JP2632842B2 - 抗菌保存組成物 - Google Patents
抗菌保存組成物Info
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
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- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は一般に保存料として食品用材料に、特にグリ
セリン脂肪酸エステルをC6〜C18、好ましくはC6〜C12脂
肪酸から成る群から選択した少なくとも1種又はそれよ
り多い酸と共に食品組成物、化粧品又は医薬品製剤など
に添加することに関する。
セリン脂肪酸エステルをC6〜C18、好ましくはC6〜C12脂
肪酸から成る群から選択した少なくとも1種又はそれよ
り多い酸と共に食品組成物、化粧品又は医薬品製剤など
に添加することに関する。
発明の背景 抗菌剤の使用は現在の食品保存技術で重要な役割を演
ずる。しかし、これらの添加にはいくつかの不利があ
る。抗菌剤の添加は食品組成物の味に劇的に作用する。
或る添加物では、食品組成物に使用できる添加物の量は
政府4 規則により限定される。多くの剤は或る環境では有用で
あるが、或る添加物は微生物−活性および使用できる食
品のタイプの狭いスペクトルを有する。従つて安全、有
効であり、これらの不利に打ち勝ち、食品組成物に添加
できる抗菌剤に対する要求がある。本発明は食品、化粧
品および医薬品の保存に対するこの要求を満足させる。
ずる。しかし、これらの添加にはいくつかの不利があ
る。抗菌剤の添加は食品組成物の味に劇的に作用する。
或る添加物では、食品組成物に使用できる添加物の量は
政府4 規則により限定される。多くの剤は或る環境では有用で
あるが、或る添加物は微生物−活性および使用できる食
品のタイプの狭いスペクトルを有する。従つて安全、有
効であり、これらの不利に打ち勝ち、食品組成物に添加
できる抗菌剤に対する要求がある。本発明は食品、化粧
品および医薬品の保存に対するこの要求を満足させる。
先行技術はHoffmanらの米国特許第2,154,449号明細書
が食品組成物の糸状菌阻害剤としてC3〜C12脂肪族カル
ボン酸およびその塩の使用を教示するなど、真菌、細
菌、糸状菌の生育抑制に一般に有用ないくつかの異るカ
ルボン酸を教示する。Hoffmanらの米国特許第2,190,714
号明細書は生育阻害にマーガリンおよび酸味のドウのパ
ン以外の食品にC3〜C12カルボン酸の添加を教示する。K
ooistraらの米国特許第3,404,987号明細書は食用無機塩
および食用酸保存性物質、特にプロピオン酸を含有する
抗菌剤を教示する。Russらの米国特許第2,466,663号明
細書は真菌の感染又は生育と戦かうためにカプリル酸溶
液の局所的又は静脈内使用を教示する。Peckの米国特許
第2,729,586号明細書はC3〜C11モノカルボン酸の少なく
とも1種の塩および水溶液クロロフイルを有する治療組
成物を教示する。しかし、これらの大部分は食品範囲外
にある。例えば、Fawziの米国特許第4,406,884号明細書
は水性ゲル又はローシヨン形の局所抗菌組成物を開示す
る。この組成物は約5より小さいpHを有するC5〜C12脂
肪酸を含有する。Fawziの米国特許第4,343,798号明細書
は約5より小さいpHを有し、C5〜C12脂肪酸をコルチコ
ステロイド成分と共に含有する局所抗菌抗炎症組成物を
教示する。Stoneの米国特許第4,489,097号明細書は抗真
菌/抗菌物質を滅菌組成物に添加することを教示する。
開示の抗真菌/抗菌組成物は約6.0又はそれより低いpH
を有するC4〜C9カルボキシル抗菌剤である。Lucasらの
米国特許第4,410,442号明細書はC5〜C12脂肪酸、特にカ
プリル酸を含有する親水性軟質コンタクトレンズに使用
する溶液を教示する。Lucasらの米国特許第4,392,848号
明細書はカテーテルの管腔を通して流れる抗菌剤の液体
貯蔵器を有するカテーテルを教示する。開示の抗菌剤は
C4〜C9鎖を有する直鎖カルボン酸又はカルボン酸塩であ
る。Harveyらの米国特許第4,430,381号明細書は物質に
抗菌性を付与する方法を教示する。抗菌物質はC3〜C12
アルカン,アルケン又はアルキンモノカルボキシレート
である。Mustacichらの2つの米国特許第4,343,788号お
よび第4,479,795号明細書は或るカルボキシル抗菌剤を
拡散させる医薬重合体を供する。Kabaraの米国特許第4,
002,775号明細書はその主要殺菌剤としてC12脂肪族脂肪
酸のモノエステルを有する食品用殺菌剤を教示する。We
ilandの米国特許第1,772,975号明細書は適当に調整され
たpHレベルで防腐剤として乳酸、酢酸、又はこれらの組
み合せの使用を教示する。
が食品組成物の糸状菌阻害剤としてC3〜C12脂肪族カル
ボン酸およびその塩の使用を教示するなど、真菌、細
菌、糸状菌の生育抑制に一般に有用ないくつかの異るカ
ルボン酸を教示する。Hoffmanらの米国特許第2,190,714
号明細書は生育阻害にマーガリンおよび酸味のドウのパ
ン以外の食品にC3〜C12カルボン酸の添加を教示する。K
ooistraらの米国特許第3,404,987号明細書は食用無機塩
および食用酸保存性物質、特にプロピオン酸を含有する
抗菌剤を教示する。Russらの米国特許第2,466,663号明
細書は真菌の感染又は生育と戦かうためにカプリル酸溶
液の局所的又は静脈内使用を教示する。Peckの米国特許
第2,729,586号明細書はC3〜C11モノカルボン酸の少なく
とも1種の塩および水溶液クロロフイルを有する治療組
成物を教示する。しかし、これらの大部分は食品範囲外
にある。例えば、Fawziの米国特許第4,406,884号明細書
は水性ゲル又はローシヨン形の局所抗菌組成物を開示す
る。この組成物は約5より小さいpHを有するC5〜C12脂
肪酸を含有する。Fawziの米国特許第4,343,798号明細書
は約5より小さいpHを有し、C5〜C12脂肪酸をコルチコ
ステロイド成分と共に含有する局所抗菌抗炎症組成物を
教示する。Stoneの米国特許第4,489,097号明細書は抗真
菌/抗菌物質を滅菌組成物に添加することを教示する。
開示の抗真菌/抗菌組成物は約6.0又はそれより低いpH
を有するC4〜C9カルボキシル抗菌剤である。Lucasらの
米国特許第4,410,442号明細書はC5〜C12脂肪酸、特にカ
プリル酸を含有する親水性軟質コンタクトレンズに使用
する溶液を教示する。Lucasらの米国特許第4,392,848号
明細書はカテーテルの管腔を通して流れる抗菌剤の液体
貯蔵器を有するカテーテルを教示する。開示の抗菌剤は
C4〜C9鎖を有する直鎖カルボン酸又はカルボン酸塩であ
る。Harveyらの米国特許第4,430,381号明細書は物質に
抗菌性を付与する方法を教示する。抗菌物質はC3〜C12
アルカン,アルケン又はアルキンモノカルボキシレート
である。Mustacichらの2つの米国特許第4,343,788号お
よび第4,479,795号明細書は或るカルボキシル抗菌剤を
拡散させる医薬重合体を供する。Kabaraの米国特許第4,
002,775号明細書はその主要殺菌剤としてC12脂肪族脂肪
酸のモノエステルを有する食品用殺菌剤を教示する。We
ilandの米国特許第1,772,975号明細書は適当に調整され
たpHレベルで防腐剤として乳酸、酢酸、又はこれらの組
み合せの使用を教示する。
他の資料も真菌、細菌、糸状菌などの抑制に対し脂肪
酸の使用を開示する。Kabara,J.,の抗菌剤としての中鎖
脂肪酸およびエステル、Cosmetic and Drug Preservati
on,275〜304頁,1984は抗菌剤としてC6〜C22飽和および
不飽和脂肪酸の使用を教示する。Kabara,J.,の脂肪酸お
よびいくつかの誘導体の毒物学性質、殺菌性および殺真
菌性、The Journal of the American Oil Chemist's So
ciety,56巻,11号,760A〜767A頁(1979)は動物の皮膚お
よび眼に対し脂肪酸の適用を教示する。Kabara,J.,のモ
デル寒天−肉システムにおけるStaphylococus Anrensの
モノラウリンによる阻害:研究ノート、Journal of Foo
d Safety,6巻,197〜201頁(1984)は微生物に打ち勝つ
ために食品保存性としてモノラウリンの使用を教示す
る。Kabara,J.,の抗菌剤は脂肪酸に由来する、JAOCS,61
巻,2号,397〜403頁(1984)は抗菌剤として飽和および
不飽和脂肪酸の使用を教示する。Kabara,J.,の化粧品に
対するGRAS抗菌剤、Journal of the Society of Cosmet
ic Chemists,31巻,1〜10頁(1980)はモノラウリン,フ
エノール,ジ−t−ブチルアニソールおよびエチレンジ
アミンテトラ酢酸のようなキレート剤がグラム陽性菌お
よびグラム陰性菌の殺菌に有用であることを教示する。
Schemmel,R.,Lynch,P.,Krohn,K.,およびKabara,J.,の抗
カリエス剤としてのモノラウリンはストレプトコツカス
突然変異体を接種したラツトにおける滑かな表面カリエ
ス(smooth surface caries)の発現阻害にグリセロー
ル−モノラウリンの使用を教示する。Kabara,Jr.,Chkaw
a,M.,Ikekawa,T.,Katovi,T.,およびMishikawa,Y.,のカ
プリル酸、カプリル酸およびラウリン酸のモノグリセリ
ドおよび関連化合物の抗腫瘍性、免疫学的および植物−
生長阻害効果に関する試験、Pharacological Effects o
f Lipids,第11巻,第263〜272頁(1985)は抗腫瘍性、
免疫学的および植物−生長活性を調整するモノグリセリ
ド又はカプリル酸、カプリン酸およびラウリン酸の使用
を教示する。Li,C.,およびKabara,J.,のFomes Annosus
およびPhellinus Weiriiに対するラウリシジンの効果、
AOCS Monograph,5号,第45〜47頁(1978)は針葉樹林に
おける根腐蝕真菌との戦いにモノラウリンの使用を教示
する。Kenney,D.,の食品用化学薬品により保存される化
粧品処方、Cosmetics and Toiletries,Part I,第97巻,
第71〜76頁(1982)、およびKabara,J.,およびWernett
e,C.,の食品用化学薬品により保存される化粧品処方、C
osmetics and Toiletries,Part II,97巻,77〜84頁(198
2)は化粧品の保存にモノグリセリド乳化剤、食品用フ
エノールおよびキレート物質の使用を教示する。Kabar
a,J.,の食品に対する新保存システム、Journal of Food
Safety,第4巻,第13〜25頁(1982)は食品の保存に対
し抗菌剤としてモノラウリン、食品用フエノール物質お
よびキレート物質の使用を教示する。Branan,A.,および
Davison,P.,の食品の抗菌剤、Marcel Decker,New York
1983,109〜140頁は抗菌剤として飽和、不飽和脂肪酸お
よびエステルの使用および食品保存に対するこれらの化
合物の使用を教示する。Kabara,J.,の抗菌剤としての脂
肪酸および誘導体−概説、AOCS Monograph,5号,1〜14頁
(1978)は抗菌剤として飽和、不飽和脂肪酸およびエス
テルおよび微生物の殺菌に対し微生物細胞膜を透過する
これらの化合物の使用を教示する。
酸の使用を開示する。Kabara,J.,の抗菌剤としての中鎖
脂肪酸およびエステル、Cosmetic and Drug Preservati
on,275〜304頁,1984は抗菌剤としてC6〜C22飽和および
不飽和脂肪酸の使用を教示する。Kabara,J.,の脂肪酸お
よびいくつかの誘導体の毒物学性質、殺菌性および殺真
菌性、The Journal of the American Oil Chemist's So
ciety,56巻,11号,760A〜767A頁(1979)は動物の皮膚お
よび眼に対し脂肪酸の適用を教示する。Kabara,J.,のモ
デル寒天−肉システムにおけるStaphylococus Anrensの
モノラウリンによる阻害:研究ノート、Journal of Foo
d Safety,6巻,197〜201頁(1984)は微生物に打ち勝つ
ために食品保存性としてモノラウリンの使用を教示す
る。Kabara,J.,の抗菌剤は脂肪酸に由来する、JAOCS,61
巻,2号,397〜403頁(1984)は抗菌剤として飽和および
不飽和脂肪酸の使用を教示する。Kabara,J.,の化粧品に
対するGRAS抗菌剤、Journal of the Society of Cosmet
ic Chemists,31巻,1〜10頁(1980)はモノラウリン,フ
エノール,ジ−t−ブチルアニソールおよびエチレンジ
アミンテトラ酢酸のようなキレート剤がグラム陽性菌お
よびグラム陰性菌の殺菌に有用であることを教示する。
Schemmel,R.,Lynch,P.,Krohn,K.,およびKabara,J.,の抗
カリエス剤としてのモノラウリンはストレプトコツカス
突然変異体を接種したラツトにおける滑かな表面カリエ
ス(smooth surface caries)の発現阻害にグリセロー
ル−モノラウリンの使用を教示する。Kabara,Jr.,Chkaw
a,M.,Ikekawa,T.,Katovi,T.,およびMishikawa,Y.,のカ
プリル酸、カプリル酸およびラウリン酸のモノグリセリ
ドおよび関連化合物の抗腫瘍性、免疫学的および植物−
生長阻害効果に関する試験、Pharacological Effects o
f Lipids,第11巻,第263〜272頁(1985)は抗腫瘍性、
免疫学的および植物−生長活性を調整するモノグリセリ
ド又はカプリル酸、カプリン酸およびラウリン酸の使用
を教示する。Li,C.,およびKabara,J.,のFomes Annosus
およびPhellinus Weiriiに対するラウリシジンの効果、
AOCS Monograph,5号,第45〜47頁(1978)は針葉樹林に
おける根腐蝕真菌との戦いにモノラウリンの使用を教示
する。Kenney,D.,の食品用化学薬品により保存される化
粧品処方、Cosmetics and Toiletries,Part I,第97巻,
第71〜76頁(1982)、およびKabara,J.,およびWernett
e,C.,の食品用化学薬品により保存される化粧品処方、C
osmetics and Toiletries,Part II,97巻,77〜84頁(198
2)は化粧品の保存にモノグリセリド乳化剤、食品用フ
エノールおよびキレート物質の使用を教示する。Kabar
a,J.,の食品に対する新保存システム、Journal of Food
Safety,第4巻,第13〜25頁(1982)は食品の保存に対
し抗菌剤としてモノラウリン、食品用フエノール物質お
よびキレート物質の使用を教示する。Branan,A.,および
Davison,P.,の食品の抗菌剤、Marcel Decker,New York
1983,109〜140頁は抗菌剤として飽和、不飽和脂肪酸お
よびエステルの使用および食品保存に対するこれらの化
合物の使用を教示する。Kabara,J.,の抗菌剤としての脂
肪酸および誘導体−概説、AOCS Monograph,5号,1〜14頁
(1978)は抗菌剤として飽和、不飽和脂肪酸およびエス
テルおよび微生物の殺菌に対し微生物細胞膜を透過する
これらの化合物の使用を教示する。
この技術は多くのエトキシル化方法も教示する。非−
イオン界面活性剤、Schick,M.J.,Marcel Dekken,Inc.,N
ew York(1966)およびDillan,K.,非イオン界面活性剤
の性質に及ぼすエチレンオキシド分布効果、JAOCS、62
巻,7号,1144〜1151頁(1985)は非イオン界面活性剤を
製造するために第1アルコールのエトキシル化を教示す
る。
イオン界面活性剤、Schick,M.J.,Marcel Dekken,Inc.,N
ew York(1966)およびDillan,K.,非イオン界面活性剤
の性質に及ぼすエチレンオキシド分布効果、JAOCS、62
巻,7号,1144〜1151頁(1985)は非イオン界面活性剤を
製造するために第1アルコールのエトキシル化を教示す
る。
上記論議は食品保存料として脂肪酸をベースとする物
質の適合性および選択性に関する技術のあいまいな状態
を明らかに反映する。この技術はこれらの保存効力およ
び性能のスペクトルで非常に広く物質を開示した。(グ
リセリルおよびグリセロールとは脂肪酸エステルを記載
する場合交換できるように記載される。) 本発明の記載の要約および詳細な記載 本発明は食品および化粧品、および保存方法に関す
る。本発明は修正および未修正双方のグリセリル脂肪酸
エステルの活性のスペクトルおよび速度は1種又はそれ
より多いC6〜C18(好ましくはC6〜C12)脂肪酸との混合
物で使用する場合非常に改良できるという発見に関す
る。さらに本発明は全般的抗菌効力および或るグリセリ
ル脂肪酸エステルの許容性は単独で使用するか又は(エ
トキシル化又はプロポキシル化グリセリル脂肪酸エステ
ルである場合)2種又はそれより多いC6〜C18(好まし
くはC6〜C12)脂肪酸の二成分混合物との三成分組み合
せに使用するかのいずれかで或るエーテル基、特にエト
キシおよびプロポキシユニツトの付加により劇的に増加
できるという付加的発見に関する。これらの物質は有効
な抗菌活性を供し、従つて微生物(ウイルスを含む)に
より生成物のシエルフライフ又は全般的許容性が減少す
る食品組成物、化粧品、医薬品などの保存に有用であ
る。
質の適合性および選択性に関する技術のあいまいな状態
を明らかに反映する。この技術はこれらの保存効力およ
び性能のスペクトルで非常に広く物質を開示した。(グ
リセリルおよびグリセロールとは脂肪酸エステルを記載
する場合交換できるように記載される。) 本発明の記載の要約および詳細な記載 本発明は食品および化粧品、および保存方法に関す
る。本発明は修正および未修正双方のグリセリル脂肪酸
エステルの活性のスペクトルおよび速度は1種又はそれ
より多いC6〜C18(好ましくはC6〜C12)脂肪酸との混合
物で使用する場合非常に改良できるという発見に関す
る。さらに本発明は全般的抗菌効力および或るグリセリ
ル脂肪酸エステルの許容性は単独で使用するか又は(エ
トキシル化又はプロポキシル化グリセリル脂肪酸エステ
ルである場合)2種又はそれより多いC6〜C18(好まし
くはC6〜C12)脂肪酸の二成分混合物との三成分組み合
せに使用するかのいずれかで或るエーテル基、特にエト
キシおよびプロポキシユニツトの付加により劇的に増加
できるという付加的発見に関する。これらの物質は有効
な抗菌活性を供し、従つて微生物(ウイルスを含む)に
より生成物のシエルフライフ又は全般的許容性が減少す
る食品組成物、化粧品、医薬品などの保存に有用であ
る。
医薬保存料として有用であることの他に、本発明は局
所的医薬品適用に有用性を有する。局所的医薬品適用は
本出願と同日出願の出願番号の「Topical Antimicrobia
l Pharmaceutical Compositions and Methods」と題す
る出願人の同時係属米国特許出願(参考のために挿入)
でさらに論議される。
所的医薬品適用に有用性を有する。局所的医薬品適用は
本出願と同日出願の出願番号の「Topical Antimicrobia
l Pharmaceutical Compositions and Methods」と題す
る出願人の同時係属米国特許出願(参考のために挿入)
でさらに論議される。
グリセリル脂肪酸エステルと、約6〜約18を有する脂
肪酸から成る群から選択した少なくとも1種又はそれよ
り多い酸の混合物の組み合せは著しい保存活性を実証す
ることが認められた。しかし、ポリグリセリル,蔗糖,
グルコース,ソルビトールおよび同様の糖エステルなど
の他のポリオールはグリセリル脂肪酸エステルに対し置
換した場合十分に作用することが分つた。有用なグリセ
リル脂肪酸エステルは約6〜約21個の炭素原子を有する
グリセリル脂肪酸エステルから成る群から選択したもの
を含み、脂肪酸は約6〜約18個の炭素原子を有する。好
ましいグリセリル脂肪酸エステル化合物はモノカプリリ
ン,モノカプリン,モノラウリン,モノミリスチン,モ
ノパルミトオレイン,α−モノパルミチン,モノステア
リン,モノオレイン,1−モノリノレイン,1−モノリノレ
ニン、およびこれらの混合物を含む。尚一層好ましい化
合物はモノカプリリン,モノカプリン,モノラウリン,
モノミリスチン,モノパルミトオレイン,モノオレイ
ン,モノイコセノインおよびモノエルシン、およびこれ
らの混合物を含む。非常に好ましい化合物はモノカプリ
リン,モノカプリンおよびモノラウリン、およびこれら
の混合物を含む。これらの組み合せに使用する第1およ
び第2の好ましい脂肪酸化合物はカプロン,ヘプタン,
カプリリル,ペラルゴン,カプリン,ウンデカノン,ラ
ウリン,ミリスチン,パルミチン,ヘプタデカノンおよ
びステアリンを含む約6〜約12個の炭素原子を有する直
鎖物質である。もつとも好ましいのはカプロン,ヘプタ
ノン,カプリル,カプリン,ウンデカノンおよびラウリ
ンである。非常に好ましい物質はカプロン,カプリリル
およびカプリンを含む。
肪酸から成る群から選択した少なくとも1種又はそれよ
り多い酸の混合物の組み合せは著しい保存活性を実証す
ることが認められた。しかし、ポリグリセリル,蔗糖,
グルコース,ソルビトールおよび同様の糖エステルなど
の他のポリオールはグリセリル脂肪酸エステルに対し置
換した場合十分に作用することが分つた。有用なグリセ
リル脂肪酸エステルは約6〜約21個の炭素原子を有する
グリセリル脂肪酸エステルから成る群から選択したもの
を含み、脂肪酸は約6〜約18個の炭素原子を有する。好
ましいグリセリル脂肪酸エステル化合物はモノカプリリ
ン,モノカプリン,モノラウリン,モノミリスチン,モ
ノパルミトオレイン,α−モノパルミチン,モノステア
リン,モノオレイン,1−モノリノレイン,1−モノリノレ
ニン、およびこれらの混合物を含む。尚一層好ましい化
合物はモノカプリリン,モノカプリン,モノラウリン,
モノミリスチン,モノパルミトオレイン,モノオレイ
ン,モノイコセノインおよびモノエルシン、およびこれ
らの混合物を含む。非常に好ましい化合物はモノカプリ
リン,モノカプリンおよびモノラウリン、およびこれら
の混合物を含む。これらの組み合せに使用する第1およ
び第2の好ましい脂肪酸化合物はカプロン,ヘプタン,
カプリリル,ペラルゴン,カプリン,ウンデカノン,ラ
ウリン,ミリスチン,パルミチン,ヘプタデカノンおよ
びステアリンを含む約6〜約12個の炭素原子を有する直
鎖物質である。もつとも好ましいのはカプロン,ヘプタ
ノン,カプリル,カプリン,ウンデカノンおよびラウリ
ンである。非常に好ましい物質はカプロン,カプリリル
およびカプリンを含む。
グリセリル脂肪酸エステル、第1脂肪酸および第2脂
肪酸は食品組成物、化粧品、医薬品などに対する保存料
として安全および有効レベルで混合又は製造中添加され
る。好ましい態様では、これらは約1:10〜約10:1、さら
に好ましくは約1:10〜約1:1、尚一層好ましくは約1:5〜
約1:1のエステル:総脂肪酸の重量比で添加組成物に含
まれ、エステルでは対象保存組成物又は保存した組成物
重量で約0.025〜3%、一層好ましくは約0.025〜約1
%、尚一層好ましくは約0.05〜約0.5重量%のレベルで
含まれる。
肪酸は食品組成物、化粧品、医薬品などに対する保存料
として安全および有効レベルで混合又は製造中添加され
る。好ましい態様では、これらは約1:10〜約10:1、さら
に好ましくは約1:10〜約1:1、尚一層好ましくは約1:5〜
約1:1のエステル:総脂肪酸の重量比で添加組成物に含
まれ、エステルでは対象保存組成物又は保存した組成物
重量で約0.025〜3%、一層好ましくは約0.025〜約1
%、尚一層好ましくは約0.05〜約0.5重量%のレベルで
含まれる。
上記の好ましいレベルは添加組成物の製造に関するこ
とが認められる。最終保存食品、化粧品、医薬組成物
(又は同様のもの)に使用されるこれらの成分の安全で
有効なレベルは食品のタイプ、化粧品のベース、医薬品
の処置様式などを含む因子を有する宿主に従つて変化す
る。最終レベル、すなわち最終生成物に添加される保存
組成物の量の決定は十分に技術者の技術内にある。しか
し、一般に、本発明の添加組成物は最終生成物に対し、
本発明の保存食品組成物に約0.01〜約1%に達するレベ
ルで添加される。
とが認められる。最終保存食品、化粧品、医薬組成物
(又は同様のもの)に使用されるこれらの成分の安全で
有効なレベルは食品のタイプ、化粧品のベース、医薬品
の処置様式などを含む因子を有する宿主に従つて変化す
る。最終レベル、すなわち最終生成物に添加される保存
組成物の量の決定は十分に技術者の技術内にある。しか
し、一般に、本発明の添加組成物は最終生成物に対し、
本発明の保存食品組成物に約0.01〜約1%に達するレベ
ルで添加される。
エトキシル化/プロポキシル化グリセリル脂肪酸エス
テルおよびC6〜C18、好ましくはC6〜C12脂肪酸から成る
群から選択した少なくとも1種又はそれより多い酸の混
合物の組み合せも著しい保存活性を実証することがさら
に認められた。又、ポリグリセリル,蔗糖,グルコー
ス,ソルビトールおよび同様の糖エステルのような他の
ポリオールはグリセリル脂肪酸エステルに対し置換する
場合十分に作用することがわかつた。有用なグリセリル
脂肪酸エステルは6〜21個、好ましくは6〜15個の炭素
原子を有するグリセリル脂肪酸エステルおよび6〜18個
の炭素原子を有する脂肪酸から成る群から選択したもの
を含む。好ましいグリセリル脂肪酸エステル化合物はモ
ノカプリリン,モノカプリン,モノラウリン,モノミリ
スチン,モノパルミトオレイン,α−モノパルミチン,
モノステアリン,モノオレイン,1−モノリノレイン,1−
モノリノレニン、およびこれらの混合物を含む。非常に
好ましい化合物はモノカプリリン,モノカプリンおよび
モノラウリン、およびこれらの混合物を含む。これらの
物質は組み合せに使用する前に下記の1種又はそれより
多いエトキシ/プロポキシユニツトの添加により修正さ
れる。これらの組み合せに使用する好ましい第1および
第2脂肪酸化合物はカプロン,ヘプタノン,カプリリ
ル,ペラルゴン,カプリン,ウンデカノン,ラウリン,
ミリスチン,パルミチン,ヘプタデカノンおよびステア
リンを含む約6〜約14個の炭素原子を有する直鎖物質で
ある。非常に好ましい物質はカプロン,カプリリル,カ
プリンおよびラウリンを含む。
テルおよびC6〜C18、好ましくはC6〜C12脂肪酸から成る
群から選択した少なくとも1種又はそれより多い酸の混
合物の組み合せも著しい保存活性を実証することがさら
に認められた。又、ポリグリセリル,蔗糖,グルコー
ス,ソルビトールおよび同様の糖エステルのような他の
ポリオールはグリセリル脂肪酸エステルに対し置換する
場合十分に作用することがわかつた。有用なグリセリル
脂肪酸エステルは6〜21個、好ましくは6〜15個の炭素
原子を有するグリセリル脂肪酸エステルおよび6〜18個
の炭素原子を有する脂肪酸から成る群から選択したもの
を含む。好ましいグリセリル脂肪酸エステル化合物はモ
ノカプリリン,モノカプリン,モノラウリン,モノミリ
スチン,モノパルミトオレイン,α−モノパルミチン,
モノステアリン,モノオレイン,1−モノリノレイン,1−
モノリノレニン、およびこれらの混合物を含む。非常に
好ましい化合物はモノカプリリン,モノカプリンおよび
モノラウリン、およびこれらの混合物を含む。これらの
物質は組み合せに使用する前に下記の1種又はそれより
多いエトキシ/プロポキシユニツトの添加により修正さ
れる。これらの組み合せに使用する好ましい第1および
第2脂肪酸化合物はカプロン,ヘプタノン,カプリリ
ル,ペラルゴン,カプリン,ウンデカノン,ラウリン,
ミリスチン,パルミチン,ヘプタデカノンおよびステア
リンを含む約6〜約14個の炭素原子を有する直鎖物質で
ある。非常に好ましい物質はカプロン,カプリリル,カ
プリンおよびラウリンを含む。
グリセリル脂肪酸エステル、第1脂肪酸および第2脂
肪酸は食品組成物、化粧品、医薬品などに混合中又は製
造中保存料として添加される。好ましい態様では、これ
らは約1:10〜約10:1、さらに好ましくは約1:10〜約1:
1、尚一層好ましくは約1:5〜約1:1のエステル:総脂肪
酸の重量比で添加組成物に含まれる。エトキシル化/プ
ロポキシル化グリセリルエステルでは対象保存組成物又
は保存した組成物の重量で約0.025〜約3%、さらに好
ましくは約0.025〜約1%、尚一層好ましくは約0.05〜
約0.5重量%のレベルで含まれる。
肪酸は食品組成物、化粧品、医薬品などに混合中又は製
造中保存料として添加される。好ましい態様では、これ
らは約1:10〜約10:1、さらに好ましくは約1:10〜約1:
1、尚一層好ましくは約1:5〜約1:1のエステル:総脂肪
酸の重量比で添加組成物に含まれる。エトキシル化/プ
ロポキシル化グリセリルエステルでは対象保存組成物又
は保存した組成物の重量で約0.025〜約3%、さらに好
ましくは約0.025〜約1%、尚一層好ましくは約0.05〜
約0.5重量%のレベルで含まれる。
グリセリル脂肪酸エステルは本発明の組成物および方
法に使用するために下記の通例方法に従つて調整条件下
でエトキシル化又はプロポキシル化することができる。
法に使用するために下記の通例方法に従つて調整条件下
でエトキシル化又はプロポキシル化することができる。
抗菌剤のエトキシル化又はプロポキシル化は一般にこ
の薬剤を生物学的に不活性化することが周知である。No
nionic Surfactants,Martin J.Schick,Marcel Dekker,I
nc.,New York,New York Chap.28,958〜960頁参照。
の薬剤を生物学的に不活性化することが周知である。No
nionic Surfactants,Martin J.Schick,Marcel Dekker,I
nc.,New York,New York Chap.28,958〜960頁参照。
予期しないことに、グリセリル脂肪酸エステルに対す
る限定数のエトキシ又はプロポキシユニツトの付加は良
好な活性を有する抗菌剤を生ずることがわかつた。狭い
範囲の形成エトキシレートは広い分配範囲の付加物と比
較した場合一層すぐれた界面活性を有することがさらに
わかつた。又、狭い範囲のエトキシレートは一層迅速に
作用し、広い分配範囲の付加物より洗浄活性は高いと思
われる。この一層迅速の殺菌活性および洗浄活性は非−
イオンエトキシレートに予期されるものと相関しない。
一般にツイーン80およびスパン20のような非−イオンエ
トキシレートは殺菌活性を有しないのみでなく、前者は
日常的に化学薬品の殺菌作用を停止させるために使用さ
れる。理論に束縛されるつもりはないが、調整されたエ
トキシル化はプロポキシル化は環の開裂によりヒドロキ
シル基が再生された利用できるヒドロキシル基に付加す
ると思われる。この反応は停止することのない付加反応
である。このようなエトキシル化はDillan,K.,の非イオ
ン界面活性剤の性質に対するエチレンオキシド分配の効
果、TAOCS,第6巻,第1144〜1151頁、1985で一層詳細に
論議され、ここに参考のために挿入する。
る限定数のエトキシ又はプロポキシユニツトの付加は良
好な活性を有する抗菌剤を生ずることがわかつた。狭い
範囲の形成エトキシレートは広い分配範囲の付加物と比
較した場合一層すぐれた界面活性を有することがさらに
わかつた。又、狭い範囲のエトキシレートは一層迅速に
作用し、広い分配範囲の付加物より洗浄活性は高いと思
われる。この一層迅速の殺菌活性および洗浄活性は非−
イオンエトキシレートに予期されるものと相関しない。
一般にツイーン80およびスパン20のような非−イオンエ
トキシレートは殺菌活性を有しないのみでなく、前者は
日常的に化学薬品の殺菌作用を停止させるために使用さ
れる。理論に束縛されるつもりはないが、調整されたエ
トキシル化はプロポキシル化は環の開裂によりヒドロキ
シル基が再生された利用できるヒドロキシル基に付加す
ると思われる。この反応は停止することのない付加反応
である。このようなエトキシル化はDillan,K.,の非イオ
ン界面活性剤の性質に対するエチレンオキシド分配の効
果、TAOCS,第6巻,第1144〜1151頁、1985で一層詳細に
論議され、ここに参考のために挿入する。
本発明の実施でエトキシル化又はプロポキシル化され
るグリセリル脂肪酸エステルは多価アルコール,ポリグ
リセロール,蔗糖,グルコース,ソルビトール,プロピ
レンジオールおよび約6〜約21個の炭素原子を有するグ
リセリル脂肪酸エステルから成る群から選択される。好
ましい化合物はモノカプリリン,モノカプリン,モノラ
ウリン,モノミリスチン,モノパルミトオレイン,α−
モノパルミチン,モノステアリン,モノオレイン,1−モ
ノリノレイン,1−モノリノレニン、およびこれらの混合
物を含む。モノカプリリン,モノカプリン,モノラウリ
ン,モノミリスチン,モノパルミトオレイン,モノオレ
イン,モノイコセニンおよびモノエルシン、およびこれ
らの混合物は尚一層好ましい。非常に好ましい化合物は
モノカプリリン,モノカプリンおよびモノラウリン、お
よびこれらの混合物である。
るグリセリル脂肪酸エステルは多価アルコール,ポリグ
リセロール,蔗糖,グルコース,ソルビトール,プロピ
レンジオールおよび約6〜約21個の炭素原子を有するグ
リセリル脂肪酸エステルから成る群から選択される。好
ましい化合物はモノカプリリン,モノカプリン,モノラ
ウリン,モノミリスチン,モノパルミトオレイン,α−
モノパルミチン,モノステアリン,モノオレイン,1−モ
ノリノレイン,1−モノリノレニン、およびこれらの混合
物を含む。モノカプリリン,モノカプリン,モノラウリ
ン,モノミリスチン,モノパルミトオレイン,モノオレ
イン,モノイコセニンおよびモノエルシン、およびこれ
らの混合物は尚一層好ましい。非常に好ましい化合物は
モノカプリリン,モノカプリンおよびモノラウリン、お
よびこれらの混合物である。
グリセリル脂肪酸エステルは通例のエトキシル化又は
プロポキシル化化合物によりエトキシル化又はプロポキ
シル化される。化合物は好ましくはエチレンオキシド,
プロピレンオキシド、これらの化合物、および有効物質
を供する同様の環状化合物から成る群から選択される。
もつとも好ましくはエトキシル化化合物はエチレンオキ
シド,プロピレンオキシド、およびこれらの混合物から
成る群から選択される。モノラウリンはもつとも好まし
い。
プロポキシル化化合物によりエトキシル化又はプロポキ
シル化される。化合物は好ましくはエチレンオキシド,
プロピレンオキシド、これらの化合物、および有効物質
を供する同様の環状化合物から成る群から選択される。
もつとも好ましくはエトキシル化化合物はエチレンオキ
シド,プロピレンオキシド、およびこれらの混合物から
成る群から選択される。モノラウリンはもつとも好まし
い。
グリセリル脂肪酸エステルは参考のためさらに挿入し
たDillan論文におけるように通例方法に従つて通例の調
整条件および技術により狭い範囲にエトキシル化又はプ
ロポキシル化される。グリセリル脂肪酸エステルは適当
量のエトキシレート又はプロポキシレート化合物により
エトキシル化又はプロポキシル化される。好ましい態様
では、エトキシル化又はプロポキシル化化合物はグリセ
リルエステル1モルにつき約0.5〜約20モル、さらに好
ましくは約0.5〜約3.0モル、非常に好ましくは約0.5〜
約1.0モルのレベルで反応させる。
たDillan論文におけるように通例方法に従つて通例の調
整条件および技術により狭い範囲にエトキシル化又はプ
ロポキシル化される。グリセリル脂肪酸エステルは適当
量のエトキシレート又はプロポキシレート化合物により
エトキシル化又はプロポキシル化される。好ましい態様
では、エトキシル化又はプロポキシル化化合物はグリセ
リルエステル1モルにつき約0.5〜約20モル、さらに好
ましくは約0.5〜約3.0モル、非常に好ましくは約0.5〜
約1.0モルのレベルで反応させる。
エトキシル化又はプロポキシル化はグリセリル脂肪酸
エステルユニツトにつき少なくとも1/4、好ましくは少
なくとも約1/2又はそれより多いエトキシ又はプロポキ
シユニツトを付加する。好ましくは0.5〜0.6、さらに好
ましくは0.5〜3.0、尚一層好ましくは0.5〜1.0エトキシ
又はプロポキシユニツトがグリセリル脂肪酸エステル1
ユニツトに付加される。
エステルユニツトにつき少なくとも1/4、好ましくは少
なくとも約1/2又はそれより多いエトキシ又はプロポキ
シユニツトを付加する。好ましくは0.5〜0.6、さらに好
ましくは0.5〜3.0、尚一層好ましくは0.5〜1.0エトキシ
又はプロポキシユニツトがグリセリル脂肪酸エステル1
ユニツトに付加される。
一般にグリセリル脂肪酸エステルおよびエトキシ化又
はプロポキシル化化合物の反応により形成される付加物
は記載のように生成される。しかし、反応生成物は複雑
で、化学技術における他の周知の通例方法により形成で
きることは注目される。例えば、グリセロールおよび脂
肪酸混合物のエトキシル化により同じ有用生成物を収得
できる。
はプロポキシル化化合物の反応により形成される付加物
は記載のように生成される。しかし、反応生成物は複雑
で、化学技術における他の周知の通例方法により形成で
きることは注目される。例えば、グリセロールおよび脂
肪酸混合物のエトキシル化により同じ有用生成物を収得
できる。
グリセリル脂肪酸エステル(エトキシル化/プロポキ
シル化および非−エトキシル/プロポキシルの双方)、
第1脂肪酸および第2脂肪酸は食品組成物、化粧品、医
薬品などに製造工程中直接添加又は混合できる。しか
し、通例の食品用担体は添加組成物が製造される場合使
用できる。アルコール,プロピレングリコール,フエノ
キシエタノール,エタノール,およびこれらの混合物か
ら成る群から選択した食品用担体はこれらの添加組成物
に使用できる。好ましい担体はプロピレングリコール,
エタノールおよびこれらの混合物を含む。これらの担体
は要素の混合を向上する。
シル化および非−エトキシル/プロポキシルの双方)、
第1脂肪酸および第2脂肪酸は食品組成物、化粧品、医
薬品などに製造工程中直接添加又は混合できる。しか
し、通例の食品用担体は添加組成物が製造される場合使
用できる。アルコール,プロピレングリコール,フエノ
キシエタノール,エタノール,およびこれらの混合物か
ら成る群から選択した食品用担体はこれらの添加組成物
に使用できる。好ましい担体はプロピレングリコール,
エタノールおよびこれらの混合物を含む。これらの担体
は要素の混合を向上する。
水は担体の残部を形成する十分量で使用でき、蒸溜
水、イオン除去水、水道水および井戸水から成る群から
選択できる。
水、イオン除去水、水道水および井戸水から成る群から
選択できる。
アルコールは本発明の組成物に任意の適当レベルで使
用される。好ましい態様では、これらは溶液容積につき
約5〜60%、さらに好ましくは約10〜30%、非常に好ま
しくは約20〜25重量%のレベルで含まれる。
用される。好ましい態様では、これらは溶液容積につき
約5〜60%、さらに好ましくは約10〜30%、非常に好ま
しくは約20〜25重量%のレベルで含まれる。
水は溶液の残部として溶液に使用される。
例1 4次の処方は食品組成物に添加した場合1群の微生物に
対し活性であることがわかつた。
対し活性であることがわかつた。
グリセロールモノラウリン 0.05〜 .5% カプリル酸/カプリン酸混合物 0.05〜 .5% プロピレングリコール 10 〜30 % 水 69 〜89.9% 上記処方は酵母、真菌、グラム陰性およびグラム陽性
菌に対し有効である。
菌に対し有効である。
本発明組成物の臨界成分は食品組成物、化粧品、医薬
品などに任意の便宜的順序で製造工程中個々に(グリセ
リルエステル,第1脂肪酸,第2脂肪酸)直接添加す
る。成分の添加後、物質中に組成物を均一に分配するよ
うに物質を完全に混合する。組成物を物質に均一に分配
すると、物質は抗菌性が増強される。しかし、本発明組
成物は最終保存食品、化粧品、医薬品などに添加前に添
加組成物として製造できる。次に添加物は食品、医薬品
などに直接添加される。
品などに任意の便宜的順序で製造工程中個々に(グリセ
リルエステル,第1脂肪酸,第2脂肪酸)直接添加す
る。成分の添加後、物質中に組成物を均一に分配するよ
うに物質を完全に混合する。組成物を物質に均一に分配
すると、物質は抗菌性が増強される。しかし、本発明組
成物は最終保存食品、化粧品、医薬品などに添加前に添
加組成物として製造できる。次に添加物は食品、医薬品
などに直接添加される。
例2 粉末チエダーチーズをSeaFla会社により供給された。
粉末チエダーチーズ2.5%gを約23℃の水道水10mlと混
合した。生成混合物を滑かなコンシステンシイーを有し
た。次の成分を表1記載の濃度でチーズソースに添加、
混合し、本発明に従つて保存食品組成物を形成した。
粉末チエダーチーズ2.5%gを約23℃の水道水10mlと混
合した。生成混合物を滑かなコンシステンシイーを有し
た。次の成分を表1記載の濃度でチーズソースに添加、
混合し、本発明に従つて保存食品組成物を形成した。
表 1 混合物の総重量(g) ついての濃度% 3倍のグリセロールモノラウリン 0.05〜0.5% 7部のカプリリル酸/カプリル酸混合物(6:4) 0.05〜
0.5% 次の微生物は試験構想のチーズソースに確認された:L
euconostoc,Staphlococcus,Lactobacillus,Bacillus
(すべてグラム陽性)およびMucor(糸状菌)。これら
の微生物はすべての試料で約2.0〜103コロニー形成単位
/g(CFU/g)のレベルで存在した。
0.5% 次の微生物は試験構想のチーズソースに確認された:L
euconostoc,Staphlococcus,Lactobacillus,Bacillus
(すべてグラム陽性)およびMucor(糸状菌)。これら
の微生物はすべての試料で約2.0〜103コロニー形成単位
/g(CFU/g)のレベルで存在した。
いくつかのチーズソース試料は室温でインキユベート
し、一方他の試料は約37℃でインキユベートした。双方
共毎日変敗をチエツクした。
し、一方他の試料は約37℃でインキユベートした。双方
共毎日変敗をチエツクした。
本発明のものではない対照試料は8日(室温)および
5日(37℃のより高温)で変敗した。ソースはCFU/g=L
og105〜6CFU/gとなる場合変敗すると考えられた。表2
は試験試料の結果を含む。
5日(37℃のより高温)で変敗した。ソースはCFU/g=L
og105〜6CFU/gとなる場合変敗すると考えられた。表2
は試験試料の結果を含む。
試験は7週後中止し、0.20%濃度を有する試料はこの
時点まで保存性があると考えられた。
時点まで保存性があると考えられた。
上記は本発明を要約するが、修正および変更は記載
し、特許請求した本発明の範囲および精神から逸脱する
ことなく行ないうることは当業者には明らかとなろう。
し、特許請求した本発明の範囲および精神から逸脱する
ことなく行ないうることは当業者には明らかとなろう。
Claims (12)
- 【請求項1】(a) 安全かつ有効量のエトキシル化又
はプロポキシル化グリセリル脂肪酸エステル、 (b) 次の脂肪酸を含む二成分混合物: (i) C6〜C18脂肪酸から選択した第1脂肪酸抗菌
剤、および (ii) C6〜C18脂肪酸から選択し、第1脂肪酸とは異
なる第2脂肪酸抗菌剤、および (c) 食品用担体 を含むことを特徴とする、抗菌保存組成物。 - 【請求項2】グリセリル脂肪酸エステルはモノエステル
である、特許請求の範囲第1項記載の抗菌保存組成物。 - 【請求項3】モノエステルは6〜21個の炭素原子を有す
るモノエステルから選択する、特許請求の範囲第2項記
載の抗菌保存組成物。 - 【請求項4】モノエステルはモノカプリン、モノカプリ
ン、モノラウリン、モノミリスチン、モノパルミトオレ
イン、モノオレインおよびこれらの混合物から成る群か
ら選択する、特許請求の範囲第3項記載の抗菌保存組成
物。 - 【請求項5】グリセリルモノエステルはグリセリルエス
テル1モルにつき0.5〜3モルのエトキシレート又はプ
ロポキシレートと反応させる、特許請求の範囲第2項記
載の抗菌保存組成物。 - 【請求項6】モノエステルは組成物重量で0.025〜3重
量%の量で含む、特許請求の範囲第2項記載の抗菌保存
組成物。 - 【請求項7】第1脂肪酸は6〜12個の炭素原子を有する
直鎖脂肪酸から成る群から選択する、特許請求の範囲第
1項記載の抗菌保存組成物。 - 【請求項8】第2脂肪酸は6〜12個の炭素原子を有する
直鎖脂肪酸から成る群から選択する、特許請求の範囲第
1項記載の抗菌保存組成物。 - 【請求項9】第1および第2脂肪酸は1:5〜1:1のモノエ
ステル:合せた脂肪酸の重量:重量比の量で含む、特許
請求の範囲第6項記載の抗菌保存組成物。 - 【請求項10】担体はプロピレングリコールおよび水か
ら成る、特許請求の範囲第1項記載の抗菌保存組成物。 - 【請求項11】シェルフライフを改良するために食品組
成物、化粧品、医薬品などを保存する方法において、保
存すべき組成物に (a) 安全かつ有効量のエトキシル化又はプロポキシ
ル化グリセリル脂肪酸エステル、 (b) 次の脂肪酸を含む二成分混合物: (i) C6〜C18脂肪酸から選択した第1脂肪酸抗菌
剤、および (ii) C6〜C18脂肪酸から選択し、第1脂肪酸とは異
なる第2脂肪酸抗菌剤、および (c) 食品用担体 を含むことを特徴とする、抗菌保存組成物を添加する工
程を含むことを特徴とする、上記保存方法。 - 【請求項12】シェルフライフ期間中に安定な食品組成
物であって、 (a) 安全かつ有効量のエトキシル化又はプロポキシ
ル化グリセリル脂肪酸エステル、 (b) 次の脂肪酸を含む二成分混合物: (i) C6〜C18脂肪酸から選択した第1脂肪酸抗菌
剤、および (ii) C6〜C18脂肪酸から選択し、第1脂肪酸とは異
なる第2脂肪酸抗菌剤、 を含有し、グリセリル脂肪酸エステルおよび二成分混合
物は1:5〜1:1のグリセリルエステル:合わせた脂肪酸の
重量:重量比で含むことを特徴とする、上記食品組成
物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US85415586A | 1986-04-21 | 1986-04-21 | |
US854155 | 1986-04-21 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62269673A JPS62269673A (ja) | 1987-11-24 |
JP2632842B2 true JP2632842B2 (ja) | 1997-07-23 |
Family
ID=25317882
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62097236A Expired - Lifetime JP2632842B2 (ja) | 1986-04-21 | 1987-04-20 | 抗菌保存組成物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
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