JPS62207374A - 塗料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は光照射により発色又は変色し、光照射を止める
と発色物が消色又は変色物が元の色調に戻るフォトクロ
ミック性能を存する塗料に関する。
と発色物が消色又は変色物が元の色調に戻るフォトクロ
ミック性能を存する塗料に関する。
(従来技術)
光照射の有無に対応して可逆的に発消色又は変消色を繰
り返す、いわゆるフォトクロミック材料は古(から多数
知られている。代表的なフォトクロミンク材料はG、H
,Brown著rPhotochromismJWll
、BY−INTER5CIENCE (1971年)に
記載されており。
り返す、いわゆるフォトクロミック材料は古(から多数
知られている。代表的なフォトクロミンク材料はG、H
,Brown著rPhotochromismJWll
、BY−INTER5CIENCE (1971年)に
記載されており。
具体的な化合物としては、アゾベンゼン、N−サリシリ
デンアニリン、スピロピラン、ビス−(トリフェニルイ
ミダゾール)、チオニン、ビオロゲン、フルギド、モリ
ブデン酸アミン、ジチゾン水銀、ハロゲン化銀等がある
。そして、前記化合物をビヒクル中に溶解又は分散した
フォトクロミック性能を有する塗料が提案されている。
デンアニリン、スピロピラン、ビス−(トリフェニルイ
ミダゾール)、チオニン、ビオロゲン、フルギド、モリ
ブデン酸アミン、ジチゾン水銀、ハロゲン化銀等がある
。そして、前記化合物をビヒクル中に溶解又は分散した
フォトクロミック性能を有する塗料が提案されている。
(発明が解決しようとする問題点)
この種の材料に要求される特性としては、光照射により
速やかに発色又は変色する感度、発色物の高い色濃度、
光照射を止めた場合の消色感度、繰り返し使用に耐える
耐久性、長期保存に耐える安定性、豊富な色種、材料入
手および材料加工のし易さ等である。中でも、塗料に要
求される性能としては、豊富な色種が最も重要である。
速やかに発色又は変色する感度、発色物の高い色濃度、
光照射を止めた場合の消色感度、繰り返し使用に耐える
耐久性、長期保存に耐える安定性、豊富な色種、材料入
手および材料加工のし易さ等である。中でも、塗料に要
求される性能としては、豊富な色種が最も重要である。
前記の従来のフォトクロミック材料はこのような特性を
同時に満足しないため、この種の材料を用いたフォトク
ロミック性能を有する塗料は実用に供されていない。
同時に満足しないため、この種の材料を用いたフォトク
ロミック性能を有する塗料は実用に供されていない。
本発明は前記の従来のフオトクロミ・ツク材料の欠点を
改良し、当然のことながら発色又変色する豊富な色種を
有するフオトクロミ・ツク材料を用いた新規な塗料を得
ることである。
改良し、当然のことながら発色又変色する豊富な色種を
有するフオトクロミ・ツク材料を用いた新規な塗料を得
ることである。
(問題点を解決するための手段)
本発明は、(A)電子供与性呈色性有機化合物と、(B
)芳香族ホスホニウム塩、芳香族オキソニウム塩、芳香
族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩から選ばれた
光活性剤と、(C)オキシエチレン基を有する化合物お
よび/又は塩基性微粉末とを必須成分とし、これをビヒ
クル中に溶解又は分散してなる塗料である。
)芳香族ホスホニウム塩、芳香族オキソニウム塩、芳香
族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩から選ばれた
光活性剤と、(C)オキシエチレン基を有する化合物お
よび/又は塩基性微粉末とを必須成分とし、これをビヒ
クル中に溶解又は分散してなる塗料である。
本発明者は電子供与性呈色性有機化合物と有機ハロゲン
化合物、ジアゾニウム塩等の光活性剤を組合せた材料に
光照射すると発色感度、発色濃度がすぐれ、しかも電子
供与性呈色性有機化合物の種類を変えると自由に発色色
調(赤、橙、黄、緑、青、紫、黒等)を選定できるすぐ
れた性能に着目し、これに光照射を止めると発色物が消
色する性能を付与すべく種々検討した結果、前記二成分
にオキシエチレン基を有する化合物および/又は塩基性
微粉末を添加して用いると、発色感度、発色濃度、発色
色調等の性能を全く損なうことなく消色性能が付与され
たフォトクロミンク材料となり得ることを見い出した。
化合物、ジアゾニウム塩等の光活性剤を組合せた材料に
光照射すると発色感度、発色濃度がすぐれ、しかも電子
供与性呈色性有機化合物の種類を変えると自由に発色色
調(赤、橙、黄、緑、青、紫、黒等)を選定できるすぐ
れた性能に着目し、これに光照射を止めると発色物が消
色する性能を付与すべく種々検討した結果、前記二成分
にオキシエチレン基を有する化合物および/又は塩基性
微粉末を添加して用いると、発色感度、発色濃度、発色
色調等の性能を全く損なうことなく消色性能が付与され
たフォトクロミンク材料となり得ることを見い出した。
しかし、前記の有機ハロゲン化合物、ジアゾニウム塩を
光活性剤として用いたフォトクロミック材料は光照射時
にガス発生による気泡の発生があり、臭気が強く、熱、
湿気に対して不安定であるため耐久性がなく、長期保存
もできない等の欠点がある。
光活性剤として用いたフォトクロミック材料は光照射時
にガス発生による気泡の発生があり、臭気が強く、熱、
湿気に対して不安定であるため耐久性がなく、長期保存
もできない等の欠点がある。
本発明者はその欠点を改良するため更に検討を進めた結
果、有機ハロゲン化合物やジアゾニウム塩に代えて、芳
香族ホスホニウム塩、芳香族オキソニウム塩、芳香族ス
ルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩を、光活性剤とし
て用いると、この光活性剤が光照射を受けてもガス、気
泡を発生せずに速やかにブレンステッド酸、ルイス酸等
の発色成分を放出して、瞬時に電子供与性呈色性有機化
合物を濃度高く発色させる性質を有し、しかも臭気がな
く、熱、湿気に対しても耐久性が高く、長期保存性がよ
いことを見い出した。前記光活性剤に、電子供与性呈色
性有機化合物と、オキシエチレン基を有する化合物およ
び/又は塩基性微粉末を組合せたものは、従来のフォト
クロミック材料の欠点を完全に解決したすぐれた新規な
フォトクロミック材料となることを見い出し、この材料
をビヒクル中に溶解又分散することにより従来の欠点を
完全に解決したフォトクロミック性能を有する塗料とな
り得ることを見い出した。
果、有機ハロゲン化合物やジアゾニウム塩に代えて、芳
香族ホスホニウム塩、芳香族オキソニウム塩、芳香族ス
ルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩を、光活性剤とし
て用いると、この光活性剤が光照射を受けてもガス、気
泡を発生せずに速やかにブレンステッド酸、ルイス酸等
の発色成分を放出して、瞬時に電子供与性呈色性有機化
合物を濃度高く発色させる性質を有し、しかも臭気がな
く、熱、湿気に対しても耐久性が高く、長期保存性がよ
いことを見い出した。前記光活性剤に、電子供与性呈色
性有機化合物と、オキシエチレン基を有する化合物およ
び/又は塩基性微粉末を組合せたものは、従来のフォト
クロミック材料の欠点を完全に解決したすぐれた新規な
フォトクロミック材料となることを見い出し、この材料
をビヒクル中に溶解又分散することにより従来の欠点を
完全に解決したフォトクロミック性能を有する塗料とな
り得ることを見い出した。
電子供与性呈色性有機化合物と、前記光活性剤と、オキ
シエチレン基を有する化合物および/又は塩基性微粉末
とを必須成分とする材料の組合せは新規であり、しかも
本発明者は前述のようにすぐれたフォトクロミック材料
としての性能を有することを見い出したが、このような
すぐれた性能を発揮する理由は明確ではないが、おおよ
そ次のように考えられる。まず、フォトクロミック材料
に光照射を行うと光活性剤からブレンステッド酸、ルイ
ス酸等の発色成分が放出され、これが電子供与性呈色性
有機化合物を発色させる。次いで、光照射を止めると光
活性剤からブレンステッド酸、ルイス酸等の発色成分の
放出が止み、同時にオキシエチレン基を有する化合物お
よび/又は塩基性微粉末が先に放出した電子供与性呈色
性有機化合物を発色させたブレンステッド酸、ルイス酸
等の発色成分を吸収し始める。即ち、発色した電子供与
性呈色性有機化合物が電子を受容し、最終的には、放出
された全てのブレンステッド酸、ルイス酸等の発色成分
を、オキシエチレン基を有する化合物および/又は塩基
性微粉末が吸収することにより消色する。このフォトク
ロミック材料は光の有無に応じて電子供与性呈色性有機
化合物が電子を受授し、その結果、発消色すると考えら
れる。
シエチレン基を有する化合物および/又は塩基性微粉末
とを必須成分とする材料の組合せは新規であり、しかも
本発明者は前述のようにすぐれたフォトクロミック材料
としての性能を有することを見い出したが、このような
すぐれた性能を発揮する理由は明確ではないが、おおよ
そ次のように考えられる。まず、フォトクロミック材料
に光照射を行うと光活性剤からブレンステッド酸、ルイ
ス酸等の発色成分が放出され、これが電子供与性呈色性
有機化合物を発色させる。次いで、光照射を止めると光
活性剤からブレンステッド酸、ルイス酸等の発色成分の
放出が止み、同時にオキシエチレン基を有する化合物お
よび/又は塩基性微粉末が先に放出した電子供与性呈色
性有機化合物を発色させたブレンステッド酸、ルイス酸
等の発色成分を吸収し始める。即ち、発色した電子供与
性呈色性有機化合物が電子を受容し、最終的には、放出
された全てのブレンステッド酸、ルイス酸等の発色成分
を、オキシエチレン基を有する化合物および/又は塩基
性微粉末が吸収することにより消色する。このフォトク
ロミック材料は光の有無に応じて電子供与性呈色性有機
化合物が電子を受授し、その結果、発消色すると考えら
れる。
本発明で使用する電子供与性呈色性有機化合物は通常、
無色又は淡色で、ブレンステッド酸、ルイス酸等の発色
成分の作用で電子供与し発色する性質を有する。好まし
いものはトリフェニルメタンフタリド類、フルオラン類
、フェノチアジン類、インドリルフタリド類、ロイコオ
ーラミン類、口−ダミンラクタム類、ローダミンラクト
ン類、インドリン類、トリフェニルメタン類、アザフタ
リド類、クロメノインドール類、トリアゼン類等であり
、特に好ましいものはトリフェニルメタンフタリド類、
フルオラン類、インドリルフタリド類、ロイコオーラミ
ン類、ローダミンラクタム類、トリフェニルメタン類、
アザフタリド類である。同種又は異種のものを2つ以上
組合せて使用できる。
無色又は淡色で、ブレンステッド酸、ルイス酸等の発色
成分の作用で電子供与し発色する性質を有する。好まし
いものはトリフェニルメタンフタリド類、フルオラン類
、フェノチアジン類、インドリルフタリド類、ロイコオ
ーラミン類、口−ダミンラクタム類、ローダミンラクト
ン類、インドリン類、トリフェニルメタン類、アザフタ
リド類、クロメノインドール類、トリアゼン類等であり
、特に好ましいものはトリフェニルメタンフタリド類、
フルオラン類、インドリルフタリド類、ロイコオーラミ
ン類、ローダミンラクタム類、トリフェニルメタン類、
アザフタリド類である。同種又は異種のものを2つ以上
組合せて使用できる。
次に、具体例を示す。クリスタルバイオレットラクトン
、マラカイトグリーンラクトン、ミヒラーズヒドローズ
、3−ジエチルアミノ−α−ベンゾフルオラン、3−ジ
エチルアミノ−7−メチルフルオラン、3−ジエチルア
ミノ−?−(o−クロロフェニル)−アミノフルオラン
、3−N−エチル−N−P−1−リルアミノー7〜メチ
ルーN−フェニルアミノフルオラン、3−ピロリジノ−
6−メチル−7−アニリノフルオラン、N−(2゜3−
ジクロロフェニル)−ロイコオーラミン、N−2,4,
5−トIJクロロフェニルロイコオーラミン、N−ベン
ゾイルオーラミン、N−フェニルオーラミン、ローダミ
ンBラクタム、ローダミンBラクトン、2−(フェニル
イミノエタンジリデン)−3,3°−ジメチルインドリ
ン、P−ニトロヘンシルロイコメチレンブルー、ベンゾ
イルロイコメチレンブルー、3.7−ビス(ジメチルア
ミノ)−10−ベンゾイルフェノチアジン、3゜7−ピ
スジメチルアミノー1O−(4” −アミノベンゾイル
)フェノチアジン、3,7−ピスジメチルアミノー1O
−(4’ −ピリジノベンゾイル)フェノチアジン、
3.7−ピスジメチルアミノー1O−(4’ −ビス
−(4”、4’”−ジメチルアミノフェニル)メチルア
ミノベンゾイル〕フェノチアジン等である。
、マラカイトグリーンラクトン、ミヒラーズヒドローズ
、3−ジエチルアミノ−α−ベンゾフルオラン、3−ジ
エチルアミノ−7−メチルフルオラン、3−ジエチルア
ミノ−?−(o−クロロフェニル)−アミノフルオラン
、3−N−エチル−N−P−1−リルアミノー7〜メチ
ルーN−フェニルアミノフルオラン、3−ピロリジノ−
6−メチル−7−アニリノフルオラン、N−(2゜3−
ジクロロフェニル)−ロイコオーラミン、N−2,4,
5−トIJクロロフェニルロイコオーラミン、N−ベン
ゾイルオーラミン、N−フェニルオーラミン、ローダミ
ンBラクタム、ローダミンBラクトン、2−(フェニル
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ン、P−ニトロヘンシルロイコメチレンブルー、ベンゾ
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ミノ)−10−ベンゾイルフェノチアジン、3゜7−ピ
スジメチルアミノー1O−(4” −アミノベンゾイル
)フェノチアジン、3,7−ピスジメチルアミノー1O
−(4’ −ピリジノベンゾイル)フェノチアジン、
3.7−ピスジメチルアミノー1O−(4’ −ビス
−(4”、4’”−ジメチルアミノフェニル)メチルア
ミノベンゾイル〕フェノチアジン等である。
本発明で使用する光活性剤は無色又は淡色で、光照射さ
れると電子供与性呈色性有機化合物を発色させるブレン
ステッド酸、ルイス酸等の発色成分を放出する性質を有
する芳香族ホスホニウム塩、芳香族オキソニウム塩、芳
香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩である。
れると電子供与性呈色性有機化合物を発色させるブレン
ステッド酸、ルイス酸等の発色成分を放出する性質を有
する芳香族ホスホニウム塩、芳香族オキソニウム塩、芳
香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩である。
この化合物は、次の文献の記載に基いて調製できる。
Macromolecules、 10(6) 130
7(1977)J、Org、Chem、 、 43(1
5)3055(1978)J、Radiat、Curi
ng、 、5(1)2(1978)J、 Pol y、
Sci 、 、 Po1yn+、 chew、 Ed
、 、 17.977 、1047 (1979)J、
Po1y、 Sci 、 、 Polym、chem、
Ed、 、 18.2677、2697 (1980)
J、Po1y、Scf、 、 Polym、chem、
Ed、 、 22.1789(1984)Adv、Po
lymer、Sci、 、 62.1 (1984)次
に、光活性剤の具体例を示す。なお、本発明における光
活性剤はこれに限定されない。
7(1977)J、Org、Chem、 、 43(1
5)3055(1978)J、Radiat、Curi
ng、 、5(1)2(1978)J、 Pol y、
Sci 、 、 Po1yn+、 chew、 Ed
、 、 17.977 、1047 (1979)J、
Po1y、 Sci 、 、 Polym、chem、
Ed、 、 18.2677、2697 (1980)
J、Po1y、Scf、 、 Polym、chem、
Ed、 、 22.1789(1984)Adv、Po
lymer、Sci、 、 62.1 (1984)次
に、光活性剤の具体例を示す。なお、本発明における光
活性剤はこれに限定されない。
本発明で使用するオキシエチレン基を有する化合物は無
色又は淡色の液体又は固体のものが使用でき、併用する
電子供与性呈色性有機化合物、光活性剤を相溶するもの
が好適であるが、不相溶のものも使用できる。好ましい
化合者としては、1分子中に3個以上のオキシエチレン
基を有する分子1100以上の化合物であり、特に好ま
しい化合物としては、1分子中に6個以上のオキシエチ
レン基を有する分子量190以上の化合物である。
色又は淡色の液体又は固体のものが使用でき、併用する
電子供与性呈色性有機化合物、光活性剤を相溶するもの
が好適であるが、不相溶のものも使用できる。好ましい
化合者としては、1分子中に3個以上のオキシエチレン
基を有する分子1100以上の化合物であり、特に好ま
しい化合物としては、1分子中に6個以上のオキシエチ
レン基を有する分子量190以上の化合物である。
次に、化合物の具体例を示す。ジエチレングリコール、
ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノベンジルエーテル、トリ
エチレングリコール、トリエチレングリコールモノブチ
ルエーテル、トリエチレングリコールモノフェニルエー
テル、トリエチレングリコールジオクチルエーテル、テ
トラエチレングリコール、テトラエチレングリコールモ
ノエチルエーテル、テトラエチレングリコールモノブチ
ルエーテルアセテート、ポリエチレングリコール、オキ
シエチレンオキシプロピレンブロックコボリマー、ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレン
ソルビタントリステアレート、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレート、ポリオキシエチレンソルビタント
リオレート、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポ
リオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレン
ステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエー
テル、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル
、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル、ポリ
オキシエチレングリコールジアクリレート。
ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノベンジルエーテル、トリ
エチレングリコール、トリエチレングリコールモノブチ
ルエーテル、トリエチレングリコールモノフェニルエー
テル、トリエチレングリコールジオクチルエーテル、テ
トラエチレングリコール、テトラエチレングリコールモ
ノエチルエーテル、テトラエチレングリコールモノブチ
ルエーテルアセテート、ポリエチレングリコール、オキ
シエチレンオキシプロピレンブロックコボリマー、ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチ
レンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレン
ソルビタントリステアレート、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレート、ポリオキシエチレンソルビタント
リオレート、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポ
リオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレン
ステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエー
テル、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル
、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル、ポリ
オキシエチレングリコールジアクリレート。
なお、1分子中に、アルコール性水酸基とオキシエチレ
ン基を存する化合物は発色速度向上させる性質と、発色
物を消色させる性質を併有する。
ン基を存する化合物は発色速度向上させる性質と、発色
物を消色させる性質を併有する。
本発明で使用する塩基性微粉末は電子供与性呈色性有機
化合物又は光活性剤に対し相溶しない無色又は淡色で、
平均粒径が約0.01〜100μmで使用できるが、約
0.1−10μmが好適であり、p Hは8〜13のも
のがよい。電子供与性呈色性有機化合物又は光活性剤に
対し相溶しないということは、常温にて1%以下の溶解
度しか有しないということである。
化合物又は光活性剤に対し相溶しない無色又は淡色で、
平均粒径が約0.01〜100μmで使用できるが、約
0.1−10μmが好適であり、p Hは8〜13のも
のがよい。電子供与性呈色性有機化合物又は光活性剤に
対し相溶しないということは、常温にて1%以下の溶解
度しか有しないということである。
塩基性微粉末の具体例としては、一般的に、リチウム、
ナトリウム、カリウム等のアルカリ属金属、マグネシウ
ム、カルシウム、バリウム等のアルカリ土類金属の水酸
化物および/又はそれらの炭酸塩である。更に、処理法
により塩基性を呈する微粉末シリカ、塩基性を呈するモ
ノモリナイト、塩基性を呈するタルク、塩基性硫酸鉛、
塩基性炭酸鉛、窒素塩基を有する化合物であるジフェニ
ルグアニジン、ジフェニル−p−フェニレンジアミン、
N−N”−ジー2−ナフチル−p−フェニレンジアミン
、グリシジルメタクリレートとポリエチレンアミンの共
重合体等の微粉末も使用できる。
ナトリウム、カリウム等のアルカリ属金属、マグネシウ
ム、カルシウム、バリウム等のアルカリ土類金属の水酸
化物および/又はそれらの炭酸塩である。更に、処理法
により塩基性を呈する微粉末シリカ、塩基性を呈するモ
ノモリナイト、塩基性を呈するタルク、塩基性硫酸鉛、
塩基性炭酸鉛、窒素塩基を有する化合物であるジフェニ
ルグアニジン、ジフェニル−p−フェニレンジアミン、
N−N”−ジー2−ナフチル−p−フェニレンジアミン
、グリシジルメタクリレートとポリエチレンアミンの共
重合体等の微粉末も使用できる。
本発明の塗料に使用するビヒクルとしては、セラック、
コーパル、ダンマン、カゼイン等の天然樹脂、石灰ロジ
ン、ロジンエステル、セルロース誘導体、アルキッド樹
脂等の天然加工樹脂、ビニル樹脂、メラミン樹脂、フタ
ル酸樹脂、ポリオレフィン樹脂、スチレン樹脂、尿素樹
脂、珪素樹脂等の合成樹脂、塩化ゴム、環化ゴム、合成
ゴム等のゴム誘導体等のバインダー成分を、水、アルコ
ール、エステル、ケトン、エーテル、芳香族炭化水素、
脂肪族炭化水素等の溶媒に溶解又は分散したものである
。本発明の塗料は前記成分より成る新規なフォトクロミ
ック材料を天然樹脂、天然加工樹脂、又は合成樹脂の溶
液又は分散液であるビヒクル中にボールミル、攪拌機、
分散機、乳化機等を用いて溶解又は分散して得られる。
コーパル、ダンマン、カゼイン等の天然樹脂、石灰ロジ
ン、ロジンエステル、セルロース誘導体、アルキッド樹
脂等の天然加工樹脂、ビニル樹脂、メラミン樹脂、フタ
ル酸樹脂、ポリオレフィン樹脂、スチレン樹脂、尿素樹
脂、珪素樹脂等の合成樹脂、塩化ゴム、環化ゴム、合成
ゴム等のゴム誘導体等のバインダー成分を、水、アルコ
ール、エステル、ケトン、エーテル、芳香族炭化水素、
脂肪族炭化水素等の溶媒に溶解又は分散したものである
。本発明の塗料は前記成分より成る新規なフォトクロミ
ック材料を天然樹脂、天然加工樹脂、又は合成樹脂の溶
液又は分散液であるビヒクル中にボールミル、攪拌機、
分散機、乳化機等を用いて溶解又は分散して得られる。
更に、本発明の塗料は染料、顔料等の色調調整剤、可塑
剤、乾燥剤、増粘剤、分散剤、レベリング剤、紫外線吸
収剤、溶解助剤、防黴剤、増感剤等の添加剤を適宜添加
して構成される。
剤、乾燥剤、増粘剤、分散剤、レベリング剤、紫外線吸
収剤、溶解助剤、防黴剤、増感剤等の添加剤を適宜添加
して構成される。
本発明の塗料は紙、合成紙、プラスチック、金属、ガラ
ス、陶磁器、木材、各種繊維、爪等に塗布して使用でき
る。
ス、陶磁器、木材、各種繊維、爪等に塗布して使用でき
る。
(作用)
このようにして得られた塗布物は400nm以下の波長
域の紫外線を照射すると発色し、特に250〜350
nmの波長域の紫外線によって有効に発色する。光源と
しては、太陽光、ケミカルランプ、ブラックライト、水
銀灯、キセノンランプ等が適する。
域の紫外線を照射すると発色し、特に250〜350
nmの波長域の紫外線によって有効に発色する。光源と
しては、太陽光、ケミカルランプ、ブラックライト、水
銀灯、キセノンランプ等が適する。
次に、前記の発色又は変色した塗布物を暗所に放置する
と無色又は元の色調に戻り、光の有無に応じて発色又は
変色を繰り返す塗料が得られた。
と無色又は元の色調に戻り、光の有無に応じて発色又は
変色を繰り返す塗料が得られた。
更に、この塗料は適宜な増悪剤、例えばAcri−di
ne Orange (C,1,46005)、^cr
idine Yellow(C,1,46025)、P
o5phine R(C,1,46045)、Benz
oflavin(C,1,46065)、5etofl
avin T(C,1,49005)等の染料、Per
ylene、 Anthracene、 Corone
ne、 Pyrene、 Tet−racene等の芳
香族多核化合物、チオキサントン、クロロチオキサント
ン、ベンゾフェノン、9−フルオレノン、アントラキノ
ン、ミヒラーズケトン等のケトン化合物を加えると分光
増感され、400nm以上の可視光(太陽光、タングス
テン灯)でも発色可能となったり、更にアルコール性水
酸基を存する化合物や硫黄化合物は化学増悪剤として作
用し、発色感度を向上させるために用いることができる
。
ne Orange (C,1,46005)、^cr
idine Yellow(C,1,46025)、P
o5phine R(C,1,46045)、Benz
oflavin(C,1,46065)、5etofl
avin T(C,1,49005)等の染料、Per
ylene、 Anthracene、 Corone
ne、 Pyrene、 Tet−racene等の芳
香族多核化合物、チオキサントン、クロロチオキサント
ン、ベンゾフェノン、9−フルオレノン、アントラキノ
ン、ミヒラーズケトン等のケトン化合物を加えると分光
増感され、400nm以上の可視光(太陽光、タングス
テン灯)でも発色可能となったり、更にアルコール性水
酸基を存する化合物や硫黄化合物は化学増悪剤として作
用し、発色感度を向上させるために用いることができる
。
(実施例)
次に、本発明を実施例により説明するが、これらは本発
明の範囲を限定するものではない。実施例中の部は重量
部である。
明の範囲を限定するものではない。実施例中の部は重量
部である。
実施例1
OR−55(山田化学工業(株)製、
電子供与性呈色性有機化合物) 1部(光活性剤
) 5部 P E G #1000 (三洋化成(株)製、オキシ
エチレン基を有する化合物) 6部MC−T (丸尾カ
ルシウム(株)製、塩基性微粉末)
10部ダイヤナールBR−64(三菱レイヨン(株)
製、アクリル樹脂) 3部メチル
エチルケトン 35部メチルイソブチル
ケトン IO部全成分をホモナイザーを用い
て攪拌し溶解分散して、粘度180cp(回転粘度計に
よる)の無色の塗料を得た。この塗料を絵筆を用いて紙
に塗布した。
) 5部 P E G #1000 (三洋化成(株)製、オキシ
エチレン基を有する化合物) 6部MC−T (丸尾カ
ルシウム(株)製、塩基性微粉末)
10部ダイヤナールBR−64(三菱レイヨン(株)
製、アクリル樹脂) 3部メチル
エチルケトン 35部メチルイソブチル
ケトン IO部全成分をホモナイザーを用い
て攪拌し溶解分散して、粘度180cp(回転粘度計に
よる)の無色の塗料を得た。この塗料を絵筆を用いて紙
に塗布した。
この紙を太陽光に15秒間露光すると、無色の塗布部分
が橙色に発色した。これを暗所に一日放置すると元の無
色に戻った。発消色を1o回繰り返したが、性能劣化は
ほとんどみられながった。
が橙色に発色した。これを暗所に一日放置すると元の無
色に戻った。発消色を1o回繰り返したが、性能劣化は
ほとんどみられながった。
実施例2
実施例1の配合にOil Pink#312 (オリ
エント化学(株)製、染料)0,2部を加えてから、ホ
モナイザーを用いて攪拌し溶解分散して、桃色の塗料を
得た。この塗料を絵筆を用いてプラスチックフィルムに
塗布した。
エント化学(株)製、染料)0,2部を加えてから、ホ
モナイザーを用いて攪拌し溶解分散して、桃色の塗料を
得た。この塗料を絵筆を用いてプラスチックフィルムに
塗布した。
このプラスチックフィルムを太陽光に15秒間露光する
と、桃色の塗布部分が橙色に変色した。
と、桃色の塗布部分が橙色に変色した。
これを暗所に一日放置すると元の桃色に戻った。
変消色を20回繰り返したが、性能劣化はほとんどみら
れなかった。
れなかった。
実施例3
Pergascript Red l−6B (チバ・
ガイギー社製、電子供与性呈色性有機化合物) 1
部P E G #1000 (三洋化成工業(株)製、
オキシエチレン基を有する化合物)6部MSK−PO(
丸尾カルシウム(株)製、(炭酸カルシウム(塩基性微
分末)) 10部 モノペラ1−SB (第一工業製薬(株)製、シュガー
エステル) 2部DBE (デュポン社
製、二塩基酸エステル)1部 メチルエチルケトン 30部メチルイソブ
チルケトン 10部全成分をホモナイザーを用
いて攪拌し溶解分散して、無色の塗料を得た。この塗料
をローラーを用いて紙に塗布した。
ガイギー社製、電子供与性呈色性有機化合物) 1
部P E G #1000 (三洋化成工業(株)製、
オキシエチレン基を有する化合物)6部MSK−PO(
丸尾カルシウム(株)製、(炭酸カルシウム(塩基性微
分末)) 10部 モノペラ1−SB (第一工業製薬(株)製、シュガー
エステル) 2部DBE (デュポン社
製、二塩基酸エステル)1部 メチルエチルケトン 30部メチルイソブ
チルケトン 10部全成分をホモナイザーを用
いて攪拌し溶解分散して、無色の塗料を得た。この塗料
をローラーを用いて紙に塗布した。
この紙を太陽光に15秒間露光すると、無色の塗布部分
が桃色に発色した。これを暗所に一日放置すると元の無
色に戻った。発消色を10回繰り返したが、性能劣化は
ほとんどみられなかった。
が桃色に発色した。これを暗所に一日放置すると元の無
色に戻った。発消色を10回繰り返したが、性能劣化は
ほとんどみられなかった。
実施例4
実施例3の配合にNeozapon BIue#807
(B ASF社製、染料)0.1部を加えてから、
ホモナイザーを用いて攪拌し溶解分散して、青色の塗料
を得た。この塗料を絵筆を用いて爪に塗布した。
(B ASF社製、染料)0.1部を加えてから、
ホモナイザーを用いて攪拌し溶解分散して、青色の塗料
を得た。この塗料を絵筆を用いて爪に塗布した。
この爪を太陽光に15秒間露光すると、青色の塗布部分
が紫色に変色した。次に、テープやラベルを貼ったり、
手袋をする、太陽光の当たらない部屋に入る等の適当な
方法で遮光すると、約1時間で元の青色に戻った。変消
色を20回繰り返したが、性能劣化はほとんどみられな
かった。
が紫色に変色した。次に、テープやラベルを貼ったり、
手袋をする、太陽光の当たらない部屋に入る等の適当な
方法で遮光すると、約1時間で元の青色に戻った。変消
色を20回繰り返したが、性能劣化はほとんどみられな
かった。
実施例5
S−205(山田化学工業(株)製、
電子供与性呈色性有機化合物) 1部MC−T
15部ダイヤナールBR−83(三
菱レイヨン(株)製、アクリル樹脂)
10部アミゾールLME (用研ファインケミカル(
株)製、ワックス) 1部メチ
ルエチルケトン 30部メチルイソブチル
ケトン 10部全成分をホモミキサーを用いて
攪拌し溶解分散して、無色の塗料を得た。この塗料を絵
筆を用いてプラスチックフィルムに塗布した。
15部ダイヤナールBR−83(三
菱レイヨン(株)製、アクリル樹脂)
10部アミゾールLME (用研ファインケミカル(
株)製、ワックス) 1部メチ
ルエチルケトン 30部メチルイソブチル
ケトン 10部全成分をホモミキサーを用いて
攪拌し溶解分散して、無色の塗料を得た。この塗料を絵
筆を用いてプラスチックフィルムに塗布した。
このプラスチックフィルムを太陽光に15秒間露光する
と、無色の塗布部分が黒色に変色した。
と、無色の塗布部分が黒色に変色した。
これを暗所に一日放置すると元の無色に戻った。
変消色を10回繰り返したが、性能劣化はほとんどみら
れなかった。
れなかった。
実施例6
S−2051部
(光活性剤) 5部
PEG#1000 10部エスレックB
X−L (積木化学工業(株)製、ブチラール樹脂)
10部アミゾールLME
1部Oil Yellow#107 (オリエ
ント化学(株)製、黄色染料) 0.
2部全成分をホモナイザーを用いて攪拌し溶解分散して
、黄色の塗料を得た。この塗料を絵筆を用いて紙に塗布
した。
X−L (積木化学工業(株)製、ブチラール樹脂)
10部アミゾールLME
1部Oil Yellow#107 (オリエ
ント化学(株)製、黄色染料) 0.
2部全成分をホモナイザーを用いて攪拌し溶解分散して
、黄色の塗料を得た。この塗料を絵筆を用いて紙に塗布
した。
この紙を太陽光に20秒間露光すると、黄色の塗布部分
が緑色に発色した。これを暗所に一日放置すると元の黄
色に戻った。変消色を20回繰り返したが、性能劣化は
ほとんどみられなかった。
が緑色に発色した。これを暗所に一日放置すると元の黄
色に戻った。変消色を20回繰り返したが、性能劣化は
ほとんどみられなかった。
実施例 7
Peegascript Blue l−2G (チ
バ・ガイギー社製、電子供与性呈色性有機化合物)
1部OCH。
バ・ガイギー社製、電子供与性呈色性有機化合物)
1部OCH。
PEC;#1000 10部MC−T
10部ダイヤナールBR−64
10部プロピレンカーボネート
2部メチルエチルケトン 30部メチルイ
ソブチルケトン 10部全成分をホモナイザー
を用いて攪拌し溶解分散して、淡黄色の塗料を得た。こ
の塗料を絵筆を用いて紙に塗布した。
10部ダイヤナールBR−64
10部プロピレンカーボネート
2部メチルエチルケトン 30部メチルイ
ソブチルケトン 10部全成分をホモナイザー
を用いて攪拌し溶解分散して、淡黄色の塗料を得た。こ
の塗料を絵筆を用いて紙に塗布した。
この紙をケミカルランプ(15W)に30秒間露光する
と、淡黄色の塗布部分が青色に変色した。
と、淡黄色の塗布部分が青色に変色した。
これを暗所に一日放置すると元の淡黄色に戻った。
変消色を20回繰り返したが、性能劣化はほとんどみら
れなかった。
れなかった。
実施例 8
Green−24P (由来化学合成(株)製、電子
供与性呈色性有機化合物) 1部PEC#1000
6部MSK−PO10部 ダイヤナールBR−8310部 γ・ブチロラクトン 2部メチルエチル
ケトン 30部メチルイソブチルケトン
10部全成分をホモナイザーを用いて攪拌し溶
解分散して、無色の塗料を得た。この塗料を絵筆を用い
てプラスチックフィルムに塗布した。
供与性呈色性有機化合物) 1部PEC#1000
6部MSK−PO10部 ダイヤナールBR−8310部 γ・ブチロラクトン 2部メチルエチル
ケトン 30部メチルイソブチルケトン
10部全成分をホモナイザーを用いて攪拌し溶
解分散して、無色の塗料を得た。この塗料を絵筆を用い
てプラスチックフィルムに塗布した。
このプラスチ、クフィルムを太陽光に15秒間露光する
と、無色の塗布部分が緑色に発色した。
と、無色の塗布部分が緑色に発色した。
これを暗所に一日放置すると元の無色に戻った。
発消色を10回繰り返したが、性能劣化はほとんどみら
れなかった。
れなかった。
実施例9
実施例8のGreen−24PをNC−0(保土谷化学
工業(株)製、電子供与性呈色性有機化合物)に代えて
同様の操作を行ない、無色の塗料を得た。
工業(株)製、電子供与性呈色性有機化合物)に代えて
同様の操作を行ない、無色の塗料を得た。
この塗料を絵筆を用いてプラスチックフィルムに塗布し
た。
た。
このプラスチックフィルムを太陽光に15秒間露光する
と、無色の塗布部分が赤色に発色した。
と、無色の塗布部分が赤色に発色した。
これを暗所に一日放置すると元の無色に戻った。
発消色を20回繰り返したが、性能劣化はほとんどみら
れなかった。
れなかった。
(発明の効果)
本発明の塗料は電子供与製呈色製有機化合物の種類を適
宜変えることにより所望の色調で高い濃度の発色物を得
ることができ、しかも熱、湿気に対する耐久性、保存性
にすぐれた性能を有する塗料となった。
宜変えることにより所望の色調で高い濃度の発色物を得
ることができ、しかも熱、湿気に対する耐久性、保存性
にすぐれた性能を有する塗料となった。
従来の塗料の用途に加え、更に前記の特性を生かした新
しい分野又は用途への応用が可能となった。
しい分野又は用途への応用が可能となった。
例えば、光センサー等の種々の工業材料、装飾材料、印
刷広告物、日用品、玩具、教材、その他多彩に変化する
面白さ、楽しさ、マジック性の特徴を生かした用途に応
用できるようになった。
刷広告物、日用品、玩具、教材、その他多彩に変化する
面白さ、楽しさ、マジック性の特徴を生かした用途に応
用できるようになった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (A)電子供与性呈色性有機化合物と、 (B)芳香族ホスホニウム塩、芳香族オキソニウム塩、
芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩から選ば
れた光活性剤と、 (C)オキシエチレン基を有する化合物および/又は塩
基性微粉末と を必須成分とし、これをビヒクル中に溶解又は分散して
なる塗料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4979186A JPS62207374A (ja) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | 塗料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4979186A JPS62207374A (ja) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | 塗料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62207374A true JPS62207374A (ja) | 1987-09-11 |
Family
ID=12840973
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4979186A Pending JPS62207374A (ja) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | 塗料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62207374A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05137601A (ja) * | 1991-11-18 | 1993-06-01 | Moon Star Co | フオトクロミツク靴底の製造法 |
-
1986
- 1986-03-07 JP JP4979186A patent/JPS62207374A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05137601A (ja) * | 1991-11-18 | 1993-06-01 | Moon Star Co | フオトクロミツク靴底の製造法 |
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