JPS62269673A - 抗菌保存組成物 - Google Patents

抗菌保存組成物

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JPS62269673A
JPS62269673A JP62097236A JP9723687A JPS62269673A JP S62269673 A JPS62269673 A JP S62269673A JP 62097236 A JP62097236 A JP 62097236A JP 9723687 A JP9723687 A JP 9723687A JP S62269673 A JPS62269673 A JP S62269673A
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glyceryl
carbon atoms
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KABARA JOHN JOSEPH
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 3、発明の詳細な説明 技術分野 本発明は一般に保存料として食品用材料に、特にグリセ
リン脂肪酸エステル?C,〜C18、好ましくはC6〜
C工、脂肪酸から成る群から選択した少なくとも1種又
はそれよシ多い酸と共に食品組成物、化粧品又は医薬品
製剤などに添加することに関する。
発明の背景 抗菌剤の使用は現在の食品保存技術で重要な役割を演す
る。しかし、これらの添加にはいくつかの不利がある。
抗菌剤の添加は食品組成物の味に劇的に作用する。成る
添加物では、食品組成物に使用できる添加物の量は政府
の規則により限定される。多くの剤は成る環境では有用
であるが、成る添加物は微生物−活性および使用できる
食品のタイプの狭いスペクトルを有する。従って安全、
有効であり、これらの不利に打ち勝ち、食品組成物に添
加できる抗菌剤に対する要求がある。本発明は食品、化
粧品および医薬品の保存に対するこの要求を満足させる
先行技術はHo f fmanらの米国特許第2,15
4,449号明細書が食品組成物の糸状菌阻害剤として
C5〜Cユ2脂肪族カルボン酸およびその塩の使用全教
示するなど、真菌、細菌、糸状菌の生育抑制に一般に有
用ないくつかの異るカルボン酸を教示する。
Ho f fmanらの米国特許第2,190,714
号明細書は生育阻害にマーガリンおよび酸味のドウのパ
ン以外の食品に03〜C工2カルボン酸の添加を教示す
る。xootstraらの米国特許第3,404,98
7号明細書は食用無機塩および食用酸保存性物質、特に
プローオン酸を含有する抗菌剤を教示する。
Ru5sらの米国特許第2,466.663号明細書は
真菌の感染又は生育と戦かうためにカプリル酸溶液の局
所的又は静脈内使用を教示する。Peckの米国特許第
2.729,586号明細書は03〜C工1モノカルざ
ン酸の少なくとも1種の塩および水溶性クロロフィルを
有する治療組成物を教示する。
しかし、これらの大部分は食品範囲外にある。例えば、
Fawziの米国特許第4,406,884号明細書は
水性ゲル又はローション形の局所抗菌組成物を開示する
。この組成物は約5より小さいpHを有する05〜C1
2脂肪酸を含有する。Favziの米国特許第4.34
3,798号明細書は約5よシ小さいpHを有し、C5
〜C12@肪酸をコルチコステロイド成分と共に含有す
る局所抗菌抗炎症組成物を教示する。5toneの米国
特許第4,489,097号明細書は抗真菌/抗菌物質
t−it菌組成物に添加することを教示する。開示の抗
真菌/抗菌組成物は約6.0又はそれより低いpHを有
する04〜C,カルボキシル抗菌剤である。Lucas
らの米国特許第4,410,442号明細書は05〜C
IJ脂肪酸、特にカゾリル酸を含有する親水性軟質コン
タクトレンズに使用する溶液を教示する。LuCa5ら
の米国特許第4,392,848号明細書はカテーテル
の管腔を通して流れる抗菌剤の液体貯蔵器を有するカテ
ーテルを教示する。開示の抗菌剤は04〜C0鎖を有す
る直鎖カルボン酸又はカルボン酸塩である。Harve
yらの米国特許第4,430,381号明細書は物質に
抗菌性を付与する方法を教示する。
抗菌物質は03〜C12アルカン、アルケン又はアルキ
ンモノカルボキシレートである。Mustacichら
の2つの米国特許第4,343.788号および第4,
479,795号明細書は成るカルボキシル抗菌剤を拡
散させる医薬重合体を供する。Kabaraの米国特許
第4,002,775号明細書はその主要殺菌剤として
C工2脂肪族脂肪酸のモノエステルを有する食品用殺菌
剤を教示する。We i 1andの米国特許第1.7
72,975号明細書は適当に調整されたpHレベルで
防腐剤として乳酸、酢酸、又はこれらの組み合せの使用
を教示する。
他の資料も真菌、細菌、糸状菌などの抑制に対し脂肪酸
の使用を開示する。Kabara、 J、、の抗菌剤と
しての中鎖脂肪酸およびエステル、Cosmetica
nd Drug Preservation、 275
〜304頁。
1984は抗菌剤としてC6〜(12)2飽和および不
飽和脂肪酸の使用を教示する。Kabara 、 J 
、 、の脂American Oil Chemist
’s 5ociety 、 56巻、11号、760A
〜767A頁(1979)は動物の皮膚および眼に対し
脂肪酸の適用を教示する。
Kabara 、 J 、 、のモデル寒天−肉システ
ムにおける5taphylococus Anrens
のモノラウリンによる阻害:研究ノート、Journa
l of Food 5afety 、 6巻。
197〜201頁(1984)は微生物に打ち勝つため
に食品保存料としてモノラウリンの使用を教示する。K
ak)ara 、 J 、、の抗菌剤は脂肪酸に由来す
る、JAOC8、61巻、2号、397〜403頁(1
984)は抗菌剤として飽和および不飽和脂肪酸の使用
を教示する。Kabara 、 J 、 、の化粧品に
対するGRAS抗菌剤、Journal of the
 8ocietyof’ Cosmetic Chem
ists 、 31巻、1〜10頁(1980)はモノ
ラウリン、フェノール、ジ−t−ブチルアニソールおよ
びエチレンジアミンテトラ酢酸のようなキレ“−ト剤が
ダラム陽性菌およびダラム陰性菌の殺菌に有用であるこ
とを教示する。8chemmel 、 R,、Lync
h 、 P、、 Krohn 、 K、、お゛よびKa
bara 、 J 、 、の抗カリエス剤としてのモノ
ラウリンはストレプトコッカス突然変異体を接種したラ
ットにおける滑かな表面カリエス(smoothsur
face caries)の発現阻害にグリセo −7
t、 −モノラウリンの使用を教示する。Kabara
 、 Jr、 。
Chkawa 、 M、、 工kekavra 、 T
、、 Katovi 、 T、、およびびラウリン酸の
モノグリセリドおよび関連化合物に関する試験、Pha
racological Effects afLip
ids 、第11巻、第263〜272頁(1985)
は抗腫瘍性、免疫学的および植物−生長活性を調整する
モノグリセリド又はカプリル酸、カプリン酸およびラウ
リン酸の使用を教示する。Li、C,。
AOCjS Monograph 、 5号、第45〜
47頁(1978)は針葉樹林における根腐蝕真菌との
戦いにモノラウリンの使用を教示する。xenney 
a D−*の食品用化学薬品により保存される化粧品処
方、Cosmeticsand Toiletries
 、 Part I 、第97巻、第71〜76頁(1
982)、およびKabara s J −eおよびP
art n、 97巻、77〜84頁(1982)は化
粧品の保存にモノグリセリド乳化剤、食品用フェノール
およびキレート物質の使用を教示する。
Kabara 、 J 、 zの食品に対する新保存シ
ステム、   〜Journal of Food 5
afety 、第4巻、第13〜25頁(1982)は
食品の保存に対し抗菌剤として硲ノラウリン、食品用フ
ェノール物質およびキレート物質の使用を教示する。B
ranan 、 A、 IおよびDavison 、 
P、、の食品の抗菌剤、MarcelDecker、N
ewYork 1983.109〜140頁は抗菌剤と
して飽和、不飽和脂肪酸およびエステルの使用および食
品保存に対するこれらの化合物5号、1〜14頁(19
78)は抗菌剤として飽和、不飽和脂肪酸およびエステ
ルおよび微生物の殺菌に対し微生物細胞膜を透過するこ
れらの化合物の使用を教示する。
゛この技術は多くのエトキシル化方法も教示する。
非−イオン界面活性剤、5chick、M、J、、 M
arcelDekken 、 Inc、、 New Y
ork (1966)およびDillan、に、 、非
イオン界面活性剤の性質に及ぼすエチレンオキシド分布
効果、JAOC8,62巻、  7号、1144〜11
51頁(1985)は非イオン界面活性剤を製造するた
めに第1アルコールのエトキシル化を教示する。
上記論議は食品保存料として脂肪酸をペースとする物質
の適合性および選択性に関する技術のあいまいな状態を
明らかに反映する。この技術はこれらの保存効力および
性能のスペクトルで非常に広く物質を開示した。(グリ
セリルおよびグリセロールとは脂肪酸エステルを記載す
る場合交換できるように記載される。) 本発明の記載の要約および詳細な記載 本拠明は食品および化粧品、および保存方法に関する。
本発明は修正および未修正双方のグリセリル脂肪酸エス
テルの活性のスペクトルおよび速度は11!1又はそれ
よシ多いC6〜Cl8(好ましくHca〜Cl2)脂肪
酸との混合物で使用する場合非常に改良できるという発
見に関する。さらに本発明は全般的抗菌効力および成る
グリセリル脂肪酸エステルの許容性は単独で使用するか
又は(エトキシル化又はプロポキシル化グリセリル脂肪
酸エステルである場合)2種又はそれよシ多いC6〜C
l8(好ましくはC6〜Cl2)脂肪酸の二成分混合物
との三成分組み合せに使用するかのいずれかで成るエー
テル基、特にエトキシおよびプロポキシユニットの付加
により劇的に増加できるという付加的発見に関する。こ
れらの物質は有効な抗菌活性を供し、従って微生物(ウ
ィルスを含む)に°よシ生成物のシェルフライフ又に全
般的許容性が減少する食品組成物、化粧品、医薬品など
の保存に有用である。
医薬保存料として有用であることの他だ、本発明は局所
的医薬品適用に有用性を有する。局所的医薬品適用は本
出願と同日出願の出願番号  の「Topical A
ntimicrobial Pharmaceutic
alCompositions and Method
sJと題する出願人の同時係属米国特許出願(参考のた
めに挿入)でさらに論議される。
グリセリル脂肪酸エステルと、約6〜約18f:有する
脂肪酸から成る群から選択した少なくとも1種又はそれ
より多い酸の混合物の組み合せ(は著しい保存活性を実
証することが認められた。しかし、ポリグリセリル、蔗
糖、グルコース、ソルビトールおよび同様の糖エステル
などの他の、/ リオールはグリセリル脂肪酸エステル
に対し置換した場合十分に作用することが分った。有用
なグリセリル脂肪酸エステルは約6〜約21個の炭素原
子を有するグリセリル脂肪酸エステルから成る群から選
択したものを含み、脂肪酸は約6〜約18個の炭素原子
を有する。好ましいグリセリル脂肪酸エステル化合物は
モノカプリリン、モノカプリン。
モノラウリン、モノミリスチン、モノパルミトオレイン
、α−モノパルミチン、モノステアリン。
モノオレイン、1−モノリルイン、1−モノリルニン、
およびこれらの混合物を含む。同一層好ましい化合物は
モノカプリリン、モノカプリン。
モノラウリン、モノミリスチン、モノパルミトオレイン
、モノオレイン、モノイコセノインおよびモノエルシン
、およびこれらの混合物を含む。非常に好ましい化合物
はモノカプリリン、モノカプリンおよびモノラウリン、
およびこれらの混合物を含む。これらの組み合せに使用
する第1および第2の好ましい脂肪酸化合物はカシロン
、ヘゾタノン、カプリリル、ペラルピン、カプリン、ウ
ンデカノン、ラウリン、ミリスチン、パルミチン。
ヘプタデカノンおよびステアリンを含む約6〜約12個
の炭素原子を有する直鎖物質である。もっとも好ましい
のはカシロン、ヘプタノン、カプリリル、カプリン、ウ
ンデカノンおよびラウリンである。非常に好ましい物質
はカプロン、カブリリルおよびカプリンを含む。
グリセリル脂肪酸エステル、第1脂肪酸および第2脂肪
酸は食品組成物、化粧品、医薬品などに対する保存料と
して安全および有効レベルで混合又は製造中添加される
。好ましい態様では、これらは約1=10〜約10:1
、さらに好ましくは約1:10〜約1=1、伺一層好ま
しくは約1:5〜約1=1のエステル:総脂肪酸の重量
比で添加組成物に含まれ、エステルでは対象保存組成物
、又は保存した組成物重量で約0.025〜3%、一層
好ましくは約0.025〜約1%、尚一層好ましくは約
0.05〜約0.5重量%のレベルで含まれる。
上記の好ましいレベルは添加組成物の製造に関すること
が認められる。最終保存食品、化粧品、医薬組成物(又
は同様のもの)に使用されるこれらの成分の安全で有効
なレベルは食品のタイプ、化粧品のペース、医薬品の処
置様式などを含む因子を有する宿主に従って変化する。
最終レベル、すなわち最終生成物に添加される保存組成
物の量の決定は十分に技術者の技術内にある。しかし、
一般に、本発明の添加組成物は最終生成物に対重本発明
の保存食品組成物に約0.01〜約10LK達するレベ
ルで添加される。
エトキシル化/プロポキシル化グリセリル脂肪酸エステ
ルおよび06〜018、好ましくは06〜012 *肪
酸から成る群から選択した少表くとも1種又はそれより
多い酸の混合物の組み合せも著しい保存活性を実証する
ことがさらに認められた。
又、ポリグリセリル、蔗糖、グルコース、ソルビトール
および同様の糖エステルのような他のIリオールはグリ
セリル脂肪酸エステルに対し置換する場合十分に作用す
ることがわかった。有用なグリセリル脂肪酸エステルは
6〜21個、好ましくは6〜15個の炭素原子を有する
グリセリル脂肪酸エステルおよび6〜18個の炭素原子
を有する脂肪酸から成る群から選択したものを含む。好
ましいグリセリル脂肪酸エステル化合物はモノカプリリ
ン、キノカプリン、モノラウリン、モノミリスチン、モ
ノパルミトオレイン、α−モノパルミチン、モノステア
リン、モノオレイン、1−モノリルイン、1−モノリル
ニン、およびこれらの四金物を含む。非常に好ましい化
合物はモノカプリリン、七ツカプリンおよびモノラウリ
ン、およびこれらの混合物を含む。これらの物質は組み
合せに使用する前に下記の1種又はそれより多いエトキ
シ/プロボキシニニットの添加により修正される。これ
らの組み合せに使用する好ましい第1および第2脂肪酸
化合物はカシロン、ヘプタノン、カプリリル、ペラルゴ
ン、カプリン、ウンデカノン、ラウリン、ミリスチン、
パルミチン、ヘプタデカノンおよびステアリンを含む約
6〜約14個の炭素原子を有する直鎖物質である。非常
に好ましい物質はカプロン、カプリリル、カプリンおよ
びラウリンを含む。
グリセリル脂肪酸エステル、第1脂肪酸および第2脂肪
酸は食品組成物、化粧品、医薬品などに混合中又は製造
中保存料として添加される。好ましい態様では、これら
は約1:10〜約10=1、さらに好ましくは約1:1
0〜約1:1、尚一層好ましくは約1:5〜約1:1の
エステル:総置肪酸の重量比で添加組成物に含まれる。
エトキシル化/プロポキシル化グリセリルエステルでは
対象保存組成物又は保存した組成物の重量で約0.02
5〜約3チ、さらに好ましくは約0.025〜約1チ、
伺一層好ましくは約0.05〜約0.5重量%のレベル
で含まれる。
グリセリル脂肪酸エステルは本発明の組成物および方法
に使用するために下記の通例方法に従って調整条件下で
エトキシル化又はプロポキシル化することができる。
抗菌剤のエトキシル化又はプロポキシル化は一般にこの
薬剤を生物学的に不活性化することが周知である。No
n1onic 5urfactants 、 Mart
in J。
5chick 、 Marcel Dekker 、 
工nC,,New York 、 NeWYork’C
hap、 28 t  958〜960頁参照。
予期しないことに、グリセリル脂肪酸エステルに対する
限定数のエトキシ又はプロポキシユニットの付加は良好
な活性を有する抗菌剤ヲ住することがわかった。狭い範
囲の形成エトキシレートは広い分配範囲の付加物と比較
した場合一層すぐれた界面活性を有することがさらにわ
かった。又、狭い範囲のエトキシレートは一層迅速に作
用し、広い分配範囲の付加物よシ洗浄活性は高いと思わ
れる。この一層迅速の殺菌活性および洗浄活性は非−イ
オンエトキシレートに予期されるものと相関しない。一
般にツイーン80およびスパン20のような非−イオン
エトキシレートは殺菌活性を有しないのみでなく、前者
は日常的に化学薬品の殺菌作用を停止させるために使用
される。理論に束縛されるつもシはないが、調整された
エトキシル化又はプロポキシル化は環の開裂によりヒド
ロキシル基が再6生された利用できるヒドロキシル基に
付加すると思われる。この反応は停止することのない付
加反応である。このようなエトキシル化はDillan
 、 K1の非イオン界面活性剤の性質に対るエチレン
オキシド分配の効果、TAOC8,第6巻、第1144
〜1151頁、1985で一層詳細に論議され、ここに
参考のために挿入する。
本発明の実施でエトキシル化又はプロポキシル化される
グリセリル脂肪酸エステルは多価アルコール、ホリグリ
セロール、蔗糖、グルコース、ソルビトール、ブローレ
ンジオールおよび約6〜約21個の炭素原子を有するグ
リセリル脂肪酸エステルから成る群から選択される。好
ましい化合物はモノカプリリン、モノカプリン、モノラ
ウリン。
モノミリスチン、モノパルミトオレイン、α−モノパル
ミチン、モノステアリン、モノオレイン。
1−モノリルイン、1−モノリルニン、およびこれらの
混合物を含む。モノカプリリン、モノカプリン、モノラ
ウリン、モノミリスチン、モノパルミトオレイン、モノ
オレイン、モノイコセニンおよびモノエルシン、および
これらの混合物は淘一層好ましい。非常に好ましい化合
物はモノカプリリン、七ツカプリンおよびモノラウリン
、およびこれらの混合物である。
グリセリル脂肪酸エステルは通例のエトキシル化又はプ
ロポキシル化化合物によりエトキシル化又はプロポキシ
ル化される。化合物は好ましくはエチレンオキシド、ブ
ローレンジオール、これらの化合物、および有効物質を
供する同様の環状化合物から成る群から選択される。も
つとも好ましくは、エトキシル化化合物はエチレンオキ
シド、ゾロリレンオキシド、およびこれらの混合物から
成る群から選択される。モノラウリンはもつとも好まし
い。
グリセリル脂肪酸エステルは参考のためさらに挿入した
Dillan論文におけるように通例方法に従って通例
の調整条件および技術により狭い範囲にエトキシル化又
はプロポキシル化される。グリセリル脂肪酸エステルは
適当量のエトキシレート又はプロポキシレート化合物に
よシェドキシル化又はプロポキシル化される。好ましい
態様では、エトキシル化又はプロポキシル化化合物はグ
リセリルエステル1モルにつき約0.5〜約20モル、
さらに好ましくは約0.5〜約6.0モル、非常に好ま
しくは約0.5〜約1.0モルのレベルで反応させる。
エトキシル化又はプロポキシル化はグリセリル脂肪酸エ
ステルユニットにつき少な(とも\、好ましくは少なく
とも的外又はそれより多いエトキシ又はプロポキシユニ
ットを付加する。好ましくは0.5〜0.6、さらに好
ましくは肌5〜3.0、伺一層好ましくは0.5〜1.
0エトキシ又はプロポキシユニットがグリセリル脂肪酸
エステル1ユニツトに付加される。
一般にグリセリル脂肪酸エステルおよびエトキシル化又
はプロポキシル化化合物の反応によシ形成される付加物
は記載のように生成される。しかし、反応生成物は複雑
で、化学技術における他の周知の通例方法によシ形成で
きることは注目される。例えば、グリセロールおよび脂
肪酸混合物のエトキシル化によシ同じ有用生成物を収得
できる。
グリセリル脂肪酸エステル(エトキシル化/プロ?キシ
ル化および非−エトキシル77°ロボキシルの双方)、
第1@肪酸および第2脂肪酸は食品組成物、化粧品、医
薬品などに製造工程中直接添加又は混合できる。しかし
、通例の食品用担体は添加組成物が製造される場合使用
できる。アルコール、ソロぎレンゲリコール、フェノキ
シエタノール、エタノール、およびこれらの混合物から
成る群から選択した食品用担体はこれらの添加組成物に
、使用できる。好ましい担体はプロピレングリコール、
エタノールおよびこれらの混合物を含む。
これらの担体は要素の混合を向上する。
水は担体の残部を形成する十分量で使用でき、蒸溜水、
イオン除去水、水道水および井戸水から成る群から選択
できる。
アルコールは本発明の組成物に任意の適当レベルで使用
される。好ましい態様では、これらは溶液容積につき約
5〜60%、さらに好ましくは約10〜301非常に好
ましくは約20〜25重量%のレベルで含まれる。
水は溶液の残部として溶液に使用される。
例1 次の処方は食品組成物に添加した場合1群の微生物に対
し活性であることがわかった。
゛ グリセロールモノラウリ°ン 0.05〜0.5チ
力プリル酸/カプリン酸混合物 0.05〜0.5%プ
ロピレンクリコール    10〜30チ水     
               69〜89.9%上記
処方は酵母、真菌、ダラム陰性およびダラム陽性菌に対
し有効である。
本発明組成物の臨界成分は食品組成物、化粧品、医薬品
などに任意の便宜的順序で製造工程中側々に(グリセリ
ルエステル、第1脂肪酸、第2脂肪酸)直接添加する。
成分の添加後、物質中に組成物を均一に分配するように
物質を完全に混合する。組成物を物質に均一に分配する
と、物質は抗菌性が増強される。しかし、本発明組成物
は最終保存食品、化粧品、医薬品などに添加前に添加組
成物として製造できる。次に添加物は食品、医薬品など
に直接添加される。
例2 粉末チェダーチーズ’fr 5eaFla会社にょシ供
給された。粉末チェダーチーズ2.5チIを約23°C
の水道水1ornlと混合した。生成混合物は滑かなコ
ンシスチンシイ−を有した。次の成分を表1記載の濃度
でチーズソースに添加、混合し、本発明に従って保存食
品組成物を形成した。
表  1 混合物の総に量!II) についての濃度チ 次の微生物は試験構想のチーズソースKialれた: 
Leuconostoc 、 5taphlococc
us 。
I、actobacfllus 、 Bacillus
 (すべてダラム陽性)およびMuCOr (糸状菌)
。これらの微生物はすべての試料で約2.0X103コ
ロニ一形成単位/1(cyUli )のレベルで存在し
た。
いくつかのチーズソース試料は室温でインキユヘートシ
、−万能の試料は約37℃でインキエベートシた。双方
共毎日変敗をチェックした。
本発明のものではない対照試料は8日(室温)および5
日(37°Gのよシ高温)で変敗した。ソースはCFU
 / I = f+oglQ 5〜6CFU/、9とな
る場合変敗すると考えられた。表2は試験試料の結果を
含む。
表2 チーズソースのシェルフライ2に及ぼす効果クリセロー
ルモノラウリン 特定インキュベーション温度および0
8〜C工。脂肪酸濃度 で変敗の起った日数混合物の全
重量Iについて  室温     37°CO,0% 
      8日     5日0.05 %    
  34日    34日0.10%     34日
    34日0.20チ     〉6週    〉
6週試験は7週後中止し、0.20%濃度を有する試料
はこの時点まで保存性があると考えられた。
上記は本発明を要約するが、修正および変更は記載し、
特許請求した本発明の範囲および精神から逸脱すること
なく行ないうろことは当業者には明らかとなろう。

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)(a)グリセリル脂肪酸エステル、 (b)次の脂肪酸を含む二成分混合物: (i)約6〜約18個の炭素原子を有する脂肪酸から選
    択した第1脂肪酸抗菌剤、および (ii)約6〜約18個の炭素原子を有し、第1脂肪酸
    とは異る脂肪酸から選択した第2脂 肪酸抗菌剤、および (c)食品用担体 を含むことを特徴とする、抗菌保存組成物。
  2. (2)グリセリル脂肪酸エステルはモノエステルである
    、特許請求の範囲第1項記載の抗菌保存組成物。
  3. (3)モノエステルは約6〜約21個の炭素原子を有す
    るモノエステルから選択する、特許請求の範囲第2項記
    載の抗菌保存組成物。
  4. (4)モノエステルはモノカプリリン、モノカプリン、
    モノラウリン、モノミリスチン、モノパルミトオレイン
    、モノオレインおよびこれらの混合物から成る群から選
    択する、特許請求の範囲第3項記載の抗菌保存組成物。
  5. (5)モノエステルは組成物重量で約0.025〜約3
    重量%のエステル量で含む、特許請求の範囲第2項記載
    の抗菌保存組成物。
  6. (6)第1脂肪酸は約6〜約12個の炭素原子を有する
    直鎖脂肪酸から選択する、特許請求の範囲第1項記載の
    抗菌保存組成物。
  7. (7)第2脂肪酸は約6〜約12個の炭素原子を有する
    直鎖脂肪酸から選択する、特許請求の範囲第1項記載の
    抗菌保存組成物。
  8. (8)第1および第2脂肪酸は約1:5〜約1:1のモ
    ノエステル:合せた脂肪酸の重量:重量比で含む、特許
    請求の範囲第5項記載の抗菌保存組成物。
  9. (9)担体はプロピレングリコールおよび水を含む、特
    許請求の範囲第1項記載の抗菌保存組成物。
  10. (10)(a)安全かつ有効量のエトキシル化又はプロ
    ポキシル化グリセリル脂肪酸エステル、 (b)次の脂肪酸を含む二成分混合物: (i)C_6〜C_1_8脂肪酸から選択した第1脂肪
    酸抗菌剤、および (ii)C_6〜C_1_8脂肪酸から選択し、第1脂
    肪酸とは異る第2脂肪酸抗菌剤、および (c)食品用担体 を含むことを特徴とする、抗菌保存組成物。
  11. (11)グリセリル脂肪酸エステルはモノエステルであ
    る、特許請求の範囲第10項記載の抗菌保存組成物。
  12. (12)モノエステルは約6〜約21個の炭素原子を有
    するモノエステルから選択する、特許請求の範囲第11
    項記載の抗菌保存組成物。
  13. (13)モノエステルはモノカプリリン、モノカプリン
    、モノラウリン、モノミリスチン、モノパルミトオレイ
    ン、モノオレインおよびこれらの混合物から成る群から
    選択する、特許請求の範囲第12項記載の抗菌保存組成
    物。
  14. (14)グリセリルモノエステルはグリセリルエステル
    1モルにつき約0.5〜約3モルのエトキシレート又は
    プロポキシレートと反応させる、特許請求の範囲第11
    項記載の抗菌保存組成物。
  15. (15)モノエステルは組成物重量で約0.025〜約
    3重量%の量で含む、特許請求の範囲第11項記載の抗
    菌保存組成物。
  16. (16)第1脂肪酸は約6〜約12個の炭素原子を有す
    る直鎖脂肪酸から成る群から選択する、特許請求の範囲
    第10項記載の抗菌保存組成物。
  17. (17)第2脂肪酸は約6〜約12個の炭素原子を有す
    る直鎖脂肪酸から成る群から選択する、特許請求の範囲
    第10項記載の抗菌保存組成物。
  18. (18)第1および第2脂肪酸は約1:5〜約1:1の
    モノエステル:合せた脂肪酸の重量:重量比の量で含む
    、特許請求の範囲第15項記載の抗菌保存組成物。
  19. (19)担体はプロピレングリコールおよび水から成る
    、特許請求の範囲第10項記載の抗菌保存組成物。
  20. (20)シェルフライフを改良するために食品組成物、
    化粧品、医薬品などを保存する方法において、保存すべ
    き組成物に特許請求の範囲第1項記載の抗菌保存組成物
    を添加する工程を含むことを特徴とする、上記保存方法
  21. (21)シェルフ−安定性の食品組成物であって、グリ
    セリル脂肪酸エステルおよび次の脂肪酸を含む二成分混
    合物: (i)約6〜約18個の炭素原子を有する脂肪酸から選
    択した第1脂肪酸抗菌剤、および (ii)約6〜約18個の炭素原子を有する脂肪酸から
    選択した第2脂肪酸抗菌剤、 を含有し、グリセリル脂肪酸エステルおよび二成分混合
    物は約1:5〜約1:1のグリセリルエステル:合せた
    脂肪酸の重量:重量比で含むことを特徴とする、上記食
    品組成物。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0463582A (ja) * 1990-07-02 1992-02-28 Nippon Oil Co Ltd 食品保存用組成物
JP2006089483A (ja) * 2004-09-25 2006-04-06 Goldschmidt Gmbh 微生物を制御するための徐放性を有する組成物
JP2011026467A (ja) * 2009-07-27 2011-02-10 Nof Corp 洗浄剤組成物
WO2013129245A1 (ja) 2012-02-29 2013-09-06 サンスター技研株式会社 殺菌剤組成物

Families Citing this family (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1302280C (en) * 1986-04-21 1992-06-02 Jon Joseph Kabara Topical antimicrobial pharmaceutical compositions and methods
WO1989008981A1 (en) * 1988-03-21 1989-10-05 Daratech Pty Ltd Teat dip
AU645003B2 (en) * 1988-11-08 1994-01-06 Takeda Chemical Industries Ltd. Sustained release preparations
US5234719A (en) * 1991-06-04 1993-08-10 Ecolab Inc. Food additive sanitizing compositions
NZ240355A (en) * 1991-06-04 1994-09-27 Ecolab Inc Sanitising composition comprising sorbic and benzoic acids
EP0587797B1 (en) * 1991-06-07 1995-03-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Disinfecting shampoo composition for animals
US5378731A (en) * 1991-06-07 1995-01-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Medicated shampoo
US5219887A (en) * 1991-06-07 1993-06-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Disinfecting shampoo composition for animals
SE500777C2 (sv) * 1992-04-14 1994-08-29 Hydro Pharma Ab Antimikrobiell komposition med potentierad effekt innehållande bl a vissa monoglycerider, förfarande för framställning därav samt användning därav
DE4237367C2 (de) * 1992-11-05 1995-10-12 Beiersdorf Ag Verwendung von Fettsäureestern in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen
US5436008A (en) * 1992-12-11 1995-07-25 Ecolab Inc. Sanitizing compositions
US5409713A (en) * 1993-03-17 1995-04-25 Ecolab Inc. Process for inhibition of microbial growth in aqueous transport streams
US5683724A (en) * 1993-03-17 1997-11-04 Ecolab Inc. Automated process for inhibition of microbial growth in aqueous food transport or process streams
JPH09502608A (ja) * 1993-09-14 1997-03-18 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー 殺菌剤組成物
US6302968B1 (en) 1994-04-19 2001-10-16 Ecolab Inc. Precarboxylic acid rinse method
US6257253B1 (en) 1994-04-19 2001-07-10 Ecolab Inc. Percarboxylic acid rinse method
US5578134A (en) * 1994-04-19 1996-11-26 Ecolab Inc. Method of sanitizing and destaining tableware
US5681802A (en) * 1994-06-01 1997-10-28 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Mild antimicrobial liquid cleansing formulations comprising buffering compound or compounds as potentiator of antimicrobial effectiveness
US5460802A (en) * 1994-07-18 1995-10-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Oral disinfectant for companion animals
US5569461A (en) * 1995-02-07 1996-10-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Topical antimicrobial composition and method
WO1998043253A1 (en) * 1997-03-25 1998-10-01 Nordic Superconductor Technologies A/S Coating of a superconductor
NL1013448C2 (nl) * 1999-11-01 2001-05-09 Nl I Voor Zuivelonderzoek Gebruik van nonaanzuur als schimmelwerend middel.
DE10040665A1 (de) * 2000-08-19 2002-02-28 Beiersdorf Ag Verwendung von alkoxylierten ungesättigten Fettsäuren als Antitranspirantien
US6858021B2 (en) * 2002-02-13 2005-02-22 Eric A. Washington Method for decreasing catheter-associated bacteriuria
US7205052B2 (en) * 2002-11-08 2007-04-17 Hbf, Inc. Microbiological abatement coating system
US8795638B1 (en) 2003-08-26 2014-08-05 Nevada Naturals Inc. Compositions for dental care
US20100056628A1 (en) * 2006-09-07 2010-03-04 Stockel Richard F Preservative compositions
US8193244B1 (en) 2008-05-29 2012-06-05 Nevada Naturals, Inc. Antimicrobial agents
JP4091566B2 (ja) * 2003-06-03 2008-05-28 株式会社マンダム 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品
US7883732B2 (en) 2003-06-12 2011-02-08 Cargill, Incorporated Antimicrobial salt solutions for cheese processing applications
US7090882B2 (en) 2003-06-12 2006-08-15 Cargill, Incorporated Antimicrobial salt solutions for food safety applications
US7588696B2 (en) 2003-06-12 2009-09-15 Cargill, Incorporated Antimicrobial water softener salt and solutions
US7658959B2 (en) 2003-06-12 2010-02-09 Cargill, Incorporated Antimicrobial salt solutions for food safety applications
CA2527121A1 (en) * 2003-06-13 2004-12-29 Alcon, Inc. Formulations of non-steroidal anti-inflammatory agents to treat pathologic ocular angiogenesis
US7214391B2 (en) * 2003-06-30 2007-05-08 Usana Health Sciences, Inc. Botanical extract compositions and process for preparing same
US7182948B2 (en) * 2003-08-04 2007-02-27 Ko Manufacturing, Inc. Topical veterinary compositions and methods for the treatment and prevention of infection
US20050058673A1 (en) 2003-09-09 2005-03-17 3M Innovative Properties Company Antimicrobial compositions and methods
US8962683B2 (en) * 2004-06-30 2015-02-24 Nutrition Sciences Nv Medium chain fatty acids applicable as anti-microbial agents
EP1629732A1 (en) * 2004-08-27 2006-03-01 Purac Biochem BV Composition for inactivating yeasts or molds in soft drinks
BRPI0608691A2 (pt) 2005-03-10 2010-12-07 3M Innovative Properties Co composição antimicrobiana, e, métodos para matar ou inativar microorganismos em tecido da mucosa de um mamìfero, para tratar uma lesão ou ferimento infectado, para descolonização de microorganismos, para proporcionar eficácia antimicrobiana residual sobre uma superfìcie e para tratar uma condição
EP1858482B1 (en) 2005-03-10 2014-04-23 3M Innovative Properties Company Methods of reducing microbial contamination
US8476319B2 (en) 2005-03-10 2013-07-02 3M Innovative Properties Company Methods of treating ear infections
WO2007018907A1 (en) * 2005-07-25 2007-02-15 Ecolab Inc. Antimicrobial compositions for use on food products
DK1906743T3 (da) 2005-07-25 2012-04-10 Ecolab Inc Antimikrobielle sammensætninger og fremgangsmåder til behandling af emballerede fødevareprodukter
US8445419B2 (en) * 2005-07-25 2013-05-21 Ecolab Usa Inc. Antimicrobial compositions for use on food products
US20080274242A1 (en) * 2006-07-21 2008-11-06 Ecolab Inc. Antimicrobial compositions and methods for treating packaged food products
US8486472B2 (en) 2006-01-18 2013-07-16 Cargill, Incorporated Antimicrobial salt solutions for food safety applications
CA2558202A1 (en) * 2006-09-14 2006-11-23 Reinhold W. Vieth Vitamin d compositions and method of administration to infants
AU2013270576B2 (en) * 2007-07-18 2015-04-30 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
JP4944843B2 (ja) * 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
EP2625957A1 (en) 2007-12-31 2013-08-14 3M Innovative Properties Company Antimicrobial compositions
US9259006B2 (en) * 2008-01-30 2016-02-16 Smartwash Solutions, Llc Antimicrobial compositions and methods of use thereof
US9023891B2 (en) 2008-05-29 2015-05-05 Nevada Naturals, Inc. Synergistic antimicrobial agents
US9439885B2 (en) * 2008-06-03 2016-09-13 Mead Johnson Nutrition Company Method for inhibiting the growth of bacteria
ES2618566T3 (es) 2009-08-06 2017-06-21 Anitox Corporation Conservante del agua y los alimentos
UA111166C2 (uk) 2010-08-27 2016-04-11 Анітокс Корпорейшн Композиція проти salmonella typhimurium та спосіб обробки корму для тварин
US8834857B1 (en) 2011-01-18 2014-09-16 Nevada Naturals Inc. Deodorizing and skin cleaning
CN103889464B (zh) 2011-10-20 2018-10-26 阿尼托克斯公司 具有壬酸的抗微生物制剂
HUE053434T2 (hu) 2011-11-30 2021-06-28 Anitox Corp Aldehidek, szerves savak és szerves savak észtereinek antimikrobiális keveréke
EP2869698A1 (en) * 2012-07-06 2015-05-13 Novozymes A/S Liquid enzyme composition and method for enzyme recovery
BE1021007B1 (nl) * 2013-10-09 2014-12-11 Nutrition Sciences N.V. Samenstelling en voeder omvattende middenlange vetzuurketens
EP3649870A1 (en) 2013-10-09 2020-05-13 Nutrition Sciences N.V. Composition of medium-chain fatty acids and feed supplemented with composition
SE1630112A1 (en) * 2016-05-20 2017-11-21 Perstorp Ab Animal feed additive effective as broad-spectrum preservative
JP2024504873A (ja) 2021-01-27 2024-02-01 ファーミバ・エービー バイオフィルムの分解又はバイオフィルム形成の予防に使用する組成物
WO2023247803A2 (en) * 2022-12-20 2023-12-28 Clariant International Ltd Antimicrobial combinations

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59216577A (ja) * 1983-05-23 1984-12-06 Kao Corp 保存剤

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE143245C (ja)
US1772975A (en) 1925-06-20 1930-08-12 Firm C H Boehringer Sohn Chem Process for the production of antiseptic agents
US2190714A (en) 1936-12-01 1940-02-20 Ward Baking Co Process for inhibition of mold
US2154449A (en) 1938-06-15 1939-04-18 Ward Baking Co Process for inhibition of mold
US2466663A (en) 1944-10-20 1949-04-05 Ward Baking Co Fungicide containing caprylic acid and its salt
US2729586A (en) 1952-02-01 1956-01-03 Rystan Company Therapeutic compositions comprising water - soluble chlorophyll and salts of fatty acids
US2752284A (en) 1952-09-27 1956-06-26 Ortho Pharma Corp Spermicidal composition
US3404987A (en) 1965-03-31 1968-10-08 Procter & Gamble Food preservative compositions and method for inhibiting microbial growth in food products
US4298624A (en) * 1970-10-16 1981-11-03 General Foods Corp. Protection against mite contamination
US4002775A (en) 1973-07-09 1977-01-11 Kabara Jon J Fatty acids and derivatives of antimicrobial agents
GB1481961A (en) * 1974-03-13 1977-08-03 Bp Chem Int Ltd Preservation process
US3959491A (en) 1974-10-29 1976-05-25 Stiefel Laboratories, Inc. Stable human skin cosmetic composition containing milk
US4067997A (en) * 1975-05-21 1978-01-10 Med-Chem Laboratories Synergistic microbecidal composition and method
US4489097A (en) 1976-07-28 1984-12-18 The Procter & Gamble Company Intravenous solutions with antimicrobial agent
US4335115A (en) * 1976-11-01 1982-06-15 The Procter & Gamble Company Anti-acne composition
AU3125677A (en) * 1976-12-09 1979-06-14 Med Chem Lab Active microbecidal compositions
JPS53107408A (en) * 1977-02-28 1978-09-19 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd Micellar preparation for rectal infusion
US4242359A (en) 1977-04-01 1980-12-30 Cornell Research Foundation, Inc. Spermicidal agents
US4160820A (en) * 1977-11-28 1979-07-10 General Mills, Inc. Plaque inhibiting composition and method
US4722941A (en) 1978-06-07 1988-02-02 Kali-Chemie Pharma Gmbh Readily absorbable pharmaceutical compositions of per se poorly absorbable pharmacologically active agents and preparation thereof
CH645022A5 (de) 1978-12-22 1984-09-14 Luecker P W Kontrazeptivum zur lokalen applikation.
US4187286A (en) 1979-01-02 1980-02-05 G&W Laboratories, Inc. Contraceptive suppository
US4277475A (en) 1979-01-11 1981-07-07 Syntex (U.S.A.) Inc. Contraceptive methods employing 1-substituted imidazole derivatives
US4439441A (en) 1979-01-11 1984-03-27 Syntex (U.S.A.) Inc. Contraceptive compositions and methods employing 1-substituted imidazole derivatives
US4247552A (en) 1979-01-11 1981-01-27 Syntex (U.S.A.) Inc. Contraceptive compositions and methods employing 1-substituted imidazole derivatives
US4392848A (en) 1979-06-25 1983-07-12 The Procter & Gamble Company Catheterization
US4343788A (en) 1979-06-29 1982-08-10 The Procter & Gamble Company Antimicrobial polymer compositions
US4479795A (en) 1979-06-29 1984-10-30 The Procter & Gamble Company Antimicrobial polymer compositions
CH641829A5 (en) * 1979-08-16 1984-03-15 Nestle Sa Process for the preparation of antioxygen substances
US4299826A (en) * 1979-10-12 1981-11-10 The Procter & Gamble Company Anti-acne composition
US4322399A (en) 1979-10-19 1982-03-30 Ortho Pharmaceutical Corporation Vaginal suppository
US4360013A (en) 1980-04-21 1982-11-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polymeric acid contraceptive devices
IT1131833B (it) 1980-06-20 1986-06-25 Crinos Industria Farmaco Eccipienti per sostanze spermicide
WO1982003173A1 (en) * 1981-03-17 1982-09-30 Bo Thuresson Ekenstam A germicidal composition
US4368186A (en) 1981-05-07 1983-01-11 Syntex (U.S.A.) Inc. Methods and compositions for intravaginal contraception
US4343798A (en) 1981-06-23 1982-08-10 The Procter & Gamble Company Topical antimicrobial anti-inflammatory compositions
US4406884A (en) 1981-06-23 1983-09-27 The Procter & Gamble Company Topical antimicrobial composition
US4410442A (en) 1982-01-13 1983-10-18 The Procter & Gamble Company Disinfecting solutions for hydrophilic contact lenses
US4430381A (en) 1982-06-25 1984-02-07 The Buckeye Cellulose Corporation Monocarboxylic acid antimicrobials in fabrics
US4476141A (en) 1982-07-14 1984-10-09 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Use of N-(6 aminohexyl)-5-chloro-1-naphthalenesulfonamide, N-(6 aminohexyl)-5-chloro-2-naphthalenesulfonamide, and N-(6 aminohexyl)-5-bromo-2-naphthalenesulfonamide as vaginal contraceptives
US4551148A (en) 1982-09-07 1985-11-05 Kv Pharmaceutical Company Vaginal delivery systems and their methods of preparation and use
US5093140A (en) 1988-07-20 1992-03-03 Eisai Co., Ltd. Aqueous bactericide for animal treatment

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59216577A (ja) * 1983-05-23 1984-12-06 Kao Corp 保存剤

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0463582A (ja) * 1990-07-02 1992-02-28 Nippon Oil Co Ltd 食品保存用組成物
JP2006089483A (ja) * 2004-09-25 2006-04-06 Goldschmidt Gmbh 微生物を制御するための徐放性を有する組成物
JP2011026467A (ja) * 2009-07-27 2011-02-10 Nof Corp 洗浄剤組成物
WO2013129245A1 (ja) 2012-02-29 2013-09-06 サンスター技研株式会社 殺菌剤組成物
US9220799B2 (en) 2012-02-29 2015-12-29 Sunstar Engineering Inc. Bactericidal agent composition

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