JPS6229544A - フロロフエノ−ル類の製造法 - Google Patents
フロロフエノ−ル類の製造法Info
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- JPS6229544A JPS6229544A JP60167667A JP16766785A JPS6229544A JP S6229544 A JPS6229544 A JP S6229544A JP 60167667 A JP60167667 A JP 60167667A JP 16766785 A JP16766785 A JP 16766785A JP S6229544 A JPS6229544 A JP S6229544A
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- JP
- Japan
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- formula
- expressed
- fluorophenol
- fluoroaniline
- copper sulfate
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明はフロロフノール類の製造法に関する。更に詳し
くはフロロアニリン類を硫酸中でジアゾ化し次いで硫酸
銅水溶液中でジアゾ分解することによるフロロフェノー
ル類の製造法に関する。
くはフロロアニリン類を硫酸中でジアゾ化し次いで硫酸
銅水溶液中でジアゾ分解することによるフロロフェノー
ル類の製造法に関する。
「従来の技術」
Ｉフロロフェノール類は医薬、農薬あるいは光化学関連
化合物用の原料として重要な化合物である。フロロアニ
リン類からそのジアゾニウム塩を経由してフロロフェノ
ール類を得る方法としては（］）特開昭５０−１３３４
２、（２）特開昭５０−３６４３１、（３１Ｊ、Ａ、Ｃ
，Ｓ８］ ９４（１９５９）等に記載の方法が知られ
ている。
化合物用の原料として重要な化合物である。フロロアニ
リン類からそのジアゾニウム塩を経由してフロロフェノ
ール類を得る方法としては（］）特開昭５０−１３３４
２、（２）特開昭５０−３６４３１、（３１Ｊ、Ａ、Ｃ
，Ｓ８］ ９４（１９５９）等に記載の方法が知られ
ている。
これらの文献はリン酸の存在下硫酸中でフロロアニリン
類を含むアミンベンゼン化合物類をジアゾ化してそのジ
アゾニウム塩を得、次いでそのジアゾニウム塩を硫酸銅
を含む硫酸水溶液又はリン酸水溶液中で分解（ジアゾ分
解〕シてフロロフェノール類を含むフェノール化合物類
を得る方法を記載している。
類を含むアミンベンゼン化合物類をジアゾ化してそのジ
アゾニウム塩を得、次いでそのジアゾニウム塩を硫酸銅
を含む硫酸水溶液又はリン酸水溶液中で分解（ジアゾ分
解〕シてフロロフェノール類を含むフェノール化合物類
を得る方法を記載している。
「発明が解決しようとする問題点」
フロロアニリン類からフロロフェノール類を得る公知の
前記の方法においてはいずれもリン酸を用いてジアゾ化
及びジアゾ分解を行っている。しかしリン酸はそれが工
業的原料として高価であること、リン酸を含む廃液処理
費がかさむことから工業的スケールで天童に用いること
は好ましいことでない。このような理由からフロロアニ
リン類からそのジアゾニウム塩を経由して相当するフロ
ロフェノール類を製造するにあたりリン酸を用いること
なく収率よくフロロフェノール類を製造する方法の開発
が望まれている。
前記の方法においてはいずれもリン酸を用いてジアゾ化
及びジアゾ分解を行っている。しかしリン酸はそれが工
業的原料として高価であること、リン酸を含む廃液処理
費がかさむことから工業的スケールで天童に用いること
は好ましいことでない。このような理由からフロロアニ
リン類からそのジアゾニウム塩を経由して相当するフロ
ロフェノール類を製造するにあたりリン酸を用いること
なく収率よくフロロフェノール類を製造する方法の開発
が望まれている。
「問題点を解決する為の手段」
本発明者らは前記したような問題点を解決すべく鋭意研
究を重ねた結果本発明に至った。
究を重ねた結果本発明に至った。
即ち、本発明は硫酸中、式
（式（１）においてフッ素原子は２又は４の位置でベン
ゼン核に結合している） で表される化合物にジアゾ化剤を作用させ、そのジアゾ
ニウム塩を生成せしめ次いで該ジアゾニウム塩を硫酸銅
水溶液中でジアゾ分解することを特徴とする式 （式（２）においてフッ素原子は２又は４の位置でベン
ゼン核に結合している） で表されるフロロフェノール類の製造法を提供する。
ゼン核に結合している） で表される化合物にジアゾ化剤を作用させ、そのジアゾ
ニウム塩を生成せしめ次いで該ジアゾニウム塩を硫酸銅
水溶液中でジアゾ分解することを特徴とする式 （式（２）においてフッ素原子は２又は４の位置でベン
ゼン核に結合している） で表されるフロロフェノール類の製造法を提供する。
本発明の方法では０−フロロアニリン又はｐ−フロロア
ニリンが原料として用いられる。
ニリンが原料として用いられる。
これらのジアゾ化は硫酸中又は硫酸水溶液中テ行われ、
硫酸の使用量は〇−又はｐ−フロロアニリン１モルに対
して等モル乃至４倍モルが好ましく硫酸水溶液中でジア
ゾ化を行う場合は〇−又はｐ−フロロアニリンに対して
Ｍ量比で２０倍量迄の水を用いるのが望ましい。
硫酸の使用量は〇−又はｐ−フロロアニリン１モルに対
して等モル乃至４倍モルが好ましく硫酸水溶液中でジア
ゾ化を行う場合は〇−又はｐ−フロロアニリンに対して
Ｍ量比で２０倍量迄の水を用いるのが望ましい。
ジアゾ化剤としてはニトロシル硫酸、亜硝酸アルキル（
亜硝酸エチル他〕、亜硝酸塩（亜硝酸ソーダ、亜硝酸カ
リウム等）、亜硝酸ガスの使用が可能であるが、取り扱
い上、及びコストの点より亜硝酸ナトリウムをその水溶
液として用いるのが最も望ましい。又その使用量はアミ
ンに対してａｆ＆もしくは少し過剰が良い。ジアゾ化温
度は常温でも良いがジアゾニウム塩をより安定に保つ為
に１０°Ｃ以下で行うのが望ましい。ジアゾ化反応はア
ミイの検出が認められなくなる進行われるが通常は］乃
至２時間でジアゾ化は完結する。
亜硝酸エチル他〕、亜硝酸塩（亜硝酸ソーダ、亜硝酸カ
リウム等）、亜硝酸ガスの使用が可能であるが、取り扱
い上、及びコストの点より亜硝酸ナトリウムをその水溶
液として用いるのが最も望ましい。又その使用量はアミ
ンに対してａｆ＆もしくは少し過剰が良い。ジアゾ化温
度は常温でも良いがジアゾニウム塩をより安定に保つ為
に１０°Ｃ以下で行うのが望ましい。ジアゾ化反応はア
ミイの検出が認められなくなる進行われるが通常は］乃
至２時間でジアゾ化は完結する。
前記のようにして得られたフロロアニリン類のジアゾニ
ウム塩の分解（ジアゾ分解）は次のように行われる。
ウム塩の分解（ジアゾ分解）は次のように行われる。
硫酸銅の濃度は１０％（重量、以下同じ）以上が好まし
くより好ましくは１５％以上であり、４０〜２００℃好
ましくは６０〜１６０℃の温水に―晶又は熱水中で前記
のジアゾニウム塩のジアゾ分解が行われる。実際の操作
は前記ジアゾニウム塩溶液を滴下法によって前記の温又
は熱水に加えるのが望ましく、ジアゾニウム塩溶液の添
加が進むにつれて反応液の硫酸銅の濃度が変わるので必
要に応じて硫酸銅（通常は硫酸銅・５水和物を用いるの
が好都合である）を追加し反応液中の硫酸銅濃度が１０
％を低下しないようにする。ジアゾニウム塩溶液の添加
に伴い反応液中には硫酸が存在することになるので硫酸
銅の代わりに銅粉、酸化銅を加えてもよい。（これらは
反応液中で硫酸銅に変わる〕 なおジアゾニウム塩溶液の添加と同時に生成するフロロ
フェノール類を反応系外に除去すると収率向上の為に有
効である。フロロフェノール類を反応系から除去する方
法としては、蒸留法、水蒸気蒸留法（加圧下、減圧下い
ずれでもよい）又は２相系法等があげられる。このうち
２相系法は水と混和しない有機溶剤（伝えばベンゼン、
モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン、トルエン、キ
シレン、メシチレン、クロロトルエン類、トリクロロエ
タン、テトラクロロエタン、塩化エチレン、四塩化炭素
等）を反応系に共存させジアジ分解反応によって生成し
たフロロフェノール類を有機相に移動させ、水相（反応
系）に存在するフロロフェノール類の量を低下せしめる
方法である。この場合必要に応じジアゾ分解反応に対し
て不活性な無機塩例えば硫酸ナトリウム、食塩等を加え
、水相のフロロフェノール類の濃度をより低下させるこ
とも出来る。
くより好ましくは１５％以上であり、４０〜２００℃好
ましくは６０〜１６０℃の温水に―晶又は熱水中で前記
のジアゾニウム塩のジアゾ分解が行われる。実際の操作
は前記ジアゾニウム塩溶液を滴下法によって前記の温又
は熱水に加えるのが望ましく、ジアゾニウム塩溶液の添
加が進むにつれて反応液の硫酸銅の濃度が変わるので必
要に応じて硫酸銅（通常は硫酸銅・５水和物を用いるの
が好都合である）を追加し反応液中の硫酸銅濃度が１０
％を低下しないようにする。ジアゾニウム塩溶液の添加
に伴い反応液中には硫酸が存在することになるので硫酸
銅の代わりに銅粉、酸化銅を加えてもよい。（これらは
反応液中で硫酸銅に変わる〕 なおジアゾニウム塩溶液の添加と同時に生成するフロロ
フェノール類を反応系外に除去すると収率向上の為に有
効である。フロロフェノール類を反応系から除去する方
法としては、蒸留法、水蒸気蒸留法（加圧下、減圧下い
ずれでもよい）又は２相系法等があげられる。このうち
２相系法は水と混和しない有機溶剤（伝えばベンゼン、
モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン、トルエン、キ
シレン、メシチレン、クロロトルエン類、トリクロロエ
タン、テトラクロロエタン、塩化エチレン、四塩化炭素
等）を反応系に共存させジアジ分解反応によって生成し
たフロロフェノール類を有機相に移動させ、水相（反応
系）に存在するフロロフェノール類の量を低下せしめる
方法である。この場合必要に応じジアゾ分解反応に対し
て不活性な無機塩例えば硫酸ナトリウム、食塩等を加え
、水相のフロロフェノール類の濃度をより低下させるこ
とも出来る。
又水蒸気蒸留、蒸留法を用いた場合は、留出液は水とフ
ロロフェノール類及び少量の反応副生物を含むが、酢酸
エチル、塩化メチレン、ベンゼン、モノクロルベンゼン
、ジクロルベンゼン等の溶剤を用いて留出液からフロロ
フェノール類を抽出し、蒸留することにより、目的とす
るフロロフェノール類を高収率で単離することが出来る
。
ロロフェノール類及び少量の反応副生物を含むが、酢酸
エチル、塩化メチレン、ベンゼン、モノクロルベンゼン
、ジクロルベンゼン等の溶剤を用いて留出液からフロロ
フェノール類を抽出し、蒸留することにより、目的とす
るフロロフェノール類を高収率で単離することが出来る
。
本発明の方法によって得られたフロロフェノール類は十
分純度がたがいのでそのまま医薬、農薬等の原料として
使用す乞ことが出来−゛る。
分純度がたがいのでそのまま医薬、農薬等の原料として
使用す乞ことが出来−゛る。
「実施例」
本発明を実施例によって更に詳細に説明する０
実施例１゜
ビーカーに９５％硫酸５０ｇを入れ次に氷１００ｇを加
え、硫酸水溶液を調製した。これにｐ−フロロアニリン
４７．５ ｇを氷１００ｇを加えて液温を１０’Ｃ以下
に保持しながら滴加すると白色結晶（ｐ−フロロアニリ
ンの硫酸塩）が析出した。この結晶を懸濁せしめ２６％
（重量）の亜硝酸ソーダ水溶液３０．７ｇを氷２００ｇ
を加えて反応液の温度を３〜５℃に維持しながら約４０
分で滴下する。その後同温でさらに４０分攪拌すると白
色結晶は完溶した。次いでスルファミノ酸０．４ｇを加
え過剰に存在する亜硝酸ソーダを分解した。
え、硫酸水溶液を調製した。これにｐ−フロロアニリン
４７．５ ｇを氷１００ｇを加えて液温を１０’Ｃ以下
に保持しながら滴加すると白色結晶（ｐ−フロロアニリ
ンの硫酸塩）が析出した。この結晶を懸濁せしめ２６％
（重量）の亜硝酸ソーダ水溶液３０．７ｇを氷２００ｇ
を加えて反応液の温度を３〜５℃に維持しながら約４０
分で滴下する。その後同温でさらに４０分攪拌すると白
色結晶は完溶した。次いでスルファミノ酸０．４ｇを加
え過剰に存在する亜硝酸ソーダを分解した。
フラスコに硫酸銅５水和物１０７ｇ、水］Ｏｍｌ。
９５％硫酸］Ｏｇを加え、溶液となし】０５°Ｃに加熱
した。（硫酸銅濃度３１．４％）次にこの溶液に上記ｐ
−フロロアニリンのジアゾ化液を１時間４０分で滴下し
た。ジアゾ化液の滴下開始と同時に水蒸気蒸留を行い生
成するｐ−フロロフェノールを留去した。ジアゾ液の滴
加終了後水蒸気蒸留は、さらに３０分続けた。（水蒸気
蒸留終了時の硫酸銅の濃度は１７．３％であった。）ｐ
−フロロフェノールを含む留出水１．４２を得た。
した。（硫酸銅濃度３１．４％）次にこの溶液に上記ｐ
−フロロアニリンのジアゾ化液を１時間４０分で滴下し
た。ジアゾ化液の滴下開始と同時に水蒸気蒸留を行い生
成するｐ−フロロフェノールを留去した。ジアゾ液の滴
加終了後水蒸気蒸留は、さらに３０分続けた。（水蒸気
蒸留終了時の硫酸銅の濃度は１７．３％であった。）ｐ
−フロロフェノールを含む留出水１．４２を得た。
留出水を酢エチー塩化メチレン（１：］）の混合溶媒で
抽出した。抽出液から溶媒を除去してｐ−フロロフェノ
ールヲ得た。ｐ−フロロフェノールの収電はガスクロマ
ド分析により純度を測定した結果９５．７％であった。
抽出した。抽出液から溶媒を除去してｐ−フロロフェノ
ールヲ得た。ｐ−フロロフェノールの収電はガスクロマ
ド分析により純度を測定した結果９５．７％であった。
実施例２゜
硫酸銅・５水和物１７０ｇ、水１００１Ｔ１１．９５％
ＷｅｅｌＯｇ１モノクロルベンゼン１６５ｇからなる混
合液を調製した。この混合液に９２〜９４℃で実施例１
と同様にして請人されたｐ−フロロアニリンのジアゾ化
液を２時間３０分を要して滴下した。その後、同温度で
４時間攪拌した後、室温まで冷却した。
ＷｅｅｌＯｇ１モノクロルベンゼン１６５ｇからなる混
合液を調製した。この混合液に９２〜９４℃で実施例１
と同様にして請人されたｐ−フロロアニリンのジアゾ化
液を２時間３０分を要して滴下した。その後、同温度で
４時間攪拌した後、室温まで冷却した。
モノクロルベンゼン相を分液し、水相を更にモノクロル
ベンゼン５０ｇで３回抽出し、モノクロルベンゼン相ヲ
合セてモノクロルベンゼンを留去してｐ−フロロフェノ
ールを得た。このｐ−フロロフェノールの収率はガスク
ロ分析による純度測定の結果８３％であった。
ベンゼン５０ｇで３回抽出し、モノクロルベンゼン相ヲ
合セてモノクロルベンゼンを留去してｐ−フロロフェノ
ールを得た。このｐ−フロロフェノールの収率はガスク
ロ分析による純度測定の結果８３％であった。
なお本例においてジアゾ分解反応初期における硫酸銅濃
度は３８．９％、反応終点における同濃度は１３％であ
った。
度は３８．９％、反応終点における同濃度は１３％であ
った。
実施例３゜
実施例１にお℃゛てｐ−フロロアニリンの代わりに０−
７０ロアニリンを用いる他は実施例】とほぼ同様な操作
を行った。その結果Ｏ−フロロフェノールを収率９４％
で得た。
７０ロアニリンを用いる他は実施例】とほぼ同様な操作
を行った。その結果Ｏ−フロロフェノールを収率９４％
で得た。
実施例４゜
９５％硫酸］５０ｇを含む水１．５２に】０〜２０℃で
ｐ−フロロアニリン１４２．５ｇを攪拌下に加えた。ｐ
−フロロアニリンの硫酸塩が析出した。次に亜硝酸ソー
ダ９１．２ｇを含む水２００ ｍｌを４〜６°Ｃで約１
時間で滴下した。その後】時間撹拌すると結晶は完溶し
た。次にスルファミン酸１．２ｇを加え過剰の亜硝酸を
分解するとｐ−フロロアニリンジアゾニウム塩溶液１８
００ｍｌが得られた。フラスコに硫酸銅５水和物２２５
ｇと水２２５ ｍｌを加え、加熱して１０２℃とした。
ｐ−フロロアニリン１４２．５ｇを攪拌下に加えた。ｐ
−フロロアニリンの硫酸塩が析出した。次に亜硝酸ソー
ダ９１．２ｇを含む水２００ ｍｌを４〜６°Ｃで約１
時間で滴下した。その後】時間撹拌すると結晶は完溶し
た。次にスルファミン酸１．２ｇを加え過剰の亜硝酸を
分解するとｐ−フロロアニリンジアゾニウム塩溶液１８
００ｍｌが得られた。フラスコに硫酸銅５水和物２２５
ｇと水２２５ ｍｌを加え、加熱して１０２℃とした。
これに前記ジアゾニウム塩を滴下ロートを用いて滴下し
た。ジアゾニウム塩溶液の滴下開始と同時に蒸留を開始
し反応生成物を氷とともに留去した。ジアゾニウム塩溶
液の滴下に約４時開裂した。反応温度はジアゾニウム塩
溶液め滴下とともに１０２℃から１１３℃に上昇した。
た。ジアゾニウム塩溶液の滴下開始と同時に蒸留を開始
し反応生成物を氷とともに留去した。ジアゾニウム塩溶
液の滴下に約４時開裂した。反応温度はジアゾニウム塩
溶液め滴下とともに１０２℃から１１３℃に上昇した。
又ジアゾニウム塩溶液の滴下量（ｍｌ）は留出量（ｍｌ
）に一致させた。
）に一致させた。
ｐ−フロロフェノールを含ｔｊ留出水１８７０ｍｌを得
、この留出水から酢エチ・塩化メチレン（］：］）の混
合溶媒でｐ−フロロフェノールを抽出した。
、この留出水から酢エチ・塩化メチレン（］：］）の混
合溶媒でｐ−フロロフェノールを抽出した。
ｐ−フロロフェノールの収率はガスクロマド分析による
純度分析の結果９６．０％であった。
純度分析の結果９６．０％であった。
なお本実施例においてジアゾ分解の初期における硫酸銅
濃度は３２％、ジアゾ分解終了時の同温度は２２％であ
った。
濃度は３２％、ジアゾ分解終了時の同温度は２２％であ
った。
実施例５゜
９５％硫酸５０ｇを含む水１影に１０〜２０℃でｐ−フ
ロロアニリン４７．５ ｇを攪拌下に加えるとｐ−フロ
ロアニリンの硫酸塩が析出した。
ロロアニリン４７．５ ｇを攪拌下に加えるとｐ−フロ
ロアニリンの硫酸塩が析出した。
次に亜硝酸ソーダ３１ｇを含む水１００ｍ１を４〜６℃
で約】時間で滴下した。その後１時間撹拌すると結晶は
完溶した。次にスルファミノ酸０．８ｇを加え、過剰の
亜硝酸を分解しｐ−フロロアニリンジアゾニウム塩を含
む１２００ｍ１の反応液が得られた。一方硫酸銅５水和
物８００ｇと水５００ｍ１に加え加熱して硫酸銅を完溶
させた（硫酸銅濃度３９％）。これに反応温度１００〜
１０３℃で前記ジアゾニウム塩を２時間で滴下しジアゾ
分解を行った。その後冷却し酢エチ、ジクロロメタンの
混合溶媒でｐ−フロロフェノールを抽出し、溶媒を除去
してｐ−フロロフェノールを収率８３％で得た。
で約】時間で滴下した。その後１時間撹拌すると結晶は
完溶した。次にスルファミノ酸０．８ｇを加え、過剰の
亜硝酸を分解しｐ−フロロアニリンジアゾニウム塩を含
む１２００ｍ１の反応液が得られた。一方硫酸銅５水和
物８００ｇと水５００ｍ１に加え加熱して硫酸銅を完溶
させた（硫酸銅濃度３９％）。これに反応温度１００〜
１０３℃で前記ジアゾニウム塩を２時間で滴下しジアゾ
分解を行った。その後冷却し酢エチ、ジクロロメタンの
混合溶媒でｐ−フロロフェノールを抽出し、溶媒を除去
してｐ−フロロフェノールを収率８３％で得た。
（なお本実施例でジアゾ分解終了時の硫酸銅濃度は２０
％であった。） 実施例６゜ 実施例４においてジアゾ分解を行う反応装置に水流アス
ピレータ−を接続して０．５７気圧の減圧下で実施例４
と同様に操作することにより（但しジアゾ分解の温度は
９０℃、ジアゾニウム塩溶液滴下の時間は８時間であっ
た。ン留出液１７９０ｍ１を得た。ガスクロマド分析に
よる純度分析の結果ｐ−フロロフェノールが９４．９％
の収率でえられた。
％であった。） 実施例６゜ 実施例４においてジアゾ分解を行う反応装置に水流アス
ピレータ−を接続して０．５７気圧の減圧下で実施例４
と同様に操作することにより（但しジアゾ分解の温度は
９０℃、ジアゾニウム塩溶液滴下の時間は８時間であっ
た。ン留出液１７９０ｍ１を得た。ガスクロマド分析に
よる純度分析の結果ｐ−フロロフェノールが９４．９％
の収率でえられた。
なお本例においてジアゾ分解開始時の硫酸銅濃度は３２
％、又ジアゾ分解終了時の同濃度は２１％であった。
％、又ジアゾ分解終了時の同濃度は２１％であった。
「発明の効果」
フロロアニリン類からジアゾ化、ジアゾ分解を経てフロ
ロフェノール類を型造する方法においてリン酸を用いる
ことなくかつ収率よくフロロフェノール類を製造するこ
とが出来るようになった。
ロフェノール類を型造する方法においてリン酸を用いる
ことなくかつ収率よくフロロフェノール類を製造するこ
とが出来るようになった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、硫酸中、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式（１）においてフッ素原子は２又は４の位置でベン
ゼン核に結合している） で表される化合物にジアゾ化剤を作用させ、そのジアゾ
ニウム塩を生成せしめ次いで該ジアゾニウム塩を１０％
（重量）以上の硫酸銅水溶液中でジアゾ分解することを
特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式（２）においてフッ素原子は２又は４の位置でベン
ゼン核に結合している） で表されるフロロフェノール類の製造法 ２、１０％（重量）以上の硫酸銅水溶液中でジアジ分解
することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の製造
法 ３、生成したフロロフェノール類を反応系から除去しな
がらジアゾ分解を行うことを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60167667A JPH08791B2 (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | フロロフェノール類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60167667A JPH08791B2 (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | フロロフェノール類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6229544A true JPS6229544A (ja) | 1987-02-07 |
| JPH08791B2 JPH08791B2 (ja) | 1996-01-10 |
Family
ID=15853987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60167667A Expired - Lifetime JPH08791B2 (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | フロロフェノール類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08791B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01148871A (ja) * | 1987-12-07 | 1989-06-12 | Tanaka Masatoyo | 編物の苛性アルカリ処理加工法 |
| EP0596684A1 (en) * | 1992-11-05 | 1994-05-11 | Great Lakes Fine Chemicals Limited | Preparation of substituted aryl compounds |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5036431A (ja) * | 1973-06-21 | 1975-04-05 | ||
| JPS50117732A (ja) * | 1974-03-07 | 1975-09-16 |
-
1985
- 1985-07-31 JP JP60167667A patent/JPH08791B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5036431A (ja) * | 1973-06-21 | 1975-04-05 | ||
| JPS50117732A (ja) * | 1974-03-07 | 1975-09-16 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01148871A (ja) * | 1987-12-07 | 1989-06-12 | Tanaka Masatoyo | 編物の苛性アルカリ処理加工法 |
| EP0596684A1 (en) * | 1992-11-05 | 1994-05-11 | Great Lakes Fine Chemicals Limited | Preparation of substituted aryl compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08791B2 (ja) | 1996-01-10 |
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