JPS62142161A - ２，６−ビス（３−カルボキシフエノキシ）ピリジンおよびその製造方法 - Google Patents
２，６−ビス（３−カルボキシフエノキシ）ピリジンおよびその製造方法Info
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- JPS62142161A JPS62142161A JP28116185A JP28116185A JPS62142161A JP S62142161 A JPS62142161 A JP S62142161A JP 28116185 A JP28116185 A JP 28116185A JP 28116185 A JP28116185 A JP 28116185A JP S62142161 A JPS62142161 A JP S62142161A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業の利用分野）
本発明は、式（１）で表される２、６−ビス（３−カル
ボキシフェノキシ）ピリジンの製造方法に関する。
ボキシフェノキシ）ピリジンの製造方法に関する。
この２．６−ビス（３−カルボキシフェノキン）ピリジ
ンは、かって製造された例がないためその用途は知られ
ていない。この化合物は本発明者らが新規に製造したピ
リジン環を有するジカルボン酸であり、ポリエステル樹
脂、ポリアミド樹脂の原料モノマーとして有用であるこ
とを見出した。
ンは、かって製造された例がないためその用途は知られ
ていない。この化合物は本発明者らが新規に製造したピ
リジン環を有するジカルボン酸であり、ポリエステル樹
脂、ポリアミド樹脂の原料モノマーとして有用であるこ
とを見出した。
（発明の技術背景）
芳香族ジカルボン酸は、ポリエステル樹脂やポリアミド
樹脂の原料モノマーとして、イソフタル酸またはテレフ
タル酸等工業的に広く利用されている。一方、ポリマー
の分子鎖にエーテル結合を導入すると一般に可撓性、成
形力ｎ工を向上させることが期待される。従来、エーテ
ル結合を有する芳香族ジカルボン酸としては、４，４°
−ジメーｆ−ルジフヱニルエーテルを酸化して製ＩＭさ
れる４、４゛−ジカルボキシジフェニルエーテル（ベリ
ヒテ（Ｂｅｒ）６９２４２ （１９６３））、１．４−
ビス（４−メチルフェノキン）ベンゼンを酸化し、また
１、４−ビス（４−シアノフェノキシ）ベンゼンを加水
分解して製造される１、４−ビス（４−カルボキシフェ
ノキシ）ベンゼン（ケミカル アブストラクト（ＣＡ）
７８１１１９０６ｅ、ポリマー ブレツブりント ア
メリカン ソサイエテイ ディビジョン ポリマーケミ
ストリー（Ｐｏｌｙｍ、 Ｐｒｅｐ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、Ｄｉｖ、Ｐｏｌｙｍ、Ｃｈｅａ＋） ２１（１
）８８ （１９８０）） 、４．４’ −ビス（４−
メチルフェノキシ）ビフェニルを酸して製造される４、
４゛−ビス（４−カルボキシフェノキシ）ビフェニル（
ジャナール オブ オーガニック ケミストリー オプ
ユ ニス ニス アール（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅ＋ｓ、Ｕ
ＳＳＲ） ９（２）３４２ （１９７３））等が知られ
ている。
樹脂の原料モノマーとして、イソフタル酸またはテレフ
タル酸等工業的に広く利用されている。一方、ポリマー
の分子鎖にエーテル結合を導入すると一般に可撓性、成
形力ｎ工を向上させることが期待される。従来、エーテ
ル結合を有する芳香族ジカルボン酸としては、４，４°
−ジメーｆ−ルジフヱニルエーテルを酸化して製ＩＭさ
れる４、４゛−ジカルボキシジフェニルエーテル（ベリ
ヒテ（Ｂｅｒ）６９２４２ （１９６３））、１．４−
ビス（４−メチルフェノキン）ベンゼンを酸化し、また
１、４−ビス（４−シアノフェノキシ）ベンゼンを加水
分解して製造される１、４−ビス（４−カルボキシフェ
ノキシ）ベンゼン（ケミカル アブストラクト（ＣＡ）
７８１１１９０６ｅ、ポリマー ブレツブりント ア
メリカン ソサイエテイ ディビジョン ポリマーケミ
ストリー（Ｐｏｌｙｍ、 Ｐｒｅｐ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、Ｄｉｖ、Ｐｏｌｙｍ、Ｃｈｅａ＋） ２１（１
）８８ （１９８０）） 、４．４’ −ビス（４−
メチルフェノキシ）ビフェニルを酸して製造される４、
４゛−ビス（４−カルボキシフェノキシ）ビフェニル（
ジャナール オブ オーガニック ケミストリー オプ
ユ ニス ニス アール（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅ＋ｓ、Ｕ
ＳＳＲ） ９（２）３４２ （１９７３））等が知られ
ている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、これらのジカルボン酸の製造では、縮合
反応に高いエネルギーを必要とし、一般的に硝酸または
過マンガン酸塩等を使用するため、有毒な廃棄物等が生
成し、工業的に実施するには種々の難点がある。従って
、極めて高価なものになる。
反応に高いエネルギーを必要とし、一般的に硝酸または
過マンガン酸塩等を使用するため、有毒な廃棄物等が生
成し、工業的に実施するには種々の難点がある。従って
、極めて高価なものになる。
一方、芳香核内に窒素原子を有する芳香族ジカルボン酸
はこれを原料とするポリエステル樹脂またはポリアミド
樹脂において、その窒素原子に基づき、金属またはセラ
ミックス等との接着性の優れた樹脂を与えることが期待
されている。しかし、従来、このような分子内に窒素原
子を有する芳香族ジカルボン酸の製造例は全く知られて
いなかった。
はこれを原料とするポリエステル樹脂またはポリアミド
樹脂において、その窒素原子に基づき、金属またはセラ
ミックス等との接着性の優れた樹脂を与えることが期待
されている。しかし、従来、このような分子内に窒素原
子を有する芳香族ジカルボン酸の製造例は全く知られて
いなかった。
（問題点を解決するための手段）
本発明者等は、前記問題点および課題を解決すべく鋭意
検討を行った。その結果、種々のメタ系の芳香族シバラ
イドの内、反応性に富み、熱やその他の雰囲気に対して
安定な２．６−シハロゲノピリジンを３−ヒドロキシ安
息香酸と反応させて得られるジカルボン酸化合物が上記
課題を解決し得ることを見い出し、本発明を完成させた
。
検討を行った。その結果、種々のメタ系の芳香族シバラ
イドの内、反応性に富み、熱やその他の雰囲気に対して
安定な２．６−シハロゲノピリジンを３−ヒドロキシ安
息香酸と反応させて得られるジカルボン酸化合物が上記
課題を解決し得ることを見い出し、本発明を完成させた
。
すなわち、本発明は式（１）
で表される２、６−ビス（３−カルボキシフェノキシ）
ピリジンおよび一般式（ＩＩ） （式中、Ｘはクロルまたはブロムを示す）で表される２
、６−ジクロロピリジンと３−ヒドロキシ安息香酸を塩
基の存在下、非プロトン性極性溶剤中で反応させること
を’ｌ￥徴とする２、６−ビス（３−カルボキシフェノ
キシ）ピリジンの製造方法である。
ピリジンおよび一般式（ＩＩ） （式中、Ｘはクロルまたはブロムを示す）で表される２
、６−ジクロロピリジンと３−ヒドロキシ安息香酸を塩
基の存在下、非プロトン性極性溶剤中で反応させること
を’ｌ￥徴とする２、６−ビス（３−カルボキシフェノ
キシ）ピリジンの製造方法である。
本発明の方法で使用する原ｔ１の２，６−シハロゲノピ
リジンは、２．６−ジクロロピリジン、２．６−ジブロ
モピリジンであり、工業的には安価な２．６−ジクロロ
ピリジンが好ましい。この２．６−ジハロゲノビリジン
類は、ピリジンをハロゲン化することにより製造されて
いる（第有機化学（朝倉口店）、１６巻、２０頁）。
リジンは、２．６−ジクロロピリジン、２．６−ジブロ
モピリジンであり、工業的には安価な２．６−ジクロロ
ピリジンが好ましい。この２．６−ジハロゲノビリジン
類は、ピリジンをハロゲン化することにより製造されて
いる（第有機化学（朝倉口店）、１６巻、２０頁）。
３−ヒドロキシ安息香酸は、上記の２．６−シハロゲノ
ピリジンに対して２倍モル以上あれば良く、好ましくは
２〜３倍モルで十分である。
ピリジンに対して２倍モル以上あれば良く、好ましくは
２〜３倍モルで十分である。
本発明の方法で使用する塩基はアルカリ金属の水酸化物
、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコキシド類であり、例え
ば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウ
ム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、重
炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸リチウム、カ
リウムエトキッド、カリウムイソプロポキシド、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびリチウム
エトキシド等があげられる。工業的にはカリウムおよび
ナトリウムの水酸化物、炭酸塩が使用される。これらは
単独は勿論、２種以上を併用してもとくに差支えない。
、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコキシド類であり、例え
ば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウ
ム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、重
炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸リチウム、カ
リウムエトキッド、カリウムイソプロポキシド、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびリチウム
エトキシド等があげられる。工業的にはカリウムおよび
ナトリウムの水酸化物、炭酸塩が使用される。これらは
単独は勿論、２種以上を併用してもとくに差支えない。
これら塩基の使用量は、通常、原料の３−ヒドロキシ安
息香酸に対して２光層以上あればよく、好ましくは２〜
５当量で十分である。
息香酸に対して２光層以上あればよく、好ましくは２〜
５当量で十分である。
次に、この方法における反応溶剤としては、非プロトン
性極性溶剤類を使用する。
性極性溶剤類を使用する。
この非プロトン性極性溶剤類としては、Ｎ−メチルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、Ｎ、Ｎ −ジメチルアセトアミド、１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホン
ド、リン酸へキサメチルトリアミド、ジメチルスルホン
、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルウレアおよびスル
ホラン等が挙げられる。これら溶剤の使用量は、特に限
定されないが、通常、原料に対し１〜１０重量倍あれば
十分である。
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、Ｎ、Ｎ −ジメチルアセトアミド、１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホン
ド、リン酸へキサメチルトリアミド、ジメチルスルホン
、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチルウレアおよびスル
ホラン等が挙げられる。これら溶剤の使用量は、特に限
定されないが、通常、原料に対し１〜１０重量倍あれば
十分である。
なお、この反応では４級アンモニウム塩、４級ホスホニ
ウム塩、クラウンエーテルのような大環状ポリエーテル
、クリブテートのような含窒素大環状ポリエーテル、含
窒素鎖状ポリエーテル、ポリエチレングリコールおよび
そのアルキルエーテルのような相間移動触媒、銅粉およ
び銅塩などを反応促進剤として加えてもよい。
ウム塩、クラウンエーテルのような大環状ポリエーテル
、クリブテートのような含窒素大環状ポリエーテル、含
窒素鎖状ポリエーテル、ポリエチレングリコールおよび
そのアルキルエーテルのような相間移動触媒、銅粉およ
び銅塩などを反応促進剤として加えてもよい。
反応の一般的な実施態様としては、原料の装入方法や順
序等に特に限定はない。通常、例えば、（１）所定量の
３−ヒドロキシ安息香酸、塩基および溶剤を装入し、３
−ヒドロキシ安息香酸のアルカリ金属塩を予め調製した
後、２，６−シハロゲノピリジンを添加して反応させる
か、あるいは（２）２．６−シハロゲノピリジンを含む
全原料を最初から同時に加え、そのまま昇温しで反応さ
せる等の方法が挙げられるが何れであってもよい。勿論
これらに限定されるものではなく、その他の態様により
適宜実施される。
序等に特に限定はない。通常、例えば、（１）所定量の
３−ヒドロキシ安息香酸、塩基および溶剤を装入し、３
−ヒドロキシ安息香酸のアルカリ金属塩を予め調製した
後、２，６−シハロゲノピリジンを添加して反応させる
か、あるいは（２）２．６−シハロゲノピリジンを含む
全原料を最初から同時に加え、そのまま昇温しで反応さ
せる等の方法が挙げられるが何れであってもよい。勿論
これらに限定されるものではなく、その他の態様により
適宜実施される。
反応系内に水が生成する場合に、それを除去する方法と
して、窒素ガス等を通気させることによって、反応中、
徐々に系外に排出させる方法があるが、一般的にはベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等を少量使
用して共沸により糸外へと取り除（方法が多用される。
して、窒素ガス等を通気させることによって、反応中、
徐々に系外に排出させる方法があるが、一般的にはベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等を少量使
用して共沸により糸外へと取り除（方法が多用される。
反応温度は、通常、１００〜２４０℃の範囲、好ましく
は、１２０〜２００℃の範囲である。
は、１２０〜２００℃の範囲である。
反応の終点は薄層クロマトグラフィーまたは高速液体ク
ロマトグラフィー等で決定できる。
ロマトグラフィー等で決定できる。
反応終了後、目的物の２．６−ビス（３−カルボキシフ
ェノキシ）とリジンはアルカリ金属塩とじて存在してい
るので、溶剤を留去した後、あるいは反応液をそのまま
水等に排出し、塩酸等により中和して粗結晶の２．６−
ビス（３−カルボギンフェノキン）ピリジンが得られる
。この粗結晶を溶剤により再結晶を行って精製品を得る
。
ェノキシ）とリジンはアルカリ金属塩とじて存在してい
るので、溶剤を留去した後、あるいは反応液をそのまま
水等に排出し、塩酸等により中和して粗結晶の２．６−
ビス（３−カルボギンフェノキン）ピリジンが得られる
。この粗結晶を溶剤により再結晶を行って精製品を得る
。
（作用および効果）
本発明は可撓性や成形加工に優れた性質を有し、また金
属またはセラミックス等との強力な接着性が期待される
ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂の原料となる２、６
−ビス（３−カルボキシフェノキシ）ピリジンおよびそ
の製造方法を提供するものである。
属またはセラミックス等との強力な接着性が期待される
ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂の原料となる２、６
−ビス（３−カルボキシフェノキシ）ピリジンおよびそ
の製造方法を提供するものである。
本発明は、工業的に容易に入手できる原料を用い、簡単
な操作で高純度の目的物が高い収率で製造できる上に、
有害な廃棄物等が生成しない製造方法を提供するもので
あり、新規な化合物とその製造方法を提供するものとし
てその工業的意義の大きいものである。
な操作で高純度の目的物が高い収率で製造できる上に、
有害な廃棄物等が生成しない製造方法を提供するもので
あり、新規な化合物とその製造方法を提供するものとし
てその工業的意義の大きいものである。
（実施例）
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１
攪拌袋でおよび水分離器を備えた２００ｍ ｌ フラス
コに３−ヒドロキシ安息香酸１４．５ｇ （０，１０５
モル）、９６％フレーク状水酸化カリウム１２．３ｇ（
０，２１モル） 、１．３−ジメチル−２−イミダゾリ
トンｌｏｏｍ １およびべんぜん２０ｍ ｌを装入し、
ベンゼンのＬ２／Ａ、状態で反応系内の水分を水分離器
により除去した。
コに３−ヒドロキシ安息香酸１４．５ｇ （０，１０５
モル）、９６％フレーク状水酸化カリウム１２．３ｇ（
０，２１モル） 、１．３−ジメチル−２−イミダゾリ
トンｌｏｏｍ １およびべんぜん２０ｍ ｌを装入し、
ベンゼンのＬ２／Ａ、状態で反応系内の水分を水分離器
により除去した。
次に、内温を１００℃に下げた後、２．６−ジクロロピ
リジン７．４ｇ（０，０５モル）を装入し、窒素ガスを
通気させながら再び昇温して内湯を１７０〜１．８０°
Ｃに保った。
リジン７．４ｇ（０，０５モル）を装入し、窒素ガスを
通気させながら再び昇温して内湯を１７０〜１．８０°
Ｃに保った。
同温度で１５時間反応を行って終了した。反応液を冷却
後、水５００ ｍｌに排出し、３５％塩酸水２５ｇを滴
下して中和すると茶褐色の粉末が析出した。これをｄば
過、水洗後、乾燥して粗２，６−ビス（３−カルボキシ
フェノキシ）とリジン１６．２ｇを得た（収率９２．３
％）。
後、水５００ ｍｌに排出し、３５％塩酸水２５ｇを滴
下して中和すると茶褐色の粉末が析出した。これをｄば
過、水洗後、乾燥して粗２，６−ビス（３−カルボキシ
フェノキシ）とリジン１６．２ｇを得た（収率９２．３
％）。
この粗２，６−ビス（３−カルボキノフェノキノ）ピリ
ジンをメタノールで再結晶してＨ？ｎ色ブリズム晶の純
品を得た。融点は２３３〜２３４℃で元素分析の結果は
つぎの通りである。
ジンをメタノールで再結晶してＨ？ｎ色ブリズム晶の純
品を得た。融点は２３３〜２３４℃で元素分析の結果は
つぎの通りである。
元素分析値（ＣＩ９Ｈ１３ＮＯ＆）
ＣＨＮ
計算値（ｉ）６４．９６ ３．７０ ３．９９分析値（
Ｘ） ６４．８５ ３．５２ ４．０５また、ＩＲ
分析の結果を図−１に示す。
Ｘ） ６４．８５ ３．５２ ４．０５また、ＩＲ
分析の結果を図−１に示す。
実施例２
攪拌装置を備えた反応器に３−ヒドロキシ安息香酸１４
．５ｇ（０，１０５モル）、２．６−ジクロロピリジン
７．４ｇ（０，０５モル）、無水炭酸カリウム２０．７
ｇ（０，１５モル）およびスルホラン１００ｍ１を装入
し、攪拌下に窒素ガスを通気させながら昇温し、反応温
度１７５〜１８０°Ｃで１２時間反応を行った０反応終
了後の処理を実施例１と同様に行って、１６．５ｇの粗
２．６−ビス（３−カルボキシフェノキシ）ピリジンを
得た（収率９４．０％）。これをメタノールで再結晶し
て微温色プリズム品の純品を得た。融点は２３３〜２３
４°Ｃ０ 実施例３ 実施例１の反応で、ン宿割をＮ−メチルピロリドン１０
０ｍ１ に、塩基を９６％水酸化ナトリウム８．８ｇ（
０，２１モル）に替え、反応を１８０〜１８５℃で１０
時間行った以外は同様に行い粗２，６−ビス（３−カル
ボキシフェノキシ）ピリジン１６．０ｇを得た（収率９
１．２％）。
．５ｇ（０，１０５モル）、２．６−ジクロロピリジン
７．４ｇ（０，０５モル）、無水炭酸カリウム２０．７
ｇ（０，１５モル）およびスルホラン１００ｍ１を装入
し、攪拌下に窒素ガスを通気させながら昇温し、反応温
度１７５〜１８０°Ｃで１２時間反応を行った０反応終
了後の処理を実施例１と同様に行って、１６．５ｇの粗
２．６−ビス（３−カルボキシフェノキシ）ピリジンを
得た（収率９４．０％）。これをメタノールで再結晶し
て微温色プリズム品の純品を得た。融点は２３３〜２３
４°Ｃ０ 実施例３ 実施例１の反応で、ン宿割をＮ−メチルピロリドン１０
０ｍ１ に、塩基を９６％水酸化ナトリウム８．８ｇ（
０，２１モル）に替え、反応を１８０〜１８５℃で１０
時間行った以外は同様に行い粗２，６−ビス（３−カル
ボキシフェノキシ）ピリジン１６．０ｇを得た（収率９
１．２％）。
実施例４
実施例２の反応で、溶剤をジメチルスルホキシド１００
ｍ１に無水炭酸ナトリウム１５．９ｇ（０，１５モル）
に、２．６−ジクロロピリジンを２．６−ジプロモピリ
ジン１１．９ｇ（０，０５モル）に替え、反応を１８０
〜１８５℃で１５時間行った以外は、同様に行い粗２，
６−ビス（３−カルボキシフェノキシ）ピリジン１６．
１ｇを得た（収率９１．７％）。これをメタノールで再
結晶を行いプリズム晶の純品を得た。融点２３３〜２３
４℃。
ｍ１に無水炭酸ナトリウム１５．９ｇ（０，１５モル）
に、２．６−ジクロロピリジンを２．６−ジプロモピリ
ジン１１．９ｇ（０，０５モル）に替え、反応を１８０
〜１８５℃で１５時間行った以外は、同様に行い粗２，
６−ビス（３−カルボキシフェノキシ）ピリジン１６．
１ｇを得た（収率９１．７％）。これをメタノールで再
結晶を行いプリズム晶の純品を得た。融点２３３〜２３
４℃。
実施例５
実施例４の反応で、溶剤をスルホラン１００ｍ１に塩基
を無水炭酸カリウム２０．７ｇ（０，１５モル）に替え
、反応を１７５〜１８０℃で７時間行った以外は、同様
に行い粗２．６−ビス（３−カルボキシフェノキシ）ピ
リジン１６．３ｇを得た（収率９２．９％）。
を無水炭酸カリウム２０．７ｇ（０，１５モル）に替え
、反応を１７５〜１８０℃で７時間行った以外は、同様
に行い粗２．６−ビス（３−カルボキシフェノキシ）ピ
リジン１６．３ｇを得た（収率９２．９％）。
（２１−１は実施例１で得られた２、６−ビス（３−カ
ルボキシフェノキシ）ピリジンのＩＲ分析により得られ
たスペクトル図である。
ルボキシフェノキシ）ピリジンのＩＲ分析により得られ
たスペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表される２，６−ビス（３−カルボキシフェノキシ）
ピリジン。 ２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｘはクロルまたはブロムを示す）で表される２
，６−ジハロゲノピリジンと３−ヒドロキシ安息香酸を
塩基の存在下、非プロトン性極性溶剤中で反応させるこ
とを特徴とする２，６−ビス（３−カルボキシフェノキ
シ）ピリジンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28116185A JPS62142161A (ja) | 1985-12-16 | 1985-12-16 | ２，６−ビス（３−カルボキシフエノキシ）ピリジンおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28116185A JPS62142161A (ja) | 1985-12-16 | 1985-12-16 | ２，６−ビス（３−カルボキシフエノキシ）ピリジンおよびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62142161A true JPS62142161A (ja) | 1987-06-25 |
| JPH0551580B2 JPH0551580B2 (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=17635204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28116185A Granted JPS62142161A (ja) | 1985-12-16 | 1985-12-16 | ２，６−ビス（３−カルボキシフエノキシ）ピリジンおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62142161A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0798296A2 (de) * | 1996-03-21 | 1997-10-01 | Lonza Ag | Verfahren zur Herstellung von Arylamiden Heteroaromatischer Carbonsäuren |
| EP0802189A2 (de) * | 1996-03-28 | 1997-10-22 | Lonza AG | Verfahren zur Herstellung von Arylamiden heteroaromatischer Carbonsäuren |
-
1985
- 1985-12-16 JP JP28116185A patent/JPS62142161A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0798296A2 (de) * | 1996-03-21 | 1997-10-01 | Lonza Ag | Verfahren zur Herstellung von Arylamiden Heteroaromatischer Carbonsäuren |
| EP0798296A3 (de) * | 1996-03-21 | 1999-01-13 | Lonza Ag | Verfahren zur Herstellung von Arylamiden Heteroaromatischer Carbonsäuren |
| US6175011B1 (en) | 1996-03-21 | 2001-01-16 | Lonza Ag | Process for the preparation of arylamides of heteroaromatic carboxylic acids |
| EP0802189A2 (de) * | 1996-03-28 | 1997-10-22 | Lonza AG | Verfahren zur Herstellung von Arylamiden heteroaromatischer Carbonsäuren |
| EP0802189A3 (de) * | 1996-03-28 | 1999-01-13 | Lonza Ag | Verfahren zur Herstellung von Arylamiden heteroaromatischer Carbonsäuren |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0551580B2 (ja) | 1993-08-03 |
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