JPS6126830B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6126830B2 JPS6126830B2 JP2836280A JP2836280A JPS6126830B2 JP S6126830 B2 JPS6126830 B2 JP S6126830B2 JP 2836280 A JP2836280 A JP 2836280A JP 2836280 A JP2836280 A JP 2836280A JP S6126830 B2 JPS6126830 B2 JP S6126830B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- surface modifier
- general formula
- modifier according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 30
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 230000005660 hydrophilic surface Effects 0.000 claims description 12
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 claims description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 claims 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 claims 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 30
- -1 diisopropoxyaluminum monooleylacetoacetate Chemical compound 0.000 description 22
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 7
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- JTBKFHQUYVNHSR-UHFFFAOYSA-N propan-2-yloxyalumane Chemical compound CC(C)O[AlH2] JTBKFHQUYVNHSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 4
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CKIGHKZFSLOJTR-UHFFFAOYSA-L C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)C(C(CC(=O)[O-])=O)CCCCCCCCC=C/CCCCCCCC.C(C)(C)O[Al+2].C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)C(C(CC(=O)[O-])=O)CCCCCCCCC=C/CCCCCCCC Chemical compound C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)C(C(CC(=O)[O-])=O)CCCCCCCCC=C/CCCCCCCC.C(C)(C)O[Al+2].C(CCCCCCCC=C/CCCCCCCC)C(C(CC(=O)[O-])=O)CCCCCCCCC=C/CCCCCCCC CKIGHKZFSLOJTR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- DYHSMQWCZLNWGO-UHFFFAOYSA-N di(propan-2-yloxy)alumane Chemical compound CC(C)O[AlH]OC(C)C DYHSMQWCZLNWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- KCHWKBCUPLJWJA-UHFFFAOYSA-N dodecyl 3-oxobutanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(C)=O KCHWKBCUPLJWJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 229920002494 Zein Polymers 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 238000011276 addition treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001808 coupling effect Effects 0.000 description 1
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical compound C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 1
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 1
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 1
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-] WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000005019 zein Substances 0.000 description 1
- 229940093612 zein Drugs 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
本発明は高分子化合物用充填剤及び顔料のよう
な親水性表面を有する粉粒状物質の表面をアルミ
ニウムキレート化合物で処理することにより、親
水性表面を変性させて有機媒質中への分散性を改
良する表面改質剤に関するものである。 一般に高分子化合物用充填剤や顔料などの物質
（以下単に充填剤等と略称する）の表面は、水酸
基のような親水性官能基や吸着水分等の存在によ
り親水性の状態にあるため親油性に乏しく、素材
そのままでは塗料、印刷インキ、高分子化合物等
の有機媒質中への分散性や混和性が悪く、素材そ
のままを多量に用いた場合は塗料や印刷インキの
光沢、隠ぺいカスはプラスチツクの強度などに欠
陥を生ずることがある。このような欠陥を除くた
め、充填剤等を用いるとき有機媒質中に界面活性
剤や金属石鹸を加えたり、充填剤等を有機シラン
系のカツプリング剤で処理する方法が一般に知ら
れている。たとえば、アルミニウムトリアシレー
ト又は誘導体を有機媒質中に添加して充填剤の分
散性を向上させる方法（特公昭44―17025号）、部
分加水分解性基を有するチタン系化合物で処理す
る方法（特開昭50―145448号）、低級アルコール
と高級アルコールのアルミニウムアルコラート又
はアルミニウムアルコラートの一部の基をアシル
化した化合物で処理する方法（米国特許第
3905936号）などが知られている。 これらの方法はいずれも充填剤等の分散性向上
に効果があるが、本発明者らはさらに処理方法が
簡単で、かつ効果のある表面改質剤について鋭意
研究し、特定のアルミニウムキレート化合物がそ
の目的に効果的であることを見い出し本発明を完
成するに至つた。 すなわち本発明は以下の一般式()で示される
アルミニウムキレート化合物を含有することを特
徴とする親水性表面を有する粉粒状物の表面改質
剤に関するものである。 （ただし、式中ＲはR3又はR4CO、R1は炭素数
１ないし６のアルキル基、R2、R3およびR4はそ
れぞれ炭素数１ないし22のアルキル基、炭素数３
ないし22のアルケニル基、炭素数６ないし14のア
リール基、炭素数７ないし15のアルアルキル基又
は炭素数７ないし17のアルキルアリールであつ
て、R2とR3又はR4は互いに同一でも相異なつて
いてもよいが、R2とR3又はR4の少なくともいず
れか一つは炭素数８以上のアルキル基、炭素数３
以上のアルケニル基か又は芳香核を含むものでな
ければならず、ｍおよびｎは０，１，２，３のい
ずれかであるが、ｍとｎは一分子あたりの平均値
でｍ＝0.5〜2.7，ｎ＝0.3〜2.5，ｍ＋ｎ＝0.8〜３
である。） 本発明のアルミニウムキレート化合物について
さらに詳細に述べる。まず、本発明のアルミニウ
ムキレート化合物において、R1O―は親水性官能
基（たとえば水酸基など）や吸着水の存在する充
填剤等の親水性表面との反応性基であり、一方
R2および／又はＲはこの充填剤等の表面に親油
性を付与する基である。したがつて前記一般式
()においてR1が炭素数１ないし６のアルキル基
という鎖長の短いものが選ばれるのは、このアル
コキシ基R1O―は充填剤等の親水性表面との強い
反応性が求められるためで、長鎖のものは反応性
が弱く不適当である。実用上からR1は、イソプ
ロピル基、sec―ブチル基、イソブチル基等が好
ましい。 R2は一般式()のキレート基を形成するアセト
酢酸エステルを構成するアルコールのアルキル基
である。このR2は炭素数１ないし22の飽和ある
いは不飽和の脂肪族基で、好ましい例としては、
たとえばオクタデシル基、オレイル基、ベンジル
基などがあげられる。 一般式()のＲは、R3又はR4COを表わし、こ
のR3およびR4は前記R2の定義と同じである。な
おR4COとして好ましいものは、たとえばステア
リン酸、オレイン酸、安息香酸、アビエチン酸お
よびアクリル酸などのカルボン酸の残基があげら
れる。前述のように本発明のアルミニウムキレー
ト化合物において、R2、R3およびR4は充填剤等
の親水性を向上させる働きを有するものであるた
め、これらR2、R3およびR4のうち少なくとも一
つは炭素数８以上の置換基でなければならない。
なおR2、R3およびR4は、いずれもアミノ基、ヒ
ドロキシ基等の官能基で置換されていてもよい。
また、ＲにおいてR3O基とR4COO基が共存して
もよい。 一般式()において、R1、R2およびＲそれぞれ
の一分子あたりの存在割合を示す、ｍ，ｎおよび
３−（ｍ＋ｎ）は、本発明のキレート化合物が充
填剤等の親水性表面と反応する強さと付与しよう
とする親油性とのバランスを考慮して決定され
る。すなわち、本発明のアルミニウムキレート化
合物の一分子あたりの平均値として、ｍは0.5な
いし2.7、好ましくは１ないし２であり、ｎは0.3
ないし2.5、好ましくは１ないし２であり、ｍ＋
ｎは0.8ないし３である。ｍの平均値が0.5未満で
はR1O―基が少なくなるため親水性表面との反応
性が乏しくなり、2.7を超えると反応性が強すぎ
て好ましくない。ｎが0.3未満では充填剤等の表
面への親油性の付与が不充分となり、2.5を超え
ると親水性表面との反応性基であるR1O―が減少
し好ましくない。 本発明のアルミニウムキレート化合物としては
たとえばジイソプロポキシアルミニウムモノオレ
イルアセトアセテート、モノイソプロポキシアル
ミニウムビスオレイルアセトアセテート、モノイ
ソプロポキシアルミニウムモノメタアクリレート
モノオレイルアセトアセテート、モノイソプロポ
キシアルミニウムモノオレエートモノエチルアセ
トアセテート、モノイソプロポキシアルミニウム
モノエチルアセトアセテートモノオレイルアセト
アセテート、ジイソプロポキシアルミニウムモノ
ラウリルアセトアセテート、ジイソプロポキシア
ルミニウムモノステアリルアセトアセテート、ジ
イソプロポキシアルミニウムモノイソステアリル
アセトアセテート、モノイソプロポキシアルミニ
ウムビスオレイルアセトアセテート、モノイソプ
ロポキシアルミニウムモノメタアクリレートモノ
オレイルアセトアセテート、モノイソプロポキシ
アルミニウムモノオレエートモノエチルアセトア
セテート、モノイソプロポキシアルミニウムモノ
オレイルアルコキシドモノエチルアセトアセテー
ト、モノイソプロポキシアルミニウムモノロジネ
ートモノラウリルアセトアセテート、ジイソプロ
ポキシアルミニウムモノアビエチルアセトアセテ
ート、およびモノイソプロポキシアルミニウムモ
ノ―Ｎ―ラウロイル―β―アラネートモノラウリ
ルアセトアセテートなどがあげられる。 これらのアルミニウムキレート化合物を得るに
は、例えば次のような方法がある。 アルミニウムイソプロポキシドやアルミニウ
ムブトキシドのようなアルミニウムアルコラー
トとアセト酢酸エステルを反応させる。 の生成物にカルボン酸を作用させる。 の生成物に所望のアルコールによつて置換
反応を行わせる。 アルミニウムキレート化合物の出発物質の一つ
であるアセト酢酸エステルにおいて、メチルアル
コールやエチルアルコールなどの低級アルコール
のエステルは市販されれているが、高級アルコー
ルのエステルは市販されていないめ、高級アルコ
ールのエステルを必要とする場合には低級アルコ
ールエステルを所望の高級アルコールで交換させ
るか、ジケテンと高級アルコールエステルとを反
応させることによりアセト酢酸エステルを得るこ
とができる。 本発明におけるアルミニウムキレート化合物の
使用量は、充填剤等に対して0.1ないし20重量パ
ーセント、好ましくは0.5ないし３重量パーセン
トである。添加処理方法としては、充填剤等にそ
のままあるいは適当な希釈剤で希釈した溶液を加
えて混合器で処理するか、溶機溶剤中に充填剤等
と一緒に加えて処理後、溶剤を除去するか、有機
媒体―充填剤等系に直接加えるかの方法のいずれ
かを採用することができる。 本発明のアルミニウムキレート化合物によつて
表面が改質される充填剤等としては、炭酸カルシ
ウム、カオリン、マイカ、水酸化アルミニウム、
二酸化チタン、シリカ、ジンクイエロー、鉛丹、
ベンガラ、亜鉛華、タルク、カーボンブラツク、
硫酸バリウム、炭酸マグネシウム、アスベスト、
ガラス繊維、フタロシアニンブルー、キナクリド
ンイエロー、およびレーキレツドＣなどの無機又
は有機の充填剤や顔料をあげることができるが、
これらに限定されるものではなく、表面が親水性
を有する物質が広く適用される。この親水性表面
を有する物質とは、表面に水酸基などの親水性官
能基や結晶水を有するものや表面に吸着水が存在
しているものである。 本発明のアルミニウムキレート化合物の分散作
用の効果をみるために、アルミニウムキレート化
合物0.03ｇ、二酸化チタン0.3ｇ及びキシレン30
mlを試験管中に加え充分に振とうして分散させ、
二酸化チタンの沈降する度合を沈降度として求
め、静置した時間と沈降度の関係をブランク及び
対照品と比較した。その結果を第１表に示す。 Γ試験に用いた試料 Ａ：ジイソプロポキシアルミニウムモノオレ
イルアセトアセテート Ｂ：モノイソプロポキシアルミニウムビスオ
レイルアセトアセテート Ｃ：モノイソプロポキシアルミニウムモノメ
タアクリレートモノオレイルアセトアセ
テート Ｄ：モノイソプロポキシアルミニウムモノオ
レエートモノエチルアセトアセテート Ｅ：モノイソプロポキシアルミニウムモノエ
チルアセトアセテートモノオレオイルア
セトアセテート Ｆ：ジイソプロポキシアルミニウムモノラウ
リルアセトアセテート 対照(1)：市販品（ジアミンのオレイン酸塩） 対照(2)：ブランク Γ沈降度＝（沈降度の高さ／静置直後の溶液の高
さ）×100
な親水性表面を有する粉粒状物質の表面をアルミ
ニウムキレート化合物で処理することにより、親
水性表面を変性させて有機媒質中への分散性を改
良する表面改質剤に関するものである。 一般に高分子化合物用充填剤や顔料などの物質
（以下単に充填剤等と略称する）の表面は、水酸
基のような親水性官能基や吸着水分等の存在によ
り親水性の状態にあるため親油性に乏しく、素材
そのままでは塗料、印刷インキ、高分子化合物等
の有機媒質中への分散性や混和性が悪く、素材そ
のままを多量に用いた場合は塗料や印刷インキの
光沢、隠ぺいカスはプラスチツクの強度などに欠
陥を生ずることがある。このような欠陥を除くた
め、充填剤等を用いるとき有機媒質中に界面活性
剤や金属石鹸を加えたり、充填剤等を有機シラン
系のカツプリング剤で処理する方法が一般に知ら
れている。たとえば、アルミニウムトリアシレー
ト又は誘導体を有機媒質中に添加して充填剤の分
散性を向上させる方法（特公昭44―17025号）、部
分加水分解性基を有するチタン系化合物で処理す
る方法（特開昭50―145448号）、低級アルコール
と高級アルコールのアルミニウムアルコラート又
はアルミニウムアルコラートの一部の基をアシル
化した化合物で処理する方法（米国特許第
3905936号）などが知られている。 これらの方法はいずれも充填剤等の分散性向上
に効果があるが、本発明者らはさらに処理方法が
簡単で、かつ効果のある表面改質剤について鋭意
研究し、特定のアルミニウムキレート化合物がそ
の目的に効果的であることを見い出し本発明を完
成するに至つた。 すなわち本発明は以下の一般式()で示される
アルミニウムキレート化合物を含有することを特
徴とする親水性表面を有する粉粒状物の表面改質
剤に関するものである。 （ただし、式中ＲはR3又はR4CO、R1は炭素数
１ないし６のアルキル基、R2、R3およびR4はそ
れぞれ炭素数１ないし22のアルキル基、炭素数３
ないし22のアルケニル基、炭素数６ないし14のア
リール基、炭素数７ないし15のアルアルキル基又
は炭素数７ないし17のアルキルアリールであつ
て、R2とR3又はR4は互いに同一でも相異なつて
いてもよいが、R2とR3又はR4の少なくともいず
れか一つは炭素数８以上のアルキル基、炭素数３
以上のアルケニル基か又は芳香核を含むものでな
ければならず、ｍおよびｎは０，１，２，３のい
ずれかであるが、ｍとｎは一分子あたりの平均値
でｍ＝0.5〜2.7，ｎ＝0.3〜2.5，ｍ＋ｎ＝0.8〜３
である。） 本発明のアルミニウムキレート化合物について
さらに詳細に述べる。まず、本発明のアルミニウ
ムキレート化合物において、R1O―は親水性官能
基（たとえば水酸基など）や吸着水の存在する充
填剤等の親水性表面との反応性基であり、一方
R2および／又はＲはこの充填剤等の表面に親油
性を付与する基である。したがつて前記一般式
()においてR1が炭素数１ないし６のアルキル基
という鎖長の短いものが選ばれるのは、このアル
コキシ基R1O―は充填剤等の親水性表面との強い
反応性が求められるためで、長鎖のものは反応性
が弱く不適当である。実用上からR1は、イソプ
ロピル基、sec―ブチル基、イソブチル基等が好
ましい。 R2は一般式()のキレート基を形成するアセト
酢酸エステルを構成するアルコールのアルキル基
である。このR2は炭素数１ないし22の飽和ある
いは不飽和の脂肪族基で、好ましい例としては、
たとえばオクタデシル基、オレイル基、ベンジル
基などがあげられる。 一般式()のＲは、R3又はR4COを表わし、こ
のR3およびR4は前記R2の定義と同じである。な
おR4COとして好ましいものは、たとえばステア
リン酸、オレイン酸、安息香酸、アビエチン酸お
よびアクリル酸などのカルボン酸の残基があげら
れる。前述のように本発明のアルミニウムキレー
ト化合物において、R2、R3およびR4は充填剤等
の親水性を向上させる働きを有するものであるた
め、これらR2、R3およびR4のうち少なくとも一
つは炭素数８以上の置換基でなければならない。
なおR2、R3およびR4は、いずれもアミノ基、ヒ
ドロキシ基等の官能基で置換されていてもよい。
また、ＲにおいてR3O基とR4COO基が共存して
もよい。 一般式()において、R1、R2およびＲそれぞれ
の一分子あたりの存在割合を示す、ｍ，ｎおよび
３−（ｍ＋ｎ）は、本発明のキレート化合物が充
填剤等の親水性表面と反応する強さと付与しよう
とする親油性とのバランスを考慮して決定され
る。すなわち、本発明のアルミニウムキレート化
合物の一分子あたりの平均値として、ｍは0.5な
いし2.7、好ましくは１ないし２であり、ｎは0.3
ないし2.5、好ましくは１ないし２であり、ｍ＋
ｎは0.8ないし３である。ｍの平均値が0.5未満で
はR1O―基が少なくなるため親水性表面との反応
性が乏しくなり、2.7を超えると反応性が強すぎ
て好ましくない。ｎが0.3未満では充填剤等の表
面への親油性の付与が不充分となり、2.5を超え
ると親水性表面との反応性基であるR1O―が減少
し好ましくない。 本発明のアルミニウムキレート化合物としては
たとえばジイソプロポキシアルミニウムモノオレ
イルアセトアセテート、モノイソプロポキシアル
ミニウムビスオレイルアセトアセテート、モノイ
ソプロポキシアルミニウムモノメタアクリレート
モノオレイルアセトアセテート、モノイソプロポ
キシアルミニウムモノオレエートモノエチルアセ
トアセテート、モノイソプロポキシアルミニウム
モノエチルアセトアセテートモノオレイルアセト
アセテート、ジイソプロポキシアルミニウムモノ
ラウリルアセトアセテート、ジイソプロポキシア
ルミニウムモノステアリルアセトアセテート、ジ
イソプロポキシアルミニウムモノイソステアリル
アセトアセテート、モノイソプロポキシアルミニ
ウムビスオレイルアセトアセテート、モノイソプ
ロポキシアルミニウムモノメタアクリレートモノ
オレイルアセトアセテート、モノイソプロポキシ
アルミニウムモノオレエートモノエチルアセトア
セテート、モノイソプロポキシアルミニウムモノ
オレイルアルコキシドモノエチルアセトアセテー
ト、モノイソプロポキシアルミニウムモノロジネ
ートモノラウリルアセトアセテート、ジイソプロ
ポキシアルミニウムモノアビエチルアセトアセテ
ート、およびモノイソプロポキシアルミニウムモ
ノ―Ｎ―ラウロイル―β―アラネートモノラウリ
ルアセトアセテートなどがあげられる。 これらのアルミニウムキレート化合物を得るに
は、例えば次のような方法がある。 アルミニウムイソプロポキシドやアルミニウ
ムブトキシドのようなアルミニウムアルコラー
トとアセト酢酸エステルを反応させる。 の生成物にカルボン酸を作用させる。 の生成物に所望のアルコールによつて置換
反応を行わせる。 アルミニウムキレート化合物の出発物質の一つ
であるアセト酢酸エステルにおいて、メチルアル
コールやエチルアルコールなどの低級アルコール
のエステルは市販されれているが、高級アルコー
ルのエステルは市販されていないめ、高級アルコ
ールのエステルを必要とする場合には低級アルコ
ールエステルを所望の高級アルコールで交換させ
るか、ジケテンと高級アルコールエステルとを反
応させることによりアセト酢酸エステルを得るこ
とができる。 本発明におけるアルミニウムキレート化合物の
使用量は、充填剤等に対して0.1ないし20重量パ
ーセント、好ましくは0.5ないし３重量パーセン
トである。添加処理方法としては、充填剤等にそ
のままあるいは適当な希釈剤で希釈した溶液を加
えて混合器で処理するか、溶機溶剤中に充填剤等
と一緒に加えて処理後、溶剤を除去するか、有機
媒体―充填剤等系に直接加えるかの方法のいずれ
かを採用することができる。 本発明のアルミニウムキレート化合物によつて
表面が改質される充填剤等としては、炭酸カルシ
ウム、カオリン、マイカ、水酸化アルミニウム、
二酸化チタン、シリカ、ジンクイエロー、鉛丹、
ベンガラ、亜鉛華、タルク、カーボンブラツク、
硫酸バリウム、炭酸マグネシウム、アスベスト、
ガラス繊維、フタロシアニンブルー、キナクリド
ンイエロー、およびレーキレツドＣなどの無機又
は有機の充填剤や顔料をあげることができるが、
これらに限定されるものではなく、表面が親水性
を有する物質が広く適用される。この親水性表面
を有する物質とは、表面に水酸基などの親水性官
能基や結晶水を有するものや表面に吸着水が存在
しているものである。 本発明のアルミニウムキレート化合物の分散作
用の効果をみるために、アルミニウムキレート化
合物0.03ｇ、二酸化チタン0.3ｇ及びキシレン30
mlを試験管中に加え充分に振とうして分散させ、
二酸化チタンの沈降する度合を沈降度として求
め、静置した時間と沈降度の関係をブランク及び
対照品と比較した。その結果を第１表に示す。 Γ試験に用いた試料 Ａ：ジイソプロポキシアルミニウムモノオレ
イルアセトアセテート Ｂ：モノイソプロポキシアルミニウムビスオ
レイルアセトアセテート Ｃ：モノイソプロポキシアルミニウムモノメ
タアクリレートモノオレイルアセトアセ
テート Ｄ：モノイソプロポキシアルミニウムモノオ
レエートモノエチルアセトアセテート Ｅ：モノイソプロポキシアルミニウムモノエ
チルアセトアセテートモノオレオイルア
セトアセテート Ｆ：ジイソプロポキシアルミニウムモノラウ
リルアセトアセテート 対照(1)：市販品（ジアミンのオレイン酸塩） 対照(2)：ブランク Γ沈降度＝（沈降度の高さ／静置直後の溶液の高
さ）×100
【表】
以上の試験結果から、改質剤を加えないものは
顔料が直ちに沈降するのに対し、本発明のアルミ
ニウムキレート化合物を加えたものは完全に沈降
するまでには一週間以上も要するが、市販品の場
合は１日以内で完全に沈降することがわかる。 このように本発明方法のアルミニウムキレート
化合物を用いることにより充填剤等が有機媒質中
に充分に分散される詳細な理由は明らかでない
が、次のようなことが考えられる。一般に充填剤
等の表面には水酸基等の親水性官能基や吸着水分
を有していたり、充填剤等が結晶水を有している
場合が多い。一方、本発明のアルミニウムキレー
ト化合物は水酸基や水分と非常に反応しやすい
R1O―基と安全なキレート基を有し、この充填剤
等の表面の水酸基とアルミキレート化合物のR1O
―基が反応して充填剤等表面は結合したアルミニ
ウムキレート化合物で被覆される。従つて、充填
剤等表面は単なる吸着でなく結合した有機基をも
つことになり、分散に好い効果をもたらすものと
考えられる。 また親水性表面を有する充填剤等は、吸着した
水分によつて凝集していることが多く、有機媒質
中での分散を良くするためには、この凝集を解く
と同時に表面を親油性する必要がある。そのため
には吸着水を除く必要があるが、除去し難い場合
が多い。水と非常に反応しやすい基をもち、かつ
再凝集を防ぐのに必要な安定でかつ適度にバルキ
ーな構造のキレート基を有する本発明のアルミニ
ウムキレート化合物は、充填剤等表面の吸着水を
反応で除くと同じに充填剤等表面を親油性にする
ために分散に良い効果をもたらすものと考えられ
る。 本発明のアルミニウムキレート化合物により表
面が改質された充填剤等は広範囲の有機媒体に応
用することができる。この有機媒体としては、た
とえばアマニ油、キリ油、大豆油などの乾性油、
脱水ヒマシ油、マレイン化油、スチレン化油、ビ
ニルトルエン化油などの合成乾性油、ロジン、硬
化ロジン、重合ロジン、ロジンエステル、マレイ
ン酸樹脂、セラツク、ゼインなどの天然および加
工樹脂、フエノール樹脂、キシレン樹脂、変性ア
ルキド樹脂、ポリアミド樹脂、クマロン―インデ
ン樹脂などの合成樹脂、塩化ゴム、環化ゴムなど
のゴム誘導体、ニトロセルロース、エチルセルロ
ースなどの繊維素誘導体等の塗料、印刷インキ等
のヒビクル、ヘキサン、トルエン、キシレン、セ
ロソルブ等の溶剤および希釈剤、ポリエチレン樹
脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポ
リ塩化ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカー
ボネート樹脂、シリコン樹脂、アクリル樹脂、ふ
つ素樹脂、エポキシ樹脂、ABS樹脂、BS樹脂な
どの成形加工用の高分子化合物があげられる。 前記有機媒体との組み合せにより、本発明のア
ルミニウムキレート化合物によつて表面処理され
た充填剤等は、印刷インキ、塗料、塩ビプラスタ
イル、水酸化アルミニウムあるいは炭酸カルシウ
ムを多量に含む難燃性プラスチツク、ポリオレフ
イン樹脂と炭酸カルシウムからなる無公害プラス
チツク等の多種多様製品に応用することができ
る。 本発明により改質された充填剤等の実用上の効
果は種々あり、たとえば塗料や印刷インキにおい
て(1)光沢や隠ぺい力の増大が得られる、(2)製造時
の混合時間が短縮される、またプラスチツクにお
いては、(1)充填剤等の充填比率を増すことができ
る、(2)流動性がよくなる、(3)製品の物理的性質が
改善される、(4)混合時間が短縮されるなどの効果
が得られる。とくに、プラスチツクの場合は物理
的強度をよくするために、充填剤と樹脂とを結び
つけることが必要とされているが、本発明はこの
点において効果が期待される。本発明におけるア
ルミニウムキレート化合物は充填剤等表面の水酸
基と反応しやすい基をもつ一方安全なキレート基
と長鎖のアルキル基あるいは重合性の基をもち、
樹脂とのすぐれた相溶性を有しているため良好な
カツプリング効果が得られる。また、特に充填剤
の含有率が高いプラスチツクにおいては加工性の
改良が望まれているが、本発明におけるアルミキ
レート加工物は充填剤のぬれをよくし分散性をよ
くするために溶融粘度を下げることができ、また
混合時間も短くなり、加工性を改善することがで
きる。プラスチゾルにおいても配合系の粘度低下
が望まれているが、本発明によるアルミキレート
化合物を添加することによりすぐれた粘度低下効
果が得られる。 以下本発明を実施例により本発明をさらに詳細
に説明する。なお、実施例中の配合割合は重量に
基づくものである。 製造例 １ 四つ口フラスコに撹拌機、温度計、滴下ロー
ト、冷却器を付し、このフラスコ中にアルミニウ
ムイソプロピラート204ｇ（１モル）を加え、滴
下ロートよりアセト酢酸オレイルエステル370ｇ
（１モル）を撹拌下液温を50〜60℃に保つて30分
間で滴下した。滴下終了後徐々に温度を上げ130
℃とし、同温度反応で生成するイソプロパノール
を留出させながら撹拌下に反応を行つた。イソプ
ロパノールの留出が止んだ後更に15分反応させた
後冷却し、油状液体のジイソプロポキシアルミニ
ウムオレイルアセトアセテート415ｇを得た。 実施例 １ 第２表に示す割合に基づいて、炭酸カルシウム
に製造例１で得られるジイソプロポキシアルミニ
ウムオレイルアセトアセテートを加え乳鉢中で充
分混合し、炭酸カルシウムを表面処理を行つた。
この炭酸カルシウムを流動パラフイン中に加えて
よく混合し、25℃における粘度を測定した。 第２表に結果を示す。
顔料が直ちに沈降するのに対し、本発明のアルミ
ニウムキレート化合物を加えたものは完全に沈降
するまでには一週間以上も要するが、市販品の場
合は１日以内で完全に沈降することがわかる。 このように本発明方法のアルミニウムキレート
化合物を用いることにより充填剤等が有機媒質中
に充分に分散される詳細な理由は明らかでない
が、次のようなことが考えられる。一般に充填剤
等の表面には水酸基等の親水性官能基や吸着水分
を有していたり、充填剤等が結晶水を有している
場合が多い。一方、本発明のアルミニウムキレー
ト化合物は水酸基や水分と非常に反応しやすい
R1O―基と安全なキレート基を有し、この充填剤
等の表面の水酸基とアルミキレート化合物のR1O
―基が反応して充填剤等表面は結合したアルミニ
ウムキレート化合物で被覆される。従つて、充填
剤等表面は単なる吸着でなく結合した有機基をも
つことになり、分散に好い効果をもたらすものと
考えられる。 また親水性表面を有する充填剤等は、吸着した
水分によつて凝集していることが多く、有機媒質
中での分散を良くするためには、この凝集を解く
と同時に表面を親油性する必要がある。そのため
には吸着水を除く必要があるが、除去し難い場合
が多い。水と非常に反応しやすい基をもち、かつ
再凝集を防ぐのに必要な安定でかつ適度にバルキ
ーな構造のキレート基を有する本発明のアルミニ
ウムキレート化合物は、充填剤等表面の吸着水を
反応で除くと同じに充填剤等表面を親油性にする
ために分散に良い効果をもたらすものと考えられ
る。 本発明のアルミニウムキレート化合物により表
面が改質された充填剤等は広範囲の有機媒体に応
用することができる。この有機媒体としては、た
とえばアマニ油、キリ油、大豆油などの乾性油、
脱水ヒマシ油、マレイン化油、スチレン化油、ビ
ニルトルエン化油などの合成乾性油、ロジン、硬
化ロジン、重合ロジン、ロジンエステル、マレイ
ン酸樹脂、セラツク、ゼインなどの天然および加
工樹脂、フエノール樹脂、キシレン樹脂、変性ア
ルキド樹脂、ポリアミド樹脂、クマロン―インデ
ン樹脂などの合成樹脂、塩化ゴム、環化ゴムなど
のゴム誘導体、ニトロセルロース、エチルセルロ
ースなどの繊維素誘導体等の塗料、印刷インキ等
のヒビクル、ヘキサン、トルエン、キシレン、セ
ロソルブ等の溶剤および希釈剤、ポリエチレン樹
脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポ
リ塩化ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカー
ボネート樹脂、シリコン樹脂、アクリル樹脂、ふ
つ素樹脂、エポキシ樹脂、ABS樹脂、BS樹脂な
どの成形加工用の高分子化合物があげられる。 前記有機媒体との組み合せにより、本発明のア
ルミニウムキレート化合物によつて表面処理され
た充填剤等は、印刷インキ、塗料、塩ビプラスタ
イル、水酸化アルミニウムあるいは炭酸カルシウ
ムを多量に含む難燃性プラスチツク、ポリオレフ
イン樹脂と炭酸カルシウムからなる無公害プラス
チツク等の多種多様製品に応用することができ
る。 本発明により改質された充填剤等の実用上の効
果は種々あり、たとえば塗料や印刷インキにおい
て(1)光沢や隠ぺい力の増大が得られる、(2)製造時
の混合時間が短縮される、またプラスチツクにお
いては、(1)充填剤等の充填比率を増すことができ
る、(2)流動性がよくなる、(3)製品の物理的性質が
改善される、(4)混合時間が短縮されるなどの効果
が得られる。とくに、プラスチツクの場合は物理
的強度をよくするために、充填剤と樹脂とを結び
つけることが必要とされているが、本発明はこの
点において効果が期待される。本発明におけるア
ルミニウムキレート化合物は充填剤等表面の水酸
基と反応しやすい基をもつ一方安全なキレート基
と長鎖のアルキル基あるいは重合性の基をもち、
樹脂とのすぐれた相溶性を有しているため良好な
カツプリング効果が得られる。また、特に充填剤
の含有率が高いプラスチツクにおいては加工性の
改良が望まれているが、本発明におけるアルミキ
レート加工物は充填剤のぬれをよくし分散性をよ
くするために溶融粘度を下げることができ、また
混合時間も短くなり、加工性を改善することがで
きる。プラスチゾルにおいても配合系の粘度低下
が望まれているが、本発明によるアルミキレート
化合物を添加することによりすぐれた粘度低下効
果が得られる。 以下本発明を実施例により本発明をさらに詳細
に説明する。なお、実施例中の配合割合は重量に
基づくものである。 製造例 １ 四つ口フラスコに撹拌機、温度計、滴下ロー
ト、冷却器を付し、このフラスコ中にアルミニウ
ムイソプロピラート204ｇ（１モル）を加え、滴
下ロートよりアセト酢酸オレイルエステル370ｇ
（１モル）を撹拌下液温を50〜60℃に保つて30分
間で滴下した。滴下終了後徐々に温度を上げ130
℃とし、同温度反応で生成するイソプロパノール
を留出させながら撹拌下に反応を行つた。イソプ
ロパノールの留出が止んだ後更に15分反応させた
後冷却し、油状液体のジイソプロポキシアルミニ
ウムオレイルアセトアセテート415ｇを得た。 実施例 １ 第２表に示す割合に基づいて、炭酸カルシウム
に製造例１で得られるジイソプロポキシアルミニ
ウムオレイルアセトアセテートを加え乳鉢中で充
分混合し、炭酸カルシウムを表面処理を行つた。
この炭酸カルシウムを流動パラフイン中に加えて
よく混合し、25℃における粘度を測定した。 第２表に結果を示す。
【表】
実施例 ２
製造例１で得た化合物、ジオクチルフタレート
（DOP）および炭酸カルシウムを用いて実施例１
と同様に処理し、25℃における粘度を測定した。 第３表にその結果を示す。
（DOP）および炭酸カルシウムを用いて実施例１
と同様に処理し、25℃における粘度を測定した。 第３表にその結果を示す。
【表】
実施例 ３
製造例１で得た化合物、流動パラフインおよび
二酸化チタンを用いて実施例１と同様に処理し、
25℃における粘度を測定した。 その結果を第４表に示す。
二酸化チタンを用いて実施例１と同様に処理し、
25℃における粘度を測定した。 その結果を第４表に示す。
【表】
実施例 ４
製造例１で得た化合物、流動パラフインおよび
水酸化アルミニウムを用いて実施例１と同様に処
理し、25℃における粘度を測定した。 その結果を第５表に示す。
水酸化アルミニウムを用いて実施例１と同様に処
理し、25℃における粘度を測定した。 その結果を第５表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式() 〔ただし式中Ｒは、R3又はR4CO、R1は炭素数
１ないし６のアルキル基、R2、R3およびR4はそ
れぞれ炭素数１ないし22のアルキル基、炭素数３
ないし22のアルケニル基、炭素数６ないし14のア
リール基、炭素数７ないし15のアルアルキル基又
は炭素数７ないし17のアルキルアリール基であつ
て、R2とR3又はR4は互いに同一でも相異なつて
いてもよいが、R2とR3又はR4の少なくともいず
れか一つは炭素数８以上のアルキル基、炭素数３
以上のアルケニル基か又は芳香核を含むものでな
ければならず、ｍおよびｎは０，１，２，３のい
ずれかであるが、ｍとｎは一分子あたりの平均値
でｍ＝0.5〜2.7，ｎ＝0.3〜2.5，ｍ＋ｎ＝0.8〜３
である。〕で示される。アルミニウムキシレート
化合物の少なくとも１種を含有することを特徴と
する親水性表面を有する粉粒状物質の表面改質
剤。 ２ 一般式()のR1がイソプロピル基、sec―ブ
チル基およびイソブチル基から選ばれた少なくと
も１種である特許請求の範囲第１項記載の表面改
質剤。 ３ 一般式()のR2又はR3がオクタデシル基、オ
レイル基およびベンジル基から選ばれた少なくと
も１種である特許請求の範囲第１項記載の表面改
質剤。 ４ 一般式()のR4CO―がステアリン酸、オレ
イン酸および安息香酸からなる少なくとも１種の
カルボン酸の残基である特許請求の範囲第１項記
載の表面改質剤。 ５ 一般式()のｍが１ないし２である特許請求
の範囲第１項記載の表面改質剤。 ６ 一般式()のｎが１ないし２である特許請求
の範囲第１項記載の表面改質剤。 ７ 粉粒状物質が無機又は有機顔料である特許請
求の範囲第１項記載の表面改質剤。８ 粉粒状物
質が高分子化合物用充填剤である特許請求の範囲
第１項記載の表面改質剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2836280A JPS56125475A (en) | 1980-03-06 | 1980-03-06 | Surface modifier for powdered material having hydrophilic surface |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2836280A JPS56125475A (en) | 1980-03-06 | 1980-03-06 | Surface modifier for powdered material having hydrophilic surface |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56125475A JPS56125475A (en) | 1981-10-01 |
| JPS6126830B2 true JPS6126830B2 (ja) | 1986-06-23 |
Family
ID=12246501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2836280A Granted JPS56125475A (en) | 1980-03-06 | 1980-03-06 | Surface modifier for powdered material having hydrophilic surface |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56125475A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112011196A (zh) * | 2020-08-14 | 2020-12-01 | 良德纳米粉体创新科技(安徽)有限公司 | 一种耐酸腐蚀的碳酸钙粉体及其制备方法 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1005265B (zh) * | 1985-04-12 | 1989-09-27 | 福建师范大学 | 新型铝体系偶联剂 |
| EP0249710B1 (en) * | 1986-06-20 | 1991-01-16 | Mitsubishi Materials Corporation | Process for preparing coated heat-resistant pigment |
| JP3627069B2 (ja) * | 1995-04-24 | 2005-03-09 | 大塚化学ホールディングス株式会社 | 改質された化学発泡剤及び化学発泡剤の改質方法 |
| JP4967224B2 (ja) * | 2004-07-23 | 2012-07-04 | Ｊｓｒ株式会社 | 金属酸化物粒子分散液及びその製造方法 |
| JP2006195277A (ja) * | 2005-01-14 | 2006-07-27 | Kyocera Chemical Corp | トナーおよびトナーの製造方法 |
| WO2020186379A1 (en) * | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Thermally conductive potting composition |
-
1980
- 1980-03-06 JP JP2836280A patent/JPS56125475A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112011196A (zh) * | 2020-08-14 | 2020-12-01 | 良德纳米粉体创新科技(安徽)有限公司 | 一种耐酸腐蚀的碳酸钙粉体及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56125475A (en) | 1981-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2159258B1 (en) | Treated mineral filler products, process for the preparation thereof and uses of same | |
| US3905936A (en) | Coating particulates | |
| JP2731532B2 (ja) | チクソトロピック組成物 | |
| DE2703829C3 (de) | Flüssige hitzehärtbare Harzmasse | |
| US4098758A (en) | Inorganic-organic composites and methods of reacting the same with organo-titanium compounds | |
| EP0267341B1 (en) | Process for the preparation of resin composition comprising organoclays of improved dispersibility | |
| US3660134A (en) | Inorganic materials surface reacted with organo titanium compounds | |
| CN1275150A (zh) | 用于油墨和涂料的具有离去基团的改性碳产品 | |
| JPS6253517B2 (ja) | ||
| DE3145475A1 (de) | Gel-bildender organophiler ton, verfahren zu dessen herstellung und diesen enthaltende zusammensetzungen | |
| CN112236397B (zh) | 经表面处理含氢氧化镁材料的开发 | |
| JP6217905B2 (ja) | 耐熱性黄色含水酸化鉄顔料及びその製造方法、該耐熱性黄色含水酸化鉄顔料を用いた塗料及び樹脂組成物 | |
| CN1334848A (zh) | 表面处理的碳酸钙填料、生产该填料的方法和含该填料的树脂组合物 | |
| JPH045071B2 (ja) | ||
| JPS6126830B2 (ja) | ||
| EP0568720A1 (en) | Pigment-dispersed resin composition | |
| KR101287790B1 (ko) | 우수한 분산성을 갖는 저장 안정성 바륨 설페이트의 제조 방법 | |
| JP2004345932A (ja) | 表面処理コロイド状炭酸カルシウム | |
| JPH09295809A (ja) | 粘土複合体及びその製造方法 | |
| JPH0134267B2 (ja) | ||
| US4576647A (en) | Oleophilic composition comprising a powdery or granular substance having a hydrophilic surface and an aluminum chelate compound | |
| JP3623790B2 (ja) | ペースト状樹脂組成物 | |
| JPS6324516B2 (ja) | ||
| JPH0158229B2 (ja) | ||
| US4529555A (en) | Surface modifier for powdery or granular substance having hydrophilic surface comprising an aluminum chelate compound |