JPS6242930B2 - - Google Patents
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- JPS6242930B2 JPS6242930B2 JP19215783A JP19215783A JPS6242930B2 JP S6242930 B2 JPS6242930 B2 JP S6242930B2 JP 19215783 A JP19215783 A JP 19215783A JP 19215783 A JP19215783 A JP 19215783A JP S6242930 B2 JPS6242930 B2 JP S6242930B2
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- epoxy resin
- curing
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- diamino
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- Expired
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Landscapes
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
本発明は分子中に平均１個よりの多くのエポキ
シ基を有するエポキシ化合物を硬化させる方法に
関するもので、その目的とする処はポリエポキシ
化合物と硬化剤が混合された系の室温におけるポ
ツトライフが長く、しかもその系の硬化に際して
所望の温度に加熱すると速かに硬化する一液性エ
ポキシ樹脂配合物を提供することにある。 従来知られている一液性エポキシ樹脂配合物の
硬化剤としては、ジシアンジアミド、三弗化ホウ
素―アミンコンプレツクス、イミダゾール化合物
等であるが、ジシアンジアミドには硬化温度が高
過ぎ、且つ硬化時の発熱が大きいという短所があ
り、三弗化ホウ素―アミンコンプレツクスには
種々の硬化温度のものがあるけれども毒性が強く
作業環境を低下させるなどの欠陥があつた。また
ポリエポキシ化合物を硬化するに当り、イミダゾ
ール化合物を配合すると硬化温度、可使時間等に
おいて優れた性質を有する一液性組成物を与える
が、硬化物のガラス転移点が165℃程度に留ま
り、最近の電子部品工業あるいは自動車部品工業
分野における耐熱性の要求を満足し難いものであ
つた。 本発明者等は、この事情に鑑み耐熱性の高い一
液性エポキシ樹脂を目指して鋭意検討を重ねた結
果、分子中に平均１ケより多くのエポキシ基を有
するポリエポキシ化合物に、硬化剤として２，４
―ジアミノ―６―ビニル―Ｓ―トリアジンを混合
して加熱することにより、特殊なエポキシ樹脂を
用いることなく、汎用エポキシ樹脂である液状エ
ピ・ビス型エポキシ樹脂においても極めて良好な
耐熱性を呈する硬化物を与えることを見い出し
た。２，４―ジアミノ―６―ビニル―Ｓ―トリア
ジンを硬化剤としてエポキシ樹脂を硬化させる場
合、150℃前後の温度で僅か数分間加熱して反応
を完結させることができるが、注目すべきことに
前記硬化剤のビニル基をアミノ基に置換したメラ
ミンをエポキシ樹脂に配合して所定の温度に加熱
しても硬化反応は全く起らない。 本発明において使用される２―ビニル―４，６
―ジアミノ―Ｓ―トリアジンは、ビグアニドとア
クリル酸クロライドを反応させる方法
〔JACS80988（1958）〕、ジシアンジアミドとβ―
ジメチルアミノ―プロピオニトリルを反応させる
方法（フランス特許第1563255号）及び１，２―
ジ｛4′，6′―ジアミノ―Ｓ―トリアジニル―
(2)′｝―シクロブタンを減圧下に加熱する方法
（特公昭46―35068号）等によつて製造することが
できる。 本発明法における２，４―ジアミノ―６―ビニ
ル―Ｓ―トリアジンの配合量は、ポリエポキシ化
合物100部に対して５〜20部の割合が適当であ
り、前記配合物には更に無機質充填剤、顔料、染
料等の着色剤、難燃剤、粘度調整剤等を添加する
ことができる。 本発明の実施に当つては、各成分を予め均一に
混合した一液型組成物とするのが一般的である
が、勿論硬化剤等を反応の直前に配合することも
可能であり、均一に配合された組成物は約90〜
180℃の温度に数分から数時間加熱することによ
つて硬化させることができる。 本発明方法は電子部品封止材料、絶縁材料塗料
及び接着剤等に適応して顕著な効果を発揮しうる
ものである。 実施例 １ ビスフエノールＡのジグリシジルエーテル〔商
品名〕「エポミツクＲ―140」（三井石油化学エポ
キシ）〕100部、２，４―ジアミノ―６―ビニル―
Ｓ―トリアジン10部及び粘度調整剤〔商品名「エ
ロジル＃300」（日本エアロジル）１部を三本ロー
ルミルで均一に分散混合してエポキシ樹脂組成物
を調整した。 前記組成物を40℃の温度に放置してその粘度が
初期値の２倍になる時間を測定したところ14日で
あり、150℃の温度で加熱したゲルタイムは１分
55秒であつた。 また前記組成物を所定温度に加熱して硬化させ
たエポキシ樹脂のガラス転移点、硬度、煮沸吸水
率及び曲げ強度を表１に示す。
シ基を有するエポキシ化合物を硬化させる方法に
関するもので、その目的とする処はポリエポキシ
化合物と硬化剤が混合された系の室温におけるポ
ツトライフが長く、しかもその系の硬化に際して
所望の温度に加熱すると速かに硬化する一液性エ
ポキシ樹脂配合物を提供することにある。 従来知られている一液性エポキシ樹脂配合物の
硬化剤としては、ジシアンジアミド、三弗化ホウ
素―アミンコンプレツクス、イミダゾール化合物
等であるが、ジシアンジアミドには硬化温度が高
過ぎ、且つ硬化時の発熱が大きいという短所があ
り、三弗化ホウ素―アミンコンプレツクスには
種々の硬化温度のものがあるけれども毒性が強く
作業環境を低下させるなどの欠陥があつた。また
ポリエポキシ化合物を硬化するに当り、イミダゾ
ール化合物を配合すると硬化温度、可使時間等に
おいて優れた性質を有する一液性組成物を与える
が、硬化物のガラス転移点が165℃程度に留ま
り、最近の電子部品工業あるいは自動車部品工業
分野における耐熱性の要求を満足し難いものであ
つた。 本発明者等は、この事情に鑑み耐熱性の高い一
液性エポキシ樹脂を目指して鋭意検討を重ねた結
果、分子中に平均１ケより多くのエポキシ基を有
するポリエポキシ化合物に、硬化剤として２，４
―ジアミノ―６―ビニル―Ｓ―トリアジンを混合
して加熱することにより、特殊なエポキシ樹脂を
用いることなく、汎用エポキシ樹脂である液状エ
ピ・ビス型エポキシ樹脂においても極めて良好な
耐熱性を呈する硬化物を与えることを見い出し
た。２，４―ジアミノ―６―ビニル―Ｓ―トリア
ジンを硬化剤としてエポキシ樹脂を硬化させる場
合、150℃前後の温度で僅か数分間加熱して反応
を完結させることができるが、注目すべきことに
前記硬化剤のビニル基をアミノ基に置換したメラ
ミンをエポキシ樹脂に配合して所定の温度に加熱
しても硬化反応は全く起らない。 本発明において使用される２―ビニル―４，６
―ジアミノ―Ｓ―トリアジンは、ビグアニドとア
クリル酸クロライドを反応させる方法
〔JACS80988（1958）〕、ジシアンジアミドとβ―
ジメチルアミノ―プロピオニトリルを反応させる
方法（フランス特許第1563255号）及び１，２―
ジ｛4′，6′―ジアミノ―Ｓ―トリアジニル―
(2)′｝―シクロブタンを減圧下に加熱する方法
（特公昭46―35068号）等によつて製造することが
できる。 本発明法における２，４―ジアミノ―６―ビニ
ル―Ｓ―トリアジンの配合量は、ポリエポキシ化
合物100部に対して５〜20部の割合が適当であ
り、前記配合物には更に無機質充填剤、顔料、染
料等の着色剤、難燃剤、粘度調整剤等を添加する
ことができる。 本発明の実施に当つては、各成分を予め均一に
混合した一液型組成物とするのが一般的である
が、勿論硬化剤等を反応の直前に配合することも
可能であり、均一に配合された組成物は約90〜
180℃の温度に数分から数時間加熱することによ
つて硬化させることができる。 本発明方法は電子部品封止材料、絶縁材料塗料
及び接着剤等に適応して顕著な効果を発揮しうる
ものである。 実施例 １ ビスフエノールＡのジグリシジルエーテル〔商
品名〕「エポミツクＲ―140」（三井石油化学エポ
キシ）〕100部、２，４―ジアミノ―６―ビニル―
Ｓ―トリアジン10部及び粘度調整剤〔商品名「エ
ロジル＃300」（日本エアロジル）１部を三本ロー
ルミルで均一に分散混合してエポキシ樹脂組成物
を調整した。 前記組成物を40℃の温度に放置してその粘度が
初期値の２倍になる時間を測定したところ14日で
あり、150℃の温度で加熱したゲルタイムは１分
55秒であつた。 また前記組成物を所定温度に加熱して硬化させ
たエポキシ樹脂のガラス転移点、硬度、煮沸吸水
率及び曲げ強度を表１に示す。
【表】
実施例 ２
実施例１においてエポキシ樹脂をビスフエノー
ルＡのジグリシジルエーテルからクレゾールノボ
ラツクのグリシジルエーテル〔商品名「エピコー
ト152」（油化シエルエポキシ）に代えて夫々を前
記と同じ割合で配合し、同様に処理してエポキシ
樹脂組成物を調整した。 前記組成物を40℃の温度に放置してその粘度が
初基値の２倍になる時間を測定したところ10日で
あり、150℃の温度で加熱したゲルタイムは１分
５秒であり、また組成物を100℃の温度で４時間
と160℃の温度で２時間加熱して硬化させたエポ
キシ樹脂のガラス転移点は175℃、シヨアーＤ硬
度は93、煮沸４時間後の吸水率は0.55％、25℃の
曲げ強度は9.6Kg／mm2であつた。
ルＡのジグリシジルエーテルからクレゾールノボ
ラツクのグリシジルエーテル〔商品名「エピコー
ト152」（油化シエルエポキシ）に代えて夫々を前
記と同じ割合で配合し、同様に処理してエポキシ
樹脂組成物を調整した。 前記組成物を40℃の温度に放置してその粘度が
初基値の２倍になる時間を測定したところ10日で
あり、150℃の温度で加熱したゲルタイムは１分
５秒であり、また組成物を100℃の温度で４時間
と160℃の温度で２時間加熱して硬化させたエポ
キシ樹脂のガラス転移点は175℃、シヨアーＤ硬
度は93、煮沸４時間後の吸水率は0.55％、25℃の
曲げ強度は9.6Kg／mm2であつた。
Claims (1)
- １ 分子中に平均１ケより多くのエポキシ基を有
するポリエポキシ化合物に、硬化剤として２，４
―ジアミノ―６―ビニル―ｓ―トリアジンをポリ
エポキシ化合物100部に対して５〜20部の割合で
混合して加熱することを特徴とするエポキシ樹脂
硬化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19215783A JPS6084323A (ja) | 1983-10-13 | 1983-10-13 | エポキシ樹脂硬化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19215783A JPS6084323A (ja) | 1983-10-13 | 1983-10-13 | エポキシ樹脂硬化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6084323A JPS6084323A (ja) | 1985-05-13 |
| JPS6242930B2 true JPS6242930B2 (ja) | 1987-09-10 |
Family
ID=16286639
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19215783A Granted JPS6084323A (ja) | 1983-10-13 | 1983-10-13 | エポキシ樹脂硬化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6084323A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100696412B1 (ko) * | 1999-12-22 | 2007-03-20 | 타이요 잉크 메뉴펙츄어링 컴퍼니, 리미티드 | 활성 에너지선 경화성 수지조성물 |
-
1983
- 1983-10-13 JP JP19215783A patent/JPS6084323A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6084323A (ja) | 1985-05-13 |
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