JPS62263167A - １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製造方法Info
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- JPS62263167A JPS62263167A JP10739186A JP10739186A JPS62263167A JP S62263167 A JPS62263167 A JP S62263167A JP 10739186 A JP10739186 A JP 10739186A JP 10739186 A JP10739186 A JP 10739186A JP S62263167 A JPS62263167 A JP S62263167A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）：
（式中、Ｒ１は低級ハロアルキル基を示し、ＲＰは低級
アルキル基を示す。ン で表わされる１、２．４−）リアゾリン−５−オン誘導
体及びその製造方法に関するものである。
アルキル基を示す。ン で表わされる１、２．４−）リアゾリン−５−オン誘導
体及びその製造方法に関するものである。
本発明の一般式（１）で表わされる化合物は文献未記載
の新規化合物であり、農薬１例えば％開昭６０−２５５
７８０号公報等に記載された化合物を製造するための有
用な中間体である０そして。
の新規化合物であり、農薬１例えば％開昭６０−２５５
７８０号公報等に記載された化合物を製造するための有
用な中間体である０そして。
本発明は一般式（１）で表わされる化合物の製造方法を
も提供するものである０ 本発明の製造方法を例えば図式的に示すと以下の如く表
わされる・ （Ｉｔ） （１）（式中、几１
及び歌は前記に同じ０） 即ち、一般式（ＩＩ）で表わされる化合物を適当な溶媒
の存在下又は不存在下に還元剤で還元することにより一
般式（１）で表わされる１、２．４−）リアゾリン−５
−オン誘導体を得ることができる口 本発明の反応で使用できる溶媒としては１反応を著しく
阻害しないものであれば良く１例えばメタノール、エタ
ノール等のアルコール類。
も提供するものである０ 本発明の製造方法を例えば図式的に示すと以下の如く表
わされる・ （Ｉｔ） （１）（式中、几１
及び歌は前記に同じ０） 即ち、一般式（ＩＩ）で表わされる化合物を適当な溶媒
の存在下又は不存在下に還元剤で還元することにより一
般式（１）で表わされる１、２．４−）リアゾリン−５
−オン誘導体を得ることができる口 本発明の反応で使用できる溶媒としては１反応を著しく
阻害しないものであれば良く１例えばメタノール、エタ
ノール等のアルコール類。
水等を挙げることができる。これらの溶媒は単独で又は
混合して使用することができる０又、次に示す還元剤と
して使用する酸の水溶液をそのまま溶媒として使用して
も良い◇ 還元剤としては、金属−酸、多硫化ナトリウム等を挙げ
ることができる０金属−酸の還元剤としては例えば金属
として鉄、スズ、亜鉛等。
混合して使用することができる０又、次に示す還元剤と
して使用する酸の水溶液をそのまま溶媒として使用して
も良い◇ 還元剤としては、金属−酸、多硫化ナトリウム等を挙げ
ることができる０金属−酸の還元剤としては例えば金属
として鉄、スズ、亜鉛等。
酸としては塩酸、硫酸、酢酸等が挙げられ、これらを組
合せて使用することができる。
合せて使用することができる。
還元剤の添加量は一般式（Ｉｔ）で表わされる化合物１
モルに対して金属は１乃至１α０モル、酸は（ｌＬ０５
乃至１α０モルの範囲から適宜選択して使用すると良い
。
モルに対して金属は１乃至１α０モル、酸は（ｌＬ０５
乃至１α０モルの範囲から適宜選択して使用すると良い
。
反応温度は０℃乃至１５０℃の範囲から選択するのが好
ましい。
ましい。
反応時間は１乃至１０時間の範囲から選ぶと良いＯ
又、還元反応は解媒の存在下、接触水素添加法でもよく
、これによって一般式（１）で表わされる化合物を製造
することができる＠ 反応終了後１反応液を常法により処７理して目的とする
化合物を得ることができる◎ 本発明の一般式（１）で表わされる化合物の代表例を第
１表に例示する＠ 一般式（Ｉ）ニ 一般式（ｎ）で表わされる化合物は１例えば対応するヒ
ドラジンから特開昭５６−５２４６７号公報記載の方法
によシ合成することができる。
、これによって一般式（１）で表わされる化合物を製造
することができる＠ 反応終了後１反応液を常法により処７理して目的とする
化合物を得ることができる◎ 本発明の一般式（１）で表わされる化合物の代表例を第
１表に例示する＠ 一般式（Ｉ）ニ 一般式（ｎ）で表わされる化合物は１例えば対応するヒ
ドラジンから特開昭５６−５２４６７号公報記載の方法
によシ合成することができる。
以下に本発明の実施例を示すが本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
実Ｍ例１ １−（２−アミノ−５−メトキシ７エ二ル）
−４−ジフルオロメチル−３−）ＩｆルーΔ”−’ｙ２
ｓ’−トリアゾリンー５−オンの製造（化合物＆１） 塩化第一ス、（１，８１１Ｆ（１００８モル）を塩ｒＲ
６―に溶解し、この溶液に４−ジフルオロメチル−１−
（５−メトキシ−２−二トロフェニルンー３−メチル−
Δ”−１，２，４−）リアゾリン−５−オ／（Ｌ６１ｆ
（［Ｌｏ（１２モル）をエタノール８−に溶解した溶液
を加え、１時間還流する◎反応終了後反応液を放冷し、
５０俤水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、目的
物を酢酸エチルで抽出する・抽出液を水洗、乾燥後酢酸
エチルを減圧留去することによシ目的物α５３２を得た
Ｏ 融点（ｍ、ｐ、） １３７．５℃ 収率９６チ実施例
２ １−（２−アミノ−５−イソプロポキシフェニル）
−３−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロ
エチル）−Δ！−１，２，４−）リアゾリン−５−オン
の製造（化合物ム４）１−＜５−’（７プロｙＮキ’／
−２−二トロ７工二ルンー３−メチル−４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチル）−Δ！−１．２．４−
トリアゾリンー５−オン五７９（α００９８モル）と５
チパラジウム炭素をエタノールに懸濁し、常温常圧下に
水素添加を行った０反応終了後パラジウム炭素を戸別し
、エタノールを減圧留去することにより目的物五６４９
を得た。
−４−ジフルオロメチル−３−）ＩｆルーΔ”−’ｙ２
ｓ’−トリアゾリンー５−オンの製造（化合物＆１） 塩化第一ス、（１，８１１Ｆ（１００８モル）を塩ｒＲ
６―に溶解し、この溶液に４−ジフルオロメチル−１−
（５−メトキシ−２−二トロフェニルンー３−メチル−
Δ”−１，２，４−）リアゾリン−５−オ／（Ｌ６１ｆ
（［Ｌｏ（１２モル）をエタノール８−に溶解した溶液
を加え、１時間還流する◎反応終了後反応液を放冷し、
５０俤水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ性とし、目的
物を酢酸エチルで抽出する・抽出液を水洗、乾燥後酢酸
エチルを減圧留去することによシ目的物α５３２を得た
Ｏ 融点（ｍ、ｐ、） １３７．５℃ 収率９６チ実施例
２ １−（２−アミノ−５−イソプロポキシフェニル）
−３−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロ
エチル）−Δ！−１，２，４−）リアゾリン−５−オン
の製造（化合物ム４）１−＜５−’（７プロｙＮキ’／
−２−二トロ７工二ルンー３−メチル−４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエチル）−Δ！−１．２．４−
トリアゾリンー５−オン五７９（α００９８モル）と５
チパラジウム炭素をエタノールに懸濁し、常温常圧下に
水素添加を行った０反応終了後パラジウム炭素を戸別し
、エタノールを減圧留去することにより目的物五６４９
を得た。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は低級ハロアルキル基を示し、Ｒ＾２は
低級アルキル基を示す。） で表わされる１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導
体。 - （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１は低級ハロアルキル基を示し、Ｒ＾２は
低級アルキル基を示す。） で表わされる化合物を還元することを特徴とする一般式
（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は前記に同じ。）で表わされ
る１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10739186A JPS62263167A (ja) | 1986-05-10 | 1986-05-10 | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10739186A JPS62263167A (ja) | 1986-05-10 | 1986-05-10 | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62263167A true JPS62263167A (ja) | 1987-11-16 |
Family
ID=14457944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10739186A Pending JPS62263167A (ja) | 1986-05-10 | 1986-05-10 | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62263167A (ja) |
-
1986
- 1986-05-10 JP JP10739186A patent/JPS62263167A/ja active Pending
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