JPS6245657A - ポリオルガノシロキサン組成物 - Google Patents
ポリオルガノシロキサン組成物Info
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- JPS6245657A JPS6245657A JP60185822A JP18582285A JPS6245657A JP S6245657 A JPS6245657 A JP S6245657A JP 60185822 A JP60185822 A JP 60185822A JP 18582285 A JP18582285 A JP 18582285A JP S6245657 A JPS6245657 A JP S6245657A
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- polyorganosiloxane
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の技術分野］
本発明は、ポリオルガノシロキサン組成物に関し、さら
に詳しくは、硬化反応時における色の変化により、硬化
状態を即知することができ、プラスチックや金属等の基
材に対して優れた粘着性を有するゲル状物を与えるポリ
オルガノシロキサン組成物に関する。
に詳しくは、硬化反応時における色の変化により、硬化
状態を即知することができ、プラスチックや金属等の基
材に対して優れた粘着性を有するゲル状物を与えるポリ
オルガノシロキサン組成物に関する。
［発明の技術的背景とその問題点］
従来、硬化してゲル状のポリオルガノシロキサンを形成
しうる組成物は、その性質から、例えば電気もしくは電
子機器のボッティング、エンキャプシュレーション、外
科手術における埋込材などとして広く用いられている（
特公昭４８−１７８４７号公報参照）。
しうる組成物は、その性質から、例えば電気もしくは電
子機器のボッティング、エンキャプシュレーション、外
科手術における埋込材などとして広く用いられている（
特公昭４８−１７８４７号公報参照）。
これらの組成物は、例えば熱硬化性樹脂のように完全に
固化するものではなく、硬化反応終了後においても高い
粘着性を有するゲル状態を保持しているものである。そ
のため、これらの硬化物の硬化状態の測定に際しては、
通常の硬化状態の測定方法である、指触観察による測定
は不可能であった。そこで従来は、主に針入度試験によ
る測定方法が採用されていた。
固化するものではなく、硬化反応終了後においても高い
粘着性を有するゲル状態を保持しているものである。そ
のため、これらの硬化物の硬化状態の測定に際しては、
通常の硬化状態の測定方法である、指触観察による測定
は不可能であった。そこで従来は、主に針入度試験によ
る測定方法が採用されていた。
しかしながら、実際の製造工程において硬化状態を判断
するために、その都度針入度試験を行うことは極めて困
難であり、また工業的であるとはいえない。このため、
硬化状態の判断は、現実には、現場作業員の経験に負う
ところが大きく、このことから、しばしば、硬化状態の
判断ミスによる、ゲルの破損、特性不良が生じ、さらに
作業効率の悪化等の種々の問題が生じていた。
するために、その都度針入度試験を行うことは極めて困
難であり、また工業的であるとはいえない。このため、
硬化状態の判断は、現実には、現場作業員の経験に負う
ところが大きく、このことから、しばしば、硬化状態の
判断ミスによる、ゲルの破損、特性不良が生じ、さらに
作業効率の悪化等の種々の問題が生じていた。
［発明の目的］
本発明は上記の問題点を解消し、硬化物の硬化状態をそ
の色の変化により視覚的に判断することができ、且つ、
プラスチックや金属等の基材との粘着性が優れたゲル状
物を与えるポリオルガノシロキサン組成物を提供するこ
とを目的とする。
の色の変化により視覚的に判断することができ、且つ、
プラスチックや金属等の基材との粘着性が優れたゲル状
物を与えるポリオルガノシロキサン組成物を提供するこ
とを目的とする。
［発明の構成］
本発明者は、これらの不都合な面を数片すへ〈鋭意研究
を重ねた結果、ヒドロシリル基とケイ素原子に結合した
ビニル基との反応によって硬化するシリコーンゲル組成
物に、第三成分としてアントラキノン系染料および／ま
たはアゾ系染料を添加することにより、硬化が進むにつ
れて変色または消色し、硬化状態を視覚により判断でき
るポリオルガノシロキサン組成物が得られることを見出
した。
を重ねた結果、ヒドロシリル基とケイ素原子に結合した
ビニル基との反応によって硬化するシリコーンゲル組成
物に、第三成分としてアントラキノン系染料および／ま
たはアゾ系染料を添加することにより、硬化が進むにつ
れて変色または消色し、硬化状態を視覚により判断でき
るポリオルガノシロキサン組成物が得られることを見出
した。
すなわち、本発明のポリオルガノシロキサン組成物は、
（Ａ） ケイ素原子に結合するビニル基が１分子中に
平均０．７〜１．８個存在し、ケイ素原子に結合する残
余の有機基が脂肪族不飽和基を含まない置換または非置
換の １価の炭化水素基であり、２５℃における粘度が
５０〜１００，０００ｃＰである直鎖状および／または
分岐状のポリオルガノシロキサン、ただし、該ポリオル
ガノシロキサンのうち少なくとも３０％以上の分子は、
ケイ素原子１に結合するビニル基が １分子中に １個
のみ存在する；（Ｂ） ケイ素原子に結合する水素原
子が１分子中に平均２を超える数存在するポリオルガノ
／＼イドロンエンシロキサンであって、ケイ素原子に結
合する水素原子の数が（Ａ）のケイ素元素に結合するビ
ニル基 １個に対して ０．５〜５となる量：（Ｃ）
触媒針の白金化合物：ならびに（Ｄ） アントラキ
ノン系染料および／またはアゾ系染料であって、その配
合量が（Ａ）に対し １〜２．０００ｐｐｍ ； の各成分から成ることを特徴とするものである。
平均０．７〜１．８個存在し、ケイ素原子に結合する残
余の有機基が脂肪族不飽和基を含まない置換または非置
換の １価の炭化水素基であり、２５℃における粘度が
５０〜１００，０００ｃＰである直鎖状および／または
分岐状のポリオルガノシロキサン、ただし、該ポリオル
ガノシロキサンのうち少なくとも３０％以上の分子は、
ケイ素原子１に結合するビニル基が １分子中に １個
のみ存在する；（Ｂ） ケイ素原子に結合する水素原
子が１分子中に平均２を超える数存在するポリオルガノ
／＼イドロンエンシロキサンであって、ケイ素原子に結
合する水素原子の数が（Ａ）のケイ素元素に結合するビ
ニル基 １個に対して ０．５〜５となる量：（Ｃ）
触媒針の白金化合物：ならびに（Ｄ） アントラキ
ノン系染料および／またはアゾ系染料であって、その配
合量が（Ａ）に対し １〜２．０００ｐｐｍ ； の各成分から成ることを特徴とするものである。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明で用いられる （Ａ）成分のポリオルガノシロキ
サンは、ケイ素原子に結合するビニル基を１分子中にモ
均０．７〜１．８個、好ましくは０．７５〜１．４個有
するものである。ビニル基の量が０．７個より少ないと
、架橋に与らないポリオルガノシロキサンが増大して、
硬化して得られたゲル状物の物理的性質および基材への
粘着性が著しく低下する。またビニル基の量が １．８
個より多いと、ビニル基を残存せしめずに柔かいゲル状
物を得るという本発明の特徴を発揮することができない
、また、 （Ａ）のポリオルガノシロキサンの分子のう
ち３０％以上がモノビニルポリオルガノシロキサンであ
ることが必要である。モノビニルポリオルガノシロキサ
ン分子の割合が３０％より少ないと、本発明の特徴であ
る、良好な粘着性を有するゲル状物は得られない。モノ
ビニルポリオルガノシロキサンが １００％でも、一応
は本発明の目的である粘着性を有するゲル状物が得られ
るが、この場合、（Ｂ） ｆ＆分との反応において単に
極端な分岐状ポリマーを形成し、分子の二次的なからみ
合いを除いて化学的に架橋構造を形成しないので、静置
するとやがては流動するような超高粘度のゲル状物が得
られる。そこで、柔かさとともに適度の形状保持性を保
つには、ポリオルガノシロキサン中のモノビニルポリオ
ルガノシロキサンの割合は、分子として４０〜８５％で
あり、ケイ素原子に結合するビニル基を２個ないしそれ
以上有するポリオルガノシロキサンが若干存在すること
が好ましい。
サンは、ケイ素原子に結合するビニル基を１分子中にモ
均０．７〜１．８個、好ましくは０．７５〜１．４個有
するものである。ビニル基の量が０．７個より少ないと
、架橋に与らないポリオルガノシロキサンが増大して、
硬化して得られたゲル状物の物理的性質および基材への
粘着性が著しく低下する。またビニル基の量が １．８
個より多いと、ビニル基を残存せしめずに柔かいゲル状
物を得るという本発明の特徴を発揮することができない
、また、 （Ａ）のポリオルガノシロキサンの分子のう
ち３０％以上がモノビニルポリオルガノシロキサンであ
ることが必要である。モノビニルポリオルガノシロキサ
ン分子の割合が３０％より少ないと、本発明の特徴であ
る、良好な粘着性を有するゲル状物は得られない。モノ
ビニルポリオルガノシロキサンが １００％でも、一応
は本発明の目的である粘着性を有するゲル状物が得られ
るが、この場合、（Ｂ） ｆ＆分との反応において単に
極端な分岐状ポリマーを形成し、分子の二次的なからみ
合いを除いて化学的に架橋構造を形成しないので、静置
するとやがては流動するような超高粘度のゲル状物が得
られる。そこで、柔かさとともに適度の形状保持性を保
つには、ポリオルガノシロキサン中のモノビニルポリオ
ルガノシロキサンの割合は、分子として４０〜８５％で
あり、ケイ素原子に結合するビニル基を２個ないしそれ
以上有するポリオルガノシロキサンが若干存在すること
が好ましい。
（Ａ）のポリオルガノシロキサンのケイ素原子に結合す
る有機基のうち、前述のビニル基以外のものとしては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基
、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基のよ
うなアルキル基；フェニル基のようなアリール基；β−
フェニルエチル基、β−フェニルプロピル基のようなア
ラルキル基；およびクロロメチル基、シアノエチル基。
る有機基のうち、前述のビニル基以外のものとしては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基
、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基のよ
うなアルキル基；フェニル基のようなアリール基；β−
フェニルエチル基、β−フェニルプロピル基のようなア
ラルキル基；およびクロロメチル基、シアノエチル基。
３．３．３− トリフルオロプロピル基のような置換炭
化水素基が例示されるが、合成が容易なこと、未硬化の
状態で取扱いやすいこと、ゲル状物の耐熱性や物理的性
質が良好なことから、メチル基であることが好ましい。
化水素基が例示されるが、合成が容易なこと、未硬化の
状態で取扱いやすいこと、ゲル状物の耐熱性や物理的性
質が良好なことから、メチル基であることが好ましい。
また、耐寒性を要求されるときは全有機基中の８モル％
まで、特に高い耐熱性、耐放射線性、または高い屈折率
を要求されるときは全有機基中の５０モル％までのフェ
ニル基を導入することが推奨される。粘度は２５℃にお
いて５０〜１００．０００ｃＰ 、好ましくは３００〜
５，０ＯＯｃＰの範囲から選ばれる。ボッティングに用
いられるときは、５００〜１，５００ ｃＰの範囲が最
も好ましい、５０ｃＰよりも低いと流れやすく、また反
応後の物理的性質が悪い。また１００，０００ｃＰを超
えると作業性が悪くなる。
まで、特に高い耐熱性、耐放射線性、または高い屈折率
を要求されるときは全有機基中の５０モル％までのフェ
ニル基を導入することが推奨される。粘度は２５℃にお
いて５０〜１００．０００ｃＰ 、好ましくは３００〜
５，０ＯＯｃＰの範囲から選ばれる。ボッティングに用
いられるときは、５００〜１，５００ ｃＰの範囲が最
も好ましい、５０ｃＰよりも低いと流れやすく、また反
応後の物理的性質が悪い。また１００，０００ｃＰを超
えると作業性が悪くなる。
（Ａ）のポリオルガノシロキサンのシロキサン骨格は、
直鎖状でも分岐状でもよく、また両者の混合物でもよい
が、合成の容易さと、ゲル状物に適度の柔かさを与える
ことから、実質的に直鎖状でることが好ましい、少量の
環状ポリオルガノシロキサンが共存してもさしつかえな
いが、ケイ素原子に結合するビニル基を有していたとし
ても反応性が低く、粘着性を有するゲル状物の形成には
寄与しない。ポリオルガノシロキサン中のビニル基は、
分子鎖中のケイ素原子、末端のケイ素原子のいずれに結
合していてもよいが、反応速度や反応によるゲル状物形
成効果から、末端のケイ素原子に結合することが好まし
い。
直鎖状でも分岐状でもよく、また両者の混合物でもよい
が、合成の容易さと、ゲル状物に適度の柔かさを与える
ことから、実質的に直鎖状でることが好ましい、少量の
環状ポリオルガノシロキサンが共存してもさしつかえな
いが、ケイ素原子に結合するビニル基を有していたとし
ても反応性が低く、粘着性を有するゲル状物の形成には
寄与しない。ポリオルガノシロキサン中のビニル基は、
分子鎖中のケイ素原子、末端のケイ素原子のいずれに結
合していてもよいが、反応速度や反応によるゲル状物形
成効果から、末端のケイ素原子に結合することが好まし
い。
このようなポリオルガノシロキサン（Ａ）は、例えば両
末端にケイ素原子に結合するビニル基を有するビニル基
含有ポリオルガノシロキサンと、ビニル基を含まない直
鎖状ないし分岐状のポリオルガノシロキサンを、必要が
あればビニル基を含まない環状ポリジオルガノシロキサ
ンとともに前述の粘度範囲を実現するモ均分子量と該ビ
ニル基の量を満足するように配合し、硫酸、塩酸、活性
白土などの酸触媒、または水酸化カリウム、水酸化テト
ラメチルアンモニウムなどのアルカリ触媒の存在下に、
常法によりシロキサン鎖の切断、平衡化を行うことによ
って合成される。この場合、原料の一部として環状ポリ
シロキサン、特にビニル基を含まない環状ポリシロキサ
ンを併用してもよい。平衡化ののち、常法により触媒を
除去し、減圧で加熱することにより、副生じた、ないし
未反応の低分子ポリオルガノシロキサンを除去して精製
される。この場合、 （Ａ）は、原料ポリシロキサンの
配合比や平衡化条件を適宜選択することにより、モノビ
ニルポリオルガノシロキサンを主成分とし、ケイ素原子
に結合するビニル基を２個ないしそれ以上有するポリオ
ルガノシロキサンヲ含ム混合物として得ることができる
。
末端にケイ素原子に結合するビニル基を有するビニル基
含有ポリオルガノシロキサンと、ビニル基を含まない直
鎖状ないし分岐状のポリオルガノシロキサンを、必要が
あればビニル基を含まない環状ポリジオルガノシロキサ
ンとともに前述の粘度範囲を実現するモ均分子量と該ビ
ニル基の量を満足するように配合し、硫酸、塩酸、活性
白土などの酸触媒、または水酸化カリウム、水酸化テト
ラメチルアンモニウムなどのアルカリ触媒の存在下に、
常法によりシロキサン鎖の切断、平衡化を行うことによ
って合成される。この場合、原料の一部として環状ポリ
シロキサン、特にビニル基を含まない環状ポリシロキサ
ンを併用してもよい。平衡化ののち、常法により触媒を
除去し、減圧で加熱することにより、副生じた、ないし
未反応の低分子ポリオルガノシロキサンを除去して精製
される。この場合、 （Ａ）は、原料ポリシロキサンの
配合比や平衡化条件を適宜選択することにより、モノビ
ニルポリオルガノシロキサンを主成分とし、ケイ素原子
に結合するビニル基を２個ないしそれ以上有するポリオ
ルガノシロキサンヲ含ム混合物として得ることができる
。
本発明で用いられる （Ｂ）成分のポリオルガノハイド
ロジエンシロキサンは、（Ａ） ノポリオルガノシロキ
サンのビニル基と反応してゲル状物を形成するもので、
（Ａ）のうちのケイ素原子に結合する２個またはそれ
以」二のビニル基を含有するポリオルガノシロキサンと
反応して、緩い網状構造を形成するために、 １分子中
に、ケイ素原子に結合する水素原子が平均２個を超える
数存在しなければならない。このような水素原子は、分
子鎖末端、分子鎖中のいずれのケイ素原子に結合しても
さしつかえない。 （Ｂ）のケイ素原子に結合する有機
基は （Ａ）のケイ素原子に結合する有機基のうちビニ
ルノ人以外のものとして挙げられたものと同様のものが
例示されるが、合成が容易なことから、メチル基が好ま
しい。シロキサン骨格は直鎖状でも分岐状でもさしつか
えないが１合成が容易なことと、得られるゲル状物に良
好な物理的性質を与えることから、直鎖状が好ましい、
（Ｂ）成分の粘度は特に制限されるものではないが、作
業性および合成の容易さから１０〜１０，０００ｃＰの
範囲が好ましい。
ロジエンシロキサンは、（Ａ） ノポリオルガノシロキ
サンのビニル基と反応してゲル状物を形成するもので、
（Ａ）のうちのケイ素原子に結合する２個またはそれ
以」二のビニル基を含有するポリオルガノシロキサンと
反応して、緩い網状構造を形成するために、 １分子中
に、ケイ素原子に結合する水素原子が平均２個を超える
数存在しなければならない。このような水素原子は、分
子鎖末端、分子鎖中のいずれのケイ素原子に結合しても
さしつかえない。 （Ｂ）のケイ素原子に結合する有機
基は （Ａ）のケイ素原子に結合する有機基のうちビニ
ルノ人以外のものとして挙げられたものと同様のものが
例示されるが、合成が容易なことから、メチル基が好ま
しい。シロキサン骨格は直鎖状でも分岐状でもさしつか
えないが１合成が容易なことと、得られるゲル状物に良
好な物理的性質を与えることから、直鎖状が好ましい、
（Ｂ）成分の粘度は特に制限されるものではないが、作
業性および合成の容易さから１０〜１０，０００ｃＰの
範囲が好ましい。
（Ｂ）成分の配合量は、 （Ａ）成分中のケイ素原子に
結合するビニル基 １個に対して （Ｂ）成分中のケイ
素原子に結合する水素原子が０．５〜５個、好ましくは
０．８〜１．８個となるような量である。ケイ素原子に
結合する水素原子の量が少なすぎると、架橋が十分に進
行せず、ゲル状物が柔かくなりすぎる。また、該水素原
子の量が多すぎても、ゲル状物が柔かくなりすぎる。
結合するビニル基 １個に対して （Ｂ）成分中のケイ
素原子に結合する水素原子が０．５〜５個、好ましくは
０．８〜１．８個となるような量である。ケイ素原子に
結合する水素原子の量が少なすぎると、架橋が十分に進
行せず、ゲル状物が柔かくなりすぎる。また、該水素原
子の量が多すぎても、ゲル状物が柔かくなりすぎる。
本発明で用いられる （Ｃ）成分の白金化合物は、（Ａ
）成分のビニル基と （Ｂ）成分のヒドロシリル基との
間の付加反応を促進するための触媒で、塩化白金酸、塩
化白金酸とアルコール、オレフィン、ビニル基含有ポリ
オルガノシロキサンとの反応で得られる錯体、白金配位
化合物などが例示される。 ＣＣ）ＩＮ、分の配合量
は、上記の反応を生起させる量でよく、 （Ａ）ｔ、分
に対し、白金元素の量として １〜１１００ｐｐの範囲
が適当である。
）成分のビニル基と （Ｂ）成分のヒドロシリル基との
間の付加反応を促進するための触媒で、塩化白金酸、塩
化白金酸とアルコール、オレフィン、ビニル基含有ポリ
オルガノシロキサンとの反応で得られる錯体、白金配位
化合物などが例示される。 ＣＣ）ＩＮ、分の配合量
は、上記の反応を生起させる量でよく、 （Ａ）ｔ、分
に対し、白金元素の量として １〜１１００ｐｐの範囲
が適当である。
本発明で用いられる （Ｄ）成分のアントラキノン系染
料および／またはアジ系染料は （Ａ）成分あるいは
（Ｂ）成分のポリオルガノシロキサンに可溶なものが最
も好ましいが、トルエンなどの有機溶剤に溶解させ、ポ
リオルガノシロキサン組成物中に分散混合せしめて使用
することもできるため、有機溶剤に対して可溶性のもの
であってもよい。また、ポリオルガノシロキサン組成物
中に該染料を混合分散させただけでも本発明の効果は失
われないため、 （Ａ）及び（Ｂ）成分に不溶なもので
あっても使用可能である。アントラキノン系染料として
は、カヤセットブルー８１４（日本化薬■製、商品名）
、オリエンタルオイルブルーＫ（東洋インキ製造■製、
商品名）、オリエントオイルバイオレット＃７３０（オ
リエント化学工業■製、商品名）、スミプラストブルー
ＣＡ （住友化学工業■製、商品名）などが例示される
。アゾ系染料としては、モノアゾもしくはポリアゾ染料
、金属錯塩アゾ染料、ピラゾロンアゾ染料、スチルベン
アゾ染料、チアゾールアゾ染料などが例示されるが、本
発明の効果を十分に発現させるためにはアゾ基（−Ｎ−
Ｎ−）を ２個有するジスアゾ系染料が最も好ましい。
料および／またはアジ系染料は （Ａ）成分あるいは
（Ｂ）成分のポリオルガノシロキサンに可溶なものが最
も好ましいが、トルエンなどの有機溶剤に溶解させ、ポ
リオルガノシロキサン組成物中に分散混合せしめて使用
することもできるため、有機溶剤に対して可溶性のもの
であってもよい。また、ポリオルガノシロキサン組成物
中に該染料を混合分散させただけでも本発明の効果は失
われないため、 （Ａ）及び（Ｂ）成分に不溶なもので
あっても使用可能である。アントラキノン系染料として
は、カヤセットブルー８１４（日本化薬■製、商品名）
、オリエンタルオイルブルーＫ（東洋インキ製造■製、
商品名）、オリエントオイルバイオレット＃７３０（オ
リエント化学工業■製、商品名）、スミプラストブルー
ＣＡ （住友化学工業■製、商品名）などが例示される
。アゾ系染料としては、モノアゾもしくはポリアゾ染料
、金属錯塩アゾ染料、ピラゾロンアゾ染料、スチルベン
アゾ染料、チアゾールアゾ染料などが例示されるが、本
発明の効果を十分に発現させるためにはアゾ基（−Ｎ−
Ｎ−）を ２個有するジスアゾ系染料が最も好ましい。
ジスアゾ系染料としては、オリエントオイルレッド５Ｂ
（オリエント化学工業■製、商品名）、カヤセットレッ
ド８０２（日本化薬■製、商品名）、オイルレッドＳＡ
エクストラ（ｔ、４ｉ３白土化学研究所製、商品名）な
どが例示される。（Ｄ）成分は、アントラキノン系染料
およびアゾ染料をそれぞれ単独で用いてもよく、又１両
者を併用してもよい。
（オリエント化学工業■製、商品名）、カヤセットレッ
ド８０２（日本化薬■製、商品名）、オイルレッドＳＡ
エクストラ（ｔ、４ｉ３白土化学研究所製、商品名）な
どが例示される。（Ｄ）成分は、アントラキノン系染料
およびアゾ染料をそれぞれ単独で用いてもよく、又１両
者を併用してもよい。
（Ｄ）成分の配合量は （Ａ）成分に対し １〜２．０
００ｐｐａ＋の範囲である。 ｌｐｐｍ未満では本発明
の効果が十分に奏せられず、また、２．０ＯＯｐｐ＋ｗ
以内で十分変色または消色の観察が可能な量であり、そ
れを超えての添加は本発明の効果が奏せられない場合が
ある。
００ｐｐａ＋の範囲である。 ｌｐｐｍ未満では本発明
の効果が十分に奏せられず、また、２．０ＯＯｐｐ＋ｗ
以内で十分変色または消色の観察が可能な量であり、そ
れを超えての添加は本発明の効果が奏せられない場合が
ある。
ゲル状物が透明性を必要としないとき、本発明の組成物
に、必要に応じて無機質充填剤を添加して、用途に応じ
て作業性、硬化後の硬さ、機械凶弾さなどを３１節する
ことができる。このような無機質充填剤としては、煙霧
質シリカ、シリカエアロゲル、沈澱シリカ、粉砕石英、
けいそう丑、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、炭酸カル
シウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛などが例示される
が、酸化チタン、酸化鉄などのように、元来着色してい
る添加剤やいんぺい（隠ｔｉ、）力が強い充填剤の併用
はこの目的には適しない、また、公知の反応抑制剤など
を添加してもさしつかえない。
に、必要に応じて無機質充填剤を添加して、用途に応じ
て作業性、硬化後の硬さ、機械凶弾さなどを３１節する
ことができる。このような無機質充填剤としては、煙霧
質シリカ、シリカエアロゲル、沈澱シリカ、粉砕石英、
けいそう丑、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、炭酸カル
シウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛などが例示される
が、酸化チタン、酸化鉄などのように、元来着色してい
る添加剤やいんぺい（隠ｔｉ、）力が強い充填剤の併用
はこの目的には適しない、また、公知の反応抑制剤など
を添加してもさしつかえない。
なお、付加反応型シリコーンゲルは常温で放置しておく
だけでも硬化するが、加熱により硬化をさらに促ｉｉ［
させることも可能である。本発明によるポリオルガノシ
ロキサン組成物にあっては、このような加熱硬化におい
ても、ゲルの硬化とともに変色または消色し、硬化状態
を視覚により明確化することができる。
だけでも硬化するが、加熱により硬化をさらに促ｉｉ［
させることも可能である。本発明によるポリオルガノシ
ロキサン組成物にあっては、このような加熱硬化におい
ても、ゲルの硬化とともに変色または消色し、硬化状態
を視覚により明確化することができる。
［発Ｉす１の効果コ
通常の付加型シリコーンゲル組成物にあっては、ビニル
基を有するポリオルガノシロキサンおよび白金化合物か
らなる成分と、ケイ素原子に結合した水素原子を有する
ポリオルガノハイドロジエンシロキサンからなる成分と
を所定の割合で攪拌混合することによりゲル状硬化物と
することができるが、本発明のシリコーンゲル組成物で
は、アントラキノン系染料および／またはアゾ系染料の
添加により少なくともいずれか一方のポリシロキサン成
分を着色せしめることにより、かかる ２成分の十分な
混合状態がわかるばかりでなく、色の変化によってその
硬化状態の視覚による観察が可能となるものであり、そ
の工業的価値は極めて大である。
基を有するポリオルガノシロキサンおよび白金化合物か
らなる成分と、ケイ素原子に結合した水素原子を有する
ポリオルガノハイドロジエンシロキサンからなる成分と
を所定の割合で攪拌混合することによりゲル状硬化物と
することができるが、本発明のシリコーンゲル組成物で
は、アントラキノン系染料および／またはアゾ系染料の
添加により少なくともいずれか一方のポリシロキサン成
分を着色せしめることにより、かかる ２成分の十分な
混合状態がわかるばかりでなく、色の変化によってその
硬化状態の視覚による観察が可能となるものであり、そ
の工業的価値は極めて大である。
〔実施例］
以下、実施例により本発明を説明する。なお、合成例お
よび実施例中、部はすべて重量部を示す。
よび実施例中、部はすべて重量部を示す。
合成例１
攪拌装置、温度計、および還流冷却器を備えた反応装置
に、１４．２部のへキサメチルジシロキサン、 １３５
部の重合度２０のα、ω−ジビニルポリジメチルシロキ
サン、 ２．４３０１のオクタメチルシクロテトラシロ
キサン、および、あらかじめ １５０℃で２４時間の条
件で十分に乾燥して湿気を遮断した状態で保存した２５
．７部の活性白土を入れ、７０℃で４時間の加熱を行っ
て、平衡化反応を行った０反応後、冷却して、濾過によ
って活性白土を除去し、ついで、攪拌装置を伴った減圧
単蒸留装置中で、２０Ｔｏｒｒの圧力のもとに １４０
℃に ２時間加熱して低分子■ポリシロキサンを除去し
たところ、２５℃における粘度が１，０ＯＯｃＰのポリ
オルガノシロキサン混合物（Ｂ−１）が２，３２０部得
られた。
に、１４．２部のへキサメチルジシロキサン、 １３５
部の重合度２０のα、ω−ジビニルポリジメチルシロキ
サン、 ２．４３０１のオクタメチルシクロテトラシロ
キサン、および、あらかじめ １５０℃で２４時間の条
件で十分に乾燥して湿気を遮断した状態で保存した２５
．７部の活性白土を入れ、７０℃で４時間の加熱を行っ
て、平衡化反応を行った０反応後、冷却して、濾過によ
って活性白土を除去し、ついで、攪拌装置を伴った減圧
単蒸留装置中で、２０Ｔｏｒｒの圧力のもとに １４０
℃に ２時間加熱して低分子■ポリシロキサンを除去し
たところ、２５℃における粘度が１，０ＯＯｃＰのポリ
オルガノシロキサン混合物（Ｂ−１）が２，３２０部得
られた。
合成例２
合成例！で用いたのと同様の装置を用い、６，６部ノへ
キサメチルジシロキサン、６２部の重合度２０のα、ω
−ジビニルポリジメチルシロキサン、２．３５６ 部の
すフタメチルシクロテトラシロキサン、および２４．２
部の合成例１で用いたのと同様の乾保活性白土を入れ、
以下、合成例１と同様にして平衡化反応、濾過、および
低分子賃ポリシロキサンの除去を行って、２５°Ｃにお
ける粘度が３．５００ｃＰのポリオルガノシロキサン混
合物（Ｂ−２）が２，１７０部得られた。
キサメチルジシロキサン、６２部の重合度２０のα、ω
−ジビニルポリジメチルシロキサン、２．３５６ 部の
すフタメチルシクロテトラシロキサン、および２４．２
部の合成例１で用いたのと同様の乾保活性白土を入れ、
以下、合成例１と同様にして平衡化反応、濾過、および
低分子賃ポリシロキサンの除去を行って、２５°Ｃにお
ける粘度が３．５００ｃＰのポリオルガノシロキサン混
合物（Ｂ−２）が２，１７０部得られた。
合成例３
両末端がジメチルビニルシリルノ、（で閉塞され、ケイ
素原子に結合する有機基の２８モル％がフエニル基であ
り、残余がメチル基である、２５℃における粘度が４
、１００ｃＰのα、ω−ジビニルポリジオルガノシロキ
サン ｌ 基５０部と、両末端がトリメチルシリル基で
閉塞され、ケイ素原子に結合せる有機基の２８モル％が
フェニル基で残余がメチル基である１２５°Ｃにおける
粘度が１７０ｃＰのα、ω−ジメチルポリジオルガノシ
ロキサン １５０部を反応装置に入れ、 １部のカセイ
カリを加えて １５０℃で７時間攪拌しつつ加熱を行う
ことにより、平衡化反応を行った。反応終了後、放冷し
て２部のリン酸を加えて中和し１ついで１ＯＴｏｒｒの
圧力のもとに １６０℃まで加熱して低分子量シロキサ
ンを除去したところ、２５℃における粘度が１，６００
ｃＰで無色透明のポリオルガノシロキサン混合物（Ｂ−
３）が １，２！３０部得られた。
素原子に結合する有機基の２８モル％がフエニル基であ
り、残余がメチル基である、２５℃における粘度が４
、１００ｃＰのα、ω−ジビニルポリジオルガノシロキ
サン ｌ 基５０部と、両末端がトリメチルシリル基で
閉塞され、ケイ素原子に結合せる有機基の２８モル％が
フェニル基で残余がメチル基である１２５°Ｃにおける
粘度が１７０ｃＰのα、ω−ジメチルポリジオルガノシ
ロキサン １５０部を反応装置に入れ、 １部のカセイ
カリを加えて １５０℃で７時間攪拌しつつ加熱を行う
ことにより、平衡化反応を行った。反応終了後、放冷し
て２部のリン酸を加えて中和し１ついで１ＯＴｏｒｒの
圧力のもとに １６０℃まで加熱して低分子量シロキサ
ンを除去したところ、２５℃における粘度が１，６００
ｃＰで無色透明のポリオルガノシロキサン混合物（Ｂ−
３）が １，２！３０部得られた。
実施例１
合成例１で得られたＢ−１１００部に、塩化白金酸とテ
トラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサンを加熱
して得られたもの（白金含有礒：白金として １．０重
量％）を０，０５部添加攪拌して成分Ｓ−１（ａ）を調
製した。
トラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサンを加熱
して得られたもの（白金含有礒：白金として １．０重
量％）を０，０５部添加攪拌して成分Ｓ−１（ａ）を調
製した。
両末端がトリメチルシリル基で閉塞され、ケイ素原子に
結合した水素原子を０．８８重量％含有し、２５°Ｃに
おける粘度５０ｃＰの直鎖状ポリメチルハイドロジエン
シロキサン １００部にカヤセットブルー８１４（日本
化薬■製、商品名）を ０．２部添加し、攪拌して青に
着色した成分Ｓ−１（ｂ）を調製した。
結合した水素原子を０．８８重量％含有し、２５°Ｃに
おける粘度５０ｃＰの直鎖状ポリメチルハイドロジエン
シロキサン １００部にカヤセットブルー８１４（日本
化薬■製、商品名）を ０．２部添加し、攪拌して青に
着色した成分Ｓ−１（ｂ）を調製した。
Ｓ−１（ａ） １００部にＳ−１（ｂ） ０．７部を添
加し、攪拌したところ混合物が均一に青色化し、攪拌の
適否が目視により明確に判断できた。また、このものを
２５°Ｃ雰囲気中および６０雰囲気℃中に放置して硬化
させ゛たところ、第１表に示すようにゲル化とともに２
７色が消失し、色変化により硬化が明確に判断できた。
加し、攪拌したところ混合物が均一に青色化し、攪拌の
適否が目視により明確に判断できた。また、このものを
２５°Ｃ雰囲気中および６０雰囲気℃中に放置して硬化
させ゛たところ、第１表に示すようにゲル化とともに２
７色が消失し、色変化により硬化が明確に判断できた。
第１表
（２５℃中）
実施例？
合成例２で得られたＢ−２１００部、両末端がトリメチ
ルシリル基で閉塞され、ケイ素原子に結合した水素含有
量が０．８０重偏形であり、２５℃番とおける粘度が７
０ｃＰの直鎖状ポリメチル／＼イドロジエンシロキサン
０．５部、塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液２
０ｐｐ■（ベースオイルに対する白金としての濃度）お
よびオリエンタルオイルブルーＫ（東洋インキ製造株製
、商品名）のトルエン溶液７０ｐｐｍ （ベースオイル
に対するオリエンタルオイルブルーにの濃度）を混合し
て均一に分散せしめ、青色組成物Ｓ−２を調製した。こ
のものを２５℃雰囲気中に放置しておいたところ、第２
表に示すようにゲルの硬化とともに緑色に変化し硬化が
判定できた。また、この組成物について、アルミニウム
、ニッケル、エポキシ樹脂およびフェノール樹脂に対し
て接着試験を行ったところ、いずれも凝集破壊率が１０
０％であった。
ルシリル基で閉塞され、ケイ素原子に結合した水素含有
量が０．８０重偏形であり、２５℃番とおける粘度が７
０ｃＰの直鎖状ポリメチル／＼イドロジエンシロキサン
０．５部、塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液２
０ｐｐ■（ベースオイルに対する白金としての濃度）お
よびオリエンタルオイルブルーＫ（東洋インキ製造株製
、商品名）のトルエン溶液７０ｐｐｍ （ベースオイル
に対するオリエンタルオイルブルーにの濃度）を混合し
て均一に分散せしめ、青色組成物Ｓ−２を調製した。こ
のものを２５℃雰囲気中に放置しておいたところ、第２
表に示すようにゲルの硬化とともに緑色に変化し硬化が
判定できた。また、この組成物について、アルミニウム
、ニッケル、エポキシ樹脂およびフェノール樹脂に対し
て接着試験を行ったところ、いずれも凝集破壊率が１０
０％であった。
第２表
（２５℃中）
実施例３
合成例１で得られたＢ−１１００部に１塩化白金酸のイ
ソプロピルアルコール溶液２０ｐｐｍ （ベースオイル
に対する白金としての濃度）を添加攪拌して成分Ｓ−３
（ａ）を調製した。
ソプロピルアルコール溶液２０ｐｐｍ （ベースオイル
に対する白金としての濃度）を添加攪拌して成分Ｓ−３
（ａ）を調製した。
両末端がトリメチルシリル基で閉塞され、ケイ素原子に
結合した水素原子を０．９０重量％含有し、２５°Ｃに
おける粘度８０ｃＰの直鎖状ポリメチルハイドロジエン
シロキサン １００部にカヤセットレッド８０２（Ｄ本
化薬■製、商品名）を０．１５部添加し、攪拌して赤に
着色した成分Ｓ−３（ｂ）を調製した。
結合した水素原子を０．９０重量％含有し、２５°Ｃに
おける粘度８０ｃＰの直鎖状ポリメチルハイドロジエン
シロキサン １００部にカヤセットレッド８０２（Ｄ本
化薬■製、商品名）を０．１５部添加し、攪拌して赤に
着色した成分Ｓ−３（ｂ）を調製した。
Ｓ−３（ａ） １００部にＳ−３（ｂ） ０．８部を添
加し、攪拌したところ混合物が均一に赤色化し、攪拌の
適否が目視により明確に判定できた。また、このものを
２５℃雰囲気中および８０℃雰囲気中で放置し硬化させ
たところ、第３表に示すようにゲル化とともに赤から黄
へ変色し１色変化により硬化が明確に判定できた。
加し、攪拌したところ混合物が均一に赤色化し、攪拌の
適否が目視により明確に判定できた。また、このものを
２５℃雰囲気中および８０℃雰囲気中で放置し硬化させ
たところ、第３表に示すようにゲル化とともに赤から黄
へ変色し１色変化により硬化が明確に判定できた。
第３表
（２５℃中）
実施例４
合成例３で得られたＢ−３１００部、両末端がトリメチ
ルシリル基で閉塞され、ケイ素原子に結合した水素含有
量が０．８０重着％であり、２５°（ｌこおける粘度５
０ｃＰの直鎖状ポリメチル／＼イドロジエンシロキサン
１．４部、ｌｌＩ化白全白金酸トラメチルテトラビニ
ルシクロテトラシロキサンを加熱して得られたもの ３
０ｐｐｍ （ベースオイルに対する白金としての濃度）
およびオイルレッドＳＡエクストラ（ぼす白土化学研究
新製、商品名） ４０ｐｐｍを混合し、均一に分散せし
めて赤色組成物Ｓ−４を調製した。
ルシリル基で閉塞され、ケイ素原子に結合した水素含有
量が０．８０重着％であり、２５°（ｌこおける粘度５
０ｃＰの直鎖状ポリメチル／＼イドロジエンシロキサン
１．４部、ｌｌＩ化白全白金酸トラメチルテトラビニ
ルシクロテトラシロキサンを加熱して得られたもの ３
０ｐｐｍ （ベースオイルに対する白金としての濃度）
およびオイルレッドＳＡエクストラ（ぼす白土化学研究
新製、商品名） ４０ｐｐｍを混合し、均一に分散せし
めて赤色組成物Ｓ−４を調製した。
このものを５０°Ｃ雰囲気中に放置しておいたところ、
第４表に示すようにゲルの硬化とともに黄色に変化し、
色変化によりゲルの硬化が明確に判定できた。また、こ
の組成物について、アルミニウム、ニンケル、エポキシ
樹脂およびフェノール樹脂に対して接着試験を行ったと
ころ、いずれも髪集破壊率が１００％であった。
第４表に示すようにゲルの硬化とともに黄色に変化し、
色変化によりゲルの硬化が明確に判定できた。また、こ
の組成物について、アルミニウム、ニンケル、エポキシ
樹脂およびフェノール樹脂に対して接着試験を行ったと
ころ、いずれも髪集破壊率が１００％であった。
第４表
（５０℃中）
実施例５
合成例１でイ１トられたＢ−１１００部に、■！！化白
全白金酸ソプロピルアルコール溶液３０ｐｐｍ（ベース
オイルに対する白金としての濃度）およびカヤセットブ
ルー８１４（日本化薬■製、商品名） ４００ｐｐｍを
添加して、Ｈに着色した成分Ｓ−５（ａ）を調製した。
全白金酸ソプロピルアルコール溶液３０ｐｐｍ（ベース
オイルに対する白金としての濃度）およびカヤセットブ
ルー８１４（日本化薬■製、商品名） ４００ｐｐｍを
添加して、Ｈに着色した成分Ｓ−５（ａ）を調製した。
両末端がトリメチルシリル基で閉塞５れ、ゲイ素原子に
結合した水素原子を０．８８重偏形含右し、２５℃にお
ける粘度が５０ｃＰの直鎖状ポリメチル／＼イドロジェ
ンシロキサン １００部にカヤセットレッド８０２（ロ
木化薬■製、商品名）０．２部を添加して赤に着色した
成分Ｓ−５（ｂ）を調製した。
結合した水素原子を０．８８重偏形含右し、２５℃にお
ける粘度が５０ｃＰの直鎖状ポリメチル／＼イドロジェ
ンシロキサン １００部にカヤセットレッド８０２（ロ
木化薬■製、商品名）０．２部を添加して赤に着色した
成分Ｓ−５（ｂ）を調製した。
Ｓ−５（ａ） １００部にＳ−５（ｂ） １．０部を添
加し、攪拌したところ、混合物が均一に紫色化し、攪拌
の適否が目視により明確に判断できた。また、このもの
を２５°Ｃ雰囲気中で放置し硬化させたところ、ゲル化
とともに紫色が緑色に変色し、色変化により硬化が明確
に判定できた。なお、紫色が緑色に変色した時点のＡＳ
ＴＭ ０−１４０３によるマイクロ針入度は８日であり
、その後も８８で一定であった。
加し、攪拌したところ、混合物が均一に紫色化し、攪拌
の適否が目視により明確に判断できた。また、このもの
を２５°Ｃ雰囲気中で放置し硬化させたところ、ゲル化
とともに紫色が緑色に変色し、色変化により硬化が明確
に判定できた。なお、紫色が緑色に変色した時点のＡＳ
ＴＭ ０−１４０３によるマイクロ針入度は８日であり
、その後も８８で一定であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）ケイ素原子に結合するビニル基が１分子中に
平均０．７〜１．８個存在し、ケイ素原子に結合する残
余の有機基が脂肪族不飽和基を含まない置換または非置
換の１価の炭化水素基であり、２５℃における粘度が５
０〜１００，０００ｃＰである直鎖状および／または分
岐状であって少なくとも３０％以上の分子は、ケイ素原
子に結合するビニル基が１分子中に１個のみ存在するポ
リオルガノシロキサン； （Ｂ）ケイ素原子に結合する水素原子が１分子中に平均
２を超える数存在するポリオルガノハイドロジェンシロ
キサンであって、ケイ素原子に結合する水素原子の数が
（Ａ）のケイ素元素に結合するビニル基１個に対して０
．５〜５となる量；（Ｃ）触媒量の白金化合物；ならび
に （Ｄ）アントラキノン系染料および／またはアゾ系染料
であって、その配合量が（Ａ）に対し１〜２，０００ｐ
ｐｍ； の各成分から成ることを特徴とするポリオルガノシロキ
サン組成物。 ２、（Ａ）のケイ素原子に結合するビニル基が分子末端
に存在する特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３、（Ａ）が実質的に直鎖状ポリオルガノシロキサンで
ある特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４、（Ａ）のうち４０〜８５％の分子は、１分子中にケ
イ素原子に結合するビニル基が１個のみ存在する特許請
求の範囲第１項記載の組成物。 ５、（Ａ）のケイ素原子に結合するビニル基が１分子中
に平均０．７５〜１．４個である特許請求の範囲第１項
記載の組成物。 ６、（Ａ）のケイ素原子に結合するビニル基以外の有機
基が、メチル基およびフェニル基から成る群より選ばれ
た１価の炭化水素基であり、該フェニル基の量は全有機
基中の５０モル％以下である特許請求の範囲第１項記載
の組成物。 ７、（Ａ）のケイ素原子に結合するビニル基以外の有機
基がメチル基である特許請求の範囲第６項記載の組成物
。 ８、（Ａ）の２５℃における粘度が３００〜５，０００
ｃＰである特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ９、（Ａ）が、両末端にケイ素原子に結合するビニル基
を有するポリオルガノシロキサンと、ビニル基を有しな
い直鎖状および／または分岐状のポリオルガノシロキサ
ンを、必要があればビニル基を含まない環状ポリジオル
ガノシロキサンとともに、平衡化することによって合成
されたものである特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １０、（Ｂ）が直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロ
キサンである特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １１、（Ｂ）のケイ素原子に結合する有機基がメチル基
である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １２、（Ｂ）の量が、（Ｂ）のケイ素原子に結合する水
素原子の数が（Ａ）のケイ素原子に結合するビニル基１
個に対して０．８〜１．８となる量である特許請求の範
囲第１項記載の組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60185822A JPH0660283B2 (ja) | 1985-08-26 | 1985-08-26 | ポリオルガノシロキサン組成物 |
| US06/868,228 US4698386A (en) | 1985-08-26 | 1986-05-28 | Polyorganosiloxane compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60185822A JPH0660283B2 (ja) | 1985-08-26 | 1985-08-26 | ポリオルガノシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6245657A true JPS6245657A (ja) | 1987-02-27 |
| JPH0660283B2 JPH0660283B2 (ja) | 1994-08-10 |
Family
ID=16177482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60185822A Expired - Lifetime JPH0660283B2 (ja) | 1985-08-26 | 1985-08-26 | ポリオルガノシロキサン組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4698386A (ja) |
| JP (1) | JPH0660283B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0259757A2 (de) * | 1986-09-02 | 1988-03-16 | Wacker-Chemie Gmbh | Pigmentierte, zu Organopolysiloxanelastomeren vernetzbare Massen |
| JP2008231247A (ja) * | 2007-03-20 | 2008-10-02 | Momentive Performance Materials Japan Kk | シリコーンゲル組成物及びその製造方法 |
| WO2010064560A1 (ja) * | 2008-12-01 | 2010-06-10 | ソニーケミカル＆インフォメーションデバイス株式会社 | 接続フィルム、並びに、接合体及びその製造方法 |
Families Citing this family (23)
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|---|---|---|---|---|
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| DE3628320A1 (de) * | 1986-08-21 | 1988-02-25 | Bayer Ag | Hydrophobe pigmente und fuellstoffe fuer die einarbeitung in kunststoffe |
| JPS63216574A (ja) * | 1987-03-06 | 1988-09-08 | キヤノン株式会社 | 眼内レンズ用組成物 |
| JPH0651849B2 (ja) * | 1988-02-09 | 1994-07-06 | 信越化学工業株式会社 | プライマー組成物 |
| US5266321A (en) * | 1988-03-31 | 1993-11-30 | Kobayashi Kose Co., Ltd. | Oily make-up cosmetic comprising oil base and silicone gel composition |
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