JPH0751545B2 - 新規ジアミン - Google Patents
新規ジアミンInfo
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- JPH0751545B2 JPH0751545B2 JP63160419A JP16041988A JPH0751545B2 JP H0751545 B2 JPH0751545 B2 JP H0751545B2 JP 63160419 A JP63160419 A JP 63160419A JP 16041988 A JP16041988 A JP 16041988A JP H0751545 B2 JPH0751545 B2 JP H0751545B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyimide
- diamine
- water
- reaction
- nitrogen gas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は耐熱性樹脂の原料や硬化剤として用いることの
できる新規ジアミンに関する。
できる新規ジアミンに関する。
ポリイミド等の耐熱性樹脂の原料として、例えば、特開
昭62−10051号公報には、下記式（II） （ただし、式中、ＸはCOまたはSO2である）で表わされ
るジアミンが示されている。
昭62−10051号公報には、下記式（II） （ただし、式中、ＸはCOまたはSO2である）で表わされ
るジアミンが示されている。
また、上記公開公報には、一般式（II）で表わされるジ
アミンと酸二無水物（例えばピロメリツト酸二無水物）
とから得られるポリイミドは成形加工性，熱安定性に優
れることが示され、該ポリイミドを成形材料として利用
する例、すなわち該ポリイミドを高温下に圧縮して成形
体を製造する例及び該ポリイミドを接着剤として利用す
る例、すなわち該ポリイミドのフイルムをスチール板で
はさみ、高温下に圧縮してスチール板を接続する例が示
されている。
アミンと酸二無水物（例えばピロメリツト酸二無水物）
とから得られるポリイミドは成形加工性，熱安定性に優
れることが示され、該ポリイミドを成形材料として利用
する例、すなわち該ポリイミドを高温下に圧縮して成形
体を製造する例及び該ポリイミドを接着剤として利用す
る例、すなわち該ポリイミドのフイルムをスチール板で
はさみ、高温下に圧縮してスチール板を接続する例が示
されている。
上記一般式（II）で表わされるジアミンを使用して得ら
れるポリイミドは、上記のとおり熱安定性に優れるとい
う利点を有するが、このことは、換言すれば、該ポリイ
ミドが高いガラス転移点及び高い軟化点を有することで
ある。従つて、該ポリイミドを成形材料として利用する
場合及び接着剤として利用する場合に高温加熱が必要で
ある。よつて該ポリイミドは比較的低温での加熱が必要
な場合には、実用的な材料とならない。また、該ポリイ
ミドは有機溶剤への溶解性に劣る。
れるポリイミドは、上記のとおり熱安定性に優れるとい
う利点を有するが、このことは、換言すれば、該ポリイ
ミドが高いガラス転移点及び高い軟化点を有することで
ある。従つて、該ポリイミドを成形材料として利用する
場合及び接着剤として利用する場合に高温加熱が必要で
ある。よつて該ポリイミドは比較的低温での加熱が必要
な場合には、実用的な材料とならない。また、該ポリイ
ミドは有機溶剤への溶解性に劣る。
このようにポリイミドの性質は、その原料（ジアミン）
によつて決定される面があり、このことから、上記の問
題点を解決するために、新規な原料（ジアミン）の開発
が望まれる。
によつて決定される面があり、このことから、上記の問
題点を解決するために、新規な原料（ジアミン）の開発
が望まれる。
本発明は、一般式（Ｉ） （ただし、式中、ＸはＣ＝０又はSO2を示す）で表
わされるジアミンに関する。
わされるジアミンに関する。
上記一般式（Ｉ）で表わされるジアミンは、4,4′−ジ
ハロゲノベンゾフエノン又は4,4′−ジハロゲノジフエ
ニルスルホンと２−（３−ヒドロキシフエニル）−２−
（４′−アミノフエニル）プロパンとを塩基の存在下、
非プロトン性極性溶媒中で反応させることによつて製造
することができる。以下、この製造法について詳述す
る。
ハロゲノベンゾフエノン又は4,4′−ジハロゲノジフエ
ニルスルホンと２−（３−ヒドロキシフエニル）−２−
（４′−アミノフエニル）プロパンとを塩基の存在下、
非プロトン性極性溶媒中で反応させることによつて製造
することができる。以下、この製造法について詳述す
る。
上記4,4′−ジハロゲノベンゾフエノンとしては4,4′−
ジクロロベンゾフエノン、4,4′−ジフルオロベンゾフ
エノン、4,4′−ジブロモベンゾフエノン等であり、収
率の点からは4,4′−ジフルオロベンゾフエノンが好ま
しく、工業的には4,4′−ジクロロベンゾフエノンが好
ましい。4,4′−ジハロゲノジフエニルスルホンとして
は4,4′−ジクロロジフエニルスルホン、4,4′−ジフル
オロジフエニルスルホン、4,4′−ジブロモジフエニル
スルホン等を用いることができ、工業的には4,4′−ジ
クロロジフエニルスルホンが好ましい。
ジクロロベンゾフエノン、4,4′−ジフルオロベンゾフ
エノン、4,4′−ジブロモベンゾフエノン等であり、収
率の点からは4,4′−ジフルオロベンゾフエノンが好ま
しく、工業的には4,4′−ジクロロベンゾフエノンが好
ましい。4,4′−ジハロゲノジフエニルスルホンとして
は4,4′−ジクロロジフエニルスルホン、4,4′−ジフル
オロジフエニルスルホン、4,4′−ジブロモジフエニル
スルホン等を用いることができ、工業的には4,4′−ジ
クロロジフエニルスルホンが好ましい。
4,4′−ジハロゲノベンゾフエノン又は4,4′−ジハロゲ
ノジフエニルスルホンの反応の相手である２−（ヒドロ
キシフエニル）−２−（４−アミノフエニル）プロパン
の使用量はジハロゲノベンゾフエノンまたはジハロゲノ
ジフエニルスルホンに対して２倍モル以上であり、２〜
３倍モル量が好ましい。
ノジフエニルスルホンの反応の相手である２−（ヒドロ
キシフエニル）−２−（４−アミノフエニル）プロパン
の使用量はジハロゲノベンゾフエノンまたはジハロゲノ
ジフエニルスルホンに対して２倍モル以上であり、２〜
３倍モル量が好ましい。
前記の反応に用いることができる塩基としては、水酸化
カリウム，水酸化ナトリウムなどの水酸化アルカリ，炭
酸カリウム，炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属の炭酸
塩，炭酸水素カリウム，炭酸水素ナトリウムなどのアル
カリ金属の炭酸水素塩，カリウムエトキシド，ナトリウ
ムメトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド類であ
る。これらの塩基の使用量は２−（ヒドロキシフエニ
ル）−２−（４−アミノフエニル）プロパンに対してほ
ぼ当モルであり、0.9〜1.2倍モル量が好ましく、0.9〜
1.0倍モル量が特に好ましい。
カリウム，水酸化ナトリウムなどの水酸化アルカリ，炭
酸カリウム，炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属の炭酸
塩，炭酸水素カリウム，炭酸水素ナトリウムなどのアル
カリ金属の炭酸水素塩，カリウムエトキシド，ナトリウ
ムメトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド類であ
る。これらの塩基の使用量は２−（ヒドロキシフエニ
ル）−２−（４−アミノフエニル）プロパンに対してほ
ぼ当モルであり、0.9〜1.2倍モル量が好ましく、0.9〜
1.0倍モル量が特に好ましい。
前記反応に用いることのできる非プロトン性極性溶媒と
しては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、N,N−ジメチル
ホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド、スルホラン、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド、1,3−ジメチル−２−イミダゾリドン等であり、
使用量は通常、原料の１〜10倍量である。これらの溶媒
にトルエン，ベンゼン，キシレン，クロルベンゼン等水
と共沸する溶媒を混合して用いることもできる。
しては、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、N,N−ジメチル
ホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチル
スルホキシド、スルホラン、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド、1,3−ジメチル−２−イミダゾリドン等であり、
使用量は通常、原料の１〜10倍量である。これらの溶媒
にトルエン，ベンゼン，キシレン，クロルベンゼン等水
と共沸する溶媒を混合して用いることもできる。
前記反応は通常100〜250℃で行ない、120〜200℃で行な
うのが好ましい。反応時間は用いる原料，溶媒によつて
異なるが、生成物を液体クロマトグラフイーなどで確認
しながら、反応終結まで行えばよい。また、触媒とし
て、クラウンエーテル，クリプタンド，ポリエチレング
リコール，ポリエチレングリコールアルキルエーテル,4
級アンモニウム塩,4級ホスホニウム塩等を用いてもよ
い。
うのが好ましい。反応時間は用いる原料，溶媒によつて
異なるが、生成物を液体クロマトグラフイーなどで確認
しながら、反応終結まで行えばよい。また、触媒とし
て、クラウンエーテル，クリプタンド，ポリエチレング
リコール，ポリエチレングリコールアルキルエーテル,4
級アンモニウム塩,4級ホスホニウム塩等を用いてもよ
い。
前記反応における一般的な操作としては、２−（ヒドロ
キシフエニル）−２−（アミノフエノキシ）プロパン、
塩基，溶媒を反応容器に入れ加熱し、フエノール塩とし
た後、ジハロゲノベンゾフエノンまたはジハロゲノジフ
エニルスルホンを加えて反応させるか、全原料を初めか
ら同時に加えて反応させるかいずれかの方法によつても
よい。また、反応によつて系内に水が生成する場合に
は、窒素ガス等を吹き込む方法、水と共沸する溶剤を加
えて共沸させる方法等によつて水を除去するのが好まし
い。反応が終了した後、反応液を水中に注いで生成物を
沈殿させる方法、塩をろ過して除いた後、濃縮するか、
あるいは水で再沈する方法等によつて目的の化合物を得
ることができる。
キシフエニル）−２−（アミノフエノキシ）プロパン、
塩基，溶媒を反応容器に入れ加熱し、フエノール塩とし
た後、ジハロゲノベンゾフエノンまたはジハロゲノジフ
エニルスルホンを加えて反応させるか、全原料を初めか
ら同時に加えて反応させるかいずれかの方法によつても
よい。また、反応によつて系内に水が生成する場合に
は、窒素ガス等を吹き込む方法、水と共沸する溶剤を加
えて共沸させる方法等によつて水を除去するのが好まし
い。反応が終了した後、反応液を水中に注いで生成物を
沈殿させる方法、塩をろ過して除いた後、濃縮するか、
あるいは水で再沈する方法等によつて目的の化合物を得
ることができる。
本発明に係る一般式（Ｉ）で示されるジアミンは、ポリ
イミド，ポリアミド，ポリマレイミド等耐熱樹脂の原料
として用いられるばかりでなく、エポキシ樹脂等の硬化
剤としても用いることができる。
イミド，ポリアミド，ポリマレイミド等耐熱樹脂の原料
として用いられるばかりでなく、エポキシ樹脂等の硬化
剤としても用いることができる。
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明
はこれらの範囲に限定されるものではない。
はこれらの範囲に限定されるものではない。
実施例１ 冷却管，温度計，攪拌機，窒素ガス導入管を備えた４つ
口フラスコに、２−（３−ヒドロキシフエニル）−２−
（４′−アミノフエニル）プロパン45.4g、ジメチルス
ルホキシド100ml、クロルベンゼン120mlを加え室温で溶
解した後水酸化カリウム13gを同量の水に溶解した水溶
液を加えた。窒素ガスを流しながら加熱撹拌し、水を溜
出させた。水の溜出がとまつた後、温度を100℃に下
げ、4,4′−ジフルオロベンゾフエノン21.8gを加え、16
5℃で４時間反応させた。室温まで冷却し、沈殿をろ過
して除いた後、水中に注ぎ粗生成物を得た。粗生成物を
トルエン−ヘキサン混合溶媒より再結晶し、目的の化合
物4,4′−ビス〔３−（４−アミノ−α，α′−ジメチ
ルベンジル）フエノキシ〕ジフエニルケトンを得た。収
量45.5g、融点107〜111℃液体クロマトグラフイー（カ
ラム：東ソー（株）TSK Gel G2000H及びG3000Hを連結、
溶離液テトラヒドロフラン）による純度99.0％（面積
比）であつた。
口フラスコに、２−（３−ヒドロキシフエニル）−２−
（４′−アミノフエニル）プロパン45.4g、ジメチルス
ルホキシド100ml、クロルベンゼン120mlを加え室温で溶
解した後水酸化カリウム13gを同量の水に溶解した水溶
液を加えた。窒素ガスを流しながら加熱撹拌し、水を溜
出させた。水の溜出がとまつた後、温度を100℃に下
げ、4,4′−ジフルオロベンゾフエノン21.8gを加え、16
5℃で４時間反応させた。室温まで冷却し、沈殿をろ過
して除いた後、水中に注ぎ粗生成物を得た。粗生成物を
トルエン−ヘキサン混合溶媒より再結晶し、目的の化合
物4,4′−ビス〔３−（４−アミノ−α，α′−ジメチ
ルベンジル）フエノキシ〕ジフエニルケトンを得た。収
量45.5g、融点107〜111℃液体クロマトグラフイー（カ
ラム：東ソー（株）TSK Gel G2000H及びG3000Hを連結、
溶離液テトラヒドロフラン）による純度99.0％（面積
比）であつた。
このジアミンの分析結果は次のとおりである。
（１）元素分析値（％）C43H40N2O3 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 81.65 6.33 4.43 実測値 81.57 6.41 4.32 （２）赤外線吸収スペクトル（IR）の吸収位置（KBr錠
剤法，cm-1） 3460,3390（アミノ基） 2970,2870（メチル基） 1600 （カルボニル基） 1250 （エーテル基） （３）核磁気共鳴吸収（NMR）のスペクトル位置（DMSO
−d6,ppm） 1.57 （12H−重線） 4.86 （4H−重線） 6.4〜7.8 （24H 多重線） 注）DMSOはジメチルスルホキシドの意味である。
剤法，cm-1） 3460,3390（アミノ基） 2970,2870（メチル基） 1600 （カルボニル基） 1250 （エーテル基） （３）核磁気共鳴吸収（NMR）のスペクトル位置（DMSO
−d6,ppm） 1.57 （12H−重線） 4.86 （4H−重線） 6.4〜7.8 （24H 多重線） 注）DMSOはジメチルスルホキシドの意味である。
実施例２ 冷却管，温度計，撹拌機，窒素ガス導入管を備えた４つ
口フラスコに、２−（３−ヒドロキシフエニル）−２−
（４′−アミノフエニル）プロパン68.1g、ジメチルス
ルホキシド150ml、クロルベンゼン180ml、4,4′−ジク
ロルジフエニルスルホン40.75g、無水炭酸カリウム20.5
gを仕込み、窒素ガス通気下に加熱撹拌し、水を溜出さ
せた。165℃で４時間反応させた後、室温まで冷却し
た。反応液を水中に注いで粗生成物を得た。ベンゼン−
ヘキサン混合溶媒で再結晶して目的の化合物4,4′−ビ
ス〔３−（４−アミノ−α，α′−ジメチルベンジル）
フエノキシ〕ジフエニルスルホン71.1gを得た。融点67
〜70℃、液体クロマトグロフイーによる純度は99.4％で
あつた。
口フラスコに、２−（３−ヒドロキシフエニル）−２−
（４′−アミノフエニル）プロパン68.1g、ジメチルス
ルホキシド150ml、クロルベンゼン180ml、4,4′−ジク
ロルジフエニルスルホン40.75g、無水炭酸カリウム20.5
gを仕込み、窒素ガス通気下に加熱撹拌し、水を溜出さ
せた。165℃で４時間反応させた後、室温まで冷却し
た。反応液を水中に注いで粗生成物を得た。ベンゼン−
ヘキサン混合溶媒で再結晶して目的の化合物4,4′−ビ
ス〔３−（４−アミノ−α，α′−ジメチルベンジル）
フエノキシ〕ジフエニルスルホン71.1gを得た。融点67
〜70℃、液体クロマトグロフイーによる純度は99.4％で
あつた。
このジアミンの分析結果は次のとおりである。
（１）元素分析値（％）C42H40N2O4S Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 計算値 75.45 5.99 4.19 4.79 実測値 75.18 6.03 4.02 4.66 （２）IRの吸収位置（KBr錠剤法，cm-1） 3450,3390（アミノ基） 2970,2870（メチル基） 1290,1110（スルホニル基） 1250 （エーテル基） （３）NMRのスペクトル位置（DMSO−d6,ppm） 1.55 （12H−重線） 4.87 （4H−重線） 6.4〜8.0（24H 多重線） 応用例１ 撹拌機，温度計，窒素ガス導入管、下向き冷却管を備え
た４つ口フラスコに実施例１で得られた4,4′−ビス
〔３−（４−アミノ−α，α′−ジメチルベンジル）フ
エノキシ〕ベンゾフエノン3.16gとビスフエノールＡビ
ストリメリテート二無水物2.88g、Ｎ−メチルピロリド
ン（NMP）15ml、亜リン酸トリフエニル0.2gを入れ、窒
素ガスを流しながら200℃で５時間反応させてポリイミ
ドワニスを得た。このワニスを水に注いで再沈し、粉
砕，乾燥してポリイミド粉末を得た。このポリイミド
は、還元粘度（DMF中、濃度0.1g/dl、温度30℃）が0.47
dl/g、軟化点（荷重10kg/cm2で高化式フローテスタ）が
165℃,5％重量減少温度が437℃でありジメチルホルムア
ミド（DMF）Ｎ−メチルピロリドン（NMP），ジオキサ
ン，テトラヒドロフラン及び塩化メチレンそれぞれに室
温で可溶であつた（ポリイミドの濃度５重量％）。
た４つ口フラスコに実施例１で得られた4,4′−ビス
〔３−（４−アミノ−α，α′−ジメチルベンジル）フ
エノキシ〕ベンゾフエノン3.16gとビスフエノールＡビ
ストリメリテート二無水物2.88g、Ｎ−メチルピロリド
ン（NMP）15ml、亜リン酸トリフエニル0.2gを入れ、窒
素ガスを流しながら200℃で５時間反応させてポリイミ
ドワニスを得た。このワニスを水に注いで再沈し、粉
砕，乾燥してポリイミド粉末を得た。このポリイミド
は、還元粘度（DMF中、濃度0.1g/dl、温度30℃）が0.47
dl/g、軟化点（荷重10kg/cm2で高化式フローテスタ）が
165℃,5％重量減少温度が437℃でありジメチルホルムア
ミド（DMF）Ｎ−メチルピロリドン（NMP），ジオキサ
ン，テトラヒドロフラン及び塩化メチレンそれぞれに室
温で可溶であつた（ポリイミドの濃度５重量％）。
応用例２ 撹拌機，温度計，塩化カルシウム管，窒素ガス導入管の
ついた４つ口フラスコに実施例２で得られた4,4′−ビ
ス〔３−（４−アミノ−α，α′−ジメチルベンジル）
フエノキシ）ジフエニルスルホン3.34gとN,N−ジメチル
ホルムアミド（DMF）20mlを入れ溶解する。５℃以下に
冷却しながらビスフエノールＡビストリメリテート二無
水物2.88gを少しずつ加えた後、５℃以下で３時間、室
温で１時間反応させてポリアミド酸ワニスを得た。この
ワニスに無水酢酸1.3g、ピリジン1.0gを加え室温で３時
間反応させてポリイミドワニスを得た。このワニスを水
に注いで再沈し、粉砕，乾燥してポリイミド粉末を得
た。このポリイミドは、還元粘度（DMF中、濃度0.1g/d
l、温度30℃）が0.33dl/g、軟化点（荷重10kg/cm2で高
化式フローテスタ）は162℃であつた。
ついた４つ口フラスコに実施例２で得られた4,4′−ビ
ス〔３−（４−アミノ−α，α′−ジメチルベンジル）
フエノキシ）ジフエニルスルホン3.34gとN,N−ジメチル
ホルムアミド（DMF）20mlを入れ溶解する。５℃以下に
冷却しながらビスフエノールＡビストリメリテート二無
水物2.88gを少しずつ加えた後、５℃以下で３時間、室
温で１時間反応させてポリアミド酸ワニスを得た。この
ワニスに無水酢酸1.3g、ピリジン1.0gを加え室温で３時
間反応させてポリイミドワニスを得た。このワニスを水
に注いで再沈し、粉砕，乾燥してポリイミド粉末を得
た。このポリイミドは、還元粘度（DMF中、濃度0.1g/d
l、温度30℃）が0.33dl/g、軟化点（荷重10kg/cm2で高
化式フローテスタ）は162℃であつた。
このポリイミド粉末は、室温でDMF,ジオキサン，テトラ
ヒドロフラン及び塩化メチレンそれぞれに室温で可溶で
あつた（ポリイミドの濃度５重量％）。また５％重量減
少温度は432℃であつた。
ヒドロフラン及び塩化メチレンそれぞれに室温で可溶で
あつた（ポリイミドの濃度５重量％）。また５％重量減
少温度は432℃であつた。
本発明に係るジアミンは新規化合物であり、該ジアミン
は耐熱性樹脂の原料，エポキシ樹脂の硬化剤等に有用で
あり、該ジアミンを使用して得られるポリイミドは有機
溶剤に可溶であつて低軟化点を示す。
は耐熱性樹脂の原料，エポキシ樹脂の硬化剤等に有用で
あり、該ジアミンを使用して得られるポリイミドは有機
溶剤に可溶であつて低軟化点を示す。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （ただし、式中、ＸはＣ＝Ｏ又はSO2を示す）で表
わされるジアミン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63160419A JPH0751545B2 (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | 新規ジアミン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63160419A JPH0751545B2 (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | 新規ジアミン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH029848A JPH029848A (ja) | 1990-01-12 |
| JPH0751545B2 true JPH0751545B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=15714521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63160419A Expired - Fee Related JPH0751545B2 (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | 新規ジアミン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0751545B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60016217T2 (de) * | 1999-04-09 | 2005-04-07 | Kaneka Corp. | Polyimidharzzusammensetzung mit verbesserter feuchtigkeitsbeständigkeit, leimlösung, mehrlagiger klebefilm und verfahren zu deren herstellung |
-
1988
- 1988-06-28 JP JP63160419A patent/JPH0751545B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH029848A (ja) | 1990-01-12 |
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