JPS62223140A - ２−クロロ−４−フルオロフエノ−ルの製法 - Google Patents
２−クロロ−４−フルオロフエノ−ルの製法Info
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- JPS62223140A JPS62223140A JP6594986A JP6594986A JPS62223140A JP S62223140 A JPS62223140 A JP S62223140A JP 6594986 A JP6594986 A JP 6594986A JP 6594986 A JP6594986 A JP 6594986A JP S62223140 A JPS62223140 A JP S62223140A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発ＥＪ［！２−１０ロー４−フルオロフェノールの製
法に関する。更に詳しくは４−フルオロフェノールを塩
素化することによる２−クロロ−４−フルオロ７・〉ヒ
の製法に関する。
法に関する。更に詳しくは４−フルオロフェノールを塩
素化することによる２−クロロ−４−フルオロ７・〉ヒ
の製法に関する。
従来の技術
２−クロロ−４−フルオロフェノールは医、農薬用の中
間体として重要な化合物である。２−クロロ−４−フル
オロフェノールの製法トシては従米次の方法が知られて
いる。
間体として重要な化合物である。２−クロロ−４−フル
オロフェノールの製法トシては従米次の方法が知られて
いる。
（１１４−フルオロフェノールのアルカリ金属ｉに次亜
塩素酸のアルカリ金属塩を反応させる方法（ソ連特許第
１５４，２５０号） （２１４−フルオロフェノールにスルフリルクロライド
を反応させる方法（７，ｈ、０ｂｓｈｃｈ−Ｋｈｉｍ。
塩素酸のアルカリ金属塩を反応させる方法（ソ連特許第
１５４，２５０号） （２１４−フルオロフェノールにスルフリルクロライド
を反応させる方法（７，ｈ、０ｂｓｈｃｈ−Ｋｈｉｍ。
１■１１）２４８６−７（１９６７））（３）４−フル
オロフェノールを無触媒下、塩素ガスを反応させる方法
（特開昭６Ｏ−１９３９３９）（４） 含窒素塩基の
存在下、４−フルオロフェノールに塩化スルフリルを反
応させる方法（特開昭５９−２５３４４） 発明が解決しようとする問題点 ２−クロロ−４−フルオロフェノールの製法として公知
の上記し定ような方法には次のような問題点がある。
オロフェノールを無触媒下、塩素ガスを反応させる方法
（特開昭６Ｏ−１９３９３９）（４） 含窒素塩基の
存在下、４−フルオロフェノールに塩化スルフリルを反
応させる方法（特開昭５９−２５３４４） 発明が解決しようとする問題点 ２−クロロ−４−フルオロフェノールの製法として公知
の上記し定ような方法には次のような問題点がある。
（１）の方法は目的化合物を選択的に得ることが難しく
、原料が完全に消失するような反応条件では副生物のジ
クロロ体（４−フルオロジクロロフェノール）が相当量
生成する欠点がある。
、原料が完全に消失するような反応条件では副生物のジ
クロロ体（４−フルオロジクロロフェノール）が相当量
生成する欠点がある。
（２）及び（４）の方法は反応試剤としては、高価なス
ルフリルクロライドを使用しなければならず、又、副生
ずる亜硫酸ガス及び塩酸ガスを処理するための設備と労
力を必要とする、（３）の方法は安価な塩素ガスを使用
出来る点において工業的メリットがあるが、塩素ガスの
取り扱い上の問題及び、反応で副生する塩酸ガスの処理
という（２）の方法と同様な廃ガス処理の問題がある。
ルフリルクロライドを使用しなければならず、又、副生
ずる亜硫酸ガス及び塩酸ガスを処理するための設備と労
力を必要とする、（３）の方法は安価な塩素ガスを使用
出来る点において工業的メリットがあるが、塩素ガスの
取り扱い上の問題及び、反応で副生する塩酸ガスの処理
という（２）の方法と同様な廃ガス処理の問題がある。
問題点を解決するための手段
本発明者は前記したような問題点を解決すべく鋭意研究
を重ね定結果本発明に至ったものである。即ち本発明は
４−フルオロフェノ−ルビ塩酸の存在下過酸化水素を反
応させ、塩素化することを特徴とする２−クロロ−４−
フルオロフェノール（以下ＣＦＰと略す）の製法を提供
する。
を重ね定結果本発明に至ったものである。即ち本発明は
４−フルオロフェノ−ルビ塩酸の存在下過酸化水素を反
応させ、塩素化することを特徴とする２−クロロ−４−
フルオロフェノール（以下ＣＦＰと略す）の製法を提供
する。
本発明の詳細な説明する。
本発明においては、４−フルオロフェノール（以下ＦＰ
と略す）１モルに対して塩化水素又は／及び塩酸を１モ
ル以上好ましくは、２〜２０モル使用する。又過酸化水
素は、ＦＰと 塩酸又は／及び塩酸の混合物中にｏ℃〜
１１０ ’（、好ましくは２０〜９０℃において、攪拌
下に加える。
と略す）１モルに対して塩化水素又は／及び塩酸を１モ
ル以上好ましくは、２〜２０モル使用する。又過酸化水
素は、ＦＰと 塩酸又は／及び塩酸の混合物中にｏ℃〜
１１０ ’（、好ましくは２０〜９０℃において、攪拌
下に加える。
界面活性剤等を加え、界面の接触効率を上げることもで
きる。使用する過酸化水素は通常水浴液で用いるのが好
都合であり特に価格と入手の点より３５％品が望ましい
。これをさらに水で希釈して使用しても良い。その用い
る量は、Ｆ２１モルに対して１〜１．５モル好ましくは
１．０１〜１．１モルで、０，４〜３時間を要して滴下
するのが好ましい。反応の進行状況はガスクロマトグラ
フィー等で反応液の分析を行うことによってチェックさ
れるが過酸化水素滴下終了後通常１〜５時間で反応が終
了する。溶媒は通常水が最も好ましいが必要に応じてメ
タノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、ト
ルエン、ＭＣＢ等の芳香族炭化水素系溶媒、ジクロルエ
タン、パークレン等の脂肪族系の溶媒を混在させて行っ
ても良い。又硫酸等の無機酸を含む水溶液であってもよ
い。反応終了後は、液液分離するか冷却によってオイル
分を遊離させ分液するか、或いは前記々載の有機溶媒に
よって抽出する。抽出においては、食塩、芒硝等の塩類
を加え、抽出効率を高めるとさらに良いＣＦＰを分離し
た後の廃液はそのまま、或いは水等を蒸留除去し再び反
応に利用出来る。このようにして得られｒ、−ＣＦＰは
医農薬用の中間体として十分な純度を有するが必要なら
更に蒸留法等によって精製することも出来る。
きる。使用する過酸化水素は通常水浴液で用いるのが好
都合であり特に価格と入手の点より３５％品が望ましい
。これをさらに水で希釈して使用しても良い。その用い
る量は、Ｆ２１モルに対して１〜１．５モル好ましくは
１．０１〜１．１モルで、０，４〜３時間を要して滴下
するのが好ましい。反応の進行状況はガスクロマトグラ
フィー等で反応液の分析を行うことによってチェックさ
れるが過酸化水素滴下終了後通常１〜５時間で反応が終
了する。溶媒は通常水が最も好ましいが必要に応じてメ
タノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、ト
ルエン、ＭＣＢ等の芳香族炭化水素系溶媒、ジクロルエ
タン、パークレン等の脂肪族系の溶媒を混在させて行っ
ても良い。又硫酸等の無機酸を含む水溶液であってもよ
い。反応終了後は、液液分離するか冷却によってオイル
分を遊離させ分液するか、或いは前記々載の有機溶媒に
よって抽出する。抽出においては、食塩、芒硝等の塩類
を加え、抽出効率を高めるとさらに良いＣＦＰを分離し
た後の廃液はそのまま、或いは水等を蒸留除去し再び反
応に利用出来る。このようにして得られｒ、−ＣＦＰは
医農薬用の中間体として十分な純度を有するが必要なら
更に蒸留法等によって精製することも出来る。
本発明の方法は原料の４−フルオロフェノールを完全に
消失させるような反応条件下でも副生物、Ｗにシクロロ
ー４−フルオロフェノールの副生が少なく高選択、高収
率で目的化合物を製造することが可能である。又、本発
明によれば、反応中に副生する塩酸ガスの発生もなく、
その処理設備や労力も必要としないため、工程が簡素で
あり、工業的なメリットは犬である。
消失させるような反応条件下でも副生物、Ｗにシクロロ
ー４−フルオロフェノールの副生が少なく高選択、高収
率で目的化合物を製造することが可能である。又、本発
明によれば、反応中に副生する塩酸ガスの発生もなく、
その処理設備や労力も必要としないため、工程が簡素で
あり、工業的なメリットは犬である。
実施例
実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
実施例中、部は重量部を示す。
実症例１゜
温度計と滴下ロートを付した１β四ツロフラスコＫ Ｊ
） ７ ａ ｏ ７ ｘ ／ −ｋ ５０ ｇ （０
，４５モ” ）と水１９０ｍ１と３５％塩酸１１７ｇを
加えた。
） ７ ａ ｏ ７ ｘ ／ −ｋ ５０ ｇ （０
，４５モ” ）と水１９０ｍ１と３５％塩酸１１７ｇを
加えた。
さらに攪拌下、６０℃以下で９７％硫酸９０．９ｇを加
えた。次に反応温度６０℃で１７．８％過酸化水素水９
０．３ｇを２時間で滴下した。
えた。次に反応温度６０℃で１７．８％過酸化水素水９
０．３ｇを２時間で滴下した。
その後４時間、同温で加熱攪拌し反応を終了した。室温
まで冷却しジクロロメタンで生成物を抽出し、次いでジ
クロロメタンを留去して ６２．６ｇの２−クロル−４
−フロロフェノールを得た。（収率９５％、ガスクロに
よル純度９９０％） 実施例２゜ 温度計、滴下ロートを付した１２０四ツロフラスコに４
−フルオロフェノール１１２ｇ（１モル）と３５％塩酸
３００ ｍｌを仕込み、５２°Ｃになるまで加熱した。
まで冷却しジクロロメタンで生成物を抽出し、次いでジ
クロロメタンを留去して ６２．６ｇの２−クロル−４
−フロロフェノールを得た。（収率９５％、ガスクロに
よル純度９９０％） 実施例２゜ 温度計、滴下ロートを付した１２０四ツロフラスコに４
−フルオロフェノール１１２ｇ（１モル）と３５％塩酸
３００ ｍｌを仕込み、５２°Ｃになるまで加熱した。
１８．６％の過酸化水素水１９０ｇを攪拌下に約３０分
で滴下した。滴下温度は５２〜６４℃であった。その後
６００Ｃで２時間攪拌し、反応を完結させた。次に４９
％液 苛性ソーダ水で反応対をｐＩ−１５に調整した後、室温
まで冷却した。！・ルエン２００ｍ１を用いて３回に分
けて抽出し、トルエンを留去して２−クロロ−４−フル
オロフェノール１３３ ｇ ヲｍｔ：、。
で滴下した。滴下温度は５２〜６４℃であった。その後
６００Ｃで２時間攪拌し、反応を完結させた。次に４９
％液 苛性ソーダ水で反応対をｐＩ−１５に調整した後、室温
まで冷却した。！・ルエン２００ｍ１を用いて３回に分
けて抽出し、トルエンを留去して２−クロロ−４−フル
オロフェノール１３３ ｇ ヲｍｔ：、。
（収率９０．８％、ＧＣ純度９９８％）発明の効果
特別な設備を必要とするような廃ガス、廃液の発生を伴
わずしかも安価な原料を用いて高純度、高収率で２−ク
ロロ−４−フルオロフェノールを製造することが出来る
ようになった。
わずしかも安価な原料を用いて高純度、高収率で２−ク
ロロ−４−フルオロフェノールを製造することが出来る
ようになった。
Claims (1)
- ４−フルオロフェノールを塩酸の存在下、過酸化水素を
反応させ、塩素化することを特徴とする２−クロロ−４
−フルオロフェノールの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6594986A JPS62223140A (ja) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | ２−クロロ−４−フルオロフエノ−ルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6594986A JPS62223140A (ja) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | ２−クロロ−４−フルオロフエノ−ルの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62223140A true JPS62223140A (ja) | 1987-10-01 |
Family
ID=13301735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6594986A Pending JPS62223140A (ja) | 1986-03-26 | 1986-03-26 | ２−クロロ−４−フルオロフエノ−ルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62223140A (ja) |
Cited By (4)
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| EP0417720A2 (en) * | 1989-09-12 | 1991-03-20 | Sagami Chemical Research Center | Process for preparing 2-chloro-4-fluorophenol |
| CN1043228C (zh) * | 1992-03-26 | 1999-05-05 | 日本农药株式会社 | 选择性卤化制备卤代苯氧基脂肪酸衍生物的方法和卤代苯氧基脂肪酸衍生物 |
| WO2015166557A1 (ja) * | 2014-04-30 | 2015-11-05 | エア・ウォーター株式会社 | ３－クロロ－４－メトキシベンジルアミン塩酸塩含有組成物およびその製造方法 |
| US11780813B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-10-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Chlorobenzene compound production method |
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| JPS56131535A (en) * | 1980-03-17 | 1981-10-15 | Kawaguchi Yakuhin Kk | Chlorination of xylenol |
| JPS595132A (ja) * | 1982-06-30 | 1984-01-12 | Hodogaya Chem Co Ltd | ４−クロル−３，５−キシレノ−ルの製造法 |
| JPS5925344A (ja) * | 1982-07-30 | 1984-02-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ２−クロロ−４−フルオロフエノ−ルの製造法 |
| JPS60193939A (ja) * | 1984-03-13 | 1985-10-02 | Central Glass Co Ltd | ２−クロロ−４−フルオロフエノ−ルの製造方法 |
-
1986
- 1986-03-26 JP JP6594986A patent/JPS62223140A/ja active Pending
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