JPS62242672A - １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法 - Google Patents
１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法Info
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- JPS62242672A JPS62242672A JP8552386A JP8552386A JPS62242672A JP S62242672 A JPS62242672 A JP S62242672A JP 8552386 A JP8552386 A JP 8552386A JP 8552386 A JP8552386 A JP 8552386A JP S62242672 A JPS62242672 A JP S62242672A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）：
（式中、Ｒは低級ハロアルキル基を示す。）で表わされ
る１、２．４−）リアゾリン−５−オン誘導体及びその
製造方法に関するものである。
る１、２．４−）リアゾリン−５−オン誘導体及びその
製造方法に関するものである。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は文献未記載
の新規化合物であり、農薬、例えば特開昭６０−２５５
７８０号公報等に記載された化合物を製造するための有
用な中間体である。そして、本発明は一般式（１）で表
わされる化合物の製造方法も提供するものである。
の新規化合物であり、農薬、例えば特開昭６０−２５５
７８０号公報等に記載された化合物を製造するための有
用な中間体である。そして、本発明は一般式（１）で表
わされる化合物の製造方法も提供するものである。
本発明の一般式（１１のＲとして好ましい置換基は、例
えばジフルオロメチルン、トリフルオロメチル、２−ク
ロロ−１，１，２−）＋７フルオロエチル、１．１，２
．２−テトラフルオロエチル、２゜２．２−）＋７フル
オロエチル、５−クロロフロビル、５−７’ロモプロビ
ル、３−フルオロプロピル、２．２−９フルオロプロピ
ル、１，１，２，３，３．５−へキサフルオロプロピル
、４−クロロブチル、４−フルオロブチル、５−クロロ
ペンチル、５−フルオロペンチル基等のハロアルキル基
を挙げることができ、特に好ましい置換基としてはジフ
ルオロメチル、１，１，２．２−テトラフルオロエチル
基を挙げることができる。
えばジフルオロメチルン、トリフルオロメチル、２−ク
ロロ−１，１，２−）＋７フルオロエチル、１．１，２
．２−テトラフルオロエチル、２゜２．２−）＋７フル
オロエチル、５−クロロフロビル、５−７’ロモプロビ
ル、３−フルオロプロピル、２．２−９フルオロプロピ
ル、１，１，２，３，３．５−へキサフルオロプロピル
、４−クロロブチル、４−フルオロブチル、５−クロロ
ペンチル、５−フルオロペンチル基等のハロアルキル基
を挙げることができ、特に好ましい置換基としてはジフ
ルオロメチル、１，１，２．２−テトラフルオロエチル
基を挙げることができる。
本発明の製造方法を例えば図式的に示すと以下の如く表
わされる。
わされる。
（ＩＩ） （１）（式
中、Ｒは前記に同じ。） 即ち、一般式（１）で表わされる化合物を適当な溶媒の
存在下又は不存在下に還元剤で還元することにより、一
般式＋１）で表わされる１、２．４−トリアゾリン−５
−オン誘導体を製造することができる。
中、Ｒは前記に同じ。） 即ち、一般式（１）で表わされる化合物を適当な溶媒の
存在下又は不存在下に還元剤で還元することにより、一
般式＋１）で表わされる１、２．４−トリアゾリン−５
−オン誘導体を製造することができる。
本発明の反応で使用できる溶媒としては、反応を著【、
＜阻害しないものであれば良く、例えばメタノール、エ
タノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、水等を挙げることができる。こ
れらの溶媒は単独で又は混合して使用することができる
。
＜阻害しないものであれば良く、例えばメタノール、エ
タノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、水等を挙げることができる。こ
れらの溶媒は単独で又は混合して使用することができる
。
また、次に示す還元剤として使用する酸の水溶液をその
まま溶媒として使用しても良い。
まま溶媒として使用しても良い。
還元剤としては金属−酸、多硫化ナトリウム等を挙げる
ことができる。金属−散の還元剤として仁ｒ１例えば金
属として鉄、スズ、亜鉛等、酸としては塩酸、硫酸、酢
酸及び塩化スズが挙げられ、これらを組合せて使用する
ことができる。
ことができる。金属−散の還元剤として仁ｒ１例えば金
属として鉄、スズ、亜鉛等、酸としては塩酸、硫酸、酢
酸及び塩化スズが挙げられ、これらを組合せて使用する
ことができる。
還元剤の添加量は一般式（Ｉ）で表わされる化合物１モ
ルに対して金１ｓＦｉ１ないし１１０モル、酸はｎｏｓ
ないし１１０モルの範囲から適宜選択して使用すると良
−０ 反応温度Ｆｉａ℃ないし１５０℃の範囲から選択するの
が好ましい。
ルに対して金１ｓＦｉ１ないし１１０モル、酸はｎｏｓ
ないし１１０モルの範囲から適宜選択して使用すると良
−０ 反応温度Ｆｉａ℃ないし１５０℃の範囲から選択するの
が好ましい。
反応時間はα５ないし１０時間の範囲から選ぶと良い。
また、還元反応は触媒の存在下、接触水素添加法でも本
発明一般式（１）で表わされる化合物を製造することが
できる。
発明一般式（１）で表わされる化合物を製造することが
できる。
触媒として（づパラジウム炭素等を挙げることができろ
。反応終了後、反応液から常法によって単離して目的物
を得ることができる。
。反応終了後、反応液から常法によって単離して目的物
を得ることができる。
一般式（ＩＩ）で表わされる化合物は、例えば下記の方
法により合成することができる。
法により合成することができる。
（■）
（Ｖｌ）
ｍ （１）
（ｎｌ
（式中、Ｒは前記と同じ意味を有し、ＲｔＦｉ低級アル
キル基を示し、Ｙは同一でも異ってもよく／・ａゲン原
子を示し、ｚｈ塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示
す。） 即ち、一般式■）で表わされる化合物と構造式船で表わ
されるヒドラジンとを、不活性溶媒中、加熱下で閉場反
応させることにより構造式（至）で表すさｆＬる１−（
２−ニトロ−５−クロロフェニル）−Δ”−’＊２ｅ４
− Ｆリアゾリン−５−オンとし、この化合物（ＭＵ）
を不活性溶媒中塩基の存在下で一般式閑）で表わされる
化合物と反応させることにより一般式（Ｍ）で表わされ
る化合物とし、この化合物（Ｍ）を不活性溶媒中で一般
式（ＩＶ）又は（Ｖ）で表わされる化合物と反応させる
ことによシ一般式（ｎＤで表わされる化合物とし、この
化合物（２）を脱アルキル化剤で反応させ一般式（Ｉｌ
ｌで表わされる化合物を製造することができる。
キル基を示し、Ｙは同一でも異ってもよく／・ａゲン原
子を示し、ｚｈ塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示
す。） 即ち、一般式■）で表わされる化合物と構造式船で表わ
されるヒドラジンとを、不活性溶媒中、加熱下で閉場反
応させることにより構造式（至）で表すさｆＬる１−（
２−ニトロ−５−クロロフェニル）−Δ”−’＊２ｅ４
− Ｆリアゾリン−５−オンとし、この化合物（ＭＵ）
を不活性溶媒中塩基の存在下で一般式閑）で表わされる
化合物と反応させることにより一般式（Ｍ）で表わされ
る化合物とし、この化合物（Ｍ）を不活性溶媒中で一般
式（ＩＶ）又は（Ｖ）で表わされる化合物と反応させる
ことによシ一般式（ｎＤで表わされる化合物とし、この
化合物（２）を脱アルキル化剤で反応させ一般式（Ｉｌ
ｌで表わされる化合物を製造することができる。
本発明による代表的な化合物を第１表に例示する。
以下に本発明の実施例を示すが本発明はこれらに限定さ
れるものではなり。
れるものではなり。
実施例 １−（２−アミノ−５−ヒドロキシフェニル）
−３−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロ
エチル）−Δｍ−１，２，４−） ’）アゾリン−５−
オンの製造（化合物／ｌ６２）１−（５−ヒドロキシ−
２−二トロアーニル）−３−メチル−４−（１，１，２
，２−テトラフルオロエチル）−Δ！−１．２．４−ト
リアゾリンー５−オン５ｆ（１０１４モル）をエタール
５０ｄに溶解し７．５チパラジウム炭素１１を加え接触
還元反応を行った。反応終了後触媒を炉別し、エタノー
ルを減圧留去するととにより、目的物４．０８９を得た
。 。
−３−メチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロ
エチル）−Δｍ−１，２，４−） ’）アゾリン−５−
オンの製造（化合物／ｌ６２）１−（５−ヒドロキシ−
２−二トロアーニル）−３−メチル−４−（１，１，２
，２−テトラフルオロエチル）−Δ！−１．２．４−ト
リアゾリンー５−オン５ｆ（１０１４モル）をエタール
５０ｄに溶解し７．５チパラジウム炭素１１を加え接触
還元反応を行った。反応終了後触媒を炉別し、エタノー
ルを減圧留去するととにより、目的物４．０８９を得た
。 。
２．３５（ｔ、３）（）、−５，３（ｂｒ、２Ｈ）、７
．０（ｔ、ＩＨ）〜６．６（ｂｒ、ｓ、３）１） 収率９５％
．０（ｔ、ＩＨ）〜６．６（ｂｒ、ｓ、３）１） 収率９５％
Claims (2)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは低級ハロアルキル基を示す。）で表わされ
る１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体。 - （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは低級ハロアルキル基を示す。）で表わされ
る化合物を還元剤で還元反応することを特徴とする一般
式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは低級ハロアルキル基を示す。）で表わされ
る１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8552386A JPS62242672A (ja) | 1986-04-14 | 1986-04-14 | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8552386A JPS62242672A (ja) | 1986-04-14 | 1986-04-14 | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62242672A true JPS62242672A (ja) | 1987-10-23 |
Family
ID=13861264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8552386A Pending JPS62242672A (ja) | 1986-04-14 | 1986-04-14 | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62242672A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100334084B1 (ko) * | 1999-05-03 | 2002-04-26 | 대한민국(관리청:특허청장, 승계청:기술표준원장) | 항진균제 이트라코나졸 중간체의 제조방법 |
-
1986
- 1986-04-14 JP JP8552386A patent/JPS62242672A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100334084B1 (ko) * | 1999-05-03 | 2002-04-26 | 대한민국(관리청:특허청장, 승계청:기술표준원장) | 항진균제 이트라코나졸 중간체의 제조방법 |
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