JPS62256860A - 室温硬化性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はシーリング材３■成吻として適した、水分に触
れるとゴム状弾性体へと室温で硬化し得る組成物に関し
、特に耐熱性と耐候性に優れ、接着性を有し、かつ表面
に粘着性の残留することのないゴム状硬化吻の得られる
室温硬化性組成物に関する。

〔従来の技術および問題点〕

加水分解性ケイ素官能基を有し、主鎖がポリエーテルで
ある重合体は公知である（特開昭５０−１５６５９９号
公報等）。この重合体をベースとした室温硬化性組成物
が、近年建造物の目地部や輸送機械接合部などのシーリ
ング材として用いられ始めている（特開昭５２−７３９
９８号公報等）。

しかしながら、この種の重合体は耐熱性や耐候性に劣る
ため、耐候性の要求される建造物外壁の目地部や、輸送
機械接合部の一部など比較的高温となる個所の使用には
適さないという問題がある。また、この種の重合体は本
質的に接着性を有していないため、あらかじめ被着面に
プライマー処理を施してからシーリング材を適用する必
要がある。更に硬化物の表面に粘着性が残留するため、
シーリング材に塵埃が付着しやすいという問題がある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明は、これらの問題点を解決するためのものであり
、耐熱性と耐候性に優れ、接着性を有し、かつ表面に粘
着性の残留することのない硬化物の得られる室温硬化性
組成物を提供することを目的とする。

即ち本発明は、 （八）　一般式　； ％式％ （式中、Ｒ’、　Ｒ”は２価の炭化水素基、八は置換ま
たは非置換の２価の芳香族基、２はＲ’３−ｍ　　　　
　　　　Ｒ’ｘ−ｚ（Ｒ’Ｏ）、　５ｉ−Ｒ’−Ｎｉｌ
−、（Ｒ’０）、　５ｉ−Ｒ”−０−Ｉ？’−ＮＨ−。

ＲＺ−ａ　　　　　　　　　　　Ｒ’３□（Ｒ３０）ａ
　５ｉ−Ｒ’−Ｎｉｌ−Ｒ”−Ｎｌ！−、（Ｒ”Ｏ）ａ
　５ｔ−Ｒ”−Ｒ４，−、Ｒ１１ −５−Ｒ”−Ｎ）！−または　（Ｒ３０）、　５ｉ−Ｒ
”−Ｎ−で表わされる基を示し、ここでｌｌ’ｉは炭素
数１〜６のアルキル基、Ｒ４は１価の炭化水素基、Ｒ５
，Ｒ７，ＲｑおよびＲ１＋　は置換または非置換の２価
の芳香族基、Ｒｈ、Ｒ”、Ｒ１０およびＲ１２は２価の
炭化水素基、ｌｌＩ＋ｌは１価の炭化水素基、ａは１〜
３の数を示し、ｍは１０〜５００の数、ｎは１以上の数
を示す。）で表わされ、分子■が５００〜ｓｏ、　ｏｏ
ｏである、分子鎖末端が加水分解性シ”Ｊル基で閉塞さ
れたポリエーテル１００重量部 （Ｂ）無機質充填材　　　　３〜３００重量部（Ｃ）硬
化触媒　　　　　０．００１〜２０重量部から成ること
を特徴とする室温硬化性組成物に関する。

本発明の（Ａ）成分である一般式； ％式％ （式中、Ｒ’、Ｒ”、Ａ、Ｚ、ｍおよびｎは前述のとお
り。）で表わされるポリエーテルにおいて、Ｒ’０で表
わされるオキシアルキレン単位はオキシエチレン単位、
オキシプロピレン単位あるいはオキシエチレン単位とオ
キシプロピレン単位の併用系が好ましく、原料入手と重
合が容易で、高重合度でも液状を保持し易いことがらオ
キシプロピレン単位が特に好ましい。オキシアルキレン
単位の重合度ｍは１０〜５００の範囲で選ばれ、ｍが１
０より小さい場合は実用的な作業性の得られず、逆にｍ
が５００より大きいと本発明の特徴である耐熱性や耐候
性が低下する。

Ｒ２の２価の炭化水素基としてはメチレン基、エチレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、フェニレン基
、シクロヘキシレン基およびれる。これらの基のうち、
原料の入手の容易さからメチレン基であることが好まし
い。

八は置換または非置換の２価の芳香族基であり、原料の
入手が容易なこと、他の原料との相溶性が良好なこと、
および本発明の室温硬化性組成物の施工作業性が良好で
、かつ十分な伸び率を有することから、フェニレン基、
ピフエニＬ／　７Ｍマタハ一般式；−Ｒ”−Ｑ−Ｒｌｓ
−（ｇ中、Ｒ１４゜ＲＩ５およびＱは前述のとおり。）
で表わされる基であることが好ましい。への具体例とし
ては、ｌｌ３ Ｒ’３−ａ　　Ｒ” −Ｒ”−Ｎ１１−　または　　（Ｒ：ｌｏ）ａ　５ｉ−
Ｒ”−Ｎ−（式中、Ｒ３〜Ｒ′３およびａは前述のとお
り。）である。

ここでＲ３の炭素数１〜６のアルキル基は、Ｒ”Ｏ−で
表わされるケイ素原子に結合するアルコキシ基の加水分
解性が高いことからメチル基またはエチル基が好ましい
。加水分解性基の数ａは１〜３の範囲で選ばれるが、高
伸長率のゴム状硬化物を与える組成物を得るためには、
ａが２であることが好ましい。Ｒ４の１価の炭化水素基
はアルキル基、アリール基、アラルキル基等から選ぶこ
とができるが、合成と原料入手の容易さからメチル基が
推奨される。Ｒ５，Ｒ７，Ｒ９およびＲ１１は置換また
は非置換の２価の芳香族基であるが、原料の入手や合成
の容易さから置換または非置換のフェニレン基が好まし
い。また、Ｒ＆、Ｒ１１，ＲＩＧおよびＲＩ２は２価の
炭化水素基であり、原料や前駆体の合成のしゃさがらメ
チレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレ
ン基が好ましく、化学的安定性と合成のしやすさの兼ね
合いから特にトリメチレン基が好ましい。

Ｒ’：ｌ−ａ　　Ｒ” 一方、Ｚとして　（Ｒ’Ｏ）４５ｉ−Ｒ”−Ｎ−（式中
、Ｒ＋Ｊ１１は前記のとおり。）から選ふ場合で、耐熱
性と耐候性を重視する場合はＲ′３を了り−ル基から選
ぶことが好ましく、表面粘着性の残留のないことを重視
する場合はＲ１″をアルキル基またはアルケニル基から
選ぶことが好ましい。

このようなＺの具体例としては Ｃ１１゜ Ｃ１１゜ Ｃ１（３ Ｃ！１３　　　　　　　　　ＣＩＩ□Ｃ１ｌ：＋（ＣＩ
Ｉ：ＩＯ）　ｚＳｉ−ＣＩＩｚＣＩＩ□Ｃ１１２−Ｎ−
Ｃ１ｈ　　　　　　　　　Ｃ１ｌ□−ＣＩＩ　＝　Ｃ１
１□（ＣＩｌｚＯ）　ｚＳｉ−ＣＩＩ□Ｃ１ｈＣＩＩ□
−Ｎ−などがあげられる。

又、ｎは１以上の数であり、■であっても良　　゛いが
、本発明の（Ａ）成分であるポリエーテルの分子量が５
００〜５０，００．（ｌの範囲となるよう選ぶ必要があ
る。分子量が５００より小さいと硬化して得られる弾性
体の伸び率がシーリング材として必要とされるそれに達
せず、逆にｓｏ　、　ｏｏｏより大きいと粘度が高くな
って作業性が低下する。

本発明の（Ａ）成分であるポリエーテルは例えば （１）一般式； （式中、Ｒ’、　Ｒ”およびｍは前述のとおり。）で表
わされる分子鎖末端がエポキシ基で閉塞されたポリオキ
シアルキレン （ＩＩ）一般式； １１□Ｎ　−Ａ　−Ｎ　Ｉｔ□（式中、Ａは前述のとお
り。）で表わされる芳香族ジアミン化合物、 および （１）一般式： Ｒ４ゴー飄 （Ｉ１３０Ｌ　５ｉ−Ｘ （式中、Ｒ３，Ｒ’およびａは前述のとおり、Ｘは−Ｒ
５−Ｎｌｌｚ、　−Ｒｈ−０−Ｒ’−Ｎｌｌｚ、　−ｉ
？８−Ｎ１１−Ｒ’−Ｎｌｌｚ。

−Ｒ”−５−Ｒ”−Ｎ１１２または−Ｒ”−Ｎｉｌを示
す。

ただし、Ｒ′〜Ｒ１ｆｆは前述のとおり。）で表わされ
るアミン基と加水分解性基とを有する有機ケイ素化合物 とを反応させることにより、合成することができる。

（１）の代表的な例として、水酸基で両末端が閉塞され
たポリオキシエチレンやポリオキシプロピレンに、エピ
クロルヒドリンを塩基性触媒等の存在下に、付加して得
られるものがあげられる。

（ＩＩ）成分の具体的な例としては、 ＣＩｌ。

Ｃ１１３ などがあげられる。

また、（Ｉ［Ｉ）の具体的な例としてはＣＩｌ３ ゝＮｉＩ□ ＣＩｌ、　　　　　　　　　Ｃ１Ｉ□Ｃ＋＋：＋（ＣＩ
ＩｚＯ）　ｚｓｉ−ＣＩｂＣＩＩ□Ｃ）Ｉｚ−ＮｌｌＣ
１ｈ　　　　　　　　　Ｃ１ｌ□−Ｃ１ｌ＝ＣＩＩｚ（
ＣＩｌ３０）　ｚｓｉ−ＣＨｚＣＩＩ□ＣＩ＋、−ＮＨ
などがあげられる。

本発明の（八）成分であるポリエーテルは、これまで説
明した（１）のエポキシ基と、（ＩＩ）および（ＩＩ［
）のアミノ基との反応によって得られる。

（１）、　　（ＩＩ）および（１）の反応は環境温度よ
り高い温度、例えば５０〜１５０℃の条件下で行うこと
が好ましい。その際、アルコールやフェノールの類を促
進剤として用いることが好ましい。メタノールはその好
ましいものの１つである。なお、この反応を行う際に溶
媒を用いる必要はないが、炭化水素系、エーテル系、エ
ステル系などの溶媒を用いてもかまわない。

（１）、　　（［［）および（１）の配合量は、理論的
にはモル比が（１）　：　（ＩＩ）　：　（ＩＩＩ）　
＝（ｍ＋１）−ｍ：２である。しかし、実際には（ＩＩ
）および（ＩＩＩ）を理論量をやや上回る量使用しても
、差し支えない。

反応させる手順としては、（＋）、　　（ＩＩ）および
（ＩＩＩ　）を同時に加えて反応させても良いが、先ず
（１）およびその当量を下回る里で、かつ前記分子量範
囲のポリエーテルを得るのに適した量の（ＩＩ）を反応
させて鎖長延長を行った後、必要量かそれをやや上回る
量の（ｌ（［）を加えて反応させた方が重合度を制御し
やすく、また確実に分子鎖末端に加水分解性基を導入す
ることができる。

本発明の（Ｂ）成分は、本発明の組成物に適度な非流動
性や補強性を付与するための成分である。これらの（Ｂ
）成分としては、煙霧質シリカ、沈澱シリカ、粉砕シリ
カ、ケイソウ土、炭酸カルシウム、酸化チタン、アルミ
ナ、水酸化アルミニウム、酸化鉄、タルク、クレーなど
が例示される。このような（Ｂ）成分の使用量は、（Ａ
）成分１００重量部に対して３〜３００重量部、好まし
くは５〜２００重量部の範囲である。（Ｂ）成分の量が
３重量部より少ないと非流動性や補強性が得られず、３
００重量部より多いと組成物の粘度が高くなって作業性
が低下する。

本発明で使用される（Ｃ）の硬化触媒としては、オクチ
ル酸スズなどのカルボン酸スズ；ジブチルスズジラウレ
ート、ジブチルスズフタレ−ト ボン酸塩；有機スズ酸化物およびそのエステルとの反応
物；テトラブチルチタ皐−トのような有機チタン酸エス
テル；アミン類；アミン塩；４級アンモニウム塩；グア
ニジン化合物等が例示される。これらの硬化触媒は（Ａ
）成分１００重量部に対して０．００１〜２０重量部の
範囲で使用することが好ましい。（Ｃ）成分の量がこれ
より少ないと硬化速度が遅過ぎて使用に適さなくなり、
逆にこれより多くても無意味であるばかりでなく、滲出
や析出の恐れがあり好ましくない。

本発明の組成物は本質的に接着性を有しているため、接
着性を付与するために通常用いられるシランカップリン
グ剤を用いる必要はないが、接着性をさらに増強するた
めにそれらを用いたり、或いは１包装形態で長時間の保
存を可能とすることを目的としてそれらを含めた加水分
解性シランを添加しても良い。これら加水分解性シラン
としては、 ＩｈＮ（Ｃ１１□）：＋Ｓｉ　（ＯＣＩＩ３）　ｆｆ□
１ｈＮ（ＣＩ！□）　：ｌＳ　ｉ　（ＯＣＩＩ□Ｃ１ｈ
）３゜１１□Ｎ（Ｃ１１□）ｚＮｌｌ（Ｃ１ｌｚ）ｉＳ
ｉ（ＯＣＩｈ）ｉ＋ＣＨ。

鬼 ＣＩｌ□＝Ｃ−Ｃ−０−ｆｃｌＩ□）ＴＳ　ｉ　（ＯＣ
ＩＩ□ＣＩ＋３）！。

Ｃ１ｌ□・Ｃｌｌ５　ｉ　（ＯＣＩＩ□Ｃ１ｈ）ｆｆ。

（Ｃ１ｈ）　、Ｓｉ　（ＯＣＩＩい２゜ＣＩｈＳｉ　（
ＯＣＩＩ３）　３゜ Ｃ１１＋５ｉ（ＯＣＩＩ□Ｃ１ｈ）ｉ。

５ｉ（ＯＣＩＩ□ＣＩ＋３）４ などが例示される。

■包装形で長期間の保存安定性を得るためにはまた、メ
タノールやエタノールのような１（西の第１級アルコー
ルを添加することも有効である。

また、本発明の組成物には水添ヒマシ油のようなチクソ
トロピー性付与剤やジオクチルフタレート、ブチルヘン
シルフタレート、塩素化ハラフィンのような可塑剤を用
いることもできる。

本発明の組成物は、前述のような１包装形で用いること
ができるほか、例えば（Ａ）成分と（Ｂ）成分とから成
る成分と、（Ｃ）成分との２成分に分けて保存しておき
、使用前に両者を混合する２包装形とすることもできる
。

〔発明の効果〕

本発明の組成物は、耐熱性や耐候性に優れ、接着性を有
し、また表面粘着性の残留がないため塵埃の付着による
汚損が発生せず、建造物外壁目地部のような耐候性の要
求される個所や、輸送機械接合部の一部など比較的高温
となる個所のシーリング材として好適である。

〔実　施　例〕

以下本発明を実施例により説明する。なお、合成例、実
施例及び比較例中、部はすべて重量部、％は重量％を示
す。

合成例１ 平均重合度１５、分子量が約１，０００．２５℃におけ
る粘度が２７０ｃＳ　Ｌのグリシジル暴雨末端閉塞ポリ
オキノプロピレンｌＯエポキシ当量に対し、オキシプロ
ピレンの１０％に相当する量のメタノールを加え、窒素
雰囲気下にて６０℃で加熱攪拌を開始した。加熱攪拌開
始から４時間間隔で一部を抜き取り、電位差滴定法を用
いて試料中のエポキシ基と第１級アミンとの総量を定量
し、また２５℃における粘度を測定した。加熱攪拌開始
から１６時間後においてエポキシ基と第１級アミンとの
滴定量はほぼ理論量だけ減少を示し、加熱攪拌開始前に
は１００ｃＳｔであった粘度が１　、５００を２モル加
え、同条件にて加熱攪拌を続行した。

上記のシランを添加してから４時間間隔で一部を抜き取
り、電位差滴定法を用いて試料中のエボー１−シ基と第
１級アミンとの総量を定量したところ、シラン添加から
１２時間後においてそれらはほぼ消失し、またＮＭＲに
よるエポキシドメチレンのプロトンによるピーク（テト
ラメチルシランを基準として２．６７ｐｐｍ）も観察さ
れなくなったため加熱攪拌を終了し、メタノールを留去
して２５゛Ｃにおける粘度が１５，０ＯＯｃＳｔ　、同
温度における比重が１．旧の淡黄色の粘稠な液体（次式
で表わされる加水分解性シリル基で分子鎖末端が閉塞さ
れたポリエーテル）を得た。以後このものをＰ−１と記
す。なお、その少量を無水酢酸：氷酢酸混液（９：１）
中でアセチル化し、アセチル化されない第３級アミンを
過塩素酸−氷酢酸でクリスタルハイオレソトを指示薬と
して滴定を試みたが、掻く微量観察されたのみであった
。

合成例２ 平均重合度３２、分子量が約２，０００．２５℃におけ
る粘度が５５０ｃＳ　ｔのグリシジル暴雨末端閉塞ポリ
オキシプロピレン１０エポキシ当量に対し、キシプロピ
レンの１０％に相当する量のメタノールを加え、窒素雰
囲気下にて６０゛Ｃで加熱撹拌を開始した。加熱攪拌開
始から４時間間隔で一部を抜き取り、電位差滴定法を用
いて試料中のエポキシ基と第１級アミンとの総量を定量
し、また２５°Ｃにおける粘度を測定した。加熱撹拌開
始から１６時間後においてエポキシ基と第１級アミンと
の滴定量はほぼ理論量だけ減少を示し、加熱攪拌開始前
には２３０ｃＳｔであった粘度が３，９００を２モル加
え、同条件にて加熱攪拌を続行した。

上記のシランを添加してから１１時間間隔で一部を抜き
取り、電位差滴定法を用いて試料中のエポキシ基と第１
級アミンとの総量を定量したところ、シラン添加から１
２時間後においてそれらはほぼ消失し、またＮＭＲによ
るエポキシドメチレンのプロトンによるピークも観察さ
れな（なったため加熱攪拌を終了し、メタノールを留去
して２５°Ｃにおける粘度が２６，０ＯＯｃＳｔ　、同
温度における比重が１．０１の淡黄色の粘稠な液体（次
式で表わされる加水分解性シリル基で分子鎖末端が閉塞
されたポリエーテル）を得た。以後このものをｌ】−２
と記す。なお、その少量を用いて、合成例１と同様にし
て第３級アミンの滴定を試みたが、極＜１ｉｌｔ観察さ
れたのみであった。

合成例３ 平均重合度５０、分子量約３．０００．２５°Ｃにおけ
る粘度が９７０ｃＳ　ｔのグリシジル暴雨末端閉塞ポリ
オキシフ゛ロピレン６エポキシ当量に対し、キ キシプロピレン ルを加え、窒素雰囲気下にて６０°Ｃで加熱攪拌を開始
した。加熱攪拌開始から６時間間隔で一部を抜き取り、
電位差滴定法を用いて試料中のエポキシ基と第１級アミ
ンとの総量を定■し、また２５℃における粘度を測定し
た。加熱攪拌開始から１８時間後においてエポキシ基と
第１級アミンとの滴定量はほぼ理論量だけ減少を示し、
加熱撹拌開始には３９０ｃＳ　ｔであった粘度が４，１
００ｃＳｔを２モル加え同条件にて加熱攪拌を続行した
。

上記のシランを添加してから４時間間隔で一部を抜き取
り、電位差滴定法を用いて試料中のエポキシ基と第１級
アミンとの総量を定量したところ、シラン添加から１２
時間後においてそれらはほぼ消失し、またＮＭＲによる
エポキシドメチレンのピークも観察されなくなったため
加熱攪拌を終了し７、メタノールを留去して２５°Ｃに
おける粘度が３４，０００ｃＳｔ　、同温度における比
重が１．０１の淡黄色の粘稠な液体（次式で表わされる
加水分解性シリル基で分子鎖末端が閉塞されたポリエー
テル）を得た。以後このものをＰ−３と記す。なお、そ
の少量を用いて、合成例１と同様にして第３級アミンの
滴定を試みたが、掻く微量観察されたのみであった。

合成例４ 合成例２で用いたものと同じグリシジル基末端閉塞ポリ
オキシプロピレン１０エポキシ当量に対し、合成例２で
用いたものと同じジアミノジフェニルエーテルを４モル
およびポリオキシプロピレンの１０％に相当する量のメ
タノール’ｃ　ｊＪＩＪえ、合成例２と同じ条件で同じ
時間、すなわち窒素雰囲気下にて、６０°Ｃで１６時間
加熱攪拌を行ＣＩｌ□−ＣＩＩ　＝　ＣＩＩ□　　Ｃ１
（３った。次いで、　ｌｌＮ−Ｃｌ１ｚＣＨｚＣＩｌｚ
　　Ｓｉ　（ＯＣＩ＋３）　ｚを２．２モル加え、同条
件にて加熱攪拌を続行した。上記のシランを添加してか
ら４時間間隔で一部を抜き取り、ＮＭＩ？によるエポキ
シドメチレンのプロトンによるピークを観察したところ
、シラン添加から１２時間後においてピークが消失した
ため加熱撹拌を終了し、メタノールを留去して２５℃に
おける粘度が２１，０００ｃＳｔ　、同温度における比
重が１．０１の淡黄色の粘稠な液体（次式で表わされる
加水分解性シリル基で分子鎖末端が閉塞されたポリエー
テル）を得た。以後このものをＰ−４と記す。

Ｃ１ｈ　　　　ＣＨｚ−ＣＩｌ＝Ｃ１ｌｚ　　　ＣＨ３
；１１ （ＣＩｈＯ）ｚｓ＋ゴＣ１１ｚ）　３　Ｎ−ＣＩＩｚＣ
ｔｌ−ＣＩｈＯでＣＩＩ　ＣＩＩ□０）Ｔ−ｆ−■ １ｌ Ｃ１ｈ　　　　　　　　　Ｃ１ｌ□−ＣＨ＝　ＣＩＩ　
ｔ　Ｃｔｌ　：１横Ｃ１１ＣＩＩｚＯ）Ｔ”ｒｃｌｌｚ
ｃｌｌｃｌｌｚ−ＮｆＣＩＩｚｈ−−Ｓｉ（ＯＣＩｈｈ
０■ 合成例５ 合成例１で用いたものと同じグリシジル基末端閉塞ボリ
オギシプロピレン１０エポキシ当量に対し、合成例１で
用いたものと同じジアミノジフェニルメタンを４モルお
よびポリオキシプロピレンの１０％に相当する量のメタ
ノールを加え、合成例１と同し条件で同じ時間、すなわ
ち窒素雰囲気下にて、６０℃で１６時間加熱攪拌を行っ
た。

同条件にて加熱攪拌を続行した。上記のシランを添加し
てから４時間間隔で一部を抜き取り、電位差滴定法を用
いて試料中のエポキシ基を定量したところ、シラン添加
から１６時間後においてほぼ消失し、ＮＭＲによるエポ
キシドメチレンのプロトンによるピークも観察されなく
なったため加熱攪拌を終了し、メタノールを留去して２
５°Ｃにおける粘度が１２，０００ｃＳＬ　、同温度に
おける比重が１．Ｏｌの粘稠な液体（次式で表わされる
加水分解性シリル基で分子鎖末端が閉塞されたポリエー
テル）を得た。以後このものをＰ−５と記す。

実施例１〜５ 合成例１〜５で得た加水分解性シリル基で分子鎖末端が
閉塞されたポリエーテル（Ｐ−１〜５）　１００部に対
して、第１表に示す充填材、無機顔料およびチクソトロ
ピンク性付与剤を添加して三木ロールで均一に分散させ
た後、やはり第１表に示す有機スズ化合物を加えて混合
し、試料−１〜５を得た。これら試料を約２ｍｍ厚のシ
ート状に硬化させて常温で１４日間養生した後ＪＩ３２
号ダンベルに打ち抜き、指触による表面状態の観察と引
張り試験を行った。次いで同様にして得られたダンベル
状試料片を１５０℃乾燥器中およびウェザ−メータ中に
設置し、第１表に示す期間の劣化条件（加熱および紫外
線照射）を与えた後、試料片の状態観察と引張り試験を
行った。

これらの結果も第１表に示す。

比較例１ 分子■約８，０００　、末端基として ｌｈ （Ｃ１ｌ：＋０）　ｚＳｉ−ＣＩＩｚＣＩＩｚＣＩＩ□
−０−を有するポリオキシプロピレン１００部に対して
、第１表に示す充填材、無機顔料およびチクソトロピソ
ク性付与剤を添加して三本ロールで均一に分散させた後
、やはり第１表に示す有機スズ化合物を加えて混合し、
試料−６を得た。試料−６を用いて実施例１〜５と同様
の試験を行った。その結果も第１表に示す。

実施例６〜１０ 実施例１〜５で調製したものと同し試料−１〜５を用い
て、第１図に示す剪断接着試験体を作成した。作成した
試験体を常温で２８日間養生した後、引張試験を行った
。その結果を第２表に示す。

比較例２ 比較例１で調製したものと同じ試料−６を用いて、第１
図に示す剪断接着試験体を作成した。

この試験体にて実施例６〜１０と同様の試験を行った。

その結果も第２表に示す。

【図面の簡単な説明】

第１図は剪断接着試験に供した試験体の斜視図を示す。 尚、図中の単位はｍｍである。 １・・・試料 ２・・・被着体（ガラス、アルミ及び塩ビ鋼板）出願人
代理人　　古　谷　　　苫 手続主甫正書（自発） 昭和６１年６月９日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　（Ａ）一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は２価の炭化水素基、Ａは置換
   または非置換の２価の芳香族基、Ｚは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ −Ｓ−Ｒ＾１＾１−ＮＨ−または▲数式、化学式、表等
   があります▼ で表わされる基を示し、ここでＲ＾３は炭素数１〜６の
   アルキル基、Ｒ＾４は１価の炭化水素基、Ｒ＾５、Ｒ＾
   ７、Ｒ＾９およびＲ＾１＾１は置換または非置換の２価
   の芳香族基、Ｒ＾６、Ｒ＾８、Ｒ＾１＾０およびＲ＾１
   ＾２は２価の炭化水素基、Ｒ＾１＾３は１価の炭化水素
   基、ａは１〜３の数を示し、ｍは１０〜５００の数、ｎ
   は１以上の数を示す。）で表わさ れ、分子量が５００〜５０，０００である、分子鎖末端
   が加水分解性シリル基で閉塞されたポ リエーテル　　　　　　　　１００重量部 （Ｂ）無機質充填材　　３〜３００重量部 （Ｃ）硬化触媒　０．００１〜２０重量部 から成ることを特徴とする室温硬化性組成物。 ２　Ｒ＾５、Ｒ＾７、Ｒ＾９およびＲ＾１＾１が置換ま
   たは非置換のフェニレン基である、特許請求の範囲第１
   項記載の組成物。 ３　Ａが置換または非置換のフェニレン基、ビフェニレ
   ン基、または一般式；−Ｒ＾１＾４−Ｑ−Ｒ＾１＾５−
   （式中、Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１＾５は置換または非置換の
   フェニレン基、Ｑはアルキレン基、−Ｏ−、−Ｓ−また
   たは▲数式、化学式、表等があります▼を示す。）で表
   わされる２価の芳香族基である、特許請求の範囲第１項
   記載の組成物。 ４　Ｚが▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼および ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ａおよびＲ＾３〜Ｒ＾１＾１は前述のとおり。 ）から選ばれる基である、特許請求の範囲第１項記載の
   組成物。 ５　オキシアルキレン単位Ｒ＾１Ｏがオキシエチレン単
   位、オキシプロピレン単位或いはオキシエチレン単位と
   オキシプロピレン単位の併用系である、特許請求の範囲
   第１項記載の組成物。 ６　オキシアルキレン単位がオキシプロピレン単位であ
   る、特許請求の範囲第５項記載の組成物。 ７　Ｒ＾３がメチル基またはエチル基である、特許請求
   の範囲第１項記載の組成物。 ８　Ｒ＾３がメチレン基である、特許請求の範囲第１項
   記載の組成物。 ９　ａが２である、特許請求の範囲第１項記載の組成物
   。