JPS6191111A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、α−ヒドロキシ−β−ハロエチルホスフィン
酸、その塩またはそのエステルとテトラクロロイソフタ
ロニトリルとを有効成分とするｎ蓮園芸用殺菌組成物（
ＰＪ、下水発明組成物と記す）に関する。

テトラクロロイソフタロニトリルは、果樹や疏菜等の植
物病害の防除に卓効を有し、農園芸用殺菌剤として広く
用いられている。しかしながら、その防除はいずれも予
防効果を中心としており、一旦植物病原菌が感染した場
合、発病を抑止することが困難であるとが知られている
（高橋信孝他二ａ薬の科学、第８９頁〜第１０５頁、１
９７９年版）。

本発明者らは、このような状況の下で、鋭意検討を眞ね
た結果、特開昭５９−１０１４９９号公報に記載されて
いるα−ヒドロキシ−β−ハロエチルホスフィン酸、そ
の塩またはそのエステルとテトラクロロイソフタロニト
リルとを有効成分とする本発明組成物が、多（の植物病
害に対して相乗的な防除効果をあげうろことを見出し、
本発明を完成した。

本発明組成物が優れた防除効果を有する植物病害として
は、カンキツの黒点病（Ｄｉａｐ。

−ｒｔｈｅｃｉｔｒｉ　）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ
、ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌ
ｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ、Ｐ、ｉｔａｌ−ｉｃｕｍ
　）、リンゴのモニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｍ
ａ　１　ｉχ腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｍａｌｉ　）、う
どんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉ
ｃｈａ　）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａ
ｌｉχ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ１ｎａｅｑｕａｌｉｓ
＼ナシのｓｉ病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｎａｓｈｉｃｏｌａ
　）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕ　−ｃ
ｈｉａｎａ　）％赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉ
ｕ＋ｎ　ｈａｒａ−ｅａｎｕｍ　）、モモの天皇病（５
ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｃｉ　−ｎｅｒｅａ　）、黒星
病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈ−ｉｌ
ｕｍ）、７ｔモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｓｐ
、）、ブト’７（７）黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍ
ｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉ
ｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎ
ｅｃａｔｏｒ　）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓ−ｏｒａ　
ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ　）、カキノ炭そ病（Ｇｌ。

−ｅｏｓｐｏｒｉｕｍｋａｋｉ　）、落葉病（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａｋａｋｉ、　Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌ
ａ　ｎａｗａｅ）、ウリ類の炭そ病（ＣＣｏ１１ｅｔｏ
ｔｒｉｃｈｕ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ　）、うどんこ病
（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、
つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎ
ｉｓ）、トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏ
ｌａｎｉ　）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　
ｆｕｌｖｕｍ　）、ナスノ褐紋病Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　
ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃ
ｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　　）、アブラナ科野菜の黒斑病
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ　）、白斑
病（Ｃｅｒ−ｃｏｓｐｏｒｅｌｌｅ　ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ　）、ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ
　）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒ−ｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉ
ｋｕｃｈｉｉ　）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ（ＣＣｏ
１１ｅｔｏｔｒｉｃｈｕ　ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕ
ｍ　）、ラッ、カセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐａｅｒｅ
ｌｌａ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ入褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ　）、エントウの
うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ　）、ジャが
イーｆ−（７）夏痩病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌ
ａｎｉ　）、イチゴのうどンコ病（５ｐｈａｅｒｏｔｈ
ｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）、チャの網もち病（Ｅｘｏｂａ
ｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｘｃ爵１ａｔｕｍχ白星病（Ｅｌ
ｓｉｎｏｅ　１ｅｕｃｏｓｐｉｌａ　）、タバコの赤星
病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｌｏｎｇｉｐｅｓ　）、う
どんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒ
ｕｍχ炭そ病（Ｃｏｌ−１ｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔａ
ｂａｃｕｍ　）、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ　）、ｔ＜　５　（７）黒星病
（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ　）、うどんこ
病（５ｐｈ−ａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａχキ
クの褐斑病（５ｅｐ−ｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈ
ｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
　ｈｏｒｉａｎａχ種々の作物の灰色かび＋Ｈｑ　（Ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａχ菌核病（Ｓｃｌｅ−
ｒｏｔｉｎｉａ　５ｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｘｎ　）、肯
菜類やダイコンのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｂ
ｒａｓｓｌ−ａａｅ　）、ホウＬ／ン草のべと病（Ｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ　５ｐｉｎａｃｉａｅ）、タバコノ
へと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ入
キュウリのべと１ｉｉｊ　（１’５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂ−ｅｎｓ　ｉｓ　）、ブドウのべ
と病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉ−ｔｉｃｏｌａ　）
、セリ科植物のべと病（Ｐｌａｓｍｏｐ−ａｒａ　ｎ１
ｖｅａχ　リンゴ、イチゴ、ヤクヨウニンジ７（７）疫
病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｃｔｏｒｕｍ　）
、トマト、キュウリノ灰色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ
ｒａｃａｐｓｉｃｉ）、パイナツプルの疫病（Ｐｈｙｔ
ｏｐｈｔ−ｈｏｒａ　ｃｉｎｎａｍｏｍｉ　）、ジャが
イモ、トマト、ナスノ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）、タバコ、ソウマメ、ネギの疫
病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｎｉｃｏｔｉａｎａｅ　
ｖａｒ　ｎ１ｃｏｔｉａｎａｅχキユウリ苗゛　立枯病
（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、
ホウレンソウ立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐ、入コムギ
褐色雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕ＋ｎ　ｓｐ、）、タバコ苗立
枯病（Ｐｙｈｔｉｕｍ　ｄｅｂａｒｙａｎｕｍχ　ダイ
ズ（７）　ＰｙｔｈｉｕｍＲｏｔ　　（Ｐｙｔｈｉｕｍ
　　ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐ、ｄｅｂａｒｙ
ａｎ−ｕｍ、Ｐ、ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、　Ｐ、　ｍｙ
ｒｉｏｔｙｌｕｍ、　Ｐ。

ｕｌｔｉｍｕｍ　）等が挙げラレル。

従って、本発明組成物は、畑地、果樹園、茶園、桑園、
牧草地、芝生地等の殺菌剤として用いることができる。

本発明組成物を殺菌剤として用いる場合は、他の何らの
成分も加えずにそのままでもよむ）が、通常は、固体担
体、液体担体、界面活性剤ほかの製剤用補助剤等の不活
性成分を加えて、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤等に製剤
する。この場合、有効成分であるα−ヒドロキシ−β−
ハロエチルホスフィン酸、その塩マたはそのエステルと
テトラクロロイ゛ノフタロニトリルとの組成比は、ｌ：
０．ｌ−１：１０、好ましくはｌ：ｏ、２５〜ｌ：４で
あり、製剤中の有効成分含有量は０．１〜９９．９％、
好ましくは１〜９０％である。

上述の固体担体としては、カオリンクレー、アッタパル
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉
、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化
珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体と
しては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水
素、インプロパツール、エチレングリコール、セロゾル
ブ等のアルコール、アセトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン等のケ：・ン、大豆油、綿実油等の植物油、ジメ
チルスルホキシド、アセトニトリル、水等が挙げられる
。乳化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤と
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール
）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル
塩、ナフタレンスルボン酸ポルマリン縮合物等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
が挙げられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルポ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アがム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルローｘ　）、Ｐ
ＡＰ　（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。

次に製剤例を示す。なお、部は重敬部を表わす。

製剤例１ α−ヒドロキシ−β−ブロモエチルポスフィン酸カルシ
ウム２５部、テトラクロロイソフタロニトリル２５部、
リグニンス／ｌ／ホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸
ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４５部をよく粉
砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ α−ヒドロキシ−β−クロロエチルボスフィン酸０．５
ｇ、テトラクロロイソフタロニ）　ＩＪル１．５部、合
成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を
よく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾
燥して粒剤を得る。

製剤例３ α−ヒドロキシ−β−ブロモエチルホスフィン酸Ｓ−ブ
チルエステル１０部、テトラクロロイソフタロニトリル
２０部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
３部、ＣＭＣ８部および水６４部を混合し、有効成分の
粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を
得る。

製剤例４ α−ヒドロキシ−β−クロロエチルホスフィン酸アルミ
ニウム２部、テトラクロロイソフタロニトリル０．５部
、カオリンクレー　８７．５部およびタルク１０部をよ
く粉砕混合して粒剤を得る。

これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈して、茎
葉赦布するか、または土壌に散粉、散粒して混和するか
、あるいは土壌施用する等の種々の形態で使用される。

また、池の殺菌剤と混合して用いることにより、殺菌効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤と
混合して用いることもできる。

本発明組成物を殺菌剤として用いる場合、その有効成分
施用量は通常１アールあたり５〜２０００ｆ、好ましく
は１０−１０００２であり、また水和剤、＠開削等を水
で希釈して施用する場合、その施用濃度は０．０１〜１
％、好ましくは０，０５〜０．５％であり、粒剤、粉剤
等はなんら希釈することなくそのまま施用する。

次に、本発明組成物が殺菌剤として有 用であることを試験例で示す。なお、使用した化合物は
第１表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は
第１表の化合物記号で示す。

第　　　　ｌ　　　表 植物病害の防除効力は、調査時の供試植物の発病状態す
なわち葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢
、病斑が全く認められなければ「５」、ｌＯ％程度認め
られれば「４」、３０％程度認められれば「８」、６０
％程度認められれば「２」、７０％程度認められればｒ
ｌＪ、それ以上で化合物を供試していない場合の発病状
態と差が認められなければ「０」として、６段階に評価
し、それぞれ５．４．３．２．１．０で示す。

試験例１　　）マド疫病予防効果試験 プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（ポンチロ
ーザ）を層種し、温室内で５０日間育成した。第６〜７
本葉が展開したトマトの幼苗に、製剤例１に堕じて水和
剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを
葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後７日間
温室内で育成し、トマト疫病菌の胞子懸蜀液を噴霧、接
種した。接種後２０’Ｃ１多湿下で１日間、さらに照明
下で５日間育成し、殺菌効力を調査した。その結果を第
２表に示す。

＼、 ゝ、 ゝ−１ 第　　　２　　　表 試験例２　ジャがイモ疫病治療効果試験プラスチックポ
ットに砂壌土を詰め、ジャガイモ（男爵イモ）を播種し
、温室内で４０日間育成した苗に、ジャガイモ疫病菌の
胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後２０℃、多湿下で
１日間育成し、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤
を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着す
るように茎葉散布した。散布後２０℃照明下で７日間育
成し、殺菌効力を調査した。その結果を第３表に示す。

第　　　３　　　　表 試験例８　トマト輪紋病予防効果試験 プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（ポンチロ
ーザ）を播種し、温室内で８θ日間育成した。第３〜４
本葉が展開したトマトの幼苗に、製剤例１に準じて水和
剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを
葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後トマト
輪紋病菌の胞子＠濁液を噴霧、接種した。接種後２０℃
、多湿下で６日間育成し、殺菌効力を調査した。その結
果を第４表に示す。

第　　　４　　　表 試験例４　キュウリベと病予防効果試験プラスチックポ
ットに砂Ｉ藷土を詰め、キュウリ（相撲半白）を播種し
、温室内で８０日間育成した。第８〜４本葉が展開した
キュウリの幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試
薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付
着するように茎葉散布した。散布後７日間温室内で育成
し、キュウリベと病菌の旭子懸濁液を噴霧、接種した。

接種後２０１℃、多湿下で１日間、さらに照明下で５日
間育成し、殺菌効力を調査した。その結果を第５表に示
す。

第５表 試験例５　ブドウ黒とう病予防効果試験プラスチックポ
ットに砂壌土を詰め、ブドウを播種し、温室内で５０日
間育成した。

第５〜６本葉が展開したブドウの幼苗に、製剤例３に準
じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし
、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布
後ブドウ黒とう病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接
種後２０℃、多湿下で８日間、さらに照明下でｌＯ日間
育成し、殺菌効力を調査した。その結果を第６表に示す
。

第　　　６　　　表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 α−ヒドロキシ−β−ハロエチルホスフィ ン酸、その塩またはそのエステルとテトラクロロイソフ
   タロニトリルとを有効成分として含有することを特徴と
   する農園芸用殺菌組成物。