JPS62146942A - 塩化ビニルの重合体を主体とする安定化された成形材料 - Google Patents
塩化ビニルの重合体を主体とする安定化された成形材料Info
- Publication number
- JPS62146942A JPS62146942A JP61286866A JP28686686A JPS62146942A JP S62146942 A JPS62146942 A JP S62146942A JP 61286866 A JP61286866 A JP 61286866A JP 28686686 A JP28686686 A JP 28686686A JP S62146942 A JPS62146942 A JP S62146942A
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- Japan
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- chain
- straight
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/372—Sulfides, e.g. R-(S)x-R'
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はポリ塩化ビニルまたは主に塩化ビニルを含有す
る重合体を主体とする、硬いまたは朱かく調節された、
安定化された熱可塑性成形材料に関する。
る重合体を主体とする、硬いまたは朱かく調節された、
安定化された熱可塑性成形材料に関する。
従来の技術
塩素含有電合体が熱の作用によりたとえば加工の際容易
に、所望でない着色および機械的特性の妨害に導く、分
解を被ることは公知である。
に、所望でない着色および機械的特性の妨害に導く、分
解を被ることは公知である。
この分解の減少のために従って、１合体に加工の前に安
定化剤を添加する。ポリ塩化ビニルおよび主に塩化ビニ
ルを含有する混合重合体のために、このため特に有機ス
ズ化合物、無機および有機鉛塩、有機アンチモン化合物
またはカドミウム−およびバリウムカルボキシレートか
ら成る組合せを使用する。このいわゆる第一安定化剤に
しばしばその作用の改良のために共安定化剤を添加する
。第一または共安定化介１１の作用ないしはその共作用
（相乗作用）は関連文献、たとえばり、工、ナス（Ｎａ
ｓり暑ヒート スタビライず一ス（Ｈｅａｔ ５ｔａｂ
ｉｌｉｚｅｒｓ ）’ 、キルクーオドマー エンサイ
クロペディア オデ ケミカル テクノロジー（Ｋｉｒ
ｋ−Ｏｔｈｍｅｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ） ＶＯｌ、
１２ 、第３版、第２２５ページ、フェアラーク ジョ
ン ウィリー アンド サンズ（Ｖｅｒｌａｇ Ｊｏｈ
ｎ ｖｉｌｅｙａｎｄ ８ｏｎｓ ） ｉ ９８ Ｑ年
に記載されている。
定化剤を添加する。ポリ塩化ビニルおよび主に塩化ビニ
ルを含有する混合重合体のために、このため特に有機ス
ズ化合物、無機および有機鉛塩、有機アンチモン化合物
またはカドミウム−およびバリウムカルボキシレートか
ら成る組合せを使用する。このいわゆる第一安定化剤に
しばしばその作用の改良のために共安定化剤を添加する
。第一または共安定化介１１の作用ないしはその共作用
（相乗作用）は関連文献、たとえばり、工、ナス（Ｎａ
ｓり暑ヒート スタビライず一ス（Ｈｅａｔ ５ｔａｂ
ｉｌｉｚｅｒｓ ）’ 、キルクーオドマー エンサイ
クロペディア オデ ケミカル テクノロジー（Ｋｉｒ
ｋ−Ｏｔｈｍｅｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ） ＶＯｌ、
１２ 、第３版、第２２５ページ、フェアラーク ジョ
ン ウィリー アンド サンズ（Ｖｅｒｌａｇ Ｊｏｈ
ｎ ｖｉｌｅｙａｎｄ ８ｏｎｓ ） ｉ ９８ Ｑ年
に記載されている。
記載された安定化剤は十分な作用を示すが、鉛−、アン
チモン−およびカドミウム化合物はその彷性に基づき、
全ての範囲で使用できる訳ではなく、特に食品または薬
品分野での包装材′料では使用できない。多くが禅物的
には懸念のない有機スズ化合物は、これが高価すぎ、Ｒ
ＩＪち入手困難であるかないしは費用のかかる方法での
み製造可能であるので、広い適用のためには適していな
い。
チモン−およびカドミウム化合物はその彷性に基づき、
全ての範囲で使用できる訳ではなく、特に食品または薬
品分野での包装材′料では使用できない。多くが禅物的
には懸念のない有機スズ化合物は、これが高価すぎ、Ｒ
ＩＪち入手困難であるかないしは費用のかかる方法での
み製造可能であるので、広い適用のためには適していな
い。
発明が解決しようとする問題点
従って主理学的に懸念のない、価格的に有利なないしは
容易に入手可能な成分から成る安定化剤系の要求が生じ
る。場合によりエポキシ化合物、有機前リン酸塩、多価
のアルコールまたは１，６−ジケトンのような共安定化
剤により補充されている、第一安定化剤としてカルシウ
ム２よび亜鉛の脂肪酸塩を使用することができる。
容易に入手可能な成分から成る安定化剤系の要求が生じ
る。場合によりエポキシ化合物、有機前リン酸塩、多価
のアルコールまたは１，６−ジケトンのような共安定化
剤により補充されている、第一安定化剤としてカルシウ
ム２よび亜鉛の脂肪酸塩を使用することができる。
この安定化糸の欠点はしかし、不十分な長時間安定性お
よび／または不満足なポリマー材料の最初の色である。
よび／または不満足なポリマー材料の最初の色である。
第一安定化剤の出発−および長時間作用を明らかに改良
する、亜鉛を主体とする安定化剤系の共安定化剤は、メ
ルカプトコハク酸ジエステルのようなメルカプト化合物
（ヨーロッパ特許第０１１１８９６号明細書、Ｖ、１５
１．１２．．８３／２７．０６，８４）およびチオグリ
コール酸エステル（ヨーロッパ特許第００２２０４７号
明細噛、ｖ１２４．０６゜８０）である。この化合物の
非常に不利な特性は、ポリマー中への加工および貯蔵の
除虫じる、非常に不快な匂いである。
する、亜鉛を主体とする安定化剤系の共安定化剤は、メ
ルカプトコハク酸ジエステルのようなメルカプト化合物
（ヨーロッパ特許第０１１１８９６号明細書、Ｖ、１５
１．１２．．８３／２７．０６，８４）およびチオグリ
コール酸エステル（ヨーロッパ特許第００２２０４７号
明細噛、ｖ１２４．０６゜８０）である。この化合物の
非常に不利な特性は、ポリマー中への加工および貯蔵の
除虫じる、非常に不快な匂いである。
問題点を解決するための手段
従来技術のこの欠点は、第一安定化剤少なくとも１榎お
よび共安定化剤として式）＞よび／または■ ■ 〔式中Ｒ１およびＲ２は同じかまたは異なっていてよく
、水素、１〜２０の炭素原子を有する１■＠または分枝
アルキル−またけアルケニル基または場合により置換さ
れたアリール基を表わすかまたは一緒に５〜１２の炭素
原子を有する坩状脂肪朕墳を形成し、 Ｒ３およびＲ４は同じかまたは異なっていてよく、４〜
２０の炭素原子を有する１θ鎖讐たは分枝アルキル基を
表わし Ｒ５は場合により１〜２２の炭素原子を有する
直鎖または分枝アルキル基を表わすか、Ｒ１またはＲ２
と一緒に５〜９の楯（７〕 原子を有する複素環式環の成分を形成し、一方Ｒ６は水
素または基−ＣＨ２−ＣＯＯＲ３を表わす〕の化合物Ｎ
’ＪＩまたは数種を含有する、塩化ビニルの重合体を主
体とする安定化された成形材料の製造により克服される
。
よび共安定化剤として式）＞よび／または■ ■ 〔式中Ｒ１およびＲ２は同じかまたは異なっていてよく
、水素、１〜２０の炭素原子を有する１■＠または分枝
アルキル−またけアルケニル基または場合により置換さ
れたアリール基を表わすかまたは一緒に５〜１２の炭素
原子を有する坩状脂肪朕墳を形成し、 Ｒ３およびＲ４は同じかまたは異なっていてよく、４〜
２０の炭素原子を有する１θ鎖讐たは分枝アルキル基を
表わし Ｒ５は場合により１〜２２の炭素原子を有する
直鎖または分枝アルキル基を表わすか、Ｒ１またはＲ２
と一緒に５〜９の楯（７〕 原子を有する複素環式環の成分を形成し、一方Ｒ６は水
素または基−ＣＨ２−ＣＯＯＲ３を表わす〕の化合物Ｎ
’ＪＩまたは数種を含有する、塩化ビニルの重合体を主
体とする安定化された成形材料の製造により克服される
。
式Ｉ中Ｒ１およびＲ２は１〜２０の炭素原子を有する＠
鎖または分枝アルキル基を表わすか、一緒に５〜９の炭
素原子を有する壊状脂肪族壌に結合するか、またはＨｌ
は場合により置換されたアリール基を表わし、一方Ｒ２
は１〜２０の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル
基全表わすような、安定化された成形材料が有利である
。
鎖または分枝アルキル基を表わすか、一緒に５〜９の炭
素原子を有する壊状脂肪族壌に結合するか、またはＨｌ
は場合により置換されたアリール基を表わし、一方Ｒ２
は１〜２０の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル
基全表わすような、安定化された成形材料が有利である
。
式■中、Ｒ１が水素およびＲ２が１〜２０の炭素原子を
有する直鎖または分枝アルキル基 Ｒ３が４〜２０の炭
素原子を有するｉＭ鎖または分枝アルキル基およびＲ５
が１〜２２の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル
基またはＲ５は１〜２２の炭素原子を有する直鎖または
分枝アルキル基を表わすか Ｒ５はＲ２と５〜９の壌原
（８〕 子を有する該累嬢式嬢に結合するような安定化された成
形材料も有利でるる。
有する直鎖または分枝アルキル基 Ｒ３が４〜２０の炭
素原子を有するｉＭ鎖または分枝アルキル基およびＲ５
が１〜２２の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル
基またはＲ５は１〜２２の炭素原子を有する直鎖または
分枝アルキル基を表わすか Ｒ５はＲ２と５〜９の壌原
（８〕 子を有する該累嬢式嬢に結合するような安定化された成
形材料も有利でるる。
安定化された成形材料は有利な実施形で第一安定化剤と
してカルシウムまたは亜鉛の脂肪酸塩少なくとも一棟お
よび場合により清剤および他の常用の加工助剤を含有す
る。
してカルシウムまたは亜鉛の脂肪酸塩少なくとも一棟お
よび場合により清剤および他の常用の加工助剤を含有す
る。
従来技術の欠点は、また式Ｉおよび／讐たは■
Ｉ Ｎ
〔式中Ｒ１およびＲ２は同じか互たけ異なシ、水素、１
〜２０の炭素原子を有する１Ｍ鎖または分枝アルキル−
またはアルケニル基または場合によりを換されたアリー
ル基を表わすか、または一緒に５〜１２の炭素原子を有
する填状脂肪族壌を形成し Ｒ３およびＲ４は同じかま
たは異なシ、４〜２０の炭素原子を有する直鎖または分
枝アルキル基を表わしおよびＲ５は同様に１〜２２の炭
素原子を有する直＠または分枝アルキル基を表わすか、
Ｒ１またはＲにと一緒に５〜９の環原子を有する複素環
の成分でめシ、一方Ｒ６は水素または基−ＣＨ２−ＣＯ
ＯＲ３を表わす〕の化合物１植ｌｆｃは数種を塩化ビニ
ルの重合体を主体とする成形材料の共安定化剤として使
用することにより克服される。
〜２０の炭素原子を有する１Ｍ鎖または分枝アルキル−
またはアルケニル基または場合によりを換されたアリー
ル基を表わすか、または一緒に５〜１２の炭素原子を有
する填状脂肪族壌を形成し Ｒ３およびＲ４は同じかま
たは異なシ、４〜２０の炭素原子を有する直鎖または分
枝アルキル基を表わしおよびＲ５は同様に１〜２２の炭
素原子を有する直＠または分枝アルキル基を表わすか、
Ｒ１またはＲにと一緒に５〜９の環原子を有する複素環
の成分でめシ、一方Ｒ６は水素または基−ＣＨ２−ＣＯ
ＯＲ３を表わす〕の化合物１植ｌｆｃは数種を塩化ビニ
ルの重合体を主体とする成形材料の共安定化剤として使
用することにより克服される。
式Ｉおよび■中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は
ブチル−、インブチル−、ペンチル−、イソペンチル−
、ヘキシル−、イソへキシル−、ヘゾチルー、イソへブ
チル−、オクチル−、インオクチル−、ノニル−、イソ
ノニル−、デシル−、インデシル−、ドデシル−、イン
ドデシル−、トリデシル−、テトラデシル−、ヘキサデ
シル−、オクタデシルまたはアルケニル基を表わす。
ブチル−、インブチル−、ペンチル−、イソペンチル−
、ヘキシル−、イソへキシル−、ヘゾチルー、イソへブ
チル−、オクチル−、インオクチル−、ノニル−、イソ
ノニル−、デシル−、インデシル−、ドデシル−、イン
ドデシル−、トリデシル−、テトラデシル−、ヘキサデ
シル−、オクタデシルまたはアルケニル基を表わす。
Ｂｌ 、 Ｒ２およびＲ５はその他にメチル−、エチル
−、プロピル−またはイソプロピル基を表わし Ｒ５は
たとえばベヘニル基も表わす。Ｒ１およびＲ２ハプロペ
ニルー、ブテニル−、ペンテニル−、ヘキセニル−、ヘ
プテニル、オクテニル−、ノネニル−、デセニル−、ド
デセニル−、テトラデセニル−、ヘキサデセニルまたは
オクタデセニル基を表わす。
−、プロピル−またはイソプロピル基を表わし Ｒ５は
たとえばベヘニル基も表わす。Ｒ１およびＲ２ハプロペ
ニルー、ブテニル−、ペンテニル−、ヘキセニル−、ヘ
プテニル、オクテニル−、ノネニル−、デセニル−、ド
デセニル−、テトラデセニル−、ヘキサデセニルまたは
オクタデセニル基を表わす。
Ｒ１およびＲ２はその他に＃を換畜れたシフローンタン
−、シクロヘキサン−、シクロヘプタン−、シクロオク
タン−、シクロデカン−、シクロウンデカン−またはシ
クロドデカンＪ貨を形成する。
−、シクロヘキサン−、シクロヘプタン−、シクロオク
タン−、シクロデカン−、シクロウンデカン−またはシ
クロドデカンＪ貨を形成する。
さらにＲ１およびＲ２ばたとえばフェニル−１０−トル
イル−１ｍ−トルイル−１ｐ−トルイル−１ｐ−１ｉ−
ブチルフェニル−１ｐ−ノニルフェニル−１ｐ−ドデシ
ルフェニル−１０−ヒドロキシフェニル−１ｍ−ヒドロ
キシフェニル、ｐ−ヒドロキシフェニル−１０−クロル
フェニル−１ｍ−クロルフェニル−またはｐ−クロルフ
ェニル基も表わす。
イル−１ｍ−トルイル−１ｐ−トルイル−１ｐ−１ｉ−
ブチルフェニル−１ｐ−ノニルフェニル−１ｐ−ドデシ
ルフェニル−１０−ヒドロキシフェニル−１ｍ−ヒドロ
キシフェニル、ｐ−ヒドロキシフェニル−１０−クロル
フェニル−１ｍ−クロルフェニル−またはｐ−クロルフ
ェニル基も表わす。
Ｒ５はＨｌと場合により置換されたテトラヒドロフラン
−、テトラヒドロピラン−１４，５−ベンゾジヒドロフ
ラン−または５，６−ベンゾジヒドロビラン壇を形成す
る。
−、テトラヒドロピラン−１４，５−ベンゾジヒドロフ
ラン−または５，６−ベンゾジヒドロビラン壇を形成す
る。
塩化ビニルの１合体を主体とする本発明により安定化さ
れた成形材料はそれにより、共安定化剤としてメルカプ
ト基でメルカプタール形成またはモノチオアセタール形
成によりマスキングされている、チオグリコール酸エス
テルの誘導体を含有する。この共安定化剤は不快な匂い
の欠点を示さない。その際この化合物が亜鉛およびカル
シウムの脂肪酸の塩の安定化作用を予期できない程度強
めることが観察された。チオグリコール酸エステルのメ
ルカプタールおよびモノチオアセタールの有利な影響は
最初の色の改良でも、全安定性の明らかな延長でも現わ
れる。
れた成形材料はそれにより、共安定化剤としてメルカプ
ト基でメルカプタール形成またはモノチオアセタール形
成によりマスキングされている、チオグリコール酸エス
テルの誘導体を含有する。この共安定化剤は不快な匂い
の欠点を示さない。その際この化合物が亜鉛およびカル
シウムの脂肪酸の塩の安定化作用を予期できない程度強
めることが観察された。チオグリコール酸エステルのメ
ルカプタールおよびモノチオアセタールの有利な影響は
最初の色の改良でも、全安定性の明らかな延長でも現わ
れる。
本発明により安定化される成形材料の基礎を形成する、
塩化ビニルの重合体は、ポリ塩化ビニルまたはたとえば
カイナー（Ｋａｉｎｅｒ）の専攻論文に″ポリ塩化ビニ
ルおよび塩化ビニル−混今夏合体−（１９６５年〕、ス
ジリンガ−・フｘ７ラーク（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒ
ｌａｇ）、第７〜５９ページに記載されているような（
塊状−１懸濁−または乳濁重合）、公知方法により製造
される、塩化ビニルの混合重合体である。混合ポリマー
はたとえば酢酸ビニル、塩化ビニリデン、ビニルエーテ
ル、アクリルニトリル、アクリル酸エステル、マレイン
酸−モノ−またハーシエステルマタハオレフインのよウ
ナコモノマー３０ｉ量％までを含有する。グラフト重合
体も使用でき、その製造はたとえば、前記カイナーの専
攻論文第１１１〜１１４ページに記載されている。
塩化ビニルの重合体は、ポリ塩化ビニルまたはたとえば
カイナー（Ｋａｉｎｅｒ）の専攻論文に″ポリ塩化ビニ
ルおよび塩化ビニル−混今夏合体−（１９６５年〕、ス
ジリンガ−・フｘ７ラーク（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒ
ｌａｇ）、第７〜５９ページに記載されているような（
塊状−１懸濁−または乳濁重合）、公知方法により製造
される、塩化ビニルの混合重合体である。混合ポリマー
はたとえば酢酸ビニル、塩化ビニリデン、ビニルエーテ
ル、アクリルニトリル、アクリル酸エステル、マレイン
酸−モノ−またハーシエステルマタハオレフインのよウ
ナコモノマー３０ｉ量％までを含有する。グラフト重合
体も使用でき、その製造はたとえば、前記カイナーの専
攻論文第１１１〜１１４ページに記載されている。
式ＩおよびＨの化合物は、たとえばホーベン−ワイル（
Ｈｏｕｂｅｎ−ｗｅｙｌ） 、メトーデン デアオルガ
＝ｙジエン ヒエミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒｏｒ
ｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ ） 、第９巻（１
９５５年）、第１９９〜２０５ページに記載されている
ような有機合成の慣用の方法で’ＪＨｆ”できる。特に
式■の化合物は反応水を除去しながら、チオグリフール
酸エステルの、カルボニル化合物を用いる酸性Ｍ媒縮合
によ、シ製造し、弐Ｂの化合物はたとえば脂肪族カルボ
ニル化合物の、開鎖または環状エノールエーテルでのチ
オグリコール酸エステルの酸性触媒添加により生じる。
Ｈｏｕｂｅｎ−ｗｅｙｌ） 、メトーデン デアオルガ
＝ｙジエン ヒエミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒｏｒ
ｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ ） 、第９巻（１
９５５年）、第１９９〜２０５ページに記載されている
ような有機合成の慣用の方法で’ＪＨｆ”できる。特に
式■の化合物は反応水を除去しながら、チオグリフール
酸エステルの、カルボニル化合物を用いる酸性Ｍ媒縮合
によ、シ製造し、弐Ｂの化合物はたとえば脂肪族カルボ
ニル化合物の、開鎖または環状エノールエーテルでのチ
オグリコール酸エステルの酸性触媒添加により生じる。
式Ｉの化合物の製造のための好適なカルボニル化合物は
、たとえばシフ四ヘキサノン、４−１−ブチルシクロヘ
キサノン、シクロドデカノン、ヘプタノン−４，２，６
−ジメチルへブタノン−４，２，６，８−）リメチルノ
ナノン−４、アセトフェノンおよびプロピオフェノンで
ある。チオグリコール酸誘導体として特に、ブチルエス
テル、２−エチルヘキシルエステルｔ７’ｊｌｄ５−４
チルノニルエステルを使用する。好適な製造方法は実験
部分に記載する。
、たとえばシフ四ヘキサノン、４−１−ブチルシクロヘ
キサノン、シクロドデカノン、ヘプタノン−４，２，６
−ジメチルへブタノン−４，２，６，８−）リメチルノ
ナノン−４、アセトフェノンおよびプロピオフェノンで
ある。チオグリコール酸誘導体として特に、ブチルエス
テル、２−エチルヘキシルエステルｔ７’ｊｌｄ５−４
チルノニルエステルを使用する。好適な製造方法は実験
部分に記載する。
式Ｈに記載されたモノチオアセタールは、酸触媒反応下
に、インブチルビニルエーテル、トリデシルビニルエー
テル、ヘキサデシルビニルエーテル、オクタデシルビニ
ルエーテルのようなエノールエーテル讐たはたとえばジ
ヒドロビランのような環状エノールエーテルとの同じチ
オグリフール酸エステルの反応により製造する。
に、インブチルビニルエーテル、トリデシルビニルエー
テル、ヘキサデシルビニルエーテル、オクタデシルビニ
ルエーテルのようなエノールエーテル讐たはたとえばジ
ヒドロビランのような環状エノールエーテルとの同じチ
オグリフール酸エステルの反応により製造する。
好適な方法は実験部分に記載する。
式ＩＫ相当する化合物は、たとえば次のようなものでめ
る： １）メチレン−ビス−（チオグリコール酸ブチルエステ
ル） ２）メチレン−ビス−（チオグリフール酸エチルヘキシ
ルエステル） ６）エチリデン−ビス−（チオグリコール酸ブチルエス
テル） ４〕 エチリデン−ビス−（チオグリコール酸−２−
エチルヘキシルエステル） ５）イソプロピリデン−ビス−（チオクリコール酸ブチ
ルエステル） ６）イソゾロビリデン−ビス−（チオクリコール酸−２
−エチルヘキシルエステル） ７）４．４−へブチリデン−ビス−（チオクリコール酸
ブチルエステル ８）４．４−ヘキシリデンービス−（チオグリコール酸
−２−エチルヘキシルエステル９）３．３−ペンチリデ
ン−ビス−（チオクリコール酸ブチルエステル〕 １０）３．３−ヘキシリデンービス−（チオクリコール
［−２−エチルヘキシルエステル）１１）シクロヘキシ
リデン−ビス−（チオグリコール酸ブチルエステル） １２）シクロヘキシリデン−ビス−（チオグリコール酸
−２−エチルヘキシルエステル）１３）シクロドデシリ
デンービス−（チオクリコール酸ブチルエステル） １４）シクロドデシリデンービスー（チオグリコールｍ
−２−エチルヘキシルエステル）１５） １−フェニル
エチリデン−ビス−（チオグリコール酸−２−エチルヘ
キシルエステル）１６） １−フェニルエチリデン−ビ
ス−（チオクリコール酸ブチルエステル） １７） １−フェニルゾロリリデン−ビス−（チオクリ
コール酸ブチルエステル） １８） １−フェニルプロピリデンービス−（チオグリ
コール酸−２−エチルヘキシルエステル）１９） １
（４−クロルフェニル）−エチリデン−ビス−（チオク
リコール酸ブチルエステル）２０） ｉ −（４−クロ
ルフェニル）−エテリテンービス−（チオグリコール酸
−２−エチルヘキシルエステル） ２１〕メチレン−ビス−（メルカプトコハク酸ジブチル
エステル） ２２）エチリデン−ビス−（メルカプトコノ・り酸ジプ
チルエステル） ２３）インプロピリデン−ビス−（メルカプトコハク酸
ジプチルエステル） ２４） ４ 、４−へブチリデン−ビス−（メルカプ）
：ｌハク酸シフ”チルエステル） ２５） ３ 、３−ペンチリデン−ビス−（メルカプト
コハク酸ジブチルエステル） ２６〕シクロヘキシリデン−ビス−（メルカノトコハク
酸ジーｔチルエステル） ２７）シクロドデシリデンービスー（メルカゾトコハｊ
ｆｌｌ−シーｆチルエステル〕 ２８） １−フェニルエチリデン−ビス−（メルカ７’
）コハク酸ジプチルエステル） ２９） １−フェニルプロピリデン−ビス−（メルカプ
トコハク酸ジブチルエステル〕 ３０） １− （４−クロルフェニル）−エチリテンー
ビスー（メルカプトコノＳｉ識ジプチルエステル〕 弐Ｂに相箔する化合物はたとえば次のようなものである
： １）Ｓ−（１−エトキシエチル）−チオグリコール酸ブ
チルエステル ２）８−（１−エトキシエチル）−チオグリコ−Ａ［−
２−エチルヘキシルエステル ３）８−（１−エトキシエチル）−メルカプトコハク酸
ジプチルエステル ４）Ｓ−（１−インデチルオキシエチル〕−チオグリコ
ール酸テチルエステル ５）Ｓ−（１−インブチルオキシエチル）−チオグリコ
ール酸−２−エチルヘキシルエステル ６）Ｓ−（１−インブチルオキシエチル）−メルカプト
；ハク酸ジプチルエステル ７）８−（１−インオクチルオキシエチル）−チオグリ
コール酸ブチルエステル ８）８−（１−インオクチルオキシエチル）−チオクリ
コール酸−２−エチルヘキシルエステル ９）Ｓ−（１−イソオクチルオキシエチル）−メルカプ
トコハク酸ジプチルエステル １０） ８− （ｉ−ノニルオキシエチル）−チオグリ
コール酸ブチルエステル １１） Ｓ−（１−ノニルオキシエチル）−チオグリコ
ール酸−２−エチルヘキシルエステル１２） Ｓ −（
ｉ−ノニルオキシエチル〕−メルヵ７’）コハク酸ジプ
チルエステル １３） Ｓ −（１−）リゾシルオキシエチル）−チオ
グリコール酸ブチルエステル １４） ８− （１−）リゾシルオキシエチル）−チオ
クリコール酸−２−エチルヘキシルエステル １５） Ｓ −（１−）リゾシルオキシエチル）−メル
カプトコハク酸ジプチルエステル １６） Ｓ −（１−ヘキサデシルオキシエチル）−チ
オグリコール酸ブチルエステル １７） ８− （１−ヘキサデシルオキシエチルクーチ
オクリコール酸−２−エチルヘキシルエステル １８） Ｓ −（１−ヘキサデシルオキシエチル）−メ
ルカプトコハク酸ジプチルエステル １９） Ｓ −（１−オクタデシルオキシエチル）−チ
オグリコール酸ブチルエステル ２０） Ｓ −（１−オクタデシルオキシエチル）−チ
オクリフール酸−２−エチルヘキシルエステル ２１） Ｓ −（１−オクタデシルオキシエチル）−メ
ルカプトコハク酸ジプチルエステル ２２） ８ ＝ （１−テトラヒドロピラニル）−チオ
グリコール酸ブチルエステル ２３） Ｓ −（１−テトラヒドロピラニル〕−チオク
リコール酸−２−エチルヘキシルエステル２４） Ｓ
−（１−テトラヒドロピラニル）＝メル（２０〕 カプトコハク酸ジプチルエステル 本発明により安定化された成形材料中で、第一安定化剤
としてたとえば金橋石ケン、芳香族カルボン酸の塩およ
び／′！またけ金属フェルレートのような常用の化合物
？使用する。
る： １）メチレン−ビス−（チオグリコール酸ブチルエステ
ル） ２）メチレン−ビス−（チオグリフール酸エチルヘキシ
ルエステル） ６）エチリデン−ビス−（チオグリコール酸ブチルエス
テル） ４〕 エチリデン−ビス−（チオグリコール酸−２−
エチルヘキシルエステル） ５）イソプロピリデン−ビス−（チオクリコール酸ブチ
ルエステル） ６）イソゾロビリデン−ビス−（チオクリコール酸−２
−エチルヘキシルエステル） ７）４．４−へブチリデン−ビス−（チオクリコール酸
ブチルエステル ８）４．４−ヘキシリデンービス−（チオグリコール酸
−２−エチルヘキシルエステル９）３．３−ペンチリデ
ン−ビス−（チオクリコール酸ブチルエステル〕 １０）３．３−ヘキシリデンービス−（チオクリコール
［−２−エチルヘキシルエステル）１１）シクロヘキシ
リデン−ビス−（チオグリコール酸ブチルエステル） １２）シクロヘキシリデン−ビス−（チオグリコール酸
−２−エチルヘキシルエステル）１３）シクロドデシリ
デンービス−（チオクリコール酸ブチルエステル） １４）シクロドデシリデンービスー（チオグリコールｍ
−２−エチルヘキシルエステル）１５） １−フェニル
エチリデン−ビス−（チオグリコール酸−２−エチルヘ
キシルエステル）１６） １−フェニルエチリデン−ビ
ス−（チオクリコール酸ブチルエステル） １７） １−フェニルゾロリリデン−ビス−（チオクリ
コール酸ブチルエステル） １８） １−フェニルプロピリデンービス−（チオグリ
コール酸−２−エチルヘキシルエステル）１９） １
（４−クロルフェニル）−エチリデン−ビス−（チオク
リコール酸ブチルエステル）２０） ｉ −（４−クロ
ルフェニル）−エテリテンービス−（チオグリコール酸
−２−エチルヘキシルエステル） ２１〕メチレン−ビス−（メルカプトコハク酸ジブチル
エステル） ２２）エチリデン−ビス−（メルカプトコノ・り酸ジプ
チルエステル） ２３）インプロピリデン−ビス−（メルカプトコハク酸
ジプチルエステル） ２４） ４ 、４−へブチリデン−ビス−（メルカプ）
：ｌハク酸シフ”チルエステル） ２５） ３ 、３−ペンチリデン−ビス−（メルカプト
コハク酸ジブチルエステル） ２６〕シクロヘキシリデン−ビス−（メルカノトコハク
酸ジーｔチルエステル） ２７）シクロドデシリデンービスー（メルカゾトコハｊ
ｆｌｌ−シーｆチルエステル〕 ２８） １−フェニルエチリデン−ビス−（メルカ７’
）コハク酸ジプチルエステル） ２９） １−フェニルプロピリデン−ビス−（メルカプ
トコハク酸ジブチルエステル〕 ３０） １− （４−クロルフェニル）−エチリテンー
ビスー（メルカプトコノＳｉ識ジプチルエステル〕 弐Ｂに相箔する化合物はたとえば次のようなものである
： １）Ｓ−（１−エトキシエチル）−チオグリコール酸ブ
チルエステル ２）８−（１−エトキシエチル）−チオグリコ−Ａ［−
２−エチルヘキシルエステル ３）８−（１−エトキシエチル）−メルカプトコハク酸
ジプチルエステル ４）Ｓ−（１−インデチルオキシエチル〕−チオグリコ
ール酸テチルエステル ５）Ｓ−（１−インブチルオキシエチル）−チオグリコ
ール酸−２−エチルヘキシルエステル ６）Ｓ−（１−インブチルオキシエチル）−メルカプト
；ハク酸ジプチルエステル ７）８−（１−インオクチルオキシエチル）−チオグリ
コール酸ブチルエステル ８）８−（１−インオクチルオキシエチル）−チオクリ
コール酸−２−エチルヘキシルエステル ９）Ｓ−（１−イソオクチルオキシエチル）−メルカプ
トコハク酸ジプチルエステル １０） ８− （ｉ−ノニルオキシエチル）−チオグリ
コール酸ブチルエステル １１） Ｓ−（１−ノニルオキシエチル）−チオグリコ
ール酸−２−エチルヘキシルエステル１２） Ｓ −（
ｉ−ノニルオキシエチル〕−メルヵ７’）コハク酸ジプ
チルエステル １３） Ｓ −（１−）リゾシルオキシエチル）−チオ
グリコール酸ブチルエステル １４） ８− （１−）リゾシルオキシエチル）−チオ
クリコール酸−２−エチルヘキシルエステル １５） Ｓ −（１−）リゾシルオキシエチル）−メル
カプトコハク酸ジプチルエステル １６） Ｓ −（１−ヘキサデシルオキシエチル）−チ
オグリコール酸ブチルエステル １７） ８− （１−ヘキサデシルオキシエチルクーチ
オクリコール酸−２−エチルヘキシルエステル １８） Ｓ −（１−ヘキサデシルオキシエチル）−メ
ルカプトコハク酸ジプチルエステル １９） Ｓ −（１−オクタデシルオキシエチル）−チ
オグリコール酸ブチルエステル ２０） Ｓ −（１−オクタデシルオキシエチル）−チ
オクリフール酸−２−エチルヘキシルエステル ２１） Ｓ −（１−オクタデシルオキシエチル）−メ
ルカプトコハク酸ジプチルエステル ２２） ８ ＝ （１−テトラヒドロピラニル）−チオ
グリコール酸ブチルエステル ２３） Ｓ −（１−テトラヒドロピラニル〕−チオク
リコール酸−２−エチルヘキシルエステル２４） Ｓ
−（１−テトラヒドロピラニル）＝メル（２０〕 カプトコハク酸ジプチルエステル 本発明により安定化された成形材料中で、第一安定化剤
としてたとえば金橋石ケン、芳香族カルボン酸の塩およ
び／′！またけ金属フェルレートのような常用の化合物
？使用する。
金ｊｆ４６ケンとして、特に、８〜６６、有利に８〜２
２の炭素原子を有する脂肪酸から導出する、カルシウム
、バリウムまたは亜鉛の脂肪酸塩が挙げられる。殊にこ
こではカプリル酸塩、カプリン酸塩、ラウリン酸塩、ミ
リスチン酸塩、パルミツト酸塩、ステアリン酸塩および
ベヘン酸塩が重要である。同様に２−エチルヘキサン酸
、２−オクチルデカン酸またはテトラデシル−オクタデ
カン酸のような分枝脂肪酸および９（１０〕−ヒドロキ
システアリン酸または、また９、１０−ジヒｒロキシス
テアリン酸のようなヒドロキシ脂肪酸の塩が使用できる
。金属石ケンは個々の脂肪酸またはまた、脂肪酸混合物
から、これが天然の脂肪から侍られるように生じる。芳
香族カルボン酸の塩として、特に安７は合酸およびｆ換
安息香酸エステル、殊にアルキル直換安息香酸のカルシ
ウム−、バリウム−および亜鉛塩が重要である。フェル
レートとして次のものを使用する：メチルフェルレート
、を−プチルフエル−ト、ノニルフェルレート、ドデシ
ルフェルレートＩたは刀ルシウム、バリウムまたは亜鉛
のナフチネート。
２の炭素原子を有する脂肪酸から導出する、カルシウム
、バリウムまたは亜鉛の脂肪酸塩が挙げられる。殊にこ
こではカプリル酸塩、カプリン酸塩、ラウリン酸塩、ミ
リスチン酸塩、パルミツト酸塩、ステアリン酸塩および
ベヘン酸塩が重要である。同様に２−エチルヘキサン酸
、２−オクチルデカン酸またはテトラデシル−オクタデ
カン酸のような分枝脂肪酸および９（１０〕−ヒドロキ
システアリン酸または、また９、１０−ジヒｒロキシス
テアリン酸のようなヒドロキシ脂肪酸の塩が使用できる
。金属石ケンは個々の脂肪酸またはまた、脂肪酸混合物
から、これが天然の脂肪から侍られるように生じる。芳
香族カルボン酸の塩として、特に安７は合酸およびｆ換
安息香酸エステル、殊にアルキル直換安息香酸のカルシ
ウム−、バリウム−および亜鉛塩が重要である。フェル
レートとして次のものを使用する：メチルフェルレート
、を−プチルフエル−ト、ノニルフェルレート、ドデシ
ルフェルレートＩたは刀ルシウム、バリウムまたは亜鉛
のナフチネート。
大体において安定化された成形材料は、重合体１００部
に、式ＩまたはＨの化合物０．０２〜２、特に０．０５
〜０．５重量部を含有する。第一安定化剤は重合体１０
０重量部嶋シ０．０５〜５、特に０．１〜２重量部の量
で含有されていてよい。
に、式ＩまたはＨの化合物０．０２〜２、特に０．０５
〜０．５重量部を含有する。第一安定化剤は重合体１０
０重量部嶋シ０．０５〜５、特に０．１〜２重量部の量
で含有されていてよい。
特に本発明による成形材料は重合体１００部につき、カ
ルシウム石ケン０．１〜３重量部および／またはバリウ
ム石ケン０．１〜３重量部および／または亜鉛石ケン０
．１〜６重量部を含有する。
ルシウム石ケン０．１〜３重量部および／またはバリウ
ム石ケン０．１〜３重量部および／または亜鉛石ケン０
．１〜６重量部を含有する。
石ケンは特に８〜２２の炭素原子を有する脂肪酸から導
出し、一緒に、一般に重合体１００重量部で３重量部よ
シ多くない蕾まで含有される。
出し、一緒に、一般に重合体１００重量部で３重量部よ
シ多くない蕾まで含有される。
式Ｈ中 Ｒ１およびＲ２が１〜２０の炭素原子を有する
直鎖Ｉたは分枝アルキル基、Ｒ３が４〜２０の炭素原子
を有する直鎖または分枝アルキル基およびＲ５が１〜２
２の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基を表わ
すか、ＢδがＲ２と５〜９の環原子を有する複素環に結
合する、安定化された成形材料が有オリでるる。
直鎖Ｉたは分枝アルキル基、Ｒ３が４〜２０の炭素原子
を有する直鎖または分枝アルキル基およびＲ５が１〜２
２の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基を表わ
すか、ＢδがＲ２と５〜９の環原子を有する複素環に結
合する、安定化された成形材料が有オリでるる。
本発明により安定化された成形材料の製造は常用の方法
、たとえば慣用のミキサー中での成分の簡単な機械的混
合により行う。この混合工程で、たとえば滑剤（モンタ
ンワックスまたはポリオール部分エステル〕、軟化剤、
填料、光安定化剤のような他の常用の加工助剤、または
たとえばエポキシ化でれ念脂肪酸エステル、ポリオール
、亜リン酸塩（有利にアルキル−アリール亜リン酸塩）
または１，３−ジケトンのような他の共安定化剤を導入
できる。ｐｖｃ中の安定化剤の均質な分配は、たとえば
２０−ラーミキサーを用いて１５０〜２００℃で行う。
、たとえば慣用のミキサー中での成分の簡単な機械的混
合により行う。この混合工程で、たとえば滑剤（モンタ
ンワックスまたはポリオール部分エステル〕、軟化剤、
填料、光安定化剤のような他の常用の加工助剤、または
たとえばエポキシ化でれ念脂肪酸エステル、ポリオール
、亜リン酸塩（有利にアルキル−アリール亜リン酸塩）
または１，３−ジケトンのような他の共安定化剤を導入
できる。ｐｖｃ中の安定化剤の均質な分配は、たとえば
２０−ラーミキサーを用いて１５０〜２００℃で行う。
次の冥施例で本発明をさらに詳述し、驚異的な技術的進
歩を示す。
歩を示す。
芙施例
式Ｉの化合物の製法
チオクリコール酸エチルヘキシルエステル４９３．８
ｇ（２，４モル）をヘキサン６００Ｍに済解し、１）−
！’ルオールスルホン酸−−水ａ物６ｇを加えた。攪拌
しながらシクロヘキサノン１１７．８ｇ（１，２モル）
を添加し、混合物を還流下に水分離装置で加熱した。１
２時間の反応時間後、計算された反応水の９６％を分離
した。
ｇ（２，４モル）をヘキサン６００Ｍに済解し、１）−
！’ルオールスルホン酸−−水ａ物６ｇを加えた。攪拌
しながらシクロヘキサノン１１７．８ｇ（１，２モル）
を添加し、混合物を還流下に水分離装置で加熱した。１
２時間の反応時間後、計算された反応水の９６％を分離
した。
溶液を６％ＮａＨＣＯ３−溶液各々２００ばて２回洗浄
し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。６０℃で真空
中（約０．２ ｍバール）の、揮発性成分の残シの除去
後、澄明な背味を帯びた黄色の油状物としてシクロヘキ
シリデン−ビス−（チオグリコール酸エチルヘキシルエ
ステル）５８５Ｆ（９８％）が存留した。
し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。６０℃で真空
中（約０．２ ｍバール）の、揮発性成分の残シの除去
後、澄明な背味を帯びた黄色の油状物としてシクロヘキ
シリデン−ビス−（チオグリコール酸エチルヘキシルエ
ステル）５８５Ｆ（９８％）が存留した。
同一条件下に、方法は他のケトンおよび他のチオグリコ
ール酸エステルの縮合に移すことができる。
ール酸エステルの縮合に移すことができる。
弐…の化合物の製造
オクタデシルビニルエーテル２７７ ｇ（０，９３モル
〕をジエチルエーテル７０ＯＮに溶解し、０℃でジエチ
ルエーテル２５ＯｍＪ中のチオグリコ−／Ｉ／ ２ ｘ
チルヘキシルエステル１８５ｇ（０，９モル〕およＵｐ
−ドルオールスルホン酸−一水利物０゜５ｙを加える。
〕をジエチルエーテル７０ＯＮに溶解し、０℃でジエチ
ルエーテル２５ＯｍＪ中のチオグリコ−／Ｉ／ ２ ｘ
チルヘキシルエステル１８５ｇ（０，９モル〕およＵｐ
−ドルオールスルホン酸−一水利物０゜５ｙを加える。
澄明な反応混合物を嶌温で２日間放置し、その後３％Ｎ
ａＨＣＯ３−溶液２００ｄおよび水容々２００ ｍｌで
２回洗浄し、濃縮した。真空（０，４ｍバール３９９０
℃での原発性化合物の残シの除去後、５−１−オクタデ
シルオキシエチル−チオグリコール酸エチルヘキシルエ
ステル４５０ｇ（９８％）が澄明な無色の油状物として
残留した。
ａＨＣＯ３−溶液２００ｄおよび水容々２００ ｍｌで
２回洗浄し、濃縮した。真空（０，４ｍバール３９９０
℃での原発性化合物の残シの除去後、５−１−オクタデ
シルオキシエチル−チオグリコール酸エチルヘキシルエ
ステル４５０ｇ（９８％）が澄明な無色の油状物として
残留した。
同じ方法を、同一条件下に他のビニルエーテルでの他の
チオグリコール酸エステルの奈加に移す。
チオグリコール酸エステルの奈加に移す。
圧延シートの製造および試験
安定化剤組合せの作用を圧延シートの統計的熱安定性の
確定により試験した。このために安定化剤組合せ２よび
場合により軟化剤訃よび加工助剤がポリ塩化ビニルと１
分間にわたって実験擁粉砕機で混合され、引続き二重圧
延装置で、同流中１７０℃の圧延温度で、５分間で１龍
厚での圧延シートに加工された。圧延シートから寸法１
０Ｘ２５０間の乗蛾が切断され、これが引続き特別な炉
（Ｍｅｔｒａｓｔａｔ Ｔｙｐ Ｓｉｇｍａ ）中は １８０℃で熱負荷された。試料条ｓｌｙその際連続的に
加熱域から出され、色変により安定化剤の作用を示す。
確定により試験した。このために安定化剤組合せ２よび
場合により軟化剤訃よび加工助剤がポリ塩化ビニルと１
分間にわたって実験擁粉砕機で混合され、引続き二重圧
延装置で、同流中１７０℃の圧延温度で、５分間で１龍
厚での圧延シートに加工された。圧延シートから寸法１
０Ｘ２５０間の乗蛾が切断され、これが引続き特別な炉
（Ｍｅｔｒａｓｔａｔ Ｔｙｐ Ｓｉｇｍａ ）中は １８０℃で熱負荷された。試料条ｓｌｙその際連続的に
加熱域から出され、色変により安定化剤の作用を示す。
次の成分から混合物Ａを構成した：
（ＧＴ＝ｚ量部）
承部００（’）”［’ ｌｆｌ濁液−ポリ塩化ビニル
（Ｋ−値７ ０ ； ペ ス ト リ ッ
ト （ＶＥＳ’ｒ’０ＬＩＴ）Ｒ８７０５４、ヒュ
ルス（Ｈｉｉｌｓ〕社、マール在） 一３Ｑ（’）Ｔ ジオクチルフタレート−［］、３
ＧＴ モンタンワックス −Ｑ、５（）Ｔ ステアリン酸亜鉛 −１，ＱＧ’ｌ’ ステアリン酸カルシウム本発明に
よるポリ塩化ビニル成形材料Ｂ−Ｅの製造のために記載
された組成の混合物人に次の硲加物金加えた： Ｂで： （）、２ＧＴシクロヘキシリデン−ビス−（チ
オグリコール酸−２−エチルヘキシルエ ステル） Ｃで： ０．２０Ｔ １−フェニルエチリデン−ビス
−（チオグリコール［−２−エチルヘキシル エステル〕 Ｄで＋（］、２ＧＴＳ−（１−インブチルオキシエチル
）チオグリコール酸−２−エチルヘキシ ルエステル Ｅで： Ｑ、２ＧＴ Ｓ−（１−オクタデシルオキシ
エチル）チオグリコール酸−２−エチルヘキシ ルエステル Ｆで：４，４−へブチリデン−ビス−（チオグリコール
酸デチルエステル） Ｇて：シクロドデシリデンービスー（チオグリコール酸
−２−エチルヘキシルエステル） Ｈで：５−（１−オクタデシルオキシエチル〕メルカフ
トコハク酸ジヘキシルエステル） ■で：ノルカフ０トコハク酸ジヘキシルエステルＪで：
チオグリコール酸−２−エチルヘキシルエステル にで：５−（２−メトキシ−２−プロピル）≠オグリコ
ールｍ−２−エチルヘキシルエステル混合物Ｂ−には記
載された方法で試＃＋粂片に加工はれた。
（Ｋ−値７ ０ ； ペ ス ト リ ッ
ト （ＶＥＳ’ｒ’０ＬＩＴ）Ｒ８７０５４、ヒュ
ルス（Ｈｉｉｌｓ〕社、マール在） 一３Ｑ（’）Ｔ ジオクチルフタレート−［］、３
ＧＴ モンタンワックス −Ｑ、５（）Ｔ ステアリン酸亜鉛 −１，ＱＧ’ｌ’ ステアリン酸カルシウム本発明に
よるポリ塩化ビニル成形材料Ｂ−Ｅの製造のために記載
された組成の混合物人に次の硲加物金加えた： Ｂで： （）、２ＧＴシクロヘキシリデン−ビス−（チ
オグリコール酸−２−エチルヘキシルエ ステル） Ｃで： ０．２０Ｔ １−フェニルエチリデン−ビス
−（チオグリコール［−２−エチルヘキシル エステル〕 Ｄで＋（］、２ＧＴＳ−（１−インブチルオキシエチル
）チオグリコール酸−２−エチルヘキシ ルエステル Ｅで： Ｑ、２ＧＴ Ｓ−（１−オクタデシルオキシ
エチル）チオグリコール酸−２−エチルヘキシ ルエステル Ｆで：４，４−へブチリデン−ビス−（チオグリコール
酸デチルエステル） Ｇて：シクロドデシリデンービスー（チオグリコール酸
−２−エチルヘキシルエステル） Ｈで：５−（１−オクタデシルオキシエチル〕メルカフ
トコハク酸ジヘキシルエステル） ■で：ノルカフ０トコハク酸ジヘキシルエステルＪで：
チオグリコール酸−２−エチルヘキシルエステル にで：５−（２−メトキシ−２−プロピル）≠オグリコ
ールｍ−２−エチルヘキシルエステル混合物Ｂ−には記
載された方法で試＃＋粂片に加工はれた。
表は１８０℃での栄片の最初の漸色訃よび安定性崩壊（
黒色有色〕が生じた時間を（分で〕示す。
黒色有色〕が生じた時間を（分で〕示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、塩化ビニルの重合体を主体とする安定化された成形
材料において、第一安定化剤少なくとも１種および共安
定化剤として式 I および／またはII： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ▲数式、化学式
、表等があります▼II 〔式中Ｒ＾１およびＲ＾２は同じかまたは異なり、水素
、１〜２０の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル
−またはアルケニル基または場合により置換されたアリ
ール基を表わすか、または一緒に５〜１２の炭素原子を
有する環状脂肪族環を形成し、Ｒ＾３およびＲ＾４は同
じかまたは異なり、４〜２０の炭素原子を有する直鎖ま
たは分枝アルキル基を表わし、Ｒ＾５は同様に１〜２２
の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基を表わす
か、またはＲ＾１またはＲ＾２と一緒に５〜９の環原子
を有する複素環式環の成分であり、一方Ｒ＾６は水素原
子または基−ＣＨ＿２−ＣＯＯＲ＾３を表わす〕の化合
物１種または数種を含有することを特徴とする、塩化ビ
ニルの重合体を主体とする安定化された成形材料。 ２、式 I 中Ｒ＾１およびＲ＾２が１〜２０の炭素原子
を有する直鎖または分枝アルキル基を表わすか、または
一緒に５〜９の炭素原子を有する環状脂肪族環に結合す
るか、またはＲ＾１は場合により置換されたアリール基
を表わし、一方Ｒ＾２は１〜２０の炭素原子を有する直
鎖または分枝アルキル基を表わす、特許請求の範囲第１
項記載の安定化された成形材料。 ３、式II中Ｒ＾１が水素およびＲ＾２が１〜２０の炭素
原子を有する直鎖または分枝アルキル基、Ｒ＾３が４〜
２０の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基およ
びＲ＾５が１〜２２の炭素原子を有する直鎖または分枝
アルキル基を表わすか、またはＲ＾５がＲ＾２と５〜９
の環原子を有する複素環式環に結合する、特許請求の範
囲第１項記載の安定化された成形材料。 ４、第一安定化剤としてカルシウムまたは亜鉛の脂肪酸
塩少なくとも１種および場合により滑剤および他の常用
の加工助剤を含有する、特許請求の範囲第１項から第３
項までのいずれか１項記載の安定化された成形材料。 ５、式II中、Ｒ＾２が１〜２０の題素原子を有する直鎖
または分枝アルキル基、Ｒ＾３が４〜２０の炭素原子を
有する直鎖または分枝アルキル基およびＲ＾５が１〜２
２の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基または
Ｒ＾５がＲ＾２と５〜９の環原子を有する複素環式環に
結合する、特許請求の範囲第１項記載の安定化された成
形材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3542862A DE3542862A1 (de) | 1985-12-04 | 1985-12-04 | Stabilisierte formmassen auf der basis von polymerisaten des vinylchlorids und verwendung einer oder mehrerer verbindungen als costabilisatoren fuer formmassen auf der basis von polymerisaten des vinylchlorids |
| DE3542862.7 | 1985-12-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62146942A true JPS62146942A (ja) | 1987-06-30 |
Family
ID=6287607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61286866A Pending JPS62146942A (ja) | 1985-12-04 | 1986-12-03 | 塩化ビニルの重合体を主体とする安定化された成形材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0224679A3 (ja) |
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