JPS62106035A - テレフタル酸及びフエノ−ルの製造方法 - Google Patents
テレフタル酸及びフエノ−ルの製造方法Info
- Publication number
- JPS62106035A JPS62106035A JP24587485A JP24587485A JPS62106035A JP S62106035 A JPS62106035 A JP S62106035A JP 24587485 A JP24587485 A JP 24587485A JP 24587485 A JP24587485 A JP 24587485A JP S62106035 A JPS62106035 A JP S62106035A
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- benzoic acid
- phenol
- carbon dioxide
- acid
- terephthalic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、テレフタル酸及びフェノールの製造方法に関
する。
する。
（従来の技術）
トルエンを液相にて分子状酸素にて酸化して安息香酸を
製造する方法、安息香酸のアルカリ金属塩に炭酸ガスを
反応させてテレフタル酸を製造する方法、及び安息香酸
を分子状酸素にて酸化してフェノールを製造する方法は
、既にそれぞれ知られている。
製造する方法、安息香酸のアルカリ金属塩に炭酸ガスを
反応させてテレフタル酸を製造する方法、及び安息香酸
を分子状酸素にて酸化してフェノールを製造する方法は
、既にそれぞれ知られている。
トルエンを液相にて分子状酸素にて酸化して安息香酸を
製造する方法は、例えば、特公昭５２＝２８９５号公報
に記載されている。この方法によれば、トルエンを液相
にてコバルト化合物及びマンガン化合物を触媒として用
いて空気酸化することによって安息香酸を得ることがで
きる。
製造する方法は、例えば、特公昭５２＝２８９５号公報
に記載されている。この方法によれば、トルエンを液相
にてコバルト化合物及びマンガン化合物を触媒として用
いて空気酸化することによって安息香酸を得ることがで
きる。
安息香酸を分子状酸素にて酸化してフェノールを製造す
る方法は、例えば、特開昭５７−４０４３０公報に記載
されている。この方法によれば、触媒として酸化銅及び
酸化マグネシウムを用い、加圧加熱下に空気及び水蒸気
を存在させてフェノールを製造することができる。
る方法は、例えば、特開昭５７−４０４３０公報に記載
されている。この方法によれば、触媒として酸化銅及び
酸化マグネシウムを用い、加圧加熱下に空気及び水蒸気
を存在させてフェノールを製造することができる。
また、安息香酸のアルカリ金属塩に炭酸ガスを反応させ
てテレフタル酸を製造する方法も、例えば、特開昭５７
−１３０９５３号公報に記載されているように、安息香
酸アルカリ金属塩、例えば、カリウム塩をアルカリ金属
炭酸塩と触媒としての酸化銅や酸化亜鉛と共に混合し、
加圧下に炭酸ガスを反応させることによってテレフタル
酸アルカリ金属塩を製造することができる。
てテレフタル酸を製造する方法も、例えば、特開昭５７
−１３０９５３号公報に記載されているように、安息香
酸アルカリ金属塩、例えば、カリウム塩をアルカリ金属
炭酸塩と触媒としての酸化銅や酸化亜鉛と共に混合し、
加圧下に炭酸ガスを反応させることによってテレフタル
酸アルカリ金属塩を製造することができる。
（発明の目的）
以上のように、テレフタル酸及びフェノールの製造方法
はそれぞれ既に知られているが、従来、その副生物の利
用については殆ど知られていない。
はそれぞれ既に知られているが、従来、その副生物の利
用については殆ど知られていない。
本発明者らは、トルエンを原料としてテレフタル酸及び
フェノールを製造するに際して、各反応における副生物
の利用を研究した結果、トルエンを液相にて分子状酸素
にて酸化して安息香酸とする工程（ａｌ、この安息香酸
を分子状酸素にて酸化してフェノールとする工程（ｂ）
、この安息香酸のアルカリ金属塩に炭酸ガスを反応させ
てテレフタル酸とする工程（ｃ）、及び上記工程（ｂ）
において生成する炭酸ガスの一部又は全部を工程（ｃ）
に循環する工程（ｄ）なる各工程を結合させることによ
り、プロセス全体の経済性が著しく高まることを見出し
て、本発明に至ったものである。
フェノールを製造するに際して、各反応における副生物
の利用を研究した結果、トルエンを液相にて分子状酸素
にて酸化して安息香酸とする工程（ａｌ、この安息香酸
を分子状酸素にて酸化してフェノールとする工程（ｂ）
、この安息香酸のアルカリ金属塩に炭酸ガスを反応させ
てテレフタル酸とする工程（ｃ）、及び上記工程（ｂ）
において生成する炭酸ガスの一部又は全部を工程（ｃ）
に循環する工程（ｄ）なる各工程を結合させることによ
り、プロセス全体の経済性が著しく高まることを見出し
て、本発明に至ったものである。
従って、本発明は、トルエンを原料としてテレフタル酸
及びフェノールを製造するに際して、安息香酸の気相酸
化によるフェノールの製造に際して副生ずる炭酸ガスを
安息香酸アルカリ金属塩の炭酸化によるテレフタル酸の
製造に利用する新規なテレフタル酸及びフェノールの製
造方法を提供することを目的とする。
及びフェノールを製造するに際して、安息香酸の気相酸
化によるフェノールの製造に際して副生ずる炭酸ガスを
安息香酸アルカリ金属塩の炭酸化によるテレフタル酸の
製造に利用する新規なテレフタル酸及びフェノールの製
造方法を提供することを目的とする。
（発明の構成）
本発明によるテレフタル酸及びフェノールの製造方法は
、 （ａ）トルエンを液相にて分子状酸素にて酸化して安息
香酸とする工程、 （ｂ） 上記安息香酸を分子状酸素にて酸化してフェ
ノールとする工程、 （ｃ１上記安息香酸のアルカリ金属塩に炭酸ガスを反応
させてテレフタル酸とする工程、及び（ｄｌ 上記工
程ｆｂｌにおいて生成する炭酸ガスの一部又は全部を上
記工程（ｃ１に循環する工程とからなることを特徴とす
る。
、 （ａ）トルエンを液相にて分子状酸素にて酸化して安息
香酸とする工程、 （ｂ） 上記安息香酸を分子状酸素にて酸化してフェ
ノールとする工程、 （ｃ１上記安息香酸のアルカリ金属塩に炭酸ガスを反応
させてテレフタル酸とする工程、及び（ｄｌ 上記工
程ｆｂｌにおいて生成する炭酸ガスの一部又は全部を上
記工程（ｃ１に循環する工程とからなることを特徴とす
る。
本発明において、原料の安息香酸は、トルエンに例えば
、コバルト塩及びマンガン塩、例えば、酢酸コバルト及
び酢酸マンガンを触媒として溶解させ、オートクレーブ
に仕込んで、これに攪拌下に加圧加熱下に空気を吹き込
みつつ、所定時間反応させることによって得ることがで
きる。
、コバルト塩及びマンガン塩、例えば、酢酸コバルト及
び酢酸マンガンを触媒として溶解させ、オートクレーブ
に仕込んで、これに攪拌下に加圧加熱下に空気を吹き込
みつつ、所定時間反応させることによって得ることがで
きる。
本発明の方法においては、安息香酸を分子状酸素で酸化
して、フェノールが製造されるが、この場合の反応とし
ては、例えば、以下の方法を用いることができる。即ち
、安息香酸と触媒を混合し、オートクレーブ中にて空気
を吹き込みつつ加熱して、触媒を安息香酸塩として溶解
させ、次に、これに加圧加熱下に空気及び水蒸気を吹き
込むことによってフェノールを得ることができる。この
場合の触媒としては、例えば、酸化銅、酸化マグネシウ
ム、酸化ジルコニウム等を例示できる。触媒の使用量は
、安息香酸に対して、通常０．１〜１０重星％、反応温
度は、通常２００〜４００ ’Ｃである。
して、フェノールが製造されるが、この場合の反応とし
ては、例えば、以下の方法を用いることができる。即ち
、安息香酸と触媒を混合し、オートクレーブ中にて空気
を吹き込みつつ加熱して、触媒を安息香酸塩として溶解
させ、次に、これに加圧加熱下に空気及び水蒸気を吹き
込むことによってフェノールを得ることができる。この
場合の触媒としては、例えば、酸化銅、酸化マグネシウ
ム、酸化ジルコニウム等を例示できる。触媒の使用量は
、安息香酸に対して、通常０．１〜１０重星％、反応温
度は、通常２００〜４００ ’Ｃである。
この反応においては、炭酸ガスが副生ずるので、本発明
の方法においては、反応中に排出される反応器ガスから
低沸点成分及び高沸点成分を留去した後、冷却し、又は
反応終了後、反応混合物から低沸点成分及び高沸点成分
を留去してフェノールを分離した後、反応器中の廃ガス
を冷却して、これに含まれる有機物及び水を除去し、ｌ
Ｏ’ｃ程度の温度で圧縮することによって、液化炭酸ガ
スを回収し、この炭酸ガスを安息香酸のアルカリ金属塩
からのテレフタル酸の製造工程に一部又は全部を利用す
る。
の方法においては、反応中に排出される反応器ガスから
低沸点成分及び高沸点成分を留去した後、冷却し、又は
反応終了後、反応混合物から低沸点成分及び高沸点成分
を留去してフェノールを分離した後、反応器中の廃ガス
を冷却して、これに含まれる有機物及び水を除去し、ｌ
Ｏ’ｃ程度の温度で圧縮することによって、液化炭酸ガ
スを回収し、この炭酸ガスを安息香酸のアルカリ金属塩
からのテレフタル酸の製造工程に一部又は全部を利用す
る。
本発明においては、安息香酸に炭酸ガスを反応させてテ
レフタル酸が製造される。この場合の反応方法としては
、例えば、以下の方法を用いることができる。即ち、安
息香酸アルカリ金属塩、例えば、カリウム塩をアルカリ
金属炭酸塩と触媒と共に混合してオートクレーブに仕込
み、更に、炭酸ガスを仕込んだ後、加圧加熱下に反応さ
せることによって、テレフタル酸アルカリ金属塩が得ら
れる。この場合の触媒としては、例えば、酸化銅、酸化
亜鉛、酸化アルミニウム等の従来知られている触媒を用
いることができる。触媒の使用量は、安息香酸に対して
、通常、０．１〜５重量％反応温度は通常３５０〜５０
０℃、反応圧力は１０〜１５００ ｋｇ／ｃＪＧの範囲
である。
レフタル酸が製造される。この場合の反応方法としては
、例えば、以下の方法を用いることができる。即ち、安
息香酸アルカリ金属塩、例えば、カリウム塩をアルカリ
金属炭酸塩と触媒と共に混合してオートクレーブに仕込
み、更に、炭酸ガスを仕込んだ後、加圧加熱下に反応さ
せることによって、テレフタル酸アルカリ金属塩が得ら
れる。この場合の触媒としては、例えば、酸化銅、酸化
亜鉛、酸化アルミニウム等の従来知られている触媒を用
いることができる。触媒の使用量は、安息香酸に対して
、通常、０．１〜５重量％反応温度は通常３５０〜５０
０℃、反応圧力は１０〜１５００ ｋｇ／ｃＪＧの範囲
である。
反応終了後、反応混合物から、例えば以下の方法によっ
てテレフタル酸を分離することができる。
てテレフタル酸を分離することができる。
反応混合物に水を添加して反応生成物を水に溶解し、触
媒を濾過除去して得られた濾液に、例えば、塩酸等の酸
を加えてテレフタル酸を析出させ、この析出物を例えば
水で洗浄し、乾燥することによって、テレフタル酸を得
ることができる。この場合、酸として、塩酸の代わりに
加温状態で安息香酸を用いて、安息香酸をテレフタル酸
のアルカリ塩と反応させて、テレフタル酸と安息香酸ア
ルカリ塩を生成させる方法を用いた場合には、この安息
香酸アルカリ塩を反応の原料として使用することができ
るので好ましい。
媒を濾過除去して得られた濾液に、例えば、塩酸等の酸
を加えてテレフタル酸を析出させ、この析出物を例えば
水で洗浄し、乾燥することによって、テレフタル酸を得
ることができる。この場合、酸として、塩酸の代わりに
加温状態で安息香酸を用いて、安息香酸をテレフタル酸
のアルカリ塩と反応させて、テレフタル酸と安息香酸ア
ルカリ塩を生成させる方法を用いた場合には、この安息
香酸アルカリ塩を反応の原料として使用することができ
るので好ましい。
本発明の方法においては、安息香酸からテレフタル酸を
製造するに当たって必要な反応原料としての炭酸ガスは
、その一部又は全部が前記した安息香酸からフェノール
を製造する工程から副生するものが使用される。
製造するに当たって必要な反応原料としての炭酸ガスは
、その一部又は全部が前記した安息香酸からフェノール
を製造する工程から副生するものが使用される。
本発明の方法において、前記（ｂ）工程から副生ずる炭
酸ガスの分離方法としては、例えば安息香酸からフェノ
ールを製造する前記反応の間に捕集した廃ガスを冷却し
、有機物及び水を除去した後、適宜の温度と圧力で圧縮
して液化炭酸ガスとして回収することができる。
酸ガスの分離方法としては、例えば安息香酸からフェノ
ールを製造する前記反応の間に捕集した廃ガスを冷却し
、有機物及び水を除去した後、適宜の温度と圧力で圧縮
して液化炭酸ガスとして回収することができる。
本発明の方法において、（ｂ）工程の安息香酸からフェ
ノールを製造する工程で反応に使用される安息香酸の量
（Ｂ）と、（ｃ）工程の安息香酸アルカリ金属塩からテ
レフタル酸を製造する工程で反応に使用される安息香酸
の量（ｃ）との量的割合（Ｂ／Ｃモル比）は、通常１．
０〜１０．０の範囲にある。この中でも、特に１．０〜
２．０の範囲にあるように（ｂ）工程と（ｃ１工程によ
るフェノールとテレフタル酸の製造割合を選んだ場合に
は、（ｂ）工程で副生する炭酸ガスを極めて経済的に有
効に利用することができる。従って、かかる方法によれ
ば、トルエンからフェノールとテレフタル酸を併産する
実用的、且つ、経済的なプロセスが提供される。
ノールを製造する工程で反応に使用される安息香酸の量
（Ｂ）と、（ｃ）工程の安息香酸アルカリ金属塩からテ
レフタル酸を製造する工程で反応に使用される安息香酸
の量（ｃ）との量的割合（Ｂ／Ｃモル比）は、通常１．
０〜１０．０の範囲にある。この中でも、特に１．０〜
２．０の範囲にあるように（ｂ）工程と（ｃ１工程によ
るフェノールとテレフタル酸の製造割合を選んだ場合に
は、（ｂ）工程で副生する炭酸ガスを極めて経済的に有
効に利用することができる。従って、かかる方法によれ
ば、トルエンからフェノールとテレフタル酸を併産する
実用的、且つ、経済的なプロセスが提供される。
（発明の効果）
従って、本発明の方法によれば、以上のように、トルエ
ンを原料としてテレフタル酸及びフェノールを製造する
方法において、前記した（ａｌ工程、（ｂｌ工程、（ｃ
）工程及び（ｄ）工程の各工程を結合させることにより
、トルエンから合理的にフェノールとテレフタル酸を併
産することができ、しかも、安息香酸の気相酸化による
フェノールの製造に際して副生する炭酸ガスを安息香酸
アルカリ金属塩の炭酸化によるテレフタル酸の製造に有
効に利用することができるので、プロセス全体の経済性
を著しく高めることができる。特に、本発明の方法によ
れば、トルエンの酸化によって得られる安息香酸を適宜
の割合にてテレフタル酸の製造とフェノールの製造とに
割り振ることによって、テレフタル酸の製造に必要とさ
れる炭酸ガスの全量を安息香酸の酸化によって副生ずる
炭酸ガスにてまかなうことができる。
ンを原料としてテレフタル酸及びフェノールを製造する
方法において、前記した（ａｌ工程、（ｂｌ工程、（ｃ
）工程及び（ｄ）工程の各工程を結合させることにより
、トルエンから合理的にフェノールとテレフタル酸を併
産することができ、しかも、安息香酸の気相酸化による
フェノールの製造に際して副生する炭酸ガスを安息香酸
アルカリ金属塩の炭酸化によるテレフタル酸の製造に有
効に利用することができるので、プロセス全体の経済性
を著しく高めることができる。特に、本発明の方法によ
れば、トルエンの酸化によって得られる安息香酸を適宜
の割合にてテレフタル酸の製造とフェノールの製造とに
割り振ることによって、テレフタル酸の製造に必要とさ
れる炭酸ガスの全量を安息香酸の酸化によって副生ずる
炭酸ガスにてまかなうことができる。
（実施例）
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例によって何ら限定されるものではない。
れら実施例によって何ら限定されるものではない。
実施例
（安息香酸の製造）
チタン製０．５Ｎ容量のオートクレーブにトルエン２０
０ｇ、Ｃｏ４７．５■を含有する酢酸コバルト及びＭ
ｎ ２．５ ｗ：を含有する酢酸マンガンを仕込み、温
度１５０℃、圧力］、 Ｏｋｇ／ ｃｒＡ Ｇにて高速
贋拌しながら、出口流量が１．５１／分となるように空
気をオートクレーブに吹き込み、酸素の吸収が始まって
から５時間反応させた。安息香酸の選択率は９４モル％
、反応混合物中での安息香酸の７震度は３０重量％であ
った。
０ｇ、Ｃｏ４７．５■を含有する酢酸コバルト及びＭ
ｎ ２．５ ｗ：を含有する酢酸マンガンを仕込み、温
度１５０℃、圧力］、 Ｏｋｇ／ ｃｒＡ Ｇにて高速
贋拌しながら、出口流量が１．５１／分となるように空
気をオートクレーブに吹き込み、酸素の吸収が始まって
から５時間反応させた。安息香酸の選択率は９４モル％
、反応混合物中での安息香酸の７震度は３０重量％であ
った。
この反応混合物から未反応トルエン等の低沸点物を減圧
蒸留にて除去した後、蒸留精製にて純度９９％以上の安
息香酸を回収率９６％にて得た。
蒸留にて除去した後、蒸留精製にて純度９９％以上の安
息香酸を回収率９６％にて得た。
（フェノールの製造）
空気吹き込み管を備えた２００ｍ１容量の丸底フラスコ
に安息香酸１００ｇを仕込み、ＣａＣ２，１ｇ及びＭ
ｇ ０２．７ ｇをそれぞれ加え、空気流通下に２４０
°Ｃの温度に加熱した。次いで、フラスコ内に空気５．
４（！／時及び水茎気２．９１！／時を高速攪拌下に供
給して、２４時間反応させた。安息香酸の転化率は９１
モル％、フェノール選択率９４モル％であった。
に安息香酸１００ｇを仕込み、ＣａＣ２，１ｇ及びＭ
ｇ ０２．７ ｇをそれぞれ加え、空気流通下に２４０
°Ｃの温度に加熱した。次いで、フラスコ内に空気５．
４（！／時及び水茎気２．９１！／時を高速攪拌下に供
給して、２４時間反応させた。安息香酸の転化率は９１
モル％、フェノール選択率９４モル％であった。
減圧下に蒸留して、低沸点成分及び高沸点成分を除去し
、凝固点４０．６℃のフェノール６３．３ ｇを得た。
、凝固点４０．６℃のフェノール６３．３ ｇを得た。
回収率は９６％であった。
上記の反応の間に捕集した廃ガスを水冷し、有機物及び
水を除去した後、１０℃で７７ｋｇ／ａｎ！Ｇまで圧縮
して、液化炭酸ガス３０ｇを回収することができた。
水を除去した後、１０℃で７７ｋｇ／ａｎ！Ｇまで圧縮
して、液化炭酸ガス３０ｇを回収することができた。
（テレフタル酸の製造）
安息香酸カリウム３０ｇ、炭酸カリウム２６ｇ及び触媒
としてＫｚ （ＺｎＦｚＣｌｇ） ２．９ ｇを攪拌機
を備えたハステロイ製０．２＃容量のオートクレーブに
仕込み、これに前記フェノール製造時に副生回収した液
化炭酸ガス１００ｇを仕込んだ。
としてＫｚ （ＺｎＦｚＣｌｇ） ２．９ ｇを攪拌機
を備えたハステロイ製０．２＃容量のオートクレーブに
仕込み、これに前記フェノール製造時に副生回収した液
化炭酸ガス１００ｇを仕込んだ。
次に、攪拌下にオートクレーブ壁温度を４１５’ｃ （
内温４００〜４０５’ｃ）に７時間加熱した。
内温４００〜４０５’ｃ）に７時間加熱した。
この間の最高圧力は約１３００ ｋｇ／ｃｎ！Ｇであっ
た。
た。
反応生成物を水に溶解し、触媒等を濾過除去して得られ
た濾液を１９０℃に昇温し、溶融安息香酸４７ｇを添加
して、安息香酸を上記反応混合物中のテレフタル酸ジカ
リウムと反応させて、テレフタル酸と安息香酸カリウム
とを生成させた。テレフタル酸２８ｇを結晶として得た
。この結晶を１５０ ”Ｃの水で水洗し、引き続いて２
８０℃で水に溶解させた後、３〜５段にて晶析した。こ
のようにして、テレフタル酸結晶中のカリウム塩及びフ
タル酸をすべて除去して、以下に示す高純度テレフタル
酸を得た。
た濾液を１９０℃に昇温し、溶融安息香酸４７ｇを添加
して、安息香酸を上記反応混合物中のテレフタル酸ジカ
リウムと反応させて、テレフタル酸と安息香酸カリウム
とを生成させた。テレフタル酸２８ｇを結晶として得た
。この結晶を１５０ ”Ｃの水で水洗し、引き続いて２
８０℃で水に溶解させた後、３〜５段にて晶析した。こ
のようにして、テレフタル酸結晶中のカリウム塩及びフ
タル酸をすべて除去して、以下に示す高純度テレフタル
酸を得た。
酸価 ６７５安息香酸含量
＜１０ｐｐｍその他の有機カルボン
成金’！ ＜１０ｐｐｍカリウム含量
＜ｌｐｐｍ灰分含量 ＜５
ｐｐｍ平均粒径 １１５μｍ以上
のようにして、トルエン基準にてフェノールを８２モル
％、テレフタル酸を８３モル％の収率で得ることができ
た。
＜１０ｐｐｍその他の有機カルボン
成金’！ ＜１０ｐｐｍカリウム含量
＜ｌｐｐｍ灰分含量 ＜５
ｐｐｍ平均粒径 １１５μｍ以上
のようにして、トルエン基準にてフェノールを８２モル
％、テレフタル酸を８３モル％の収率で得ることができ
た。
Claims (1)
- （１）（ａ）トルエンを液相にて分子状酸素にて酸化し
て安息香酸とする工程、 （ｂ）上記安息香酸を分子状酸素にて酸化してフエノー
ルとする工程、 （ｃ）上記安息香酸のアルカリ金属塩に炭酸ガスを反応
させてテレフタル酸とする工程、 及び （ｄ）上記工程（ｂ）において生成する炭酸ガスの一部
又は全部を上記工程（ｃ）に循環する工程とからなるこ
とを特徴とするテレフタル酸及びフエノールの製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24587485A JPS62106035A (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | テレフタル酸及びフエノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24587485A JPS62106035A (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | テレフタル酸及びフエノ−ルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62106035A true JPS62106035A (ja) | 1987-05-16 |
Family
ID=17140088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24587485A Pending JPS62106035A (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | テレフタル酸及びフエノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62106035A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001016073A1 (en) * | 1999-08-30 | 2001-03-08 | Mossi & Ghisolfi Overseas S.A. | A process for producing diacids by carboxylation of phenolic compounds |
-
1985
- 1985-10-31 JP JP24587485A patent/JPS62106035A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001016073A1 (en) * | 1999-08-30 | 2001-03-08 | Mossi & Ghisolfi Overseas S.A. | A process for producing diacids by carboxylation of phenolic compounds |
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