JPS62263178A - スルホニル尿素型除草剤、その製造方法、それを含有する組成物およびその使用 - Google Patents

スルホニル尿素型除草剤、その製造方法、それを含有する組成物およびその使用

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JPS62263178A
JPS62263178A JP62108759A JP10875987A JPS62263178A JP S62263178 A JPS62263178 A JP S62263178A JP 62108759 A JP62108759 A JP 62108759A JP 10875987 A JP10875987 A JP 10875987A JP S62263178 A JPS62263178 A JP S62263178A
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chemical formulas
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JP62108759A
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ギイ・ボロ
フランソワ・ギーグ
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Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie SA
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
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    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、除草活性（ｈａｒｂｉｃｉｄａｌ　ａｃｔｉ
ｖｉｔ７）を有する新規なスルホニル尿素、並びにこれ
らを含有てる組成物、その製造方法Ｓよびその使用に関
するものである。
本発明の一目的は、除草活性ｔ−πする化合物を提供す
ることにある。
本発明の他の目的は、特に穀類、トウ七ロコシ、ビート
、ヒマワリ、稲、大豆、綿Ｒよびセイヨウアブラナに対
し選択的除草活性をπする化合物を提供することにある
。
これらの目的は本発明の化合物によって部分的にまたは
完全に達成される。
本発明による新規なスルホニル尿素は、式（Ｉ）：］） 〔式中、Ｒは水素原子または低級アルキル、低級アルケ
ニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、低級アルコキ
シアルキルもしくは低級ハロアルキル基であり、 Ｒ１＋　Ｒ２ＭよびＲ３は、同一でも異なっていてもよ
いが、水素もしくは・・ロゲン原子または低級フル＊ｈ
、低級１ルコキシ、低級ハロアルキルもしくは低級アル
コキシカルボニル基’に示し、Ｒ４ｇよびＲ５は、同一
でも異なっていてもよいが、それぞれ低級アルキル（好
ましくはメチル）、低級アルコキシ（好ましくは、メト
キシ）もしくは低級・−ロアルキル基またはハロゲン（
好ましくは塩素）原子を示し、そして Ｘ＆＠三価の基、すなわち−〇Ｈ−もしくは−Ｎ−であ
り、 Ｒ６は水素原子または低級アルキル基（好ましくはメチ
ル）ｔ−示し、有利にはＲ６は水素原子を示す〕 を有する。
本発明の有利な第１の具体例によれば、Ｒ１およびＲ３
が水素原子である式（１）の化合物がその除幕特性によ
り選択される。
第１の具体例またはその他の具体例と組合せて考慮する
と１本発明による第２の有利な具体例によれは、Ｒが水
素原子または低級アルコキシアルキル（好ましくはメト
キシメチル）もしくは低級アルコキシ（好ましくはメト
キシ）基でありかつＸが−ＣＨ−である式（Ｉ）の化合
物がその除草特性により選択される。
上記具体例のいずれ１３１１つまたはその具体例と組合
せて考えると、第３の有利な具体例によれば。
Ｒ２は水素原子、ハロゲン（好ましくは塩素）原子また
は低級アルコキシ基であり′Ｄ１つＸは−ＣＨ−である
。
上記具体例またはその他の具体例と組合せて考えると、
第１の有利な具体例によれば、Ｒ４およびＲ６は、同一
でも異なってもよく、ハロゲン原子または低級アルキル
（好ましくはメチル）もしくは低級アルコキシ（好まし
くはメトキシ）基であり、更に好ブしくはＲ３は低級ア
ルキル（好ましくはメチル）もしくは低級アルコキシ（
好ましくはメトキシ）基である。
第１具体例またはその他の具体例と組合せて考えると、
他の好適具体例はＲ１およびＲ２が水素原子でありかつ
Ｘが−Ｎ−であり、好筐しくはＲ４が低級アルキル（好
筐しくはメチル）基であり、かつＲ６が低級アルコキシ
（好ましくはメトキシ）基である。
本明細書に２いて炭化水素基に用いた「低級（ｌｏｖｅ
ｒ）Ｊという用語は、炭化水素基が４個以下の炭素原子
を有することを、意味する。式（１）及びこれに続くそ
の他の式は後に一括して示したが、これらは本発明の説
明の一体的部分を構成てるものであって、単なる説明的
図面ではないと考えねばならない。
式（１）の本発明による化合物は、式（ＩＩ）のアミン
を式ＣＤＩ）のイソシアネートと反応させて製造するこ
とができる。この式（ＩＩＩ）のイソシアネートは、ホ
スゲンを式（■）のスルホンアミドと必要に応じアルキ
ルイソシアネート型の開始剤の存在下で反応させて製造
することができる。
さらに、式（１）の本発明による化合物は、式（Ｘ［）
のアリールカルバメートを強［基の存在下で式（ＩＶ）
のスルホンアミドと反応させて製造することもできる。
式（ｉＶ）のスルホンアミドは、場合によりアンモニア
を式（Ｖ）の塩化スルホニルと反応させて興造すること
もできる。この式（Ｖ）の塩化スルホニルは、場合によ
り５ｏ２ｔ−ａ性媒体中で式（■）のアミンρ）ら誘導
されるジアゾニウム塩と反応させて製造てることができ
、式（■）のアミンは必要に応じ式（■）のニトロ化合
物を水素化して製造することかできる・ 式（ν■）のニトロ化合物は、必要に応じ式（■）のヒ
ドラジド型の化合物の環生底ホスゲン化によって製造す
ることができ、或いは式（■）の化合物を式（Ｘ）の化
合物と反応させて製造することもできる・ 式（ｎ）〜式（ＸＩ）のそれぞれにＳいて、各置換基は
式（１）にＳけると同じ意味を有し、記号Ｙはハロゲン
原子（好ましくはＦもしくはＣＪ）を示し、記号Ｍはア
ルカリ金Ｍ原子（好ましくはリチウム、ナトリウムもし
くはカリウム）を示す。
式（ｒｉＩ）〜式（Ｍ）、特に式（ＩＩ）〜式（■）の
各化合物は新規な化合物であって、本発明の１部を構成
する・ さらに本発明は、式（１）および式（ＩＩＩ）〜式（■
）の化合物の製造方法にも関する。
式（■）の１−（２−ニトロフェニル）−１，。
３．４−オキサジアゾリン−５−オンは、好ましくはた
とえばトリエチルアミンもしくはピリジンのような第三
アミンの存在下でたとえはトルエン、キシレン、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジオキサンもしくはテトラビト
ロフランのような不活性溶剤中にて、ホスゲンを式（■
）の１−アシル−２（２−ニトロフェニル）ヒドラジン
と反応させて製造することができ、一般に反応温度は一
７８〜θ℃でありかつホスゲン対式（■）の化合物のモ
ル比は１．０５〜５である。
式（■）の１−（２−ニトロフェニル）−１゜３．４−
オキサジアゾリン−５−オンはまた式（■）（式中、Ｙ
はハロゲン原子に対応する）の１−へロー２−二トロベ
ンゼンを式（Ｘ）の１゜３．４−オキサジアゾリン−５
−オンの金属誘導体と反応させて製造することもできる
。この反応は有利にはたとえばジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドま
たはへキサメチルホスホトリアミドのような禅性溶剤中
で１００〜２００℃の温度にてかつほぼ化学量論量を用
いて行なわれる。
式（Ｘ）の１．３．４−オキサジアゾリン−５−オンハ
、トイｙ％許出ＭｉＷ、　６，５０　Ｏ，Ｓ　７　ｓ　
４ｊ公報ＶＣ記載された方法で製造することができる。
式（■）のニトロ訪導体から式（Ｖｌ）のアニリンへの
還元は、次のように行なうことができろニーたとえば産
性もしくは中性の水１８：／酢酸媒体筐たに水性／アル
コール媒体に８ける鉄の反応のような周知の化学的手法
、或いは −たとえは酢酸エチル、エタノール、酢ν、テトラヒド
ロフランなどの不活性溶剤中における、たとえば酸化口
金もしくは白金ブラック、木炭上のパラジウムまたはラ
ネーニッケルのような触媒の存在下における水素化（後
者の場合、水素圧力は大気圧乃至１００バールの圧力と
することかでき、温度は２０〜５０℃の範囲とすること
ができろ）。
式ＣＭ）のアニリンは、ジアゾニウム〔アミノ式（■）
から銹導される〕堰（たとえば塩化ｖＪ）をたとえば低
級アルカンａ！マたは低級アルカノールのような溶剤中
に溶解された好ましくは過剰量（１モル当り２〜５モル
）のｓｏ２と第二銅塩の存在下で反応させて、塩化スル
ホニル（Ｖ）Ｋｆ換することができる。
式（Ｖ）の塩化スルホニルは、たとえばトルエン、エチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロ
ホルムまたは塩化メチレンのような不活性溶剤中にて一
２０〜＋５０℃、好ましくは０〜ｌＯ℃の範囲の温度に
て少な（とも２モルの気体アンモニア（好ましくは無水
）と反応させることにより式（■）のスルホンアミドに
変換することができる。
式（ＩＶ）のスルホンアミドは、化学１論量の１０〜１
００％の範囲の割合にＳけるアルキル（好ましくはブチ
ル）イソシアネートの存在下かつ触媒量の第三アミン（
たとえは１．４−ジアザ−２゜２．２−ビシクロオクタ
ン）の存在下に、たとえばキシレン、クロルベンゼン、
ジクロルベンゼンもしくはテトラリンのような高沸点の
不活性溶剤中で、好ましくは過剰ｆｉ（１，５〜１５モ
ル）のホスゲンと反応させることにより式（１）のスル
ホニルイノシアネートに変換することができる。反応は
、一般に１２０〜２００℃の温度で行なわれる。
このように得られたスルホニルイソシアネート（式（Ｉ
ＩＩ）を有する）自体は、次いで精製した後またはｙｎ
Ｉ製することなく式（１）のスルホニル尿素に変換する
ことかでき、これは好ましくは化学量論量のアミノピリ
ジンまたはアミノトリアジンとたとえばクロロホルム、
アセトニトリル、トルエン、キシレンもしくはクロルベ
ンゼンのような不活性溶剤中にて２０〜１００℃の範囲
の温度で反応させることにより行なわれる。
さらに、式（ＩＶ）のスルホンアミドは、好ましくは化
学ψ論量の第三アミン（たとえば、〔５゜４、Ｏ〕−７
−ウンテ゛セン）の存在下たとえばクロロホルム、アセ
トニトリル、アセトン、テトラヒドロフランもしくはジ
オキサンのような不活性。
溶剤中にて２０〜１００℃の温度で好ましくは化学ｆｌ
論量のアリール（好ましくはフェニル）ピリミジル−も
しくはトリアジニルカルバメート（ＸＩ）と反応させる
ことにより直接に式（１）のスルホニル尿素に変換する
こともできる。
アリールカルパメー）　（ＸＩ）は、たとえばピリジン
のような第三アミンの存在下で、たとえばテトラヒドロ
フランのような中性極性溶剤（ａｐｒｏｔｉｃｐｏｌａ
ｒ　５ｏｌｖｅｎｔ　）中にて、好ましくは室温でアリ
ールクロルホルメートを式（ＩＩ）のアミンと反応させ
て製造することができる。
以下、限定はしないが実施例により本発明をどのように
実施するＤｌにつき説明する。これらの実施例で製造さ
れη・つ使用される化合物は、式（Ｉ）〜（Ｘ）のいず
れρ・を有する。
実施例１： ミノ力ルボニル−２−（１，３，４−オキサジ判造 ホスケン（７７７／≦ｒ）の流れをキシレン（３４゜―
）中に２ける２−（１，３，４−オキサジアゾリン−５
−オン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド−（式（Ｉ
Ｖ）に包含される化合物）　（２７，３，９，０，１１
３２％ル）とブチルイソシアネート（１１，２１１，０
，１１３２モル）とジアザビシクロ−（２，２，２）オ
クタン（０，６ｆｌ　）との溶液に通過させ、これを１
３０〜１３５℃まで１２時間加懇した。懸濁ａＰを冷却
し、濾過しかつ濾過した生成物をクロロホルム（１５０
ａｔＺ）で洗浄シた。
Ｐ液詔よびクロロホルム洗液を蒸発乾固させ、かつ残留
物をクロロホルム（１５０ｍ）で取り上ケ（ｉＭｔａｋ
ｅｎ　ｕｐ　）、これをりｏロホルＡ（５０Ｍ）中にπ
ける２−アミノ−鷹、６−シメチルビリミジン（１４，
Ｏｆｌ、０．１１３２％ル）の溶液に添加した。温度は
２８℃まで上昇した。この混合物を室温にて４時間攪拌
し、溶剤ｔ−蒸発除去しかつ残留物をアセトニトリル（
８０３７）で取り上げ、濾過しかつアセトニトリルで洗
浄した。乾燥した後、融点２２５℃（分解を伴なう）の
白色結晶（９，１９＞が得られた。（双互２０．６％、
式（１）に包含される化合物）。
気体アンモニア（５ｇ、０．２９２モル）ｔ＃５℃のク
ロロホルム（４３８１１４）における２−（１゜３．４
−オキサジアゾリン−５−オンー雇−イル）ベンゼンス
ルホクロライド（−ｆなわチ、スルホニルクロライド、
式（Ｖ）に包含される化合物）（３ｓ、ｔ　ｇ、０．１
４６モル）の醪液に溶解させた。
中間物（ｍｅｄｉｕｍ　）を５℃にて１時間攪拌し、久
いで蒸発乾固させた。残留物を水（５００ゴ）で取り上
げた。結晶をＰ遇し、水洗し、次いで乾燥して融点１４
２℃の白色結晶（２７，３ｇ）？得た（収率７７．６％
）。
酢酸（６３６ロ０における４−（２−アミノフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾリン−５−オン（式（Ｖ［
）　Ｋ包含される化合物）（３１，８，９゜０．１７９
モル）の溶液を一５℃のａ＠Ｈ（３１ａｌＩｌ　）中へ
滴加した。水（３８ｄ）ｙｃｙける亜歯酸ナトリウム（
１２，８ｇ、０．１８５モル）の溶液を次いで前記混合
物へ２０分間かけて滴加し、その間臨ｖを一５℃に維持
した。次いで、攪拌を同じ温度で１時間続け、次いで尿
素（２，７，９’）を１度に添加した。１０分間後、中
間物を濾過し、次いで水（４１，６ｍ）にだける塩化第
二銅二水垣（４，９ｇ）の溶液が添加されている酢！！
２（３６０−）中の二酸化硫黄の飽和溶液へ迅速に注ぎ
入れた。この混合物を４０℃壇で加熱した。ガスの発生
が止まった後、中間物金水（１ｚｏｏｄ）に注ぎ入れた
。生成した８色沈澱を濾過し、水洗しかつ乾燥した。融
点１４４℃の白色結晶（ａｓ、ｔｇ）が得られた（収率
８１．５％）。
４−（２−ニトロフェニル）−１，３，３−オキサジア
ゾリン−５−オン（式（■）に包含される化合物）（１
９，７Ｊｉｌ、０．０９５モル）ｔｌｊのオートクレー
ブに静置エチル（ａｓａｉｕ）およびパラジウムを担持
した木炭（５％パラジウム８よび５０％水）（３，８１
と共に４０バールの水素圧下にて攪拌しながら入れた。
温度は１８℃から４２℃１で上昇した。３時間後、水素
圧力は安定した。全部で１５バールの水素が吸収された
。大気圧に戻した後、混合物’ｔ濾過し、かつＰ液を減
圧下で５０℃にて蒸発させた。結晶残留物ｔイソフロビ
ルエーテルｔｌｓｏｄ）と混合し、次いで１通しかつ乾
燥した。融点７８．３℃の乳白色の結晶（１６，５，９
）が得られた（収率９８．θ％）。
ホスゲン（６１，６，ｌｉｔ、０．６２３七ル）を０℃
のトルエン（１１６７１Ｊ）に溶解させた。この混合物
ケ−２０℃１で冷却し、かつトリエチルアミン（１７４
，３ｉｕ、１２６ＪＦ、１．２４５モル）を２０分間か
けて注ぎ入れた。次いで、！−ホルミルー２−（２−ニ
トロフェニル）ヒドラジン（１２，４５，９，０，０５
モル）を迅速に加えた。得られた褐色懸濁ｖＪを一２０
℃にて４時間攪拌した。水（３９０ゴ）を次いで反応中
間物中へ０℃の温度にて注ぎ入れた。１５分間攪拌し、
次いでデカントした後、有機相を水洗し、次いで乾燥し
た。トルエンを蒸発させた後、固体（２０，４１１）が
得られ、これをシリカゲルに通して精製した。融点７０
．７℃の橙赤色の結晶（１３，７ｇ）が得られた（収稟
４２．Ｓ％）Ｏ 反応は以下の改変全件なう以外は、実施例１に久１ける
と１１１１様に行なった： ２−アミノー１，６−シメチルピリミジン（１４，０ｇ
）の代りに２−アミノ−４−メチル−６−メドキシトリ
アジン（１５，９９）　ｔ−使用して、融点２０１’Ｃ
の式（１）に包含される化合物（１２，１ｇ）が得られ
た（収率２６．２％）。
実施例３： 合Ｐ４ｍ）の製造 ホスゲン（）９　／　ｈｒ　）の流れをキシレン（８Ｏ
Ｎ）中に８ける２−（１，３，５−オキサジアゾリン−
５−オン−１−イル）ベンゼンスルホアミド（式（ＩＶ
）に包含される化合物）（６，５，ｌｉｔ、０．０２７
モル）とプチルイソシアネー）（３，０ｇ１０．０２７
モル）とジアザビシクロ−［２，２，２〕オクタン（３
，Ｏｇ、０．０２７モル）との溶液に通し、これを１３
０〜１３５℃１で１５時間茄加熱た。熱い中間物（８０
〜１００℃）を濾過した。
このＰ液を蒸発乾固させ、次いで残留物ｔへブタンで洗
浄し、次いでジクロルメタン（ｔｏｏｍＡりで取り上げ
、これをジクロルメタン（５０ｍ）中の２−アミノ−４
−クロル−６−メドキシビリミジン（４，３１０，０２
７七ル）の溶液へ添加した。
漠合物全室温にて４時間攪拌し、生成した結晶生成物を
濾過しかつジクロルメタンで洗浄した。乾燥した後、１
８８℃で溶融する（分解を伴なう）白色結晶（１，１，
！ｉ’）が得られた（収率９．６％、式（１）＆ｊ包含
される化合物）。
気体アンモニアＣ５９，０，２９２そル）を、５℃のり
ａｏホルム（４３８１ｔ）にＳける２−（１゜３．４−
オキサジアゾリン−５−オン−４−イル）ベンゼンスル
ホクロライド（すなわち、スルホニルクロライド、式（
Ｖ）に包含される化合物）（３８，１ｇ、０．１４６−
ｅニル）の溶液に溶解させた。
中間物を５℃にて１時間攪拌し、次いで蒸発乾固させた
。残留物を水（５００１１１７）で取り上げた。
結晶を１退しかつ水洗し、次いで乾燥して融点１４２℃
の白色結晶（２７，ａ、９）を得た（収エフ７．６％）
。
酢酸（ｓａ、５ｘ６）に２ける４−（２−アミノフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾリン−５−オン（式（
Ｍ）に包含される化合物）（３１，８，９゜０．１７９
セル）の溶液を、−５℃の濃塩酸（３１８１）中へ滴加
した。水（３８Ｍ）にＲける亜硝酸ナトリウム（１２，
８ｇ、０．１８５モル）の溶液？次いで前記混合物へ２
０分間かけて滴加し、その間温度１に一５℃に維持した
。次いで、攪拌を同じ温度で１１１ｎＪ３続け、尿素（
２，７、ｌｉ＋　”）會１回で添加した。五〇分後、中
間物ｔ濾過しかつ水（４１，６−）に８ける塩化第二銅
二水塩（４，９Ｎ　”）のｌｉ；ｒ液が添加されている
酢！！（３６０ｍ＋４）における二讃化硫黄の飽和溶液
へ迅速に注ぎ入れた。この混合物ｔ−４０℃まで加熱し
た。ガスの発生が止まった後、中間物を水（１２０９Ｉ
Ｉｊ）中へ注ぎ入れた。
生成した微細な沈ｍ１ｋ濾過し、水洗しかつ乾燥した。
融点１４４℃の白色結晶＜　ａ　ａ、ｌＩ　）が得られ
た（収率８１．５％）。
４−（２−ニトロフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾリン−５−オン（式（■）に包含される化合物）（ｌ
　９，７，９，０．０９５モル）ｋ、１１のオートクレ
ーブ中へ酢酸エチル（３９４１１１７）：ｆ（よびパラ
ジウムを担持した木炭（パラジウム５％と水５０％とを
含有する）（３，８，９）と共に４０バールの水素圧力
下で攪拌しながら入れた。温度は１８℃から４２℃まで
上昇した。３時間後、水素圧力は安定した。全部で１５
バールの水素が吸収された。大気圧１で戻し−ｒＳ後、
混侍物Ｔｈｅ過しかつＰ液を減圧下で５０℃にて蒸発さ
せた。結晶残留物をイソプロピルエーテル（ｌｓｏｄ）
、！−ｆｆｉ合し、次いで濾過しかつ乾燥した。融点７
８．３℃の乳Ｓ色の結晶（１６，５ｇ）が得られた（収
嘉９８．０％）。
ホスゲン（６１，６，９，０，６２３そル）に０℃のト
ルエン（１１６７μ）中に溶解さぜた。溜合吻′５ｔ−
２０℃まで冷却し、かつトリエチルアミン＜１７４．３
ｍ１％１２６ｇ、１．２４５モル）ｇ２０分間かけて注
ぎ入れた。ｌ−ホルミル−２−（２−二トロフェニル）
ヒドラジンＬ１２．４５ｇ、０．０５モル）を迅速に添
加した。得られた褐色懸濁ｖｌＪを一２０℃にて４時間
侵拌した６次いで、水（３９０１）１に反応中間物中へ
０℃の温度で注ぎ入れた。
１５分間攪拌し１次いでデカントした後、有機相を水洗
し、次いで乾燥した。トルエンｔ−蒸発除去した後、固
体（２０，４，９）が得られ、これをシリカゲルに通し
て精製した。融点７０．７℃の橙赤色結晶（１３，７，
１７）が得られた（収Ｍ４２．５％）。
実施例４： 反応は次の改変を行なった以外は実施例ＩＫｆ（けると
同様に行なった： ２−アミノ−４−クロル−６−メチルピリミジン（４，
３９，０，０２７モル）の代りに２−アミノ−４−クロ
ル−６−メチルピリミジン（３，８６，９，０，０２７
セル）ｔ−使用して、２０９℃にて溶融する（分解全件
なう）８色結晶（２，５１が得られた（収ＩＫ２２．７
％）、この化合物は特許請求の範囲第１項記載の化合物
である。
実施例５： 反応は次の改変を行なって実施例１と同様に行った： ２−アミノ−４−クロル−６−メドキシピリミジン（４
，３Ｉｉ、０．０２７モル）の代りに２−アミノ−４，
６−シメトキシビリミジン（４，１７ｇ。
０．０２７モル）を使用して、２０８℃で溶融する（分
解を伴なう）８色結晶（２，４，９’）が得られた（収
率２１．０％、式（りに包含される化合物）。
実施例６： オキサジアゾリンー５−オン−４−イル）ペン分物） 反応は次の改変上行なって実施例１と同様に行なった： ２−アミノ−４−クロル−６−メドキシピリミジン（４
，３９，０，０２７モル）の代りに２−アミノ−４−メ
チル−６−メドキシピリミジン（３，７４，９，０，０
２７モル）ｔ−使用して、１８６℃にて溶融する（分Ｍ
を伴なう）淡黄色結晶ｔ５．ａｌ）￥１？得た（収’ｌ
ｓ１．４％、式（Ｉ）に包含される化合物）。
実施例７： 反応は次の改変を行なって実施例ＩＫｊｄけると同様に
行なった： ２−アミノ−４−クロル−６−メドキシピリミジン（４
，３ｇ、０．０２７モル）の代りに２−アミノ−４，６
−シメトキシー１．３．５−１’リアジンｔ４．２，９
，０．０２７モル）を使用して、１９’８℃にて溶融す
る（分解全件なう）８色結晶（２，４ｇ’）を得た（収
ＩＫ２１．０％、式（Ｉ）Ｋ包含される化合物）。
全て式（１）ｒ包含され、基Ｒ−Ｒ１−Ｒ２＊　Ｒ３＊
Ｒ４およびＲ３並びＫＸが式（１）に２けるものである
（たソし、Ｒ１−Ｒ３−ＨでありかつＸ−ＣＨである）
ような化合物８〜五７ｔ−同様にして製造した。これら
化合物の特性を下表に要約し、この表は明瞭にする目的
で化合物１〜？ｆｉびに１８′ｊ６よび１９金も含む。
実施例１８： Ｎ−（４，６−シメトキシー２−ピリミジル）アミノカ
ルボニル−２−（１，３，４−オキサれる化会物） ２−（１，３，４−オキサジアゾリン−５−オン−４−
イル）−３−クロルベンゼンスルホンアミド（３，３，
９，０，０１２モル）とフェニル（４゜６−シメトキシ
ー２−ピリきジル）カルバメート（：’ｔｊｑ、Ｑ、０
１２毎ル）と１．８−ジアザビシクロ（５，４，Ｏ〕−
７−ウ〉・デセン（１，８ＬＯ００１２モル）とを無水
アセトニトリル（６０ｍｌ）中に懸濁させ、かつ型温に
て３時間攪拌した。
反応中間＠をノルマル堪階溶液（ｌｚｏＩＬＬ７？）中
へゆつ（り注ぎ入れた。生成した結晶ｔ−濾過し、水洗
しかつ乾燥した。＠点１９３℃の８色結晶（１，９、！
Ｆ　’）が得られた（収！ｊ３４．５％）。
実施例１９： Ｎ−（４，６−シメチルー２−ピリミジル）アミノカル
ボニル−２−（２−メトキシ−１，３゜る化会物） ２−（２−メトキシ−１，３，４−オキサジアゾリン−
５−オン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（ａ、２
５ｇ、０．０１２モル）とフェニル４（４、ｓ−ジメチ
ル−２−ピリミジル）カルバメー）（２，９Ｊｉｌ）と
１．８−ジアザビシクロ（５，４゜０〕−７−ウンデセ
ン（１，８，！ｉ＋、０．０１２モル）とｔアセトニト
リル（ｓｏｍ）中にＳ濁させ、かつ前の実施例と同様に
処理した。
２０８℃にて溶融する（分解を伴なう）８色結晶（０，
５Ｊｉｌ）が得られた（収藁１０％）。
（以下余白） ３１■１且」」除草剤用途：植物の発芽前軽質農業上＊
１ｆＩ４たした７ｘ７ｘｓｃＩＩ＆の鉢に種子を蒔き、
その際植物２１［ｌｉｇ：ＦＩｔよび種子の寸法に応じ
て決定した個数の種子を蒔いた。
５００ｇ／ｈａの容積による施用量に相半てる量の、所
望濃度にて活性物質金含有する混合物を噴霧することに
より、前記鉢を処理した。
この混合物を、土壌で覆われていない種子に施こした（
「混合物」という用語は、一般に作轄に施こ丁際の水で
希釈した組成物を意味するために使用する）。
処堺用に使用した混合物は、０．１重量％のセムルソル
（Ｃ４ｍｕｌａｏｌ　）　ＮＰ　１０　（酸化エチレン
とアルキルフェノールとの１縮合物、特に酸化エチレン
とノニルフェノールとの重縮合物よりなる表面活性剤）
０．０４３１ｔ％のツイーン（Ｔｗｅｅｎ　）２０　（
’ｅｌｌ化エチレンとソルビトールとの重縮合物のオレ
イン酸エステルよりなる表面活性剤）とを含有する活性
物質の水性懸濁物とした。
この懸濁物は、各成分を粉砕装置で混合しかっ磨砕する
ことにより４０　ａｍ未満の平均粒子寸法ケ得ることに
よって得られた。
異なる活性物質濃度ｔ−有する混合物を使用し、これら
は活性物質の異なる施用量に相当する。それらの結果に
１２５．９／ｈａの施用量につき示す。
処理後、種子を厚さ約３ａｒｒＬの土壌層で覆った。
次いで、鉢ｔＨ概水を供給するよう設計したタンクに入
れ、鉢のＳａは地下潅概によって行ない、室温かつ相対
湿度７０％にて２４日間維持した。
２４日後、試験すべき活性物質を含有する混合物で処理
した鉢に？ける生存植物の個数と、同じ条件下であるが
活性物質を含有しない混合物で処理した対照鉢にＲける
生存植物の個数とを計数した。未処理対照植物に対比し
た処理植物の撲滅％（ｐｅｒｃｅｎｔａｇｓ　ｄｅｓｔ
ｒｕｃｔｉｏｎ　）をこのようにして決定した。１００
％の撲＠％は考慮した植物種類の撲滅が完全であること
を示し、また０％は処理された鉢における生存植物の個
数が対照鉢における個数と同じであることを示す。得ら
れた結果を実施例２１の後に示す。
軽質Ｉｊｋ業土壌を滴たした７Ｘ７Ｘ８αの鉢に多数の
種子を蒔き、種子の個数は植物槙ｉ？よび種子の寸法に
応じて決定した。
次いで、これらの種子ｔ−厚さ約３Ｊ１ｍｌの土壌層で
葎い、かつ種子を適当な成長段階の苗を生ずるまで発芽
させた。イネ科植物に対する処理段階は「第２葉開始」
段階とした。双子葉植物に対する処理段階は「子葉が開
き、第１Ｘ葉の発生段階」とした。
次いで、これらの鉢を、５００７３７ｈａの′＃積の施
用量に相当てる量の、所望濃度の活性物質を含πする混
合物を噴霧することによりＭ埋した。
この混合物は実施例２０Ｋｊ（けると同様に作成した。
轟なる活性物質濃度ｔ−頁する混合物を使用し、これら
混合物は活性物質の異なる施用量に相当する。これらの
結果を１２５．ｐ／１ｍの施用量にっき示す・ 次いで処理された鉢を潅概水を供給するよう設計したタ
ンクに入れ、鉢の蟻概は地下潅概によって行ない、Ｎｍ
かつ相対湿度７０％にて２４日間維持した。
２４日後、試験すべき活性物質を含有する混合物で処理
された鉢における生存植物の個数ｇよび同じ条件下であ
るが活性物質ｒｔ有しない混合物で処理された対照鉢に
ｇける生存植物の個数を計数した。未処理対照植物と対
比した処理植物の撲滅％をこのようにして決定した。１
００％の撲滅％は、考慮した植物種類の撲滅が完全であ
ることを示し、゛またθ％ｌ工処理された鉢に？ける生
存植物の個数が対照鉢における個数と同じであることを
示す。
これら実施例２０ｘよび２１に使用した植物種は次の通
りである： た結果は次の通りである： 発芽後試験（実施例２１の使用方法）で得られた結果は
欠の通りである： 実施した試験は、植物の発芽前処理ｇよび発芽後処理の
両者、並びに単子葉（イネ科）および双子葉雑車の両者
につき本発明による化合物の極めて有利な性質を示して
いる。
これらｔ−実用円に使用するためには、本発明による化
合物は滅多に単独では使用されない。特にしばしば、こ
れらは組成物の１部を構成する。除草剤として使用しつ
るこれらの組成物は、活性−質として上記の本発明□に
よる化合物ｔ−農業上許容しつる固体もしくは液体キャ
リヤｇよび同様に農業上許容し５る表面活性剤と組合せ
て含有する。
特に、通常の不活性キャリヤ？よび通常の表面活性剤を
使用することができる。これらの組成物も本発明の１部
管構成する。
さらに、これらの組成物はその他任意の種類のびに農籟
特性（ｐａｓｔｉｃｉｄａｌ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　
）　ｔ”五するその他公知の活性物質（特に殺昆虫剤、
殺菌剤（ｆｕ−ｎｇｉｃｉｄｅｓ　）　’！　タハ除草
剤）或イＧＸ植物底長調整特性を有する活性物質を含有
するとともできる。より一般的には、本発明に使用する
化合物は一般的配合技術に対応する全ての固体もしくは
液体添加物と組合せることができる。
本発明に使用する化合物の使用量は、４！に抑制すべき
軸車の性質およびこれら雑車による作物の一般的浸食程
度に応じて広範囲に変化することかできる。
一般に、本発明による組成物は約０．０５〜９５１Ｉｉ
％の本発明によるｉｔ！Ｉもしくはそれ以上の活性物質
と、約１〜９５％の１種もしくはそれ以上の固体もしく
は液体キャリヤと、必要に応じ約０．１〜５０％の１洩
もしくはそれ以上の表面活性剤と金含耳する、 上記したように１本発明で使用される化合物は。
一般にキャリヤ？よび必要に応じ表面活性剤と組合せる
、 不明ａ誉にだいて「キャリヤ」と言う用語は、活性物質
と組会せて植物、種子もしくは土壌に対イる施用を容易
化させつる有機もしくは無機の天然もしくは合放物質ｔ
−意味する。したがって、このキャリヤは一般に不活性
であり、特に処理する植物に対しＡｆ上許容しうるもの
でなければならない。キャリヤは固体（粘土、天然もし
くは合成シリケート、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥
料など）ブたは液体（水、アルフール、特にブタノール
：エーテル、特に酢酸メチルグリフール：ケトン、特に
シクロへΦサノンＲよびイソホロン：石油フラクション
：芳香族炭化水素、特にキシレン、もしくはパラフィン
系炭化水素：脂肪族塩素化炭化水素、特にトリクロルエ
タン、もしくは芳香族塩素化炭化水素、特にクロルベン
ゼン：水溶性溶剤、たとえばジメチルホルムア５ド、ジ
メチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン：液化ガス
など）とすることができる。
表面活性剤はイオン型または非イオン型の乳化剤１分散
剤または湿潤剤或いはこれら表面活性剤の？ｌｉ会物と
することができる。たとえばポリアクリル酸の塩、嘴、
リグノスルホン醒の塩、フェノールスルホン酸もしく１
エナフタレンスルホン酸の塩、！１２化エチレンと脂肪
アルコールもしくは脂肪酸もしくは脂肪アミンとの１縮
金物、置撲フェノール（特にプルキルフェノールもしく
はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩
、タウリン誘導体（特にアルキルクラレート）、酸化エ
チレンとアルコールもしくはフェノールとの重縮合物の
燐淑エステル、脂肪酸と多価アルコールとのエステル、
及び上記化合物の硫酸基、スルホン酸基ｇよび燐酸基を
含有する誘導体を挙げることができる。一般に、活性物
質および／または不活性キャリヤが水溶性でな（かつ施
こすための媒体が水である場合には、少な（ともｔｍの
表面活性剤を存在させることが不可欠である。
施こすには、式ＬＩ）の化合物は一般に組成物の形態で
ある。本発明によるこれら組成物はそれら自体で種々異
なる固体もしくは液体の形態である。
固体組成物としては散布用粉末（１００％までの範囲と
じうる式（１）の化合物の含有量を有する）ｇよび粒剤
、特に押出し、ａ：縮、粒、状キャリヤの含浸または粉
末から出発する粒状化（この場合には、これら粒子にｇ
けろ式ｔＩ）の化合物の含有ｔは０．５〜８０％の範囲
である）によって得られるものを挙げることができる。
液体型の組成物または使用時に液体組成物を構５５！て
ぺ（設計した形態の組成物としては溶液、特にエマルジ
ョン、流動剤（ｆｌｏｗａｂｌｅｓ　）　、エアロゾル
、水利性粉末（すなわち、Ｉ！Ｊｔｆｓ用粉末）。
乾燥流動剤およびペーストを挙げることができる。
さらに乳化性もしくは可溶性濃厚物は特にしばしば１０
〜８０％の活性物質を含有するのに対し、直ちに施こし
つるエマルジョ／もしくは溶液を工ｏ、ｏ　ｏ　ｏ　ｓ
〜１０％の活性物質を含有する。乳化性−厚物は溶剤の
他に必要に応じ２〜２０％９適当な添加物、たとえば安
定剤、表面活性剤、浸透剤、腐食防止剤、着色剤ぢよび
付着剤金含有することができる。
これらの−厚物から水での金沢に工９、植物へ施こすの
に特に適した任意所望濃度のエマルジョンを得ることが
できる。
幾を電かの乳化性ａ厚物の組成金側として下に示す。
噴霧によって施こしつる流動剤は、沈降しない（微細は
磨砕されに）安定な流動製品を得るように作成され、こ
れｇ）は一般に１０〜７５％の活性物質と０．５〜１５
％の表面活性剤と０．１〜１０％のチイソトロープ剤と
０　％　１０　’；ｈの適当な添加物。
たとえば消泡剤、腐食抑制剤、安定剤、浸透剤Ｚよび付
着剤、並びにキャリヤとして活性物質が低溶解度であり
または不溶性であるような水もしくは有機液体金含有す
る。成る塊の固体有機物負または無機塩をキャリヤ中に
溶解させて沈降を防止したり、或いは水に対する凍結防
止剤として作用させることもできろ。
流動剤（！轟ｌユニ）の組成を例として下に示ｆ： 活性物質　　　　　　　　　　　　　２５０ｇ酸化エチ
レン／トリスチリルフェノール″Ｎ、縮合物のホスフェ
ート　　　　　　　　　　　　ｓａｇ酸化エチレン／ア
ルキルフェノール重縮合物０ｐ ポリカルボン酸ナトリウム　　　　　　２ｅｌｌエチレ
ングリコール　　　　　　　　　ｓｏｇ有機ポリシロキ
サン油（消泡剤）ｌＩＩ多糖類　　　　　　　　　　　
　　　　　１．５ｇ水　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５６６．５１１水利性粉末（ｆなわち、噴霧
用粉床）は一般に。
２０〜９５％の活性物ＩＸ′Ｉ！：含有するように作成
され、これらは一般に固体キャリヤの他に０〜５％の湿
潤剤と３〜ｌＯ％の分散剤と必要に応じ０〜１０％の１
ｌｌｉもしくはそれ以上の安定剤および／またはその他
の添加物、たとえば浸透剤、付着剤。
同化防止剤、着色剤などｔ含πする。
水利性粉末（実施例２３）の各種の組成を例として下に
示す： 活性物質　　　　　　　　　　　　　　　　２５％リグ
ノスルホン酸カルシウム（解膠剤）　５％イソプロピル
ナフタレンスルホン酸塩（陰イオン型湿潤剤）　　　　
　　　　　　　　　　　１％固化防止性シリカ　　　　
　　　　　　　５％カオリン（充填剤）　　　　　　　
　　６４％実施例２４： 活性物＄　　　　　　　　　　　　　　　　８０％アル
キルナフタレンスルホン酸ナトリウム２％ リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　２％固化防
止性シリカ　　　　　　　　　　　３％カオリン　　　
　　　　　　　　　　　　　１３％去１瞳ｉ１２　ｓ工 活性物質　　　　　　　　　　　　　　　５０％アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム２％ 活性物＄　　　　　　　　　　　　　　　　９０％ジオ
クチルスルホコハク酸ナトリウム　０．２％合成シリカ
　　　　　　　　　　　　　　９．８％！星ｔユユユ 活性物質　　　　　　　　　　　　　４００ｇリグノス
ルホン酸ナトリウム　　　　　　５０Ｊジブチルナフタ
レンスルホン駿ナトリウムｏＩｉ シリカ　　　　　　　　　　　　　５４０ｇ実施例２８
： 活性物ｊｉ　　　　　　　　　　　　　　　２５０１１
イソオクチルフエノ午シーポリオキシエチレン−エタノ
ール　　　　　　　　　　　　　　２５．９等重量のチ
ョークとヒドロキシエチルセルロースとよりなる混合物
　　　　　　　　　　１？、９アルミノ珪酸ナトリウム
　　　　　　　５４３ｇ多孔性珪藻±　　　　　　　　
　　　１６５ｐ実施例２９： 活性物質　　　　　　　　　　　　　　ｌｏｏｇ飽和脂
肪酸サルフェートのナトリウム塩混合物０ｇ ナフクレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成
物　　　　　　　　　　　　　　　ｓｏｇカオリン　　
　　　　　　　　　　　　　８２０ｇ噴霧用のこれら粉
末または水利性粉末を得るには、活性物質上適当なミキ
サ中で追加物質と緊密潰合し、或いは活性物質を溶融状
態にて多孔室充填剤に含浸させ、かつ適当なミルまたは
その他の磨砕機で磨砕する。噴霧用粉末がかくして得ら
れ。
その湿潤性Ｓよび懸濁性は有利である。これらは任意所
望濃度で水中に懸濁させることができ、かつこの懸濁物
は特に植物葉に施こすために極めて有利に使用すること
ができる・ 「乾燥流動剤」（これらは水中に容易に分散させつる粒
子である）は、植物性粉末と極めて近似した組成を有す
る。これらは植物性粉末につき記載された処方ｖＪｔ−
湿式法（微細な活性物質を不活性充填剤８よび少量の、
たとえば１〜２０％の水または分散剤もしくは結合剤の
水溶液と接触させ。
次いで乾燥しかつ篩分てる）或いは乾式法（圧縮し、次
いで磨砕しかつ篩分てる）によって粒状化することによ
り製造することかできる。
乾燥流動性処方物（実施例３０）ｔ−例として下に示す
： 活性物質　　　　　　　　　　　　　２００ｇアルヤル
ナフタレンスルホン酸ナトリウムメチレンビス−ナフタ
レンスルホ７階ナトリウムｏｇ カオリン　　　　　　　　　　　　　　７００ｇ水利性
粉末の代りにペースト’を作置することもできる。これ
らペーストの製造および使用の条件および方法は、水和
性粉末まｆ：、は噴霧用粉末に対てるものと同様である
。
上記したように１分散物によび水性エマルジョン、たと
えば本発明による水利性粉末または乳化性濃厚１ｌｌＪ
を水で希釈して得られる組成物は本発明で使用しつる組
成物の一般的範囲内に包含されろ。
エマルジョンは油中水型または水中油型とするこ　。
とができ、これらは「マヨネーズ」のような濃厚なフン
システンシｔＷすることができる。
これら全ての水性エマルジョンの分散物または混合物は
、主として噴霧による任意適当な手段で除Ｘてべき作物
に施とてことができ、その施用量は一般に１ヘクタール
百つ混合物５０〜５ｏｏｌの程度である。
土壌に施用する目的の粒剤は、一般にｏ、１〜２ｎの寸
法となるように作成され、これらは凝集またを工合漫に
よって作成することができる。好ましくは、粒剤は１〜
９５％の活性物質と０〜５０％の添加物、たとえば安定
剤、遅延放出剤、結合剤Ｓよび溶剤を含有する・ 粒剤組成物の例によれば、次の成分が使用される（実施
例３））： 活性物質　　　　　　　　　　　　　　５０．９プロピ
レングリ；−ル　　　　　　　　２６１１沸とうアマニ
油　　　　　　　　　　　　ｓｏｇ粘土（粒子寸法　ｏ
、３〜ｏ、ａｍ）　　　５ｌｏｐさらに本発明は１式［
１）の化合物の有効量を撲滅すべき植物に施こ丁ことか
らなる雑草抑制方法にも関−ｆるものである。
本発明による化合物２よび組成物はｍ物、特に撲滅すべ
き雑亘に対し、これが触色葉ｔ−有するときに、便利に
施こされる。栽培の条件は、作物を処理の前または後に
蒔くようにすることができる。
この施用に適した化せ物については、さらに式（１）の
化合物の有効＊１−１壕だ発芽してない植物の成長−ま
たは発生を防止することが望ましい地域に施こ丁ことか
らなる雑草抑制方法を使用することができる（発芽前施
用）。

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒは水素原子または低級アルキル、低級アルケ
    ニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、低級アルコキ
    シアルキルもしくは低級ハロアルキル基であり、 Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は水素もしくはハロゲン原
    子または低級アルキル、低級アルコキシ、低級ハロアル
    キルもしくは低級アルコキシカルボニル基を示し、 Ｘは三価の基、すなわち−ＣＨ＝もしくは −Ｎ＝であり、 Ｒ＿４およびＲ＿５は同一でも異なつてもよく、それぞ
    れ低級アルキル（好ましくはメチル）、低級アルコキシ
    （好ましくはメトキシ）もしくは低級ハロアルキル基ま
    たはハロゲン（好ましくは塩素）を示し、 Ｒ＿６は水素原子または低級アルキル基、好ましくは水
    素原子を示す〕 を有する、特に除草剤として使用しうるスルホニル尿素
    基を有する化合物。
  2. （２）Ｒ＿１およびＲ＿３が水素原子である特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）Ｒが水素原子または低級アルコキシアルキル（好
    ましくはメトキシメチル）もしくは低級アルコキシ（好
    ましくはメトキシ）基であり、かつＸが−ＣＨ＝である
    特許請求の範 囲第１項または第２項記載の化合物。
  4. （４）Ｒ＿２が水素原子、ハロゲン（好ましくは塩素）
    原子または低級アルコキシ（好ましくはメトキシ）基で
    あり、かつＸが−ＣＨ＝である特許請求の範囲第１項乃
    至第３項のいずれかに記載の化合物。
  5. （５）Ｒ＿４およびＲ＿５が同一でも異なつてもよく、
    それぞれハロゲン原子またはアルキルもしくはアルコキ
    シ（好ましくはメチルもしくはメトキシ）基である特許
    請求の範囲第１項乃至第４項のいずれかに記載の化合物
    。
  6. （６）Ｒ＿５がアルキルもしくはアルコキシ（好ましく
    はメチルもしくはメトキシ）基である特許請求の範囲第
    ５項記載の化合物。
  7. （７）Ｒ＿１およびＲ＿２が水素原子でありかつＸが−
    Ｎ＝である特許請求の範囲第１項または第２項記載の化
    合物。
  8. （８）Ｒ＿４が低級アルキル（好ましくはメチル）基で
    あり、かつＲ＿５が低級アルコキシ（好ましくはメトキ
    シ）基である特許請求の範囲第１項、第２項または第７
    項記載の化合物。
  9. （９）式（III）〜式（VII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼IV ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼VI ▲数式、化学式、表等があります▼VII 〔式中、各置換基は特許請求の範囲第１項乃至第８項の
    いずれかに記載した意味を有する〕のいずれかである化
    合物。
  10. （１０）式（VIII）〜式（IX）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 〔式中、各置換基は特許請求の範囲第１項乃至第８項の
    いずれかに記載した意味を有する〕のいずれかである化
    合物。
  11. （１１）式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） のスルホンアミドをホスゲンとの反応により式（III）
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） のスルホニルイソシアネートに変換させ、これを式（I
    I）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） のアミノ化合物との反応により式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の化合物に変換させることを特徴とする特許請求の範囲
    第１項乃至第８項のいずれかに記載の化合物の製造方法
    。
  12. （１２）式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） のスルホンアミドを好ましくは化学量論量の第三アミン
    （たとえば１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７
    −ウンデセン）の存在下にたとえばクロロホルム、アセ
    トトリル、アセトン、テトラヒドロフランもしくはジオ
    キサンのような不活性溶剤中にて２０〜１００℃の範囲
    の温度にて好ましくは化学量論量の式（Ｘ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） のアリール（好ましくはフエニル）ピリミジル−もしく
    はトリアジニルカルバメートと反応させることにより直
    接に式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） のスルホニル尿素に変換する特許請求の範囲第１項乃至
    第８項のいずれかに記載の化合物の製造方法。
  13. （１３）アンモニアを式（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） の塩化スルホニルと反応させる式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔上記式中、各置換基は特許請求の範囲第１項乃至第８
    項のいずれかに記載した意味を有する〕 の化合物の製造方法。
  14. （１４）式（VII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） の化合物の還元もしくは水素化を行なう式 （VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔上記式中、各置換基は特許請求の範囲第１項乃至第８
    項のいずれかに記載した意味を有する〕 の化合物の製造方法。
  15. （１５）シホスゲンを式（VIII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） の化合物と反応させる式（VII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 〔上記式中、各置換基は特許請求の範囲第１項乃至第８
    項のいずれかに記載した意味を有する〕 の化合物の製造方法。
  16. （１６）式（IX）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） の化合物を式（Ｘ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） の化合物と反応させる式（VII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 〔上記式中、Ｙはハロゲン原子、好ましくはＦもしくは
    Ｃｌを示し、Ｍはアルカリ金属、好ましくはリチウム、
    ナトリウムもしくはカリウムを示し、他の各置換基は特
    許請求の範囲第１項乃至第４項のいずれかに示した意味
    を有する〕 の化合物の製造方法。
  17. （１７）特許請求の範囲第１項乃至第８項のいずれかに
    記載の化合物を活性物質として含有し、この活性物質を
    少なくとも１種の農業上許容しうる一般的なキヤリヤと
    組合せたことを特徴とする、特に除草性組成物の形態の
    除草剤としての特許請求の範囲第１項乃至第８項のいず
    れかに記載の化合物の使用。
  18. （１８）０．０５〜９５％の活性物質を含有する特許請
    求の範囲第１７項記載の組成物。
  19. （１９）５〜５０％の表面活性剤を含有する特許請求の
    範囲第１８項記載の組成物。
  20. （２０）特許請求の範囲第１項乃至第３項のいずれかに
    記載の活性物質または特許請求の範囲第１７項乃至第１
    ９項のいずれかに記載の組成物の有効投与量を、撲滅す
    べき植物の葉または土壌に施こすことを特徴とする雑草
    抑制方法。
  21. （２１）特許請求の範囲第１７項乃至第１９項のいずれ
    かに記載の組成物を施こし、その際活性物質を１〜５０
    ０ｇ／ｈａ、好ましくは５〜２５０ｇ／ｈａの割合で施
    こす特許請求の範囲第２０項記載の方法。
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