JPS62225540A - 親水性表面を有する粉粒状物質の表面改質剤組成物 - Google Patents
親水性表面を有する粉粒状物質の表面改質剤組成物Info
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Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
の1
本発明は、高分子化合物用充填剤および顔料のような親
水性表面を有する粉粒状物質の表面を改質する組成物に
関するものである。
水性表面を有する粉粒状物質の表面を改質する組成物に
関するものである。
1東へ皮り
一般に高分子化合物用充填剤や顔料などの粉粒状物質(
以下充填剤等と略称する)の表面は、水酸基のような親
水性官能基や吸着水分等の存在により親水性の状態にあ
るため親油性に乏しく、素材そのままでは塗料、印刷イ
ンキ、高分子化合物等の有機媒質中への分散性や混和性
が悪く、素材そのままを多量に用いた場合は塗料や印刷
インキの光沢、隠蔽力、接着力またはプラスッチクの強
度などに欠陥を生ずることがある。このような欠陥を除
くため充填剤等を用いるとき有機媒質中に界面活性剤や
金属石鹸を加えたり、充填剤等を有機シラン系のカップ
リング剤で処理する方法が一般に知られている。
以下充填剤等と略称する)の表面は、水酸基のような親
水性官能基や吸着水分等の存在により親水性の状態にあ
るため親油性に乏しく、素材そのままでは塗料、印刷イ
ンキ、高分子化合物等の有機媒質中への分散性や混和性
が悪く、素材そのままを多量に用いた場合は塗料や印刷
インキの光沢、隠蔽力、接着力またはプラスッチクの強
度などに欠陥を生ずることがある。このような欠陥を除
くため充填剤等を用いるとき有機媒質中に界面活性剤や
金属石鹸を加えたり、充填剤等を有機シラン系のカップ
リング剤で処理する方法が一般に知られている。
たとえば、アルミニウムトリアシレートまたはその誘導
体を有機媒質中に添加して充填剤の分散性を向上させる
方法(特公昭44−17025号)、部分加水分解性基
を有するチタン化合物で処理する方法(特開昭50−1
45448号)、低級アルコールと高級アルコールのア
ルミニウムアルコラードまたはアルミニウムアルコラー
ドの一部の基をアシル化した化合物で処理する方法(米
国特許第3905936号)、アルミニウムアルコラー
ドの一部の基をアルキルアセト酢酸エステルで置換した
アルミニウムキレート化合物を添加する方法(特開昭5
6−125475号)などが知られている。
体を有機媒質中に添加して充填剤の分散性を向上させる
方法(特公昭44−17025号)、部分加水分解性基
を有するチタン化合物で処理する方法(特開昭50−1
45448号)、低級アルコールと高級アルコールのア
ルミニウムアルコラードまたはアルミニウムアルコラー
ドの一部の基をアシル化した化合物で処理する方法(米
国特許第3905936号)、アルミニウムアルコラー
ドの一部の基をアルキルアセト酢酸エステルで置換した
アルミニウムキレート化合物を添加する方法(特開昭5
6−125475号)などが知られている。
しかし、これらの化合物の多くはアルキッド樹脂等のヒ
ドロキシル基やカルボキシル基等の官能性基を多く含有
する媒質中で反応架橋してゲル化しやすい欠点があった
。
ドロキシル基やカルボキシル基等の官能性基を多く含有
する媒質中で反応架橋してゲル化しやすい欠点があった
。
これを防ぐため、比較的反応性の低いオキジアルミニウ
ム化合物にカルボン酸、ホスフェート類、スルホネート
類を置換させて用いる方法(特公昭44−17025号
、特開昭56−8393号)があるがこれでも不十分な
場合が多く、また、特公昭55−4132号では、アル
ミニウムアルコキシドに立体障害のおおきなカルボン酸
、ホスフェート類、スルホネート類を置換させ、ゲル化
を防ぐため樹脂の官能性基に対し等モル以上の置換アル
コキシアルミニウム化合物を用いている。しかしこの方
法は目的が樹脂等の乾燥性、耐久性、安定性の向上に置
かれており、大量のアルミニウム化合物を用いなければ
ならない。
ム化合物にカルボン酸、ホスフェート類、スルホネート
類を置換させて用いる方法(特公昭44−17025号
、特開昭56−8393号)があるがこれでも不十分な
場合が多く、また、特公昭55−4132号では、アル
ミニウムアルコキシドに立体障害のおおきなカルボン酸
、ホスフェート類、スルホネート類を置換させ、ゲル化
を防ぐため樹脂の官能性基に対し等モル以上の置換アル
コキシアルミニウム化合物を用いている。しかしこの方
法は目的が樹脂等の乾燥性、耐久性、安定性の向上に置
かれており、大量のアルミニウム化合物を用いなければ
ならない。
日 の ゛ べ 。
本発明の目的は、有機媒質中でゲル化を起こさず、少量
の添加で充填剤等の表面処理に効果のある表面改質剤組
成物を提供することにある。
の添加で充填剤等の表面処理に効果のある表面改質剤組
成物を提供することにある。
。 t・めの
上記目的は特定のアルミニウムキレート化合物とチタン
キレート化合物を組合せることにより改良される。
キレート化合物を組合せることにより改良される。
すなわち、本発明は一般式(I)
〔ただし式中Rは、R8またはR4CO5R2は炭素数
1ないしらのアルキル基、R2、R3およびR4はそれ
ぞれ互いに同一または相異なる炭素数1ないし22のア
ルキル基、炭素数3ないし22のアルケニル基、炭素数
6ないし14のアリール基、炭素数7ないし15のアル
アルキル基または炭素数7ないし17のアルキルアリー
ル基であり、mとnは一分子あたりの各官能基の平均値
で、m = 0.5〜2.7、n = 0.3〜25、
m + n ==0、8〜3である。〕 で示される少なくとも1種アルミニウムキレート化合物
と一般式(II) 〔ただし式中R5はR8、R15O□、R+oSo3、
R6はメチル基またはフェニル基、R7はR1□、R1
20またはR、、N Hで、R,、R9、Rlo、R1
1、R12、R13はそれぞれ互いに同一または相異な
る炭素数1ないし22のアルキル基、炭素数3ないし2
2のアルケニル基、炭素数6ないし14のアリール基、
炭素数7ないし15のアルアルキル基または炭素数7な
いし17のアルキルアリール基であり、m′は2≦m“
く4である。〕で示される少なくとも1種のチタンキレ
ート化合物からなること特徴とする親水性表面を有する
粉粒状物質の表面改質剤組成物に関するものである。
1ないしらのアルキル基、R2、R3およびR4はそれ
ぞれ互いに同一または相異なる炭素数1ないし22のア
ルキル基、炭素数3ないし22のアルケニル基、炭素数
6ないし14のアリール基、炭素数7ないし15のアル
アルキル基または炭素数7ないし17のアルキルアリー
ル基であり、mとnは一分子あたりの各官能基の平均値
で、m = 0.5〜2.7、n = 0.3〜25、
m + n ==0、8〜3である。〕 で示される少なくとも1種アルミニウムキレート化合物
と一般式(II) 〔ただし式中R5はR8、R15O□、R+oSo3、
R6はメチル基またはフェニル基、R7はR1□、R1
20またはR、、N Hで、R,、R9、Rlo、R1
1、R12、R13はそれぞれ互いに同一または相異な
る炭素数1ないし22のアルキル基、炭素数3ないし2
2のアルケニル基、炭素数6ないし14のアリール基、
炭素数7ないし15のアルアルキル基または炭素数7な
いし17のアルキルアリール基であり、m′は2≦m“
く4である。〕で示される少なくとも1種のチタンキレ
ート化合物からなること特徴とする親水性表面を有する
粉粒状物質の表面改質剤組成物に関するものである。
本発明の表面改質剤組成物についてさらに詳細に述べる
。
。
まず、本発明のアルミニウムキレート化合物において、
R10−は親水性官能基(たとえば水酸基など)や吸着
水の存在する充填剤等の親水性表面との反応性基であり
、一方R2および/またはRは充填剤等の表面に親油性
を付与する基である。
R10−は親水性官能基(たとえば水酸基など)や吸着
水の存在する充填剤等の親水性表面との反応性基であり
、一方R2および/またはRは充填剤等の表面に親油性
を付与する基である。
したつかて前記一般式(I)においてR1が炭素数1な
いし6のアルキル基という鎖長の短いものが選ばれるの
は、このアルコキシ基RIO−は充填剤等の親水性表面
との強い反応性が求められるためで、長鎖のものは反応
性が弱く不適当である。
いし6のアルキル基という鎖長の短いものが選ばれるの
は、このアルコキシ基RIO−は充填剤等の親水性表面
との強い反応性が求められるためで、長鎖のものは反応
性が弱く不適当である。
実用上からR1は、イソプロピル基、5eC−ブチル基
、イソブチル基等が好ましい。
、イソブチル基等が好ましい。
R2は一般式(I)のキレート基を形成するアセト酢酸
エステルを構成するアルコールのアルキル基である。R
2としては炭素数1ないし22のアルキル基、炭素数3
ないし22のアルケニル基、炭素数6ないし14のアリ
ール基、炭素数7ないし15のアルアルキル基または炭
素数7ないし17のアルキルアリール基であり、これら
の中で好ましい例としては、たとえばオクタデシル基、
オレイル基、ベンジル基などが挙げられる。
エステルを構成するアルコールのアルキル基である。R
2としては炭素数1ないし22のアルキル基、炭素数3
ないし22のアルケニル基、炭素数6ないし14のアリ
ール基、炭素数7ないし15のアルアルキル基または炭
素数7ないし17のアルキルアリール基であり、これら
の中で好ましい例としては、たとえばオクタデシル基、
オレイル基、ベンジル基などが挙げられる。
一般式(I)のRは、R3またはR4cOを表し、この
R3およびR4は前記R2の定義と同じである。なおR
4C0として好ましいものには、たとえばステアリン酸
、オレイン酸、安息香酸、アビエチン酸およびアクリル
酸などのカルボン酸の残基が挙げられる。なおR2、R
3およびR4は、いずれもアミノ基、ヒドロキシ基で置
換されていてもよい。またRにおいてR3基とR2O。
R3およびR4は前記R2の定義と同じである。なおR
4C0として好ましいものには、たとえばステアリン酸
、オレイン酸、安息香酸、アビエチン酸およびアクリル
酸などのカルボン酸の残基が挙げられる。なおR2、R
3およびR4は、いずれもアミノ基、ヒドロキシ基で置
換されていてもよい。またRにおいてR3基とR2O。
基が共存してもよい。
一般式(I)において、Rt 、R2およびRのそれぞ
れの一分子あたりの存在割合を示すm、n。
れの一分子あたりの存在割合を示すm、n。
3−(m+n>は、本発明のアルミニウムキレート化合
物が充填剤等の親水性表面と反応する強さと付与しよう
とする親油性とのバランスを考慮して決定される。すな
わち、本発明のアルミニウムキレート化合物の一分子あ
たりの平均値として、mは0.5ないし2.7、好まし
くは1ないし2であり、nは0.3ないし2.5、好ま
しくは工ないし2であり、m+nは0.8ないし3であ
る。mの平均値が0.5未満ではR,O基が少なくなる
ため親水性表面との反応性が乏しくなり、また2、7を
超えると逆に反応性が強すぎて好ましくない。nが0゜
3未満では充填剤等の表面への親油性の付与が不十分と
なり、2.5を超えると親水性表面との反応性基である
R、O基が減少し好ましくない。
物が充填剤等の親水性表面と反応する強さと付与しよう
とする親油性とのバランスを考慮して決定される。すな
わち、本発明のアルミニウムキレート化合物の一分子あ
たりの平均値として、mは0.5ないし2.7、好まし
くは1ないし2であり、nは0.3ないし2.5、好ま
しくは工ないし2であり、m+nは0.8ないし3であ
る。mの平均値が0.5未満ではR,O基が少なくなる
ため親水性表面との反応性が乏しくなり、また2、7を
超えると逆に反応性が強すぎて好ましくない。nが0゜
3未満では充填剤等の表面への親油性の付与が不十分と
なり、2.5を超えると親水性表面との反応性基である
R、O基が減少し好ましくない。
本発明の一般式(I)で示されるアルミニウムキレート
化合物として具体的の例示すると、たとえばジイソプロ
ポキシアルミニウムモノエチルアセトアセテート、ジイ
ソプロポキシアルミニウムモノオレイルアセトアセテ−
■・、モノイソプロポキシアルミニウムビスオレイルア
セトアセテート、モノイソプロポキシアルミニウムモノ
メタアクリレートモノオレイルアセトアセテート、モノ
イソプロポキシアルミニウムモノオレエートモノエチル
アセトアセテート、モノイソプロポキシアルミニウムモ
ノエチルアセl−アセテートモノオレイルアセトアセテ
ート、ジイソプロポキシアルミニウムモノラウリルアセ
トアセテート、ジイソプロポキシアルミニウムモノステ
アリルアセトアセテート、ジイソプロポキシアルミニウ
ムモノイソステアリルアセトアセテート、モノイソプロ
ポキシアルミニウムモノアルコキシドモノエチルアセト
アセテート、モノイソプロポキシアルミニウムモノロジ
ネートモノラウリルアセトアセテート、ジイソプロポキ
シアルミニウムモノアビエチルアセトアセテートおよび
モノイソプロポキシアルミニウムモノ−N−ラウロイル
−β−アラニネートモノラウリルアセトアセテートなど
が挙げられる。
化合物として具体的の例示すると、たとえばジイソプロ
ポキシアルミニウムモノエチルアセトアセテート、ジイ
ソプロポキシアルミニウムモノオレイルアセトアセテ−
■・、モノイソプロポキシアルミニウムビスオレイルア
セトアセテート、モノイソプロポキシアルミニウムモノ
メタアクリレートモノオレイルアセトアセテート、モノ
イソプロポキシアルミニウムモノオレエートモノエチル
アセトアセテート、モノイソプロポキシアルミニウムモ
ノエチルアセl−アセテートモノオレイルアセトアセテ
ート、ジイソプロポキシアルミニウムモノラウリルアセ
トアセテート、ジイソプロポキシアルミニウムモノステ
アリルアセトアセテート、ジイソプロポキシアルミニウ
ムモノイソステアリルアセトアセテート、モノイソプロ
ポキシアルミニウムモノアルコキシドモノエチルアセト
アセテート、モノイソプロポキシアルミニウムモノロジ
ネートモノラウリルアセトアセテート、ジイソプロポキ
シアルミニウムモノアビエチルアセトアセテートおよび
モノイソプロポキシアルミニウムモノ−N−ラウロイル
−β−アラニネートモノラウリルアセトアセテートなど
が挙げられる。
本発明表面改質剤組成物の一方の成分である一般式(n
)で示されるチタンキレート化合物は。
)で示されるチタンキレート化合物は。
前記アルミニウムキレート化合物のアルキッド樹脂等の
ヒドロキシル基、カルボキシル基等官能基を多く含有す
る有機媒質中で反応架橋してゲル化しやすい欠点を防止
する目的で用いられる。
ヒドロキシル基、カルボキシル基等官能基を多く含有す
る有機媒質中で反応架橋してゲル化しやすい欠点を防止
する目的で用いられる。
一般式(II)でのR5として好ましいのは、イソプロ
ピル、n−ブチル、ラウリルベンゼンスルホン酸、ラウ
リルエーテルサルフェートが挙げられる。R8としては
、メチル、メトキシ、エトキシ、ラウロキシ、フェニル
などが挙げられる。
ピル、n−ブチル、ラウリルベンゼンスルホン酸、ラウ
リルエーテルサルフェートが挙げられる。R8としては
、メチル、メトキシ、エトキシ、ラウロキシ、フェニル
などが挙げられる。
一般式(n)においてR5、R6、R7の一分子あたり
の存在割合を示すm′、(4−m’)は本発明のチタン
キレート化合物の安定性を考慮して決定される。すなわ
ち、−分子あたりの平均値としてmは2ないし3.5、
好ましくは2である。
の存在割合を示すm′、(4−m’)は本発明のチタン
キレート化合物の安定性を考慮して決定される。すなわ
ち、−分子あたりの平均値としてmは2ないし3.5、
好ましくは2である。
mの平均値が3.5を超えるとアルミニウムキレート化
合物のゲル化を防ぐ効果が不十分となり好ましくない。
合物のゲル化を防ぐ効果が不十分となり好ましくない。
本発明の一般式(II)で示されるチタンキレート化合
物として具体的に例示すると、たとえばジイソプロポキ
シチタニウムビスアセチルアセトネート、ジ−n−ブト
キシチタニウムビスアセチルアセトネート、ジイソプロ
ポキシチタニウムビスエチルアセトアセテート、トリー
n−ブトキシチタニウムモノアセチルアセトネート、ジ
ーn−ブトキシチタニウムとスエチルアセトアセテート
、トリーn−ブトキシチタニウムモノエチルアセトアセ
テート、n−ブトキシ−オレイルオキシチタニウムビス
アセチルアセトネート、ジ−n−ブトキシチタニウムビ
スオレイルアセトアセテート、ジヒドロキシチタニウム
ビスアセチルアセトネート、モノイソプロポキシラウリ
ルベンゼンスルホネートチタニウムとスエチルアセトセ
テートが挙げられる。
物として具体的に例示すると、たとえばジイソプロポキ
シチタニウムビスアセチルアセトネート、ジ−n−ブト
キシチタニウムビスアセチルアセトネート、ジイソプロ
ポキシチタニウムビスエチルアセトアセテート、トリー
n−ブトキシチタニウムモノアセチルアセトネート、ジ
ーn−ブトキシチタニウムとスエチルアセトアセテート
、トリーn−ブトキシチタニウムモノエチルアセトアセ
テート、n−ブトキシ−オレイルオキシチタニウムビス
アセチルアセトネート、ジ−n−ブトキシチタニウムビ
スオレイルアセトアセテート、ジヒドロキシチタニウム
ビスアセチルアセトネート、モノイソプロポキシラウリ
ルベンゼンスルホネートチタニウムとスエチルアセトセ
テートが挙げられる。
本発明におけるアルミニウムキレート化合物とチタンキ
レート化合物の使用量は、それぞれ充填剤等に対し0.
1ないし30重量%、好ましくは0゜5ないし20重量
%である。
レート化合物の使用量は、それぞれ充填剤等に対し0.
1ないし30重量%、好ましくは0゜5ないし20重量
%である。
本発明における表面改質剤組成物は、まず常温または加
温下(0℃〜200℃)で充填剤等にそのままあるいは
適当な希釈剤で希釈して混合機で混合して表面処理する
か、有機溶媒中に充填剤と一緒に加えて表面処理する。
温下(0℃〜200℃)で充填剤等にそのままあるいは
適当な希釈剤で希釈して混合機で混合して表面処理する
か、有機溶媒中に充填剤と一緒に加えて表面処理する。
また簡便法として、充填剤をあらかじめ表面処理するこ
となく、充填剤等と有機媒質を含む組成物中に直接本発
明の表面改質剤組成物を添加混合してもよい。
となく、充填剤等と有機媒質を含む組成物中に直接本発
明の表面改質剤組成物を添加混合してもよい。
本発明の表面改質剤組成物により表面が改質されうる充
填剤等としては、炭酸カルシウム、カオリン、マイカ、
水酸化アルミニウム、二酸化チタン、シリカ、ジンクイ
エロー、鉛丹、ベンガラ、亜鉛華、タルク、カーボンブ
ラック、硫酸バリウム、炭酸マグネシウム、アスベスト
、ガラス繊維、カーボン繊維、炭化ケイ素繊維、フタロ
シアニンブルー、キナクリドンイエロー、紺青およびレ
ーキレッドCなどの無機または有機の顔料および金属微
粉末や金属酸化物粉末を挙げることができるが、これら
に限定されるものではなく、表面に親水性を有する粉粒
状物質が広く適用される。本発明における親水性表面を
有する粉粒状物質とは、表面に水酸基などの親水性官能
基や結晶水を有するものや表面に吸着水が存在している
ような粉粒状物質である。
填剤等としては、炭酸カルシウム、カオリン、マイカ、
水酸化アルミニウム、二酸化チタン、シリカ、ジンクイ
エロー、鉛丹、ベンガラ、亜鉛華、タルク、カーボンブ
ラック、硫酸バリウム、炭酸マグネシウム、アスベスト
、ガラス繊維、カーボン繊維、炭化ケイ素繊維、フタロ
シアニンブルー、キナクリドンイエロー、紺青およびレ
ーキレッドCなどの無機または有機の顔料および金属微
粉末や金属酸化物粉末を挙げることができるが、これら
に限定されるものではなく、表面に親水性を有する粉粒
状物質が広く適用される。本発明における親水性表面を
有する粉粒状物質とは、表面に水酸基などの親水性官能
基や結晶水を有するものや表面に吸着水が存在している
ような粉粒状物質である。
本発明の表面改質剤組成物により表面が改買された充填
剤等は広範囲の有機媒質に応用することができる。この
ような有機媒質としては、たとえばアマニ油、キリ油、
大豆油などの乾性油、脱水ヒマシ油、マレイン化油、ス
チレン化油、ビニルトルエン化油などの合成乾性油、ロ
ジン、硬化ロジン、重合ロジンン、ロジンエステル、マ
レイン酸樹脂、セラック、ゼインなどの天然および加工
樹脂、フェノール樹脂、キシレン樹脂、変性アルキド樹
脂、ポリアミド樹脂、クマロン−インデン樹脂、ウレタ
ン樹脂などの合成樹脂、塩化ゴム、環化ゴムなどのゴム
誘導体、ニトロセルロース、エチルセルロースなどの繊
維素誘導体等の塗料、印刷インク等のビヒクル、ヘキサ
ン、トルエン、セロソルブ等の溶剤および希釈剤、ポリ
エチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂
、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリ
エステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂、
アクリル樹脂、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、ABS樹脂
、BS樹脂などの成形加工用の高分子化合物が挙げられ
る。
剤等は広範囲の有機媒質に応用することができる。この
ような有機媒質としては、たとえばアマニ油、キリ油、
大豆油などの乾性油、脱水ヒマシ油、マレイン化油、ス
チレン化油、ビニルトルエン化油などの合成乾性油、ロ
ジン、硬化ロジン、重合ロジンン、ロジンエステル、マ
レイン酸樹脂、セラック、ゼインなどの天然および加工
樹脂、フェノール樹脂、キシレン樹脂、変性アルキド樹
脂、ポリアミド樹脂、クマロン−インデン樹脂、ウレタ
ン樹脂などの合成樹脂、塩化ゴム、環化ゴムなどのゴム
誘導体、ニトロセルロース、エチルセルロースなどの繊
維素誘導体等の塗料、印刷インク等のビヒクル、ヘキサ
ン、トルエン、セロソルブ等の溶剤および希釈剤、ポリ
エチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂
、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリ
エステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂、
アクリル樹脂、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、ABS樹脂
、BS樹脂などの成形加工用の高分子化合物が挙げられ
る。
前記有機媒質との組合せにより、本発明の表面改質剤で
表面処理された充填剤等は、印刷インク、塗料、塩ビプ
ラスタイル、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、三
酸化アンチモンおよび有機ハロゲン化物等を大量に含む
難燃性プラスチック、ポリオレフィン樹脂と炭酸カルシ
ウムからなる無公害性プラスチック、接着剤、カセット
テープ、ビデオテープ、フロッピーディスク等の多種多
様の製品に応用できる。
表面処理された充填剤等は、印刷インク、塗料、塩ビプ
ラスタイル、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、三
酸化アンチモンおよび有機ハロゲン化物等を大量に含む
難燃性プラスチック、ポリオレフィン樹脂と炭酸カルシ
ウムからなる無公害性プラスチック、接着剤、カセット
テープ、ビデオテープ、フロッピーディスク等の多種多
様の製品に応用できる。
1皿
本発明の作用効果の詳細なfiflIは不明であるが、
本発明におけるアルミニウムキレート化合物が充填剤等
の表面の水酸基と反応しゃすい基を持つ一方、安定な親
油性を持つキレート基やカルボン酸基を有するために充
填剤等と有機媒質あるいは樹脂等との親和性が向上する
ためと思われる。またアルミニウムキレート化合物と同
時に行われるチタン化合物による表面処理によって、ア
ルミニウム化合物固有のゲル化剤的効果が、理由は不明
であるがチタン化合物によって抑制されて、より安定な
アルミニウム18合物に変化することによって本来の特
性である充填剤等の分散効果を失うことなく、ゲル化が
防止されるものと思われる。
本発明におけるアルミニウムキレート化合物が充填剤等
の表面の水酸基と反応しゃすい基を持つ一方、安定な親
油性を持つキレート基やカルボン酸基を有するために充
填剤等と有機媒質あるいは樹脂等との親和性が向上する
ためと思われる。またアルミニウムキレート化合物と同
時に行われるチタン化合物による表面処理によって、ア
ルミニウム化合物固有のゲル化剤的効果が、理由は不明
であるがチタン化合物によって抑制されて、より安定な
アルミニウム18合物に変化することによって本来の特
性である充填剤等の分散効果を失うことなく、ゲル化が
防止されるものと思われる。
以下実施例により本発明をさらに詳細に説明する。なお
実施例中の配合割合は重量に基づくものである。
実施例中の配合割合は重量に基づくものである。
実」E泗」−
第1表に示す顔料10g、n−ヘキサン30gおよびジ
イソプロポキシアルミニウムモノオレイルアセトアセテ
ート(アルミニウム化合物)とジ−n−ブトキシチタニ
ウムビスアセチルアセトネートとを1001のビーカー
に採取する。常温で30分間攪拌混合した後、温浴上で
風乾して表面処理済顔料を得た。
イソプロポキシアルミニウムモノオレイルアセトアセテ
ート(アルミニウム化合物)とジ−n−ブトキシチタニ
ウムビスアセチルアセトネートとを1001のビーカー
に採取する。常温で30分間攪拌混合した後、温浴上で
風乾して表面処理済顔料を得た。
以下余白
[展色試験]
第1表に示した表面処理済顔料の印刷インキGこおける
鮮明度向上効果をみるため番こ、表面処理済顔料を4号
フェスに添加し、フーノ〈−マーラーで混線(100X
3回)して着色油を得た。次b1でこの着色油を展色紙
に展色して肉眼(こよる観察(官能検査)と分光光度計
による反射率の測定を行った。それらの結果は下記の通
りである。
鮮明度向上効果をみるため番こ、表面処理済顔料を4号
フェスに添加し、フーノ〈−マーラーで混線(100X
3回)して着色油を得た。次b1でこの着色油を展色紙
に展色して肉眼(こよる観察(官能検査)と分光光度計
による反射率の測定を行った。それらの結果は下記の通
りである。
以下余白
(1)カーボンブラック1ゝ
注(1)配合:4号ワニス70゛部十顔料30部)l
(21未処理顔料から得られた着色油を基準にして増粘
の度合いを官能的に評価した。
(21未処理顔料から得られた着色油を基準にして増粘
の度合いを官能的に評価した。
/7 (31未処理顔料から得られた着色油を基準にし
て、色調、黒さ、光沢などを肉眼で官能的に評価した。
て、色調、黒さ、光沢などを肉眼で官能的に評価した。
77 (4) 波長600 nmにおける反射率を求
め、未処理顔料から得られた着色油を基準にして、これ
に対する低下率を算出した。数値が大きい程黒色度は大
きい。
め、未処理顔料から得られた着色油を基準にして、これ
に対する低下率を算出した。数値が大きい程黒色度は大
きい。
(21フタロシアニンブルー1)
第3表
注(1)配合:4号ワニス7o部十顔料30部rt !
21 未処理顔料がち得られた着色油を基準にして、
色調、光沢、ブロンズ、透明性などを肉眼で官能的に評
価した。
21 未処理顔料がち得られた着色油を基準にして、
色調、光沢、ブロンズ、透明性などを肉眼で官能的に評
価した。
H(31波長720nmにおける反射率を求め、未処理
顔料から得られた着色油を基準にして、これに対する低
下率を算出した。数値が大きい程赤みのないきれいな青
色である。
顔料から得られた着色油を基準にして、これに対する低
下率を算出した。数値が大きい程赤みのないきれいな青
色である。
(3)赤色アゾレーキ1ゝ
第4表
注(1)配合=4号ワニス65部十顔料35部77 F
21 未処理顔料から得られた着色油を基準にして、
色調、光沢、ブロンズ、透明性などを肉眼で官能的に評
価した。
21 未処理顔料から得られた着色油を基準にして、
色調、光沢、ブロンズ、透明性などを肉眼で官能的に評
価した。
注(3)波長570 nmにおける反射率を求め、未処
理顔料から得られた着色油を基準にして、これに対する
低下率を算出した。数値が大きい程きれいな赤色である
。
理顔料から得られた着色油を基準にして、これに対する
低下率を算出した。数値が大きい程きれいな赤色である
。
以上の結果から明らかなように印刷インクへの応用にお
いて、本発明の表面改質剤組成物により処理された顔料
は、色の鮮明度が向上するうえ、アルミニウムキレート
化合物単一で処理した顔料にみられるゲル化による増粘
がないという特徴を有している。
いて、本発明の表面改質剤組成物により処理された顔料
は、色の鮮明度が向上するうえ、アルミニウムキレート
化合物単一で処理した顔料にみられるゲル化による増粘
がないという特徴を有している。
実施例2
カーボンブラック50gをn−ヘキサン150m1に分
散し、ジイソプロポキシアルミニウムモノオレイルアセ
トアセテート5gとジ−n−ブトキシチタニウムとスエ
チルアセトアテート5gとを加えて室温で1.5時間攪
拌混合した後、n−ヘキサンを留去して表面処理済顔料
を得た。
散し、ジイソプロポキシアルミニウムモノオレイルアセ
トアセテート5gとジ−n−ブトキシチタニウムとスエ
チルアセトアテート5gとを加えて室温で1.5時間攪
拌混合した後、n−ヘキサンを留去して表面処理済顔料
を得た。
こうして得られた顔料を実施例1と同様にして展色試験
を行った。その結果は第5表に示す。
を行った。その結果は第5表に示す。
実施例3
カーボンブラック50gをn−ヘキサン501に分散し
、ジイソプロポキシアルミニウムモノエチルアセトアセ
テート6gとジ−n−ブトキシチタニウムビスオレイル
アセドアテート4gとを加え室温で1時間攪拌混合した
後、n−ヘキサンを留去して表面処理済顔料を得た。
、ジイソプロポキシアルミニウムモノエチルアセトアセ
テート6gとジ−n−ブトキシチタニウムビスオレイル
アセドアテート4gとを加え室温で1時間攪拌混合した
後、n−ヘキサンを留去して表面処理済顔料を得た。
こうして得られた顔料を実施例1と同様にして展色試験
を行った。その結果は第5表に示す。
を行った。その結果は第5表に示す。
実施例4
カーボンブラック50gを石油エーテル50m1に分散
し、ジイソプロポキシアルミニウムモノエチルアセトア
セテート5gとジラウリルベンゼンスルホネートチタニ
ウムビスアセチルアセトネート5gとを加え室温で1時
間攪拌混合した後、石油エーテルを留去して表面処理済
顔料を得た。
し、ジイソプロポキシアルミニウムモノエチルアセトア
セテート5gとジラウリルベンゼンスルホネートチタニ
ウムビスアセチルアセトネート5gとを加え室温で1時
間攪拌混合した後、石油エーテルを留去して表面処理済
顔料を得た。
こうして得られた顔料を実施例1と同様にして展色試験
を行った。その結果は第5表に示す。
を行った。その結果は第5表に示す。
実施例5
二酸化チタン30g、n−ヘキサン90gおよびジイソ
プロポキシアルミニウムモノオレイルアセトアセテート
2.5gとジラウリルベンゼンスルホネートチタニウム
ビスエチルアセトアセテート0.5gを200m1ビー
カーに秤取した。常温で30分間攪拌混合し、n−ヘキ
サンを留去して表面処理済二酸化チタンを得た。
プロポキシアルミニウムモノオレイルアセトアセテート
2.5gとジラウリルベンゼンスルホネートチタニウム
ビスエチルアセトアセテート0.5gを200m1ビー
カーに秤取した。常温で30分間攪拌混合し、n−ヘキ
サンを留去して表面処理済二酸化チタンを得た。
前記表面処理済二酸化チタン0.3gおよびキシレン3
0m1を試験管中に加え充分振盪して分散させ、二酸化
チタンの沈降する度合いを沈降度として求め、静置した
時間と沈降度の関係を対照(1)および対照(2)と比
較した。結果を第6表に示す。
0m1を試験管中に加え充分振盪して分散させ、二酸化
チタンの沈降する度合いを沈降度として求め、静置した
時間と沈降度の関係を対照(1)および対照(2)と比
較した。結果を第6表に示す。
[試験に用いた試料]
対照(1)二市販品(ジアミンのオレイン酸塩)対照(
2J:未処理 [沈降度の計算式] 沈降度=(沈降面の高さ/静置直後の溶液の高さ)X1
00 第6表 夏 注(1)対照品は市販品0.03g、二酸化チタン0゜
3gおよびキシレン30m1を混合して測定した 及朋!8L」 本発明の表面改質剤によって改質された充填剤等の実用
上の効果は種々あり、たとえば塗料や印刷インクにおい
ては、(1)鮮明度が向上する、(2J光沢や隠蔽力の
増大が得られる、(3)接着力が向上する、(4)製造
時の混合時間が短縮される、またプラスチックにおいて
は(1)粉粒状物質が均一に分散される、(21充填剤
等の充填比率を増すことができる、(3)流動性がよく
なる、(4)製品の物理的性質が改善される、(5)混
合時間が短縮される、などの点が挙げられる。
2J:未処理 [沈降度の計算式] 沈降度=(沈降面の高さ/静置直後の溶液の高さ)X1
00 第6表 夏 注(1)対照品は市販品0.03g、二酸化チタン0゜
3gおよびキシレン30m1を混合して測定した 及朋!8L」 本発明の表面改質剤によって改質された充填剤等の実用
上の効果は種々あり、たとえば塗料や印刷インクにおい
ては、(1)鮮明度が向上する、(2J光沢や隠蔽力の
増大が得られる、(3)接着力が向上する、(4)製造
時の混合時間が短縮される、またプラスチックにおいて
は(1)粉粒状物質が均一に分散される、(21充填剤
等の充填比率を増すことができる、(3)流動性がよく
なる、(4)製品の物理的性質が改善される、(5)混
合時間が短縮される、などの点が挙げられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔ただし式中Rは、R_3またはR_4CO、R_1は
炭素数1ないし6のアルキル基、R_2、R_3および
R_4はそれぞれ互いに同一または相異なる炭素数1な
いし22のアルキル基、炭素数3ないし22のアルケニ
ル基、炭素数6ないし14のアリール基、炭素数7ない
し15のアルアルキル基または炭素数7ないし17のア
ルキルアリール基であり、mとnは一分子あたりの各官
能基の平均値で、m=0.5〜2.7、n=0.3〜2
.5、m+n=0.8〜3である。〕 で示される少なくとも1種のアルミニウムキレート化合
物と、一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔ただし式中R_5はR_8、R_9SO_2、R_1
_0SO_3、R_6はメチル基またはフェニル基、R
_7はR_1_1、R_1_2OまたはR_1_3NH
で、R_8、R_9、R_1_0、R_1_1、R_1
_2、R_1_3はそれぞれ互いに同一または相異なる
炭素数1ないし22のアルキル基、炭素数3ないし22
のアルケニル基、炭素数6ないし14のアリール基、炭
素数7ないし15のアルアルキル基または炭素数7ない
し17のアルキルアリール基であり、m′は2≦m′<
4である。〕で示される少なくとも1種のチタンキレー
ト化合物からなること特徴とする親水性表面を有する粉
粒状物質の表面改質剤組成物。 2、一般式( I )のR_1がイソプロピル基、sec
−ブチル基およびイソブチル基から選ばれた少なくとも
1種のアルミニウムキレート化合物である特許請求の範
囲第1項記載の表面改質剤組成物。 3、一般式( I )のR_2またはR_3がエチル基、
メチル基、オクタデシル基、オレイル基およびベンジル
基から選ばれた少なくとも1種のアルミニウムキレート
化合物である特許請求の範囲第1項記載の表面改質剤組
成物。 4、一般式( I )のR_4COがステアリン酸、オレ
イン酸および安息香酸の残基から選ばれる少なくとも1
種のアルミニウムキレート化合物である特許請求の範囲
第1項記載の表面改質剤組成物。 5、一般式( I )のmが1ないし2のアルミニウムキ
レート化合物である特許請求の範囲第1項記載の表面改
質剤組成物。 6、一般式( I )のnが1ないし2のアルミニウムキ
レート化合物である特許請求の範囲第1項記載の表面改
質剤組成物。 7、一般式(II)のR_5がイソプロピル基およびn−
ブチル基から選ばれた少なくとも1種のチタンキレート
化合物である特許請求の範囲第1項記載の表面改質剤組
成物。 8、一般式(II)のR_9がメチル基およびドデシルフ
ェニル基から選ばれた少なくとも1種のチタンキレート
化合物である特許請求の範囲第1項記載の表面改質剤組
成物。 9、一般式(II)のR_1_0がメチル基およびラウリ
ル基から選ばれた少なくとも1種のチタンキレート化合
物である特許請求の範囲第1項記載の表面改質剤組成物
。 10、一般式(II)のR_1_1がメチル基およびフェ
ニル基から選ばれた少なくとも1種のチタンキレート化
合物である特許請求の範囲第1項記載の表面改質剤組成
物。 11、一般式(II)のR_1_2がメチル基、エチル基
およびオレイル基から選ばれた少なくとも1種のチタン
キレート化合物である特許請求の範囲第1項記載の表面
改質剤組成物。 12、粉粒状物質が無機または有機顔料である特許請求
の範囲第1項記載の表面改質剤組成物。 13、粉粒状物質が高分子化合物用充填剤である特許請
求の範囲第1項記載の表面改質剤組成物。 14、一般式(II)のm′が2である特許請求の範囲第
1項記載の表面改質剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61069642A JPS62225540A (ja) | 1986-03-27 | 1986-03-27 | 親水性表面を有する粉粒状物質の表面改質剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61069642A JPS62225540A (ja) | 1986-03-27 | 1986-03-27 | 親水性表面を有する粉粒状物質の表面改質剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62225540A true JPS62225540A (ja) | 1987-10-03 |
JPH0579101B2 JPH0579101B2 (ja) | 1993-11-01 |
Family
ID=13408713
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61069642A Granted JPS62225540A (ja) | 1986-03-27 | 1986-03-27 | 親水性表面を有する粉粒状物質の表面改質剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62225540A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006195277A (ja) * | 2005-01-14 | 2006-07-27 | Kyocera Chemical Corp | トナーおよびトナーの製造方法 |
-
1986
- 1986-03-27 JP JP61069642A patent/JPS62225540A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006195277A (ja) * | 2005-01-14 | 2006-07-27 | Kyocera Chemical Corp | トナーおよびトナーの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0579101B2 (ja) | 1993-11-01 |
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