JPH0579101B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は、高分子化合物用充填剤および顔料の
ような親水性表面を有する粉粒状物質の表面を改
質する組成物に関するものであ。 従来の技術 一般に高分子化合物充填剤や顔料などの粉粒状
物質（以下充填剤等と略称する）の表面は、水酸
基のような親水性官能基や吸着水分等の存在によ
り親水性の状態にあるため親油性に乏しく、素材
そのままでは塗料、印刷インキ、高分子化合物等
の有機媒質中への分散性や混和性が悪く、素材そ
のままを多量に用いた場合は塗料や印刷インキの
光沢、隠蔽力、接着力またはプラスチツクの強度
などに欠陥を生ずることがある。このような欠陥
を除くため充填剤等を用いるとき有機媒質中に界
面活性剤や金属石鹸を加えたり、充填剤等を有機
シラン系のカツプリング剤で処理する方法が一般
に知られている。 たとえば、アルミニウムトリアシレートまたは
その誘導体を有機媒質中に添加して充填剤の分散
性を向上させる方法（特公昭44−17025号）、部分
加水分解性基を有するチタン化合物で処理する方
法（特開昭50−145448号）、低級アルコールと高
級アルコールのアルミニウムアルコラートまたは
アルミニウムアルコラートの一部の基をアシル化
した化合物で処理する方法（米国特許第3905936
号）、アルミニウムアルコラートの一部の基をア
ルキルアセト酢酸エステルで置換したアルミニウ
ムキレート化合物を添加する方法（特開昭56−
125475号）などが知られている。 しかし、これらの化合物の多くはアルキツド樹
脂等のヒドロキシル基やカルボキシル基等の官能
性基を多く含有する媒質中で反応架橋してゲル化
しやすい欠点があつた。 これを防ぐため、比較的反応性の低いオキシア
ルミニウム化合物にカルボン酸、ホスフエート
類、スルホネート類を置換させて用いる方法（特
公昭44−17025号、特開昭56−8393号）があるが
これでも不十分な場合が多く、また、特公昭55−
4132号では、アルミニウムアルコキシドに立体障
害のおおきなカルボン酸、ホスフエート類、スル
ホネート類を置換させ、ゲル化を防ぐため樹脂の
官能性基に対し等モル以上の置換アルコキシアル
ミニウム化合物を用いている。しかしこの方法は
目的が樹脂等の乾燥性、耐久性、安定性の向上に
置かれており、大量のアルミニウム化合物を用い
なければならない。 発明の解決すべき問題点 本発明の目的は、有機媒質中でゲル化を起こさ
ず、少量の添加で充填剤等の表面処理に効果のあ
る表面改質剤組成物を提供することにある。 問題点を解決するための手段 上記目的は特定のアルミニウムキレート化合物
とチタンキレート化合物を組合せることにより改
良される。 すなわち、本発明は一般式（）
ような親水性表面を有する粉粒状物質の表面を改
質する組成物に関するものであ。 従来の技術 一般に高分子化合物充填剤や顔料などの粉粒状
物質（以下充填剤等と略称する）の表面は、水酸
基のような親水性官能基や吸着水分等の存在によ
り親水性の状態にあるため親油性に乏しく、素材
そのままでは塗料、印刷インキ、高分子化合物等
の有機媒質中への分散性や混和性が悪く、素材そ
のままを多量に用いた場合は塗料や印刷インキの
光沢、隠蔽力、接着力またはプラスチツクの強度
などに欠陥を生ずることがある。このような欠陥
を除くため充填剤等を用いるとき有機媒質中に界
面活性剤や金属石鹸を加えたり、充填剤等を有機
シラン系のカツプリング剤で処理する方法が一般
に知られている。 たとえば、アルミニウムトリアシレートまたは
その誘導体を有機媒質中に添加して充填剤の分散
性を向上させる方法（特公昭44−17025号）、部分
加水分解性基を有するチタン化合物で処理する方
法（特開昭50−145448号）、低級アルコールと高
級アルコールのアルミニウムアルコラートまたは
アルミニウムアルコラートの一部の基をアシル化
した化合物で処理する方法（米国特許第3905936
号）、アルミニウムアルコラートの一部の基をア
ルキルアセト酢酸エステルで置換したアルミニウ
ムキレート化合物を添加する方法（特開昭56−
125475号）などが知られている。 しかし、これらの化合物の多くはアルキツド樹
脂等のヒドロキシル基やカルボキシル基等の官能
性基を多く含有する媒質中で反応架橋してゲル化
しやすい欠点があつた。 これを防ぐため、比較的反応性の低いオキシア
ルミニウム化合物にカルボン酸、ホスフエート
類、スルホネート類を置換させて用いる方法（特
公昭44−17025号、特開昭56−8393号）があるが
これでも不十分な場合が多く、また、特公昭55−
4132号では、アルミニウムアルコキシドに立体障
害のおおきなカルボン酸、ホスフエート類、スル
ホネート類を置換させ、ゲル化を防ぐため樹脂の
官能性基に対し等モル以上の置換アルコキシアル
ミニウム化合物を用いている。しかしこの方法は
目的が樹脂等の乾燥性、耐久性、安定性の向上に
置かれており、大量のアルミニウム化合物を用い
なければならない。 発明の解決すべき問題点 本発明の目的は、有機媒質中でゲル化を起こさ
ず、少量の添加で充填剤等の表面処理に効果のあ
る表面改質剤組成物を提供することにある。 問題点を解決するための手段 上記目的は特定のアルミニウムキレート化合物
とチタンキレート化合物を組合せることにより改
良される。 すなわち、本発明は一般式（）
【化】
〔ただし式中Ｒは、R3またはR4CO，R1は炭素
数１ないし６のアルキル基、R2，R3およびR4は
それぞれ互いに同一または相異なる炭素数１ない
し22のアルキル基、炭素数３ないし22のアルケニ
ル基、炭素数６ないし14のアリール基、炭素数７
ないし15のアルアルキル基または炭素数７ないし
17のアルキルアリール基であり、ｍとｎは一分子
あたりの各官能基の平均値で、ｍ＝0.5〜2.7，ｎ
＝0.3〜2.5、ｍ＋ｎ＝0.8〜３である。〕 で示される少なくとも１種のアルミニウムキレー
ト化合物と一般式（）
数１ないし６のアルキル基、R2，R3およびR4は
それぞれ互いに同一または相異なる炭素数１ない
し22のアルキル基、炭素数３ないし22のアルケニ
ル基、炭素数６ないし14のアリール基、炭素数７
ないし15のアルアルキル基または炭素数７ないし
17のアルキルアリール基であり、ｍとｎは一分子
あたりの各官能基の平均値で、ｍ＝0.5〜2.7，ｎ
＝0.3〜2.5、ｍ＋ｎ＝0.8〜３である。〕 で示される少なくとも１種のアルミニウムキレー
ト化合物と一般式（）
【化】
〔ただし式中R5はR8，R9SO2，R10SO3，R6は
メチル基またはフエニル基、R7はR11，R12０ま
たはR13NHで、R8，R9，R10，R11，R12，R13は
それぞれ互いに同一または相異なる炭素数１ない
し22のアルケニル基、炭素数３ないし22のアルケ
ニル基、炭素数６ないし14のアリール基、炭素数
７ないし15のアルアルキル基または炭素数７ない
し17のアルキルアリール基であり、m′は２≦
m′＜４である。〕 で示される少なくとも１種のチタンキレート化合
物からなること特徴とする親水性表面を有する粉
粒状物質の表面改質剤組成物に関するものであ
る。 本発明の表面改質剤組成物についてさらに詳細
に述べる。 まず、本発明のアルミニウムキレート化合物に
おいて、R1Ｏ−は親水性官能基（たとえば水酸
基など）や吸着水の存在する充填剤等の親水性表
面との反応性基であり、一方R2および／または
Ｒは充填剤等の表面に親油性を付与する基であ
る。したがつて前記一般式（）においてR1が
炭素数１ないし６のアルキル基という鎖長の短い
ものが選ばれるのは、このアルコキシ基R1Ｏ−
は充填剤等の親水性表面との強い反応性が求めら
れるためで、長鎖のものは反応性が弱く不適当で
ある。実用上からR1は、イソプロピル基、sec−
ブチル基、イソブチル基等が好ましい。 R2は一般式（）のキレート基を形成するア
セト酢酸エステルを構成するアルコールのアルキ
ル基である。R2としては炭素数１ないし22のア
ルキル基、炭素数３ないし22のアルケニル基、炭
素数６ないし14のアリール基、炭素数７ないし15
のアルアルキル基または炭素数７ないし17のアル
キルアリール基であり、これらの中で好ましい例
としては、たとえばオクタデシル基、オレイル
基、ベンジル基などが挙げられる。 一般式（）のＲは、R3またはR4COを表し、
このR3およびR4は前記R2の定義と同じである。
なおR4COとして好ましいものには、たとえばス
テアリン酸、オレイン酸、安息香酸、アビエチン
酸およびアクリル酸などのカルボン酸の残基が挙
げられる。なおR2，R3およびR4は、いばれもア
ミノ基、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
またＲにおいてR3基とR4CO基が共存してもよ
い。 一般式（）において、R1，R2およびＲのそ
れぞれの一分子あたりの存在割合を示すｍ，ｎ，
３−（ｍ＋ｎ）は、本発明のアルミニウムキレー
ト化合物が充填剤等の親水性表面と反応する強さ
と付与しようとする親油性とのバランスを考慮し
て決定される。すなわち、本発明のアルミニウム
キレート化合物の一分子あたりの平均値として、
ｍは0.5ないし2.7、好ましくは１ないし２であ
り、ｎは0.3ないし2.5、好ましくは１ないし２で
あり、ｍ＋ｎは0.8ないし３である。ｍの平均値
が0.5未満ではR1Ｏ基が少なくなるため親水性表
面との反応性が乏しくなり、また2.7を超えると
逆に反応性が強すぎて好ましくない。ｎが0.3未
満では充填剤等の表面への親油性の付与が不十分
となり、2.5を超えると親水性表面との反応性基
であるR1Ｏ基が減少し好ましくない。 本発明の一般式（）で示されるアルミニウム
キレート化合物として具体的の例示すると、たと
えばジイソプロポキシアルミニウムモノエチルア
セトアセテート、ジソプロポキシアルミニウムモ
ノオレイルアセトアセテート、モノイソプロポキ
シアルミニウムビスオレイルアセトアセテート、
モノイソプロポキシアルミニウムモノメタアクリ
レートモノオレイルアセトアセテート、モノイソ
プロポキシアルミニウムモノオレエートモノエチ
ルアセトアセテート、モノイソプロポキシアルミ
ニウムモノエチルアセトアセテートモノオレイル
アセトアセテート、ジイソプロポキシアルミニウ
ムモノラウリルアセトアセテート、ジイソプロポ
キシアルミニウムモノステアリルアセトアセテー
ト、ジイソプロポキシアルミニムウモノイソステ
アリルアセトアセテート、モノイソプロポキシア
ルミニウムモノアルコキシドモノエチルアセトア
セテート、モノイソプロポキシアルミニウムモノ
ロジネートモノラウリルアセトアセテート、ジイ
ソプロポキシアルミニウムモノアビエチルアセト
アセテートおよびモノイソプロポキシアルミニウ
ムモノ−Ｎ−ラウロイル−β−アラニネートモノ
ラウリルアセトアセテートなどが挙げられる。 本発明表面改質剤組成物の一方の成分である一
般式（）で示されるチタンキレート 化合物
は、前記アルミニウムキレート化合物のアルキツ
ド樹脂等のヒドロキシル基、カルボキシル基等官
能基を多く含有する有機媒質中で反応架橋してゲ
ル化しやすい欠点を防止する目的で用いられる。 一般式（）でのR5として好ましいのは、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、ラウリルベンゼンスル
ホン酸、ラウリルエーテルサルフエートが挙げら
れる。R8としては、メチル、メトキシ、エトキ
シ、ラウロキシ、フエニルなどが挙げられる。 一般式（）においてR5，R6，R7の一分子あ
たりの存在割合を示すm′，（４−m′）は本発明の
チタンキレート化合物の安定性を考慮して決定さ
れる。すなわち、一分子あたりの平均値としてｍ
は２ないし3.5、好ましくは２である。ｍの平均
値が3.5を超えるとアルミニウムキレート化合物
のゲル化を防ぐ効果が不十分となり好ましくな
い。 本発明の一般式（）で示されるチタンキレー
ト化合物として具体的に例示すると、たとえばジ
イソプロポキシチタニウムビスアセチルアセトネ
ート、ジ−ｎ−ブトキシチタニウムビスアセチル
アセトネート、ジイソプロポキシチタニウムビス
エチルアセトアセテート、トリ−ｎ−ブトキシチ
タニウムモノアセチルアセトネート、ジ−ｎ−ブ
トキシチタニウムビスエチルアセトアセテート、
トリ−ｎ−ブトキシチタニウムモノエチルアセト
アセテート、ｎ−ブトキシ−オレイルオキシチタ
ニウムビスアセチルアセトネート、ジ−ｎ−ブト
キシチタニウムビスオレイルアセトアセテート、
ジヒドロキシチタニウムビスアセチルアセトネー
ト、モノイソプロポキシラウリルベンゼンスルホ
ネートチタニウムビスエチルアセトアセテートが
挙げられる。 本発明におけるアルミニウムキレート化合物と
チタンキレート化合物の使用量は、それぞれ充填
剤等に対し0.1ないし30重量％、好ましくは0.5な
いし20重量％である。 本発明における表面改質剤組成物は、まず常温
または加温下（０℃〜200℃）で充填剤等にその
ままあるいは適当な希釈剤で希釈して混合機で混
合して表面処理するか、有機溶媒中に充填剤と一
緒に加えて表面処理する。また簡便法として、充
填剤をあらかじめ表面処理することなく、充填剤
等と有機媒質を含む組成物中に直接本発明の表面
改質剤組成物を添加混合してもよい。 本発明の表面改質剤組成物により表面が改質さ
れうる充填剤等としては、炭酸カルシウム、カオ
リン、マイカ、水酸化アルミニウム、二酸化チタ
ン、シリカ、ジシクイエロー、鉛丹、ベンガラ、
亜鉛華、タルク、カーボンブラツク、硫酸バリウ
ム、炭酸マグネシウム、アスベスト、ガラス繊
維、カーボン繊維、炭化ケイ素繊維、フタロシア
ニンブルー、キナクリドンイエロー、紺青および
レーキレツドＣなどの無機または有機の顔料およ
び金属微粉末や金属酸化物粉末を挙げることがで
きるが、これらに限定されるものではなく、表面
に親水性を有する粉粒状物質が広く適用される。
本発明における親水性表面を有する粉粒状物質と
は、表面に水酸基などの親水性官能基や結晶水を
有するものや表面に吸着水が存在しているような
粉粒状物質である。 本発明の表面改質剤組成物により表面が改質さ
れた充填剤等は広範囲の有機媒質に応用すること
ができる。このような有機媒質としては、たとえ
ばアマニ油、キリ油、大豆油などの乾性油、脱水
ヒマ油、マレイン化油、スチレン化油、ビニルト
ルエン化油などの合成乾性油、ロジン、硬化ロジ
ン、重合ロジン、ロジンエステル、マレイン酸樹
脂、セラツク、ゼインなどの天然および加工樹
脂、フエノール樹脂、キシレン樹脂、変性アルキ
ド樹脂、ポリアミド樹脂、クマロン−インデン樹
脂、ウレタン樹脂などの合成樹脂、塩化ゴム、環
化ゴムなどのゴム誘導体、ニトロセルロース、エ
チルセルロースなどの繊維素誘導体等の塗料、印
刷インク等のビヒクル、ヘキサン、トルエン、セ
ロソルブ等の溶剤および希釈剤、ポリエチレン樹
脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポ
リ塩化ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポ
リエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコ
ン樹脂、アクリル樹脂、フツ素樹脂、エポキシ樹
脂、ABS樹脂、BS樹脂などの成形加工用の高分
子化合物が挙げられる。 前記有機媒質との組合せにより、本発明の表面
改質剤で表面処理された充填剤等は、印刷イン
ク、塗料、塩ビプラスタイル、水酸化アルミニウ
ム、炭酸カルシウム、三酸化アンチモンおよび有
機ハロゲン化物等を大量に含む難燃性プラスチツ
ク、ポリオレフイン樹脂と炭酸カルシウムからな
る無公害性プラスチツク、接着剤、カセツトテー
プ、ビデオテープ、フレキシブルデイスク等の多
種多様の製品に応用できる。 作 用 本発明の作用効果の詳細な機構は不明である
が、本発明におけるアルミニウムキレート化合物
が充填剤等の表面の水酸基と反応しやすい基を持
つ一方、安定な親油性を持つキレート基やカルボ
ン酸基を有するために充填剤等と有機媒質あるい
は樹脂等との親和性が向上するためと思われる。
またアルミニウムキレート化合物と同時に行われ
るチタン化合物により表面処理によつて、アルミ
ニウム化合物固有のゲル化剤的効果が、理由は不
明であるがチタン化合物によつて抑制されて、よ
り安定なアルミニウム化合物に変化することによ
つて本来の特性である充填剤等の分散効果を失う
ことなく、ゲル化が防止されるものと思われる。 以下実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。なお実施例中の配合割合は重量に基づくもの
である。 実施例 １ 第１表に示す顔料10ｇ、ｎ−ヘキサン30ｇおよ
びジイソプロポキシアルミニウムモノオレイルア
セトアセテート（アミルニウム化合物）とジ−ｎ
−ブトキシチタニウムビスアセチルアセトネート
とを100mlのビーカーに採取する。常温で30分間
撹拌混合した後、温浴上で風乾して表面処理済顔
料を得た。
メチル基またはフエニル基、R7はR11，R12０ま
たはR13NHで、R8，R9，R10，R11，R12，R13は
それぞれ互いに同一または相異なる炭素数１ない
し22のアルケニル基、炭素数３ないし22のアルケ
ニル基、炭素数６ないし14のアリール基、炭素数
７ないし15のアルアルキル基または炭素数７ない
し17のアルキルアリール基であり、m′は２≦
m′＜４である。〕 で示される少なくとも１種のチタンキレート化合
物からなること特徴とする親水性表面を有する粉
粒状物質の表面改質剤組成物に関するものであ
る。 本発明の表面改質剤組成物についてさらに詳細
に述べる。 まず、本発明のアルミニウムキレート化合物に
おいて、R1Ｏ−は親水性官能基（たとえば水酸
基など）や吸着水の存在する充填剤等の親水性表
面との反応性基であり、一方R2および／または
Ｒは充填剤等の表面に親油性を付与する基であ
る。したがつて前記一般式（）においてR1が
炭素数１ないし６のアルキル基という鎖長の短い
ものが選ばれるのは、このアルコキシ基R1Ｏ−
は充填剤等の親水性表面との強い反応性が求めら
れるためで、長鎖のものは反応性が弱く不適当で
ある。実用上からR1は、イソプロピル基、sec−
ブチル基、イソブチル基等が好ましい。 R2は一般式（）のキレート基を形成するア
セト酢酸エステルを構成するアルコールのアルキ
ル基である。R2としては炭素数１ないし22のア
ルキル基、炭素数３ないし22のアルケニル基、炭
素数６ないし14のアリール基、炭素数７ないし15
のアルアルキル基または炭素数７ないし17のアル
キルアリール基であり、これらの中で好ましい例
としては、たとえばオクタデシル基、オレイル
基、ベンジル基などが挙げられる。 一般式（）のＲは、R3またはR4COを表し、
このR3およびR4は前記R2の定義と同じである。
なおR4COとして好ましいものには、たとえばス
テアリン酸、オレイン酸、安息香酸、アビエチン
酸およびアクリル酸などのカルボン酸の残基が挙
げられる。なおR2，R3およびR4は、いばれもア
ミノ基、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
またＲにおいてR3基とR4CO基が共存してもよ
い。 一般式（）において、R1，R2およびＲのそ
れぞれの一分子あたりの存在割合を示すｍ，ｎ，
３−（ｍ＋ｎ）は、本発明のアルミニウムキレー
ト化合物が充填剤等の親水性表面と反応する強さ
と付与しようとする親油性とのバランスを考慮し
て決定される。すなわち、本発明のアルミニウム
キレート化合物の一分子あたりの平均値として、
ｍは0.5ないし2.7、好ましくは１ないし２であ
り、ｎは0.3ないし2.5、好ましくは１ないし２で
あり、ｍ＋ｎは0.8ないし３である。ｍの平均値
が0.5未満ではR1Ｏ基が少なくなるため親水性表
面との反応性が乏しくなり、また2.7を超えると
逆に反応性が強すぎて好ましくない。ｎが0.3未
満では充填剤等の表面への親油性の付与が不十分
となり、2.5を超えると親水性表面との反応性基
であるR1Ｏ基が減少し好ましくない。 本発明の一般式（）で示されるアルミニウム
キレート化合物として具体的の例示すると、たと
えばジイソプロポキシアルミニウムモノエチルア
セトアセテート、ジソプロポキシアルミニウムモ
ノオレイルアセトアセテート、モノイソプロポキ
シアルミニウムビスオレイルアセトアセテート、
モノイソプロポキシアルミニウムモノメタアクリ
レートモノオレイルアセトアセテート、モノイソ
プロポキシアルミニウムモノオレエートモノエチ
ルアセトアセテート、モノイソプロポキシアルミ
ニウムモノエチルアセトアセテートモノオレイル
アセトアセテート、ジイソプロポキシアルミニウ
ムモノラウリルアセトアセテート、ジイソプロポ
キシアルミニウムモノステアリルアセトアセテー
ト、ジイソプロポキシアルミニムウモノイソステ
アリルアセトアセテート、モノイソプロポキシア
ルミニウムモノアルコキシドモノエチルアセトア
セテート、モノイソプロポキシアルミニウムモノ
ロジネートモノラウリルアセトアセテート、ジイ
ソプロポキシアルミニウムモノアビエチルアセト
アセテートおよびモノイソプロポキシアルミニウ
ムモノ−Ｎ−ラウロイル−β−アラニネートモノ
ラウリルアセトアセテートなどが挙げられる。 本発明表面改質剤組成物の一方の成分である一
般式（）で示されるチタンキレート 化合物
は、前記アルミニウムキレート化合物のアルキツ
ド樹脂等のヒドロキシル基、カルボキシル基等官
能基を多く含有する有機媒質中で反応架橋してゲ
ル化しやすい欠点を防止する目的で用いられる。 一般式（）でのR5として好ましいのは、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、ラウリルベンゼンスル
ホン酸、ラウリルエーテルサルフエートが挙げら
れる。R8としては、メチル、メトキシ、エトキ
シ、ラウロキシ、フエニルなどが挙げられる。 一般式（）においてR5，R6，R7の一分子あ
たりの存在割合を示すm′，（４−m′）は本発明の
チタンキレート化合物の安定性を考慮して決定さ
れる。すなわち、一分子あたりの平均値としてｍ
は２ないし3.5、好ましくは２である。ｍの平均
値が3.5を超えるとアルミニウムキレート化合物
のゲル化を防ぐ効果が不十分となり好ましくな
い。 本発明の一般式（）で示されるチタンキレー
ト化合物として具体的に例示すると、たとえばジ
イソプロポキシチタニウムビスアセチルアセトネ
ート、ジ−ｎ−ブトキシチタニウムビスアセチル
アセトネート、ジイソプロポキシチタニウムビス
エチルアセトアセテート、トリ−ｎ−ブトキシチ
タニウムモノアセチルアセトネート、ジ−ｎ−ブ
トキシチタニウムビスエチルアセトアセテート、
トリ−ｎ−ブトキシチタニウムモノエチルアセト
アセテート、ｎ−ブトキシ−オレイルオキシチタ
ニウムビスアセチルアセトネート、ジ−ｎ−ブト
キシチタニウムビスオレイルアセトアセテート、
ジヒドロキシチタニウムビスアセチルアセトネー
ト、モノイソプロポキシラウリルベンゼンスルホ
ネートチタニウムビスエチルアセトアセテートが
挙げられる。 本発明におけるアルミニウムキレート化合物と
チタンキレート化合物の使用量は、それぞれ充填
剤等に対し0.1ないし30重量％、好ましくは0.5な
いし20重量％である。 本発明における表面改質剤組成物は、まず常温
または加温下（０℃〜200℃）で充填剤等にその
ままあるいは適当な希釈剤で希釈して混合機で混
合して表面処理するか、有機溶媒中に充填剤と一
緒に加えて表面処理する。また簡便法として、充
填剤をあらかじめ表面処理することなく、充填剤
等と有機媒質を含む組成物中に直接本発明の表面
改質剤組成物を添加混合してもよい。 本発明の表面改質剤組成物により表面が改質さ
れうる充填剤等としては、炭酸カルシウム、カオ
リン、マイカ、水酸化アルミニウム、二酸化チタ
ン、シリカ、ジシクイエロー、鉛丹、ベンガラ、
亜鉛華、タルク、カーボンブラツク、硫酸バリウ
ム、炭酸マグネシウム、アスベスト、ガラス繊
維、カーボン繊維、炭化ケイ素繊維、フタロシア
ニンブルー、キナクリドンイエロー、紺青および
レーキレツドＣなどの無機または有機の顔料およ
び金属微粉末や金属酸化物粉末を挙げることがで
きるが、これらに限定されるものではなく、表面
に親水性を有する粉粒状物質が広く適用される。
本発明における親水性表面を有する粉粒状物質と
は、表面に水酸基などの親水性官能基や結晶水を
有するものや表面に吸着水が存在しているような
粉粒状物質である。 本発明の表面改質剤組成物により表面が改質さ
れた充填剤等は広範囲の有機媒質に応用すること
ができる。このような有機媒質としては、たとえ
ばアマニ油、キリ油、大豆油などの乾性油、脱水
ヒマ油、マレイン化油、スチレン化油、ビニルト
ルエン化油などの合成乾性油、ロジン、硬化ロジ
ン、重合ロジン、ロジンエステル、マレイン酸樹
脂、セラツク、ゼインなどの天然および加工樹
脂、フエノール樹脂、キシレン樹脂、変性アルキ
ド樹脂、ポリアミド樹脂、クマロン−インデン樹
脂、ウレタン樹脂などの合成樹脂、塩化ゴム、環
化ゴムなどのゴム誘導体、ニトロセルロース、エ
チルセルロースなどの繊維素誘導体等の塗料、印
刷インク等のビヒクル、ヘキサン、トルエン、セ
ロソルブ等の溶剤および希釈剤、ポリエチレン樹
脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポ
リ塩化ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポ
リエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコ
ン樹脂、アクリル樹脂、フツ素樹脂、エポキシ樹
脂、ABS樹脂、BS樹脂などの成形加工用の高分
子化合物が挙げられる。 前記有機媒質との組合せにより、本発明の表面
改質剤で表面処理された充填剤等は、印刷イン
ク、塗料、塩ビプラスタイル、水酸化アルミニウ
ム、炭酸カルシウム、三酸化アンチモンおよび有
機ハロゲン化物等を大量に含む難燃性プラスチツ
ク、ポリオレフイン樹脂と炭酸カルシウムからな
る無公害性プラスチツク、接着剤、カセツトテー
プ、ビデオテープ、フレキシブルデイスク等の多
種多様の製品に応用できる。 作 用 本発明の作用効果の詳細な機構は不明である
が、本発明におけるアルミニウムキレート化合物
が充填剤等の表面の水酸基と反応しやすい基を持
つ一方、安定な親油性を持つキレート基やカルボ
ン酸基を有するために充填剤等と有機媒質あるい
は樹脂等との親和性が向上するためと思われる。
またアルミニウムキレート化合物と同時に行われ
るチタン化合物により表面処理によつて、アルミ
ニウム化合物固有のゲル化剤的効果が、理由は不
明であるがチタン化合物によつて抑制されて、よ
り安定なアルミニウム化合物に変化することによ
つて本来の特性である充填剤等の分散効果を失う
ことなく、ゲル化が防止されるものと思われる。 以下実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。なお実施例中の配合割合は重量に基づくもの
である。 実施例 １ 第１表に示す顔料10ｇ、ｎ−ヘキサン30ｇおよ
びジイソプロポキシアルミニウムモノオレイルア
セトアセテート（アミルニウム化合物）とジ−ｎ
−ブトキシチタニウムビスアセチルアセトネート
とを100mlのビーカーに採取する。常温で30分間
撹拌混合した後、温浴上で風乾して表面処理済顔
料を得た。
【表】
［展色試験］
第１表に示した表面処理済顔料の印刷インキに
おける鮮明度向上効果をみるために、表面処理済
顔料を４号ワニスに添加し、フーバーマーラーで
混練（100×３回）して着色油を得た。次いでこ
の着色油を展色紙に展色して肉眼による観察（官
能検査）と分光光度計により反射率の測定を行つ
た。それらの結果は下記の通りである。 (1) カーボンブラツク1)
おける鮮明度向上効果をみるために、表面処理済
顔料を４号ワニスに添加し、フーバーマーラーで
混練（100×３回）して着色油を得た。次いでこ
の着色油を展色紙に展色して肉眼による観察（官
能検査）と分光光度計により反射率の測定を行つ
た。それらの結果は下記の通りである。 (1) カーボンブラツク1)
【表】
(2) フタロシアニンブルー1)
【表】
【表】
(3) 赤色アゾレーキ1)
【表】
以上の結果から明らかなように印刷インクへの
応用において、本発明の表面改質剤組成物により
処理された顔料は、色の鮮明度が向上するうえ、
アルミニウムキレート化合物単一で処理した顔料
にみられるゲル化による増粘がないという特徴を
有している。 実施例 ２ カーボンブラツク50ｇをｎ−ヘキサン150mlに
分散し、ジイソプロポキシアルミニウムモノオレ
イルアセトアセテート５ｇとジ−ｎ−ブトキシチ
タニウムビスエチルアセトアテート５ｇとを加え
て室温で1.5時間撹拌混合した後、ｎ−キヘサン
を留去して表面処理済顔料を得た。 こうして得られた顔料を実施例１と同様にして
展色試験を行つた。その結果は第５表に示す。 実施例 ３ カーボンブラツク50ｇをｎ−ヘキサン50mlに分
散し、ジイソプロポキシアルミニウムモノエチル
アセトアセテート６ｇとジ−ｎ−ブトキシチタニ
ウムビスオレイルアセトアテート４ｇとを加え室
温で１時間撹拌混合した後、ｎ−ヘキサンを留去
して表面処理済顔料を得た。 こうして得られた顔料を実施例１と同様にして
展色試験を行つた。その結果は第５表に示す。 実施例 ４ カーボンブラツク50ｇを石油エーテル50mlに分
散し、ジイソプロポキシアルミニウムモノエチル
アセトアセテート５ｇとジラウリルベンゼンスル
ホネートチタニウムビスアセチルアセトネート５
ｇとを加え室温で１時間撹拌混合した後、石油エ
ーテルを留去して表面処理済顔料を得た。 こうして得られた顔料を実施例１と同様にして
展色試験を行つた。その結果は第５表に示す。
応用において、本発明の表面改質剤組成物により
処理された顔料は、色の鮮明度が向上するうえ、
アルミニウムキレート化合物単一で処理した顔料
にみられるゲル化による増粘がないという特徴を
有している。 実施例 ２ カーボンブラツク50ｇをｎ−ヘキサン150mlに
分散し、ジイソプロポキシアルミニウムモノオレ
イルアセトアセテート５ｇとジ−ｎ−ブトキシチ
タニウムビスエチルアセトアテート５ｇとを加え
て室温で1.5時間撹拌混合した後、ｎ−キヘサン
を留去して表面処理済顔料を得た。 こうして得られた顔料を実施例１と同様にして
展色試験を行つた。その結果は第５表に示す。 実施例 ３ カーボンブラツク50ｇをｎ−ヘキサン50mlに分
散し、ジイソプロポキシアルミニウムモノエチル
アセトアセテート６ｇとジ−ｎ−ブトキシチタニ
ウムビスオレイルアセトアテート４ｇとを加え室
温で１時間撹拌混合した後、ｎ−ヘキサンを留去
して表面処理済顔料を得た。 こうして得られた顔料を実施例１と同様にして
展色試験を行つた。その結果は第５表に示す。 実施例 ４ カーボンブラツク50ｇを石油エーテル50mlに分
散し、ジイソプロポキシアルミニウムモノエチル
アセトアセテート５ｇとジラウリルベンゼンスル
ホネートチタニウムビスアセチルアセトネート５
ｇとを加え室温で１時間撹拌混合した後、石油エ
ーテルを留去して表面処理済顔料を得た。 こうして得られた顔料を実施例１と同様にして
展色試験を行つた。その結果は第５表に示す。
【表】
実施例 ５
二酸化チタン30ｇ、ｎ−ヘキサン90ｇおよびジ
イソプロポキシアルミニウムモノオレイルアセト
アセテート2.5ｇとジラウリルベンゼンスルホネ
ートチタニウムビスエチルアセトアセテート0.5
ｇを200mlビーカーに秤取した。常温で30分間撹
拌混合し、ｎ−ヘキサンを留去して表面処理済二
酸化チタンを得た。 前記表面処理済二酸化チタン0.3ｇおよびキシ
レン30mlを試験管中に加え充分振盪して分散さ
せ、二酸化チタンの沈降する度合いを沈降度とし
て求め、静置した時間と沈降度の関係を対照(1)お
よび対照(2)と比較した。結果を第６表に示す。 ［試験に用いた試料］ 対照(1)：市販品（ジアミンのオレイン酸塩） 対照(2)：未処理 ［沈降度の計算式］ 沈降度＝（沈降面の高さ／静置直後の溶液の高
さ）×100
イソプロポキシアルミニウムモノオレイルアセト
アセテート2.5ｇとジラウリルベンゼンスルホネ
ートチタニウムビスエチルアセトアセテート0.5
ｇを200mlビーカーに秤取した。常温で30分間撹
拌混合し、ｎ−ヘキサンを留去して表面処理済二
酸化チタンを得た。 前記表面処理済二酸化チタン0.3ｇおよびキシ
レン30mlを試験管中に加え充分振盪して分散さ
せ、二酸化チタンの沈降する度合いを沈降度とし
て求め、静置した時間と沈降度の関係を対照(1)お
よび対照(2)と比較した。結果を第６表に示す。 ［試験に用いた試料］ 対照(1)：市販品（ジアミンのオレイン酸塩） 対照(2)：未処理 ［沈降度の計算式］ 沈降度＝（沈降面の高さ／静置直後の溶液の高
さ）×100
【表】
を混合して測定した
発明の効果 本発明の表面改質剤によつて改質された充填剤
等の実用上の効果は種々あり、たとえば塗料や印
刷インクにおいては、(1)鮮明度が向上する、(2)光
沢や隠蔽力の増大が得られる、(3)接着力が向上す
る、(4)製造時の混合時間が短縮される、またプラ
スチツクにおいては(1)分粒状物質が均一に分散さ
れる、(2)充填剤等の充填比率を増すことができ
る、(3)流動性がよくなる、(4)製品の物理的性質が
改善される、(5)混合時間が短縮される、などの点
が挙げられる。
発明の効果 本発明の表面改質剤によつて改質された充填剤
等の実用上の効果は種々あり、たとえば塗料や印
刷インクにおいては、(1)鮮明度が向上する、(2)光
沢や隠蔽力の増大が得られる、(3)接着力が向上す
る、(4)製造時の混合時間が短縮される、またプラ
スチツクにおいては(1)分粒状物質が均一に分散さ
れる、(2)充填剤等の充填比率を増すことができ
る、(3)流動性がよくなる、(4)製品の物理的性質が
改善される、(5)混合時間が短縮される、などの点
が挙げられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 【化】 〔ただし式中Ｒは、R3またはR4CO，R1は炭素
数１ないし６のアルキル基、R2，R3およびR4は
それぞれ互いに同一または相異なる炭素数１ない
し22のアルキル基、炭素数３ないし22のアルケニ
ル基、炭素数６ないし14のアリール基、炭素数７
ないし15のアルアルキル基または炭素数７ないし
17のアルキルアリール基であり、ｍとｎは一分子
あたりの各官能基の平均値で、ｍ＝0.5〜2.7，ｎ
＝0.3〜2.5，ｍ＋ｎ＝0.8〜３である。〕 で示される少なくとも１種のアルミニウムキレー
ト化合物と、一般式（） 【化】 〔ただし式中R5はR8，R9SO2，R10SO3，R6は
メチル基またはフエニル基、R7はR11，R12Ｏま
たはR13NHで、R8，R9，R10，R11，R12，R13は
それぞれ互いに同一または相異なる炭素数１ない
し22のアルキル基、炭素数３ないし22のアルケニ
ル基、炭素数６ないし14のアリール基、炭素数７
ないし15のアルアルキル基または炭素数７ないし
17のアルキルアリール基であり、m′は２≦m′＜
４である。〕 で示される少なくとも１種のチタンキレート化合
物からなることを特徴とする親水性表面を有する
粉粒状物質の表面改質剤組成物。 ２ 一般式（）のR1がイソプロピル基、sec−
ブチル基およびイソブチル基から選ばれた少なく
とも１種のアルミニウムキレート化合物である特
許請求の範囲第１項記載の表面改質剤組成物。 ３ 一般式（）のR2またはR3がエチル基、メ
チル基、オクタデシル基、オレイル基およびベン
ジル基から選ばれた少なくとも１種のアルミニウ
ムキレート化合物である特許請求の範囲第１項記
載の表面改質剤組成物。 ４ 一般式（）のR4COがステアリン酸、オレ
イン酸および安息香酸の残基から選ばれる少なく
とも１種のアルミニウムキレート化合物である特
許請求の範囲第１項記載の表面改質剤組成物。 ５ 一般式（）のｍが１ないし２のアルミニウ
ムキレート化合物である特許請求の範囲第１項記
載の表面改質剤組成物。 ６ 一般式（）のｎが１ないし２のアルミニウ
ムキレート化合物である特許請求の範囲第１項記
載の表面改質剤組成物。 ７ 一般式（）のR5がイソプロピル基および
ｎ−ブチル基から選ばれた少なくとも１種のチタ
ンキレート化合物である特許請求の範囲第１項記
載の表面改質剤組成物。 ８ 一般式（）のR9がメチル基およびドデシ
ルフエニル基から選ばれた少なくとも１種のチタ
ンキレート化合物である特許請求の範囲第１項記
載の表面改質剤組成物。 ９ 一般式（）のR10がメチル基およびラウリ
ル基から選ばれた少なくとも１種のチタンキレー
ト化合物である特許請求の範囲第１項記載の表面
改質剤組成物。 １０ 一般式（）のR11がメチル基およびフエ
ニル基から選ばれた少なくとも１種のチタンキレ
ート化合物である特許請求の範囲第１項記載の表
面改質剤組成物。 １１ 一般式（）のR12がメチル基、エチル基
およびオレイル基から選ばれた少なくとも１種の
チタンキレート化合物である特許請求の範囲第１
項記載の表面改質剤組成物。 １２ 粉粒状物質が無機または有機顔料である特
許請求の範囲第１項記載の表面改質剤組成物。 １３ 粉粒状物質が高分子化合物用充填剤である
特許請求の範囲第１項記載の表面改質剤組成物。 １４ 一般式（）のm′が２である特許請求の
範囲第１項記載の表面改質剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61069642A JPS62225540A (ja) | 1986-03-27 | 1986-03-27 | 親水性表面を有する粉粒状物質の表面改質剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61069642A JPS62225540A (ja) | 1986-03-27 | 1986-03-27 | 親水性表面を有する粉粒状物質の表面改質剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62225540A JPS62225540A (ja) | 1987-10-03 |
| JPH0579101B2 true JPH0579101B2 (ja) | 1993-11-01 |
Family
ID=13408713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61069642A Granted JPS62225540A (ja) | 1986-03-27 | 1986-03-27 | 親水性表面を有する粉粒状物質の表面改質剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62225540A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006195277A (ja) * | 2005-01-14 | 2006-07-27 | Kyocera Chemical Corp | トナーおよびトナーの製造方法 |
-
1986
- 1986-03-27 JP JP61069642A patent/JPS62225540A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62225540A (ja) | 1987-10-03 |
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