JPS62161860A - 感光発色性組成物 - Google Patents
感光発色性組成物Info
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- JPS62161860A JPS62161860A JP372586A JP372586A JPS62161860A JP S62161860 A JPS62161860 A JP S62161860A JP 372586 A JP372586 A JP 372586A JP 372586 A JP372586 A JP 372586A JP S62161860 A JPS62161860 A JP S62161860A
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- Japan
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- organic
- aromatic
- acid salt
- color
- organic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は光照射により発色する感光発色性組成物に関す
る。
る。
（従来技術）
従来、電子供与性呈色性有機化合物と光活性剤を組合せ
た感光発色性組成物としては、電子供与性呈色性有機化
合物に、有機ハロゲン化合物（米国特許第３０４２５１
５号ないし第３０４２５１９号明細書、特公昭４０−３
７３号公報）、キノンジアジド化合物（特公昭４５−３
０８８５号公報）、又はジアゾニウム塩（特公昭４９−
５２１号公報）を組合せたものが知られている。
た感光発色性組成物としては、電子供与性呈色性有機化
合物に、有機ハロゲン化合物（米国特許第３０４２５１
５号ないし第３０４２５１９号明細書、特公昭４０−３
７３号公報）、キノンジアジド化合物（特公昭４５−３
０８８５号公報）、又はジアゾニウム塩（特公昭４９−
５２１号公報）を組合せたものが知られている。
（発明が解決しようとする問題点）
これらの感光発色性組成物は光照射により速やかに発色
する発色感度、発色物の高い色濃度、臭気のないこと、
光照射時にガスを発生しないこと、熱、湿気に対する耐
久性、長期保存に耐える安定性、豊富な色種などの各性
能面で十分なものがないため、工業上多方面に使用でき
る有効なものがなかった。例えば、光活性剤として、キ
ノンジアジド化合物、ジアゾニウム塩を使用すると光照
射時にガスを発生するために気泡を生じたり、有機ハロ
ゲン化合物を使用すると蒸気圧が高いために臭気が強か
ったり、また有機ハロゲン化合物、キノンジアジド化合
物、ジアゾニウム塩を使用したものはいずれも熱、湿気
に対して不安定であるため、耐久性がなく長期保存に不
安定である等の欠点が問題点であった。
する発色感度、発色物の高い色濃度、臭気のないこと、
光照射時にガスを発生しないこと、熱、湿気に対する耐
久性、長期保存に耐える安定性、豊富な色種などの各性
能面で十分なものがないため、工業上多方面に使用でき
る有効なものがなかった。例えば、光活性剤として、キ
ノンジアジド化合物、ジアゾニウム塩を使用すると光照
射時にガスを発生するために気泡を生じたり、有機ハロ
ゲン化合物を使用すると蒸気圧が高いために臭気が強か
ったり、また有機ハロゲン化合物、キノンジアジド化合
物、ジアゾニウム塩を使用したものはいずれも熱、湿気
に対して不安定であるため、耐久性がなく長期保存に不
安定である等の欠点が問題点であった。
本発明は前記の従来の感光発色性組成物の欠点を改良し
て、必要性能を満足する新規な感光発色性組成物を得る
ことである。
て、必要性能を満足する新規な感光発色性組成物を得る
ことである。
（問題点を解決するための手段）
本発明は、（１）（Ａ）電子供与性呈色性有機化合物と
、（Ｂ）芳香族ホスホニウム有機酸塩、芳香族オキソニ
ウム有機酸塩、芳香族スルホニウム有機酸塩、芳香族ヨ
ードニウム有機酸塩から選ばれた光活性剤とを必須成分
とする感光発色性組成物、および（２）（Ａ）電子供与
性呈色性有機化合物と、（Ｂ）芳香族ホスホニウム有機
酸塩、芳香族オキソニウム有機酸塩、芳香族スルホニウ
ム有機酸塩、芳香族ヨードニウム有機酸塩から選ばれた
光活性剤と、（Ｃ）アルコール性水酸基を有する化合物
とを必須成分とする感光発色性組成物である。
、（Ｂ）芳香族ホスホニウム有機酸塩、芳香族オキソニ
ウム有機酸塩、芳香族スルホニウム有機酸塩、芳香族ヨ
ードニウム有機酸塩から選ばれた光活性剤とを必須成分
とする感光発色性組成物、および（２）（Ａ）電子供与
性呈色性有機化合物と、（Ｂ）芳香族ホスホニウム有機
酸塩、芳香族オキソニウム有機酸塩、芳香族スルホニウ
ム有機酸塩、芳香族ヨードニウム有機酸塩から選ばれた
光活性剤と、（Ｃ）アルコール性水酸基を有する化合物
とを必須成分とする感光発色性組成物である。
本発明者は従来の光活性剤のいずれをとっても実用上の
欠点があるので、この改良を種々検討した結果、光活性
剤として、芳香族ホスホニウム好機酸塩、芳香族オキソ
ニウム有機酸塩、芳香族スルホニウム有機酸塩、芳香族
ヨードニウム有機酸塩であって、前記有機酸塩が有機ス
ルホン酸、有機ホウ酸、カルボン酸又はフェノールから
成る化合物を電子供与性呈色性有機化合物と組合せて用
いると、所期の目的を達成することを見い出した。
欠点があるので、この改良を種々検討した結果、光活性
剤として、芳香族ホスホニウム好機酸塩、芳香族オキソ
ニウム有機酸塩、芳香族スルホニウム有機酸塩、芳香族
ヨードニウム有機酸塩であって、前記有機酸塩が有機ス
ルホン酸、有機ホウ酸、カルボン酸又はフェノールから
成る化合物を電子供与性呈色性有機化合物と組合せて用
いると、所期の目的を達成することを見い出した。
更に、前記感光発色性組成物にアルコール性水酸基を存
する化合物を添加すると、前記性能を損なうことなく発
色感度を更に向上させることを見い出した。
する化合物を添加すると、前記性能を損なうことなく発
色感度を更に向上させることを見い出した。
即ち、本発明者は電子供与性呈色性有機化合物に、芳香
族ホスホニウム有機酸塩、芳香族オキソニウム有機酸塩
、芳香族スルホニウム有機酸塩、芳香族ヨードニウム有
機酸塩から選ばれた光活性剤を組合せて用いると、光照
射を受けてもガス、気泡を発生せずに前記有機酸塩が速
やかにブレンステッド酸、ルイス酸などの発色成分を放
出して瞬時に電子供与性呈色性有機化合物を濃度高く発
色させることを見い出し、更に、前記有機酸塩はそれ自
体臭気がなく、熱、湿気に対する耐久性が高く、長期保
存性がよく、非常にすぐれた光活性剤であることを見い
出し、電子供与性呈色性有機化合物に前記光活性剤を組
合せたものは従来の欠点を完全に解決したすぐれた新規
な感光発色性組成物となることを見い出した。
族ホスホニウム有機酸塩、芳香族オキソニウム有機酸塩
、芳香族スルホニウム有機酸塩、芳香族ヨードニウム有
機酸塩から選ばれた光活性剤を組合せて用いると、光照
射を受けてもガス、気泡を発生せずに前記有機酸塩が速
やかにブレンステッド酸、ルイス酸などの発色成分を放
出して瞬時に電子供与性呈色性有機化合物を濃度高く発
色させることを見い出し、更に、前記有機酸塩はそれ自
体臭気がなく、熱、湿気に対する耐久性が高く、長期保
存性がよく、非常にすぐれた光活性剤であることを見い
出し、電子供与性呈色性有機化合物に前記光活性剤を組
合せたものは従来の欠点を完全に解決したすぐれた新規
な感光発色性組成物となることを見い出した。
本発明者は更に、前記感光発色性組成物にアルコール性
水酸基を有する化合物を添加させると前記性能を損なう
ことなく光照射の瞬間から電子供与性呈色性有機化合物
を発色させる発色速度向上作用を有するすぐれた性状を
現わすことを見い出した。（即ち、光照射すると、光活
性剤とアルコール性水酸基を有する化合物の相互作用に
よって電子供与性呈色性有機化合物を感度よく発色させ
るブレンステッド酸、ルイス酸などの発色成分が非常に
速く発生するためと考えられ、この結果、電子供与性呈
色性有機化合物が電子供与し瞬間に発色すると考えられ
る。）このような光活性剤と電子供与性呈色性有機化合
物とを組合せた感光発色性組成物、およびその感光発色
性組成物にアルコール性水酸基を有する化合物を添加し
た感光発色性組成物はいずれも新規であって、全ての点
で欠点のない満足すべき感光発色性組成物となり得た。
水酸基を有する化合物を添加させると前記性能を損なう
ことなく光照射の瞬間から電子供与性呈色性有機化合物
を発色させる発色速度向上作用を有するすぐれた性状を
現わすことを見い出した。（即ち、光照射すると、光活
性剤とアルコール性水酸基を有する化合物の相互作用に
よって電子供与性呈色性有機化合物を感度よく発色させ
るブレンステッド酸、ルイス酸などの発色成分が非常に
速く発生するためと考えられ、この結果、電子供与性呈
色性有機化合物が電子供与し瞬間に発色すると考えられ
る。）このような光活性剤と電子供与性呈色性有機化合
物とを組合せた感光発色性組成物、およびその感光発色
性組成物にアルコール性水酸基を有する化合物を添加し
た感光発色性組成物はいずれも新規であって、全ての点
で欠点のない満足すべき感光発色性組成物となり得た。
本発明で使用する電子供与性呈色性有機化合物は通常、
無色又は淡色で、ブレンステッド酸、ルイス酸などの発
色成分の作用で電子供与し発色する性質を有する。代表
的な化合物としては、トリフェニルメタンフタリド類、
フルオラン類、フェノチアジン類、インドリルフタリド
類、ロイコオーラミン類、ローダミンラクタム類、ロー
ダミンラクトン類、インドリン類、トリフェニルメタン
類、アザフタリド類、クロメノインドール類、トリアゼ
ン類などであり、同種又は異種のものを２つ以上組合せ
て使用できる。次に、具体例を示す。
無色又は淡色で、ブレンステッド酸、ルイス酸などの発
色成分の作用で電子供与し発色する性質を有する。代表
的な化合物としては、トリフェニルメタンフタリド類、
フルオラン類、フェノチアジン類、インドリルフタリド
類、ロイコオーラミン類、ローダミンラクタム類、ロー
ダミンラクトン類、インドリン類、トリフェニルメタン
類、アザフタリド類、クロメノインドール類、トリアゼ
ン類などであり、同種又は異種のものを２つ以上組合せ
て使用できる。次に、具体例を示す。
クリスタルバイオレットラクトン、マラカイトグリーン
ラクトン、ミヒラーズヒドローズ、３−ジエチルアミノ
−α−ベンゾフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−メ
チルフルオラン、３−ジエチル７、／−７−（０−クロ
ロフェニル）−アミノフルオラン、３−Ｎ−エチル−Ｎ
−Ｐ−１−リルアミノー７−メチルーＮ−フェニルアミ
ノフルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−
ロイコオーラミン、Ｎ−２，４，５−）ジクロロフェニ
ルロイコオーラミン、Ｎ−ベンゾイルオーラミン、Ｎ−
フェニルオーラミン、ローダミンＢラクタム、ローダミ
ンＢラクトン、２−（フェニルイミノエタンジリデン）
−３，３° −ジメチルインドリン、Ｐ−ニトロベンジ
ルロイコメチレンブルー、ベンゾイルロイコメチレンブ
ルー、３゜７−ビス（ジメチルアミノ）−１０−ベンゾ
イルフェノチアジン、３，７−ピスジメチルアミノー１
Ｏ−（４’−アミノベンゾイル）フェノチアジン、３．
７−ピスジメチルアミノー１Ｏ−（４’−ピリジノベン
ゾイル）フェノチアジン、３．７−ピスジメチルアミノ
ー１Ｏ−（４° −ビス−（４″、４′″−ジメチルア
ミノフェニル）メチルアミノベンゾイル〕フェノチアジ
ンなどである。
ラクトン、ミヒラーズヒドローズ、３−ジエチルアミノ
−α−ベンゾフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−メ
チルフルオラン、３−ジエチル７、／−７−（０−クロ
ロフェニル）−アミノフルオラン、３−Ｎ−エチル−Ｎ
−Ｐ−１−リルアミノー７−メチルーＮ−フェニルアミ
ノフルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、Ｎ−（２，３−ジクロロフェニル）−
ロイコオーラミン、Ｎ−２，４，５−）ジクロロフェニ
ルロイコオーラミン、Ｎ−ベンゾイルオーラミン、Ｎ−
フェニルオーラミン、ローダミンＢラクタム、ローダミ
ンＢラクトン、２−（フェニルイミノエタンジリデン）
−３，３° −ジメチルインドリン、Ｐ−ニトロベンジ
ルロイコメチレンブルー、ベンゾイルロイコメチレンブ
ルー、３゜７−ビス（ジメチルアミノ）−１０−ベンゾ
イルフェノチアジン、３，７−ピスジメチルアミノー１
Ｏ−（４’−アミノベンゾイル）フェノチアジン、３．
７−ピスジメチルアミノー１Ｏ−（４’−ピリジノベン
ゾイル）フェノチアジン、３．７−ピスジメチルアミノ
ー１Ｏ−（４° −ビス−（４″、４′″−ジメチルア
ミノフェニル）メチルアミノベンゾイル〕フェノチアジ
ンなどである。
本発明で使用する光活性剤は無色又は淡色で、光照射さ
れると電子供与性呈色性有機化合物を発色させるブレン
ステッド酸、ルイス酸などの発色成分を放出する性質を
有する芳香族ホスホニウム有機酸塩、芳香族オキソニウ
ム有機酸塩、芳香族スルホニウム有機酸塩、芳香族ヨー
ドニウム有機酸塩であって、前記有機酸が有機スルホン
酸、有機ホウ酸、カルボン酸又はフェノールである化合
物である。
れると電子供与性呈色性有機化合物を発色させるブレン
ステッド酸、ルイス酸などの発色成分を放出する性質を
有する芳香族ホスホニウム有機酸塩、芳香族オキソニウ
ム有機酸塩、芳香族スルホニウム有機酸塩、芳香族ヨー
ドニウム有機酸塩であって、前記有機酸が有機スルホン
酸、有機ホウ酸、カルボン酸又はフェノールである化合
物である。
この化合物は、次の文献の記載に基いて調製できる。
Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ、 １０（６）１３０７
（１９７７）Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 、 ４３（１５
）３０５５（１９７Ｂ）Ｊ、Ｒａｄｉａｔ、Ｃｕｒｉｎ
ｇ、 、５（１）２（１９７８）Ｊ、 Ｐａｌ ｙ、
Ｓｃｉ、 、 Ｐｏｌｙｍ、ｃｈｅｍ、 Ｅｄ、 、
１７．９７７、１０４７ （１９７９）Ｊ、 Ｐｏ １
ｙ、Ｓｃ ｉ、 、 Ｐｏｌｙｍ、 ｃｈｅｍ、 Ｅｄ
、 、 １８．２６７７ 、２６９７ （１９８０）
Ｊ、Ｐｏ１ｙ、Ｓｃｉ、、Ｐｏｌｙｍ、ｃｈｅｍ、Ｅｄ
、、２２．１７８９（１９８４）Ａｄｖ、Ｐｏｌｙｍｅ
ｒ、Ｓｃｉ、 、 ６２．１ （１９８４）次に、光活
性剤の具体例を示す。なお、本発明における光活性剤は
これに限定されない。
（１９７７）Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 、 ４３（１５
）３０５５（１９７Ｂ）Ｊ、Ｒａｄｉａｔ、Ｃｕｒｉｎ
ｇ、 、５（１）２（１９７８）Ｊ、 Ｐａｌ ｙ、
Ｓｃｉ、 、 Ｐｏｌｙｍ、ｃｈｅｍ、 Ｅｄ、 、
１７．９７７、１０４７ （１９７９）Ｊ、 Ｐｏ １
ｙ、Ｓｃ ｉ、 、 Ｐｏｌｙｍ、 ｃｈｅｍ、 Ｅｄ
、 、 １８．２６７７ 、２６９７ （１９８０）
Ｊ、Ｐｏ１ｙ、Ｓｃｉ、、Ｐｏｌｙｍ、ｃｈｅｍ、Ｅｄ
、、２２．１７８９（１９８４）Ａｄｖ、Ｐｏｌｙｍｅ
ｒ、Ｓｃｉ、 、 ６２．１ （１９８４）次に、光活
性剤の具体例を示す。なお、本発明における光活性剤は
これに限定されない。
本発明で使用するアルコール性水酸基を有する化合物は
無色又は淡色の液体又は固体で、電子供与性呈色性有機
化合物と光活性側成分に共存させると、光照射時に発色
速度を向上させる性質を有する。好ましいものは、炭素
数６以上で沸点１５０“Ｃ以上の脂肪族アルコール、炭
素数６以上で沸点１５０°Ｃ以上の多価アルコール、炭
素数７以上で沸点１５０℃以上の芳香族アルコール、分
子間約１万〜３０万の高分子アルコールなどである。
無色又は淡色の液体又は固体で、電子供与性呈色性有機
化合物と光活性側成分に共存させると、光照射時に発色
速度を向上させる性質を有する。好ましいものは、炭素
数６以上で沸点１５０“Ｃ以上の脂肪族アルコール、炭
素数６以上で沸点１５０°Ｃ以上の多価アルコール、炭
素数７以上で沸点１５０℃以上の芳香族アルコール、分
子間約１万〜３０万の高分子アルコールなどである。
次に、化合物の具体例を示す。ヘキシルアルコール、オ
クチルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコー
ル、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチ
ルアルコール、ステアリルアルコール、アイコシルアル
コール、トコシルアルコール、メリシルアルコール、オ
レイルアルコール、シクロヘキサノール、シクロペンタ
ノール、トリフェニルカーピノールなどの脂肪族アルコ
ール、ヘンシルアルコール、β−フェニルエチルアルコ
ール、シンナミルアルコールなどの芳香族アルコール、
エチレングリコール、エチレングリコ−ルモノエチルエ
ーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エ
チレングリコールモノベンジルエーテル、プロピレング
リコール、プロピレングリコール七ノブチルエーテル、
プロピレングリコールモノアクリレート、プロピレング
リコールモノフェニルエーテル、ブチレングリコール、
ヘキシレングリコール、２−エチル−１，３−ヘキサン
ジオール、グリセリン、グリセリンモノラウレート、グ
リセリンモノパルミテート、グリセリンモノステアレー
ト、グリセリンジラウレート、ペンタエリスリトール、
マンニット、ソルビタン、ソルビタンモノラウレート、
ソルビタンモノオレート、ソルビタントリステアレート
、ペンタエリスリトールなどの多価アルコール、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルアセクール、ポリビニルブ
チラール、セルロースアセテート、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、セルロース
アセテートブチレート、セルロースアセテートフタレー
ト、メチルセルロース、エチルセルロース、ポリシロキ
サンポリカーピノールなどの高分子アルコール。
クチルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコー
ル、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチ
ルアルコール、ステアリルアルコール、アイコシルアル
コール、トコシルアルコール、メリシルアルコール、オ
レイルアルコール、シクロヘキサノール、シクロペンタ
ノール、トリフェニルカーピノールなどの脂肪族アルコ
ール、ヘンシルアルコール、β−フェニルエチルアルコ
ール、シンナミルアルコールなどの芳香族アルコール、
エチレングリコール、エチレングリコ−ルモノエチルエ
ーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エ
チレングリコールモノベンジルエーテル、プロピレング
リコール、プロピレングリコール七ノブチルエーテル、
プロピレングリコールモノアクリレート、プロピレング
リコールモノフェニルエーテル、ブチレングリコール、
ヘキシレングリコール、２−エチル−１，３−ヘキサン
ジオール、グリセリン、グリセリンモノラウレート、グ
リセリンモノパルミテート、グリセリンモノステアレー
ト、グリセリンジラウレート、ペンタエリスリトール、
マンニット、ソルビタン、ソルビタンモノラウレート、
ソルビタンモノオレート、ソルビタントリステアレート
、ペンタエリスリトールなどの多価アルコール、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルアセクール、ポリビニルブ
チラール、セルロースアセテート、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、セルロース
アセテートブチレート、セルロースアセテートフタレー
ト、メチルセルロース、エチルセルロース、ポリシロキ
サンポリカーピノールなどの高分子アルコール。
電子供与性呈色性有機化合物と光活性剤の使用割合は電
子供与性呈色性有機化合物の１重量部に対して光活性剤
０．０１−１００重量部の範囲であるが、最適な範囲は
０．１〜ＩＯ重量部である。
子供与性呈色性有機化合物の１重量部に対して光活性剤
０．０１−１００重量部の範囲であるが、最適な範囲は
０．１〜ＩＯ重量部である。
光活性剤とアルコール性水酸基を有する化合物の使用割
合は光活性剤１重量部に対してアルコール性水酸基を有
する化合物０．０１〜２００重量部の範囲であるが、最
適な範囲は０．１〜１００重量部である。
合は光活性剤１重量部に対してアルコール性水酸基を有
する化合物０．０１〜２００重量部の範囲であるが、最
適な範囲は０．１〜１００重量部である。
本発明の感光発色性組成物はそのままの状態で使用でき
るし、各種の基材に塗布したり、印刷したり、ねり込ん
で使用できる。このような各種の使用形態に応じて感光
発色性組成物に各種の添加成分を添加して使用できる。
るし、各種の基材に塗布したり、印刷したり、ねり込ん
で使用できる。このような各種の使用形態に応じて感光
発色性組成物に各種の添加成分を添加して使用できる。
たとえば、天然樹脂、合成樹脂などのバインダー成分、
発色感度を高める増感剤、チタン白、アルミナなどの隠
ぺい剤、シリカ粉末などの増粘剤、酸、アルカリなどの
ｐＨ調整剤、染料、顔料などの色調調整剤、可塑剤、各
種の安定剤などを必要に応じて添加して使用する。
発色感度を高める増感剤、チタン白、アルミナなどの隠
ぺい剤、シリカ粉末などの増粘剤、酸、アルカリなどの
ｐＨ調整剤、染料、顔料などの色調調整剤、可塑剤、各
種の安定剤などを必要に応じて添加して使用する。
本発明の感光発色性組成物は電子供与性呈色性有機化合
物、光活性剤、および必要に応じて添加剤を加えて、こ
のままか又は適当な溶媒に溶解分散したり、その後、溶
媒を蒸発させたりして得るか、又は電子供与性呈色性有
機化合物、光活性剤、アルコール性水酸基を有する化合
物、および必要に応じて添加剤を加えて、このままか又
は適当な溶媒に溶解分散したり、その後、溶媒を蒸発さ
せたりして得ることができる。
物、光活性剤、および必要に応じて添加剤を加えて、こ
のままか又は適当な溶媒に溶解分散したり、その後、溶
媒を蒸発させたりして得るか、又は電子供与性呈色性有
機化合物、光活性剤、アルコール性水酸基を有する化合
物、および必要に応じて添加剤を加えて、このままか又
は適当な溶媒に溶解分散したり、その後、溶媒を蒸発さ
せたりして得ることができる。
このようにして得られた感光発色性組成物は４００ｎｍ
以下の波長域の紫外線を受けると発色、し、特に２５０
〜３５０ｎｍの波長域の紫外線によって存効に発色する
。光源としては、太陽光、水銀灯、ブラックライト、キ
セノンランプ、紫外線レーザーなどが適する。更に、こ
の感光発色性化合物は適宜な増感剤、例えばＡｃｒｉｄ
ｉｎｅ Ｏｒａｎｇｅ（Ｃ，１，４６００５）、Ａｃｒ
ｉｄｉｎｅ Ｙｅｌｌｏｗ（Ｃ，１，４６０２５）、Ｐ
ｏ５−ｐｈｉｎｅ Ｒ（Ｃ，１，４６０４５）、Ｂｅｎ
ｚｏｆｌａｖｉｎ（Ｃ，１，４６０６５）。
以下の波長域の紫外線を受けると発色、し、特に２５０
〜３５０ｎｍの波長域の紫外線によって存効に発色する
。光源としては、太陽光、水銀灯、ブラックライト、キ
セノンランプ、紫外線レーザーなどが適する。更に、こ
の感光発色性化合物は適宜な増感剤、例えばＡｃｒｉｄ
ｉｎｅ Ｏｒａｎｇｅ（Ｃ，１，４６００５）、Ａｃｒ
ｉｄｉｎｅ Ｙｅｌｌｏｗ（Ｃ，１，４６０２５）、Ｐ
ｏ５−ｐｈｉｎｅ Ｒ（Ｃ，１，４６０４５）、Ｂｅｎ
ｚｏｆｌａｖｉｎ（Ｃ，１，４６０６５）。
５ｅｔｏｆｌａｖｉｎｅ Ｔ（Ｃ，１，４９００５）等
の染料、Ｐｅｒｙｌｅｎｅ、Ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ、
Ｃｏｒｏｎｅｎｅ、 Ｐｙｒｅｎｅ、 Ｔｅｔｒａｃｅ
ｎｅ等の芳香族多核化合物、チオキサントン、クロロチ
オキサントン、ベンゾフェノン、９−フルオレノン、ア
ントラキノン、ミヒラーズケトン等のケトン化合物を加
えると分光増感され、４００ｍ以上の可視光（太陽光、
タングステン灯）でも発色可能となる。また、１年以上
の長期保存しても性能劣化がない。
の染料、Ｐｅｒｙｌｅｎｅ、Ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ、
Ｃｏｒｏｎｅｎｅ、 Ｐｙｒｅｎｅ、 Ｔｅｔｒａｃｅ
ｎｅ等の芳香族多核化合物、チオキサントン、クロロチ
オキサントン、ベンゾフェノン、９−フルオレノン、ア
ントラキノン、ミヒラーズケトン等のケトン化合物を加
えると分光増感され、４００ｍ以上の可視光（太陽光、
タングステン灯）でも発色可能となる。また、１年以上
の長期保存しても性能劣化がない。
電子供与性呈色性有機化合物の種類を適宜変えることに
より所望の色調を有する濃い濃度の発色物を自由に得る
ことができる。
より所望の色調を有する濃い濃度の発色物を自由に得る
ことができる。
以上のように、本発明の感光発色性組成物は従来の感光
発色性組成物の欠点を全て改良したすぐれたものであり
、紙、プラスチックシート、金属はく、各種の繊維、ガ
ラス、陶磁器などに塗布したり、印刷したり、含浸させ
たり、２枚の基材に挟み込んだり、プラスチック、ワッ
クスなどの基材にねり込んだりして使用でき、又はイン
キ化して感光発色性能を有するインキ又は塗料として使
用できる。この結果、本発明の感光発色性組成物は種々
の工業材料、装飾材料、印刷広告物、日用品、玩具、そ
の他の広範囲の用途に応用できる。
発色性組成物の欠点を全て改良したすぐれたものであり
、紙、プラスチックシート、金属はく、各種の繊維、ガ
ラス、陶磁器などに塗布したり、印刷したり、含浸させ
たり、２枚の基材に挟み込んだり、プラスチック、ワッ
クスなどの基材にねり込んだりして使用でき、又はイン
キ化して感光発色性能を有するインキ又は塗料として使
用できる。この結果、本発明の感光発色性組成物は種々
の工業材料、装飾材料、印刷広告物、日用品、玩具、そ
の他の広範囲の用途に応用できる。
次に、本発明を実施例により説明するが、これらは本発
明の範囲を限定するものではない。実施例中の部は重量
部である。
明の範囲を限定するものではない。実施例中の部は重量
部である。
実施例 １
ＮＣ−ＢＫ （保土谷化学（株）製、
電子供与性呈色性有機化合物） ２部ダイヤナール
ＢＲ−１００（三菱レイヨン（株）製。
ＢＲ−１００（三菱レイヨン（株）製。
アクリル樹脂） ３部エタノール
３５部メチルエチルケトン
５部全成分を撹拌し溶解分散した後、ポリエ
ステルシート又は上質紙に固形分２〜４ｇ／ｍ”となる
よう塗布して、感光発色性組成物を有するシートを得た
。このシートを太陽光に２０秒間露光すると、露光部が
黒色に発色した。
３５部メチルエチルケトン
５部全成分を撹拌し溶解分散した後、ポリエ
ステルシート又は上質紙に固形分２〜４ｇ／ｍ”となる
よう塗布して、感光発色性組成物を有するシートを得た
。このシートを太陽光に２０秒間露光すると、露光部が
黒色に発色した。
このシートは臭気がなく、熱、湿気に対する耐久性があ
り、保存性がよく、しかも露光時にガスや気泡が発生せ
ず、発色感度、濃度の高いものであった。
り、保存性がよく、しかも露光時にガスや気泡が発生せ
ず、発色感度、濃度の高いものであった。
実施例 ２
ＡＴＰ （山田化学工業（株）製、
電子供与性呈色性有機化合物） ２部（光活性剤）
４部 フェノキシエタノール（アルコール性水酸基を有する化
合物） １部トリクレジルホスフェ
ート １部ＭＳ−３００（新日鉄化学（株）
製、 スチレンメタクリル酸の共重合体）５部エタノール
１０部メチルエチルケトン
６５部実施例１と同様にして感光発色性組成物を
有するシートを得た。このシートを太陽光に２０秒間露
光すると、露光部が緑色に発色した。
４部 フェノキシエタノール（アルコール性水酸基を有する化
合物） １部トリクレジルホスフェ
ート １部ＭＳ−３００（新日鉄化学（株）
製、 スチレンメタクリル酸の共重合体）５部エタノール
１０部メチルエチルケトン
６５部実施例１と同様にして感光発色性組成物を
有するシートを得た。このシートを太陽光に２０秒間露
光すると、露光部が緑色に発色した。
このシートは臭気がなく、熱、湿気に対する耐久性があ
り、保存性がよく、しかも露光時にガスや気泡が発生せ
ず、発色感度、濃度の高いものであった。
り、保存性がよく、しかも露光時にガスや気泡が発生せ
ず、発色感度、濃度の高いものであった。
実施例 ３
ＮＢＰ−１（白木化学合成（株）梨、
電子供与性呈色性有機化合物） ５部エスレックＢ
Ｍ−５（積木化学（株）製、ブチラール樹脂（アルコー
ル性水酸基を有する化合物）） ６
部メチルエチルケトン ３０部エタノール
２０部実施例１と同様にして
感光発色性組成物を有するシートを得た。このシートを
太陽光に２０秒間露光すると、露光部が青色に発色した
。
Ｍ−５（積木化学（株）製、ブチラール樹脂（アルコー
ル性水酸基を有する化合物）） ６
部メチルエチルケトン ３０部エタノール
２０部実施例１と同様にして
感光発色性組成物を有するシートを得た。このシートを
太陽光に２０秒間露光すると、露光部が青色に発色した
。
このシートは臭気がなく、熱、湿気に対する耐久性があ
り、保存性がよく、しかも露光時にガスや気泡が発生せ
ず、発色感度、濃度の高いものであった。
り、保存性がよく、しかも露光時にガスや気泡が発生せ
ず、発色感度、濃度の高いものであった。
実施例 ４
Ｐｅｒｇａｓｃｒｉｐｔ Ｒｅｄ Ｉ −６Ｂ （チバ
・ガイギー社製、電子供与性呈色性有機化合物）
５部エチルセルロース、Ｎ−４（米国、バーキュレス社
製、セルロース樹脂（アルコール性水酸基を有する化合
物）） ５部メチルエチルケトン
１０部イソプロパツール ３０部
実施例１と同様にして感光発色性組成物を有するシート
を得た。このシートを太陽光に２０秒間露光すると、露
光部が赤色に発色した。
・ガイギー社製、電子供与性呈色性有機化合物）
５部エチルセルロース、Ｎ−４（米国、バーキュレス社
製、セルロース樹脂（アルコール性水酸基を有する化合
物）） ５部メチルエチルケトン
１０部イソプロパツール ３０部
実施例１と同様にして感光発色性組成物を有するシート
を得た。このシートを太陽光に２０秒間露光すると、露
光部が赤色に発色した。
このシートは臭気がな（、熱、湿気に対する耐久性があ
り、保存性がよく、しかも露光時にガスや気泡が発生せ
ず、発色感度、濃度の高いものであった。
り、保存性がよく、しかも露光時にガスや気泡が発生せ
ず、発色感度、濃度の高いものであった。
実施例 ５
ＯＲ−５５（山田工業化学（株）製、
電子供与性呈色性有機化合物） ５部ビニロール５
Ｅ−Ｈ（昭和高分子（株）製、酢ビ樹脂）
６部酢酸ブチル ５
部部エタノール ２０部実施例１
と同様にして感光発色性組成物を有するシートを得た。
Ｅ−Ｈ（昭和高分子（株）製、酢ビ樹脂）
６部酢酸ブチル ５
部部エタノール ２０部実施例１
と同様にして感光発色性組成物を有するシートを得た。
このシートを太陽光に２０秒間露光すると、露光部が橙
色に発色した。
色に発色した。
このシートは臭気がなく、熱、湿気に対する耐久性があ
り、保存性がよく、乙がも露光時にガスや気泡が発生せ
ず、発色感度、濃度の高いものであった。
り、保存性がよく、乙がも露光時にガスや気泡が発生せ
ず、発色感度、濃度の高いものであった。
実施例 ６
ＰＳＤ−ＨＲ（新日曹化学（株）製、
電子供与性呈色性有機化合物） ５部エスレノクＢ
Ｍ−３（積木化学（株）製、ブチラール樹脂（アルコー
ル性水酸基を有すす化合物）） １
０部エタノール ４０部メチル
エチルケトン １０部実施例１と同様にし
て怒先発色性能を有する白色のシートを得た。このシー
トを太陽光に１５秒間露光すると、露光部が赤色に発色
した。
Ｍ−３（積木化学（株）製、ブチラール樹脂（アルコー
ル性水酸基を有すす化合物）） １
０部エタノール ４０部メチル
エチルケトン １０部実施例１と同様にし
て怒先発色性能を有する白色のシートを得た。このシー
トを太陽光に１５秒間露光すると、露光部が赤色に発色
した。
このシートは臭気がなく、熱、湿気に対する耐久性があ
り、保存性がよく、しかも露光時にガスや気泡が発生せ
ず、発色感度、濃度の高いものであった。
り、保存性がよく、しかも露光時にガスや気泡が発生せ
ず、発色感度、濃度の高いものであった。
実施例 ７
Ｓ−２０５（山田化学工業（株）製、
電子供与性呈色性有機化合物） ５部（光活性剤）
８部 トリフェニルホスフェート １部エタノール
２０部イソプロパツール
５０部全成分を攪拌し熔解した後、このインキ
を繊維ペンに充填して筆記具を得た。この筆記具を用い
て紙、プラスチックシー１−に筆記すると、筆跡は目で
判読できなかったが、太陽光に２０秒間露光すると、筆
跡部分が黒色に発色し、隠しインキとして有用であるこ
とが判明した。
８部 トリフェニルホスフェート １部エタノール
２０部イソプロパツール
５０部全成分を攪拌し熔解した後、このインキ
を繊維ペンに充填して筆記具を得た。この筆記具を用い
て紙、プラスチックシー１−に筆記すると、筆跡は目で
判読できなかったが、太陽光に２０秒間露光すると、筆
跡部分が黒色に発色し、隠しインキとして有用であるこ
とが判明した。
（発明の効果）
本発明の感光発色性組成物は発色種が豊富で、しかも熱
、湿気に対する耐久性、保存性にすぐれた性能を有し、
広い分野にわたって有用な材料として使用できる。
、湿気に対する耐久性、保存性にすぐれた性能を有し、
広い分野にわたって有用な材料として使用できる。
Claims (4)
- （１）（Ａ）電子供与性呈色性有機化合物と、（Ｂ）芳
香族ホスホニウム有機酸塩、芳香族オキソニウム有機酸
塩、芳香族スルホニウム有機酸塩、芳香族ヨードニウム
有機酸塩から選ばれた光活性剤とを必須成分とする感光
発色性組成物。 - （２）（Ａ）電子供与性呈色性有機化合物と、（Ｂ）芳
香族ホスホニウム有機酸塩、芳香族オキソニウム有機酸
塩、芳香族スルホニウム有機酸塩、芳香族ヨードニウム
有機酸塩から選ばれた光活性剤と、（Ｃ）アルコール性
水酸基を有する化合物とを必須成分とする感光発色性組
成物。 - （３）電子供与性呈色性有機化合物がトリフェニルメタ
ンフタリド類、フルオラン類、フェノチアジン類、イン
ドリルフタリド類、ロイコオーラミン類、ローダミンラ
クタム類、ローダミンラクトン類、インドリン類、トリ
フェニルメタン類、アザフタリド類、クロメノインドー
ル類、又はトリアゼン類である第１項又は第２項に記載
の感光発色性組成物。 - （４）光活性剤の有機酸が有機スルホン酸、有機ホウ酸
、カルボン酸又はフェノールである第１項又は第２項に
記載の感光発色性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP372586A JPS62161860A (ja) | 1986-01-11 | 1986-01-11 | 感光発色性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP372586A JPS62161860A (ja) | 1986-01-11 | 1986-01-11 | 感光発色性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62161860A true JPS62161860A (ja) | 1987-07-17 |
Family
ID=11565259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP372586A Pending JPS62161860A (ja) | 1986-01-11 | 1986-01-11 | 感光発色性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62161860A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0384167U (ja) * | 1989-12-15 | 1991-08-27 | ||
| WO2001029837A1 (en) * | 1999-10-15 | 2001-04-26 | Trid Store Ip, Llc | Medium for fluorescent read-only multilayer optical information carrier and its manufacturing method |
| US6432610B1 (en) * | 1998-09-08 | 2002-08-13 | Regents Of The University Of California | Dye precursor molecules chemically reactive with the light-altered form of light-sensitive molecules to form stable fluorescent dye, particularly for optical memories including two-photon three-dimensional optical memories |
| WO2022181288A1 (ja) | 2021-02-26 | 2022-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 紫外線感知部材、紫外線感知キット |
| WO2022181289A1 (ja) | 2021-02-26 | 2022-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 紫外線検査具、紫外線検査キット、紫外線検査方法 |
| WO2022202362A1 (ja) | 2021-03-22 | 2022-09-29 | 富士フイルム株式会社 | 検査具、検査方法 |
-
1986
- 1986-01-11 JP JP372586A patent/JPS62161860A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0384167U (ja) * | 1989-12-15 | 1991-08-27 | ||
| US6432610B1 (en) * | 1998-09-08 | 2002-08-13 | Regents Of The University Of California | Dye precursor molecules chemically reactive with the light-altered form of light-sensitive molecules to form stable fluorescent dye, particularly for optical memories including two-photon three-dimensional optical memories |
| WO2001029837A1 (en) * | 1999-10-15 | 2001-04-26 | Trid Store Ip, Llc | Medium for fluorescent read-only multilayer optical information carrier and its manufacturing method |
| WO2022181288A1 (ja) | 2021-02-26 | 2022-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 紫外線感知部材、紫外線感知キット |
| WO2022181289A1 (ja) | 2021-02-26 | 2022-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 紫外線検査具、紫外線検査キット、紫外線検査方法 |
| WO2022202362A1 (ja) | 2021-03-22 | 2022-09-29 | 富士フイルム株式会社 | 検査具、検査方法 |
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