JPS62199657A - 反応染料の液状水性組成物 - Google Patents

反応染料の液状水性組成物

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JPS62199657A
JPS62199657A JP61043444A JP4344486A JPS62199657A JP S62199657 A JPS62199657 A JP S62199657A JP 61043444 A JP61043444 A JP 61043444A JP 4344486 A JP4344486 A JP 4344486A JP S62199657 A JPS62199657 A JP S62199657A
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今田　邦彦
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は反応染料を含有する低温貯蔵安定性に優れた液
状水性組成物およびそれを用いる染色と捺染法に関する
ものである。
反応染料を用いて工業的に染色又は捺染する場合、通常
水溶媒系で行なわれており普通市販されている粉末状又
は顆粒状の染料では、一旦熱湯により溶解し、染色又は
捺染に供されている。
一方、近年染色工場では自動化及びＦＭＳ化の動きが盛
んであり、染料自動秤量システムに対応できる染料形態
の要求が増大している。
反応染料の液状水性組成物は取扱い時に粉塵飛散による
作業環境の汚染問題もなく、溶解プロセスが不要で省力
化、省エネルギー化に寄与するのみならず液状である特
性を生かし、自動秤量システムにも対応が容易に可能で
あり、現在ではより好ましい染料の商品形態として注目
され、液状水性組成物の工業化への要求が増大している
。
しかるに反応染料の液状水性組成物は、常温条件下では
比較的安定であるが、工業的な製品は製造、保管、運搬
、貯蔵等の取扱いに際し、冬期は５０℃以下の低温条件
下に置かれることが通常である。その場合反応染料の液
状水性組成物は含有される反応染料の溶解度が低下し、
染料の結晶を析出して沈澱を起こす。
下記一般式（Ｉ） （式中、Ｄはスルホン酸基を有する有機染料の残基、１
１％Ｒ２はそれぞれ水素原子又はヒドロキシ基、シアノ
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、カル
バモイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボ
ニルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基で置換され
てもよいＣ１〜Ｃ４の低級アルキル基、ムはメチル基、
エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素、臭素又はス
ルホ基の１又は２個の置換基により置換されていても良
いフェニレン基又はスルホ基１ａで置換されていても良
いナフチレン基、Ｘはハロゲン原子、Ｙは基−８０ｚＣ
Ｈ−ＯＨ２又は基−８０ｇＣＥＩ２ＣＨ２Ｚを表わし、
ここに２は、アルカリで脱離する基を表わｒ、）で表わ
される染料は、その特徴的な染料特性の故に繊維材料の
染色または捺染に多用されているが、比較的溶解度が低
く、低温で染料の結晶を析出しやすい。低温で染料の結
晶が析出した場合、結晶が析出した状態のままで染色に
供することは計量の面から不適当であり、また自動秤量
装置を使用していた場合には、計量面での問題のみなら
ず、パイプのつまりなどのトラブルも起こす。更にもし
結晶を再溶解してもとの均一な液状染料に戻そうとする
場合には、８Ｏｚ程度まで加熱する必要があり、操作面
及び染料自体の高温安定性の面で不都合が多い。
本発明者らは、かかるトラブルを防止するためこのよう
な低温での溶解安定性に問題のある反応染料の液状水性
組成物について鋭意検討の結果、低温溶解安定性に優れ
る反応染料の液状水性組成物を発明するに至った。
即ち、本発明は一般式（１〕で表わされる染料の少なく
とも１種を５〜５０ｆｉｊ１％と、ε−カプロラクタム
を０．１〜ｔｏｗｎ％さらに所望ならば他の添加剤を含
有し、かつＦｉｌ値が８〜７であることを特徴とする反
応染料の液状水性組成物である。
本発明に於いて、一般式（Ｉ）で表わされる染料につい
て、スルホン酸基を有する有機染料の残基りとしては、
モノアゾ、ジスアゾなどのポリアゾ染料、金属錯塩モノ
アゾ染料又はジスアゾ染料、金属ホルマザン、アントラ
キノン、金属フタロシアニン、スチルベン、オキサジン
、ジオキサジン、トリフェニルメタン、フェナジン、キ
サンチン、チオキサンチン、ナフトキノン、ピレンキノ
ン、ペリレンテトラカルボイミド、ニトロ又はアゾメチ
ンなどである。尚、金Ｆ４錐塩、金属ホルマザン及び金
属フタロシアニン系染料の中心原子としては、Ｃｕ　、
　Ｏｒ　、　Ｃｏ　、　Ｎｉ　、　Ｆｅなどを挙げるこ
とができる。
組およびＲ２としては、低級アルキル基としては１−４
個の炭素原子を有するアルキル基が好ましく、置換され
ていてもよい基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、ア
ルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、カルバモイル
基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキ
シ基、スルホ基、スルファモイル基が好ましい。
特に好ましいＫｌ　、　Ｒ２としては、たとえば、水素
、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチルＩｓｓ　５ｅｃ
−ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、８−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキ
シブチル基、８−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシ
ブチル基、２．８−ジヒドロキシプロピル！、８．４−
ジヒドロキシブチル基、シアノメチル基、２−シアノエ
チル基、８−シアノプロピル基、メトキシメチル基、エ
トキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシ
エチル基、８−メトキシプロピル基、８−エトキシプロ
ピル基、２−ヒドロキシ−８−メトキシプロピル基、ク
ロロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基、
２−ブロモエチル基、８−クロロプロピル基、８−ブロ
モプロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル
基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、８
−カルボキシプロピル基、４−カルボキシブチル基、１
．２−ジカルボキシエチル基、カルバモイルメチル基、
２−カルバモイルエチル基、８−カルバモイルプロピル
基、４−カルバモイルブチル基、メトキシカルボニルメ
チル基、エトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカ
ルボニルエチル基、２−エトキシカルボニルエチル基、
８−メトキシカルボニルプロピル基、８−エトキシカル
ボニルプロビル基、４−メトキシカルボニルブチル基、
４−エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボニルオ
キシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、２−
メチルカルボニルオキシエチル基、２−エチルカルボニ
ルオキシエチル基、８−メチルカルボニルオキシプロピ
ル基、８−エチルカルボニルオキシプロビル基、４−メ
チルカルボニルオキシブチル基、４−エチルカルボニル
オキシブチル基、スルホメチル基、２−スルホエチル基
、８−スルホブロビル基、４−スルホブチル基、スルフ
ァモイルメチル基、２−スルフ１モイルエチル基、８−
スルファモイルプロピル基、４−スルファモイルブチル
基等をあげることができる。
ムは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、塩素、臭素及びスルホ基の群から選ばれる、
１又は２個の置換基等により置換されていてもよいフェ
ニレン基又はスルホ基１個で置換されていてもよいナフ
チレン基であり、たきえば （式中、星印で示した結合は、−Ｎ−基に通じている結
合を意味する。） 等をあげることができる６又は、クロル、フッ素などの
ハロゲン原子であり、そして、Ｙは基−８０２０Ｈ＝Ｃ
Ｈ２又ハ基−８０２ＣＨ２Ｃ■２Ｚ　全３ワＬ、、ここ
ｊこ２はアルカリで脱離する基であり、たとえば、硫酸
エステル基、チオ硫酸エステル基、リン酸エステル基、
酢酸エステル基、ハロゲン原子等がこれに該当する。
不発明組成物に含有する染料（工）は、一般式（２）％
式％（］） （式中、Ｄ、Ｒ，は前記の意味を有する）で示されるス
ルホン酸基を有する化合物と一般式（式中、Ｘは前記の
意味を有する） で示されるトリハロゲノトリアジンを縮合させ、次に一
般式（■） Ｎ−ム−Ｙ　　　　　　（ＩＶ） （式中、Ｒ２，Ａ及びＹは前記の意味を有する）で示さ
れる化合物を縮合させるか、又は一般式（ＩＩＩ）と一
般式（ＩＶ）で示される化合物を縮合させた後に一般式
（ＩＩ）を縮合させることにより製造することができる
。
本発明の染料組成物に用いられる前記一般式α）で表わ
される染料中、特に好ましい染料は下記に例示される。
１、　モノアゾ染料 Ｉａ、ピリドン染料 Ｉｂ、ピラゾロン染料 拗 Ｉｃ、アセト酢酸アニリド染料 Ｉｅ、　Ｊ酸染料 Ｉｆ、　Ｈ酸又はに酸染料 ２、　ビス夛ゾ染料 Ｏ３Ｈ エｉ。
８．　含金ビスアゾ染料 （８０３Ｅｌ）２ Ｉｌ、フタロシアニン染料 Ｉｍ＋アントラキノン染料 Ｉｐジオキサジン染料 ＲａｄＩｉ又は低級アルキル基 Ｒ４：低級アルキル基 Ｒｓ：Ｅ１％（３Ｎ％０ＯＮｆ１２又はスルホ低級アル
キル基 Ｒｓ：Ｈ又は８０３Ｈ Ｒ７：　Ｈ，８０３Ｈ又は低級アルキル基Ｒｓ：ＣＥＩ
ｓ、ＣＯＯ■又はＣｊＯＯＯＦ１３Ｒｅ：ＯＥＩ又はＮ
Ｈ３ Ｒｌｏ　：　０ＯＨ３、ＯＣ２ｆｉｓ又は８０３■Ｒ１
１：　ＣＨｓ、Ｎ１３　　又はフェニル基Ｒｔ２　：低
級アルキル基 Ｒ１３：低級アルキル基又は低級アルコキシ基Ｒ１４：
　Ｈ％ＮＯ２又は置換アミノ基Ｒ１５、Ｒ１＠、Ｒ１７
：それぞれＨ，Ｃ／、Ｃ１３、ＯＣＥ［３，８０ｓｔＩ
　又はｃｏｏｎ Ｒｌｓ　：　Ｈ又は０Ｈａ Ｒｔｓ、Ｒ２０：それぞれＨ１低級アルキル基又は低級
アルコキシ基 Ｒ２１：　Ｅｌ又は８０ｓ　Ｅｌ Ｒ２２：　Ｆｌ、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
８０３ａ又はアセチルア菟）基 Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５：それぞれ低級アルキル基ムｌ
　：置換されていてもよいフェニレン基又はナフチレン
基 Ｃ１ａｓＣＯＮＨ１ＣｚＨｓＣＯＮＨ，ＨＯＯＣＣＨ２
（ＩＥ１２−ＣＯＮＪ　ＨＯＯＣＣＨ工ＯＨＣ！ＯＮＨ
で置換されているスルホフェニル基又はスルホン酸基２
又は８４！！で置換されているナフチレン基Ａａ：Ｈ１
ｌ又はに酸などのナフタレンスルホン酸の残基 ム４、ム５、Ａ６：それぞれ置換されていてもよいフェ
ニレン基 ｍｌ　：１又は２ｍ２　：　Ｑ、１又は２ｍ３　：　１
又は２　　　ｍｉ＋ｍｚ−１−ｍｓ≦４ｎ１　：２又は
８　　　ｎ２：ｏ又は１ｎ３　：１又は２　　　ｎ４　
：　１４２又は８Ｑ　　：　−８０２０Ｈ２ＣＥＩｚＺ
　（Ｚ　ｊ、を前記（７）意味ヲ有する）、とりわけ−
８０ｚＣ！Ｈ２ＣＨ２Ｏ８０ｓＨを表わす。
本発明の染料組成物の調製に当っては、合成段階で得ら
れた反応液を直接使用するか（その場合、水の量が規定
より多い時は適当な染料含量になるまで濃縮・・・例え
ば真空下に水の一部を留去する・・・するか、その染料
溶液の一部を乾燥して得られた粉末染料を残りの染料溶
液に添加するなどして濃度を調整する。〕、又は染料の
反応液から染料分を分離する通常の方法、即ち塩析によ
り得られたウェットケーキを水に再溶解した染料溶液、
あ・るいはウェットケーキを乾燥させたものを水に再溶
解した染料溶液を使用する。
また、本発明において用いられるＣ−カプロラクタムの
使用量は０．１〜１ｏｌｎ％、好ましくは０．６〜８重
量％である。
本発明の液状水性染料組成物は、さらにその他の添加剤
として一般式α）で表わされる反応染料に対して不活性
であるＰＨ緩衝剤、例えば酢酸ナトリウム又はカリウム
、鎖酸ナトリウム又はカリウム、硼酸ナトリウム、燐酸
の種々のナトリウム塩又は種々のカリウム塩あるいはそ
れらの混合物、界面活性剤、染色助剤、可溶化剤、消泡
剤、凍結防止剤、防腐剤などを含んでもよい。
このようにして製造されＰＥＩ値８〜７に調整された一
般式α）で表わされる反応染料の液状水性組成物は、比
較的多量の無機塩を含むにもかかわらず、５０℃以下の
低温において長期間、例えば０℃において２ケ月間保存
しても染料の結晶を析出することなく安定である。
さらに本発明の液状水性組成物は低い粘度（１０ｃｐｓ
以下）で、長期に渡って安定であることより種々の自動
秤量装置に適用でき、その工業的な応用価値は極めて高
いものである。
また本発明の反応染料の液状水性組成物は天然又は合成
のＩＩＡｌＩＩＡ材特ξζ紙、セルロース繊維、ポリア
ミド繊維又は羊毛などの通常の染色又は捺染において、
通常の粉末品と全く変らない染色性を示した。
以下、実施例により本発明をより詳細に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１ 公知の方法で合成された遊離酸の形で（１）式で表わさ
れる染料の反応液（染料分１２％、食塩２％、芒硝１．
５％含有の水溶液）９００３！ｉｆｆ部にｔカプロラク
タム８０：ｉｉ部を添加溶解させ、さらに酢酸ナトリウ
ム　タ重量部を添加溶解させた後、１０％硫酸で染料溶
液のＰ■値を５．０に調整し、全量を水でｔ、ｏｏｏｘ
量部とした。この染料水溶液の一部を０℃で２ケ月間貯
蔵したが、染料の結晶を析出することなく安定な溶解拭
態を保った。
（１）式 公知の方法で合成された遊離酸の形で（２）式で表わさ
れる染料の反応液（染料分１１％、食塩４％、芒硝１％
含有の水溶液）９００重量部にＣカプロラクタム８０ｍ
ｆｆ１部を添加溶解させ、さらに酢酸ナトリウム５重量
部を添加溶解させた後、１０％硫酸で染料溶液のＰＨ値
を５．８に調整し、全量を水でｔ、ｏｏｏ重量部とした
。この染料水溶液の−部を０℃で２ケ月間貯蔵したが、
染料の結晶を析出することなく安定な溶解状態を保りた
。
（２）式 公知の方法で合成された遊離酸の形で（３）式で表わさ
れる染料の反応液（染料弁１６％、食塩２％、芒硝１％
含有の水溶液）９００重量部にＣカプロラクタム５０重
態部を添加溶解させ、さらに酢酸ナトリウム５１：ｉ部
を添加溶解させた後、１０％硫酸で染料溶液のＰＲ値を
６．５に調整し、全量を水で１，０００３！ｌＵ量部と
した。この染料水溶液の一部を０℃で１ケ月間貯蔵した
が、染料の結晶を析出することなく安定な溶解状態を保
った。
（３）式 ％式％ 公知の方法で合成された遊離酸の形で（４）式で表わさ
れる染料の反応液（染料弁２０％、食塩４．５％、芒硝
２％含有の水溶液）　９００３１量部番ζＣカプロラク
タム１重皿部を添加溶解させ、さらに酢酸ナトリウム１
０東量部を添加溶解させた後、１０％硫酸で染料溶液の
ＦＥＥ値を５．８に調整し、全量を水で１．０００冨量
部とした。この染料水溶液の一部を０℃で２ケ月間貯蔵
したが、染料の結晶を析出することなく安定な溶解状態
を保った。
（４）式 公知の方法で合成された遊離酸の形で（５）式で表わさ
れる染料の反応液（染料弁１０％、食塩８％、芒硝１％
含有の水溶液）９００３１Ｌ量部にＣカプロラクタム１
０重量部を添加溶解させ、さらに酢酸ナトリウム６重量
部を添加溶解させた後、１０％硫酸で染料溶液のＰＨ値
を６．５に調整し、全量を水でｉ、ｏｏｏｘｔ部とした
。この染料水溶液の一部を０℃で１ケ月間貯蔵したが、
染料の結晶を析出することなく安定な溶解状態を保った
。
（５）式 公知の方法で合成された遊離酸の形で（６）式で表わさ
れる染料の反応液（染料弁ｌＯ％、食塩５％、芒硝０．
５％含有の水溶液９９００重量部にεカプロラクタム８
０！ｆｆｉ部を添加溶解させ、さらに酢酸ナトリウム５
Ｍｆｋ部を添加溶解させた後、１０％硫酸で染料溶液の
ＦＥＥ値を５．５に調整し、全量を水で１，０００重量
部とした。この染料水溶液の一部を５℃で２ケ月間貯蔵
したが、染料の結晶を析出することなく安定な溶解状態
を保った。
（６）式 公知の方法で合成された遊離酸の形で（７）式で表わさ
れる染料の反応液（染料弁８％、食塩１％、芒硝２％含
有の水溶液）、９００重ｉ部にεカブロラクタム２ＯＮ
ｆｆｉ部を添加溶解させ、さらに酢酸ナトリウム５重爪
部を添加溶解させた後、１０９ｂ硫酵で染料溶液のＰ■
値を５，５に調整し、全量を水で１．０００［Ｋ部とし
た。この染料水溶液の一部を０℃で２ケ月間貯蔵したが
、染料の結晶を析出することなく安定な溶解状態を保り
た。
（７）式 公知の方法で合成された、遊離酸の形で（８）式で表わ
される染料の塩析品を通常の方法においてスプレー乾燥
し、そのパウダー品１８０　！　！１　ｉＪ　（食塩１
５％、芒硝８％含有）を５０℃の温湯７５０重量部と混
合し５５℃で１時間攪拌し染料を完全に溶解させた。そ
の後この染料溶液を室温にまで冷却し、Ｃカプロラクタ
ム２０重量部を添加溶解させ、さらに酢酸ナトリウム５
重量部を添加溶解させた後、１０％硫酸で染料溶液のＰ
ＥＩ値を６．８に調整し、全量を水でｉ、ｏｏｏｉｒｔ
量部とした。この染料水溶液の一部を０℃で２ケ月間貯
蔵したが、染料の結晶を析出することなく安定な溶解状
態を保った。
（８ン式 公知の方法で合成された遊離酸の形で（９）式で表わさ
れる染料の塩析品を通常の方法においてスプレー乾燥し
、そのパウダー８１５０重塁部（食塩１８％、芒硝４％
含有）を５０℃の温湯８００重量部と混合し６５℃で１
時間攪拌し染料を完全に溶解させた。その後この染料だ
液を室温にまで冷却し、Ｃカプロラクタム８０重量部を
添加溶解させ、さらに酢酸ナトリウム５″［を部を添加
溶解させた後、１０％硫酸で染料溶液のＰＨ値を５．５
に調整し、全量を水で１，０００重量部とした。この染
料水溶液の一部を５℃で２ケ月間貯蔵したが、染料の結
晶を析出することなく安定な溶解状態を保った、。
実施例１０ 公知の方法で合成された遊離酸の形で６０式で表わされ
る染料の塩析品を通常の方法においてスプレー乾燥し、
そのパウダー品１４０ｍｔｆｆｉ部（食塩１３％、芒硝
３％含有）を５０℃の温勘８００重基部と混合し５５℃
で１時間攪拌し染料を完全に溶解させた。その後この染
料溶液を室温にまで冷却し、εカプロラクタム２０重世
部を添加溶解させた後、１０％硫酸で染料溶液のＰＨ値
を５．５に脚整し、全量を水で１．０００　重ａ部とし
た。この染料水溶液の一部を５℃で２ケ月間貯蔵したが
、染料の結晶を析出することなく安定な溶解状態を保り
た。
ａｏ式 公知の方法で合成された遊離酸の形で（ロ）式で表わさ
れる染料の塩析品を通常の方法においてスプレー乾燥し
、そのパウダー品１８０！ｊ１部（食塩１８％、芒硝６
％含有）を５０℃の温湯７５０重量部と混合し６５℃で
１時間攪拌し染料を完全に溶解させた。その後この染料
溶液を室温にまで冷却し、Ｃカプロラクタム８０重量部
を添加溶解させ、さらに酢酸ナトリウム５重量部を添加
溶解させた後、１０％硫酸で染料溶液のＦＥＥ値を６．
８に調整し、全量を水で１，０００重量部とした。この
染料水溶液の一部を０℃で２ケ月間貯蔵したが、染料の
結晶を析出することなく安定な溶解状態を保った。
αη式 ％式％ １、事件の表示　　　　　　　　　　　　　　　　・、
暮を昭和６１年特許願第４３４４４号 ２、発明の名称 反応染料の液状水性組成物 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 大阪市東区北浜５丁目１５番地 （２０９）住友化学工業株式会社 代表者　　森　　　英　雄 ４、代理人 大阪市東区北浜５丁目１５番地 連絡先　ｋ　、　　（０６）　２２０−３４０４５、補
正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ４、ｌ゛ 各々「５０℃」とあるを各々「５℃」と補正する以上 ″・ユニ”Ｉ””ンパ

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｄはスルホン酸基を有する有機染料の残基、Ｒ
    ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ水素原子又はヒドロキシ基、シ
    アノ基、アルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、
    カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカ
    ルボニルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基で置換
    されてもよいＣ＿１〜Ｃ＿４の低級アルキル基、Ａはメ
    チル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素、臭
    素又はスルホ基の１又は２個の置換基により置換されて
    いても良いフェニレン基又はスルホ基１個で置換されて
    いても良いナフチレン基、Ｘはハロゲン原子、Ｙは基−
    ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２又は基−ＳＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ
    ＿２Ｚを表わし、ここにＺは、アルカリで脱離する基を
    表わす。）で表わされる染料の少なくとも１種を５〜５
    ０重量％、ε−カプロラクタムを０．１〜１０重量％を
    含有し、かつＰＨ値が８〜７であることを特徴とする反
    応染料の液状水性組成物。
  2. （２）一般式（ I ）で表わされる反応染料に対して不
    活性であるＰＨ緩衝剤、界面活性剤、染色助剤、可溶化
    剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤を含有する特許請求の
    範囲第１項に記載の反応染料の液状水性組成物。
  3. （３）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｄはスルホン酸基を有する有機染料の残基、Ｒ
    ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ水素原子又はヒドロキシ基、シ
    アノ基、アルコキシ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、
    カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカ
    ルボニルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基で置換
    されてもよいＣ＿１〜Ｃ＿４の低級アルキル基、Ａはメ
    チル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素、臭
    素又はスルホ基の１又は２個の置換基により置換されて
    いても良いフェニレン基又はスルホ基１個で置換されて
    いても良いナフチレン基、Ｘはハロゲン原子、Ｙは基−
    ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２又は基−ＳＯ＿２ＣＨ＿２ＣＨ
    ＿２Ｚを表わし、ここにＺは、アルカリで脱離する基を
    表わす。）で表わされる染料の少なくとも１種を５〜５
    ０重量％、ε−カプロラクタムを０．１〜１０重量％を
    含有し、かつＰＨ値が８〜７である反応染料の液状水性
    組成物を用いることを特徴とする繊維材料の染色または
    捺染法。
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