得た。このものは室温で固化した。減
圧蒸留（58℃／0.05mmHg）によつて、trans−
１・２−ジメチルエチレンカルボナート10.8ｇを
得た。収率は約93％であつた。 例 ４ 試薬としてトレオ形３−ブロム−ブタノール−
２を用いて例３を反復した。反応時間は60分とし
た。 減圧蒸留（70〜74℃／0.1mmHg）によつて、
97.85％のcis−１・２−ジメチルエチレンカルボ
ナート11.3ｇを得た。収率は約95.3％であつた。 例 ５ ２−ブロム−１−フエニルエタノールを試薬と
して用い、また反応時間を約15分に調節して例３
を反復した。黄色の残留油状物16.57ｇを得た。
このものは室温で固化した。減圧蒸留（115℃／
0.1mmHg）によつて、フエニルエチルカルボナー
ト15.35ｇを得た。これは速やかに固化した。収
率は約93.6ｇであつた。 例 ６ 試薬としてブチレンブロムヒドリンを用い、ま
た反応時間を約15分に調節したほかは例３を繰返
した。残留油状物12.6ｇを得た。このものは、減
圧蒸留（68〜70℃／0.4〜0.5mmHg）後無色油状物
形状のブチルカルボナート（99％）11.2ｇを得
た。収率約96.4％。 例 ７ アンモニウム試薬として炭酸水素ベンジルトリ
メチルアンモニウムを用いて例２を繰返した。 98.5％のプロピレンカルボナート8.59ｇを得
た。収率約85.48％。 例 ８ ヒドロキシル形の湿潤強塩基性アニオン交換樹
脂（アンバーライトIRA−400−OH）43ｇをメタ
ノール100mlに懸濁させ、CO2で約30分間炭酸塩
化した。この炭酸塩化樹脂を過し、アセトニト
リルで洗浄して残留メタノールを除去し、次いで
アセトニトリル100mlに懸濁させた。懸濁物を二
酸化炭素雰囲気中で10分間撹拌したのち、これに
プロピレンヨードヒドリン0.05モルを加えた。そ
のあと、懸濁物を二酸化炭素雰囲気中室温で更に
２時間撹拌し続けた。最後に、これを過し、樹
脂を少量のアセトニトリルで洗浄した。 液からプロピレンカルボナート4.7ｇを得た
（気−液クロマトグラフイー分析）。これは収率92
％に相当し、また未回収ヨードヒドリン0.46ｇに
相当する。 例 ９（比較例） 水とジオキサンとの等部数混液16mlに懸濁させ
た、カステルＡ−101として斯界に知られる弱塩
基性アニオン交換樹脂7.5ｇにプロピレンヨード
ヒドリン0.01モルを接触させて例８を繰返した。
この懸濁物を二酸化炭素雰囲気中室温で４時間撹
拌下に保持し、プロピレンカルボナート0.41ｇを
得た（気−液クロマトグラフイー分析）。これは
収率40％に相当する。 例 10（比較例） 水とジオキサンとの等部数混液64mlに懸濁させ
た弱塩基性樹脂（カステルＡ−101）30ｇにプロ
ピレンヨードヒドリン0.04モルをオートクレーブ
中撹拌下で接触させて例９を繰返した。全体を、
二酸化炭素3000Kpaの圧力下60℃に４時間加熱し
て、プロピレンカルボナート３ｇ（気−液クロマ
トグラフイー分析）を得た。これは収率約73.5％
に相当する。例２および例７〜10の結果を比較の
ため下記表に掲載する。
【表】 例 11 炭酸水素テトラメチルアンモニウム0.012モル
をアセトニトリル25mlに懸濁させたものにブチレ
ンクロルヒドロン0.01モルを加えて、例６に記載
の如く処理した。かくして、ブチレンカルボナー
ト1.13ｇを得た。収率約97％（気−液クロマトグ
ラフイー分析）。 例 12 ヒドロキシル形の湿潤強塩基性アニオン交換樹
脂（アンバーライトIRA−400−OH）43ｇをメタ
ノール100mlと一緒にオシレートオートクレーブ
に装入し、CO2の圧力（3000Kpa）下室温で30分
間炭酸塩化した。オートクレーブを開き、炭酸塩
化した樹脂を過し、少量のアセトニトリルで洗
浄し、再度オートクレーブ内でアセトニトリル
100mlに懸濁させた。樹脂を更に10分間CO2の圧
力（3000Kpa）下に保持したのち、脱気し、オー
トクレーブ内に減圧を創生し、その中にプロピレ
ンクロルヒドリン0.05モルを吸引により導入し
た。CO2を、2000Kpaの圧力になるまで装入し、
これを60℃に加熱した。CO2の圧力が3000Kpaま
で上昇した。これらの条件下で混合物を１時間保
持した。オートクレーブを冷却し且つ脱気したの
ち、樹脂を過し、アセトニトリルで洗浄した。 液から4.12ｇのプロピレンカルボナートが得
られた。これは収率80％に相当し、また未回収ク
ロルヒドリン約１ｇ（気−液クロマトグラフイー
分析）に相当する。 例 13 プロピレンヨードヒドリンを用いて例12を繰返
した。混合物をCO2の圧力（3000Kpa）下60℃で
30分間保持した。ヨードヒドリンのプロピレンカ
ルボナートへの転化は事実上完全であつた。 例 14 強塩基性樹脂としてヒドロキシル化形のカステ
ルＡ−300を用いて例12を繰返した。 この樹脂は、スチレンとジビニルベンゼンとの
共重合により得られたマトリツクスに、 タイプの第四アンモニウム未端基を有する樹脂で
あつた。かくして、収率約70％、未回収クロルヒ
ドリン0.988ｇに相当するプロピレンカルボナー
ト3.56ｇが得られた（気−液クロマトグラフイー
分析）。 例 15 樹脂カステルＡ−300−OHの炭酸塩化用溶剤
兼反応溶剤として水を用いて例14を繰返した。こ
の混合物をCO2の圧力（2200Kpa）下60℃で1.5
時間保持した。かくして、収率34％に相当するプ
ロピレンカルボナート1.74ｇが得られた（気−液
クロマトグラフイー分析）。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ アルキレン鎖に２〜４個の炭素原子を有する
    アルキレンカルボナートを、対応する一般式 （式中Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは互いに同じか又
    は別異の基にして水素又はメチル基であり、Ｘは
    ハロゲンである）のビシナルハロヒドリンを出発
    物質として製造する方法であつて、前記ハロヒド
    リンと第四アンモニウム化合物の炭酸水素塩と
    を、二酸化炭素の存在下稀釈剤として有機溶剤お
    よび（又は）水を用いて反応させることを特徴と
    する方法。 ２ ハロヒドリンがクロルヒドリン、ブロムヒド
    リン又はヨードヒドリンである特許請求の範囲第
    １項記載の方法。 ３ 炭酸水素塩が第四アンモニウムカチオンの炭
    酸水素塩である特許請求の範囲第１項記載の方
    法。 ４ 炭酸水素塩がテトラメチルアンモニウム又は
    ベンジルトリメチルアンモニウムの炭酸水素塩で
    ある特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５ 炭酸水素塩が、第四アンモニウム末端基を有
    する強塩基性アニオン交換樹脂の炭酸水素塩であ
    る特許請求の範囲第１項記載の方法。 ６ 溶剤がアセトニトリルである特許請求の範囲
    第１項記載の方法。 ７ 反応温度が０〜100℃範囲である特許請求の
    範囲第１項記載の方法。 ８ 二酸化炭素の圧力が０〜10000キロパスカル
    （Kpa）範囲である特許請求の範囲第１項記載の
    方法。 ９ 反応が、反応液に懸濁させたアニオン交換樹
    脂の層で行われる特許請求の範囲第１項記載の方
    法。
JP4430779A 1978-04-14 1979-04-13 Manufacture of alkylene carbonate Granted JPS55367A (en)

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JPS55367A JPS55367A (en) 1980-01-05
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EP (1) EP0004942B1 (ja)
JP (1) JPS55367A (ja)
CA (1) CA1113947A (ja)
DE (1) DE2964339D1 (ja)
ES (1) ES479522A1 (ja)
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