JPS62241926A - ポリシランの製造方法 - Google Patents
ポリシランの製造方法Info
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
- B01J19/10—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing sonic or ultrasonic vibrations
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリシランの製造方法に関する。
一般式
％式％
（ここでＲＳＲ’はそれぞれ水素原子または炭化水素残
基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。）で示されるジハ
ロゲノシラン類とリチウムまたはナトリウムなどのアル
カリ金属との反応によってで示されるポリシランが生成
されることは良く知られている。
基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。）で示されるジハ
ロゲノシラン類とリチウムまたはナトリウムなどのアル
カリ金属との反応によってで示されるポリシランが生成
されることは良く知られている。
（たとえば、Ｇ、Ｗｔｌｋｉｎｓｏｎ編； Ｃｏｍｐｒ
ｅｈｅｎｓｉｖｅＯｒｇａｎｏｍｅｔａｌｉｃ ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ第２巻、９．４章３６５−３８７頁（１９
８２年〕）。
ｅｈｅｎｓｉｖｅＯｒｇａｎｏｍｅｔａｌｉｃ ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ第２巻、９．４章３６５−３８７頁（１９
８２年〕）。
しかしながら、これまでの方法では反応をかなり厳密に
無水、無酸素の条件で行うことが必要で、そのため原料
の精製に多大なエネルギーを使わなければならなかった
。
無水、無酸素の条件で行うことが必要で、そのため原料
の精製に多大なエネルギーを使わなければならなかった
。
さらに使用する例えばナトリウムやリチウムなどのアル
カリ金属についても市販の安価なブロックを数Ｃ角にカ
ットしただけでは反応に使えないため、特別な方法で反
応性を高めたものを使用しなければならず、たとえばア
ルカリ金属の融点以上の温度でオイル中に細かく分散さ
せたものなどを使用する必要があった。
カリ金属についても市販の安価なブロックを数Ｃ角にカ
ットしただけでは反応に使えないため、特別な方法で反
応性を高めたものを使用しなければならず、たとえばア
ルカリ金属の融点以上の温度でオイル中に細かく分散さ
せたものなどを使用する必要があった。
またこの反応は時間が長くかかるが、反応時間を短縮さ
せる方法としてアルカリ金属の融点以上の温度で反応さ
せることも試みられている。しかし、この場合は、たと
えば、Ｊ、Ｐ、ＷｅｓｓｏｎらがＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｐｏｌｙｍ 、 Ｓｃｉ 、、Ｐｏｌｙｍ 、 Ｃ
ｈｅｗ、 Ｅｄ、 １７巻２８３３頁（１９７９年）
の中で述べているように、ジクロロシラン類と分散した
ナトリウム合圧との反応は、ナトリウムの融点温度を越
えた所で突発的な発熱反応を起こし、安全性の面からも
非常に操作が困難であった。さらにアルカリ金属とジク
ロロシラン化合物との急激な反応を避けるためジクロロ
シラン化合物は分割して挿入されるが、そのために分子
量分布が広くなるなどの問題があった。
せる方法としてアルカリ金属の融点以上の温度で反応さ
せることも試みられている。しかし、この場合は、たと
えば、Ｊ、Ｐ、ＷｅｓｓｏｎらがＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｐｏｌｙｍ 、 Ｓｃｉ 、、Ｐｏｌｙｍ 、 Ｃ
ｈｅｗ、 Ｅｄ、 １７巻２８３３頁（１９７９年）
の中で述べているように、ジクロロシラン類と分散した
ナトリウム合圧との反応は、ナトリウムの融点温度を越
えた所で突発的な発熱反応を起こし、安全性の面からも
非常に操作が困難であった。さらにアルカリ金属とジク
ロロシラン化合物との急激な反応を避けるためジクロロ
シラン化合物は分割して挿入されるが、そのために分子
量分布が広くなるなどの問題があった。
本発明者らは上記問題を解決する方法について鋭意検討
し本発明を完成した。
し本発明を完成した。
即ち、本発明は、
一般式
％式％
（式中ＲＳＲ’はそれぞれ水素原子または炭化水素残基
を表し、Ｘはハロゲン原子を表す、）で示されるジハロ
ゲノシラン類をアルカリ金属の存在下に反応させて一般
式 （式中ＲＳＲ’はそれぞれ水素原子または炭化水素残基
を表す、） で示されるポリシラン類を製造する方法において、アル
カリ金属の融点以下の温度で、超音波照射下に反応を行
なうことを特徴とするポリシランの製造方法である。
を表し、Ｘはハロゲン原子を表す、）で示されるジハロ
ゲノシラン類をアルカリ金属の存在下に反応させて一般
式 （式中ＲＳＲ’はそれぞれ水素原子または炭化水素残基
を表す、） で示されるポリシラン類を製造する方法において、アル
カリ金属の融点以下の温度で、超音波照射下に反応を行
なうことを特徴とするポリシランの製造方法である。
本発明において使用される一般式
％式％
で表されるジハロゲノシラン類は、式中のＲおよびＲ′
がそれぞれ水素原子、アルキル基あるいはアリール基、
Ｘが塩素原子、フッ素原子、臭素原子あるいはヨウ素原
子であるジハロゲノシラン類であって、例えばジメチル
ジクロロシラン、メチルフェニルジクロロシラン、ジフ
ェニルジクロロシランなど市場で入手可能なものが挙げ
られる。
がそれぞれ水素原子、アルキル基あるいはアリール基、
Ｘが塩素原子、フッ素原子、臭素原子あるいはヨウ素原
子であるジハロゲノシラン類であって、例えばジメチル
ジクロロシラン、メチルフェニルジクロロシラン、ジフ
ェニルジクロロシランなど市場で入手可能なものが挙げ
られる。
本発明で使用されるアルカリ金属としては、リチウム、
ナトリウム、カリウムあるいはその合金が挙げられ、こ
れらのうちでもリチウムまたはナトリウムが好ましい。
ナトリウム、カリウムあるいはその合金が挙げられ、こ
れらのうちでもリチウムまたはナトリウムが好ましい。
これらのアルカリ金属は特別に加工する必要はなく安価
なブロック状のものをそのまま使用できるが、通常は数
口角にカットして用いることが好ましい。
なブロック状のものをそのまま使用できるが、通常は数
口角にカットして用いることが好ましい。
本発明の反応は溶媒を使用して行われる。溶媒としては
反応物および生成物に対して不活性な溶媒が使用され、
たとえばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭
化水素、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサンなどの脂
肪族炭化水素、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジメトキシエタンなどのエーテル化合物
などが好適である。本発明の方法ではこれらの溶媒は特
に厳密に脱水する必要はなく、市販品をそのまま使用で
きるが、製品の高収率、高純度が要求される際にはある
程度脱水して使用する方が好ましい。
反応物および生成物に対して不活性な溶媒が使用され、
たとえばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭
化水素、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサンなどの脂
肪族炭化水素、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジメトキシエタンなどのエーテル化合物
などが好適である。本発明の方法ではこれらの溶媒は特
に厳密に脱水する必要はなく、市販品をそのまま使用で
きるが、製品の高収率、高純度が要求される際にはある
程度脱水して使用する方が好ましい。
反応温度は、突発的な反応が避けられるアルカリ金属の
融点以下の温度であれば良く、通常は１００℃以下が好
ましい。
融点以下の温度であれば良く、通常は１００℃以下が好
ましい。
本発明の方法では、反応に触媒としてナフタリンなど多
核芳香族化合物を使用することができる。
核芳香族化合物を使用することができる。
通常高温でこれらの化合物を触媒として使用すると架橋
反応が起こるため好ましくないが、本発明の方法は低温
で反応を行なうため架橋反応が起こりに＜＜、触媒とし
てを効に作用することができる。
反応が起こるため好ましくないが、本発明の方法は低温
で反応を行なうため架橋反応が起こりに＜＜、触媒とし
てを効に作用することができる。
本発明の方法で使用する超音波振動源としては公知の種
々の装置が用いられる。超音波周波数としては数十Ｋ
Ｉｌｚ以上のものが用いられるが、通常数十Ｋ Ｉｌｚ
〜数百Ｋ Ｈｚが好ましく用いられる。超音波振動エネ
ルギーとしては、１０−２〜１０２Ｗ ／ ｃＩＩｌの
出力で使用される。照射時間は周波数及び装置の出力、
反応物の量、反応温度などによって適時、設定される。
々の装置が用いられる。超音波周波数としては数十Ｋ
Ｉｌｚ以上のものが用いられるが、通常数十Ｋ Ｉｌｚ
〜数百Ｋ Ｈｚが好ましく用いられる。超音波振動エネ
ルギーとしては、１０−２〜１０２Ｗ ／ ｃＩＩｌの
出力で使用される。照射時間は周波数及び装置の出力、
反応物の量、反応温度などによって適時、設定される。
また本発明の方法によれば超音波照射の断続的な操作に
より反応の進行を速めたり遅くしたりすることが可能で
、反応の制御を容易に行なうことができる。
より反応の進行を速めたり遅くしたりすることが可能で
、反応の制御を容易に行なうことができる。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。
実施例−１
１Ｎの四ツロフラスコ内を窒素置換したのちトルエン３
００ＩＩＩｌを入れ、ナトリウム２４．２ｇ （１，０
５モル）を１ｃ角位の大きさにカットして投入した。
００ＩＩＩｌを入れ、ナトリウム２４．２ｇ （１，０
５モル）を１ｃ角位の大きさにカットして投入した。
別にジメチルジクロロシラン３２．３ｇ （０，２５モ
ル）とフェニルメチルジクロロシラン４７．８ｇ （０
，２５モル）を混合してから上記トルエン溶液中に入れ
た。
ル）とフェニルメチルジクロロシラン４７．８ｇ （０
，２５モル）を混合してから上記トルエン溶液中に入れ
た。
反応容器を水を満たした超音波洗浄器（ブランソン社製
Ｂ−２２０Ｈ，周波数４５ＫＨ，出力１００Ｗ、 ）
ニ入れて反応を開始させた。液温は５０’Ｃまで上昇し
たが途中で超音波照射を止めると昇温はストップした。
Ｂ−２２０Ｈ，周波数４５ＫＨ，出力１００Ｗ、 ）
ニ入れて反応を開始させた。液温は５０’Ｃまで上昇し
たが途中で超音波照射を止めると昇温はストップした。
超音波照射しながらヒーターで加熱して９０℃まで昇温
させたあと５時間反応を続けた。エタノールを少量加え
て反応を停止させたあと、反応溶液を飽和炭酸水素ナト
リウム水２００ ｍｌで２回洗浄した。有機層を分離し
た後大量のイソプロピルアルコール中に投入して白色の
沈殿を得た。沈殿をろ別した後テトラヒドロフランに溶
解させて、イソプロピルアルコールで再沈殿させたとこ
ろ２１．０ｇ（収率４７％）の高分子量のポリシランが
得られた。
させたあと５時間反応を続けた。エタノールを少量加え
て反応を停止させたあと、反応溶液を飽和炭酸水素ナト
リウム水２００ ｍｌで２回洗浄した。有機層を分離し
た後大量のイソプロピルアルコール中に投入して白色の
沈殿を得た。沈殿をろ別した後テトラヒドロフランに溶
解させて、イソプロピルアルコールで再沈殿させたとこ
ろ２１．０ｇ（収率４７％）の高分子量のポリシランが
得られた。
実施例−２
１１の四ツロフラスコ内を窒素で置換したのちテトラヒ
ドロフラン４００ ｍｌｌを入れ、ナトリウム３２．２
ｇ （１，４モル）を１Ｃ１１角位にカットして投入し
た。ついで触媒としてナフタレン２００■を加えた。別
にジメチルジクロロシラン４２．６ｇ （０，３３モル
）とジフェニルジクロロシラン８３．６ｇ （０，３３
モル）を混合しておき、上記テトラヒドロフラン溶液中
に加える。反応容器を実施例−１と同様、超音波洗浄器
に入れて反応を開始させた。液温はゆっ（り上昇し始め
たが、超音波照射を止めると上昇が止まり、温度コント
ロールが可能であった。
ドロフラン４００ ｍｌｌを入れ、ナトリウム３２．２
ｇ （１，４モル）を１Ｃ１１角位にカットして投入し
た。ついで触媒としてナフタレン２００■を加えた。別
にジメチルジクロロシラン４２．６ｇ （０，３３モル
）とジフェニルジクロロシラン８３．６ｇ （０，３３
モル）を混合しておき、上記テトラヒドロフラン溶液中
に加える。反応容器を実施例−１と同様、超音波洗浄器
に入れて反応を開始させた。液温はゆっ（り上昇し始め
たが、超音波照射を止めると上昇が止まり、温度コント
ロールが可能であった。
超音波洗浄器の水温を３０℃にしておいたところ内温は
、５０℃まで上昇したがそれ以上は上がらなかった。５
時間反応を続けたあと少量のエタノールを加えて反応を
停止させ、ついで大量のイソプロピルアルコール中に投
入すると白色の沈殿が得られた。この沈殿をろ別した後
テトラヒドロフランに溶解させて、メタノールで再沈殿
させたところ３６．８ｇ （収率４６％）のポリシラン
が得られた。
、５０℃まで上昇したがそれ以上は上がらなかった。５
時間反応を続けたあと少量のエタノールを加えて反応を
停止させ、ついで大量のイソプロピルアルコール中に投
入すると白色の沈殿が得られた。この沈殿をろ別した後
テトラヒドロフランに溶解させて、メタノールで再沈殿
させたところ３６．８ｇ （収率４６％）のポリシラン
が得られた。
比較例
実施例−１において、超音波照射を行なわなかった他は
実施例−１と同じ操作で反応を行なった。
実施例−１と同じ操作で反応を行なった。
反応時間を３６時間までのばしたが全く反応が起こらな
かった。
かった。
本発明の方法によれば多大なエネルギーを用いて原料の
精製を行なう必要がなく、また反応制御が容易でおだや
かな反応条件下にポリシランを製造することができ、工
業的に極めて有利である。
精製を行なう必要がなく、また反応制御が容易でおだや
かな反応条件下にポリシランを製造することができ、工
業的に極めて有利である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ、Ｒ′はそれぞれ水素原子または炭化水素残基
を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。）で示されるジハロ
ゲノシラン類をアルカリ金属の存在下に反応させて一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ、Ｒ′はそれぞれ水素原子または炭化水素残基
を表す。） で示されるポリシランを製造する方法において、アルカ
リ金属の融点以下の温度で、超音波照射下に反応を行な
うことを特徴とするポリシランの製造方法。 ２、アルカリ金属がリチウムあるいはナトリウムである
特許請求の範囲第１項記載のポリシランの製造方法。 ３、反応が触媒として多核芳香族化合物の存在下に行な
われる反応である特許請求の範囲第１項または第２項の
いずれかに記載のポリシランの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8416386A JPH07701B2 (ja) | 1986-04-14 | 1986-04-14 | ポリシランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8416386A JPH07701B2 (ja) | 1986-04-14 | 1986-04-14 | ポリシランの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62241926A true JPS62241926A (ja) | 1987-10-22 |
| JPH07701B2 JPH07701B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=13822826
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8416386A Expired - Lifetime JPH07701B2 (ja) | 1986-04-14 | 1986-04-14 | ポリシランの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07701B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4843137A (en) * | 1987-05-02 | 1989-06-27 | Dow Corning, Ltd. | Method for making polysilanes |
| WO1990007540A1 (en) * | 1988-12-29 | 1990-07-12 | Canon Kabushiki Kaisha | New polysilane compound and electrophotographic photoreceptor produced therefrom |
| WO1993006152A1 (en) * | 1991-09-19 | 1993-04-01 | Osaka Gas Company Ltd. | Process for producing silicon network polymer |
| JP2001253706A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-18 | Jsr Corp | シリルシクロペンタシランおよびその用途 |
| JP2014529560A (ja) * | 2011-07-29 | 2014-11-13 | コヴィオ インコーポレイテッド | Ｎ−ヘテロ環状カルベン類、ｎ−ヘテロ環状カルベン配位子を有する金属錯体類、及びランタノイド化合物を用いてシラン及びシクロシランをポリマー化する方法、及び、これにより形成されるインク組成物、並びに半導体フィルムを形成する方法 |
| CN105218828A (zh) * | 2015-11-06 | 2016-01-06 | 湖南博望碳陶有限公司 | 一种聚甲基硅烷规模化生产的方法 |
| CN112538166A (zh) * | 2020-12-11 | 2021-03-23 | 湖南前驱新材料有限公司 | 一种超声波辅助合成聚甲基硅烷的规模化生产方法 |
-
1986
- 1986-04-14 JP JP8416386A patent/JPH07701B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US5416182A (en) * | 1991-09-19 | 1995-05-16 | Osaka Gas Company Ltd. | Method for producing silicon network polymers |
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| JP4518222B2 (ja) * | 2000-03-13 | 2010-08-04 | Ｊｓｒ株式会社 | シリルシクロペンタシランおよびその用途 |
| JP2014529560A (ja) * | 2011-07-29 | 2014-11-13 | コヴィオ インコーポレイテッド | Ｎ−ヘテロ環状カルベン類、ｎ−ヘテロ環状カルベン配位子を有する金属錯体類、及びランタノイド化合物を用いてシラン及びシクロシランをポリマー化する方法、及び、これにより形成されるインク組成物、並びに半導体フィルムを形成する方法 |
| CN105218828A (zh) * | 2015-11-06 | 2016-01-06 | 湖南博望碳陶有限公司 | 一种聚甲基硅烷规模化生产的方法 |
| CN112538166A (zh) * | 2020-12-11 | 2021-03-23 | 湖南前驱新材料有限公司 | 一种超声波辅助合成聚甲基硅烷的规模化生产方法 |
| CN112538166B (zh) * | 2020-12-11 | 2022-05-06 | 湖南前驱新材料有限公司 | 一种超声波辅助合成聚甲基硅烷的规模化生产方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07701B2 (ja) | 1995-01-11 |
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