JPS62169681A - 記録材料 - Google Patents
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(発明の分野)
本発明は記録材料に関し、特に発色性、生保存性、およ
び発色画像の安定性を向上させた電子供与性の無色染料
と電子受容性化合物を使用した記録材料に関する。
び発色画像の安定性を向上させた電子供与性の無色染料
と電子受容性化合物を使用した記録材料に関する。
(従来技術)
電子供与性の無色染料と電子受容性化合物を使用した記
録材料は、感圧紙、感熱紙、感光感圧紙、通電感熱記録
紙等として既によく知られている。
録材料は、感圧紙、感熱紙、感光感圧紙、通電感熱記録
紙等として既によく知られている。
たとえば英国特許、2/≠07≠り、米国特許≠1ro
oza、同$443JタコO1特公昭to−λ3、り、
22、特開昭!7−/7り、♂36、同60−113,
3j&、向60−/23.j!t7などに詳しい。
oza、同$443JタコO1特公昭to−λ3、り、
22、特開昭!7−/7り、♂36、同60−113,
3j&、向60−/23.j!t7などに詳しい。
記録材料の具備すべき性能は、(11発色濃度および発
色感度が十分であること、(2)カブリを生じないこと
、(3)発色後の発色体の堅牢性が十分であること、(
4)発色色相が適切で複写機適性があること(5) S
/ N比が高いこと、(6)発色体の耐薬品性が充分
であること、などであるが、現在これらを完全に満足す
るものは得られて鱒ない。
色感度が十分であること、(2)カブリを生じないこと
、(3)発色後の発色体の堅牢性が十分であること、(
4)発色色相が適切で複写機適性があること(5) S
/ N比が高いこと、(6)発色体の耐薬品性が充分
であること、などであるが、現在これらを完全に満足す
るものは得られて鱒ない。
特に近年感熱記録材料の発達が著しいが、感熱記録材料
においては溶剤等によりカプリが生じてしまう欠点およ
び発色体が油脂、薬品等により変退色をおこしてしまう
欠点を有している。そのため、水性インキペン、油性イ
ンキペン、ケイ光にノ、朱肉、接着剤、のり、ジアゾ現
像液等の文具及び事務用品等あるいはハンドクリーム、
乳液等の化粧品等に触れると、白色部が発色したり、発
色部が変退色をおこしたりして商品価値を著しく損ねて
いた、本発明者らに、電子供与性無色染料電子受容性化
合物のそれぞれについて、その油溶性、水への溶解度、
分配係数、pKa置換基の極性、置換基の位置、混用で
の結晶性溶解性の変化などの特性に着目して、良好な記
録材料用素材及び記録材料の開発を追及してきた。
においては溶剤等によりカプリが生じてしまう欠点およ
び発色体が油脂、薬品等により変退色をおこしてしまう
欠点を有している。そのため、水性インキペン、油性イ
ンキペン、ケイ光にノ、朱肉、接着剤、のり、ジアゾ現
像液等の文具及び事務用品等あるいはハンドクリーム、
乳液等の化粧品等に触れると、白色部が発色したり、発
色部が変退色をおこしたりして商品価値を著しく損ねて
いた、本発明者らに、電子供与性無色染料電子受容性化
合物のそれぞれについて、その油溶性、水への溶解度、
分配係数、pKa置換基の極性、置換基の位置、混用で
の結晶性溶解性の変化などの特性に着目して、良好な記
録材料用素材及び記録材料の開発を追及してきた。
(発明の目的)
従って本発明の目的は発色性、生保存性および発色画偉
の安定性が良好でしかもその他の具備すべき条件を満足
した素材を用いた記録材料を提供することである。
の安定性が良好でしかもその他の具備すべき条件を満足
した素材を用いた記録材料を提供することである。
(発明の構成)
本発明の目的は、電子受容性化合物として了り−ルオキ
シ、アルキルオキシ基を置換基として有するサリチル酸
誘導体まfcFiその金属塩を含有する事を特徴とする
記録材料により達成された。
シ、アルキルオキシ基を置換基として有するサリチル酸
誘導体まfcFiその金属塩を含有する事を特徴とする
記録材料により達成された。
本発明に係るサリチル酸誘導体の中下記の一般式で表わ
されるものが好ましい。
されるものが好ましい。
上式中Aru、アリール基を、Xは水素原子、アルキル
基、アルコキシ基またはハロゲン原子をMはn価の金属
原子を表わし、m、nは整数を表わす。
基、アルコキシ基またはハロゲン原子をMはn価の金属
原子を表わし、m、nは整数を表わす。
なおアルキル基は飽和または不飽和のアルキル基または
シクロナルキル基を表わし、これらはアリール基、アル
コキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アシルア
ミノ基、アミノカルボニル基まfc#′iシアノ基等の
置換基を有していてもよく、またアリール基は、フェニ
ル基、ナフチル基または複素芳香環基を表わし、これら
は、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアン基、置換カルバモイル基
、置換スルファモイル基、置換アミノ基、置換オキシカ
ルボニル基、置換オキシスルホニル基、チオアルコキシ
基、アリールスルホニル基またはフェニル基等の置換基
を有していてもよい。
シクロナルキル基を表わし、これらはアリール基、アル
コキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アシルア
ミノ基、アミノカルボニル基まfc#′iシアノ基等の
置換基を有していてもよく、またアリール基は、フェニ
ル基、ナフチル基または複素芳香環基を表わし、これら
は、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアン基、置換カルバモイル基
、置換スルファモイル基、置換アミノ基、置換オキシカ
ルボニル基、置換オキシスルホニル基、チオアルコキシ
基、アリールスルホニル基またはフェニル基等の置換基
を有していてもよい。
上式中Arで表わされる置換基のうち炭素原子数6〜コ
2のアリール基が好ましく、Xで表わされる置換基のう
ち、水素原子、炭素原子数l〜りのアルキル基、炭素原
子数/−1のアルコキシ基、塩素原子および弗素原子が
好ましく、Mで表わされる金属原子のうち、亜鉛、アル
ミニウム、マグネシウム、およびカルシウムが好ましく
、mFi/〜10の整数が好ましい。
2のアリール基が好ましく、Xで表わされる置換基のう
ち、水素原子、炭素原子数l〜りのアルキル基、炭素原
子数/−1のアルコキシ基、塩素原子および弗素原子が
好ましく、Mで表わされる金属原子のうち、亜鉛、アル
ミニウム、マグネシウム、およびカルシウムが好ましく
、mFi/〜10の整数が好ましい。
Arで表わされるアリール基の置換基のうち、炭素原子
数l〜/2のアルキル基、炭素原子数7〜16のアラル
キル基、炭素原子数/−/コのアルコキシ基、ハロゲン
原子、フェニル基ま7ICハアルコキシカルボニル基が
好ましい。
数l〜/2のアルキル基、炭素原子数7〜16のアラル
キル基、炭素原子数/−/コのアルコキシ基、ハロゲン
原子、フェニル基ま7ICハアルコキシカルボニル基が
好ましい。
Arで表わされるアリール基の好ましい例としテ社、フ
ェニル基、トリル基、エチルフェニル基、プロピルフェ
ニル基、ブチルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基
、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、ドデシルフ
ェニル基、ベンジルフェニル基、フェネチルフェニル基
、クミルフェニル基、キシリル基、ジフエネチルフェニ
ル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ベン
ジルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、ド
テシルオキシフェニル基、クロロフェニル基、フロロフ
ェニル基、フェニルフェニル基、ヘキシルオキシカルボ
ニルフェニル基、ベンジルオキシカルボニルフェニル基
、ドデシルオキシカルボニルフェニル基、ナフチル基、
メチルナフチル基、クロロナフチル基等があげられる。
ェニル基、トリル基、エチルフェニル基、プロピルフェ
ニル基、ブチルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基
、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、ドデシルフ
ェニル基、ベンジルフェニル基、フェネチルフェニル基
、クミルフェニル基、キシリル基、ジフエネチルフェニ
ル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ベン
ジルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、ド
テシルオキシフェニル基、クロロフェニル基、フロロフ
ェニル基、フェニルフェニル基、ヘキシルオキシカルボ
ニルフェニル基、ベンジルオキシカルボニルフェニル基
、ドデシルオキシカルボニルフェニル基、ナフチル基、
メチルナフチル基、クロロナフチル基等があげられる。
OR基ofl換位RuCo O(H又tiM”/’ n
) 基に対してオルト、メタ又はパラ位が好ましく、特
にパラ位が好ましい。
) 基に対してオルト、メタ又はパラ位が好ましく、特
にパラ位が好ましい。
本発明に係るサリチル酸誘導体に、非水溶性の観点から
総炭素原子数72以上の化合物が好ましく、特に/参以
上が好まし―。
総炭素原子数72以上の化合物が好ましく、特に/参以
上が好まし―。
本発明に係るサリチル酸誘導体を使用した記録材料は、
発色濃度が十分でしかも発色した色素は著しく安定で、
長時間の光照射、加熱、加湿によってもほとんど変退色
をおこさないので記録の長期保存という観点で特に有利
である。また感熱記録材料に使用した場合には、溶剤等
により、未発色部が発色したり発色体が油脂、薬品等に
より変退色したりする欠点がないので、記録材料用電子
受容性化合物として理想に近い性能を有する。
発色濃度が十分でしかも発色した色素は著しく安定で、
長時間の光照射、加熱、加湿によってもほとんど変退色
をおこさないので記録の長期保存という観点で特に有利
である。また感熱記録材料に使用した場合には、溶剤等
により、未発色部が発色したり発色体が油脂、薬品等に
より変退色したりする欠点がないので、記録材料用電子
受容性化合物として理想に近い性能を有する。
A−
次に本発明に係る電子受容性化合物の具体例を示す。
弘−β−フェノキシエトキシサリチル酸、ti−−(弘
−フェノキシブトキシ)サリチル酸、≠−(t−フェノ
キシへキシルオキシ)サリチル酸、≠−(j−フェノキ
シアミルオキシ)サリチル酸、p−(lr−フェノキシ
オクチルオキシ)サリチル酸、弘−(10−フェノキシ
デシルオキシ)サリチル酸、φ−β−p−)リルオキシ
エトキシサリチル酸、弘−β−m−)リルオキシエトキ
シサリチル酸、弘−β−0−)リルオキシエトキシサリ
チル酸、グーβ−p−エチルフェノキシエトキシサリチ
ル酸、≠−β−p−イソプロピルフェノキシエトキシサ
リチル酸、≠−β−p −t −ブチルフェノキシエト
キシサリチル酸、弘−β−p−シクロヘキシルフェノキ
シエトキシサリチル酸、グーβ−p−t−オクチルフェ
ノキシエトキシサリチル酸、≠−β−p−ノニルフェノ
キシエトキシサリチル酸、≠−β−p−ドデシルフェノ
キシエトキシサリチル酸、弘−β−p−ベンジルフェノ
キシエトキシサリチル酸、II−(,2−p−α−フェ
ネチルフェノキシエトキシ)サリチル酸、ターβ−0−
メトキシフェノキシエトキシサリチル酸、グーβ−p−
クミルオキシエトキシサリチル酸、弘−β−(J、44
−ジメチルフェノキシ)エトキシサリチル酸、グーβ−
(j、4A−ジメチルフェノキシ)エトキシサリチル酸
、≠−β−(J、!−ジメチルフェノキシ)エトキシサ
リチル酸、参−β−(λ、4A−ビスーα−フェネチル
フェノキシ)エトキシサリチル酸、参−β−p−メトキ
シフェノキシエトキシサリチル酸、グーβ−p−エトキ
シフェノキシエトキシサリチル酸、グーβ−p−ベンジ
ルオキシフェノキシエトキシサリチル酸、≠−β−p−
ドデシルオキシフェノキシエトキシサリチル酸、μmβ
−p−クロロフェノキシエトキシサリチル酸、参−β−
p−フェニルフェノキシエトキシサリチル酸、φ−β−
p−シクロヘキシルフェノキシエトキシサリチル酸、≠
−β−p −ベンジルオキシカルボニルフェノキシエト
キシサリチル酸、l−β−p−ドデシルオキシカルボニ
ルフェノキシエトキシサリチル酸、クーβ−ナ7チル(
2)オキシエトキシサリチル酸、!−β−p−エチルフ
ェノキシエトキシサリチル酸、弘−β−フェノキシエト
キシ−6−メチルサリチル酸、≠−β−フェノキシエト
キシー6−クロロサリチル酸、弘−β−フェノキシイソ
プロピルオキシサリチル酸等およびこれらの亜鉛塩、ア
ルミニウム塩、カルシウム塩等。
−フェノキシブトキシ)サリチル酸、≠−(t−フェノ
キシへキシルオキシ)サリチル酸、≠−(j−フェノキ
シアミルオキシ)サリチル酸、p−(lr−フェノキシ
オクチルオキシ)サリチル酸、弘−(10−フェノキシ
デシルオキシ)サリチル酸、φ−β−p−)リルオキシ
エトキシサリチル酸、弘−β−m−)リルオキシエトキ
シサリチル酸、弘−β−0−)リルオキシエトキシサリ
チル酸、グーβ−p−エチルフェノキシエトキシサリチ
ル酸、≠−β−p−イソプロピルフェノキシエトキシサ
リチル酸、≠−β−p −t −ブチルフェノキシエト
キシサリチル酸、弘−β−p−シクロヘキシルフェノキ
シエトキシサリチル酸、グーβ−p−t−オクチルフェ
ノキシエトキシサリチル酸、≠−β−p−ノニルフェノ
キシエトキシサリチル酸、≠−β−p−ドデシルフェノ
キシエトキシサリチル酸、弘−β−p−ベンジルフェノ
キシエトキシサリチル酸、II−(,2−p−α−フェ
ネチルフェノキシエトキシ)サリチル酸、ターβ−0−
メトキシフェノキシエトキシサリチル酸、グーβ−p−
クミルオキシエトキシサリチル酸、弘−β−(J、44
−ジメチルフェノキシ)エトキシサリチル酸、グーβ−
(j、4A−ジメチルフェノキシ)エトキシサリチル酸
、≠−β−(J、!−ジメチルフェノキシ)エトキシサ
リチル酸、参−β−(λ、4A−ビスーα−フェネチル
フェノキシ)エトキシサリチル酸、参−β−p−メトキ
シフェノキシエトキシサリチル酸、グーβ−p−エトキ
シフェノキシエトキシサリチル酸、グーβ−p−ベンジ
ルオキシフェノキシエトキシサリチル酸、≠−β−p−
ドデシルオキシフェノキシエトキシサリチル酸、μmβ
−p−クロロフェノキシエトキシサリチル酸、参−β−
p−フェニルフェノキシエトキシサリチル酸、φ−β−
p−シクロヘキシルフェノキシエトキシサリチル酸、≠
−β−p −ベンジルオキシカルボニルフェノキシエト
キシサリチル酸、l−β−p−ドデシルオキシカルボニ
ルフェノキシエトキシサリチル酸、クーβ−ナ7チル(
2)オキシエトキシサリチル酸、!−β−p−エチルフ
ェノキシエトキシサリチル酸、弘−β−フェノキシエト
キシ−6−メチルサリチル酸、≠−β−フェノキシエト
キシー6−クロロサリチル酸、弘−β−フェノキシイソ
プロピルオキシサリチル酸等およびこれらの亜鉛塩、ア
ルミニウム塩、カルシウム塩等。
これらは単独または混合して用いられる。
またこnらの電子受容性化合物は既によく知られている
サリチル酸誘導体、フェノール誘導体、フェノール樹脂
、酸性白土等の電子受容性化合物と併用して用いられる
。これらの一部を例示すれハ、ターターシャリ−ブチル
フェノール、≠−フェニルフェノール、弘−ヒドロキシ
ジフェノキシド、α−ナフトール、β−ナフトール、ヘ
キシル−≠−ヒドロキシベンゾエート1.2.J’ −
ジヒドロキシビフェニール、+21.2−ビス(4!−
ヒドロキシフェニル)フロ/qン(ビスフエ/−ルA)
、≠、り′ −インビリデンビス(2−メチルフェノー
ル− 一ル)、i、i−ビス−(3−クロロ−≠−ヒドロキシ
フェニル)シクロヘキサン、/、/−ヒス(3−クロロ
ーダ−ヒドロキシフェニル)−コーエチルブタン、≠、
参′−セカンダリ−イソオクチリデンジフェノール、4
(−tert−オクチルフェノール、仏、p’ −5e
c−ブチリデンジフェノール、<tニール−メチルフェ
ニルフェノール、弘。
サリチル酸誘導体、フェノール誘導体、フェノール樹脂
、酸性白土等の電子受容性化合物と併用して用いられる
。これらの一部を例示すれハ、ターターシャリ−ブチル
フェノール、≠−フェニルフェノール、弘−ヒドロキシ
ジフェノキシド、α−ナフトール、β−ナフトール、ヘ
キシル−≠−ヒドロキシベンゾエート1.2.J’ −
ジヒドロキシビフェニール、+21.2−ビス(4!−
ヒドロキシフェニル)フロ/qン(ビスフエ/−ルA)
、≠、り′ −インビリデンビス(2−メチルフェノー
ル− 一ル)、i、i−ビス−(3−クロロ−≠−ヒドロキシ
フェニル)シクロヘキサン、/、/−ヒス(3−クロロ
ーダ−ヒドロキシフェニル)−コーエチルブタン、≠、
参′−セカンダリ−イソオクチリデンジフェノール、4
(−tert−オクチルフェノール、仏、p’ −5e
c−ブチリデンジフェノール、<tニール−メチルフェ
ニルフェノール、弘。
ダ′−イソペンチリデンジフェノール、り、参′−メチ
ルシクロヘキシリデンジフェノール、り。
ルシクロヘキシリデンジフェノール、り。
弘′−ジヒドロキシジフェニルサルファイド /。
参−ヒス−(参′ −ヒドロキシクミル)ベンゼン、7
.3−ビス−(参′ −ヒドロキシクミル)ベンゼン、
ダ、参′−チオビス(A−1crt−ブチル−3−メチ
ルフェノール)、≠、参′ −ジヒドロキシジフェニル
スルフォン、ヒドロキノンモノベンジルエーテル、参−
ヒドロキシベンゾフェノン、2.4I−ジヒドロキシベ
ンゾフェノン、ポリビニルベンジルオキ7カルボニルフ
エノール、コ、り。
.3−ビス−(参′ −ヒドロキシクミル)ベンゼン、
ダ、参′−チオビス(A−1crt−ブチル−3−メチ
ルフェノール)、≠、参′ −ジヒドロキシジフェニル
スルフォン、ヒドロキノンモノベンジルエーテル、参−
ヒドロキシベンゾフェノン、2.4I−ジヒドロキシベ
ンゾフェノン、ポリビニルベンジルオキ7カルボニルフ
エノール、コ、り。
参′−トリヒドロキシベンゾフェノン、J、J’。
4A、 4!’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、弘
−ヒドロキシフタル酸ジメチル、≠−ヒドロキシ安息香
酸メチル、コ、≠ III −トリヒドロキシジフェニ
ルスルホン、l、!−ビスーp−ヒドロキシフェニルは
メタン、l、6−ビス−p−ヒドロキシフェノキシヘキ
サン、ダーヒドロキシ安息香酸トリル、≠−ヒドロキシ
安息香酸α−フェニルベンジルエステル、≠−ヒドロキ
シ安息香酸フェニルプロピル、グーヒドロキシ安息香H
フェネチル、μmヒドロキシ安息香酸−p−クロロベン
ジル、l−ヒドロキシ安息香酸−p−メトキシベyジル
、q−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステk、弘−ヒ)
”ロキシ安K 香酸−m−クロロベンジルエステル、ダ
ーヒドロキシ安息香酸β−7エネチルエステル、≠−ヒ
ドロキシー、z I 、 a / −ジメチルジフェ
ニルスルホン、β−7エネチルオルセリネート、シンナ
ミルオリセリネート、オルセlJ7酸−o−クロロフェ
ノキシエチルエステル、0−エチルフェノキシエチルオ
ルセリネート、0−フェニルフェノキシエチルオルセリ
ネート、m−フェニルフェノキシエチルオルセリネート
、λ。
−ヒドロキシフタル酸ジメチル、≠−ヒドロキシ安息香
酸メチル、コ、≠ III −トリヒドロキシジフェニ
ルスルホン、l、!−ビスーp−ヒドロキシフェニルは
メタン、l、6−ビス−p−ヒドロキシフェノキシヘキ
サン、ダーヒドロキシ安息香酸トリル、≠−ヒドロキシ
安息香酸α−フェニルベンジルエステル、≠−ヒドロキ
シ安息香酸フェニルプロピル、グーヒドロキシ安息香H
フェネチル、μmヒドロキシ安息香酸−p−クロロベン
ジル、l−ヒドロキシ安息香酸−p−メトキシベyジル
、q−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステk、弘−ヒ)
”ロキシ安K 香酸−m−クロロベンジルエステル、ダ
ーヒドロキシ安息香酸β−7エネチルエステル、≠−ヒ
ドロキシー、z I 、 a / −ジメチルジフェ
ニルスルホン、β−7エネチルオルセリネート、シンナ
ミルオリセリネート、オルセlJ7酸−o−クロロフェ
ノキシエチルエステル、0−エチルフェノキシエチルオ
ルセリネート、0−フェニルフェノキシエチルオルセリ
ネート、m−フェニルフェノキシエチルオルセリネート
、λ。
弘−ジヒドロキシ安息香酸−β−3′ −t−ブチルー
ダ′−ヒドロキシフェノキシエチルエステル、/ t
−フf ルー u −p−ヒドロキシフェニルスルホ
ニルオキシベンゼン、≠−N−ベンジルスルファモイル
フェノール、J、4A−ジヒドロキシ安息香酸−p−メ
ールベンジルエステル、コ、F −ジヒドロキシ安息香
酸−β−フェノキシエチルエステル、コ、4cmジヒド
ロキシー6−メチル安息香酸ベンジルエステル、ビスー
弘−ヒドロキシフェニル酢酸メチル、ジトリルチオウレ
ア、+、p’−ジアセチルジフェニルチオウレア、3−
フェニルサリチル酸、3−シクロヘキシルサリチル酸、
3.3−ジ−ターシャリブチルサリチル酸、3゜!−ジ
ードデシルサリチル酸、3−メチル=!−ベンジルサリ
チルH1!−フェニル−!−(α。
ダ′−ヒドロキシフェノキシエチルエステル、/ t
−フf ルー u −p−ヒドロキシフェニルスルホ
ニルオキシベンゼン、≠−N−ベンジルスルファモイル
フェノール、J、4A−ジヒドロキシ安息香酸−p−メ
ールベンジルエステル、コ、F −ジヒドロキシ安息香
酸−β−フェノキシエチルエステル、コ、4cmジヒド
ロキシー6−メチル安息香酸ベンジルエステル、ビスー
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ア、+、p’−ジアセチルジフェニルチオウレア、3−
フェニルサリチル酸、3−シクロヘキシルサリチル酸、
3.3−ジ−ターシャリブチルサリチル酸、3゜!−ジ
ードデシルサリチル酸、3−メチル=!−ベンジルサリ
チルH1!−フェニル−!−(α。
α−ジメチルベンジル)サリチル酸、3.!−ジー(α
−メチルベンジル)サリチル酸、−一ヒドロキシー/−
ベンジルー3−ナフトエ酸などの芳香族カルボン酸、3
.j−ジ−シクロペンタジェニルサリチル酸、パラ−フ
ェニルフェン−ルーホルマリン樹脂、パラ−ブチルフェ
ノール−アセチレン樹脂などのフェノール樹脂の如き有
機顕色剤さらにはこれら有機顕色剤と例えば亜鉛マグネ
シウム、アルミニウム、カルシウム、チタン、マンガン
、スズ、ニッケルなどの多価金属との塩、および塩化水
素、臭化水素、沃化水素の如きハロゲン化水素酸、ホウ
酸、ケイ酸、リン酸、硫酸、硝酸、過塩素酸、アルミニ
ウム、亜鉛、ニッケル、スズ、チタン、ホウ素などのハ
ロゲン化物の如き無機酸、酸性白土、活性白土、アタパ
ルガイド、ベントナイト、コロイダルシリカ、珪酸アル
ミニウム、珪酸iグネシウム、珪酸亜鉛、珪酸スズ、ロ
ダン亜鉛、塩化亜鉛、ステアリン酸鉄、ナフテン酸コバ
ルト、ニッケルパーオキサイド、硝安などの無機顕色剤
、シュウ酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、コハク酸
、ステアリン酸などの脂肪族カルボン酸、安息香酸、パ
ラターシャリブチル安息香酸、フタル酸、没食子酸、ガ
どの一種以上が用いられる。
−メチルベンジル)サリチル酸、−一ヒドロキシー/−
ベンジルー3−ナフトエ酸などの芳香族カルボン酸、3
.j−ジ−シクロペンタジェニルサリチル酸、パラ−フ
ェニルフェン−ルーホルマリン樹脂、パラ−ブチルフェ
ノール−アセチレン樹脂などのフェノール樹脂の如き有
機顕色剤さらにはこれら有機顕色剤と例えば亜鉛マグネ
シウム、アルミニウム、カルシウム、チタン、マンガン
、スズ、ニッケルなどの多価金属との塩、および塩化水
素、臭化水素、沃化水素の如きハロゲン化水素酸、ホウ
酸、ケイ酸、リン酸、硫酸、硝酸、過塩素酸、アルミニ
ウム、亜鉛、ニッケル、スズ、チタン、ホウ素などのハ
ロゲン化物の如き無機酸、酸性白土、活性白土、アタパ
ルガイド、ベントナイト、コロイダルシリカ、珪酸アル
ミニウム、珪酸iグネシウム、珪酸亜鉛、珪酸スズ、ロ
ダン亜鉛、塩化亜鉛、ステアリン酸鉄、ナフテン酸コバ
ルト、ニッケルパーオキサイド、硝安などの無機顕色剤
、シュウ酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、コハク酸
、ステアリン酸などの脂肪族カルボン酸、安息香酸、パ
ラターシャリブチル安息香酸、フタル酸、没食子酸、ガ
どの一種以上が用いられる。
本発明に係る電子供与性無色染料にはトリフエl 3
− ニルメタンフタリド系化合物、フルオラン系化合物、フ
ェノチアジン系化合物、インドリル7タリド系化合物、
ロイコオーラミン系化合物、ローダミンラクタム系化合
物、トリフェニルメタン系化合物、トリアゼン系化合物
、スピロピラン系化合物など各種の化合物があり、こn
らの一部を例示すれば、トリアリールメタン系化合物と
して、3゜3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)
−j −ジメチルアミノ7タリド(即ちクリスタルバイ
オレットラクトン)、J、J−ビス(p−ジメチルアミ
ノフェニル)フタリド、J−(p−ジメチルアミノフェ
ニル)−J−(/、J−ジメチルインドール−3−イル
)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−J
−(,2−メチルインドール−3−イル)フタリド、等
があり、ジフェニルメタン系化合物としては、≠、4”
−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリンベンジルエー
テル、N−ハロフェニル−ロイコオーラミン、N−x、
a。
− ニルメタンフタリド系化合物、フルオラン系化合物、フ
ェノチアジン系化合物、インドリル7タリド系化合物、
ロイコオーラミン系化合物、ローダミンラクタム系化合
物、トリフェニルメタン系化合物、トリアゼン系化合物
、スピロピラン系化合物など各種の化合物があり、こn
らの一部を例示すれば、トリアリールメタン系化合物と
して、3゜3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)
−j −ジメチルアミノ7タリド(即ちクリスタルバイ
オレットラクトン)、J、J−ビス(p−ジメチルアミ
ノフェニル)フタリド、J−(p−ジメチルアミノフェ
ニル)−J−(/、J−ジメチルインドール−3−イル
)フタリド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−J
−(,2−メチルインドール−3−イル)フタリド、等
があり、ジフェニルメタン系化合物としては、≠、4”
−ビス−ジメチルアミノベンズヒドリンベンジルエー
テル、N−ハロフェニル−ロイコオーラミン、N−x、
a。
!−トリクロロフェニルロイコオーラミンlE4シ、キ
サンチン系化合物としては、ローダミンー−/ 弘 − B−アニリノラクタム、ローダミン(p−ニトロアニリ
ノ)ラクタム、ローダミンB(p−クロロアニリノ)ラ
クタム、2−ジベンジルアミノ−6−ジエチルアミノフ
ルオラン、コーアニリノー6−ジエチルアミノフルオラ
ン、コーアニリノー3−メチル−6−ジニチルアミノフ
ルオラン、コーアニリノー3−メチル−6−シクロヘキ
ジルメチルアミノフルオラン、J−0−クロロアニリノ
−6−ジエチルアミノフルオラン、J−m−クロロアニ
リノ−t−ジエチルアミノフルオラン、λ−(3,≠−
ジクロロアニリノ)−t−ジエチルアミノフルオラン、
コーオクチルアミノ−6−ジェチルアミノフルオラン、
λ−レジヘキシルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラ
ンJ−m−)リフロロメチルアニリノ−6−ジエチルア
ミノフルオラン、コープチルアミノ−3−クロロ−6−
ジエチルアミノフルオラン、コーエトキシエチルアミノ
ー3−クロロ−6−ジエチルアミノフルオラン、J−p
−クロロアニリノ−3−メチル−t−ジブチルアミノフ
ルオラン、コーアニリノー3−メチル−A −ジオクチ
ルアミノフルオラン、コーアニリノー3−クロロ−6−
ジニチルアミノフルオラン、コージフェニルアεノー6
−シエチルアミノフルオラン、コーアニリノー3−メチ
ルー4−ジフェニルアミノフルオラン、コーフェニルー
6−ジエチルアミノフル第2ン、コーアニリノー3−メ
チル−A−N−エチル−N−インアミルアミノフルオラ
ン、−一アニリノー3−メチル−よ一クロローt−ジエ
チルアミノフルオラン、コーアニリノー3−メチルー4
−ジエチルアミノ−7−メチルフルオラン、−一アニリ
ノー3−メトキシ−6−シプチルアミノフルオラン、J
−o−クロロアニリノ−t−ジブチルアミノフルオラン
、コール−10ロアニリノー3−エトキシ−A −N−
エチル−N−イソアミルアミノフルオラン、コー0−ク
ロロアニリノー4−p−ブチルアニリノフルオラン、−
一アニリノー3−ペンタデシル−6−ジエチルアミノフ
ル第2ン、コーアニリノー3−エチルーt−ジブチルア
2ノフル第2ン、コーアニリノー3−メチルー参′、3
′−ジクロルフルオラン、コーo−)シイジノ−3−メ
チル−6−ジイツプロビルアミノーC、zl −ジメチ
ルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−エチル−t−
N−エチル−N−インアミルアミノフルオラン、コーア
ニリノー3−メチル−A −N−エチル−N−r−メト
キシプロピルアミノフルオラン、−一アニリノー3−ク
ロロ−A −N−エチル−N−インアミルアミノフルオ
ラン等がありチアジン系化合物としては、ベンゾイルロ
イコメチレンブルー、p−ニトロベンゾイルロイコメチ
レンブルー等カあり、スピロ系化合物としては、3−メ
チル−スピロ−ジナフトピラン、3−二チルースピロ−
ジナフトピラン、!、!’ −シクロロースピロージ
ナフトピラン、3−ベンジルスピロ−ジナフトピラン、
3−メチル−ナフト−(3−メトキシ−ベンツ)スピロ
ピラン、3−プロピル−スピロ−ジベンゾピラン等があ
る。
サンチン系化合物としては、ローダミンー−/ 弘 − B−アニリノラクタム、ローダミン(p−ニトロアニリ
ノ)ラクタム、ローダミンB(p−クロロアニリノ)ラ
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ルオラン、コーアニリノー6−ジエチルアミノフルオラ
ン、コーアニリノー3−メチル−6−ジニチルアミノフ
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−6−ジエチルアミノフルオラン、J−m−クロロアニ
リノ−t−ジエチルアミノフルオラン、λ−(3,≠−
ジクロロアニリノ)−t−ジエチルアミノフルオラン、
コーオクチルアミノ−6−ジェチルアミノフルオラン、
λ−レジヘキシルアミノ−6−ジエチルアミノフルオラ
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ミノフルオラン、コープチルアミノ−3−クロロ−6−
ジエチルアミノフルオラン、コーエトキシエチルアミノ
ー3−クロロ−6−ジエチルアミノフルオラン、J−p
−クロロアニリノ−3−メチル−t−ジブチルアミノフ
ルオラン、コーアニリノー3−メチル−A −ジオクチ
ルアミノフルオラン、コーアニリノー3−クロロ−6−
ジニチルアミノフルオラン、コージフェニルアεノー6
−シエチルアミノフルオラン、コーアニリノー3−メチ
ルー4−ジフェニルアミノフルオラン、コーフェニルー
6−ジエチルアミノフル第2ン、コーアニリノー3−メ
チル−A−N−エチル−N−インアミルアミノフルオラ
ン、−一アニリノー3−メチル−よ一クロローt−ジエ
チルアミノフルオラン、コーアニリノー3−メチルー4
−ジエチルアミノ−7−メチルフルオラン、−一アニリ
ノー3−メトキシ−6−シプチルアミノフルオラン、J
−o−クロロアニリノ−t−ジブチルアミノフルオラン
、コール−10ロアニリノー3−エトキシ−A −N−
エチル−N−イソアミルアミノフルオラン、コー0−ク
ロロアニリノー4−p−ブチルアニリノフルオラン、−
一アニリノー3−ペンタデシル−6−ジエチルアミノフ
ル第2ン、コーアニリノー3−エチルーt−ジブチルア
2ノフル第2ン、コーアニリノー3−メチルー参′、3
′−ジクロルフルオラン、コーo−)シイジノ−3−メ
チル−6−ジイツプロビルアミノーC、zl −ジメチ
ルアミノフルオラン、2−アニリノ−3−エチル−t−
N−エチル−N−インアミルアミノフルオラン、コーア
ニリノー3−メチル−A −N−エチル−N−r−メト
キシプロピルアミノフルオラン、−一アニリノー3−ク
ロロ−A −N−エチル−N−インアミルアミノフルオ
ラン等がありチアジン系化合物としては、ベンゾイルロ
イコメチレンブルー、p−ニトロベンゾイルロイコメチ
レンブルー等カあり、スピロ系化合物としては、3−メ
チル−スピロ−ジナフトピラン、3−二チルースピロ−
ジナフトピラン、!、!’ −シクロロースピロージ
ナフトピラン、3−ベンジルスピロ−ジナフトピラン、
3−メチル−ナフト−(3−メトキシ−ベンツ)スピロ
ピラン、3−プロピル−スピロ−ジベンゾピラン等があ
る。
これらの無色染料及び電子受容性化合物を記録材料に適
用する場合には微分散物ないし微小滴にして用いられる
。
用する場合には微分散物ないし微小滴にして用いられる
。
l 7−
感圧紙に用いる場合には、米国特許第2.!Oj、≠7
0号、同コ、!0.t、≠71号、同一。
0号、同コ、!0.t、≠71号、同一。
gos、4Irt号、同J、jFF、JJ4号、同一、
7/、2.107号、同一、730.’1.6号、同第
2.7JO,1117号、同3103+04L号、同第
3.tiir、2to号、同4AO10031号などの
先行特許などに記載されているように種々の形態をとり
うる。最も一般的には電子供与性無色染料および電子受
容性化合物を別々に含有する少なくとも一対のシートか
ら成るものである。
7/、2.107号、同一、730.’1.6号、同第
2.7JO,1117号、同3103+04L号、同第
3.tiir、2to号、同4AO10031号などの
先行特許などに記載されているように種々の形態をとり
うる。最も一般的には電子供与性無色染料および電子受
容性化合物を別々に含有する少なくとも一対のシートか
ら成るものである。
カプセルの製造方法については、米国特許λ。
100、Q!t7号、同、2.100.4411号II
C記載さnた親水性コロイドゾルのコアセルベーション
を利用した方法、英国特許1t7.727号、同り10
.弘443号、同りjり、コ6ダ号、PL]/。
C記載さnた親水性コロイドゾルのコアセルベーション
を利用した方法、英国特許1t7.727号、同り10
.弘443号、同りjり、コ6ダ号、PL]/。
09/、076号などに記載された界面重合法あるいは
米国特許J/11)J≠04!−に記載された手法、な
どがある。
米国特許J/11)J≠04!−に記載された手法、な
どがある。
一般には、電子供与性無色染料を単独又は混合して、溶
媒(アルキル化ナフタレン、アルキル化−/r− ジフェニル、アルキル化ジフェニルメタン、アルキル化
ターフェニル、塩素化パラフィンなどの合成油:木綿油
、ヒマシ油などの植物油:動物油:鉱物油或いはこれら
の混合物など)に溶解し、これをマイクロカプセル中に
含有させた後、紙、上質紙、プラスチックシート、樹脂
コーテツド紙などの支持体に塗布することにより発色剤
シートをうる。
媒(アルキル化ナフタレン、アルキル化−/r− ジフェニル、アルキル化ジフェニルメタン、アルキル化
ターフェニル、塩素化パラフィンなどの合成油:木綿油
、ヒマシ油などの植物油:動物油:鉱物油或いはこれら
の混合物など)に溶解し、これをマイクロカプセル中に
含有させた後、紙、上質紙、プラスチックシート、樹脂
コーテツド紙などの支持体に塗布することにより発色剤
シートをうる。
また後述する電子受容性化合物を単独又は混合しである
いは他の電子受容性化合物と共に、スチレンブタジェン
ラテックス、ポリビニールアルコールの如きバインダー
中に分散させ、後述する顔料とともに紙、プラスチック
シート、樹脂コーテツド紙などの支持体に塗布すること
により顕色剤シートを得る。
いは他の電子受容性化合物と共に、スチレンブタジェン
ラテックス、ポリビニールアルコールの如きバインダー
中に分散させ、後述する顔料とともに紙、プラスチック
シート、樹脂コーテツド紙などの支持体に塗布すること
により顕色剤シートを得る。
電子供与性無色染料および電子受容性化合物の使用量は
所望の塗布厚、感圧複写紙の形態、カプセルの製法、そ
の他の条件によるのでその条件に応じて適宜選べばよい
。当業者がこの使用量を決定することは容易である。
所望の塗布厚、感圧複写紙の形態、カプセルの製法、そ
の他の条件によるのでその条件に応じて適宜選べばよい
。当業者がこの使用量を決定することは容易である。
感熱紙に用いる場合には、電子供与性無色染料および電
子受容性化合物は分散媒中で10μ以下、好ましくは3
μ以下の粒径にまで粉砕分散して用いる。分散媒として
は、一般に0.jないし10チ程度の濃度の水溶性高分
子水溶液が用いられ、分散はボールミル、サンドミル、
横型サンドミル、アトライタ、コロイドミル等を用いて
行われる。
子受容性化合物は分散媒中で10μ以下、好ましくは3
μ以下の粒径にまで粉砕分散して用いる。分散媒として
は、一般に0.jないし10チ程度の濃度の水溶性高分
子水溶液が用いられ、分散はボールミル、サンドミル、
横型サンドミル、アトライタ、コロイドミル等を用いて
行われる。
使用される電子供与性無色染料と電子受容性化合物の比
は、重量比で/”、10から/:lの間が好ましく、さ
らにはl:jからコニ3の間が特に好ましい。その際、
脂肪酸アミド、アセト酢酸アニリド、ジフェニルアミン
、ベンツアミド、カルバゾールなどのような含窒素有機
化合物またF1a。
は、重量比で/”、10から/:lの間が好ましく、さ
らにはl:jからコニ3の間が特に好ましい。その際、
脂肪酸アミド、アセト酢酸アニリド、ジフェニルアミン
、ベンツアミド、カルバゾールなどのような含窒素有機
化合物またF1a。
J−シー m −) IJルブタン、0−フルオロベン
ゾイルデュレン、クロロベンゾイルメシチレン、昼。
ゾイルデュレン、クロロベンゾイルメシチレン、昼。
参′−ジメチルビフェニル、あるいはジメチルイソフタ
レート、ジフェニルフタレート、ジメチルテレフタレー
ト、メタクリロキシビフェニルなどのようなカルボン酸
エステル、あるいはポリエーテル化合物たとえばジ−m
−トリルオキシエタン、β−フェノキシエトキシアニソ
ール、/−フェノjP シー J −p−エチルフェノ
キシエタン、ビス−β−(p−メトキシフェノキ7)エ
トキシメタン、l−λ′−メチルフエノキシーコ“−エ
テルフェノキシエタン、l−トリルオキシ−コール−メ
チルフェノキシエタン、lIコ−ジフエノキシエタン、
/、4A−ジフェノキシブタン、ビス−β−(p−エト
キシフェノキシ)エチルエーテル、/−7二ノキシーJ
−p−クロロフェノキシエタン、/ −J’ −メチル
フェノキシ−λ−μ“−エチルオキシフェノキシエタン
、/−1’ −メチルフェノキシーコー≠“−フルオロ
フェノキシエタンなど融点7j0C−1300Cの化合
物を併用することが好ましい。これらは無色染料と同時
又は電子受容性化合物と同時に微分散して用いら牡る。
レート、ジフェニルフタレート、ジメチルテレフタレー
ト、メタクリロキシビフェニルなどのようなカルボン酸
エステル、あるいはポリエーテル化合物たとえばジ−m
−トリルオキシエタン、β−フェノキシエトキシアニソ
ール、/−フェノjP シー J −p−エチルフェノ
キシエタン、ビス−β−(p−メトキシフェノキ7)エ
トキシメタン、l−λ′−メチルフエノキシーコ“−エ
テルフェノキシエタン、l−トリルオキシ−コール−メ
チルフェノキシエタン、lIコ−ジフエノキシエタン、
/、4A−ジフェノキシブタン、ビス−β−(p−エト
キシフェノキシ)エチルエーテル、/−7二ノキシーJ
−p−クロロフェノキシエタン、/ −J’ −メチル
フェノキシ−λ−μ“−エチルオキシフェノキシエタン
、/−1’ −メチルフェノキシーコー≠“−フルオロ
フェノキシエタンなど融点7j0C−1300Cの化合
物を併用することが好ましい。これらは無色染料と同時
又は電子受容性化合物と同時に微分散して用いら牡る。
特に無色染料と同時に分散することがカブリ防止の点か
ら好ましい。こnらの便用量は、電子受容性化合物に対
し、20%以上300%以下の重量比で添加さn、特に
≠0%以上/!OqA以下が好ましい。
ら好ましい。こnらの便用量は、電子受容性化合物に対
し、20%以上300%以下の重量比で添加さn、特に
≠0%以上/!OqA以下が好ましい。
一λ l −
このようにして得られた塗液には、さらに、種々の要求
を満すために添加剤が加えら詐る。
を満すために添加剤が加えら詐る。
添加剤の例としてれ記録時の記録ヘッドの汚れを防止す
るために、バインダー中に無機顔料、ポリウレアフィラ
ー等の吸油性物質を分散させておくことが行わn、さら
にヘッドに対する離型性を高めるために脂肪酸、金属石
ケンなどが添加される。従って一般には、発色に直接寄
与する無色染料、電子受容性化合物の他に、顔料、ワッ
クス、帯電防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤、導電剤、螢
光染料、界面活性剤などの添加剤が支持体上に塗布され
、記録材料が構成されることになる。
るために、バインダー中に無機顔料、ポリウレアフィラ
ー等の吸油性物質を分散させておくことが行わn、さら
にヘッドに対する離型性を高めるために脂肪酸、金属石
ケンなどが添加される。従って一般には、発色に直接寄
与する無色染料、電子受容性化合物の他に、顔料、ワッ
クス、帯電防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤、導電剤、螢
光染料、界面活性剤などの添加剤が支持体上に塗布され
、記録材料が構成されることになる。
具体的には、顔料としてのカオリン、焼成カオリン、タ
ルク、ろう石、ケイソウ土、炭酸カルシウム、水酸化ア
ルミニウム、水酸化マグネシウム、焼成石コウ、シリカ
、炭酸マグネシウム、酸化チタン、アルミナ、炭酸バリ
ウム、硫酸バリウム、マイカ、マイクロバルーン、尿素
−ホルマリンフィラー、ポリエチレンノミ−ティクル、
セルロースフィラー等粒径0./ないし/!μのものか
ら選一コ コ − ば詐る。ワックス類としては、ノミラフインワックス、
カルボキシ変性ノミラフインワックス、カウナバロウワ
ックス、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレン
ワックスの他、高級脂肪酸エステル等があげらnる。
ルク、ろう石、ケイソウ土、炭酸カルシウム、水酸化ア
ルミニウム、水酸化マグネシウム、焼成石コウ、シリカ
、炭酸マグネシウム、酸化チタン、アルミナ、炭酸バリ
ウム、硫酸バリウム、マイカ、マイクロバルーン、尿素
−ホルマリンフィラー、ポリエチレンノミ−ティクル、
セルロースフィラー等粒径0./ないし/!μのものか
ら選一コ コ − ば詐る。ワックス類としては、ノミラフインワックス、
カルボキシ変性ノミラフインワックス、カウナバロウワ
ックス、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレン
ワックスの他、高級脂肪酸エステル等があげらnる。
金属石グンとしてれ、高級脂肪酸多価金属塩即ち、ステ
アリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン
酸カルシウム、オレイン酸亜鉛等があげられる。
アリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン
酸カルシウム、オレイン酸亜鉛等があげられる。
これらは、バインダー中に分散して塗布される。
バインダーとしては水溶性のものが一般的であり、ポリ
ビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、ヒド
ロキシプロピルセルロース、エピクロルヒドリン変性ポ
リアミド、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレ
ン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−無水マレ
イン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸アミ
ド、メチロール変性ポリアクリルアミド、デンプン誘導
体、カゼイン、ゼラチン等があげらnる。またこnらの
バインダーに耐水性を付与する目的で耐水化剤(ゲル化
剤、架橋剤)を加えたり、疎水性ポリマーのエマルジョ
ン、具体的には、スチレン−ブタジェンゴムラテックス
、アクリル樹脂エマルション等を加えることもできる。
ビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、ヒド
ロキシプロピルセルロース、エピクロルヒドリン変性ポ
リアミド、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレ
ン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−無水マレ
イン酸共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸アミ
ド、メチロール変性ポリアクリルアミド、デンプン誘導
体、カゼイン、ゼラチン等があげらnる。またこnらの
バインダーに耐水性を付与する目的で耐水化剤(ゲル化
剤、架橋剤)を加えたり、疎水性ポリマーのエマルジョ
ン、具体的には、スチレン−ブタジェンゴムラテックス
、アクリル樹脂エマルション等を加えることもできる。
塗液扛、原紙、上質紙、合成紙、プラスチックシートあ
るいは中性紙上に2〜10t7m 2程度塗布される。
るいは中性紙上に2〜10t7m 2程度塗布される。
更に塗布表面層にポリビニルアルコール、ヒドロキシエ
チルデンプンあるいはエポキシ変性ポリアクリルアミド
の如き水溶性ないし水分散性高分子化合物と架橋剤とか
らなるO0λ〜λμ程度の保護層を設け、耐性を向上さ
せることもできる。
チルデンプンあるいはエポキシ変性ポリアクリルアミド
の如き水溶性ないし水分散性高分子化合物と架橋剤とか
らなるO0λ〜λμ程度の保護層を設け、耐性を向上さ
せることもできる。
感熱紙に用いる場合に社史に又OLS、2.221rj
t1号、同、2/101144、特公昭3.2−207
≠λなどに記載されている種々の態様をとりうる。ある
いは記録に先立って、予熱、調湿あるいは塗布紙の延伸
などの操作を加えることもできる。
t1号、同、2/101144、特公昭3.2−207
≠λなどに記載されている種々の態様をとりうる。ある
いは記録に先立って、予熱、調湿あるいは塗布紙の延伸
などの操作を加えることもできる。
通電感熱紙は例えば特開昭≠2−//34L参号、同t
o−4!tり30号などに記載の方法によって製造さ詐
る。一般に、導電物質、本発明のフルオラン誘導体を主
体とする塩基性染料および電子受容性化合物をバインダ
ーと共に分散した塗液を紙などの支持体に塗布するか、
支持体に導電物質を塗布して導電層を形成し、その上に
、無色染料;電子受容性物質およびバインダーを分散し
71c塗液を塗布することによって本発明の通電感熱紙
に製造される。なお、先に述べた熱可融性物質全併用し
て、感度を向上させることもできる。
o−4!tり30号などに記載の方法によって製造さ詐
る。一般に、導電物質、本発明のフルオラン誘導体を主
体とする塩基性染料および電子受容性化合物をバインダ
ーと共に分散した塗液を紙などの支持体に塗布するか、
支持体に導電物質を塗布して導電層を形成し、その上に
、無色染料;電子受容性物質およびバインダーを分散し
71c塗液を塗布することによって本発明の通電感熱紙
に製造される。なお、先に述べた熱可融性物質全併用し
て、感度を向上させることもできる。
感光感圧紙は例えば特開昭17−/7りIJtなどに記
載の方法によって製造される。一般に沃臭化銀、臭化銀
、ベヘン酸銀、ミヒラーズケトン、ベンゾイン誘導体、
ベンゾフェノン誘導体などの光重合開始剤と多官能モノ
マーたとえばポリアリル化物、ポリ(メタ)アクリレー
ト′、ポリ(メタ)アクリルアミドなどの架橋剤が無色
染料および場合により溶剤と共にポリエーテルウレタン
、ポリウレアなどの合成樹脂壁がカプセル中に封入され
る。像露光さ扛たのち未露光部の無色染料を利用し顕色
剤と接触させて着色させるものである。
載の方法によって製造される。一般に沃臭化銀、臭化銀
、ベヘン酸銀、ミヒラーズケトン、ベンゾイン誘導体、
ベンゾフェノン誘導体などの光重合開始剤と多官能モノ
マーたとえばポリアリル化物、ポリ(メタ)アクリレー
ト′、ポリ(メタ)アクリルアミドなどの架橋剤が無色
染料および場合により溶剤と共にポリエーテルウレタン
、ポリウレアなどの合成樹脂壁がカプセル中に封入され
る。像露光さ扛たのち未露光部の無色染料を利用し顕色
剤と接触させて着色させるものである。
本発明に係る電子受容性化合物は既知の方法により合成
さする。たとえば対応するヒドロキシサリチル酸誘導体
をアリールオキシアルキル化スることにより得られる。
さする。たとえば対応するヒドロキシサリチル酸誘導体
をアリールオキシアルキル化スることにより得られる。
〈発明の実施例〉
以下実施例を示すが、本発明は、この実施例のみに限定
されるものではない。
されるものではない。
実施例1
■ 発色剤シートの調製
電子供与性無色染料であるλ−アニリノー3−メチルー
6−ジエチルアミノフルオラン/91アルキル化ナフタ
レン、30tに溶解させた。この溶液をゼラチン6fと
アラビヤゴム≠tf溶解した水sot中に激しく攪拌し
ながら加えて乳化し、直径lμ〜10μの油滴とした後
、水、2totを加えた。酢酸を少量づつ加えてpHを
約≠にしてコアセルベーショyを生起させ、油滴のまわ
りにゼラチンとアラビヤゴムの壁をつくり、ホルマリン
を加えてからpHを9にあげ、壁を硬化した。
6−ジエチルアミノフルオラン/91アルキル化ナフタ
レン、30tに溶解させた。この溶液をゼラチン6fと
アラビヤゴム≠tf溶解した水sot中に激しく攪拌し
ながら加えて乳化し、直径lμ〜10μの油滴とした後
、水、2totを加えた。酢酸を少量づつ加えてpHを
約≠にしてコアセルベーショyを生起させ、油滴のまわ
りにゼラチンとアラビヤゴムの壁をつくり、ホルマリン
を加えてからpHを9にあげ、壁を硬化した。
この様にして得られたマイクロカプセル分散液を紙に塗
布乾燥し発色剤シートを得友。
布乾燥し発色剤シートを得友。
■ 顕色剤シートの調製
電子受容性化合物であるl−β−フェノキシエチルオキ
シサリチル酸亜鉛209をjt4deリビニルアルコー
ル水溶液コ水溶液圧001、さらにカオリン(ジョーシ
アカオリン>sotを添加してよく分散させ、塗液とし
た。得られた塗液を紙に塗布乾燥し顕色剤シートを得た
。
シサリチル酸亜鉛209をjt4deリビニルアルコー
ル水溶液コ水溶液圧001、さらにカオリン(ジョーシ
アカオリン>sotを添加してよく分散させ、塗液とし
た。得られた塗液を紙に塗布乾燥し顕色剤シートを得た
。
このようにして調製した発色剤シートと顕色剤シートと
を接して圧力や衝撃を加えると瞬間的に黒色の印像が得
られた。この像は濃度が高く耐光性、耐熱性にすぐれて
いた。
を接して圧力や衝撃を加えると瞬間的に黒色の印像が得
られた。この像は濃度が高く耐光性、耐熱性にすぐれて
いた。
実施例λ
実施例1の顕色剤シートの電子受容性化合物の代9に、
3.!−ビス(α−メチルベンジル)サリチル酸亜鉛l
O1とμmβ−p−)リルオキシエトキシサリチル酸亜
鉛10fを用い実施例1と同様にして顕色剤シートを得
几。実施例1と同様にして発色させると黒色の印像が得
られた。この偉は濃度が高く耐光性、耐熱性にすぐれて
いた。
3.!−ビス(α−メチルベンジル)サリチル酸亜鉛l
O1とμmβ−p−)リルオキシエトキシサリチル酸亜
鉛10fを用い実施例1と同様にして顕色剤シートを得
几。実施例1と同様にして発色させると黒色の印像が得
られた。この偉は濃度が高く耐光性、耐熱性にすぐれて
いた。
実施例3〜10
第1表に示した電子供与性無色染料、電子受容性化合物
、熱可融性物質分散液otf:1ootのtlポリビニ
ルアルコール(クラレPVA10よ)水溶液とともに一
昼夜ボールミルで分散し、体積平均粒径を3μとした。
、熱可融性物質分散液otf:1ootのtlポリビニ
ルアルコール(クラレPVA10よ)水溶液とともに一
昼夜ボールミルで分散し、体積平均粒径を3μとした。
一方焼成カオリン(Anisilex−93)109を
ヘキサメタリン酸ソーダの0.1%溶液1totととも
にホモジナイザーで分散した。
ヘキサメタリン酸ソーダの0.1%溶液1totととも
にホモジナイザーで分散した。
以上のように分散して各分散液を、電子供与性無色染料
分散液jf、電子受容性化合物分散液lθt、熱可融性
物質分散液7?、焼成カオリン分散液JJtの割合で混
合し、さらにステアリン酸亜鉛のエマルジョンtttと
24の(コーエチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウ
ムの水溶液!tを添加して塗液を得た。この塗液を坪量
109/fi2の上質紙上に乾燥、塗布量がAt/m2
となるようにワイヤーパーで塗布し、jθ0Cのオーブ
ンで5分間乾燥し、キャレンダー処理を行い塗布紙を得
た。
分散液jf、電子受容性化合物分散液lθt、熱可融性
物質分散液7?、焼成カオリン分散液JJtの割合で混
合し、さらにステアリン酸亜鉛のエマルジョンtttと
24の(コーエチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウ
ムの水溶液!tを添加して塗液を得た。この塗液を坪量
109/fi2の上質紙上に乾燥、塗布量がAt/m2
となるようにワイヤーパーで塗布し、jθ0Cのオーブ
ンで5分間乾燥し、キャレンダー処理を行い塗布紙を得
た。
比較例/−1
実施例3の電子受容性化合物を第2表に示した化合物に
代えて、実施例3と同様にして塗布紙を得た。
代えて、実施例3と同様にして塗布紙を得た。
−λタ−
発色濃度は富士通■高速ファクシミIJFF−2000
を用い、画像電子学会テストチャート扁3をコピーして
、その発色濃度をマクベス社RD−タ/I型濃度計にて
測定した。一方、耐薬品性はエタノール、ひまし油を各
々戸紙に含浸させ上記の方法で得られた記録紙の発色面
に重ね合わせて白色部のカブリおよび発色部の消色(変
退色)の度合を評価した。
を用い、画像電子学会テストチャート扁3をコピーして
、その発色濃度をマクベス社RD−タ/I型濃度計にて
測定した。一方、耐薬品性はエタノール、ひまし油を各
々戸紙に含浸させ上記の方法で得られた記録紙の発色面
に重ね合わせて白色部のカブリおよび発色部の消色(変
退色)の度合を評価した。
第3表
◎ 非常に優秀
O優秀(若干の変化が認められる)
Δ 実用化(画像の判読が可能)
×、××不可(画像の判読が非常に困難)表の結果より
本発明による記録材料が感度が高く、薬品によるカプリ
発色あるいは発色部の消色等が発生せず、極めてすぐれ
友性能を有していることがわかる。
本発明による記録材料が感度が高く、薬品によるカプリ
発色あるいは発色部の消色等が発生せず、極めてすぐれ
友性能を有していることがわかる。
特許出願人 富士写真フィルム株式会社−3≠−
Claims (1)
- 電子供与性無色染料および電子受容性化合物を含有する
記録材料において該電子受容性化合物としてアリールオ
キシアルキルオキシ基を置換基として有するサリチル酸
誘導体またはその金属塩を含有する事を特徴とする記録
材料。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61011242A JPH0725196B2 (ja) | 1986-01-22 | 1986-01-22 | 記録材料 |
JP61080641A JPH0623132B2 (ja) | 1985-10-07 | 1986-04-08 | アルコキシサリチル酸誘導体の製造方法 |
CA000519719A CA1255903A (en) | 1985-10-07 | 1986-10-03 | Recording materials |
US06/916,430 US4771034A (en) | 1985-10-07 | 1986-10-07 | Recording materials |
EP86307737A EP0219302B2 (en) | 1985-10-07 | 1986-10-07 | Recording materials |
ES86307737T ES2041642T5 (es) | 1985-10-07 | 1986-10-07 | Material de registro. |
DE3688449T DE3688449T3 (de) | 1985-10-07 | 1986-10-07 | Aufzeichnungsmaterial. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61011242A JPH0725196B2 (ja) | 1986-01-22 | 1986-01-22 | 記録材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62169681A true JPS62169681A (ja) | 1987-07-25 |
JPH0725196B2 JPH0725196B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=11772463
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61011242A Expired - Lifetime JPH0725196B2 (ja) | 1985-10-07 | 1986-01-22 | 記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0725196B2 (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04122683A (ja) * | 1990-09-13 | 1992-04-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
JPH04211989A (ja) * | 1990-07-31 | 1992-08-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
US5256618A (en) * | 1991-10-04 | 1993-10-26 | Oji Paper Co., Ltd. | Thermosensitive recording material |
US5314859A (en) * | 1991-11-15 | 1994-05-24 | Oji Paper Co., Ltd. | Thermosensitive recording material |
US5444036A (en) * | 1993-01-08 | 1995-08-22 | New Oil Paper Co., Ltd. | Thermosensitive recording material |
US5612280A (en) * | 1992-12-18 | 1997-03-18 | New Oji Paper Co., Ltd. | Thermosensitive recording material |
US5622909A (en) * | 1994-05-17 | 1997-04-22 | Ricoh Company, Ltd. | Thermosensitive recording materials |
US6486094B1 (en) | 1999-04-13 | 2002-11-26 | Oji Paper Co., Ltd. | Bis (arylsulfonylaminocarbonylaminobenzoate) compounds and thermosensitive recording materials containing same |
EP1264707A2 (en) | 2001-05-14 | 2002-12-11 | Oji Paper Co., Ltd. | Thermosensitive recording material and novel color developer compounds |
US6960553B2 (en) | 1999-03-17 | 2005-11-01 | Mitsubishi Paper Mills Ltd. | Heat-sensitive recording material |
CN112109466A (zh) * | 2020-08-17 | 2020-12-22 | 陈刚 | 一种无墨显示试剂盒及其制备方法和应用 |
-
1986
- 1986-01-22 JP JP61011242A patent/JPH0725196B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04211989A (ja) * | 1990-07-31 | 1992-08-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
JPH04122683A (ja) * | 1990-09-13 | 1992-04-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
US5256618A (en) * | 1991-10-04 | 1993-10-26 | Oji Paper Co., Ltd. | Thermosensitive recording material |
US5314859A (en) * | 1991-11-15 | 1994-05-24 | Oji Paper Co., Ltd. | Thermosensitive recording material |
US5612280A (en) * | 1992-12-18 | 1997-03-18 | New Oji Paper Co., Ltd. | Thermosensitive recording material |
US5444036A (en) * | 1993-01-08 | 1995-08-22 | New Oil Paper Co., Ltd. | Thermosensitive recording material |
US5622909A (en) * | 1994-05-17 | 1997-04-22 | Ricoh Company, Ltd. | Thermosensitive recording materials |
US6960553B2 (en) | 1999-03-17 | 2005-11-01 | Mitsubishi Paper Mills Ltd. | Heat-sensitive recording material |
US6486094B1 (en) | 1999-04-13 | 2002-11-26 | Oji Paper Co., Ltd. | Bis (arylsulfonylaminocarbonylaminobenzoate) compounds and thermosensitive recording materials containing same |
US6677472B2 (en) | 1999-04-13 | 2004-01-13 | Oji Paper Co., Ltd. | Bis (arylsulfonylaminocarbonylaminobenzoate) compounds and thermosensitive recording materials containing same |
EP1264707A2 (en) | 2001-05-14 | 2002-12-11 | Oji Paper Co., Ltd. | Thermosensitive recording material and novel color developer compounds |
US6858565B2 (en) | 2001-05-14 | 2005-02-22 | Oji Paper Co., Ltd. | Thermosensitive recording material and novel color developer compounds |
CN112109466A (zh) * | 2020-08-17 | 2020-12-22 | 陈刚 | 一种无墨显示试剂盒及其制备方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0725196B2 (ja) | 1995-03-22 |
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