JPS61205232A - ３，４−ジカルボキシジフエニルエ−テル及びその製造方法 - Google Patents
３，４−ジカルボキシジフエニルエ−テル及びその製造方法Info
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- JPS61205232A JPS61205232A JP4691685A JP4691685A JPS61205232A JP S61205232 A JPS61205232 A JP S61205232A JP 4691685 A JP4691685 A JP 4691685A JP 4691685 A JP4691685 A JP 4691685A JP S61205232 A JPS61205232 A JP S61205232A
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- Japan
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- acid
- dicarboxydiphenyl ether
- producing
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリイミド樹脂の七ツマ−として使用できる
３、４−ジカルボキシジフェニルエーテル及びその製造
方法に関するものである。
３、４−ジカルボキシジフェニルエーテル及びその製造
方法に関するものである。
従来から、ポリイミド樹脂は、その耐熱性及び耐久性の
良さから、エンジニアリングプラスチックその他種々の
用途に使用されてきた。特に、耐熱性においては、他の
プラスチックとは比較にならない程優れており、通常３
００℃程度までは安定である。
良さから、エンジニアリングプラスチックその他種々の
用途に使用されてきた。特に、耐熱性においては、他の
プラスチックとは比較にならない程優れており、通常３
００℃程度までは安定である。
このポリイミド樹脂のモノマーとしては、従来から種々
のものが研究され、使用されているが、その構造からカ
ルボキシル基を４つ有するものである必要がある。これ
は、七ツマ−の両端でイミド結合するために必須であ′
るためである。
のものが研究され、使用されているが、その構造からカ
ルボキシル基を４つ有するものである必要がある。これ
は、七ツマ−の両端でイミド結合するために必須であ′
るためである。
例えば、ジェレンを酸化して得られる１、２．４．５テ
トラカルボキシベンゼン等が使用されている。
トラカルボキシベンゼン等が使用されている。
しかしながら、最近この従来のポリイミド樹脂が有する
もの以上の耐熱性を要求される需要が出現してきている
。これは、従来は金属でなければならないとされてきた
分野のもの等である。このような場合、従来のポリイミ
ド樹脂では耐熱性が足りず、より優れた耐熱性を有する
ポリイミド樹脂の出現が要望されていた。
もの以上の耐熱性を要求される需要が出現してきている
。これは、従来は金属でなければならないとされてきた
分野のもの等である。このような場合、従来のポリイミ
ド樹脂では耐熱性が足りず、より優れた耐熱性を有する
ポリイミド樹脂の出現が要望されていた。
このような状況に鑑み、本発明者は鋭意研究の結果、本
発明の新規物質を七ツマ−として合成したポリイミド樹
脂が非常に優れた効果を有することを見いだし、本発明
を完成させた。
発明の新規物質を七ツマ−として合成したポリイミド樹
脂が非常に優れた効果を有することを見いだし、本発明
を完成させた。
本発明は、
で示される化合物である。
本発明化合物はの合成方法としては、次の３つの方法が
ある。
ある。
第１は、無水モノブロムフタール酸を水酸化カリウム及
び触媒で処理した後、塩酸等で中和する方法である。
び触媒で処理した後、塩酸等で中和する方法である。
詳しくは、無水モノプロムフタール酸（１００重量部）
を金属銅（０゜１〜０．３重量部）等の触媒の存在下高
温（１００℃以上）で、水酸化カリウム等の苛性アルカ
リ （５０％水溶液として２０〜５０重量部）で、２時
間程度保持し常温まで冷却する。それを塩酸等の酸で中
和し、その後洗浄して分取するものである。
を金属銅（０゜１〜０．３重量部）等の触媒の存在下高
温（１００℃以上）で、水酸化カリウム等の苛性アルカ
リ （５０％水溶液として２０〜５０重量部）で、２時
間程度保持し常温まで冷却する。それを塩酸等の酸で中
和し、その後洗浄して分取するものである。
この銅触媒はこれに限らず、通常のエーテル化触媒でよ
い。また、アルカリも水酸化カリウムに限らずどのよう
なものでもよく、濃度も適宜定めればよい。無水モノブ
ロムフタール酸も、無水でなくともよい。
い。また、アルカリも水酸化カリウムに限らずどのよう
なものでもよく、濃度も適宜定めればよい。無水モノブ
ロムフタール酸も、無水でなくともよい。
この場合、純粋のモノブロムフタール酸が望ましいが、
ジブロムフタール酸やトリプロムフタール酸等が混入し
ていてもよい。
ジブロムフタール酸やトリプロムフタール酸等が混入し
ていてもよい。
第２は、キシレノール（ジメチルフェノール）（１モル
）を水酸化ナトリウム等のアルカリ（０，５〜１．０モ
ル）で、ジメチルジフェニルナトリウム等のフェノール
アルカリを製造し、一方キシレノールを塩化第−銅及び
塩化第二鉄（０，０１〜０．８重量部）を加え、臭素等
のハロゲンを０．０５〜０．１モルを２時間程度で添加
反応させて、３．４−ジメチルジ−６−ハロゲンフェニ
ルを製造し、その両者を塩化第二＃；４（０，０１〜０
．８重量部）等のエーテル化触媒の存在化で１４０〜１
６０℃で約２時間、高圧下（４０Ｋｇ／ｃｌｉ程度）で
、エーテル化させ、３．４−ジカルボキシジフェニルエ
ーテルを製造する。その次に酢酸溶媒中で１７０〜２０
０℃程度、高圧で酸化触媒として臭素を０．００３〜０
．１モル及び酸化クロム、酸化ニッケルを使用して酸化
させる。
）を水酸化ナトリウム等のアルカリ（０，５〜１．０モ
ル）で、ジメチルジフェニルナトリウム等のフェノール
アルカリを製造し、一方キシレノールを塩化第−銅及び
塩化第二鉄（０，０１〜０．８重量部）を加え、臭素等
のハロゲンを０．０５〜０．１モルを２時間程度で添加
反応させて、３．４−ジメチルジ−６−ハロゲンフェニ
ルを製造し、その両者を塩化第二＃；４（０，０１〜０
．８重量部）等のエーテル化触媒の存在化で１４０〜１
６０℃で約２時間、高圧下（４０Ｋｇ／ｃｌｉ程度）で
、エーテル化させ、３．４−ジカルボキシジフェニルエ
ーテルを製造する。その次に酢酸溶媒中で１７０〜２０
０℃程度、高圧で酸化触媒として臭素を０．００３〜０
．１モル及び酸化クロム、酸化ニッケルを使用して酸化
させる。
この場合のハロゲンフェニルのハロゲンとしては臭素が
望ましいが塩素等信のものでもよい。
望ましいが塩素等信のものでもよい。
ここでいうエーテル化触媒も通常のものでよく酸化剤も
酢酸に限らず、通常の酸化剤例えば、重クロム酸等でよ
い。
酢酸に限らず、通常の酸化剤例えば、重クロム酸等でよ
い。
第３は、ピリジン（１モル）に、塩化第二銅の存在下、
純水（１〜３モル）を加え、１４０〜１６０℃の温度で
、５００〜８００緘／ｓｉｎで空気を吹き込み、ピリジ
ンの錯化合物を製造する。これを、酢酸溶媒中で、１７
０〜２００℃、２０〜５０Ｋｇ／−で、酸化触媒として
臭素を０．００３〜０．１モル及び酸化ニッケル、酸化
クロムの混合物を、両者の混合比１〜６程度にし、０．
０１〜０．８％重量部を加えて、開環反応させて、３，
４−ジメチルジフェニルエーテルを製造するものである
。
純水（１〜３モル）を加え、１４０〜１６０℃の温度で
、５００〜８００緘／ｓｉｎで空気を吹き込み、ピリジ
ンの錯化合物を製造する。これを、酢酸溶媒中で、１７
０〜２００℃、２０〜５０Ｋｇ／−で、酸化触媒として
臭素を０．００３〜０．１モル及び酸化ニッケル、酸化
クロムの混合物を、両者の混合比１〜６程度にし、０．
０１〜０．８％重量部を加えて、開環反応させて、３，
４−ジメチルジフェニルエーテルを製造するものである
。
本発明の３，４−ジカルボキシジフェニルエーテルを用
いて、ポリイミド樹脂を製造する方法について説明する
。
いて、ポリイミド樹脂を製造する方法について説明する
。
３．４−ジカルボキシジフェニルエーテルを芳香族ジア
ミンとジメチルアセトアミド中で混合し、開環付加反応
を起こさしめ、ポリアミド重合物（プレポリマー）を製
造する。重合物の平均分子量は１３．０００〜５５，０
００である。この重合物は、乾燥した密閉容器内で一１
５℃で長期間保存することができる。
ミンとジメチルアセトアミド中で混合し、開環付加反応
を起こさしめ、ポリアミド重合物（プレポリマー）を製
造する。重合物の平均分子量は１３．０００〜５５，０
００である。この重合物は、乾燥した密閉容器内で一１
５℃で長期間保存することができる。
このプレポリマーの溶液を、流延して！！！膜した後３
００℃まで昇温しながら、１時間加熱すると環化脱水反
応が起こり、橙色のポリイミドフィルムが生成する。
００℃まで昇温しながら、１時間加熱すると環化脱水反
応が起こり、橙色のポリイミドフィルムが生成する。
このポリイミドフィルムは、ｓｏｏ を以下に融点及び
ガラス転移点がな（、空気中４２０ ’ｅまでまったく
安定である。よって、従来のポリイミド樹脂よりさらに
耐熱性が優れている。また、化工性がよく種々の成形が
容易である。これらのことがら本重合体が、最近需要が
増大し、その改良が叫ばれているエンジニアリングプラ
スチックとしても最適である。
ガラス転移点がな（、空気中４２０ ’ｅまでまったく
安定である。よって、従来のポリイミド樹脂よりさらに
耐熱性が優れている。また、化工性がよく種々の成形が
容易である。これらのことがら本重合体が、最近需要が
増大し、その改良が叫ばれているエンジニアリングプラ
スチックとしても最適である。
また、この例では本発明３．４−ジカルボキシジフェニ
ルエーテルをポリイミド樹脂のモノマーとして使用した
が、これは同様に、芳香族ポリアミド樹脂、芳香族ポリ
エステル樹脂、トリアジン樹脂ポリバラパニック酸樹脂
等のモノマーとして使用できるものである。
ルエーテルをポリイミド樹脂のモノマーとして使用した
が、これは同様に、芳香族ポリアミド樹脂、芳香族ポリ
エステル樹脂、トリアジン樹脂ポリバラパニック酸樹脂
等のモノマーとして使用できるものである。
実施例１
無水モノプロムフクール酸２９７ｇを容器中で水酸化カ
リウム５０％水溶液８９ｇ、金属銅０．５ｇを加え１０
０℃以上で２時間保持した後、常温まで冷却する。そし
て、それに３５％の塩酸２８．５ｇ 、水４４．５ｇを
添加して中和する。これを水で洗浄し、３，４−ジカル
ボキシジフェニルエーテルを分取し、再度水で洗浄した
後、水／エタノール同重量部より成る混合物で再度洗浄
し、乾燥すると４１７ｇの３，４−ジカルボキシジフェ
ニルエーテルが得られた。その融点は２６５〜２７５℃
であった。
リウム５０％水溶液８９ｇ、金属銅０．５ｇを加え１０
０℃以上で２時間保持した後、常温まで冷却する。そし
て、それに３５％の塩酸２８．５ｇ 、水４４．５ｇを
添加して中和する。これを水で洗浄し、３，４−ジカル
ボキシジフェニルエーテルを分取し、再度水で洗浄した
後、水／エタノール同重量部より成る混合物で再度洗浄
し、乾燥すると４１７ｇの３，４−ジカルボキシジフェ
ニルエーテルが得られた。その融点は２６５〜２７５℃
であった。
実施例２
攪拌器付きの耐圧密閉容器内で、キシレノール２４４重
量部、水酸化ナトリウム４６＠量部を１２０〜１４０℃
に加熱して２時間保持する。続いて、塩化第一鉄６．１
重量部、塩化第二鉄６．１重量部、臭素１５．９重量部
を添加し、次に塩化第二＃８．１重量部を添加して、１
４０〜１６０ ℃テ２時間空気圧４０Ｋｇ／−でエーテ
ル化させる。続いて、この反応混合物に、酢酸２５０
！１部、臭素６．１重量部、酸化触媒として酸化クロム
と塩化ニッケルを焼成した酸化ニッケルの混合比１対１
の混合物を６．１重量部を加え、１７０〜２００℃、４
０Ｋｇ／−の空気圧を与えて２時間反応させる。その後
、常温、常圧に冷却して、水で洗浄して、３，４−ジカ
ルボキシジフェニルエーテルの結晶を分取し、再び水で
洗浄し、水／エタノール同重量部よりなる混合物で洗浄
し乾燥させる。収率は６５％であった。
量部、水酸化ナトリウム４６＠量部を１２０〜１４０℃
に加熱して２時間保持する。続いて、塩化第一鉄６．１
重量部、塩化第二鉄６．１重量部、臭素１５．９重量部
を添加し、次に塩化第二＃８．１重量部を添加して、１
４０〜１６０ ℃テ２時間空気圧４０Ｋｇ／−でエーテ
ル化させる。続いて、この反応混合物に、酢酸２５０
！１部、臭素６．１重量部、酸化触媒として酸化クロム
と塩化ニッケルを焼成した酸化ニッケルの混合比１対１
の混合物を６．１重量部を加え、１７０〜２００℃、４
０Ｋｇ／−の空気圧を与えて２時間反応させる。その後
、常温、常圧に冷却して、水で洗浄して、３，４−ジカ
ルボキシジフェニルエーテルの結晶を分取し、再び水で
洗浄し、水／エタノール同重量部よりなる混合物で洗浄
し乾燥させる。収率は６５％であった。
３．４−ジカルボキシジフェニルエーテルの性状として
、融点が２６５〜２７５℃で、酸価（ＫＯＨｍｇ／ｇ
）は６５９であった。
、融点が２６５〜２７５℃で、酸価（ＫＯＨｍｇ／ｇ
）は６５９であった。
実施例３
実施例２と同様の装置に、キシレノール２４４重量部、
水酸化カリウム４７重量部を１００〜１２０℃に加熱し
て、２時間保持する。続いて、塩化第一鉄２．４Ｍ量部
、塩化第二鉄２．４重量部、臭素１５．９重量部を添加
する。次に塩化第二銅６．１重量部を添加して、１４０
〜１６０℃、２時間、空気圧３２Ｋｇ ／ ｃ＋ｊでエ
ーテル化させる。続いて、この反応混合物に酢酸２５０
重量部、臭素１５．９重量部、酸化触媒として酸化クロ
ムと塩化ニッケルを焼成して作った酸化ニッケルの混合
比１対２の混合物を６．１重量部加えて、１７０〜２０
０℃、４０Ｋｇ／ｃｒＡの空気圧で２時間反応させる。
水酸化カリウム４７重量部を１００〜１２０℃に加熱し
て、２時間保持する。続いて、塩化第一鉄２．４Ｍ量部
、塩化第二鉄２．４重量部、臭素１５．９重量部を添加
する。次に塩化第二銅６．１重量部を添加して、１４０
〜１６０℃、２時間、空気圧３２Ｋｇ ／ ｃ＋ｊでエ
ーテル化させる。続いて、この反応混合物に酢酸２５０
重量部、臭素１５．９重量部、酸化触媒として酸化クロ
ムと塩化ニッケルを焼成して作った酸化ニッケルの混合
比１対２の混合物を６．１重量部加えて、１７０〜２０
０℃、４０Ｋｇ／ｃｒＡの空気圧で２時間反応させる。
そして、室温、大気圧に戻し、冷却する。その後、水で
洗浄して、３．４−ジカルボキシジフェニルエーテルの
結晶を分取し、再度水で洗浄して、引続き水／エタノー
ル同重量部よりなる混合物で、洗浄し乾燥する。収率は
、４７％であった。得られた３、４−ジカルボキシジフ
ェニルエーテルの融点は、２６５〜２７５℃で、酸価は
６５６であり、純度は９６．４％であった。
洗浄して、３．４−ジカルボキシジフェニルエーテルの
結晶を分取し、再度水で洗浄して、引続き水／エタノー
ル同重量部よりなる混合物で、洗浄し乾燥する。収率は
、４７％であった。得られた３、４−ジカルボキシジフ
ェニルエーテルの融点は、２６５〜２７５℃で、酸価は
６５６であり、純度は９６．４％であった。
この場合、製造途中での３，４−ジメチルジフェニルエ
ーテルの同定はエーテル化触媒として使用した塩化第一
鉄、塩化第二鉄、塩化第二銅及び臭素のいずれもが水に
可溶であることに着目して温水でエーテル化反応終了段
階の反応混合物を洗浄して行なった。その融点は、１５
５〜１６５℃であった。
ーテルの同定はエーテル化触媒として使用した塩化第一
鉄、塩化第二鉄、塩化第二銅及び臭素のいずれもが水に
可溶であることに着目して温水でエーテル化反応終了段
階の反応混合物を洗浄して行なった。その融点は、１５
５〜１６５℃であった。
実施例４
実施例２と同様の装置で塩化第二銅１３０重量部に、ピ
リジン４７４重量部を添加して、続いて純水を２モル加
えて、１４０〜１６０℃に昇温し、空気を３２５ ＋ａ
ａ／ｌｌｌ１ｎで吹き込みながら、４時間反応させる。
リジン４７４重量部を添加して、続いて純水を２モル加
えて、１４０〜１６０℃に昇温し、空気を３２５ ＋ａ
ａ／ｌｌｌ１ｎで吹き込みながら、４時間反応させる。
そして、水で洗浄して、３．４−ジメチルジフェニルエ
ーテルの結晶を分取し、再度水で洗浄、乾燥する。得ら
れた３、４−ジメチルジフェニルエーテルは、１１８ｇ
で原料として使用したピリジンの２５％に相当する。
ーテルの結晶を分取し、再度水で洗浄、乾燥する。得ら
れた３、４−ジメチルジフェニルエーテルは、１１８ｇ
で原料として使用したピリジンの２５％に相当する。
続いて、得られた３、４−ジメチルジフェニルエーテル
１１８ｇと酢酸１５０ｇ 、臭素７．０８ｇ、酸化触媒
として酸化クロムと塩化ニッケルを焼成して製造した酸
化ニッケルの混合比１対１の混合物６．１重量部を加え
て、１７０〜２００℃、４０Ｋｇ／ｃａｔの空気圧を与
えて、２時間反応させる。その後、常温、常圧に戻し、
水で洗浄して、３．４−ジカルボキシジフェニルエーテ
ルの結晶を分取する。続いて、再び水で洗浄した後、水
／エタノール同重量部よりなる混合物で洗浄して、乾燥
させる。この収量は６２ｇで、性状値としては、融点２
６５〜２７５℃、酸価６５４で、純度が９６％であった
。
１１８ｇと酢酸１５０ｇ 、臭素７．０８ｇ、酸化触媒
として酸化クロムと塩化ニッケルを焼成して製造した酸
化ニッケルの混合比１対１の混合物６．１重量部を加え
て、１７０〜２００℃、４０Ｋｇ／ｃａｔの空気圧を与
えて、２時間反応させる。その後、常温、常圧に戻し、
水で洗浄して、３．４−ジカルボキシジフェニルエーテ
ルの結晶を分取する。続いて、再び水で洗浄した後、水
／エタノール同重量部よりなる混合物で洗浄して、乾燥
させる。この収量は６２ｇで、性状値としては、融点２
６５〜２７５℃、酸価６５４で、純度が９６％であった
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 ２、モノブロムフタール酸を、触媒の存在下でアルカリ
処理した後、酸で中和することを特徴とする３，４−ジ
カルボキシジフェニルエーテルの製造方法。 ３、反応を１００℃以上で行わせるものである特許請求
の範囲第２項記載の３，４−ジカルボキシジフェニルエ
ーテルの製造方法。 ４、ヒドロキシキシレンを水酸化アルカリ及びハロゲン
で処理して得られる、ジメチルジフェニルアルカリ及び
３，４−ジメチル−θ−ハロゲン化ベンゼンを、エーテ
ル化触媒の存在化で反応させて得られる３，４−ジメチ
ルジフェニルエーテルを酸化剤で酸化することを特徴と
する３，４−ジカルボキシジフェニルエーテルの製造方
法。 ５、酸化剤は酢酸溶液である特許請求の範囲第４項記載
の３，４−ジカルボキシジフェニルエーテルの製造方法
。 ６、ピリジンを銅化合物の存在下、空気を吹き込み得ら
れる錯化合物を開環し３，４−ジメチル−５−オキシフ
ェニルインイオンを製造し、それを二量化した３，４−
ジメチルフェニルエーテルを酸化剤で酸化することを特
徴とする３，４−ジカルボキシジフェニルエーテルの製
造方法。 ７、酸化剤は酢酸溶液である特許請求の範囲第６項記載
の３，４−ジカルボキシジフェニルエーテルの製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4691685A JPS61205232A (ja) | 1985-03-08 | 1985-03-08 | ３，４−ジカルボキシジフエニルエ−テル及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4691685A JPS61205232A (ja) | 1985-03-08 | 1985-03-08 | ３，４−ジカルボキシジフエニルエ−テル及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61205232A true JPS61205232A (ja) | 1986-09-11 |
Family
ID=12760663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4691685A Pending JPS61205232A (ja) | 1985-03-08 | 1985-03-08 | ３，４−ジカルボキシジフエニルエ−テル及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61205232A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4697023A (en) * | 1986-10-03 | 1987-09-29 | Occidental Chemical Corporation | Process for the preparation of oxy-diphthalic anhydrides |
| GB2280183A (en) * | 1993-07-20 | 1995-01-25 | Kobe Steel Europ Ltd | Production of polyetherimides |
| JP2010189295A (ja) * | 2009-02-17 | 2010-09-02 | Air Water Inc | ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物の製造方法 |
| CN116621797A (zh) * | 2023-05-24 | 2023-08-22 | 天津众泰材料科技有限公司 | 一种4,4'-联苯醚二酐的制备方法 |
-
1985
- 1985-03-08 JP JP4691685A patent/JPS61205232A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4697023A (en) * | 1986-10-03 | 1987-09-29 | Occidental Chemical Corporation | Process for the preparation of oxy-diphthalic anhydrides |
| GB2280183A (en) * | 1993-07-20 | 1995-01-25 | Kobe Steel Europ Ltd | Production of polyetherimides |
| JP2010189295A (ja) * | 2009-02-17 | 2010-09-02 | Air Water Inc | ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物の製造方法 |
| CN116621797A (zh) * | 2023-05-24 | 2023-08-22 | 天津众泰材料科技有限公司 | 一种4,4'-联苯醚二酐的制备方法 |
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