JPS6229998A - 光学活性（ｒ）−２−ハロ−１−フエニルエタノ−ルの製造法 - Google Patents
光学活性（ｒ）−２−ハロ−１−フエニルエタノ−ルの製造法Info
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- JPS6229998A JPS6229998A JP8247186A JP8247186A JPS6229998A JP S6229998 A JPS6229998 A JP S6229998A JP 8247186 A JP8247186 A JP 8247186A JP 8247186 A JP8247186 A JP 8247186A JP S6229998 A JPS6229998 A JP S6229998A
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- Japan
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- halo
- formula
- haloacetophenone
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野」
本発明は、一般式（１）
（式中、Ｘはハロゲン原子を表わす）
で示すれるａ−ハロアセトフェノンを（６）配置を有す
る一般式〔薯〕 （式中、Ｘは前記と同じ） で示すれる（ト））−２−ハロー１−フェニルエタノー
ルに不斉的に還元する能力を有するキャンデイダ属、ハ
ンゼスラ属、ロードトルラ属、トルロビシス属、ロード
スポリデイウム属、トリコスポロン属、アシビヤ属、ゲ
オトリカム属に属する微生物群から選ばれた微生物に接
触せしめ、生成する一般式ｌ〕で示される（Ｒ） −２
−ハロー１−フェニルエタノールを採取することを特徴
とする（ト））−２−ハロー１−フェニルエタノールの
製造法に関するものである。
る一般式〔薯〕 （式中、Ｘは前記と同じ） で示すれる（ト））−２−ハロー１−フェニルエタノー
ルに不斉的に還元する能力を有するキャンデイダ属、ハ
ンゼスラ属、ロードトルラ属、トルロビシス属、ロード
スポリデイウム属、トリコスポロン属、アシビヤ属、ゲ
オトリカム属に属する微生物群から選ばれた微生物に接
触せしめ、生成する一般式ｌ〕で示される（Ｒ） −２
−ハロー１−フェニルエタノールを採取することを特徴
とする（ト））−２−ハロー１−フェニルエタノールの
製造法に関するものである。
光学Ｆｊ 性すの）−２−へロー１−フェニルエタノー
ルは２種の官能基を有し、また反応性に富む（６）−ス
チレンオキサイドにも容易に導けるところから、光学活
性を必要とする医薬、動物薬、農薬、香料などの合成原
料として極めて有用な物質である。
ルは２種の官能基を有し、また反応性に富む（６）−ス
チレンオキサイドにも容易に導けるところから、光学活
性を必要とする医薬、動物薬、農薬、香料などの合成原
料として極めて有用な物質である。
＠）−２−へロー１−フェニルエタノールの製法に関し
て、Ｄ、リドレーら〔ジャーナル・オブ・ケミカル・ソ
サイアティー・ケミカル・コミニュヶイション（Ｊ、
Ｏｈｅｍ、 Ｓｏｏ、 Ｏｈｅｍ、 Ｏｏｍｍ、 ）、
４００頁、１９７５年）は、α−クロロアセトフェノ
ンをサツカロマイセス・セレビシェ−により（Ｒ）−２
−クロロ−１−フェニルエタノールに、また比ジファー
ら〔ジャーナル・オブ・オルガニック・ケミストリー（
Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｏｈｅｍ、 ）、 ４５巻、８８５２
頁、１９８０年〕は、クリプトコツカス・マセランスに
よりα−ブロモアセトフェノンをα（）−２−ブロモ−
１−フェニルエタノールに、α−クロロアセトフェノン
を（ｎ） −２−クロロ−１−フェニルアセトフェノン
に変換しうろことを報告している。
て、Ｄ、リドレーら〔ジャーナル・オブ・ケミカル・ソ
サイアティー・ケミカル・コミニュヶイション（Ｊ、
Ｏｈｅｍ、 Ｓｏｏ、 Ｏｈｅｍ、 Ｏｏｍｍ、 ）、
４００頁、１９７５年）は、α−クロロアセトフェノ
ンをサツカロマイセス・セレビシェ−により（Ｒ）−２
−クロロ−１−フェニルエタノールに、また比ジファー
ら〔ジャーナル・オブ・オルガニック・ケミストリー（
Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｏｈｅｍ、 ）、 ４５巻、８８５２
頁、１９８０年〕は、クリプトコツカス・マセランスに
よりα−ブロモアセトフェノンをα（）−２−ブロモ−
１−フェニルエタノールに、α−クロロアセトフェノン
を（ｎ） −２−クロロ−１−フェニルアセトフェノン
に変換しうろことを報告している。
しかし、これらの微生物による方法は還元能が弱く大量
の酵母を必要としたり、反応に長時間を要し、工業的に
実施するのには有利ではない。
の酵母を必要としたり、反応に長時間を要し、工業的に
実施するのには有利ではない。
そこで本発明者らは、還元能力柵迦い微生物を検索した
結果、上記還元能を有する事が知られている微生物以外
の種々の微生物がα−八ハロセトフェノンを不斉還元し
、効率よくα０−２−ハローｌ−フェニルエタノールを
生成することを見い出した。
結果、上記還元能を有する事が知られている微生物以外
の種々の微生物がα−八ハロセトフェノンを不斉還元し
、効率よくα０−２−ハローｌ−フェニルエタノールを
生成することを見い出した。
本発明に用いるα−ハロアセトフェノンを不斉還元しく
Ｆ？） −２−ハロー１−フェニルエタノールに変換す
る微生物は以下説明する方法によって見い出すことがで
きる。
Ｆ？） −２−ハロー１−フェニルエタノールに変換す
る微生物は以下説明する方法によって見い出すことがで
きる。
例えばグルコース４０ｆ１イーストエキスＢｆ１（ＮＨ
ｉ）ｇＨＰｏ １８ ｆ 、 ＫＨＩ！ＰＯ４７ｆ
１． Ｍｇ８０４・ＴＥ０１ ０．８ ｆ ５Ｚｎ８０
４ ・７ＨｇＯ６０１４、Ｆｅ２Ｏ２”７Ｈ２０９０１
ｑ、０ｕ８０４・５Ｈ２０５９、Ｍｎ８α１４Ｈ２０１
０ＩＱ、ｌＮａ１ｌ ０１Ｉｆ（１１当り）の組成か
らなるＡ培地８００ｍ１を２ｅ容坂ロフラスコに入れ殺
菌後、微生物を植え、８０°Ｃで２日間振とり培養する
。その後、菌体を遠心分離によす果めα−クロロアセト
フェノン０．５％、シュクロース５％含有する水７５ｓ
＋ｔに懸濁し、２１坂ロフラスコ中で２〜８日間８０℃
で振とりする。その後等量の酢酸エチルを加え抽出を行
ない生成スる２−クロロ−１−フェニルエタノールをガ
スクロマトグラフィー（カラム：シリコン０ｖ−１７，
φ０．８Ｘ２０（１１１，カラム温度１８５°Ｃ１Ｎ２
ガス圧１．２にり／ｃｔＡ）で分析する。一方、α−ク
ロロ−１−フェニルエタノールの光学Ｎ度１［１１１出
オイルを蒸留精製後、高速液体クロマトグラフィー（カ
ラム：日本分光■製０ｈｉｒａｌｃａｌ −００゜溶出
溶剤ヘキサン−エーテル（８０：１）、流速２．２廖／
／ｍｉｓ検出２２０＊ｍ）により＠）体が２９分、（Ｓ
）体が８８分の保持時間で分離し、光学純度を決定する
ことができる。またα−クロロアセトフェノンを（Ｒ）
−２−クロロ−１−フェニルエタノールに変換しうる
微生物はα−プロムアセトフエノンモ同様に…）−２−
ブロム−１−フェニルエタノールに変換しうる。
ｉ）ｇＨＰｏ １８ ｆ 、 ＫＨＩ！ＰＯ４７ｆ
１． Ｍｇ８０４・ＴＥ０１ ０．８ ｆ ５Ｚｎ８０
４ ・７ＨｇＯ６０１４、Ｆｅ２Ｏ２”７Ｈ２０９０１
ｑ、０ｕ８０４・５Ｈ２０５９、Ｍｎ８α１４Ｈ２０１
０ＩＱ、ｌＮａ１ｌ ０１Ｉｆ（１１当り）の組成か
らなるＡ培地８００ｍ１を２ｅ容坂ロフラスコに入れ殺
菌後、微生物を植え、８０°Ｃで２日間振とり培養する
。その後、菌体を遠心分離によす果めα−クロロアセト
フェノン０．５％、シュクロース５％含有する水７５ｓ
＋ｔに懸濁し、２１坂ロフラスコ中で２〜８日間８０℃
で振とりする。その後等量の酢酸エチルを加え抽出を行
ない生成スる２−クロロ−１−フェニルエタノールをガ
スクロマトグラフィー（カラム：シリコン０ｖ−１７，
φ０．８Ｘ２０（１１１，カラム温度１８５°Ｃ１Ｎ２
ガス圧１．２にり／ｃｔＡ）で分析する。一方、α−ク
ロロ−１−フェニルエタノールの光学Ｎ度１［１１１出
オイルを蒸留精製後、高速液体クロマトグラフィー（カ
ラム：日本分光■製０ｈｉｒａｌｃａｌ −００゜溶出
溶剤ヘキサン−エーテル（８０：１）、流速２．２廖／
／ｍｉｓ検出２２０＊ｍ）により＠）体が２９分、（Ｓ
）体が８８分の保持時間で分離し、光学純度を決定する
ことができる。またα−クロロアセトフェノンを（Ｒ）
−２−クロロ−１−フェニルエタノールに変換しうる
微生物はα−プロムアセトフエノンモ同様に…）−２−
ブロム−１−フェニルエタノールに変換しうる。
本発明に使用しうる微生物と１ノで、例えばキヤンデイ
ダ・サケ（（ｉａｎｄｉｃｌａ ５ａｌｃｅ ） Ｏ
Ｂ ５２２２０、キＡ７ンデイダ・フミコーラ（Ｏａｎ
ｄｉｄａｈｕｍｉｃｏｌａ ）ＯＢ ８ ２７５６、
同じ＜ ０１＋８１８９６、ハンゼヌラ・アノマラ（Ｈ
ａｎｓｅｎｕ、１ａａｎｏｍａｌａ）ＩＦＯ０１２０、
同じ＜：ｉＦ’００１４６、ロードトルラ・グルチニス （Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｌｕｔｉｎｉ、ｓ ）
Ｉ Ｆ ０ １０９９、ロードトルラ・グルチニス・バ
ー・ダイレンシス（Ｒｈｏｃｌｏｔｏｒｕｌａ ｇｌ
ｕｔｉｎｉｓ ｖａｒ ｄａｉｒｅｎｓｉｓ ）Ｉ
ＦＯ０４１５、ロードスポリデイウム・トルロイデｘ
（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｔｏｒｕｌｏＷｅｓ
）ＩＰｏ ０８７１．）ルロビシス・ピヌス（’ｌ
’ｏｒｕｌｏｐｓ土ｓ ｐｉｎｕｓ） ＩＦ’０
０７４１． トリコスポロン・アクアタイル（’Ｉ
’ｏｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎａｑｕａｔｊ−１ｅ）Ａ’
ｌ’ＯＯ２２Ｂ］、０、アシビア・ゴシ゛ソピイ（Ａｓ
ｈｂｙａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ ） Ｔ Ｆ ００５６
０、ゲオトリカム・ロウビエリ （Ｇｅｏｔｒｉ、ａｈｕｍ １ｏｕｂｉｅｒｉ）ＯＢＳ
２５’２．６１などがある。
ダ・サケ（（ｉａｎｄｉｃｌａ ５ａｌｃｅ ） Ｏ
Ｂ ５２２２０、キＡ７ンデイダ・フミコーラ（Ｏａｎ
ｄｉｄａｈｕｍｉｃｏｌａ ）ＯＢ ８ ２７５６、
同じ＜ ０１＋８１８９６、ハンゼヌラ・アノマラ（Ｈ
ａｎｓｅｎｕ、１ａａｎｏｍａｌａ）ＩＦＯ０１２０、
同じ＜：ｉＦ’００１４６、ロードトルラ・グルチニス （Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｇｌｕｔｉｎｉ、ｓ ）
Ｉ Ｆ ０ １０９９、ロードトルラ・グルチニス・バ
ー・ダイレンシス（Ｒｈｏｃｌｏｔｏｒｕｌａ ｇｌ
ｕｔｉｎｉｓ ｖａｒ ｄａｉｒｅｎｓｉｓ ）Ｉ
ＦＯ０４１５、ロードスポリデイウム・トルロイデｘ
（Ｒｈｏｄｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｔｏｒｕｌｏＷｅｓ
）ＩＰｏ ０８７１．）ルロビシス・ピヌス（’ｌ
’ｏｒｕｌｏｐｓ土ｓ ｐｉｎｕｓ） ＩＦ’０
０７４１． トリコスポロン・アクアタイル（’Ｉ
’ｏｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎａｑｕａｔｊ−１ｅ）Ａ’
ｌ’ＯＯ２２Ｂ］、０、アシビア・ゴシ゛ソピイ（Ａｓ
ｈｂｙａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ ） Ｔ Ｆ ００５６
０、ゲオトリカム・ロウビエリ （Ｇｅｏｔｒｉ、ａｈｕｍ １ｏｕｂｉｅｒｉ）ＯＢＳ
２５’２．６１などがある。
これらの微生物の培養には、通常これらの微生物が資化
しうる栄養源であれば何でも使用しうる。
しうる栄養源であれば何でも使用しうる。
例えばグルコース、シュクロース等の炭水化物；エタノ
ール、グリセロール等のアルコール；パラフィン等の炭
化水素；酢酸、プロピオン酸などの有機酸；大豆油等の
炭素源またはこれらの混合物；酵母エキス、ペプトン、
肉エキス、コーンステープリカー、硫安、アンモニア等
の含窒素無機有機栄養源；リン酸塩、マグネシウム、鉄
、マンガン、カリ等の無機栄養源；およびビオチン、チ
アミン等のビタミン類を適宜醐合した通常の培地が用い
られる。培養方法と（）では栄養培地のｐＨを４．０〜
９．５の範囲で好気的に２０〜４０℃の範囲で１〜５日
間培養する。
ール、グリセロール等のアルコール；パラフィン等の炭
化水素；酢酸、プロピオン酸などの有機酸；大豆油等の
炭素源またはこれらの混合物；酵母エキス、ペプトン、
肉エキス、コーンステープリカー、硫安、アンモニア等
の含窒素無機有機栄養源；リン酸塩、マグネシウム、鉄
、マンガン、カリ等の無機栄養源；およびビオチン、チ
アミン等のビタミン類を適宜醐合した通常の培地が用い
られる。培養方法と（）では栄養培地のｐＨを４．０〜
９．５の範囲で好気的に２０〜４０℃の範囲で１〜５日
間培養する。
還元反応の方法としては培養液そのままを用いる方法、
遠心分離等により菌体を分離し、これをリン酸緩衝液あ
るいは水等に再懸濁したものにα−ハロアセトフェノン
を添加し、反応させる方法等がある。この反応の際、グ
ルコース、シュクロース等の炭素源をエネルギー源とし
て添加しても良い。また菌体は生菌体の才までもよいし
、アセトン処理、凍結乾燥等の処理をほどこしたもので
も良い。又これらの菌体を担体に固定化して用いること
もできる。
遠心分離等により菌体を分離し、これをリン酸緩衝液あ
るいは水等に再懸濁したものにα−ハロアセトフェノン
を添加し、反応させる方法等がある。この反応の際、グ
ルコース、シュクロース等の炭素源をエネルギー源とし
て添加しても良い。また菌体は生菌体の才までもよいし
、アセトン処理、凍結乾燥等の処理をほどこしたもので
も良い。又これらの菌体を担体に固定化して用いること
もできる。
ａ−ハロアセトフェノンのｉ ＩＪｎは結晶のまま、あ
るいは反応に影響を与えないような有機溶剤に溶解して
反応始めから一括に、あるいは分割添加してもよい。反
応はｐＨ５〜９の範囲で１０〜６０℃の温度で８〜１２
０時間攪拌下で行なう。
るいは反応に影響を与えないような有機溶剤に溶解して
反応始めから一括に、あるいは分割添加してもよい。反
応はｐＨ５〜９の範囲で１０〜６０℃の温度で８〜１２
０時間攪拌下で行なう。
反応によって生成した＠）−２−ハロー１−フェニルエ
タノールの採取は、反応液から直接あるいは菌体分離後
、酢酸エチル、ジクロルメタン丼の溶剤で抽出し、脱水
後、蒸留すれば誦純度の（Ｉ（） −２−ハローｌ−フ
ェニルエタノールが容易に待られる。
タノールの採取は、反応液から直接あるいは菌体分離後
、酢酸エチル、ジクロルメタン丼の溶剤で抽出し、脱水
後、蒸留すれば誦純度の（Ｉ（） −２−ハローｌ−フ
ェニルエタノールが容易に待られる。
以下本発明を具体的に実施例にて説明するが、本発明は
これら実施例のみに限定されるものでない。
これら実施例のみに限定されるものでない。
実施例１
前記Ａ培地３００震ｌを２１容坂ロフラスコに入れ殺菌
後、表１にボす微生物をそれぞれ植菌した。
後、表１にボす微生物をそれぞれ植菌した。
そして８０°Ｃで２日間好気的に振とう培養を行った。
この培養液から菌体を遠心分離によって集め、ａ−クロ
ロアセトフェノン０．５％、５％シュクロース含有０．
１Ｍリン酸緩衝液（ｐ）Ｔ ７．０ ） ７５ｗｔにＭ
４ ｒｌｌｉｌし、２１坂ロフラスコに入れてＢＯ“Ｃ
１４８時間振とう反応させた。反応後、反応液から等債
の酢酸エチル抽出（２回）で＠）−２−クロロ−１−フ
ェニルエタノールを抽出し、酢酸エチル層をガスクロマ
トグラフィーで分析１７、反応率を調べた。次に酢酸エ
チルを無水芒硝で脱水後、脱溶剤を行ない、油状物を得
た。これをミニ蒸留にヨリ精製し、（Ｒ） −２−クロ
ロ−１−フェニルエタノールを得た。これをメタノール
に溶解し、高速液体クロマトグラフィーにて光学純度を
測定した。
ロアセトフェノン０．５％、５％シュクロース含有０．
１Ｍリン酸緩衝液（ｐ）Ｔ ７．０ ） ７５ｗｔにＭ
４ ｒｌｌｉｌし、２１坂ロフラスコに入れてＢＯ“Ｃ
１４８時間振とう反応させた。反応後、反応液から等債
の酢酸エチル抽出（２回）で＠）−２−クロロ−１−フ
ェニルエタノールを抽出し、酢酸エチル層をガスクロマ
トグラフィーで分析１７、反応率を調べた。次に酢酸エ
チルを無水芒硝で脱水後、脱溶剤を行ない、油状物を得
た。これをミニ蒸留にヨリ精製し、（Ｒ） −２−クロ
ロ−１−フェニルエタノールを得た。これをメタノール
に溶解し、高速液体クロマトグラフィーにて光学純度を
測定した。
その結果を表１に示す。
表１
実施例２
実施例１と同様に表２に示す微生物を培養し、α−クロ
ロアセトフェノンの代りにα−ブロムアセトフェノンを
用い、以下同様に反応させ、分析した。その結果を表２
に示す。
ロアセトフェノンの代りにα−ブロムアセトフェノンを
用い、以下同様に反応させ、分析した。その結果を表２
に示す。
実施例８
Ａ培地８１を含む５１容ミニジャーファーメンタ−にロ
ードトルラ・グルチニス Ｉｌ’０ １０９９を植菌し
、３０°Ｃ１通気Ｉ ＶＶｍ ％撹拌５００ ｒｐｍに
て２４時間培養した。培養終了後、菌体を遠心分離によ
り集め７５０耐の水に懸濁し、α−クロロアセトフェノ
ン７、５ ｆ １ シュクロース８８Ｆ添加し、ｐＨを
ＮａＯＨで７．０に保ちなから８０”Ｃ。
ードトルラ・グルチニス Ｉｌ’０ １０９９を植菌し
、３０°Ｃ１通気Ｉ ＶＶｍ ％撹拌５００ ｒｐｍに
て２４時間培養した。培養終了後、菌体を遠心分離によ
り集め７５０耐の水に懸濁し、α−クロロアセトフェノ
ン７、５ ｆ １ シュクロース８８Ｆ添加し、ｐＨを
ＮａＯＨで７．０に保ちなから８０”Ｃ。
攪拌１５０ ｒｐｍで２４時間反応させた。反応終了後
、７５０ｓ＋１！の酢酸エチルで２回抽出した。酢酸エ
チル層を無水芒硝で脱水したのち、減圧上脱溶剤し、油
状物質９．７ｆを得た。これを蒸留（７５〜７６”Ｃ／
２ＭＭＨ７） シ、無色オイル状の（ト））−２−クロ
ロ−１−フェニルエタノール６．２ｖを得た。
、７５０ｓ＋１！の酢酸エチルで２回抽出した。酢酸エ
チル層を無水芒硝で脱水したのち、減圧上脱溶剤し、油
状物質９．７ｆを得た。これを蒸留（７５〜７６”Ｃ／
２ＭＭＨ７） シ、無色オイル状の（ト））−２−クロ
ロ−１−フェニルエタノール６．２ｖを得た。
その比旋光度は〔α〕廿−５１，１°（ｃ＝２ 、シク
ロヘキサン）を示し、高速液体クロマトグラフィー分析
によれば光学純度１００％ｅ、ｅ、であった。
ロヘキサン）を示し、高速液体クロマトグラフィー分析
によれば光学純度１００％ｅ、ｅ、であった。
実施例４
実施例８と同様にトルロビシス・ビヌス ＩＦＯ０７４
１を用い、＠）−２−クロロ−１−フェニルエタノール
６．７ｆを得た。その比旋光度は〔α〕甘せ４９．２°
（０＝２．シクロヘキサン）を示し、液体クロマトグラ
フィー分析による光学純度は１００％８． ｅｌ、であ
った。
１を用い、＠）−２−クロロ−１−フェニルエタノール
６．７ｆを得た。その比旋光度は〔α〕甘せ４９．２°
（０＝２．シクロヘキサン）を示し、液体クロマトグラ
フィー分析による光学純度は１００％８． ｅｌ、であ
った。
実施例５
実施例８の場合と同様にロードトルラ・グルチニス Ｉ
Ｆｏ １０９９を培養し、基質としてα−ブロムアセ
トフェノンを用い反応させ、（Ｉｔ） −２−ブロム−
１−フェニルエタノール（沸点８５℃７０、５ ＮＲｆ
）を５，８ｆ得た。この比旋光度は〔ａ）背−４９，
５°（ｃ＝１．クロロフォルム）を示し、高速液体クロ
マトグラフィー分析による光学純度は１００％ｅ、 ｅ
、であった。
Ｆｏ １０９９を培養し、基質としてα−ブロムアセ
トフェノンを用い反応させ、（Ｉｔ） −２−ブロム−
１−フェニルエタノール（沸点８５℃７０、５ ＮＲｆ
）を５，８ｆ得た。この比旋光度は〔ａ）背−４９，
５°（ｃ＝１．クロロフォルム）を示し、高速液体クロ
マトグラフィー分析による光学純度は１００％ｅ、 ｅ
、であった。
本発明によれば、実施例に示す通り、光学活性＠）−２
−ハロー１−フェニルエタノールを効率よく製造するこ
とができる。
−ハロー１−フェニルエタノールを効率よく製造するこ
とができる。
Claims (3)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす） で示されるａ−ハロアセトフエノンを（Ｒ）配置を有す
る一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔II〕 （式中、Ｘは前記と同じ） で示される（Ｒ）−２−ハロ−１−フェニルエタノール
に不斉的に還元する能力を有するキヤンデイダ属、ハン
ゼヌラ属、ロードトルラ属、トルロピシス属、ロードス
ポリデイウム属、トリコスポロン属、アシビヤ属、ゲオ
トリカム属に属する微生物群から選ばれた微生物に接触
せしめ、生成する一般式〔II〕に示される（Ｒ）−２−
ハロ−１−フェニルエタノールを採取することを特徴と
する（Ｒ）−２−ハロ−１−フェニルエタノールの製造
法。 - （２）一般式〔 I 〕、〔II〕において、ハロゲン原子
がＣｌまたはＢｒである特許請求の範囲第１項記載の製
造法。 - （３）微生物がキヤンデイダ・サケ、キヤンデイダ・フ
ミコーラ、ハンゼヌラ・アノマラ、ロードトルラ・グル
チニス、ロードトルラ・グルチニス・バー・ダイレンシ
ス、ロードスポリデイウム・トルロイデス、トルロピシ
ス・ピヌス、トリコスポロン・アクアタイル、アシビア
・ゴシツピイ、ゲオトリカム・ロウビエリである特許請
求の範囲第１項または第２項記載の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60-79114 | 1985-04-13 | ||
| JP7911485 | 1985-04-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6229998A true JPS6229998A (ja) | 1987-02-07 |
| JPH0468915B2 JPH0468915B2 (ja) | 1992-11-04 |
Family
ID=13680881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8247186A Granted JPS6229998A (ja) | 1985-04-13 | 1986-04-10 | 光学活性（ｒ）−２−ハロ−１−フエニルエタノ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6229998A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7026515B2 (en) | 2000-11-09 | 2006-04-11 | Mitsui Chemicals, Inc. | Optically active amine derivatives and preparation process therefor |
-
1986
- 1986-04-10 JP JP8247186A patent/JPS6229998A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7026515B2 (en) | 2000-11-09 | 2006-04-11 | Mitsui Chemicals, Inc. | Optically active amine derivatives and preparation process therefor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0468915B2 (ja) | 1992-11-04 |
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