JPS62142155A - ２−（３−または４−アミノフエノキシ）−６−クロロピリジンの製造方法 - Google Patents
２−（３−または４−アミノフエノキシ）−６−クロロピリジンの製造方法Info
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- JPS62142155A JPS62142155A JP60280218A JP28021885A JPS62142155A JP S62142155 A JPS62142155 A JP S62142155A JP 60280218 A JP60280218 A JP 60280218A JP 28021885 A JP28021885 A JP 28021885A JP S62142155 A JPS62142155 A JP S62142155A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業の利用分野）
本発明は、２−（３−または４−アミノフェノキシ）−
６−クロロピリジンの製造方法に関する。
６−クロロピリジンの製造方法に関する。
この２−（３−または４−アミノフェノキシ）−６−ク
ロロピリジンは耐熱樹脂華１体の中間体として重要な化
合物である。例えば、ニトロフェノール類と縮合させた
後、還元するか、またはアミンフェノール類と縮合させ
れば、ピリジン環を有するジアミン化合物が得られる。
ロロピリジンは耐熱樹脂華１体の中間体として重要な化
合物である。例えば、ニトロフェノール類と縮合させた
後、還元するか、またはアミンフェノール類と縮合させ
れば、ピリジン環を有するジアミン化合物が得られる。
このジアミン化金物はポリイミド、ポリアミド樹脂等の
耐熱樹脂の原料となるものである。
耐熱樹脂の原料となるものである。
（発明の技術背景）
この２−（３−または４−アミノフェノキシ）＝６−ク
ロロピリジンは別種のニトロフェノールまたはアミノフ
ェノールと縮合させて非対称型ジアミン化合物を製造す
る場合重要である。例えば、３−アミノフェノールから
２−（３−アミノフェノキシ）−６−クロロピリジンを
得、これを４−アミンフェノールと縮合させると非対称
の２．６−ジアミノフェノキシ）ピリジンが得られる。
ロロピリジンは別種のニトロフェノールまたはアミノフ
ェノールと縮合させて非対称型ジアミン化合物を製造す
る場合重要である。例えば、３−アミノフェノールから
２−（３−アミノフェノキシ）−６−クロロピリジンを
得、これを４−アミンフェノールと縮合させると非対称
の２．６−ジアミノフェノキシ）ピリジンが得られる。
一般に、活性なジクロル化合物では、一方のクロル基の
みを選択的にで換反応させて所望の化合物を得ようとす
る場合、２個のクロル基の反応性はそれ程差がないため
に、競争的にクロル基の置換反応が起こり、選択性が低
いという欠点がある。
みを選択的にで換反応させて所望の化合物を得ようとす
る場合、２個のクロル基の反応性はそれ程差がないため
に、競争的にクロル基の置換反応が起こり、選択性が低
いという欠点がある。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の課題は２．６−ジクロロピリジンが一方のクロ
ル基のみを選択的に［１０反応させることができること
、すなわち、ピリジンの２，６−位にあるクロル基が活
性であることを利用して有用なジアミン化合物を提供す
ることである。
ル基のみを選択的に［１０反応させることができること
、すなわち、ピリジンの２，６−位にあるクロル基が活
性であることを利用して有用なジアミン化合物を提供す
ることである。
（問題点を解決するための手段）
本発明者等は、このような課題に対し鋭意検討を行った
結果１．２．６−ジクロロピリジンのクロル基の反応性
が大幅に異なるということを利用し、この化合物をアミ
ノフェノールと反応させることにより本発明を完成させ
た。
結果１．２．６−ジクロロピリジンのクロル基の反応性
が大幅に異なるということを利用し、この化合物をアミ
ノフェノールと反応させることにより本発明を完成させ
た。
本発明は２．６−ジクロロピリジンにアミノフェノール
を１分子だけ縮合させて有用な中間体を製造する方法で
ある。
を１分子だけ縮合させて有用な中間体を製造する方法で
ある。
すなわち、２．６−ジクロロピリジンと３−アミンフェ
ノールまたは４−了ミノフェノールを塩基の存在下、溶
剤中で反応させることを特徴とする２−（３−または４
−アミノフェノキシ）−６−クロロピリジンの製造方法
である。
ノールまたは４−了ミノフェノールを塩基の存在下、溶
剤中で反応させることを特徴とする２−（３−または４
−アミノフェノキシ）−６−クロロピリジンの製造方法
である。
本発明の方法を具体的に説明する。
使用する原料の２．６−ジクロロピリジンは、ピリジン
を塩素化することにより製造される（第有機化学（朝倉
書店）、１６巻、２０頁）。
を塩素化することにより製造される（第有機化学（朝倉
書店）、１６巻、２０頁）。
アミノエノールが３−アミノフェノールであれば、２−
（３−アミノフェノキシ）−６−クロロピリジンが、４
−アミノフェノールであれば、２−（４−アミノフェノ
キシ）−６−クロロピリジンが製造できる。
（３−アミノフェノキシ）−６−クロロピリジンが、４
−アミノフェノールであれば、２−（４−アミノフェノ
キシ）−６−クロロピリジンが製造できる。
また、用いるアミノフェノールは３−アミンフェノール
または４−アミノフェノールであり、これらアミノフェ
ノールは２．６−ジクロロピリジンに対して１〜３倍モ
ル、好ましくは１．１−１゜５倍モル使用する。
または４−アミノフェノールであり、これらアミノフェ
ノールは２．６−ジクロロピリジンに対して１〜３倍モ
ル、好ましくは１．１−１゜５倍モル使用する。
本発明の方法で使用する塩基はアルカリ金属の水酸化物
、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコキシド類であり、例え
ば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウ
ム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、重
炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸リチウム、カ
リウムエトキシド、カリウムイソプロポキシド、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびリチウム
エトキシド等があげられる。工業的にはカリウムおよび
ナトリウムの水酸化物、炭酸塩が使用される。これらは
華独は勿論、２種以上を併用してもとくに差支えない。
、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコキシド類であり、例え
ば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウ
ム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、重
炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸リチウム、カ
リウムエトキシド、カリウムイソプロポキシド、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびリチウム
エトキシド等があげられる。工業的にはカリウムおよび
ナトリウムの水酸化物、炭酸塩が使用される。これらは
華独は勿論、２種以上を併用してもとくに差支えない。
これら塩基の使用量は、原料の４−アミノフェノールと
当量以上あればよく、好ましくは１〜１．５当量で十分
である。
当量以上あればよく、好ましくは１〜１．５当量で十分
である。
次に、この方法における反応溶剤としては、非プロトン
性極性溶剤類を使用する。
性極性溶剤類を使用する。
この非プロトン性極性溶剤類としては、Ｎ−メチルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、Ｎ、Ｎ −ジメチルアセトアミド、１．３
−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキ
シド、リン酸へキサメチルトリアミド、ジメチルスルホ
ンおよびスルホラン等が挙げられる。これら溶剤の使用
量は、特に限定されないが、通常、原料に対し１〜１０
重量倍あれば十分である。
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、Ｎ、Ｎ −ジメチルアセトアミド、１．３
−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキ
シド、リン酸へキサメチルトリアミド、ジメチルスルホ
ンおよびスルホラン等が挙げられる。これら溶剤の使用
量は、特に限定されないが、通常、原料に対し１〜１０
重量倍あれば十分である。
またヘンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、
１，１．２−ト９リクロロエタン、１，１，２．２−テ
トラクロロエタン等の水と混和しない溶剤を用いて、水
との二相による反応も行える。
１，１．２−ト９リクロロエタン、１，１，２．２−テ
トラクロロエタン等の水と混和しない溶剤を用いて、水
との二相による反応も行える。
なお、この反応では４級アンモニウム塩、４級リン塩、
クラウンエーテルのような大環状ポリエーテル、クリプ
テートのような含窒素大環状ポリエーテル、含窒素鎖状
ポリエーテル、ポリエチレングリコールおよびそのアル
キルエーテルのような相間移動触媒を使用でもよい。
クラウンエーテルのような大環状ポリエーテル、クリプ
テートのような含窒素大環状ポリエーテル、含窒素鎖状
ポリエーテル、ポリエチレングリコールおよびそのアル
キルエーテルのような相間移動触媒を使用でもよい。
以上の原料および反応剤を用いて行う反応の一般的な実
施態様としては、所定量のアミンフェノール、塩基およ
び）宿割を装入し、アミノフェノールをアルカリ金属塩
とした後、２．６−クロロピリジンを添加して反応させ
るか、あるいはあらかじめ２．６−ジクロロピリジンを
含む全原料を同時に加え、そのまま昇温して反応させる
か何れであってもよい。勿論これらに限定されるもので
はなく、その他の態様により適宜実施される。
施態様としては、所定量のアミンフェノール、塩基およ
び）宿割を装入し、アミノフェノールをアルカリ金属塩
とした後、２．６−クロロピリジンを添加して反応させ
るか、あるいはあらかじめ２．６−ジクロロピリジンを
含む全原料を同時に加え、そのまま昇温して反応させる
か何れであってもよい。勿論これらに限定されるもので
はなく、その他の態様により適宜実施される。
水と混和しない有８１溶剤を用い、二相系で行う反応で
は、反応の進行を速めるため、オートクレーブを用い有
機ン宿割の沸点以上の自然発生圧力下で行うこともでき
る。
は、反応の進行を速めるため、オートクレーブを用い有
機ン宿割の沸点以上の自然発生圧力下で行うこともでき
る。
反応温度は８０〜１６０℃の範囲、好ましくは、１００
〜１４０℃の範囲である。
〜１４０℃の範囲である。
反応終了後、濃縮した後、あるいはそのまま水等に排出
して目的物を得る。
して目的物を得る。
この反応の終点はＦｉｌクロマトグラフィーまたは高速
液体クロマトグラフィーにより未反応中間体の減少を見
ながら決定することができる。
液体クロマトグラフィーにより未反応中間体の減少を見
ながら決定することができる。
（作用および効果）
本発明は、２，６−ジクロロピリジンにアミノフェノー
ルを一分子だけ選択的に縮合させ、活性なりロル基を存
するアミノフェノキシピリジン化合物の製造方法を提供
するものである。この化合物は別種のアミノフェノール
と反応させることにより有用な非対称ジアミン類が製造
できる０本発明の方法は簡単な操作で高純度の目的物が
高収率で製造できる工業的に実施可能な方法である。
ルを一分子だけ選択的に縮合させ、活性なりロル基を存
するアミノフェノキシピリジン化合物の製造方法を提供
するものである。この化合物は別種のアミノフェノール
と反応させることにより有用な非対称ジアミン類が製造
できる０本発明の方法は簡単な操作で高純度の目的物が
高収率で製造できる工業的に実施可能な方法である。
（実施例）
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１
攪拌装置を備えた反応器に３−アミノフェノール１２．
０ｇ （０，１１モル）、２．６−ジクロロピリジン１
４．８ｇ（０，１モル）、無水炭酸カリウム１１．０ｇ
（０，０８モル）およびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
１００ｍ１ を装入し、攪拌下に窒素ガスを通気させな
がら昇温し、反応温度１２０〜１３０°Ｃで１５時間反
応を行った。
０ｇ （０，１１モル）、２．６−ジクロロピリジン１
４．８ｇ（０，１モル）、無水炭酸カリウム１１．０ｇ
（０，０８モル）およびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
１００ｍ１ を装入し、攪拌下に窒素ガスを通気させな
がら昇温し、反応温度１２０〜１３０°Ｃで１５時間反
応を行った。
反応終了後、反応液を冷却し、水５００ ｍｌに排出す
ると茶褐色の粉末が析出した。これをｉＩｔ過、水洗後
、乾燥して粗２−（３−アミノフェノキシ）−６＝クロ
ロピリジン２０．９ｇを得た（収率９４，８％）。
ると茶褐色の粉末が析出した。これをｉＩｔ過、水洗後
、乾燥して粗２−（３−アミノフェノキシ）−６＝クロ
ロピリジン２０．９ｇを得た（収率９４，８％）。
この粗２−（３−アミノフェノキシ）−６−クロロピリ
ジンをイソプロピルアルコールで再結晶して、微褐色針
状結晶を得た。融点は７４〜７５℃で元素分析の結果は
つぎの通りである。
ジンをイソプロピルアルコールで再結晶して、微褐色針
状結晶を得た。融点は７４〜７５℃で元素分析の結果は
つぎの通りである。
元素分析値（Ｃ，、Ｈ＊ Ｎｚ ０ＣＩ）ＣＩＩ
Ｎ ＣＩ 計算値（Ｘ） ５９．８６ ４．０８ １２．７０
１６．１０分析値（Ｘ） ６０．２１ ３．８４
１２．７７ １６．１８実施例２ 撹拌装置および水分離器を備えた反応器に４−アミツフ
エノール１２．０ｇ（０，１１モル）、９６％フレーク
状苛性カリウム６．４ｇ（０，１１モル） 、１．３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン１００ ｍｌおよびベ
ンゼン２０ｍ ｌを装入し、ベンゼンの還流状態で反応
系内の水分を水分離器により除去した。次に内温を１０
０°Ｃに下げた後、２．６−ジクロロピリジン１４．８
ｇ（０，１モル）を装入し、窒素ガスを通気させながら
再び昇温しで内温を１２０〜１３０℃に保った。同温度
で１２時間反応を行って、反応を終了した。反応液を冷
却後、水５００ ｍｌに排出すると褐色の粉末が析出し
た。これを濾過、水洗後、乾燥して粗２−（４−アミノ
フェノキシ）−６−クロロピリジンを２０．８ｇを得た
く収率９４．３％）。 この粗２−（４−アミノフェノ
キシ）−６−クロロピリジンをメタノールで再結晶して
、白色針状結晶の純品を得た。融点は８４〜８５°Ｃで
元素分析の結果はつぎの通りである。
Ｎ ＣＩ 計算値（Ｘ） ５９．８６ ４．０８ １２．７０
１６．１０分析値（Ｘ） ６０．２１ ３．８４
１２．７７ １６．１８実施例２ 撹拌装置および水分離器を備えた反応器に４−アミツフ
エノール１２．０ｇ（０，１１モル）、９６％フレーク
状苛性カリウム６．４ｇ（０，１１モル） 、１．３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン１００ ｍｌおよびベ
ンゼン２０ｍ ｌを装入し、ベンゼンの還流状態で反応
系内の水分を水分離器により除去した。次に内温を１０
０°Ｃに下げた後、２．６−ジクロロピリジン１４．８
ｇ（０，１モル）を装入し、窒素ガスを通気させながら
再び昇温しで内温を１２０〜１３０℃に保った。同温度
で１２時間反応を行って、反応を終了した。反応液を冷
却後、水５００ ｍｌに排出すると褐色の粉末が析出し
た。これを濾過、水洗後、乾燥して粗２−（４−アミノ
フェノキシ）−６−クロロピリジンを２０．８ｇを得た
く収率９４．３％）。 この粗２−（４−アミノフェノ
キシ）−６−クロロピリジンをメタノールで再結晶して
、白色針状結晶の純品を得た。融点は８４〜８５°Ｃで
元素分析の結果はつぎの通りである。
元素分析値（Ｃ＋＋！（ｑ Ｎｔ ０ＣＩ）Ｃ１１Ｎ
Ｃ１ 計算イ直（χ） ５９．８６ ４．０８
１２．７０ １６．１０分析値（χ）６０．２２
３．９５ １２．７１ １５．８２実施例３ 実施例２の反応で、３−アミノフェノール１２．Ｏｇ（
０，１１モル）、塩基を９６％苛性ソーダ４．６ｇ＜０
．１１モル）に、ｌ宿割にジメチルスルホキッド替え、
反応を１３０〜１４０℃で１０時間行った以外は同様に
行い粗２−（３−アミノフェノキシ）−６−クロロピリ
ジン２０．５ｇを得た（収率９３．０％）。
Ｃ１ 計算イ直（χ） ５９．８６ ４．０８
１２．７０ １６．１０分析値（χ）６０．２２
３．９５ １２．７１ １５．８２実施例３ 実施例２の反応で、３−アミノフェノール１２．Ｏｇ（
０，１１モル）、塩基を９６％苛性ソーダ４．６ｇ＜０
．１１モル）に、ｌ宿割にジメチルスルホキッド替え、
反応を１３０〜１４０℃で１０時間行った以外は同様に
行い粗２−（３−アミノフェノキシ）−６−クロロピリ
ジン２０．５ｇを得た（収率９３．０％）。
実施例４
実施例１の反応で、４−アミノフェノール１２．Ｏｇ（
０．１１モル）、塩基を無水炭酸ナトリウム ８．５ｇ
（０．０８モル）、ン容斉りをＮ−メチルピロリドン１
００ｍｌに替え、反応を１３０〜１４０℃で１０時間行
つ以前外は同様に行い、粗２−（３−アミノフェノキシ
）−６−クロロピリジン２０．６ｇを得た（収率９３．
５％）。
０．１１モル）、塩基を無水炭酸ナトリウム ８．５ｇ
（０．０８モル）、ン容斉りをＮ−メチルピロリドン１
００ｍｌに替え、反応を１３０〜１４０℃で１０時間行
つ以前外は同様に行い、粗２−（３−アミノフェノキシ
）−６−クロロピリジン２０．６ｇを得た（収率９３．
５％）。
実施例５
オートクレーブに２，６ −ジクロロピリジン１４．８
ｇ （０．１モル）、４−アミンフェノール１２．０ｇ
（０．１．１モル）、９６％フレーク状苛性カリウム６
、４ｇ（０．１１モル）、モノクロルベンゼン５０ｍ
ｌ、水７５ｍｌおよび触媒としてテトラブチルホスホニ
ウムクロライ１′１ｇを装入し、温度１３０〜１４０℃
で激しく攪拌しながら１２時間反応させた。反応終了後
、分液して有機層を得た。これを濃縮した、イソプロピ
ルアルコールで再結晶して２−（４−アミノフェノキシ
）−６−クロロピリジン１５．１ｇ（収率６８．５％）
を得た。融点は８４〜８５℃であった。
ｇ （０．１モル）、４−アミンフェノール１２．０ｇ
（０．１．１モル）、９６％フレーク状苛性カリウム６
、４ｇ（０．１１モル）、モノクロルベンゼン５０ｍ
ｌ、水７５ｍｌおよび触媒としてテトラブチルホスホニ
ウムクロライ１′１ｇを装入し、温度１３０〜１４０℃
で激しく攪拌しながら１２時間反応させた。反応終了後
、分液して有機層を得た。これを濃縮した、イソプロピ
ルアルコールで再結晶して２−（４−アミノフェノキシ
）−６−クロロピリジン１５．１ｇ（収率６８．５％）
を得た。融点は８４〜８５℃であった。
Claims (1)
- １）２，６−ジクロロピリジンと３−アミノフェノール
または４−アミノフェノールを塩基の存在下、溶剤中で
反応させることを特徴とする２−（３−または４−アミ
ノフェノキシ）−６−クロロピリジンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60280218A JPS62142155A (ja) | 1985-12-14 | 1985-12-14 | ２−（３−または４−アミノフエノキシ）−６−クロロピリジンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60280218A JPS62142155A (ja) | 1985-12-14 | 1985-12-14 | ２−（３−または４−アミノフエノキシ）−６−クロロピリジンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62142155A true JPS62142155A (ja) | 1987-06-25 |
Family
ID=17621957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60280218A Pending JPS62142155A (ja) | 1985-12-14 | 1985-12-14 | ２−（３−または４−アミノフエノキシ）−６−クロロピリジンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62142155A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007018793A (ja) * | 2005-07-06 | 2007-01-25 | Union Machinery Co Ltd | 電池ホルダ |
-
1985
- 1985-12-14 JP JP60280218A patent/JPS62142155A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007018793A (ja) * | 2005-07-06 | 2007-01-25 | Union Machinery Co Ltd | 電池ホルダ |
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