JPS62263178A - スルホニル尿素型除草剤、その製造方法、それを含有する組成物およびその使用 - Google Patents
スルホニル尿素型除草剤、その製造方法、それを含有する組成物およびその使用Info
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- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、除草活性(harbicidal acti
vit7)を有する新規なスルホニル尿素、並びにこれ
らを含有てる組成物、その製造方法Sよびその使用に関
するものである。
vit7)を有する新規なスルホニル尿素、並びにこれ
らを含有てる組成物、その製造方法Sよびその使用に関
するものである。
本発明の一目的は、除草活性t−πする化合物を提供す
ることにある。
ることにある。
本発明の他の目的は、特に穀類、トウ七ロコシ、ビート
、ヒマワリ、稲、大豆、綿Rよびセイヨウアブラナに対
し選択的除草活性をπする化合物を提供することにある
。
、ヒマワリ、稲、大豆、綿Rよびセイヨウアブラナに対
し選択的除草活性をπする化合物を提供することにある
。
これらの目的は本発明の化合物によって部分的にまたは
完全に達成される。
完全に達成される。
本発明による新規なスルホニル尿素は、式(I):])
〔式中、Rは水素原子または低級アルキル、低級アルケ
ニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、低級アルコキ
シアルキルもしくは低級ハロアルキル基であり、 R1+ R2MよびR3は、同一でも異なっていてもよ
いが、水素もしくは・・ロゲン原子または低級フル*h
、低級1ルコキシ、低級ハロアルキルもしくは低級アル
コキシカルボニル基’に示し、R4gよびR5は、同一
でも異なっていてもよいが、それぞれ低級アルキル(好
ましくはメチル)、低級アルコキシ(好ましくは、メト
キシ)もしくは低級・−ロアルキル基またはハロゲン(
好ましくは塩素)原子を示し、そして X&@三価の基、すなわち−〇H−もしくは−N−であ
り、 R6は水素原子または低級アルキル基(好ましくはメチ
ル)t−示し、有利にはR6は水素原子を示す〕 を有する。
ニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、低級アルコキ
シアルキルもしくは低級ハロアルキル基であり、 R1+ R2MよびR3は、同一でも異なっていてもよ
いが、水素もしくは・・ロゲン原子または低級フル*h
、低級1ルコキシ、低級ハロアルキルもしくは低級アル
コキシカルボニル基’に示し、R4gよびR5は、同一
でも異なっていてもよいが、それぞれ低級アルキル(好
ましくはメチル)、低級アルコキシ(好ましくは、メト
キシ)もしくは低級・−ロアルキル基またはハロゲン(
好ましくは塩素)原子を示し、そして X&@三価の基、すなわち−〇H−もしくは−N−であ
り、 R6は水素原子または低級アルキル基(好ましくはメチ
ル)t−示し、有利にはR6は水素原子を示す〕 を有する。
本発明の有利な第1の具体例によれば、R1およびR3
が水素原子である式(1)の化合物がその除幕特性によ
り選択される。
が水素原子である式(1)の化合物がその除幕特性によ
り選択される。
第1の具体例またはその他の具体例と組合せて考慮する
と1本発明による第2の有利な具体例によれは、Rが水
素原子または低級アルコキシアルキル(好ましくはメト
キシメチル)もしくは低級アルコキシ(好ましくはメト
キシ)基でありかつXが−CH−である式(I)の化合
物がその除草特性により選択される。
と1本発明による第2の有利な具体例によれは、Rが水
素原子または低級アルコキシアルキル(好ましくはメト
キシメチル)もしくは低級アルコキシ(好ましくはメト
キシ)基でありかつXが−CH−である式(I)の化合
物がその除草特性により選択される。
上記具体例のいずれ1311つまたはその具体例と組合
せて考えると、第3の有利な具体例によれば。
せて考えると、第3の有利な具体例によれば。
R2は水素原子、ハロゲン(好ましくは塩素)原子また
は低級アルコキシ基であり′D1つXは−CH−である
。
は低級アルコキシ基であり′D1つXは−CH−である
。
上記具体例またはその他の具体例と組合せて考えると、
第1の有利な具体例によれば、R4およびR6は、同一
でも異なってもよく、ハロゲン原子または低級アルキル
(好ましくはメチル)もしくは低級アルコキシ(好まし
くはメトキシ)基であり、更に好ブしくはR3は低級ア
ルキル(好ましくはメチル)もしくは低級アルコキシ(
好ましくはメトキシ)基である。
第1の有利な具体例によれば、R4およびR6は、同一
でも異なってもよく、ハロゲン原子または低級アルキル
(好ましくはメチル)もしくは低級アルコキシ(好まし
くはメトキシ)基であり、更に好ブしくはR3は低級ア
ルキル(好ましくはメチル)もしくは低級アルコキシ(
好ましくはメトキシ)基である。
第1具体例またはその他の具体例と組合せて考えると、
他の好適具体例はR1およびR2が水素原子でありかつ
Xが−N−であり、好筐しくはR4が低級アルキル(好
筐しくはメチル)基であり、かつR6が低級アルコキシ
(好ましくはメトキシ)基である。
他の好適具体例はR1およびR2が水素原子でありかつ
Xが−N−であり、好筐しくはR4が低級アルキル(好
筐しくはメチル)基であり、かつR6が低級アルコキシ
(好ましくはメトキシ)基である。
本明細書に2いて炭化水素基に用いた「低級(love
r)Jという用語は、炭化水素基が4個以下の炭素原子
を有することを、意味する。式(1)及びこれに続くそ
の他の式は後に一括して示したが、これらは本発明の説
明の一体的部分を構成てるものであって、単なる説明的
図面ではないと考えねばならない。
r)Jという用語は、炭化水素基が4個以下の炭素原子
を有することを、意味する。式(1)及びこれに続くそ
の他の式は後に一括して示したが、これらは本発明の説
明の一体的部分を構成てるものであって、単なる説明的
図面ではないと考えねばならない。
式(1)の本発明による化合物は、式(II)のアミン
を式CDI)のイソシアネートと反応させて製造するこ
とができる。この式(III)のイソシアネートは、ホ
スゲンを式(■)のスルホンアミドと必要に応じアルキ
ルイソシアネート型の開始剤の存在下で反応させて製造
することができる。
を式CDI)のイソシアネートと反応させて製造するこ
とができる。この式(III)のイソシアネートは、ホ
スゲンを式(■)のスルホンアミドと必要に応じアルキ
ルイソシアネート型の開始剤の存在下で反応させて製造
することができる。
さらに、式(1)の本発明による化合物は、式(X[)
のアリールカルバメートを強[基の存在下で式(IV)
のスルホンアミドと反応させて製造することもできる。
のアリールカルバメートを強[基の存在下で式(IV)
のスルホンアミドと反応させて製造することもできる。
式(iV)のスルホンアミドは、場合によりアンモニア
を式(V)の塩化スルホニルと反応させて興造すること
もできる。この式(V)の塩化スルホニルは、場合によ
り5o2t−a性媒体中で式(■)のアミンρ)ら誘導
されるジアゾニウム塩と反応させて製造てることができ
、式(■)のアミンは必要に応じ式(■)のニトロ化合
物を水素化して製造することかできる・ 式(ν■)のニトロ化合物は、必要に応じ式(■)のヒ
ドラジド型の化合物の環生底ホスゲン化によって製造す
ることができ、或いは式(■)の化合物を式(X)の化
合物と反応させて製造することもできる・ 式(n)〜式(XI)のそれぞれにSいて、各置換基は
式(1)にSけると同じ意味を有し、記号Yはハロゲン
原子(好ましくはFもしくはCJ)を示し、記号Mはア
ルカリ金M原子(好ましくはリチウム、ナトリウムもし
くはカリウム)を示す。
を式(V)の塩化スルホニルと反応させて興造すること
もできる。この式(V)の塩化スルホニルは、場合によ
り5o2t−a性媒体中で式(■)のアミンρ)ら誘導
されるジアゾニウム塩と反応させて製造てることができ
、式(■)のアミンは必要に応じ式(■)のニトロ化合
物を水素化して製造することかできる・ 式(ν■)のニトロ化合物は、必要に応じ式(■)のヒ
ドラジド型の化合物の環生底ホスゲン化によって製造す
ることができ、或いは式(■)の化合物を式(X)の化
合物と反応させて製造することもできる・ 式(n)〜式(XI)のそれぞれにSいて、各置換基は
式(1)にSけると同じ意味を有し、記号Yはハロゲン
原子(好ましくはFもしくはCJ)を示し、記号Mはア
ルカリ金M原子(好ましくはリチウム、ナトリウムもし
くはカリウム)を示す。
式(riI)〜式(M)、特に式(II)〜式(■)の
各化合物は新規な化合物であって、本発明の1部を構成
する・ さらに本発明は、式(1)および式(III)〜式(■
)の化合物の製造方法にも関する。
各化合物は新規な化合物であって、本発明の1部を構成
する・ さらに本発明は、式(1)および式(III)〜式(■
)の化合物の製造方法にも関する。
式(■)の1−(2−ニトロフェニル)−1,。
3.4−オキサジアゾリン−5−オンは、好ましくはた
とえばトリエチルアミンもしくはピリジンのような第三
アミンの存在下でたとえはトルエン、キシレン、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジオキサンもしくはテトラビト
ロフランのような不活性溶剤中にて、ホスゲンを式(■
)の1−アシル−2(2−ニトロフェニル)ヒドラジン
と反応させて製造することができ、一般に反応温度は一
78〜θ℃でありかつホスゲン対式(■)の化合物のモ
ル比は1.05〜5である。
とえばトリエチルアミンもしくはピリジンのような第三
アミンの存在下でたとえはトルエン、キシレン、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジオキサンもしくはテトラビト
ロフランのような不活性溶剤中にて、ホスゲンを式(■
)の1−アシル−2(2−ニトロフェニル)ヒドラジン
と反応させて製造することができ、一般に反応温度は一
78〜θ℃でありかつホスゲン対式(■)の化合物のモ
ル比は1.05〜5である。
式(■)の1−(2−ニトロフェニル)−1゜3.4−
オキサジアゾリン−5−オンはまた式(■)(式中、Y
はハロゲン原子に対応する)の1−へロー2−二トロベ
ンゼンを式(X)の1゜3.4−オキサジアゾリン−5
−オンの金属誘導体と反応させて製造することもできる
。この反応は有利にはたとえばジメチルホルムアミド、
N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシドま
たはへキサメチルホスホトリアミドのような禅性溶剤中
で100〜200℃の温度にてかつほぼ化学量論量を用
いて行なわれる。
オキサジアゾリン−5−オンはまた式(■)(式中、Y
はハロゲン原子に対応する)の1−へロー2−二トロベ
ンゼンを式(X)の1゜3.4−オキサジアゾリン−5
−オンの金属誘導体と反応させて製造することもできる
。この反応は有利にはたとえばジメチルホルムアミド、
N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシドま
たはへキサメチルホスホトリアミドのような禅性溶剤中
で100〜200℃の温度にてかつほぼ化学量論量を用
いて行なわれる。
式(X)の1.3.4−オキサジアゾリン−5−オンハ
、トイy%許出MiW、 6,50 O,S 7 s
4j公報VC記載された方法で製造することができる。
、トイy%許出MiW、 6,50 O,S 7 s
4j公報VC記載された方法で製造することができる。
式(■)のニトロ訪導体から式(Vl)のアニリンへの
還元は、次のように行なうことができろニーたとえば産
性もしくは中性の水18:/酢酸媒体筐たに水性/アル
コール媒体に8ける鉄の反応のような周知の化学的手法
、或いは −たとえは酢酸エチル、エタノール、酢ν、テトラヒド
ロフランなどの不活性溶剤中における、たとえば酸化口
金もしくは白金ブラック、木炭上のパラジウムまたはラ
ネーニッケルのような触媒の存在下における水素化(後
者の場合、水素圧力は大気圧乃至100バールの圧力と
することかでき、温度は20〜50℃の範囲とすること
ができろ)。
還元は、次のように行なうことができろニーたとえば産
性もしくは中性の水18:/酢酸媒体筐たに水性/アル
コール媒体に8ける鉄の反応のような周知の化学的手法
、或いは −たとえは酢酸エチル、エタノール、酢ν、テトラヒド
ロフランなどの不活性溶剤中における、たとえば酸化口
金もしくは白金ブラック、木炭上のパラジウムまたはラ
ネーニッケルのような触媒の存在下における水素化(後
者の場合、水素圧力は大気圧乃至100バールの圧力と
することかでき、温度は20〜50℃の範囲とすること
ができろ)。
式CM)のアニリンは、ジアゾニウム〔アミノ式(■)
から銹導される〕堰(たとえば塩化vJ)をたとえば低
級アルカンa!マたは低級アルカノールのような溶剤中
に溶解された好ましくは過剰量(1モル当り2〜5モル
)のso2と第二銅塩の存在下で反応させて、塩化スル
ホニル(V)Kf換することができる。
から銹導される〕堰(たとえば塩化vJ)をたとえば低
級アルカンa!マたは低級アルカノールのような溶剤中
に溶解された好ましくは過剰量(1モル当り2〜5モル
)のso2と第二銅塩の存在下で反応させて、塩化スル
ホニル(V)Kf換することができる。
式(V)の塩化スルホニルは、たとえばトルエン、エチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロ
ホルムまたは塩化メチレンのような不活性溶剤中にて一
20〜+50℃、好ましくは0〜lO℃の範囲の温度に
て少な(とも2モルの気体アンモニア(好ましくは無水
)と反応させることにより式(■)のスルホンアミドに
変換することができる。
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロ
ホルムまたは塩化メチレンのような不活性溶剤中にて一
20〜+50℃、好ましくは0〜lO℃の範囲の温度に
て少な(とも2モルの気体アンモニア(好ましくは無水
)と反応させることにより式(■)のスルホンアミドに
変換することができる。
式(IV)のスルホンアミドは、化学1論量の10〜1
00%の範囲の割合にSけるアルキル(好ましくはブチ
ル)イソシアネートの存在下かつ触媒量の第三アミン(
たとえは1.4−ジアザ−2゜2.2−ビシクロオクタ
ン)の存在下に、たとえばキシレン、クロルベンゼン、
ジクロルベンゼンもしくはテトラリンのような高沸点の
不活性溶剤中で、好ましくは過剰fi(1,5〜15モ
ル)のホスゲンと反応させることにより式(1)のスル
ホニルイノシアネートに変換することができる。反応は
、一般に120〜200℃の温度で行なわれる。
00%の範囲の割合にSけるアルキル(好ましくはブチ
ル)イソシアネートの存在下かつ触媒量の第三アミン(
たとえは1.4−ジアザ−2゜2.2−ビシクロオクタ
ン)の存在下に、たとえばキシレン、クロルベンゼン、
ジクロルベンゼンもしくはテトラリンのような高沸点の
不活性溶剤中で、好ましくは過剰fi(1,5〜15モ
ル)のホスゲンと反応させることにより式(1)のスル
ホニルイノシアネートに変換することができる。反応は
、一般に120〜200℃の温度で行なわれる。
このように得られたスルホニルイソシアネート(式(I
II)を有する)自体は、次いで精製した後またはyn
I製することなく式(1)のスルホニル尿素に変換する
ことかでき、これは好ましくは化学量論量のアミノピリ
ジンまたはアミノトリアジンとたとえばクロロホルム、
アセトニトリル、トルエン、キシレンもしくはクロルベ
ンゼンのような不活性溶剤中にて20〜100℃の範囲
の温度で反応させることにより行なわれる。
II)を有する)自体は、次いで精製した後またはyn
I製することなく式(1)のスルホニル尿素に変換する
ことかでき、これは好ましくは化学量論量のアミノピリ
ジンまたはアミノトリアジンとたとえばクロロホルム、
アセトニトリル、トルエン、キシレンもしくはクロルベ
ンゼンのような不活性溶剤中にて20〜100℃の範囲
の温度で反応させることにより行なわれる。
さらに、式(IV)のスルホンアミドは、好ましくは化
学ψ論量の第三アミン(たとえば、〔5゜4、O〕−7
−ウンテ゛セン)の存在下たとえばクロロホルム、アセ
トニトリル、アセトン、テトラヒドロフランもしくはジ
オキサンのような不活性。
学ψ論量の第三アミン(たとえば、〔5゜4、O〕−7
−ウンテ゛セン)の存在下たとえばクロロホルム、アセ
トニトリル、アセトン、テトラヒドロフランもしくはジ
オキサンのような不活性。
溶剤中にて20〜100℃の温度で好ましくは化学fl
論量のアリール(好ましくはフェニル)ピリミジル−も
しくはトリアジニルカルバメート(XI)と反応させる
ことにより直接に式(1)のスルホニル尿素に変換する
こともできる。
論量のアリール(好ましくはフェニル)ピリミジル−も
しくはトリアジニルカルバメート(XI)と反応させる
ことにより直接に式(1)のスルホニル尿素に変換する
こともできる。
アリールカルパメー) (XI)は、たとえばピリジン
のような第三アミンの存在下で、たとえばテトラヒドロ
フランのような中性極性溶剤(aproticpola
r 5olvent )中にて、好ましくは室温でアリ
ールクロルホルメートを式(II)のアミンと反応させ
て製造することができる。
のような第三アミンの存在下で、たとえばテトラヒドロ
フランのような中性極性溶剤(aproticpola
r 5olvent )中にて、好ましくは室温でアリ
ールクロルホルメートを式(II)のアミンと反応させ
て製造することができる。
以下、限定はしないが実施例により本発明をどのように
実施するDlにつき説明する。これらの実施例で製造さ
れη・つ使用される化合物は、式(I)〜(X)のいず
れρ・を有する。
実施するDlにつき説明する。これらの実施例で製造さ
れη・つ使用される化合物は、式(I)〜(X)のいず
れρ・を有する。
実施例1:
ミノ力ルボニル−2−(1,3,4−オキサジ判造
ホスケン(777/≦r)の流れをキシレン(34゜―
)中に2ける2−(1,3,4−オキサジアゾリン−5
−オン−4−イル)ベンゼンスルホンアミド−(式(I
V)に包含される化合物) (27,3,9,0,11
32%ル)とブチルイソシアネート(11,211,0
,1132モル)とジアザビシクロ−(2,2,2)オ
クタン(0,6fl )との溶液に通過させ、これを1
30〜135℃まで12時間加懇した。懸濁aPを冷却
し、濾過しかつ濾過した生成物をクロロホルム(150
atZ)で洗浄シた。
)中に2ける2−(1,3,4−オキサジアゾリン−5
−オン−4−イル)ベンゼンスルホンアミド−(式(I
V)に包含される化合物) (27,3,9,0,11
32%ル)とブチルイソシアネート(11,211,0
,1132モル)とジアザビシクロ−(2,2,2)オ
クタン(0,6fl )との溶液に通過させ、これを1
30〜135℃まで12時間加懇した。懸濁aPを冷却
し、濾過しかつ濾過した生成物をクロロホルム(150
atZ)で洗浄シた。
P液詔よびクロロホルム洗液を蒸発乾固させ、かつ残留
物をクロロホルム(150m)で取り上ケ(iMtak
en up )、これをりoロホルA(50M)中にπ
ける2−アミノ−鷹、6−シメチルビリミジン(14,
Ofl、0.1132%ル)の溶液に添加した。温度は
28℃まで上昇した。この混合物を室温にて4時間攪拌
し、溶剤t−蒸発除去しかつ残留物をアセトニトリル(
8037)で取り上げ、濾過しかつアセトニトリルで洗
浄した。乾燥した後、融点225℃(分解を伴なう)の
白色結晶(9,19>が得られた。(双互20.6%、
式(1)に包含される化合物)。
物をクロロホルム(150m)で取り上ケ(iMtak
en up )、これをりoロホルA(50M)中にπ
ける2−アミノ−鷹、6−シメチルビリミジン(14,
Ofl、0.1132%ル)の溶液に添加した。温度は
28℃まで上昇した。この混合物を室温にて4時間攪拌
し、溶剤t−蒸発除去しかつ残留物をアセトニトリル(
8037)で取り上げ、濾過しかつアセトニトリルで洗
浄した。乾燥した後、融点225℃(分解を伴なう)の
白色結晶(9,19>が得られた。(双互20.6%、
式(1)に包含される化合物)。
気体アンモニア(5g、0.292モル)t#5℃のク
ロロホルム(438114)における2−(1゜3.4
−オキサジアゾリン−5−オンー雇−イル)ベンゼンス
ルホクロライド(−fなわチ、スルホニルクロライド、
式(V)に包含される化合物)(3s、t g、0.1
46モル)の醪液に溶解させた。
ロロホルム(438114)における2−(1゜3.4
−オキサジアゾリン−5−オンー雇−イル)ベンゼンス
ルホクロライド(−fなわチ、スルホニルクロライド、
式(V)に包含される化合物)(3s、t g、0.1
46モル)の醪液に溶解させた。
中間物(medium )を5℃にて1時間攪拌し、久
いで蒸発乾固させた。残留物を水(500ゴ)で取り上
げた。結晶をP遇し、水洗し、次いで乾燥して融点14
2℃の白色結晶(27,3g)?得た(収率77.6%
)。
いで蒸発乾固させた。残留物を水(500ゴ)で取り上
げた。結晶をP遇し、水洗し、次いで乾燥して融点14
2℃の白色結晶(27,3g)?得た(収率77.6%
)。
酢酸(636ロ0における4−(2−アミノフェニル)
−1,3,4−オキサジアゾリン−5−オン(式(V[
) K包含される化合物)(31,8,9゜0.179
モル)の溶液を一5℃のa@H(31alIl )中へ
滴加した。水(38d)ycyける亜歯酸ナトリウム(
12,8g、0.185モル)の溶液を次いで前記混合
物へ20分間かけて滴加し、その間臨vを一5℃に維持
した。次いで、攪拌を同じ温度で1時間続け、次いで尿
素(2,7,9’)を1度に添加した。10分間後、中
間物を濾過し、次いで水(41,6m)にだける塩化第
二銅二水垣(4,9g)の溶液が添加されている酢!!
2(360−)中の二酸化硫黄の飽和溶液へ迅速に注ぎ
入れた。この混合物を40℃壇で加熱した。ガスの発生
が止まった後、中間物金水(1zood)に注ぎ入れた
。生成した8色沈澱を濾過し、水洗しかつ乾燥した。融
点144℃の白色結晶(as、tg)が得られた(収率
81.5%)。
−1,3,4−オキサジアゾリン−5−オン(式(V[
) K包含される化合物)(31,8,9゜0.179
モル)の溶液を一5℃のa@H(31alIl )中へ
滴加した。水(38d)ycyける亜歯酸ナトリウム(
12,8g、0.185モル)の溶液を次いで前記混合
物へ20分間かけて滴加し、その間臨vを一5℃に維持
した。次いで、攪拌を同じ温度で1時間続け、次いで尿
素(2,7,9’)を1度に添加した。10分間後、中
間物を濾過し、次いで水(41,6m)にだける塩化第
二銅二水垣(4,9g)の溶液が添加されている酢!!
2(360−)中の二酸化硫黄の飽和溶液へ迅速に注ぎ
入れた。この混合物を40℃壇で加熱した。ガスの発生
が止まった後、中間物金水(1zood)に注ぎ入れた
。生成した8色沈澱を濾過し、水洗しかつ乾燥した。融
点144℃の白色結晶(as、tg)が得られた(収率
81.5%)。
4−(2−ニトロフェニル)−1,3,3−オキサジア
ゾリン−5−オン(式(■)に包含される化合物)(1
9,7Jil、0.095モル)tljのオートクレー
ブに静置エチル(asaiu)およびパラジウムを担持
した木炭(5%パラジウム8よび50%水)(3,81
と共に40バールの水素圧下にて攪拌しながら入れた。
ゾリン−5−オン(式(■)に包含される化合物)(1
9,7Jil、0.095モル)tljのオートクレー
ブに静置エチル(asaiu)およびパラジウムを担持
した木炭(5%パラジウム8よび50%水)(3,81
と共に40バールの水素圧下にて攪拌しながら入れた。
温度は18℃から42℃1で上昇した。3時間後、水素
圧力は安定した。全部で15バールの水素が吸収された
。大気圧に戻した後、混合物’t濾過し、かつP液を減
圧下で50℃にて蒸発させた。結晶残留物tイソフロビ
ルエーテルtlsod)と混合し、次いで1通しかつ乾
燥した。融点78.3℃の乳白色の結晶(16,5,9
)が得られた(収率98.θ%)。
圧力は安定した。全部で15バールの水素が吸収された
。大気圧に戻した後、混合物’t濾過し、かつP液を減
圧下で50℃にて蒸発させた。結晶残留物tイソフロビ
ルエーテルtlsod)と混合し、次いで1通しかつ乾
燥した。融点78.3℃の乳白色の結晶(16,5,9
)が得られた(収率98.θ%)。
ホスゲン(61,6,lit、0.623七ル)を0℃
のトルエン(11671J)に溶解させた。この混合物
ケ−20℃1で冷却し、かつトリエチルアミン(174
,3iu、126JF、1.245モル)を20分間か
けて注ぎ入れた。次いで、!−ホルミルー2−(2−ニ
トロフェニル)ヒドラジン(12,45,9,0,05
モル)を迅速に加えた。得られた褐色懸濁vJを一20
℃にて4時間攪拌した。水(390ゴ)を次いで反応中
間物中へ0℃の温度にて注ぎ入れた。15分間攪拌し、
次いでデカントした後、有機相を水洗し、次いで乾燥し
た。トルエンを蒸発させた後、固体(20,411)が
得られ、これをシリカゲルに通して精製した。融点70
.7℃の橙赤色の結晶(13,7g)が得られた(収稟
42.S%)O 反応は以下の改変全件なう以外は、実施例1に久1ける
と1111様に行なった: 2−アミノー1,6−シメチルピリミジン(14,0g
)の代りに2−アミノ−4−メチル−6−メドキシトリ
アジン(15,99) t−使用して、融点201’C
の式(1)に包含される化合物(12,1g)が得られ
た(収率26.2%)。
のトルエン(11671J)に溶解させた。この混合物
ケ−20℃1で冷却し、かつトリエチルアミン(174
,3iu、126JF、1.245モル)を20分間か
けて注ぎ入れた。次いで、!−ホルミルー2−(2−ニ
トロフェニル)ヒドラジン(12,45,9,0,05
モル)を迅速に加えた。得られた褐色懸濁vJを一20
℃にて4時間攪拌した。水(390ゴ)を次いで反応中
間物中へ0℃の温度にて注ぎ入れた。15分間攪拌し、
次いでデカントした後、有機相を水洗し、次いで乾燥し
た。トルエンを蒸発させた後、固体(20,411)が
得られ、これをシリカゲルに通して精製した。融点70
.7℃の橙赤色の結晶(13,7g)が得られた(収稟
42.S%)O 反応は以下の改変全件なう以外は、実施例1に久1ける
と1111様に行なった: 2−アミノー1,6−シメチルピリミジン(14,0g
)の代りに2−アミノ−4−メチル−6−メドキシトリ
アジン(15,99) t−使用して、融点201’C
の式(1)に包含される化合物(12,1g)が得られ
た(収率26.2%)。
実施例3:
合P4m)の製造
ホスゲン()9 / hr )の流れをキシレン(8O
N)中に8ける2−(1,3,5−オキサジアゾリン−
5−オン−1−イル)ベンゼンスルホアミド(式(IV
)に包含される化合物)(6,5,lit、0.027
モル)とプチルイソシアネー)(3,0g10.027
モル)とジアザビシクロ−[2,2,2〕オクタン(3
,Og、0.027モル)との溶液に通し、これを13
0〜135℃1で15時間茄加熱た。熱い中間物(80
〜100℃)を濾過した。
N)中に8ける2−(1,3,5−オキサジアゾリン−
5−オン−1−イル)ベンゼンスルホアミド(式(IV
)に包含される化合物)(6,5,lit、0.027
モル)とプチルイソシアネー)(3,0g10.027
モル)とジアザビシクロ−[2,2,2〕オクタン(3
,Og、0.027モル)との溶液に通し、これを13
0〜135℃1で15時間茄加熱た。熱い中間物(80
〜100℃)を濾過した。
このP液を蒸発乾固させ、次いで残留物tへブタンで洗
浄し、次いでジクロルメタン(toomAりで取り上げ
、これをジクロルメタン(50m)中の2−アミノ−4
−クロル−6−メドキシビリミジン(4,310,02
7七ル)の溶液へ添加した。
浄し、次いでジクロルメタン(toomAりで取り上げ
、これをジクロルメタン(50m)中の2−アミノ−4
−クロル−6−メドキシビリミジン(4,310,02
7七ル)の溶液へ添加した。
漠合物全室温にて4時間攪拌し、生成した結晶生成物を
濾過しかつジクロルメタンで洗浄した。乾燥した後、1
88℃で溶融する(分解を伴なう)白色結晶(1,1,
!i’)が得られた(収率9.6%、式(1)&j包含
される化合物)。
濾過しかつジクロルメタンで洗浄した。乾燥した後、1
88℃で溶融する(分解を伴なう)白色結晶(1,1,
!i’)が得られた(収率9.6%、式(1)&j包含
される化合物)。
気体アンモニアC59,0,292そル)を、5℃のり
aoホルム(4381t)にSける2−(1゜3.4−
オキサジアゾリン−5−オン−4−イル)ベンゼンスル
ホクロライド(すなわち、スルホニルクロライド、式(
V)に包含される化合物)(38,1g、0.146−
eニル)の溶液に溶解させた。
aoホルム(4381t)にSける2−(1゜3.4−
オキサジアゾリン−5−オン−4−イル)ベンゼンスル
ホクロライド(すなわち、スルホニルクロライド、式(
V)に包含される化合物)(38,1g、0.146−
eニル)の溶液に溶解させた。
中間物を5℃にて1時間攪拌し、次いで蒸発乾固させた
。残留物を水(5001117)で取り上げた。
。残留物を水(5001117)で取り上げた。
結晶を1退しかつ水洗し、次いで乾燥して融点142℃
の白色結晶(27,a、9)を得た(収エフ7.6%)
。
の白色結晶(27,a、9)を得た(収エフ7.6%)
。
酢酸(sa、5x6)に2ける4−(2−アミノフェニ
ル)−1,3,4−オキサジアゾリン−5−オン(式(
M)に包含される化合物)(31,8,9゜0.179
セル)の溶液を、−5℃の濃塩酸(3181)中へ滴加
した。水(38M)にRける亜硝酸ナトリウム(12,
8g、0.185モル)の溶液?次いで前記混合物へ2
0分間かけて滴加し、その間温度1に一5℃に維持した
。次いで、攪拌を同じ温度で111nJ3続け、尿素(
2,7、li+ ”)會1回で添加した。五〇分後、中
間物t濾過しかつ水(41,6−)に8ける塩化第二銅
二水塩(4,9N ”)のli;r液が添加されている
酢!!(360m+4)における二讃化硫黄の飽和溶液
へ迅速に注ぎ入れた。この混合物t−40℃まで加熱し
た。ガスの発生が止まった後、中間物を水(1209I
Ij)中へ注ぎ入れた。
ル)−1,3,4−オキサジアゾリン−5−オン(式(
M)に包含される化合物)(31,8,9゜0.179
セル)の溶液を、−5℃の濃塩酸(3181)中へ滴加
した。水(38M)にRける亜硝酸ナトリウム(12,
8g、0.185モル)の溶液?次いで前記混合物へ2
0分間かけて滴加し、その間温度1に一5℃に維持した
。次いで、攪拌を同じ温度で111nJ3続け、尿素(
2,7、li+ ”)會1回で添加した。五〇分後、中
間物t濾過しかつ水(41,6−)に8ける塩化第二銅
二水塩(4,9N ”)のli;r液が添加されている
酢!!(360m+4)における二讃化硫黄の飽和溶液
へ迅速に注ぎ入れた。この混合物t−40℃まで加熱し
た。ガスの発生が止まった後、中間物を水(1209I
Ij)中へ注ぎ入れた。
生成した微細な沈m1k濾過し、水洗しかつ乾燥した。
融点144℃の白色結晶< a a、lI )が得られ
た(収率81.5%)。
た(収率81.5%)。
4−(2−ニトロフェニル)−1,3,4−オキサジア
ゾリン−5−オン(式(■)に包含される化合物)(l
9,7,9,0.095モル)k、11のオートクレ
ーブ中へ酢酸エチル(3941117):f(よびパラ
ジウムを担持した木炭(パラジウム5%と水50%とを
含有する)(3,8,9)と共に40バールの水素圧力
下で攪拌しながら入れた。温度は18℃から42℃まで
上昇した。3時間後、水素圧力は安定した。全部で15
バールの水素が吸収された。大気圧1で戻し−rS後、
混侍物The過しかつP液を減圧下で50℃にて蒸発さ
せた。結晶残留物をイソプロピルエーテル(lsod)
、!−ffi合し、次いで濾過しかつ乾燥した。融点7
8.3℃の乳S色の結晶(16,5g)が得られた(収
嘉98.0%)。
ゾリン−5−オン(式(■)に包含される化合物)(l
9,7,9,0.095モル)k、11のオートクレ
ーブ中へ酢酸エチル(3941117):f(よびパラ
ジウムを担持した木炭(パラジウム5%と水50%とを
含有する)(3,8,9)と共に40バールの水素圧力
下で攪拌しながら入れた。温度は18℃から42℃まで
上昇した。3時間後、水素圧力は安定した。全部で15
バールの水素が吸収された。大気圧1で戻し−rS後、
混侍物The過しかつP液を減圧下で50℃にて蒸発さ
せた。結晶残留物をイソプロピルエーテル(lsod)
、!−ffi合し、次いで濾過しかつ乾燥した。融点7
8.3℃の乳S色の結晶(16,5g)が得られた(収
嘉98.0%)。
ホスゲン(61,6,9,0,623そル)に0℃のト
ルエン(1167μ)中に溶解さぜた。溜合吻′5t−
20℃まで冷却し、かつトリエチルアミン<174.3
m1%126g、1.245モル)g20分間かけて注
ぎ入れた。l−ホルミル−2−(2−二トロフェニル)
ヒドラジンL12.45g、0.05モル)を迅速に添
加した。得られた褐色懸濁vlJを一20℃にて4時間
侵拌した6次いで、水(3901)1に反応中間物中へ
0℃の温度で注ぎ入れた。
ルエン(1167μ)中に溶解さぜた。溜合吻′5t−
20℃まで冷却し、かつトリエチルアミン<174.3
m1%126g、1.245モル)g20分間かけて注
ぎ入れた。l−ホルミル−2−(2−二トロフェニル)
ヒドラジンL12.45g、0.05モル)を迅速に添
加した。得られた褐色懸濁vlJを一20℃にて4時間
侵拌した6次いで、水(3901)1に反応中間物中へ
0℃の温度で注ぎ入れた。
15分間攪拌し1次いでデカントした後、有機相を水洗
し、次いで乾燥した。トルエンt−蒸発除去した後、固
体(20,4,9)が得られ、これをシリカゲルに通し
て精製した。融点70.7℃の橙赤色結晶(13,7,
17)が得られた(収M42.5%)。
し、次いで乾燥した。トルエンt−蒸発除去した後、固
体(20,4,9)が得られ、これをシリカゲルに通し
て精製した。融点70.7℃の橙赤色結晶(13,7,
17)が得られた(収M42.5%)。
実施例4:
反応は次の改変を行なった以外は実施例IKf(けると
同様に行なった: 2−アミノ−4−クロル−6−メチルピリミジン(4,
39,0,027モル)の代りに2−アミノ−4−クロ
ル−6−メチルピリミジン(3,86,9,0,027
セル)t−使用して、209℃にて溶融する(分解全件
なう)8色結晶(2,51が得られた(収IK22.7
%)、この化合物は特許請求の範囲第1項記載の化合物
である。
同様に行なった: 2−アミノ−4−クロル−6−メチルピリミジン(4,
39,0,027モル)の代りに2−アミノ−4−クロ
ル−6−メチルピリミジン(3,86,9,0,027
セル)t−使用して、209℃にて溶融する(分解全件
なう)8色結晶(2,51が得られた(収IK22.7
%)、この化合物は特許請求の範囲第1項記載の化合物
である。
実施例5:
反応は次の改変を行なって実施例1と同様に行った:
2−アミノ−4−クロル−6−メドキシピリミジン(4
,3Ii、0.027モル)の代りに2−アミノ−4,
6−シメトキシビリミジン(4,17g。
,3Ii、0.027モル)の代りに2−アミノ−4,
6−シメトキシビリミジン(4,17g。
0.027モル)を使用して、208℃で溶融する(分
解を伴なう)8色結晶(2,4,9’)が得られた(収
率21.0%、式(りに包含される化合物)。
解を伴なう)8色結晶(2,4,9’)が得られた(収
率21.0%、式(りに包含される化合物)。
実施例6:
オキサジアゾリンー5−オン−4−イル)ペン分物)
反応は次の改変上行なって実施例1と同様に行なった:
2−アミノ−4−クロル−6−メドキシピリミジン(4
,39,0,027モル)の代りに2−アミノ−4−メ
チル−6−メドキシピリミジン(3,74,9,0,0
27モル)t−使用して、186℃にて溶融する(分M
を伴なう)淡黄色結晶t5.al)¥1?得た(収’l
s1.4%、式(I)に包含される化合物)。
,39,0,027モル)の代りに2−アミノ−4−メ
チル−6−メドキシピリミジン(3,74,9,0,0
27モル)t−使用して、186℃にて溶融する(分M
を伴なう)淡黄色結晶t5.al)¥1?得た(収’l
s1.4%、式(I)に包含される化合物)。
実施例7:
反応は次の改変を行なって実施例IKjdけると同様に
行なった: 2−アミノ−4−クロル−6−メドキシピリミジン(4
,3g、0.027モル)の代りに2−アミノ−4,6
−シメトキシー1.3.5−1’リアジンt4.2,9
,0.027モル)を使用して、19’8℃にて溶融す
る(分解全件なう)8色結晶(2,4g’)を得た(収
IK21.0%、式(I)K包含される化合物)。
行なった: 2−アミノ−4−クロル−6−メドキシピリミジン(4
,3g、0.027モル)の代りに2−アミノ−4,6
−シメトキシー1.3.5−1’リアジンt4.2,9
,0.027モル)を使用して、19’8℃にて溶融す
る(分解全件なう)8色結晶(2,4g’)を得た(収
IK21.0%、式(I)K包含される化合物)。
全て式(1)r包含され、基R−R1−R2* R3*
R4およびR3並びKXが式(1)に2けるものである
(たソし、R1−R3−HでありかつX−CHである)
ような化合物8〜五7t−同様にして製造した。これら
化合物の特性を下表に要約し、この表は明瞭にする目的
で化合物1〜?fiびに18′j6よび19金も含む。
R4およびR3並びKXが式(1)に2けるものである
(たソし、R1−R3−HでありかつX−CHである)
ような化合物8〜五7t−同様にして製造した。これら
化合物の特性を下表に要約し、この表は明瞭にする目的
で化合物1〜?fiびに18′j6よび19金も含む。
実施例18:
N−(4,6−シメトキシー2−ピリミジル)アミノカ
ルボニル−2−(1,3,4−オキサれる化会物) 2−(1,3,4−オキサジアゾリン−5−オン−4−
イル)−3−クロルベンゼンスルホンアミド(3,3,
9,0,012モル)とフェニル(4゜6−シメトキシ
ー2−ピリきジル)カルバメート(:’tjq、Q、0
12毎ル)と1.8−ジアザビシクロ(5,4,O〕−
7−ウ〉・デセン(1,8LO0012モル)とを無水
アセトニトリル(60ml)中に懸濁させ、かつ型温に
て3時間攪拌した。
ルボニル−2−(1,3,4−オキサれる化会物) 2−(1,3,4−オキサジアゾリン−5−オン−4−
イル)−3−クロルベンゼンスルホンアミド(3,3,
9,0,012モル)とフェニル(4゜6−シメトキシ
ー2−ピリきジル)カルバメート(:’tjq、Q、0
12毎ル)と1.8−ジアザビシクロ(5,4,O〕−
7−ウ〉・デセン(1,8LO0012モル)とを無水
アセトニトリル(60ml)中に懸濁させ、かつ型温に
て3時間攪拌した。
反応中間@をノルマル堪階溶液(lzoILL7?)中
へゆつ(り注ぎ入れた。生成した結晶t−濾過し、水洗
しかつ乾燥した。@点193℃の8色結晶(1,9、!
F ’)が得られた(収!j34.5%)。
へゆつ(り注ぎ入れた。生成した結晶t−濾過し、水洗
しかつ乾燥した。@点193℃の8色結晶(1,9、!
F ’)が得られた(収!j34.5%)。
実施例19:
N−(4,6−シメチルー2−ピリミジル)アミノカル
ボニル−2−(2−メトキシ−1,3゜る化会物) 2−(2−メトキシ−1,3,4−オキサジアゾリン−
5−オン−4−イル)ベンゼンスルホンアミド(a、2
5g、0.012モル)とフェニル4(4、s−ジメチ
ル−2−ピリミジル)カルバメー)(2,9Jil)と
1.8−ジアザビシクロ(5,4゜0〕−7−ウンデセ
ン(1,8,!i+、0.012モル)とtアセトニト
リル(som)中にS濁させ、かつ前の実施例と同様に
処理した。
ボニル−2−(2−メトキシ−1,3゜る化会物) 2−(2−メトキシ−1,3,4−オキサジアゾリン−
5−オン−4−イル)ベンゼンスルホンアミド(a、2
5g、0.012モル)とフェニル4(4、s−ジメチ
ル−2−ピリミジル)カルバメー)(2,9Jil)と
1.8−ジアザビシクロ(5,4゜0〕−7−ウンデセ
ン(1,8,!i+、0.012モル)とtアセトニト
リル(som)中にS濁させ、かつ前の実施例と同様に
処理した。
208℃にて溶融する(分解を伴なう)8色結晶(0,
5Jil)が得られた(収藁10%)。
5Jil)が得られた(収藁10%)。
(以下余白)
31■1且」」除草剤用途:植物の発芽前軽質農業上*
1fI4たした7x7xscII&の鉢に種子を蒔き、
その際植物21[lig:FItよび種子の寸法に応じ
て決定した個数の種子を蒔いた。
1fI4たした7x7xscII&の鉢に種子を蒔き、
その際植物21[lig:FItよび種子の寸法に応じ
て決定した個数の種子を蒔いた。
500g/haの容積による施用量に相半てる量の、所
望濃度にて活性物質金含有する混合物を噴霧することに
より、前記鉢を処理した。
望濃度にて活性物質金含有する混合物を噴霧することに
より、前記鉢を処理した。
この混合物を、土壌で覆われていない種子に施こした(
「混合物」という用語は、一般に作轄に施こ丁際の水で
希釈した組成物を意味するために使用する)。
「混合物」という用語は、一般に作轄に施こ丁際の水で
希釈した組成物を意味するために使用する)。
処堺用に使用した混合物は、0.1重量%のセムルソル
(C4mulaol ) NP 10 (酸化エチレン
とアルキルフェノールとの1縮合物、特に酸化エチレン
とノニルフェノールとの重縮合物よりなる表面活性剤)
0.0431t%のツイーン(Tween )20 (
’ell化エチレンとソルビトールとの重縮合物のオレ
イン酸エステルよりなる表面活性剤)とを含有する活性
物質の水性懸濁物とした。
(C4mulaol ) NP 10 (酸化エチレン
とアルキルフェノールとの1縮合物、特に酸化エチレン
とノニルフェノールとの重縮合物よりなる表面活性剤)
0.0431t%のツイーン(Tween )20 (
’ell化エチレンとソルビトールとの重縮合物のオレ
イン酸エステルよりなる表面活性剤)とを含有する活性
物質の水性懸濁物とした。
この懸濁物は、各成分を粉砕装置で混合しかっ磨砕する
ことにより40 am未満の平均粒子寸法ケ得ることに
よって得られた。
ことにより40 am未満の平均粒子寸法ケ得ることに
よって得られた。
異なる活性物質濃度t−有する混合物を使用し、これら
は活性物質の異なる施用量に相当する。それらの結果に
125.9/haの施用量につき示す。
は活性物質の異なる施用量に相当する。それらの結果に
125.9/haの施用量につき示す。
処理後、種子を厚さ約3arrLの土壌層で覆った。
次いで、鉢tH概水を供給するよう設計したタンクに入
れ、鉢のSaは地下潅概によって行ない、室温かつ相対
湿度70%にて24日間維持した。
れ、鉢のSaは地下潅概によって行ない、室温かつ相対
湿度70%にて24日間維持した。
24日後、試験すべき活性物質を含有する混合物で処理
した鉢に?ける生存植物の個数と、同じ条件下であるが
活性物質を含有しない混合物で処理した対照鉢にRける
生存植物の個数とを計数した。未処理対照植物に対比し
た処理植物の撲滅%(percentags dest
ruction )をこのようにして決定した。100
%の撲@%は考慮した植物種類の撲滅が完全であること
を示し、また0%は処理された鉢における生存植物の個
数が対照鉢における個数と同じであることを示す。得ら
れた結果を実施例21の後に示す。
した鉢に?ける生存植物の個数と、同じ条件下であるが
活性物質を含有しない混合物で処理した対照鉢にRける
生存植物の個数とを計数した。未処理対照植物に対比し
た処理植物の撲滅%(percentags dest
ruction )をこのようにして決定した。100
%の撲@%は考慮した植物種類の撲滅が完全であること
を示し、また0%は処理された鉢における生存植物の個
数が対照鉢における個数と同じであることを示す。得ら
れた結果を実施例21の後に示す。
軽質Ijk業土壌を滴たした7X7X8αの鉢に多数の
種子を蒔き、種子の個数は植物槙i?よび種子の寸法に
応じて決定した。
種子を蒔き、種子の個数は植物槙i?よび種子の寸法に
応じて決定した。
次いで、これらの種子t−厚さ約3J1mlの土壌層で
葎い、かつ種子を適当な成長段階の苗を生ずるまで発芽
させた。イネ科植物に対する処理段階は「第2葉開始」
段階とした。双子葉植物に対する処理段階は「子葉が開
き、第1X葉の発生段階」とした。
葎い、かつ種子を適当な成長段階の苗を生ずるまで発芽
させた。イネ科植物に対する処理段階は「第2葉開始」
段階とした。双子葉植物に対する処理段階は「子葉が開
き、第1X葉の発生段階」とした。
次いで、これらの鉢を、500737haの′#積の施
用量に相当てる量の、所望濃度の活性物質を含πする混
合物を噴霧することによりM埋した。
用量に相当てる量の、所望濃度の活性物質を含πする混
合物を噴霧することによりM埋した。
この混合物は実施例20Kj(けると同様に作成した。
轟なる活性物質濃度t−頁する混合物を使用し、これら
混合物は活性物質の異なる施用量に相当する。これらの
結果を125.p/1mの施用量にっき示す・ 次いで処理された鉢を潅概水を供給するよう設計したタ
ンクに入れ、鉢の蟻概は地下潅概によって行ない、Nm
かつ相対湿度70%にて24日間維持した。
混合物は活性物質の異なる施用量に相当する。これらの
結果を125.p/1mの施用量にっき示す・ 次いで処理された鉢を潅概水を供給するよう設計したタ
ンクに入れ、鉢の蟻概は地下潅概によって行ない、Nm
かつ相対湿度70%にて24日間維持した。
24日後、試験すべき活性物質を含有する混合物で処理
された鉢における生存植物の個数gよび同じ条件下であ
るが活性物質rt有しない混合物で処理された対照鉢に
gける生存植物の個数を計数した。未処理対照植物と対
比した処理植物の撲滅%をこのようにして決定した。1
00%の撲滅%は、考慮した植物種類の撲滅が完全であ
ることを示し、゛またθ%l工処理された鉢に?ける生
存植物の個数が対照鉢における個数と同じであることを
示す。
された鉢における生存植物の個数gよび同じ条件下であ
るが活性物質rt有しない混合物で処理された対照鉢に
gける生存植物の個数を計数した。未処理対照植物と対
比した処理植物の撲滅%をこのようにして決定した。1
00%の撲滅%は、考慮した植物種類の撲滅が完全であ
ることを示し、゛またθ%l工処理された鉢に?ける生
存植物の個数が対照鉢における個数と同じであることを
示す。
これら実施例20xよび21に使用した植物種は次の通
りである: た結果は次の通りである: 発芽後試験(実施例21の使用方法)で得られた結果は
欠の通りである: 実施した試験は、植物の発芽前処理gよび発芽後処理の
両者、並びに単子葉(イネ科)および双子葉雑車の両者
につき本発明による化合物の極めて有利な性質を示して
いる。
りである: た結果は次の通りである: 発芽後試験(実施例21の使用方法)で得られた結果は
欠の通りである: 実施した試験は、植物の発芽前処理gよび発芽後処理の
両者、並びに単子葉(イネ科)および双子葉雑車の両者
につき本発明による化合物の極めて有利な性質を示して
いる。
これらt−実用円に使用するためには、本発明による化
合物は滅多に単独では使用されない。特にしばしば、こ
れらは組成物の1部を構成する。除草剤として使用しつ
るこれらの組成物は、活性−質として上記の本発明□に
よる化合物t−農業上許容しつる固体もしくは液体キャ
リヤgよび同様に農業上許容し5る表面活性剤と組合せ
て含有する。
合物は滅多に単独では使用されない。特にしばしば、こ
れらは組成物の1部を構成する。除草剤として使用しつ
るこれらの組成物は、活性−質として上記の本発明□に
よる化合物t−農業上許容しつる固体もしくは液体キャ
リヤgよび同様に農業上許容し5る表面活性剤と組合せ
て含有する。
特に、通常の不活性キャリヤ?よび通常の表面活性剤を
使用することができる。これらの組成物も本発明の1部
管構成する。
使用することができる。これらの組成物も本発明の1部
管構成する。
さらに、これらの組成物はその他任意の種類のびに農籟
特性(pasticidal properties
) t”五するその他公知の活性物質(特に殺昆虫剤、
殺菌剤(fu−ngicides ) ’! タハ除草
剤)或イGX植物底長調整特性を有する活性物質を含有
するとともできる。より一般的には、本発明に使用する
化合物は一般的配合技術に対応する全ての固体もしくは
液体添加物と組合せることができる。
特性(pasticidal properties
) t”五するその他公知の活性物質(特に殺昆虫剤、
殺菌剤(fu−ngicides ) ’! タハ除草
剤)或イGX植物底長調整特性を有する活性物質を含有
するとともできる。より一般的には、本発明に使用する
化合物は一般的配合技術に対応する全ての固体もしくは
液体添加物と組合せることができる。
本発明に使用する化合物の使用量は、4!に抑制すべき
軸車の性質およびこれら雑車による作物の一般的浸食程
度に応じて広範囲に変化することかできる。
軸車の性質およびこれら雑車による作物の一般的浸食程
度に応じて広範囲に変化することかできる。
一般に、本発明による組成物は約0.05〜951Ii
%の本発明によるit!Iもしくはそれ以上の活性物質
と、約1〜95%の1種もしくはそれ以上の固体もしく
は液体キャリヤと、必要に応じ約0.1〜50%の1洩
もしくはそれ以上の表面活性剤と金含耳する、 上記したように1本発明で使用される化合物は。
%の本発明によるit!Iもしくはそれ以上の活性物質
と、約1〜95%の1種もしくはそれ以上の固体もしく
は液体キャリヤと、必要に応じ約0.1〜50%の1洩
もしくはそれ以上の表面活性剤と金含耳する、 上記したように1本発明で使用される化合物は。
一般にキャリヤ?よび必要に応じ表面活性剤と組合せる
、 不明a誉にだいて「キャリヤ」と言う用語は、活性物質
と組会せて植物、種子もしくは土壌に対イる施用を容易
化させつる有機もしくは無機の天然もしくは合放物質t
−意味する。したがって、このキャリヤは一般に不活性
であり、特に処理する植物に対しAf上許容しうるもの
でなければならない。キャリヤは固体(粘土、天然もし
くは合成シリケート、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥
料など)ブたは液体(水、アルフール、特にブタノール
:エーテル、特に酢酸メチルグリフール:ケトン、特に
シクロへΦサノンRよびイソホロン:石油フラクション
:芳香族炭化水素、特にキシレン、もしくはパラフィン
系炭化水素:脂肪族塩素化炭化水素、特にトリクロルエ
タン、もしくは芳香族塩素化炭化水素、特にクロルベン
ゼン:水溶性溶剤、たとえばジメチルホルムア5ド、ジ
メチルスルホキシド、N−メチルピロリドン:液化ガス
など)とすることができる。
、 不明a誉にだいて「キャリヤ」と言う用語は、活性物質
と組会せて植物、種子もしくは土壌に対イる施用を容易
化させつる有機もしくは無機の天然もしくは合放物質t
−意味する。したがって、このキャリヤは一般に不活性
であり、特に処理する植物に対しAf上許容しうるもの
でなければならない。キャリヤは固体(粘土、天然もし
くは合成シリケート、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥
料など)ブたは液体(水、アルフール、特にブタノール
:エーテル、特に酢酸メチルグリフール:ケトン、特に
シクロへΦサノンRよびイソホロン:石油フラクション
:芳香族炭化水素、特にキシレン、もしくはパラフィン
系炭化水素:脂肪族塩素化炭化水素、特にトリクロルエ
タン、もしくは芳香族塩素化炭化水素、特にクロルベン
ゼン:水溶性溶剤、たとえばジメチルホルムア5ド、ジ
メチルスルホキシド、N−メチルピロリドン:液化ガス
など)とすることができる。
表面活性剤はイオン型または非イオン型の乳化剤1分散
剤または湿潤剤或いはこれら表面活性剤の?li会物と
することができる。たとえばポリアクリル酸の塩、嘴、
リグノスルホン醒の塩、フェノールスルホン酸もしく1
エナフタレンスルホン酸の塩、!12化エチレンと脂肪
アルコールもしくは脂肪酸もしくは脂肪アミンとの1縮
金物、置撲フェノール(特にプルキルフェノールもしく
はアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩
、タウリン誘導体(特にアルキルクラレート)、酸化エ
チレンとアルコールもしくはフェノールとの重縮合物の
燐淑エステル、脂肪酸と多価アルコールとのエステル、
及び上記化合物の硫酸基、スルホン酸基gよび燐酸基を
含有する誘導体を挙げることができる。一般に、活性物
質および/または不活性キャリヤが水溶性でな(かつ施
こすための媒体が水である場合には、少な(ともtmの
表面活性剤を存在させることが不可欠である。
剤または湿潤剤或いはこれら表面活性剤の?li会物と
することができる。たとえばポリアクリル酸の塩、嘴、
リグノスルホン醒の塩、フェノールスルホン酸もしく1
エナフタレンスルホン酸の塩、!12化エチレンと脂肪
アルコールもしくは脂肪酸もしくは脂肪アミンとの1縮
金物、置撲フェノール(特にプルキルフェノールもしく
はアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩
、タウリン誘導体(特にアルキルクラレート)、酸化エ
チレンとアルコールもしくはフェノールとの重縮合物の
燐淑エステル、脂肪酸と多価アルコールとのエステル、
及び上記化合物の硫酸基、スルホン酸基gよび燐酸基を
含有する誘導体を挙げることができる。一般に、活性物
質および/または不活性キャリヤが水溶性でな(かつ施
こすための媒体が水である場合には、少な(ともtmの
表面活性剤を存在させることが不可欠である。
施こすには、式LI)の化合物は一般に組成物の形態で
ある。本発明によるこれら組成物はそれら自体で種々異
なる固体もしくは液体の形態である。
ある。本発明によるこれら組成物はそれら自体で種々異
なる固体もしくは液体の形態である。
固体組成物としては散布用粉末(100%までの範囲と
じうる式(1)の化合物の含有量を有する)gよび粒剤
、特に押出し、a:縮、粒、状キャリヤの含浸または粉
末から出発する粒状化(この場合には、これら粒子にg
けろ式tI)の化合物の含有tは0.5〜80%の範囲
である)によって得られるものを挙げることができる。
じうる式(1)の化合物の含有量を有する)gよび粒剤
、特に押出し、a:縮、粒、状キャリヤの含浸または粉
末から出発する粒状化(この場合には、これら粒子にg
けろ式tI)の化合物の含有tは0.5〜80%の範囲
である)によって得られるものを挙げることができる。
液体型の組成物または使用時に液体組成物を構55!て
ぺ(設計した形態の組成物としては溶液、特にエマルジ
ョン、流動剤(flowables ) 、エアロゾル
、水利性粉末(すなわち、I!Jtfs用粉末)。
ぺ(設計した形態の組成物としては溶液、特にエマルジ
ョン、流動剤(flowables ) 、エアロゾル
、水利性粉末(すなわち、I!Jtfs用粉末)。
乾燥流動剤およびペーストを挙げることができる。
さらに乳化性もしくは可溶性濃厚物は特にしばしば10
〜80%の活性物質を含有するのに対し、直ちに施こし
つるエマルジョ/もしくは溶液を工o、o o o s
〜10%の活性物質を含有する。乳化性−厚物は溶剤の
他に必要に応じ2〜20%9適当な添加物、たとえば安
定剤、表面活性剤、浸透剤、腐食防止剤、着色剤ぢよび
付着剤金含有することができる。
〜80%の活性物質を含有するのに対し、直ちに施こし
つるエマルジョ/もしくは溶液を工o、o o o s
〜10%の活性物質を含有する。乳化性−厚物は溶剤の
他に必要に応じ2〜20%9適当な添加物、たとえば安
定剤、表面活性剤、浸透剤、腐食防止剤、着色剤ぢよび
付着剤金含有することができる。
これらの−厚物から水での金沢に工9、植物へ施こすの
に特に適した任意所望濃度のエマルジョンを得ることが
できる。
に特に適した任意所望濃度のエマルジョンを得ることが
できる。
幾を電かの乳化性a厚物の組成金側として下に示す。
噴霧によって施こしつる流動剤は、沈降しない(微細は
磨砕されに)安定な流動製品を得るように作成され、こ
れg)は一般に10〜75%の活性物質と0.5〜15
%の表面活性剤と0.1〜10%のチイソトロープ剤と
0 % 10 ’;hの適当な添加物。
磨砕されに)安定な流動製品を得るように作成され、こ
れg)は一般に10〜75%の活性物質と0.5〜15
%の表面活性剤と0.1〜10%のチイソトロープ剤と
0 % 10 ’;hの適当な添加物。
たとえば消泡剤、腐食抑制剤、安定剤、浸透剤Zよび付
着剤、並びにキャリヤとして活性物質が低溶解度であり
または不溶性であるような水もしくは有機液体金含有す
る。成る塊の固体有機物負または無機塩をキャリヤ中に
溶解させて沈降を防止したり、或いは水に対する凍結防
止剤として作用させることもできろ。
着剤、並びにキャリヤとして活性物質が低溶解度であり
または不溶性であるような水もしくは有機液体金含有す
る。成る塊の固体有機物負または無機塩をキャリヤ中に
溶解させて沈降を防止したり、或いは水に対する凍結防
止剤として作用させることもできろ。
流動剤(!轟lユニ)の組成を例として下に示f:
活性物質 250g酸化エチ
レン/トリスチリルフェノール″N、縮合物のホスフェ
ート sag酸化エチレン/ア
ルキルフェノール重縮合物0p ポリカルボン酸ナトリウム 2ellエチレ
ングリコール sog有機ポリシロキ
サン油(消泡剤)lII多糖類
1.5g水
566.511水利性粉末(fなわち、噴霧
用粉床)は一般に。
レン/トリスチリルフェノール″N、縮合物のホスフェ
ート sag酸化エチレン/ア
ルキルフェノール重縮合物0p ポリカルボン酸ナトリウム 2ellエチレ
ングリコール sog有機ポリシロキ
サン油(消泡剤)lII多糖類
1.5g水
566.511水利性粉末(fなわち、噴霧
用粉床)は一般に。
20〜95%の活性物IX′I!:含有するように作成
され、これらは一般に固体キャリヤの他に0〜5%の湿
潤剤と3〜lO%の分散剤と必要に応じ0〜10%の1
lliもしくはそれ以上の安定剤および/またはその他
の添加物、たとえば浸透剤、付着剤。
され、これらは一般に固体キャリヤの他に0〜5%の湿
潤剤と3〜lO%の分散剤と必要に応じ0〜10%の1
lliもしくはそれ以上の安定剤および/またはその他
の添加物、たとえば浸透剤、付着剤。
同化防止剤、着色剤などt含πする。
水利性粉末(実施例23)の各種の組成を例として下に
示す: 活性物質 25%リグ
ノスルホン酸カルシウム(解膠剤) 5%イソプロピル
ナフタレンスルホン酸塩(陰イオン型湿潤剤)
1%固化防止性シリカ
5%カオリン(充填剤)
64%実施例24: 活性物$ 80%アル
キルナフタレンスルホン酸ナトリウム2% リグノスルホン酸ナトリウム 2%固化防
止性シリカ 3%カオリン
13%去1瞳i12 s工 活性物質 50%アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム2% 活性物$ 90%ジオ
クチルスルホコハク酸ナトリウム 0.2%合成シリカ
9.8%!星tユユユ 活性物質 400gリグノス
ルホン酸ナトリウム 50Jジブチルナフタ
レンスルホン駿ナトリウムoIi シリカ 540g実施例28
: 活性物ji 25011
イソオクチルフエノ午シーポリオキシエチレン−エタノ
ール 25.9等重量のチ
ョークとヒドロキシエチルセルロースとよりなる混合物
1?、9アルミノ珪酸ナトリウム
543g多孔性珪藻±
165p実施例29: 活性物質 loog飽和脂
肪酸サルフェートのナトリウム塩混合物0g ナフクレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成
物 sogカオリン
820g噴霧用のこれら粉
末または水利性粉末を得るには、活性物質上適当なミキ
サ中で追加物質と緊密潰合し、或いは活性物質を溶融状
態にて多孔室充填剤に含浸させ、かつ適当なミルまたは
その他の磨砕機で磨砕する。噴霧用粉末がかくして得ら
れ。
示す: 活性物質 25%リグ
ノスルホン酸カルシウム(解膠剤) 5%イソプロピル
ナフタレンスルホン酸塩(陰イオン型湿潤剤)
1%固化防止性シリカ
5%カオリン(充填剤)
64%実施例24: 活性物$ 80%アル
キルナフタレンスルホン酸ナトリウム2% リグノスルホン酸ナトリウム 2%固化防
止性シリカ 3%カオリン
13%去1瞳i12 s工 活性物質 50%アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム2% 活性物$ 90%ジオ
クチルスルホコハク酸ナトリウム 0.2%合成シリカ
9.8%!星tユユユ 活性物質 400gリグノス
ルホン酸ナトリウム 50Jジブチルナフタ
レンスルホン駿ナトリウムoIi シリカ 540g実施例28
: 活性物ji 25011
イソオクチルフエノ午シーポリオキシエチレン−エタノ
ール 25.9等重量のチ
ョークとヒドロキシエチルセルロースとよりなる混合物
1?、9アルミノ珪酸ナトリウム
543g多孔性珪藻±
165p実施例29: 活性物質 loog飽和脂
肪酸サルフェートのナトリウム塩混合物0g ナフクレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成
物 sogカオリン
820g噴霧用のこれら粉
末または水利性粉末を得るには、活性物質上適当なミキ
サ中で追加物質と緊密潰合し、或いは活性物質を溶融状
態にて多孔室充填剤に含浸させ、かつ適当なミルまたは
その他の磨砕機で磨砕する。噴霧用粉末がかくして得ら
れ。
その湿潤性Sよび懸濁性は有利である。これらは任意所
望濃度で水中に懸濁させることができ、かつこの懸濁物
は特に植物葉に施こすために極めて有利に使用すること
ができる・ 「乾燥流動剤」(これらは水中に容易に分散させつる粒
子である)は、植物性粉末と極めて近似した組成を有す
る。これらは植物性粉末につき記載された処方vJt−
湿式法(微細な活性物質を不活性充填剤8よび少量の、
たとえば1〜20%の水または分散剤もしくは結合剤の
水溶液と接触させ。
望濃度で水中に懸濁させることができ、かつこの懸濁物
は特に植物葉に施こすために極めて有利に使用すること
ができる・ 「乾燥流動剤」(これらは水中に容易に分散させつる粒
子である)は、植物性粉末と極めて近似した組成を有す
る。これらは植物性粉末につき記載された処方vJt−
湿式法(微細な活性物質を不活性充填剤8よび少量の、
たとえば1〜20%の水または分散剤もしくは結合剤の
水溶液と接触させ。
次いで乾燥しかつ篩分てる)或いは乾式法(圧縮し、次
いで磨砕しかつ篩分てる)によって粒状化することによ
り製造することかできる。
いで磨砕しかつ篩分てる)によって粒状化することによ
り製造することかできる。
乾燥流動性処方物(実施例30)t−例として下に示す
: 活性物質 200gアルヤル
ナフタレンスルホン酸ナトリウムメチレンビス−ナフタ
レンスルホ7階ナトリウムog カオリン 700g水利性
粉末の代りにペースト’を作置することもできる。これ
らペーストの製造および使用の条件および方法は、水和
性粉末まf:、は噴霧用粉末に対てるものと同様である
。
: 活性物質 200gアルヤル
ナフタレンスルホン酸ナトリウムメチレンビス−ナフタ
レンスルホ7階ナトリウムog カオリン 700g水利性
粉末の代りにペースト’を作置することもできる。これ
らペーストの製造および使用の条件および方法は、水和
性粉末まf:、は噴霧用粉末に対てるものと同様である
。
上記したように1分散物によび水性エマルジョン、たと
えば本発明による水利性粉末または乳化性濃厚1llJ
を水で希釈して得られる組成物は本発明で使用しつる組
成物の一般的範囲内に包含されろ。
えば本発明による水利性粉末または乳化性濃厚1llJ
を水で希釈して得られる組成物は本発明で使用しつる組
成物の一般的範囲内に包含されろ。
エマルジョンは油中水型または水中油型とするこ 。
とができ、これらは「マヨネーズ」のような濃厚なフン
システンシtWすることができる。
システンシtWすることができる。
これら全ての水性エマルジョンの分散物または混合物は
、主として噴霧による任意適当な手段で除Xてべき作物
に施とてことができ、その施用量は一般に1ヘクタール
百つ混合物50〜5oolの程度である。
、主として噴霧による任意適当な手段で除Xてべき作物
に施とてことができ、その施用量は一般に1ヘクタール
百つ混合物50〜5oolの程度である。
土壌に施用する目的の粒剤は、一般にo、1〜2nの寸
法となるように作成され、これらは凝集またを工合漫に
よって作成することができる。好ましくは、粒剤は1〜
95%の活性物質と0〜50%の添加物、たとえば安定
剤、遅延放出剤、結合剤Sよび溶剤を含有する・ 粒剤組成物の例によれば、次の成分が使用される(実施
例3)): 活性物質 50.9プロピ
レングリ;−ル 2611沸とうアマニ
油 sog粘土(粒子寸法 o
、3〜o、am) 5lopさらに本発明は1式[
1)の化合物の有効量を撲滅すべき植物に施こ丁ことか
らなる雑草抑制方法にも関−fるものである。
法となるように作成され、これらは凝集またを工合漫に
よって作成することができる。好ましくは、粒剤は1〜
95%の活性物質と0〜50%の添加物、たとえば安定
剤、遅延放出剤、結合剤Sよび溶剤を含有する・ 粒剤組成物の例によれば、次の成分が使用される(実施
例3)): 活性物質 50.9プロピ
レングリ;−ル 2611沸とうアマニ
油 sog粘土(粒子寸法 o
、3〜o、am) 5lopさらに本発明は1式[
1)の化合物の有効量を撲滅すべき植物に施こ丁ことか
らなる雑草抑制方法にも関−fるものである。
本発明による化合物2よび組成物はm物、特に撲滅すべ
き雑亘に対し、これが触色葉t−有するときに、便利に
施こされる。栽培の条件は、作物を処理の前または後に
蒔くようにすることができる。
き雑亘に対し、これが触色葉t−有するときに、便利に
施こされる。栽培の条件は、作物を処理の前または後に
蒔くようにすることができる。
この施用に適した化せ物については、さらに式(1)の
化合物の有効*1−1壕だ発芽してない植物の成長−ま
たは発生を防止することが望ましい地域に施こ丁ことか
らなる雑草抑制方法を使用することができる(発芽前施
用)。
化合物の有効*1−1壕だ発芽してない植物の成長−ま
たは発生を防止することが望ましい地域に施こ丁ことか
らなる雑草抑制方法を使用することができる(発芽前施
用)。
Claims (21)
- (1)式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Rは水素原子または低級アルキル、低級アルケ
ニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、低級アルコキ
シアルキルもしくは低級ハロアルキル基であり、 R_1、R_2およびR_3は水素もしくはハロゲン原
子または低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアル
キルもしくは低級アルコキシカルボニル基を示し、 Xは三価の基、すなわち−CH=もしくは −N=であり、 R_4およびR_5は同一でも異なつてもよく、それぞ
れ低級アルキル(好ましくはメチル)、低級アルコキシ
(好ましくはメトキシ)もしくは低級ハロアルキル基ま
たはハロゲン(好ましくは塩素)を示し、 R_6は水素原子または低級アルキル基、好ましくは水
素原子を示す〕 を有する、特に除草剤として使用しうるスルホニル尿素
基を有する化合物。 - (2)R_1およびR_3が水素原子である特許請求の
範囲第1項記載の化合物。 - (3)Rが水素原子または低級アルコキシアルキル(好
ましくはメトキシメチル)もしくは低級アルコキシ(好
ましくはメトキシ)基であり、かつXが−CH=である
特許請求の範 囲第1項または第2項記載の化合物。 - (4)R_2が水素原子、ハロゲン(好ましくは塩素)
原子または低級アルコキシ(好ましくはメトキシ)基で
あり、かつXが−CH=である特許請求の範囲第1項乃
至第3項のいずれかに記載の化合物。 - (5)R_4およびR_5が同一でも異なつてもよく、
それぞれハロゲン原子またはアルキルもしくはアルコキ
シ(好ましくはメチルもしくはメトキシ)基である特許
請求の範囲第1項乃至第4項のいずれかに記載の化合物
。 - (6)R_5がアルキルもしくはアルコキシ(好ましく
はメチルもしくはメトキシ)基である特許請求の範囲第
5項記載の化合物。 - (7)R_1およびR_2が水素原子でありかつXが−
N=である特許請求の範囲第1項または第2項記載の化
合物。 - (8)R_4が低級アルキル(好ましくはメチル)基で
あり、かつR_5が低級アルコキシ(好ましくはメトキ
シ)基である特許請求の範囲第1項、第2項または第7
項記載の化合物。 - (9)式(III)〜式(VII): ▲数式、化学式、表等があります▼(III) ▲数式、化学式、表等があります▼IV ▲数式、化学式、表等があります▼V ▲数式、化学式、表等があります▼VI ▲数式、化学式、表等があります▼VII 〔式中、各置換基は特許請求の範囲第1項乃至第8項の
いずれかに記載した意味を有する〕のいずれかである化
合物。 - (10)式(VIII)〜式(IX): ▲数式、化学式、表等があります▼(VIII) ▲数式、化学式、表等があります▼(IX) 〔式中、各置換基は特許請求の範囲第1項乃至第8項の
いずれかに記載した意味を有する〕のいずれかである化
合物。 - (11)式(IV): ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) のスルホンアミドをホスゲンとの反応により式(III)
: ▲数式、化学式、表等があります▼(III) のスルホニルイソシアネートに変換させ、これを式(I
I): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) のアミノ化合物との反応により式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) の化合物に変換させることを特徴とする特許請求の範囲
第1項乃至第8項のいずれかに記載の化合物の製造方法
。 - (12)式(IV): ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) のスルホンアミドを好ましくは化学量論量の第三アミン
(たとえば1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕−7
−ウンデセン)の存在下にたとえばクロロホルム、アセ
トトリル、アセトン、テトラヒドロフランもしくはジオ
キサンのような不活性溶剤中にて20〜100℃の範囲
の温度にて好ましくは化学量論量の式(X I ): ▲数式、化学式、表等があります▼(X I ) のアリール(好ましくはフエニル)ピリミジル−もしく
はトリアジニルカルバメートと反応させることにより直
接に式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) のスルホニル尿素に変換する特許請求の範囲第1項乃至
第8項のいずれかに記載の化合物の製造方法。 - (13)アンモニアを式(V): ▲数式、化学式、表等があります▼(V) の塩化スルホニルと反応させる式(IV): ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 〔上記式中、各置換基は特許請求の範囲第1項乃至第8
項のいずれかに記載した意味を有する〕 の化合物の製造方法。 - (14)式(VII): ▲数式、化学式、表等があります▼(VII) の化合物の還元もしくは水素化を行なう式 (VI): ▲数式、化学式、表等があります▼(VI) 〔上記式中、各置換基は特許請求の範囲第1項乃至第8
項のいずれかに記載した意味を有する〕 の化合物の製造方法。 - (15)シホスゲンを式(VIII): ▲数式、化学式、表等があります▼(VIII) の化合物と反応させる式(VII): ▲数式、化学式、表等があります▼(VII) 〔上記式中、各置換基は特許請求の範囲第1項乃至第8
項のいずれかに記載した意味を有する〕 の化合物の製造方法。 - (16)式(IX): ▲数式、化学式、表等があります▼(IX) の化合物を式(X): ▲数式、化学式、表等があります▼(X) の化合物と反応させる式(VII): ▲数式、化学式、表等があります▼(VII) 〔上記式中、Yはハロゲン原子、好ましくはFもしくは
Clを示し、Mはアルカリ金属、好ましくはリチウム、
ナトリウムもしくはカリウムを示し、他の各置換基は特
許請求の範囲第1項乃至第4項のいずれかに示した意味
を有する〕 の化合物の製造方法。 - (17)特許請求の範囲第1項乃至第8項のいずれかに
記載の化合物を活性物質として含有し、この活性物質を
少なくとも1種の農業上許容しうる一般的なキヤリヤと
組合せたことを特徴とする、特に除草性組成物の形態の
除草剤としての特許請求の範囲第1項乃至第8項のいず
れかに記載の化合物の使用。 - (18)0.05〜95%の活性物質を含有する特許請
求の範囲第17項記載の組成物。 - (19)5〜50%の表面活性剤を含有する特許請求の
範囲第18項記載の組成物。 - (20)特許請求の範囲第1項乃至第3項のいずれかに
記載の活性物質または特許請求の範囲第17項乃至第1
9項のいずれかに記載の組成物の有効投与量を、撲滅す
べき植物の葉または土壌に施こすことを特徴とする雑草
抑制方法。 - (21)特許請求の範囲第17項乃至第19項のいずれ
かに記載の組成物を施こし、その際活性物質を1〜50
0g/ha、好ましくは5〜250g/haの割合で施
こす特許請求の範囲第20項記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8606794A FR2598416A1 (fr) | 1986-05-07 | 1986-05-07 | Herbicides de type sulfonyluree, leur preparation, les compositions les contenant et leur utilisation |
FR8606794 | 1986-05-07 | ||
FR8614279 | 1986-10-10 | ||
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